JPH04190213A - コンタクトレンズ - Google Patents
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- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、コンタクトレンズに関し、更に詳細には酸素
透過性等に優れたコンタクトレンズに関する。
透過性等に優れたコンタクトレンズに関する。
〈従来の技術〉
従来、コンタクトレンズとしては、酸素透過性(以下G
Pと略す)ハードコンタクトレンズと含水性のソフトコ
ンタクトレンズとが知られている。
Pと略す)ハードコンタクトレンズと含水性のソフトコ
ンタクトレンズとが知られている。
該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優れてい
るものの、コンタクトレンズ素材の酸素透過性は不十分
である。そこで酸素透過性を高めるためにコンタクトレ
ンズ素材の含水率を高くすることが考えられているが、
雑菌等に汚染されやすく、角膜や結膜に対して合併症を
引き起こしやすい等の問題がある。これに対しGPハー
ドコンタクトレンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、
耐久性、安全性に優れる等の点からコンタクトレンズの
主流になりつつあり、これに伴いGPハードコンタクト
レンズの開発も盛んに行なわれている。
るものの、コンタクトレンズ素材の酸素透過性は不十分
である。そこで酸素透過性を高めるためにコンタクトレ
ンズ素材の含水率を高くすることが考えられているが、
雑菌等に汚染されやすく、角膜や結膜に対して合併症を
引き起こしやすい等の問題がある。これに対しGPハー
ドコンタクトレンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、
耐久性、安全性に優れる等の点からコンタクトレンズの
主流になりつつあり、これに伴いGPハードコンタクト
レンズの開発も盛んに行なわれている。
例えば、特開昭62−8769号公報、特公昭62−6
1928号公報及び特公昭63−36646号公報に記
載されるコンタクトレンズ、また特開昭62−9972
0号公報、特開昭62−212618号公報に示される
ジアルキルフマレートを用いたコンタクトレンズ、更に
特開昭61−176909号公報に示されるGPコンタ
クトレンズ等が提案されている。しかしながら前記コン
タクトレンズは酸素透過性、形状安定性および耐汚染性
等の点でいまだに充分ではないのが現状である。
1928号公報及び特公昭63−36646号公報に記
載されるコンタクトレンズ、また特開昭62−9972
0号公報、特開昭62−212618号公報に示される
ジアルキルフマレートを用いたコンタクトレンズ、更に
特開昭61−176909号公報に示されるGPコンタ
クトレンズ等が提案されている。しかしながら前記コン
タクトレンズは酸素透過性、形状安定性および耐汚染性
等の点でいまだに充分ではないのが現状である。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、視力矯正効果に優れ、長期連続装用可
能な酸素透過性を有し、且つ形状安定性、耐汚染性、耐
久性に優れた酸素透過性ハードコンタクトレンズを提供
することにある。
能な酸素透過性を有し、且つ形状安定性、耐汚染性、耐
久性に優れた酸素透過性ハードコンタクトレンズを提供
することにある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記一般式(1)
〔式中R及びR工は、同−若しくは異なる基であって、
水素原子又はメチル基を示し、Aは−(CF、CF、)
n−を示す(但しnは2〜8の整数を示す)〕で表わさ
れるフルオロアルキレン基含有ビス(メタ)アクリレー
ト2〜95重量%と、該フルオロアルキレン基含有ビス
(メタ)アクリレート以外の他のビニル単量体98〜5
重量%とを含む原料モノマーを共重合させて得られる硬
化物からなることを特徴とするコンタクトレンズが提供
される。
水素原子又はメチル基を示し、Aは−(CF、CF、)
n−を示す(但しnは2〜8の整数を示す)〕で表わさ
れるフルオロアルキレン基含有ビス(メタ)アクリレー
ト2〜95重量%と、該フルオロアルキレン基含有ビス
(メタ)アクリレート以外の他のビニル単量体98〜5
重量%とを含む原料モノマーを共重合させて得られる硬
化物からなることを特徴とするコンタクトレンズが提供
される。
また本発明によれば、[A]下記一般式(1)〔式中R
及びR1は、同−若しくは異なる基であって、水素原子
又はメチル基を示し、Aは−(CF2CF、)n−を示
す(但しnは2〜8の整数を示す)〕で表わされるフル
オロアルキレン基含有ビス(メタ)アクリレート、 [B]下記一般式(II) 〔式中R2は、水素原子又はメチル基を示し、X工及び
X2は、同−若しくは異なる基であって、メチル基又は を示す(但しpは1〜3の整数を示す)。またQは0又
は1、mlは1〜3の整数、m2はO〜3の整数を示す
〕で表わされるケイ素含有ビニル単量体、及び [C]下記一般式(III) 〔式中R1は、水素原子又はメチル基を示し、R4は炭
素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロア
ルキル基、芳香環含有置換基あるいはChHkF2h+
1−に で表わされる直鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル
基を示す(但しhは2〜18の整数、kは1〜2Xhの
整数を示す)〕で表わされるビニルエステル単量体を必
須の原料上ツマー成分として共重合して得られる硬化体
からなることを特徴とするコンタクトレンズが提供され
る。
及びR1は、同−若しくは異なる基であって、水素原子
又はメチル基を示し、Aは−(CF2CF、)n−を示
す(但しnは2〜8の整数を示す)〕で表わされるフル
オロアルキレン基含有ビス(メタ)アクリレート、 [B]下記一般式(II) 〔式中R2は、水素原子又はメチル基を示し、X工及び
X2は、同−若しくは異なる基であって、メチル基又は を示す(但しpは1〜3の整数を示す)。またQは0又
は1、mlは1〜3の整数、m2はO〜3の整数を示す
〕で表わされるケイ素含有ビニル単量体、及び [C]下記一般式(III) 〔式中R1は、水素原子又はメチル基を示し、R4は炭
素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロア
ルキル基、芳香環含有置換基あるいはChHkF2h+
1−に で表わされる直鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル
基を示す(但しhは2〜18の整数、kは1〜2Xhの
整数を示す)〕で表わされるビニルエステル単量体を必
須の原料上ツマー成分として共重合して得られる硬化体
からなることを特徴とするコンタクトレンズが提供され
る。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のコンタクトレンズは、特定のフルオロアルキレ
ン基含有ビス(メタ)アクリレートと、前記フルオロア
ルキレン基含有ビス(メタ)アクリレート以外の他のビ
ニル単量体とを含む原料モノマーを特定の配合割合にて
共重合させて得られる硬化物からなることを特徴とする
。
ン基含有ビス(メタ)アクリレートと、前記フルオロア
ルキレン基含有ビス(メタ)アクリレート以外の他のビ
ニル単量体とを含む原料モノマーを特定の配合割合にて
共重合させて得られる硬化物からなることを特徴とする
。
本発明に用いるフルオロアルキレン基含有ビス(メタ)
アクリレートは、下記一般式(りで表わすことができ、 式中R及びR1は、同−若しくは異なる基であって、水
素原子又はメチル基を示し、Aは−(CF2CF、)n
−を示す(但しnは2〜8の整数を示す)、この際nが
8を超える場合には、得られるレンズの硬度が低下し、
また製造が困難であり、しかも高純度のエステルが得ら
れないためレンズからの溶出物が増加するので使用でき
ない。
アクリレートは、下記一般式(りで表わすことができ、 式中R及びR1は、同−若しくは異なる基であって、水
素原子又はメチル基を示し、Aは−(CF2CF、)n
−を示す(但しnは2〜8の整数を示す)、この際nが
8を超える場合には、得られるレンズの硬度が低下し、
また製造が困難であり、しかも高純度のエステルが得ら
れないためレンズからの溶出物が増加するので使用でき
ない。
前記一般式(1)で表わされるフルオロアルキレン基含
有ビス(メタ)アクリレートとしては、例えば1.4−
(ビスアクリロイルオキシエチル)パーフルオロブタン
、1.6− (ビスアクリロイルオキシエチル)パーフ
ルオロヘキサン、1,8−(ビスアクリロイルオキシエ
チル)パーフルオロオクタン、1.4−(ビスメタクリ
ロイルオキシエチル)パーフルオロブタン、1.6−(
ビスメタクリロイルオキシエチル)パーフルオロヘキサ
ン、1.8− (ビスメタクリロイルオキシエチル)パ
ーフルオロオクタン等を好ましく挙げることができ、使
用に際しては単独若しくは混合物として用いることがで
きる。
有ビス(メタ)アクリレートとしては、例えば1.4−
(ビスアクリロイルオキシエチル)パーフルオロブタン
、1.6− (ビスアクリロイルオキシエチル)パーフ
ルオロヘキサン、1,8−(ビスアクリロイルオキシエ
チル)パーフルオロオクタン、1.4−(ビスメタクリ
ロイルオキシエチル)パーフルオロブタン、1.6−(
ビスメタクリロイルオキシエチル)パーフルオロヘキサ
ン、1.8− (ビスメタクリロイルオキシエチル)パ
ーフルオロオクタン等を好ましく挙げることができ、使
用に際しては単独若しくは混合物として用いることがで
きる。
前記一般式(1)で表わされるフルオロアルキレン基含
有ビス(メタ)アクリレートを調製するには、公知の方
法で得ることができ、具体的には例えば、トルエン、ヘ
キサン等を溶媒として、フルオロアルキレン基含有両末
端ジオール1モル量及びトリエチルアミン2モル量を仕
込んだ反応容器に(メタ)アクリル酸クロライドを滴下
し、0〜50℃にて、3〜6時間反応させる方法等によ
り得ることができる。
有ビス(メタ)アクリレートを調製するには、公知の方
法で得ることができ、具体的には例えば、トルエン、ヘ
キサン等を溶媒として、フルオロアルキレン基含有両末
端ジオール1モル量及びトリエチルアミン2モル量を仕
込んだ反応容器に(メタ)アクリル酸クロライドを滴下
し、0〜50℃にて、3〜6時間反応させる方法等によ
り得ることができる。
本発明において必須の原料モノマーとして用いられる、
前記一般式(、I)で表わされるフルオロアルキレン基
含有ビス(メタ)アクリレート以外の他のビニル単量体
としては、スチレン、p−メチルスチレン、p−クロル
スチレン、0−クロルスチレン、ジビニルベンゼン、酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニルピバレート、ビ
ニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレー
ト、エチルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル
、(メタ)アクリル酸アミド、2−ヒドロキシエチル(
メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、ビニルピ
リジン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ジアリルフタレ
ート、ジアリルイソフマレート、ジアリルテレフタレー
ト、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ト
リメリット酸トリアリル、トリアリルシアヌレート、ジ
イソプロピルイタコネート、ジターシャリ−ブチルイタ
コネート、ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)イタ
コネート、エチル−トリストリメチルシロキシシリルプ
ロビルイタコネート、ジイソプロピルメサコネート、ジ
ターシャリ−ブチルメサコネート、ジ(2,2,2−)
−リフルオロエチル)メサコネート、イソプロピル−1
,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルメサコ
ネート、イソプロピル−トリストリメチルシロキシシリ
ルプロビルメサコネート、ジターシャリ−ブチルフマレ
ート、ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)フマレー
ト、イソプロピル−3,3,4,4,5,5,6,6,
7,7,8゜8.9,9,10,10,10−ヘプタデ
カフルオロデシルフマレート、ターシャリ−ブチル−ト
リストリメチルシロキシシリルプロビルフマレート、メ
タクリル酸、アクリル酸、イタコン酸等を好ましく挙げ
ることができ、使用に際しては、単独又は混合物として
用いることができる。
前記一般式(、I)で表わされるフルオロアルキレン基
含有ビス(メタ)アクリレート以外の他のビニル単量体
としては、スチレン、p−メチルスチレン、p−クロル
スチレン、0−クロルスチレン、ジビニルベンゼン、酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニルピバレート、ビ
ニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレー
ト、エチルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル
、(メタ)アクリル酸アミド、2−ヒドロキシエチル(
メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、ビニルピ
リジン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ジアリルフタレ
ート、ジアリルイソフマレート、ジアリルテレフタレー
ト、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ト
リメリット酸トリアリル、トリアリルシアヌレート、ジ
イソプロピルイタコネート、ジターシャリ−ブチルイタ
コネート、ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)イタ
コネート、エチル−トリストリメチルシロキシシリルプ
ロビルイタコネート、ジイソプロピルメサコネート、ジ
ターシャリ−ブチルメサコネート、ジ(2,2,2−)
−リフルオロエチル)メサコネート、イソプロピル−1
,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルメサコ
ネート、イソプロピル−トリストリメチルシロキシシリ
ルプロビルメサコネート、ジターシャリ−ブチルフマレ
ート、ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)フマレー
ト、イソプロピル−3,3,4,4,5,5,6,6,
7,7,8゜8.9,9,10,10,10−ヘプタデ
カフルオロデシルフマレート、ターシャリ−ブチル−ト
リストリメチルシロキシシリルプロビルフマレート、メ
タクリル酸、アクリル酸、イタコン酸等を好ましく挙げ
ることができ、使用に際しては、単独又は混合物として
用いることができる。
前記フルオロアルキレン基含有ビス(メタ)アクリレー
トの配合割合は、全原料上ツマ−に対して、2〜95重
量%の範囲とする必要がある。前記フルオロアルキレン
基含有ビス(メタ)アクリレートの配合割合が、2重量
%未満の場合にはコンタクトレンズとしての強度が低く
、また酸素透過率が極端に低下し、また95重量%を超
えるとコンタクトレンズに適した強度が維持出来ないの
で前記範囲とする必要がある。また前記他のビニル単量
体の配合割合は、5〜98重量%とする必要がある。前
記配合割合が5重量%未満の場合には、十分な熱安定性
、機械的強度及び加工性等が得られず、また98重量%
を超えるとコンタクトレンズの酸素透過性が著しく低下
するので前記範囲とする必要がある。
トの配合割合は、全原料上ツマ−に対して、2〜95重
量%の範囲とする必要がある。前記フルオロアルキレン
基含有ビス(メタ)アクリレートの配合割合が、2重量
%未満の場合にはコンタクトレンズとしての強度が低く
、また酸素透過率が極端に低下し、また95重量%を超
えるとコンタクトレンズに適した強度が維持出来ないの
で前記範囲とする必要がある。また前記他のビニル単量
体の配合割合は、5〜98重量%とする必要がある。前
記配合割合が5重量%未満の場合には、十分な熱安定性
、機械的強度及び加工性等が得られず、また98重量%
を超えるとコンタクトレンズの酸素透過性が著しく低下
するので前記範囲とする必要がある。
また本発明のコンタクトレンズとしては、前記他のビニ
ル単量体として、特定のケイ素含有ビニル単量体CB)
と特定のビニルエステル単量体[C)とを用いて前記フ
ルオロアルキレン基含有ビス(メタ)アクリレート[A
)と共重合させて得られる硬化物を用いることもできる
。
ル単量体として、特定のケイ素含有ビニル単量体CB)
と特定のビニルエステル単量体[C)とを用いて前記フ
ルオロアルキレン基含有ビス(メタ)アクリレート[A
)と共重合させて得られる硬化物を用いることもできる
。
本発明に用いる前記特定のケイ素含有ビニル単量体[B
]は下記一般式(II)にて表わすことができ。
]は下記一般式(II)にて表わすことができ。
式中R2は、水素原子又はメチル基を示し、Xl及びX
2は、同−若しくは異なる基であって、メチル基又は を示す(但しpは1〜3の整数を示す)。またQは0又
は1.mlは1〜3の整数−m、はO〜3の整数を示す
、この際aはポリマー中に若干の親水性を付与するため
の骨格長を表わし、該Ωが2以上の場合には、共重合体
の強度が低下するので使用できない、またmlはシロキ
サニル基と(メタ)アクリル基とのスペーサーであって
、m1=0の場合には前記単量体あるいは共重合体が加
水分解を受は易く、3を超えると共重合体の強度が低下
するので使用できない、更にn及びpの値が4以上の場
合には重合度が上がらず、重合体の加工性が低下するの
で前記範囲内とする必要がある。
2は、同−若しくは異なる基であって、メチル基又は を示す(但しpは1〜3の整数を示す)。またQは0又
は1.mlは1〜3の整数−m、はO〜3の整数を示す
、この際aはポリマー中に若干の親水性を付与するため
の骨格長を表わし、該Ωが2以上の場合には、共重合体
の強度が低下するので使用できない、またmlはシロキ
サニル基と(メタ)アクリル基とのスペーサーであって
、m1=0の場合には前記単量体あるいは共重合体が加
水分解を受は易く、3を超えると共重合体の強度が低下
するので使用できない、更にn及びpの値が4以上の場
合には重合度が上がらず、重合体の加工性が低下するの
で前記範囲内とする必要がある。
前記一般式(II)で表わされるケイ素含有ビニル単量
体CB]としては、例えば、トリメチルシリルメチル(
メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルメチ
ル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチルシロ
キシ)シリルメチル(メタ)アクリレート、トリス(ト
リメチルシロキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート
、トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリル
メチル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルエチル
(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルエ
チル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチルシ
ロキシ)シリルエチル(メタ)アクリレート、トリス(
トリメチルシロキシ)シリルエチル(メタ)アクリレー
ト、トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリ
ルエチル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロ
ピル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニ
ルプロピレン(メタ)アクリレート、メチルビス(トリ
メチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート
、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ
)アクリレート、トリス(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、メチル
ビス(トリメチルシロキシ)シリルエチルグリセロール
モノ(メタ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキ
シ)シリルエチルグリセロールモノ(メタ)アクリレー
ト、トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリ
ルエチルグリセロールモノ(メタ)アクリレート、メチ
ルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロ
ールモノ(メタ)アクリレート、トリス(トリメチルシ
ロキシ)シリルメチルグリセロールモノ(メタ)アクリ
レート、トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)
シリルプロピルグリセロールモノ(メタ)アクリレート
等を好ましく挙げることができ、使用に際しては単独又
は混合物として用いることができる。
体CB]としては、例えば、トリメチルシリルメチル(
メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルメチ
ル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチルシロ
キシ)シリルメチル(メタ)アクリレート、トリス(ト
リメチルシロキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート
、トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリル
メチル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルエチル
(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルエ
チル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチルシ
ロキシ)シリルエチル(メタ)アクリレート、トリス(
トリメチルシロキシ)シリルエチル(メタ)アクリレー
ト、トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリ
ルエチル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロ
ピル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニ
ルプロピレン(メタ)アクリレート、メチルビス(トリ
メチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート
、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ
)アクリレート、トリス(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、メチル
ビス(トリメチルシロキシ)シリルエチルグリセロール
モノ(メタ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキ
シ)シリルエチルグリセロールモノ(メタ)アクリレー
ト、トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリ
ルエチルグリセロールモノ(メタ)アクリレート、メチ
ルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロ
ールモノ(メタ)アクリレート、トリス(トリメチルシ
ロキシ)シリルメチルグリセロールモノ(メタ)アクリ
レート、トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)
シリルプロピルグリセロールモノ(メタ)アクリレート
等を好ましく挙げることができ、使用に際しては単独又
は混合物として用いることができる。
本発明に用いる前記ビニルエステル単量体[C]は下記
一般式(Ill)で表わすことができ、式中R3は、水
素原子又はメチル基を示し、R4は炭素数1〜12のア
ルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、芳香環
含有置換基あるいはChHkF2h+1−に で表わされる直鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル
基を示す(但しhは2〜18の整数、kは1〜2Xhの
整数を示す)。この際R4が炭素数13以上のアルキル
基若しくはシクロアルキル基の場合には製造が困難であ
り、またhが大きい程酸素透過性は高くなるものの、h
が19以上の場合には製造が困難であり、また形状安定
性が低下するので使用できない。更に前記ビニルエステ
ル単量体中に、フッ素原子がない場合即ちに=2h+1
の場合には、強度が上がるものの酸素透過性が低下する
恐れがあり、kがOの場合にはモノマーの化学的安定性
が低下するため、kは1〜2Xhの範囲とするのが好ま
しい。
一般式(Ill)で表わすことができ、式中R3は、水
素原子又はメチル基を示し、R4は炭素数1〜12のア
ルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、芳香環
含有置換基あるいはChHkF2h+1−に で表わされる直鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル
基を示す(但しhは2〜18の整数、kは1〜2Xhの
整数を示す)。この際R4が炭素数13以上のアルキル
基若しくはシクロアルキル基の場合には製造が困難であ
り、またhが大きい程酸素透過性は高くなるものの、h
が19以上の場合には製造が困難であり、また形状安定
性が低下するので使用できない。更に前記ビニルエステ
ル単量体中に、フッ素原子がない場合即ちに=2h+1
の場合には、強度が上がるものの酸素透過性が低下する
恐れがあり、kがOの場合にはモノマーの化学的安定性
が低下するため、kは1〜2Xhの範囲とするのが好ま
しい。
前記一般式(m)で表わされるビニルエステル単量体[
C]としては、例えばメチル(メタ)アクリレート、エ
チル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アク
リレート、ターンヤリ−ブチル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ
)アクリレート、2,2.2−トリフルオロエチル(メ
タ)アクリレート、1,1.l、3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロピ・ル(メ、り)アクリレート、3,3゜4
.4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル(メタ)ア
クリレート、3.3,4,4,5,5゜6.6,6−ノ
ナフルオロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,4
,4,5,5,6,6,7゜7.8,8,8−トリデカ
フルオロオクチル(メタ)アクリレート、3,3,4,
4,5,5,6゜6.7,7,8,8,9,9.10,
10,10−へブタデカフルオロデシル(メタ)アクリ
レート、1,1,2.2−テトラヒドロパーフルオロデ
シルメタアクリレート、2− (1,1,1,3゜3.
3−ヘキサフルオロイソプロピル)メタアクリレート等
を好ましく挙げることができ、使用に際しては単独又は
混合物として用いることができる。
C]としては、例えばメチル(メタ)アクリレート、エ
チル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アク
リレート、ターンヤリ−ブチル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ
)アクリレート、2,2.2−トリフルオロエチル(メ
タ)アクリレート、1,1.l、3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロピ・ル(メ、り)アクリレート、3,3゜4
.4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル(メタ)ア
クリレート、3.3,4,4,5,5゜6.6,6−ノ
ナフルオロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,4
,4,5,5,6,6,7゜7.8,8,8−トリデカ
フルオロオクチル(メタ)アクリレート、3,3,4,
4,5,5,6゜6.7,7,8,8,9,9.10,
10,10−へブタデカフルオロデシル(メタ)アクリ
レート、1,1,2.2−テトラヒドロパーフルオロデ
シルメタアクリレート、2− (1,1,1,3゜3.
3−ヘキサフルオロイソプロピル)メタアクリレート等
を好ましく挙げることができ、使用に際しては単独又は
混合物として用いることができる。
前記他のビニル単量体として、前記ケイ素含有ビニル単
量体[B]及びビニルエステル単量体[C]を用いる場
合の配合割合は、前記フルオロアルキレン基含有ビス(
メタ)アクリレート[A15〜80重量%、ケイ素含有
ビニル単量体[B12〜70重量%及びビニルエステル
単量体[015〜70重量%の範囲とするのが好ましい
、前記フルオロアルキレン基含有ビス(メタ)アクリレ
ート[A]が80重量%を超えると酸素透過性は高くな
るものの、レンズの撥水性が高くなるので好ましくない
、ケイ素含有ビニル単量体[B]が2重量%未満の場合
には酸素透過性が著しく低くなり、70重量%を超える
とレンズとしての強度を保てないので好ましくない。ま
たビニルエステル単量体[C]が5重量%未満の場合に
は十分な強度が得られず、70重量%を超えると酸素透
過性が低下するため好ましくない。
量体[B]及びビニルエステル単量体[C]を用いる場
合の配合割合は、前記フルオロアルキレン基含有ビス(
メタ)アクリレート[A15〜80重量%、ケイ素含有
ビニル単量体[B12〜70重量%及びビニルエステル
単量体[015〜70重量%の範囲とするのが好ましい
、前記フルオロアルキレン基含有ビス(メタ)アクリレ
ート[A]が80重量%を超えると酸素透過性は高くな
るものの、レンズの撥水性が高くなるので好ましくない
、ケイ素含有ビニル単量体[B]が2重量%未満の場合
には酸素透過性が著しく低くなり、70重量%を超える
とレンズとしての強度を保てないので好ましくない。ま
たビニルエステル単量体[C]が5重量%未満の場合に
は十分な強度が得られず、70重量%を超えると酸素透
過性が低下するため好ましくない。
更に本発明においては、前記フルオロアルキレン基含有
ビス(メタ)アクリレート[Aコ、ケイ素含有ビニル単
量体[B]及びビニルエステル単量体[C]の原料モノ
マーに加えて更に、物性の向上及び親水性等を付与する
目的で、ラジカル重合性多官能モノマー及び/又は親水
性付与上ツマ−を使用することが好ましい。この際、前
記ラジカル重合性多官能モノマー及び/又は親水性付与
モノマーの配合割合は、前記原料上ツマー全体に対して
30重量%以下とするのが好ましい。前記配合割合が3
0重量%を超えると酸素透過性が著しく低下するので使
用できない。
ビス(メタ)アクリレート[Aコ、ケイ素含有ビニル単
量体[B]及びビニルエステル単量体[C]の原料モノ
マーに加えて更に、物性の向上及び親水性等を付与する
目的で、ラジカル重合性多官能モノマー及び/又は親水
性付与上ツマ−を使用することが好ましい。この際、前
記ラジカル重合性多官能モノマー及び/又は親水性付与
モノマーの配合割合は、前記原料上ツマー全体に対して
30重量%以下とするのが好ましい。前記配合割合が3
0重量%を超えると酸素透過性が著しく低下するので使
用できない。
前記ラジカル重合性多官能モノマーとしては、例えばビ
ニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレー
ト、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレング
リコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1−3−
ジ(メタ)アクリロキシプロパン、ジアリルフタレート
、ジアリルイソフマレート、ジアリルテレフタレート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、トリメ
リット酸トリアリル、トリアリルシアヌレート、トリア
リルシアヌレート等を挙げることができ、前記親水性付
与モノマーとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート、メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、
マレイン酸等が挙げられ使用に際しては単独若しくは混
合物として使用できる。
ニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレー
ト、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレング
リコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1−3−
ジ(メタ)アクリロキシプロパン、ジアリルフタレート
、ジアリルイソフマレート、ジアリルテレフタレート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、トリメ
リット酸トリアリル、トリアリルシアヌレート、トリア
リルシアヌレート等を挙げることができ、前記親水性付
与モノマーとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート、メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、
マレイン酸等が挙げられ使用に際しては単独若しくは混
合物として使用できる。
本発明のコンタクトレンズは、優れた酸素透過性を備え
るためにDK値を5X10−1′′〜20X10−”a
Q −cs/ al−see ・mm)Igの範囲と
するのが好ましく、特に好ましくは8 X 10−”〜
20×10−”+Q −>/al ・see ・mmH
gであるのが望ましい、この際前記DK値が5 X 1
0−10ran −an/ei ・see−mdg未満
の場合には長期連続装用できる十分な酸素透過性が得ら
れず、また20X10−10閣Q−aIl/d−5ec
−IIlmHgを超えるとコンタクトレンズの強度等の
物性が低下するので好ましくない。
るためにDK値を5X10−1′′〜20X10−”a
Q −cs/ al−see ・mm)Igの範囲と
するのが好ましく、特に好ましくは8 X 10−”〜
20×10−”+Q −>/al ・see ・mmH
gであるのが望ましい、この際前記DK値が5 X 1
0−10ran −an/ei ・see−mdg未満
の場合には長期連続装用できる十分な酸素透過性が得ら
れず、また20X10−10閣Q−aIl/d−5ec
−IIlmHgを超えるとコンタクトレンズの強度等の
物性が低下するので好ましくない。
本発明において前記フルオロアルキレン基含有(メタ)
アクリレート及び他のビニル単量体を含む原料上ツマ−
を共重合させるには、公知の重合法を用いることができ
、具体的には例えば、前記フルオロアルキレン基含有(
メタ)アクリレート及び他のビニル単量体を含む原料モ
ノマーをラジカル重合開始剤の存在下にて加熱すること
により重合させることができる。前記ラジカル重合開始
剤としては、10時間半減期温度が30〜120℃の有
機過酸化物又はアゾ化合物を用いることができ、具体的
には、例えばベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−
2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシピバ
レート、t−ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸
化ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
(2゜4−ジメチルバレロニトリル)、t−ブチルペル
オキシイソプロビルカーボネート等を好ましく挙げるこ
とができる。前記重合開始剤の使用量は、全原料モノマ
ー100重量部に対して、0.1〜10重量部用いるの
が好ましく、特に好ましくは0.2〜5重量部である。
アクリレート及び他のビニル単量体を含む原料上ツマ−
を共重合させるには、公知の重合法を用いることができ
、具体的には例えば、前記フルオロアルキレン基含有(
メタ)アクリレート及び他のビニル単量体を含む原料モ
ノマーをラジカル重合開始剤の存在下にて加熱すること
により重合させることができる。前記ラジカル重合開始
剤としては、10時間半減期温度が30〜120℃の有
機過酸化物又はアゾ化合物を用いることができ、具体的
には、例えばベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−
2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシピバ
レート、t−ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸
化ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
(2゜4−ジメチルバレロニトリル)、t−ブチルペル
オキシイソプロビルカーボネート等を好ましく挙げるこ
とができる。前記重合開始剤の使用量は、全原料モノマ
ー100重量部に対して、0.1〜10重量部用いるの
が好ましく、特に好ましくは0.2〜5重量部である。
また前記原料モノマーを共重合させるには、重合系を窒
素、ヘリウム等の不活性ガス雰囲気下あるいは脱気条件
下にて重合することが好ましい。
素、ヘリウム等の不活性ガス雰囲気下あるいは脱気条件
下にて重合することが好ましい。
また前記共重合させる際の重合温度は、使用する重合開
始剤の種類により異なるが30〜120℃の範囲とする
のが好ましく、重合時間は、10〜72時間が好ましい
。さらに原料モノマーに色素等の着色剤あるいは紫外線
吸収剤等の添加物を加えて重合することも可能である。
始剤の種類により異なるが30〜120℃の範囲とする
のが好ましく、重合時間は、10〜72時間が好ましい
。さらに原料モノマーに色素等の着色剤あるいは紫外線
吸収剤等の添加物を加えて重合することも可能である。
本発明のコンタクトレンズを調整するには、前記共重合
条件に基づいて、例えば前記原料モノマーを試験管等の
適当な容器中にて共重合させ、丸棒又はブロックを得た
後、切削、研磨等の機械加工をする方法、所望の型枠に
前記原料モノマーと重合開始剤とを注入し、鋳型重合に
よって直接コンタクトレンズを形成する方法又は予めラ
ジカル重合法等で重合物を製造した後、該重合物を適当
な溶剤に溶かし、キャスト法により溶剤を除去する方法
等により得ることができる。
条件に基づいて、例えば前記原料モノマーを試験管等の
適当な容器中にて共重合させ、丸棒又はブロックを得た
後、切削、研磨等の機械加工をする方法、所望の型枠に
前記原料モノマーと重合開始剤とを注入し、鋳型重合に
よって直接コンタクトレンズを形成する方法又は予めラ
ジカル重合法等で重合物を製造した後、該重合物を適当
な溶剤に溶かし、キャスト法により溶剤を除去する方法
等により得ることができる。
本発明のコンタクトレンズは、酸又はアルカリ処理若し
くは低温プラズマ処理等を施すことにより表面改質を行
なうことができ、また低温プラズマ処理により親水性モ
ノマーをグラフト重合させる等して、装用感を改良する
こともできる。
くは低温プラズマ処理等を施すことにより表面改質を行
なうことができ、また低温プラズマ処理により親水性モ
ノマーをグラフト重合させる等して、装用感を改良する
こともできる。
〈発明の効果〉
本発明のコンタクトレンズは、特定のフルオロアルキレ
ン基含有ビス(メタ)アクリレートを原料上ツマ−とし
て用いているので、従来のコンタクトレンズに比して酸
素透過性が高く、表面へのタンパク質、脂質及び無機質
等の沈着が防止できるなど、従来のコンタクトレンズの
欠点を改良した優れた性能を有する。
ン基含有ビス(メタ)アクリレートを原料上ツマ−とし
て用いているので、従来のコンタクトレンズに比して酸
素透過性が高く、表面へのタンパク質、脂質及び無機質
等の沈着が防止できるなど、従来のコンタクトレンズの
欠点を改良した優れた性能を有する。
〈実施例〉
以下実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、例中の部はすべて重量部を表わす。
夫斑五よ
1.4− (ビスメタクリロイルエチル)パーフルオロ
ブタン35部、トリストリメチルシロキシシリルプロビ
ルメタクリレート35部、メチルメタクリレート20部
、アリルメタクリレート5部、及びメタクリル酸5部及
びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.5
部を混合し、得られた混合物をガラス製封管に投入し、
内部の窒素置換及び脱気を繰り返し行なった後、真空上
溶封した。次いで得られた封管を70”Cの恒温槽中で
24時間静置重合し、さらに100℃で2時間加熱した
。得られた重合物を、切断した後、切削、研磨してコン
タクトレンズを作成した。次いで得られたコンタクトレ
ンズの諸物性を以下の方法により測定した。結果を表1
に示す。
ブタン35部、トリストリメチルシロキシシリルプロビ
ルメタクリレート35部、メチルメタクリレート20部
、アリルメタクリレート5部、及びメタクリル酸5部及
びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.5
部を混合し、得られた混合物をガラス製封管に投入し、
内部の窒素置換及び脱気を繰り返し行なった後、真空上
溶封した。次いで得られた封管を70”Cの恒温槽中で
24時間静置重合し、さらに100℃で2時間加熱した
。得られた重合物を、切断した後、切削、研磨してコン
タクトレンズを作成した。次いで得られたコンタクトレ
ンズの諸物性を以下の方法により測定した。結果を表1
に示す。
■酸素透過係数(DK値)
直径12.7m+、厚さ0.2m+の試験片について、
ザーテックスコーポレーション(XertexCorp
oration)社製、商品名[MODEL 211
0コ(阿ultirange Analyzer
for Dissolved Oxygen)を用
い35℃で0.9%の生理食塩水中にてDK値(cc−
cs / d−see ・mmHg)を測定した。
ザーテックスコーポレーション(XertexCorp
oration)社製、商品名[MODEL 211
0コ(阿ultirange Analyzer
for Dissolved Oxygen)を用
い35℃で0.9%の生理食塩水中にてDK値(cc−
cs / d−see ・mmHg)を測定した。
■耐汚染性
卵白リゾチームの0.5重量%生理食塩水溶液中に、直
径12.’7g++、厚さ0.2m+の試験片を浸漬さ
せ、280nmにおける吸光度の変化を測定することで
卵白リゾチーム水溶液の付着量を求め、付着が殆ど認め
られなかった場合を良好とした。
径12.’7g++、厚さ0.2m+の試験片を浸漬さ
せ、280nmにおける吸光度の変化を測定することで
卵白リゾチーム水溶液の付着量を求め、付着が殆ど認め
られなかった場合を良好とした。
■ビッカーズ硬度(HV)
大洋テスター(株)製 寺沢式MM−2型超微小硬度計
を用いて測定した。
を用いて測定した。
■機械的強度
別途重合した厚さ2m、長さ50閣、幅10mの平板サ
ンプルについて、JIS K7203の硬質プラスチ
ックの曲げ試験方法に準拠して、曲げ応力及び弾性率の
測定を行なった。
ンプルについて、JIS K7203の硬質プラスチ
ックの曲げ試験方法に準拠して、曲げ応力及び弾性率の
測定を行なった。
施例2〜lo 比 1〜3
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) 〔式中R及びR_1は、同一若しくは異なる基であって
、水素原子又はメチル基を示し、Aは−(CF_2CF
_2)_n−を示す(但しnは2〜8の整数を示す)〕
で表わされるフルオロアルキレン基含有ビス(メタ)ア
クリレート2〜95重量%と、該フルオロアルキレン基
含有ビス(メタ)アクリレート以外の他のビニル単量体
98〜5重量%とを含む原料モノマーを共重合させて得
られる硬化物からなることを特徴とするコンタクトレン
ズ。 2)[A]下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) 〔式中R及びR_1は、同一若しくは異なる基であって
、水素原子又はメチル基を示し、Aは−(CF_2CF
_2)_n−を示す(但しnは2〜8の整数を示す)〕
で表わされるフルオロアルキレン基含有ビス(メタ)ア
クリレート、 [B]下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) 〔式中R_2は、水素原子又はメチル基を示し、X_1
及びX_2は、同一若しくは異なる基であって、メチル
基又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す(但しpは1〜3の整数を示す)。またlは0又
は1、m_1は1〜3の整数、m_2は0〜3の整数を
示す〕で表わされるケイ素含有ビニル単量体、及び [C]下記一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(III) 〔式中R_3は、水素原子又はメチル基を示し、R_4
は炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシク
ロアルキル基、芳香環含有置換基あるいは C_hH_kF_2_h_+_1_−_k で表わされる直鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル
基を示す(但しhは2〜18の整数、kは1〜2×hの
整数を示す)〕で表わされるビニルエステル単量体を必
須の原料モノマー成分として共重合して得られる硬化体
からなることを特徴とするコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31797490A JPH04190213A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31797490A JPH04190213A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | コンタクトレンズ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04190213A true JPH04190213A (ja) | 1992-07-08 |
Family
ID=18094071
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31797490A Pending JPH04190213A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | コンタクトレンズ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04190213A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009084575A (ja) * | 2001-10-17 | 2009-04-23 | Ciba Holding Inc | 平滑剤およびへこみ防止剤 |
JP2013001898A (ja) * | 2011-06-22 | 2013-01-07 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 両末端グリセロール(メタ)アクリレート変性シリコーン及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-11-26 JP JP31797490A patent/JPH04190213A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009084575A (ja) * | 2001-10-17 | 2009-04-23 | Ciba Holding Inc | 平滑剤およびへこみ防止剤 |
JP2013001898A (ja) * | 2011-06-22 | 2013-01-07 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 両末端グリセロール(メタ)アクリレート変性シリコーン及びその製造方法 |
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