JP2803241B2 - コンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズInfo
- Publication number
- JP2803241B2 JP2803241B2 JP29247689A JP29247689A JP2803241B2 JP 2803241 B2 JP2803241 B2 JP 2803241B2 JP 29247689 A JP29247689 A JP 29247689A JP 29247689 A JP29247689 A JP 29247689A JP 2803241 B2 JP2803241 B2 JP 2803241B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- pentene
- contact lens
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、コンタクトレンズに関し、更に詳細には酸
素透過性等に優れたコンタクトレンズに関する。
素透過性等に優れたコンタクトレンズに関する。
＜従来の技術＞ 現在、一般的に使用されているコンタクトレンズとし
ては、酸素透過性（以下GPと略す）ハードコンタクトレ
ンズと含水性のソフトコンタクトレンズとが知られてい
る。該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優れ
ているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そこ
で酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高めるこ
とが考えられるが、雑菌等に汚染されやすく、角膜や結
膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床結
果が報告されている。これに対しGPハードコンタクトレ
ンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安全性
の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流になりつ
つある。これに伴いGPハードコンタクトレンズの研究も
盛んに行なわれているが、前記各GPコンタクトレンズ
は、酸素透過性のみが追求され、コンタクトレンズとし
て要求される他の特性が十分でないのが実状である。
ては、酸素透過性（以下GPと略す）ハードコンタクトレ
ンズと含水性のソフトコンタクトレンズとが知られてい
る。該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優れ
ているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そこ
で酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高めるこ
とが考えられるが、雑菌等に汚染されやすく、角膜や結
膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床結
果が報告されている。これに対しGPハードコンタクトレ
ンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安全性
の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流になりつ
つある。これに伴いGPハードコンタクトレンズの研究も
盛んに行なわれているが、前記各GPコンタクトレンズ
は、酸素透過性のみが追求され、コンタクトレンズとし
て要求される他の特性が十分でないのが実状である。
例えば、特公昭62−8769号公報、特公昭62−61928号
公報及び特公昭63−36646号公報に記載されるコンタク
トレンズは、酸素透過性は良いが、形状安定性、耐汚染
性に問題がある。一方、特開昭62−99720号公報、特開
昭62−212618号公報で使用されるジアルキルフマレート
は共重合性が悪い上に、たとえ共重合できた場合でも、
非常に脆いために割れやすく危険である。また、特開昭
61−176909号公報に示されるコンタクトレンズは、酸素
透過性が低く、近年特に注目されている連続装用には不
適当である。
公報及び特公昭63−36646号公報に記載されるコンタク
トレンズは、酸素透過性は良いが、形状安定性、耐汚染
性に問題がある。一方、特開昭62−99720号公報、特開
昭62−212618号公報で使用されるジアルキルフマレート
は共重合性が悪い上に、たとえ共重合できた場合でも、
非常に脆いために割れやすく危険である。また、特開昭
61−176909号公報に示されるコンタクトレンズは、酸素
透過性が低く、近年特に注目されている連続装用には不
適当である。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明の目的は、視力矯正効果に優れ、長期連続装用
可能な酸素透過性を有し、かつ形状安定性、耐汚染性、
耐久性に優れたコンタクトレンズを提供することにあ
る。
可能な酸素透過性を有し、かつ形状安定性、耐汚染性、
耐久性に優れたコンタクトレンズを提供することにあ
る。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明によれば、下記一般式（Ｉ） （式中R1,R2及びR3は、同一又は異なる基であって、水
素原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12のア
ルケニル基、炭素数３〜12の環状アルキル基又は を示し、前記X,Y及びＺは同一若しくは異なる基であっ
て、メチル基、 を示す。またm,n及びｌは０又は１を、p,q及びｒは０〜
３の整数を、ｋは２〜４の整数を示す）で表わされる１
種又は２種以上の１−ペンテン−2,4,5−トリカルボン
酸トリエステル系単量体２〜95重量％を必須の原料モノ
マーとして共重合させてなる共重合体を含むコンタクト
レンズが提供される。
素原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12のア
ルケニル基、炭素数３〜12の環状アルキル基又は を示し、前記X,Y及びＺは同一若しくは異なる基であっ
て、メチル基、 を示す。またm,n及びｌは０又は１を、p,q及びｒは０〜
３の整数を、ｋは２〜４の整数を示す）で表わされる１
種又は２種以上の１−ペンテン−2,4,5−トリカルボン
酸トリエステル系単量体２〜95重量％を必須の原料モノ
マーとして共重合させてなる共重合体を含むコンタクト
レンズが提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のコンタクトレンズは、特定の１−ペンテン−
2,4,5−トリカルボン酸トリエステル系単量体を原料モ
ノマーとして共重合させてなる共重合体を含むことを特
徴とする。
2,4,5−トリカルボン酸トリエステル系単量体を原料モ
ノマーとして共重合させてなる共重合体を含むことを特
徴とする。
本発明に用いる１−ペンテン−2,4,5−トリカルボン
酸トリエステル系単量体は、下記一般式（Ｉ）で表わす
ことができ、 式中R1,R2及びR3は、同一又は異なる基であって、水素
原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12のアル
ケニル基、炭素数３〜12の環状アルキル基又は を示し、前記X,Y及びＺは同一若しくは異なる基であっ
て、メチル基、 を示す。またm,n及びｌは０又は１を、p,q及びｒは０〜
３の整数を、ｋは２〜４の整数を示す。この際R1,2及び
R3の少なくとも１つの炭素数が13以上の場合、若しくは
n,m,l及びｋの少なくとも１つが前記範囲外である場合
には製造が困難であるので使用できない。前記一般式
（Ｉ）で表わされる１−ペンテン−2,4,5−トリカルボ
ン酸トリエステル系単量体としては、例えば、２−（メ
トシカルボニル）−4,5−ジ（ターシャリブチルオキシ
カルボニル）−１−ペンテン、２−（ターシャリブチル
オキシカルボニル）−4,5−（イソプロピルオキシカル
ボニル）−１ペンテン、2,4,5−トリ（イソプロピルオ
キシカルボニル）−１−ペンテン、２−（トリメチルシ
リルメトキシカルボニル）−4,5−ジ（メトキシカルボ
ニル）−１−ペンテン、２−［メチルビス（トリメチル
シロキシ）シリルメトキシカルボニル］−4,5−ジ（メ
トキシカルボニル）−１−ペンテン、２−（トリメチル
シリルメトキシカルボニル）−4,5−ジ（ターシャリブ
チルオキシカルボニル）−１−ペンテン、２−［メチル
ビス（トリメチルシロキシ）シリルメトキシカルボニ
ル］−4,5−ジ（イソプロピルオキシカルボニル）−１
−ペンテン、２−（ペンタメチルジシロキサニルメチル
オキシカルボニル）−4,5−ジ（メトキシカルボニル）
−１−ペンテン、２−［トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルオキシカルボニル］−4,5−（エトキシ
カルボニル）−１−ペンテン、２−［トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルオキシカルボニル］−4,5
−（メトキシカルボニル）−１−ペンテン、２−（ペン
タメチルジシロキサニルメチルオキシカルボニル）−4,
5−ジ（イソプロピルオキシカルボニル）−１−ペンテ
ン、２−（ペンタメチルジシロキサニルメチルオキシカ
ルボニル）−４−（エトキシカルボニル）−５−（イソ
プロピルオキシカルボニル）−１−ペンテン、２−（エ
トキシカルボニル）−4,5−ジ（トリメチルシリルメト
キシカルボニル）−１−ペンテン、２−（ターシャリブ
チル）−4,5−ジ（トリメチルシリルメトキシカルボニ
ル）−１−ペンテン、２−（ペンタメチルジシロキサニ
ルメチルオキシカルボニル）−4,5−ジ（イソプロピル
オキシカルボニル）−１−ペンテン、2,4,5−トリ（ト
リメチルシリルメトキシカルボニル）−１−ペンテン、
２−（イソプロピルオキシカルボニル）−4,5−ジ
［（２′−ヒドロキシ−３′−トリメチルシリルエトキ
シ）プロピルオキシカルボニル］−１−ペンテン、２−
［（２′−ヒドロキシ−３′−トリメチルシリルエトキ
シ）プロピルオキシカルボニル］−4,5−ジ（イソプロ
ピルオキシカルボニル）−１−ペンテン、２−［（２′
−ヒドロキシ−３′−ペンタメチルジシロキサニルエト
キシ）プロピルオキシカルボニル］−4,5−ジ（メトキ
シカルボニル）−１−ペンテン、2,4,5−トリ［（２′
−ヒドロキシ−３′−トリメチルシリルエトキシ）プロ
ピルオキシカルボニル］−１−ペンテン等を挙げること
ができ、使用に際しては、単独もしくは混合物として用
いることができる。前記必須の原料成分である１−ペン
テン−2,4,5−トリカルボン酸トリエステル系単量体の
含有割合は、全原料モノマーに対して２〜95重量％の範
囲である。前記含有割合が２重量％未満では酸素透過率
が極端に低下し、95重量％を超えるものは、コンタクト
レンズとしての強度を保てなくなるので使用できない。
酸トリエステル系単量体は、下記一般式（Ｉ）で表わす
ことができ、 式中R1,R2及びR3は、同一又は異なる基であって、水素
原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12のアル
ケニル基、炭素数３〜12の環状アルキル基又は を示し、前記X,Y及びＺは同一若しくは異なる基であっ
て、メチル基、 を示す。またm,n及びｌは０又は１を、p,q及びｒは０〜
３の整数を、ｋは２〜４の整数を示す。この際R1,2及び
R3の少なくとも１つの炭素数が13以上の場合、若しくは
n,m,l及びｋの少なくとも１つが前記範囲外である場合
には製造が困難であるので使用できない。前記一般式
（Ｉ）で表わされる１−ペンテン−2,4,5−トリカルボ
ン酸トリエステル系単量体としては、例えば、２−（メ
トシカルボニル）−4,5−ジ（ターシャリブチルオキシ
カルボニル）−１−ペンテン、２−（ターシャリブチル
オキシカルボニル）−4,5−（イソプロピルオキシカル
ボニル）−１ペンテン、2,4,5−トリ（イソプロピルオ
キシカルボニル）−１−ペンテン、２−（トリメチルシ
リルメトキシカルボニル）−4,5−ジ（メトキシカルボ
ニル）−１−ペンテン、２−［メチルビス（トリメチル
シロキシ）シリルメトキシカルボニル］−4,5−ジ（メ
トキシカルボニル）−１−ペンテン、２−（トリメチル
シリルメトキシカルボニル）−4,5−ジ（ターシャリブ
チルオキシカルボニル）−１−ペンテン、２−［メチル
ビス（トリメチルシロキシ）シリルメトキシカルボニ
ル］−4,5−ジ（イソプロピルオキシカルボニル）−１
−ペンテン、２−（ペンタメチルジシロキサニルメチル
オキシカルボニル）−4,5−ジ（メトキシカルボニル）
−１−ペンテン、２−［トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルオキシカルボニル］−4,5−（エトキシ
カルボニル）−１−ペンテン、２−［トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルオキシカルボニル］−4,5
−（メトキシカルボニル）−１−ペンテン、２−（ペン
タメチルジシロキサニルメチルオキシカルボニル）−4,
5−ジ（イソプロピルオキシカルボニル）−１−ペンテ
ン、２−（ペンタメチルジシロキサニルメチルオキシカ
ルボニル）−４−（エトキシカルボニル）−５−（イソ
プロピルオキシカルボニル）−１−ペンテン、２−（エ
トキシカルボニル）−4,5−ジ（トリメチルシリルメト
キシカルボニル）−１−ペンテン、２−（ターシャリブ
チル）−4,5−ジ（トリメチルシリルメトキシカルボニ
ル）−１−ペンテン、２−（ペンタメチルジシロキサニ
ルメチルオキシカルボニル）−4,5−ジ（イソプロピル
オキシカルボニル）−１−ペンテン、2,4,5−トリ（ト
リメチルシリルメトキシカルボニル）−１−ペンテン、
２−（イソプロピルオキシカルボニル）−4,5−ジ
［（２′−ヒドロキシ−３′−トリメチルシリルエトキ
シ）プロピルオキシカルボニル］−１−ペンテン、２−
［（２′−ヒドロキシ−３′−トリメチルシリルエトキ
シ）プロピルオキシカルボニル］−4,5−ジ（イソプロ
ピルオキシカルボニル）−１−ペンテン、２−［（２′
−ヒドロキシ−３′−ペンタメチルジシロキサニルエト
キシ）プロピルオキシカルボニル］−4,5−ジ（メトキ
シカルボニル）−１−ペンテン、2,4,5−トリ［（２′
−ヒドロキシ−３′−トリメチルシリルエトキシ）プロ
ピルオキシカルボニル］−１−ペンテン等を挙げること
ができ、使用に際しては、単独もしくは混合物として用
いることができる。前記必須の原料成分である１−ペン
テン−2,4,5−トリカルボン酸トリエステル系単量体の
含有割合は、全原料モノマーに対して２〜95重量％の範
囲である。前記含有割合が２重量％未満では酸素透過率
が極端に低下し、95重量％を超えるものは、コンタクト
レンズとしての強度を保てなくなるので使用できない。
本発明において、前記一般式（Ｉ）で表わされる１−
ペンテン−2,4,5−トリカルボン酸トリエステルを調製
するには、公知の方法で得ることができる。具体的には
例えばケイ素含有アクリル酸エステルとケイ素含有イタ
コン酸ジエステルとをジオキサン等の溶媒に溶かし、触
媒の存在化及び不活性ガス雰囲気下で反応させる方法等
により得ることができる。
ペンテン−2,4,5−トリカルボン酸トリエステルを調製
するには、公知の方法で得ることができる。具体的には
例えばケイ素含有アクリル酸エステルとケイ素含有イタ
コン酸ジエステルとをジオキサン等の溶媒に溶かし、触
媒の存在化及び不活性ガス雰囲気下で反応させる方法等
により得ることができる。
本発明のコンタクトレンズでは、前記一般式（Ｉ）で
示される１−ペンテン−2,4,5−トリカルボン酸トリエ
ステル系単量体を必須の原料モノマー成分としてなる共
重合体であれば、他にいかなる共重合可能なモノマーを
共重合させることもできるが、得られるコンタクトレン
ズの熱安定性、機械的強度、加工性等を鑑みると、他の
共重合可能なモノマーとして、例えばラジカル重合性ビ
ニルモノマー、ケイ素含有ビニルモノマー、フッ素含有
ビニルモノマー、架橋性多官能ビニルモノマー及びこれ
らの混合物からなる群より選択されるモノマーを用いる
のが好ましい。前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケ
イ素含有ビニルモノマー、フッ素含有ビニルモノマー又
は架橋性多官能ビニルモノマーとしては、例えばメチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
イソプロピル（メタ）アクリレート、ターシャリブチル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレン、ｐ
−メチルスチレン、ｐ−クロルスチレン、ｏ−クロルス
チレン、ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、ビニルピバレート、ビニル（メタ）アクリレー
ト、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテ
ル、（メタ）アクリル酸アミド、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニル
ピリジン、アリル（メタ）アクリレート、エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルイソ
フマレート、ジアリルテレフタレート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート、トリメリット酸トリア
リル、トリアリルシアヌレート、ジイソプロピルイタコ
ネート、ジターシャリブチルイタコネート、ジターシャ
リブチルフマレート、トリメチルシリルメチル（メタ）
アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルメチル（メ
タ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルメチル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチル
ジシロキサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレ
ート、トリメチルシリルエチル（メタ）アクリレート、
ペンタメチルジシロキサニルエチル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルエチル（メ
タ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジシロキサニ
ルオキシ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリメ
チルシリルプロピル（メタ）アクリレート、ペンタメチ
ルジシロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレート、トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、エチルート
リメチルシリルエチルイタコネート、イソプロピル−ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルエチルイタコネー
ト、イソプロピル−トリス（ペンタメチルジシロキサニ
ルオキシ）シリルメチルイタコネート、エチル−トリス
（トリメチルシロキシ）シリルエチルイタコネート、イ
ソプロピル−トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ）シリルエチルイタコネート、ターシャリブチル−ト
リメチルシリルプロピルイタコネート、イソプロピル−
トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルイタコネ
ート、ターシャリブチル−ペンタメチルジシロキサニル
プロピルイタコネート、イソプロピル−トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルフマレート、ターシャリ
ブチル−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
フマレート、イソプロピル−トリス（ペンタメチルジシ
ロキサニルオキシ）シリルメチルフマレート、ターシャ
リブチル−ペンタメチルジシロキサニルプロピルフマレ
ート、2,2,2−トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
ト、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル（メタ）アクリ
レート、2,2,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル（メ
タ）アクリレート、2,2,2−トリフルオロ−１−トリフ
ルオロメチル（メタ）アクリレート、1,1,2,2−テトラ
ヒドロパーフルオロデシル（メタ）アクリレート、エチ
ル−2,2−トリフルオロエチルフマレート、イソプロピ
ル−3,3,4,4−ペンタフルオロブチル（メタ）アクリレ
ート、イソプロピル−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオ
ロペンチルフマレート、イソプロピル−2,2,2−トリフ
ルオロ−１−トリフルオロメチルフマレート、イソプロ
ピル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルフマ
レート、シクロヘキシル−1,1,2,2−テトラヒドロパー
フルオロデシルフマレート、ターシャリブチル−2,2,2
−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルフマレート、
ビス2,2,2−トリフルオロエチルフマレート、メタクリ
ル酸、アクリル酸、イタコン酸等を挙げることができ、
使用に際しては単独もしくは混合物として用いることが
できる。前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケイ素含
有ビニルモノマー、フッ素含有ビニルモノマー又は架橋
性多官能ビニルモノマーを用いる場合には、原料モノマ
ー成分全体に対して５〜85重量％の範囲で用いるのが望
ましい。この際５重量％未満では共重合による熱安定
性、機械的強度及び加工性等が十分得られず、また85重
量％を超える場合には、コンタクトレンズの酸素透過性
が著しく低下するので好ましくない。
示される１−ペンテン−2,4,5−トリカルボン酸トリエ
ステル系単量体を必須の原料モノマー成分としてなる共
重合体であれば、他にいかなる共重合可能なモノマーを
共重合させることもできるが、得られるコンタクトレン
ズの熱安定性、機械的強度、加工性等を鑑みると、他の
共重合可能なモノマーとして、例えばラジカル重合性ビ
ニルモノマー、ケイ素含有ビニルモノマー、フッ素含有
ビニルモノマー、架橋性多官能ビニルモノマー及びこれ
らの混合物からなる群より選択されるモノマーを用いる
のが好ましい。前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケ
イ素含有ビニルモノマー、フッ素含有ビニルモノマー又
は架橋性多官能ビニルモノマーとしては、例えばメチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
イソプロピル（メタ）アクリレート、ターシャリブチル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレン、ｐ
−メチルスチレン、ｐ−クロルスチレン、ｏ−クロルス
チレン、ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、ビニルピバレート、ビニル（メタ）アクリレー
ト、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテ
ル、（メタ）アクリル酸アミド、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニル
ピリジン、アリル（メタ）アクリレート、エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルイソ
フマレート、ジアリルテレフタレート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート、トリメリット酸トリア
リル、トリアリルシアヌレート、ジイソプロピルイタコ
ネート、ジターシャリブチルイタコネート、ジターシャ
リブチルフマレート、トリメチルシリルメチル（メタ）
アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルメチル（メ
タ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルメチル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチル
ジシロキサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレ
ート、トリメチルシリルエチル（メタ）アクリレート、
ペンタメチルジシロキサニルエチル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルエチル（メ
タ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジシロキサニ
ルオキシ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリメ
チルシリルプロピル（メタ）アクリレート、ペンタメチ
ルジシロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレート、トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、エチルート
リメチルシリルエチルイタコネート、イソプロピル−ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルエチルイタコネー
ト、イソプロピル−トリス（ペンタメチルジシロキサニ
ルオキシ）シリルメチルイタコネート、エチル−トリス
（トリメチルシロキシ）シリルエチルイタコネート、イ
ソプロピル−トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ）シリルエチルイタコネート、ターシャリブチル−ト
リメチルシリルプロピルイタコネート、イソプロピル−
トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルイタコネ
ート、ターシャリブチル−ペンタメチルジシロキサニル
プロピルイタコネート、イソプロピル−トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルフマレート、ターシャリ
ブチル−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
フマレート、イソプロピル−トリス（ペンタメチルジシ
ロキサニルオキシ）シリルメチルフマレート、ターシャ
リブチル−ペンタメチルジシロキサニルプロピルフマレ
ート、2,2,2−トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
ト、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル（メタ）アクリ
レート、2,2,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル（メ
タ）アクリレート、2,2,2−トリフルオロ−１−トリフ
ルオロメチル（メタ）アクリレート、1,1,2,2−テトラ
ヒドロパーフルオロデシル（メタ）アクリレート、エチ
ル−2,2−トリフルオロエチルフマレート、イソプロピ
ル−3,3,4,4−ペンタフルオロブチル（メタ）アクリレ
ート、イソプロピル−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオ
ロペンチルフマレート、イソプロピル−2,2,2−トリフ
ルオロ−１−トリフルオロメチルフマレート、イソプロ
ピル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルフマ
レート、シクロヘキシル−1,1,2,2−テトラヒドロパー
フルオロデシルフマレート、ターシャリブチル−2,2,2
−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルフマレート、
ビス2,2,2−トリフルオロエチルフマレート、メタクリ
ル酸、アクリル酸、イタコン酸等を挙げることができ、
使用に際しては単独もしくは混合物として用いることが
できる。前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケイ素含
有ビニルモノマー、フッ素含有ビニルモノマー又は架橋
性多官能ビニルモノマーを用いる場合には、原料モノマ
ー成分全体に対して５〜85重量％の範囲で用いるのが望
ましい。この際５重量％未満では共重合による熱安定
性、機械的強度及び加工性等が十分得られず、また85重
量％を超える場合には、コンタクトレンズの酸素透過性
が著しく低下するので好ましくない。
本発明のコンタクトレンズは、優れた酸素透過性を備
えるためにDK値６〜15×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
好ましく、特に８〜14×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
望ましい。この際６×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHg未満
で長期連続装用するには酸素透過性が不十分であり、ま
た15×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgを越えるものは、コ
ンタクトレンズとして、強度等の物性が低下するので好
ましくない。
えるためにDK値６〜15×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
好ましく、特に８〜14×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
望ましい。この際６×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHg未満
で長期連続装用するには酸素透過性が不十分であり、ま
た15×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgを越えるものは、コ
ンタクトレンズとして、強度等の物性が低下するので好
ましくない。
本発明においてコンタクトレンズを調製するには、公
知の調製法を用いることができる。具体的には例えば、
重合開始剤と共にモノマー原料を試験管のような適当な
容器の中で重合させ、丸棒又はブロックを得た後、切
削、研磨等の機械加工する方法、一枚の所望の型枠に重
合開始剤と共に前記モノマーを注入し、鋳型重合によっ
て直接コンタクトレンズに形成する方法又は予めラジカ
ル重合法等で重合物を製造した後、該重合物を適当な溶
剤に溶かし、キャスト法により溶剤を除去することによ
ってコンタクトレンズを得る方法等を挙げることができ
る。前記調製法において、モノマーを重合する際に用い
る重合開始剤としては、選択10時間半減期温度が120℃
以下の有機過酸化物及びアゾ化合物等から成る群の１種
又は２種以上より選択することができる。前記有機過酸
化物又はアゾ化合物としては、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、
ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ
−ブチルペリオキシピバレート、ｔ−ブチルペルオキシ
ジイソブチレート、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリ
ル）、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート
等を好ましく挙げることができる。前記重合開始剤の使
用量は、原料モノマー100重量部に対して、10重量部以
下が好ましく、特に５重量部以下が望ましい。
知の調製法を用いることができる。具体的には例えば、
重合開始剤と共にモノマー原料を試験管のような適当な
容器の中で重合させ、丸棒又はブロックを得た後、切
削、研磨等の機械加工する方法、一枚の所望の型枠に重
合開始剤と共に前記モノマーを注入し、鋳型重合によっ
て直接コンタクトレンズに形成する方法又は予めラジカ
ル重合法等で重合物を製造した後、該重合物を適当な溶
剤に溶かし、キャスト法により溶剤を除去することによ
ってコンタクトレンズを得る方法等を挙げることができ
る。前記調製法において、モノマーを重合する際に用い
る重合開始剤としては、選択10時間半減期温度が120℃
以下の有機過酸化物及びアゾ化合物等から成る群の１種
又は２種以上より選択することができる。前記有機過酸
化物又はアゾ化合物としては、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、
ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ
−ブチルペリオキシピバレート、ｔ−ブチルペルオキシ
ジイソブチレート、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリ
ル）、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート
等を好ましく挙げることができる。前記重合開始剤の使
用量は、原料モノマー100重量部に対して、10重量部以
下が好ましく、特に５重量部以下が望ましい。
また前記調製法において、各モノマーを共重合させる
際の条件としては適時重合系を不活性ガス、例えば窒
素、二酸化炭素、ヘリウム等で置換ないし雰囲気下、あ
るいは脱気条件下において重合することが好ましく、共
重合をする際の温度としては、使用する重合開始剤の種
類により異なるが30〜120℃の範囲が好ましい、また。
重合に要する全時間は、10〜72時間程度であることが望
ましい。
際の条件としては適時重合系を不活性ガス、例えば窒
素、二酸化炭素、ヘリウム等で置換ないし雰囲気下、あ
るいは脱気条件下において重合することが好ましく、共
重合をする際の温度としては、使用する重合開始剤の種
類により異なるが30〜120℃の範囲が好ましい、また。
重合に要する全時間は、10〜72時間程度であることが望
ましい。
また、原料モノマーに色素等の着色剤あるいは紫外線
吸収剤等の添加物を加えて重合することも可能である。
吸収剤等の添加物を加えて重合することも可能である。
本発明のおいて、前記調製法により得られるコンタク
トレンズは、酸又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ
温度を施すことにより表面改質を行なうことができる。
また低温プラズマ処理により親水性モノマーをグラフト
重合させる等を行なうことにより、装用感を改良するこ
ともできる。
トレンズは、酸又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ
温度を施すことにより表面改質を行なうことができる。
また低温プラズマ処理により親水性モノマーをグラフト
重合させる等を行なうことにより、装用感を改良するこ
ともできる。
＜発明の効果＞ 本発明のコンタクトレンズは、特定の１−ペンテン−
2,4,5−トリカルボン酸トリエステル系重合体を用いて
いるので、従来のコンタクトレンズに比して酸素透過性
が高く、表面へのタンパク質、脂質、及び無機質等の沈
着が防止できるなど、従来のコンタクトレンズの欠点を
改良した優れた性能を有する。
2,4,5−トリカルボン酸トリエステル系重合体を用いて
いるので、従来のコンタクトレンズに比して酸素透過性
が高く、表面へのタンパク質、脂質、及び無機質等の沈
着が防止できるなど、従来のコンタクトレンズの欠点を
改良した優れた性能を有する。
＜実施例＞ 以下実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例中部は重量部を表わす。
実施例１ ２−［トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
オキシカルボニル］−4,5−（メトキシカルボニル）−
１−ペンテン30部、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート10部、1,1,2,2−テト
ラヒドロパーフルオロデシル（メタ）アクリレート30
部、エチル（メタ）アクリレート20部、アリル（メタ）
アクリレート５部及びメタクリル酸５部にアゾビス（2,
4−ジメチルバレロニトリル）1.5部を混合し、この混合
物をガラス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り
返し、真空下溶封した。この封管を70℃の恒温槽中で24
時間静置重合し、さらに100℃で２時間加熱した。得ら
れた重合物を、切断した後、切削、研磨してコンタクト
レンズを作製した。次いで得られたコンタクトレンズの
諸物性を以下の方法により測定した。
オキシカルボニル］−4,5−（メトキシカルボニル）−
１−ペンテン30部、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート10部、1,1,2,2−テト
ラヒドロパーフルオロデシル（メタ）アクリレート30
部、エチル（メタ）アクリレート20部、アリル（メタ）
アクリレート５部及びメタクリル酸５部にアゾビス（2,
4−ジメチルバレロニトリル）1.5部を混合し、この混合
物をガラス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り
返し、真空下溶封した。この封管を70℃の恒温槽中で24
時間静置重合し、さらに100℃で２時間加熱した。得ら
れた重合物を、切断した後、切削、研磨してコンタクト
レンズを作製した。次いで得られたコンタクトレンズの
諸物性を以下の方法により測定した。
酸素透過係数（DK値） ザーテックスコーポレイション（Xertex Corporatio
n）社製 商品名［MODEL 2110］（Multirange Analyzer
for Dissolved Oxygen）を用い35℃で0.9％の生理食塩
水中にて直径12.7mm、厚さ0.2mmの試験用コンタクトレ
ンズについて測定しDK値（ml・cm/cm2・sec・mmHg）を
求めた。
n）社製 商品名［MODEL 2110］（Multirange Analyzer
for Dissolved Oxygen）を用い35℃で0.9％の生理食塩
水中にて直径12.7mm、厚さ0.2mmの試験用コンタクトレ
ンズについて測定しDK値（ml・cm/cm2・sec・mmHg）を
求めた。
汚染染性 0.2％卵白リゾチーム水溶液中に、直径12.7mm、厚さ
0.2mmの試験用コンタクトレンズを37℃で24時間浸漬さ
せ、280nmにおける吸光度の変化を測定して、卵白リゾ
チーム水溶液の付着量を求めた。
0.2mmの試験用コンタクトレンズを37℃で24時間浸漬さ
せ、280nmにおける吸光度の変化を測定して、卵白リゾ
チーム水溶液の付着量を求めた。
ビッカース硬度（HV） 大洋テスター（株）製 寺沢式MM−２型超微小硬度計
を用いて測定した。
を用いて測定した。
機械的強度 別途重合した厚さ2mm、長さ50mm、幅10mmの平板サン
プルを、JIS K7203の硬質プラスチックの曲げ試験方法
に準拠し、測定を行なった。
プルを、JIS K7203の硬質プラスチックの曲げ試験方法
に準拠し、測定を行なった。
実施例２〜5,比較例１〜３ 実施例１と同様の方法により、表１に示す種々の組成
の原料モノマーを、表１に示すラジカル重合開始剤、重
合条件下で硬化した後コンタクトレンズを作製し、諸物
性の測定を行なった。そのモノマー配合割合を表１に、
測定結果を表２に示す。
の原料モノマーを、表１に示すラジカル重合開始剤、重
合条件下で硬化した後コンタクトレンズを作製し、諸物
性の測定を行なった。そのモノマー配合割合を表１に、
測定結果を表２に示す。
次に表１に示す各成分の略称を以下に説明する。
Si4DM−A:2−［トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルオキシカルボニル］−4,5−ジ（メトキシカルボ
ニル）−１−ペンテン tBDSi−A:2−（ターシャリブトキシカルボニル）−4,5
−ジ（トリメチルシリルメトキシカルボニル）−１−ペ
ンテン TSi−A:2,4,5−トリス（トリメチルシリルメトキシカル
ボニル）−１−ペンテン EDtB−A:2−（エトキシカルボニル）−4,5−ジ（ターシ
ャリブトキシカルボニル）−１−ペンテン Si−MA:トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
メタクリレート F3−MA:2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート F6−MA:1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピルメタ
クリレート F17−MA:1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルメ
タクリレート F17−Fu:イソプロピル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフ
ルオロデシルフマレート MMA:メチルメタクリレート EMA:エチルメタクリレート Ａ−MA:アリルメタクリレート Ｖ−MA:ビニルメタクリレート MA:メタクリル酸 AA:アクリル酸 ABVN:アゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリル） IPP:ジイソプロピルパーオキシジカーボネート BPO:ベンゾイルパーオキサイド 表２の結果より、本発明のコンタクトレンズは、比較
例に比べて、DK値が高く、酸素透過性及び耐汚染性が良
好であり、しかも適度の物理的強度を保持していること
が判った。
ロピルオキシカルボニル］−4,5−ジ（メトキシカルボ
ニル）−１−ペンテン tBDSi−A:2−（ターシャリブトキシカルボニル）−4,5
−ジ（トリメチルシリルメトキシカルボニル）−１−ペ
ンテン TSi−A:2,4,5−トリス（トリメチルシリルメトキシカル
ボニル）−１−ペンテン EDtB−A:2−（エトキシカルボニル）−4,5−ジ（ターシ
ャリブトキシカルボニル）−１−ペンテン Si−MA:トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
メタクリレート F3−MA:2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート F6−MA:1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピルメタ
クリレート F17−MA:1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルメ
タクリレート F17−Fu:イソプロピル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフ
ルオロデシルフマレート MMA:メチルメタクリレート EMA:エチルメタクリレート Ａ−MA:アリルメタクリレート Ｖ−MA:ビニルメタクリレート MA:メタクリル酸 AA:アクリル酸 ABVN:アゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリル） IPP:ジイソプロピルパーオキシジカーボネート BPO:ベンゾイルパーオキサイド 表２の結果より、本発明のコンタクトレンズは、比較
例に比べて、DK値が高く、酸素透過性及び耐汚染性が良
好であり、しかも適度の物理的強度を保持していること
が判った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｃ０８Ｆ 290/06 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02C 7/04
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中R1,R2及びR3は、同一又は異なる基であって、水
素原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12のア
ルケニル基、炭素数３〜12の環状アルキル基又は を示し、前記X,Y及びＺは同一若しくは異なる基であっ
て、メチル基、 を示す。またm,n及びｌは０又は１を、p,q及びｒは０〜
３の整数を、ｋは２〜４の整数を示す）で表わされる１
種又は２種以上の１−ペンテン−2,4,5−トリカルボン
酸トリエステル系単量体２〜95重量％を必須の原料モノ
マーとして共重合させてなる共重合体を含むコンタクト
レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29247689A JP2803241B2 (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29247689A JP2803241B2 (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03154023A JPH03154023A (ja) | 1991-07-02 |
| JP2803241B2 true JP2803241B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=17782308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29247689A Expired - Lifetime JP2803241B2 (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | コンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2803241B2 (ja) |
-
1989
- 1989-11-13 JP JP29247689A patent/JP2803241B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03154023A (ja) | 1991-07-02 |
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