JP2623248B2 - コンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ

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JP2623248B2
JP2623248B2 JP62099974A JP9997487A JP2623248B2 JP 2623248 B2 JP2623248 B2 JP 2623248B2 JP 62099974 A JP62099974 A JP 62099974A JP 9997487 A JP9997487 A JP 9997487A JP 2623248 B2 JP2623248 B2 JP 2623248B2
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直之 天谷
利明 高岡
敬重 村田
聡 久保田
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Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、有機ケイ素基を有する不飽和ジカルボン酸
ジエステルを単独重合又は共重合させて得る重合物から
なるコンタクトレンズに関し、更に詳しくは、有機ケイ
素基を有する不飽和ジカルボン酸ジエステルを必須成分
として単独重合又は共重合させてなる酸素透過性に優
れ、長期連続装用を可能にしたコンタクトレンズに関す
る。
〈従来の技術と問題点〉 一般にコンタクトレンズにはハードコンタクトレンズ
とソフトコンタクトレンズの二種がある。
ハードコンタクトレンズとしては従来よりポリメチル
メタクリレートを主成分とするものが広く使用されてき
ており、最近では、酸素透過性を改良したものとして、
特公昭56−39450号公報、特公昭56−40324号公報等で開
示されるようなシロキサン基を側鎖に有する(メタ)ア
クリレート(メタクリレートまたはアクリレートを表わ
す)とアルキル(メタ)アクリレートとの共重体や特開
昭57−51705号公報、特開昭57−211119号公報等に開示
されているフルオロアルキル(メタ)アクリレートを主
成分とする共重合体なども検討されてきた。
これらハードコンタクトレンズは、視力矯正効果、耐
久性、取り扱いの容易性、機械加工性等の点で優れた性
能を有するという特徴がある。しかし、例えばポリメチ
ルメタクリレートを主成分とするコンタクトレンズでは
親水性に乏しい為装用感が悪く、また酸素透過性が酸素
透過係数(DK値)で0.5×10-11cm3・cm/cm2sec・mmHg程
度と低い為、長時間装用していると角膜に障害を生ずる
などの欠点がある。また側鎖にシロキサン結合を有する
(メタ)アクリレートとアルキル(メタ)アクリレート
との共重合体を主成分とするものやフルオロアルキル
(メタ)アクリレートを主成分とするコンタクトレンズ
についても酸素透過性は改良されているものの、DK=1
×10-11〜40×10-11と充分とはいえず、長期間の連続装
用には不充分なものである。
一方、ソフトコンタクトレンズとしては、メチルメタ
クリレートと2−ヒドロキシエチルメタクリレートある
いはN−ビニルピロリドンなどを共重合させた、親水性
を有する含水性コンタクトレンズやブチルメタクレート
とブチルアクリレートとを共重合させた非含水性のもの
が知られている。
親水性を有する含水性ソフトコンタクトレンズは装用
感にすぐれ、酸素透過性も比較的高いという特長がある
ものの、機械的強度が低く、取り扱いの難易度、タンパ
ク質、脂質、無機物の沈着、細菌の繁殖などの問題点が
多く、酸素透過性にも限界がある為、長時間装用には不
適当である。
また非含水性ソフトコンタクトレンズではDK値が10×
10-11〜30×10-11であり、比較的酸素透過性は良いもの
の、やはり長期連続装用の点では不充分であった。
〈発明の目的〉 本発明は、視力矯正効果が優れ長期連続装用可能な酸
素透過性を有し、汚れの付着しにくいコンタクトレンズ
を提供することである。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明によれば、下記の一般式(I)で表わされる不
飽和ジカルボン酸ジエステルから選ばれる一種以上の (式中R1は炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12の
シクロアルキル基及び炭素数2〜12のアルケニル基から
選ばれる基を示し、R2はSi数1〜8のオルガノシリル
基、オルガノシリルアルキル基、オルガノシロキサニル
基、オルガノシロキサニルアルキル基、オルガノシロキ
サニルシリルアルキル基及びオルガノシロキサニルオキ
シシリルアルキル基から選ばれる基を示す)モノマーを
重合又は共重合させることにより得られるコンタクトレ
ンズが提供される。
以下、本発明につき、更に詳細に説明する。
本発明では一般式(I)で示される不飽和ジカルボン
酸ジエステルを用いる。エステル基中の一方はアルキル
基、シクロアルキル基又はアルケニル基から選ばれる基
であるが、炭素数が13以上となると重合性、耐熱性及び
機械的強度が低下するので使用できない。また、他方の
エステル基はSi数が1〜8のオルガノシリル基、オルガ
ノシリルアルキル基、オルガノシロキサニル基、オルガ
ノシロキサニルアルキル基、オルガノシロキサニルシリ
ルアルキル基及びオルガノシロキサニルオキシシリルア
ルキル基から選ばれる基であり、Si数は8を超えると重
合性、機械的強度及び加工性が低下するので使用に適さ
ない。
本発明で用いることのできる不飽和ジカルボン酸ジエ
ステルとしては例えば、メチル−(トリメチルシリル)
−フマレート、エチル−(トリメチルシリル)−フマレ
ート、イソプロピル−(トリメチルシリル)−フマレー
ト、シクロヘキシル−(トリメチルシリル)−フマレー
ト、tert−ブチル−(トリメチルシリル)−フマレー
ト、メチル−(トリメチルシリル)メチル−フマレー
ト、エチル−(3−トリメチルシリル)プロピル−フマ
レート、イソプロピル−(トリメチルシリル)メチル−
フマレート、イソプロピル−(3−トリメチルシリル)
プロピル−フマレート、イソプロピル−{3−トリス
(トリメチルシロキシ)シリル}プロピル−フマレー
ト、イソプロピル−3−{メチルビス(トリメチルシロ
キシ)シリル}プロピル−フマレート、t−ブチル−
(トリメチルシリル)エチル−フマレート、t−ブチル
−3−{トリス(トリメチルシロキシ)シリル}プロピ
ル−フマレート、t−ブチル−3−{(ヘプタメチル)
トリシロキサニル}プロピル−フマレート、2−エチル
ヘキシル−3−(トリメチルシリル)プロピル−フマレ
ート、2−エチルヘキシル−3−{トリス(トリメチル
シロキシ)シリル}プロピル−フマレート、2−エチル
ヘキシル−3−{(ペンタメチル)ジシロキサニル}プ
ロピル−フマレート、シクロヘキシル−{(トリメチ
ル)シリル}メチル−フマレート、シクロヘキシル−3
−{トリス(トリメチルシロキシ)シリル}プロピル−
フマレート、イソプロピル−3−{(ペンタメチル)ジ
シロキサニル}プロピル−フマレート、イソプロピル−
3−〔{トリス(ペンタメチル)ジシロキサニルオキ
シ}シリル〕プロイル−フマレート、シクロヘキシル−
3−〔{トリス(ペンタメチル)ジシロキサニルオキ
シ}シリル〕プロピル−フマレート、t−ブチル−3−
〔{トリス(ペンタメチル)ジシロキサニルオキシ}シ
リル〕プロピル−フマレート等のフマレートおよび当該
マレートなどを挙げることができるが、単独重合性、共
重合性からシス体であるマレートよりトランス体である
フマレートが好ましい。
本発明のコンタクトレンズは、上記不飽和ジカルボン
酸ジエステエルの1種以上のモノマーを重合又は共重合
させて得ることができる。一方、上記不飽和ジカルボン
酸ジエステルとさらに他の共重合性ビニルモノマー又は
架橋性多官能モノマーの1種以上を共重合させることも
できる。
共重合性ビニルモノマーあるいは架橋性多官能モノマ
ーとしては、スチレン、p−メチルスチレン、p−クロ
ルスチレン、o−クロルスチレン、ジビニルベンゼン、
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニルピバレート、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、n−ブチル(メタ)アクリレート、エチルビニル
エーテル、n−ブチルビニルエーテル、(メタ)アクリ
ル酸アミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、N−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、アリル
(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリ
ルテレフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、トリメリット酸トリアリル、トリアリルシ
アヌレート、トリアリルイソシアヌレート等が挙げられ
るが、得られるコンタクトレンズの熱安定性、機械的強
度、加工性を向上する目的には少なくとも1種の架橋性
多官能ビニルモノマーを選定することが好ましい。
本発明の不飽和ジカルボン酸ジエステルに対し上記共
重合体ビニルモノマー又は架橋性多官能モノマーの共重
合組成比としては、不飽和ジカルボン酸ジエステル100
重量部に対し300〜0.1重量部が好ましく、さらには200
〜1重量部の範囲が好ましい。この場合、300重量部を
越えると得られるコンタクトレンズの酸素透過性が著し
く低くなり、また、0.1重量部未満では、共重合による
効果が充分でない。
本発明により重合体あるいは共重合体を得るには通常
のラジカル重合法が選択される。重合に際し用いられる
重合開始剤としては、選択10時間半減期温度が120℃以
下の有機過酸化物及びアゾ化合物の1種又は2種以上が
使用される。
かような開始剤の例としては、過酸化ベンゾイル、ジ
イソプロピルオキシカーボネート、t−ブチルペルオキ
シ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシ
ピバレート、t−ブチルペルオキシジイソブチレート、
過酸化ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリル等が挙
げられる。重合開始剤の使用量としては原料モノマー10
0重量部に対して10重量部以下が好ましく、さらに好ま
しくは5重量部以下である。
本発明のコンタクトレンズの調製にあたっては通常行
なわれている方法が可能である。例えば、重合開始剤を
含んだモノマー原料を試験管のような適当な容器の中で
重合又は共重合させ、丸棒やブロックを得たのち、切
削、研摩等の機械加工により、処方に合ったレンズに加
工すれば良い。また、二枚の型でできる空間に重合開始
剤を含んだモノマーを注入し、鋳型重合によって直接コ
ンタクトレンズに成型する方法も採用できる。さらに溶
剤に溶ける重合物では適当な溶剤に溶かして、キャスト
法により溶剤を除去する方法によってコンタクトレンズ
を得ることもできる。
上記、コンタクトレンズを調製する場合の重合又は共
重合の条件としては、適時重合系を不活性ガス例えば窒
素、二酸化炭素、ヘリウム等で置換ないし雰囲気下にす
ることが好ましく、重合又は共重合を行なう温度として
は使用する重合開始剤の種類により異なるが通常30〜10
0℃の範囲である。また重合に要する全時間としては10
〜72時間程度である。
また、原料モノマーに色素のような着色剤あるいは紫
外線吸収剤のような添加物を加えて重合することも可能
である。
さらに、でき上がったレンズは表面を酸やアルカリに
よって処理したり、低温プラズマ処理を施すことにより
レンズ表面の改質を行なったり、低温プラズマ処理によ
り親水性モノマーをグラフト重合させるなどして、装用
感を改良することができる。
〈発明の効果〉 本発明のコンタクトレンズは、特徴的に側鎖にシリコ
ンを有する不飽和ジカルボン酸ジエステルと必須成分と
して重合又は共重合させて得られる為、酸素透過性が高
く、表面へのタンパク質、脂質や無機質の沈着が防止で
き、レンズ内部への水の浸透を疎外するなど、従来のコ
ンタクトレンズの欠点を改良した優れた性能を有する。
〈実施例〉 以下実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらに限定されるものでない。
なお、実施例中の部は重合部を表わす。
実施例1 イソプロピル−トリメチルシリル−フマレート7部、
ジアリルイソフタレート2部、酢酸ビニル7部からなる
原料混合物モノマーにジイソプロピルペルオキシカーボ
ネート0.3部を混合し、この混合液をガラス製封管に入
れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封し
た。この封管を40℃の恒温槽中で24時間静置重合させ、
さらに100℃で2時間加熱した。得られた重合物は、切
断した後、切削、研摩してコンタクトレンズにした。
なお、諸物性は以下の方法により測定した。
酸素透過係数 Xertex Corporation 社製 MODEL 2110(Multirange Ana
lyzer for Dissolved Oxygen)を用い35℃で0.9%の生
理食塩水中にて直径12.7mm、厚さ0.2mmの試験片につい
て測定しDK値(cc・cm/cm2・sec・mmHg)を求めた。
耐汚染性 0.2%卵白リゾチーム水溶液中に、直径12.7mm、厚さ0.2
mmの試験片を37℃で24時間浸漬し、280nmにおける吸光
度の変化より付着量を求めた。
実施例2〜8 実施例1と同様の方法により、種々の組成の原料モノ
マーを所定のラジカル開始剤、重合条件下で硬化した後
コンタクトレンズを作成した。その結果を表1に示し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村田 敬重 茨城県筑波郡谷田部町東2−30−13 (72)発明者 久保田 聡 諏訪市大和3丁目3番5号 セイコーエ プソン株式会社内 (72)発明者 最上 隆夫 諏訪市大和3丁目3番5号 セイコーエ プソン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−39589(JP,A)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I)で表わされる不飽和ジカルボ
    ン酸ジエステルから選ばれる一種以上の (式中R1は炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12の
    シクロアルキル基及び炭素数2〜12のアルケニル基から
    選ばれる基を示し、R2はSi数1〜8のオルガノシリル
    基、オルガノシリルアルキル基、オルガノシロキサニル
    基、オルガノシロキサニルアルキル基、オルガノシロキ
    サニルシリルアルキル基及びオルガノシロキサニルオキ
    シシリルアルキル基から選ばれる基を示す)モノマーを
    重合あるいは共重合させて得る重合物からなるコンタク
    トレンズ。
  2. 【請求項2】一般式(I)で表わされる不飽和ジカルボ
    ン酸ジエステルから選ばれる一種以上のモノマーにさら
    に共重合性ビニルモノマー及び架橋性多官能モノマーか
    ら選ばれる一種以上のモノマーを共重合させて得る重合
    物からなる特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレン
    ズ。
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