JP3056546B2 - 眼用レンズ材料 - Google Patents
眼用レンズ材料Info
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- JP3056546B2 JP3056546B2 JP3182267A JP18226791A JP3056546B2 JP 3056546 B2 JP3056546 B2 JP 3056546B2 JP 3182267 A JP3182267 A JP 3182267A JP 18226791 A JP18226791 A JP 18226791A JP 3056546 B2 JP3056546 B2 JP 3056546B2
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- meth
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
Description
【０００１】本発明は眼用レンズ材料に関する。さらに
詳しくは、高酸素透過性を有し、硬質性および親水性に
すぐれ、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズなどと
して好適に使用しうる眼用レンズ材料に関する。
詳しくは、高酸素透過性を有し、硬質性および親水性に
すぐれ、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズなどと
して好適に使用しうる眼用レンズ材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】コンタクトレンズ分野では、近年高酸素
透過性材料の研究が進められており、たとえばシロキサ
ニルアルキルメタクリレートとメチルメタクリレートを
主成分とする共重合体を材質とするもの、シロキサニル
アルキルメタクリレートとフルオロアルキルメタクリレ
ートを主成分とする共重合体を材質とするものなどが開
発されている。
透過性材料の研究が進められており、たとえばシロキサ
ニルアルキルメタクリレートとメチルメタクリレートを
主成分とする共重合体を材質とするもの、シロキサニル
アルキルメタクリレートとフルオロアルキルメタクリレ
ートを主成分とする共重合体を材質とするものなどが開
発されている。
【０００３】しかしながら、これらの共重合体を材質と
するものは、硬度、硬質性の面から必然的にシロキサニ
ルアルキルメタクリレートの配合量を少なくせざるをえ
ず、したがって高酸素透過性およびすぐれた機械的強度
を同時に満足させることは困難であった。
するものは、硬度、硬質性の面から必然的にシロキサニ
ルアルキルメタクリレートの配合量を少なくせざるをえ
ず、したがって高酸素透過性およびすぐれた機械的強度
を同時に満足させることは困難であった。
【０００４】また、前記共重合体を材質とするものは、
撥水性が大きいため、親水性を付与せしめるばあいに、
たとえばメタクリル酸、2-ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、N-ビニルピロリドンなどの親水性モノマーを多量
に用いたときには、えられる材料の吸水性が大きくな
り、形状安定性が劣るという欠点がある。
撥水性が大きいため、親水性を付与せしめるばあいに、
たとえばメタクリル酸、2-ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、N-ビニルピロリドンなどの親水性モノマーを多量
に用いたときには、えられる材料の吸水性が大きくな
り、形状安定性が劣るという欠点がある。
【０００５】前記欠点を解決する材料として、たとえば
N-ビニルラクタムとフマレートまたはマレエートとから
なる交互共重合体を材質とする硬質コンタクトレンズ材
料が提案されているが（特開平2-99913 号公報）、かか
る硬質コンタクトレンズ材料はその共重合体中にN-ビニ
ルラクタムを約50モル％含有したものであり、吸水率が
小さく、比較的良好な親水性を呈するものである。しか
しながら、酸素透過性を高めるためには、フマレートま
たはマレエートとして、シリコン含有フマレートまたは
シリコン含有マレエートを多量に使用しなければなら
ず、その結果、えられる材料の硬度の低下、ひいては親
水性の低下を生来するという問題があった。
N-ビニルラクタムとフマレートまたはマレエートとから
なる交互共重合体を材質とする硬質コンタクトレンズ材
料が提案されているが（特開平2-99913 号公報）、かか
る硬質コンタクトレンズ材料はその共重合体中にN-ビニ
ルラクタムを約50モル％含有したものであり、吸水率が
小さく、比較的良好な親水性を呈するものである。しか
しながら、酸素透過性を高めるためには、フマレートま
たはマレエートとして、シリコン含有フマレートまたは
シリコン含有マレエートを多量に使用しなければなら
ず、その結果、えられる材料の硬度の低下、ひいては親
水性の低下を生来するという問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、前記従来技術に鑑みて、透明性にすぐれることは勿
論のこと、酸素透過性、機械的強度および硬度のいずれ
にも同時にすぐれ、しかも吸水率が小さいにもかかわら
ず親水性にもすぐれた眼用レンズ材料をうるべく鋭意研
究を重ねた結果、かかる諸物性をすべて満足する眼用レ
ンズ材料を見出し、本発明を完成するにいたった。
は、前記従来技術に鑑みて、透明性にすぐれることは勿
論のこと、酸素透過性、機械的強度および硬度のいずれ
にも同時にすぐれ、しかも吸水率が小さいにもかかわら
ず親水性にもすぐれた眼用レンズ材料をうるべく鋭意研
究を重ねた結果、かかる諸物性をすべて満足する眼用レ
ンズ材料を見出し、本発明を完成するにいたった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は(A)
フルオロアルキル（シリコン含有アルキル）フマレート
15〜40モル％、(B) N-ビニルラクタム35〜55モル％、
(C) （メタ）アクリル酸３〜30モル％、および(D) 架橋
性モノマー0.1 〜20モル％を主成分とするモノマー混合
物を重合してなる共重合体からなる眼用レンズ材料に関
する。
フルオロアルキル（シリコン含有アルキル）フマレート
15〜40モル％、(B) N-ビニルラクタム35〜55モル％、
(C) （メタ）アクリル酸３〜30モル％、および(D) 架橋
性モノマー0.1 〜20モル％を主成分とするモノマー混合
物を重合してなる共重合体からなる眼用レンズ材料に関
する。
【０００８】
【作用および実施例】本発明の眼用レンズ材料は、前記
したように、(A) フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレート15〜40モル％、(B) N-ビニルラクタム
35〜55モル％、(C) （メタ）アクリル酸３〜30モル％、
および(D) 架橋性モノマー0.1 〜20モル％を主成分とす
るモノマー混合物を重合した共重合体で構成される。
したように、(A) フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレート15〜40モル％、(B) N-ビニルラクタム
35〜55モル％、(C) （メタ）アクリル酸３〜30モル％、
および(D) 架橋性モノマー0.1 〜20モル％を主成分とす
るモノマー混合物を重合した共重合体で構成される。
【０００９】前記フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレートは、同一分子内にフルオロアルキル基
とシリコン含有アルキル基を有しているため、共重合体
の酸素透過性を高めるために有効な成分である。該フル
オロアルキル（シリコン含有アルキル）フマレートの代
表例としては、たとえば一般式(I) ：
キル）フマレートは、同一分子内にフルオロアルキル基
とシリコン含有アルキル基を有しているため、共重合体
の酸素透過性を高めるために有効な成分である。該フル
オロアルキル（シリコン含有アルキル）フマレートの代
表例としては、たとえば一般式(I) ：
【００１０】
【化１】
【００１１】（式中、Ｒ1 は式：
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、ｍ1 は１または３、Ｘ1 、Ｙ1 お
よびＺ1 はそれぞれ−ＣＨ3 または式：
よびＺ1 はそれぞれ−ＣＨ3 または式：
【００１４】
【化３】
【００１５】を示す）で表わされる基、Ｒ2 は式：
【００１６】
【化４】
【００１７】（式中、ｋは０〜３の整数、ａは１〜12の
整数、ｂは０または１を示す）で表わされる基を示す）
で表わされるものなどがあげられる。かかるフルオロア
ルキル（シリコン含有アルキル）フマレートの具体例と
しては、たとえばトリフルオロエチル（トリメチルシリ
ルメチル）フマレート、トリフルオロエチル（トリメチ
ルシリルプロピル）フマレート、ヘキサフルオロイソプ
ロピル（トリメチルシリルメチル）フマレート、ヘキサ
フルオロイソプロピル（トリメチルシリルプロピル）フ
マレート、オクタフルオロペンチル（トリメチルシリル
メチル）フマレート、オクタフルオロペンチル（トリメ
チルシリルプロピル）フマレート、トリフルオロエチル
（ペンタメチルジシロキサニルメチル）フマレート、ト
リフルオロエチル（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル（ペンタ
メチルジシロキサニルメチル）フマレート、ヘキサフル
オロイソプロピル（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、オクタフルオロペンチル（ペンタメチ
ルジシロキサニルメチル）フマレート、オクタフルオロ
ペンチル（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマ
レート、トリフルオロエチル（テトラメチル（トリメチ
ルシロキシ）ジシロキサニルメチル）フマレート、トリ
フルオロエチル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）
ジシロキサニルプロピル）フマレート、ヘキサフルオロ
イソプロピル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジ
シロキサニルメチル）フマレート、ヘキサフルオロイソ
プロピル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロ
キサニルプロピル）フマレート、オクタフルオロペンチ
ル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニ
ルメチル）フマレート、オクタフルオロペンチル（テト
ラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、トリフルオロエチル（トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルメチル）フマレート、トリフルオ
ロエチル（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル）フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル（トリス
（トリメチルシロキシ）シリルメチル）フマレート、ヘ
キサフルオロイソプロピル（トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル）フマレート、オクタフルオロペン
チル（トリス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（フ
マレート、オクタフルオロペンチル（トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピル）フマレートなどがあげら
れる。
整数、ｂは０または１を示す）で表わされる基を示す）
で表わされるものなどがあげられる。かかるフルオロア
ルキル（シリコン含有アルキル）フマレートの具体例と
しては、たとえばトリフルオロエチル（トリメチルシリ
ルメチル）フマレート、トリフルオロエチル（トリメチ
ルシリルプロピル）フマレート、ヘキサフルオロイソプ
ロピル（トリメチルシリルメチル）フマレート、ヘキサ
フルオロイソプロピル（トリメチルシリルプロピル）フ
マレート、オクタフルオロペンチル（トリメチルシリル
メチル）フマレート、オクタフルオロペンチル（トリメ
チルシリルプロピル）フマレート、トリフルオロエチル
（ペンタメチルジシロキサニルメチル）フマレート、ト
リフルオロエチル（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル（ペンタ
メチルジシロキサニルメチル）フマレート、ヘキサフル
オロイソプロピル（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、オクタフルオロペンチル（ペンタメチ
ルジシロキサニルメチル）フマレート、オクタフルオロ
ペンチル（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマ
レート、トリフルオロエチル（テトラメチル（トリメチ
ルシロキシ）ジシロキサニルメチル）フマレート、トリ
フルオロエチル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）
ジシロキサニルプロピル）フマレート、ヘキサフルオロ
イソプロピル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジ
シロキサニルメチル）フマレート、ヘキサフルオロイソ
プロピル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロ
キサニルプロピル）フマレート、オクタフルオロペンチ
ル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニ
ルメチル）フマレート、オクタフルオロペンチル（テト
ラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、トリフルオロエチル（トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルメチル）フマレート、トリフルオ
ロエチル（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル）フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル（トリス
（トリメチルシロキシ）シリルメチル）フマレート、ヘ
キサフルオロイソプロピル（トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル）フマレート、オクタフルオロペン
チル（トリス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（フ
マレート、オクタフルオロペンチル（トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピル）フマレートなどがあげら
れる。
【００１８】前記フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレートは、単独重合性に乏しいため、該フマ
レートを容易に重合させるための成分として、前記N-ビ
ニルラクタムが用いられる。かかるN-ビニルラクタムの
具体例としては、たとえばN-ビニル-2- ピロリドン、N-
ビニル-3- メチルピロリドン、N-ビニル-5- メチルピロ
リドン、N-ビニル-3,3,5- トリメチルピロリドン、N-ビ
ニル-5- フェニルピロリドン、N-ビニル-3- ベンジルピ
ロリドン、N-ビニルピペリドン、N-ビニルカプロラクタ
ム、N-ビニルカプリルラクタムなどがあげられ、これら
のN-ビニルラクタムは、単独でまたは２種以上を混合し
て用いられる。これらのN-ビニルラクタムのなかでは、
N-ビニル-2- ピロリドンは、代表的な汎用モノマーであ
り、容易に入手しうるものであるから、とくに好まし
い。
キル）フマレートは、単独重合性に乏しいため、該フマ
レートを容易に重合させるための成分として、前記N-ビ
ニルラクタムが用いられる。かかるN-ビニルラクタムの
具体例としては、たとえばN-ビニル-2- ピロリドン、N-
ビニル-3- メチルピロリドン、N-ビニル-5- メチルピロ
リドン、N-ビニル-3,3,5- トリメチルピロリドン、N-ビ
ニル-5- フェニルピロリドン、N-ビニル-3- ベンジルピ
ロリドン、N-ビニルピペリドン、N-ビニルカプロラクタ
ム、N-ビニルカプリルラクタムなどがあげられ、これら
のN-ビニルラクタムは、単独でまたは２種以上を混合し
て用いられる。これらのN-ビニルラクタムのなかでは、
N-ビニル-2- ピロリドンは、代表的な汎用モノマーであ
り、容易に入手しうるものであるから、とくに好まし
い。
【００１９】前述したように、前記フルオロアルキル
（シリコン含有アルキル）フマレートは、単独重合性が
小さいものであるため、該フマレートを共重合させるた
めの成分である前記N-ビニルラクタムの使用割合（以
下、割合とはモル％を示す）は、該フマレートの使用割
合よりも大きくする必要がある。また、これとは逆に、
前記N-ビニルラクタムの使用割合があまりにも大きすぎ
るばあいには、えられる眼用レンズ材料の吸水率が大き
くなり、形状安定性に劣る傾向がある。
（シリコン含有アルキル）フマレートは、単独重合性が
小さいものであるため、該フマレートを共重合させるた
めの成分である前記N-ビニルラクタムの使用割合（以
下、割合とはモル％を示す）は、該フマレートの使用割
合よりも大きくする必要がある。また、これとは逆に、
前記N-ビニルラクタムの使用割合があまりにも大きすぎ
るばあいには、えられる眼用レンズ材料の吸水率が大き
くなり、形状安定性に劣る傾向がある。
【００２０】上記のことから、前記N-ビニルラクタムの
配合割合は、フルオロアルキル（シリコン含有アルキ
ル）フマレートの配合割合よりも大きくすることが望ま
しい。
配合割合は、フルオロアルキル（シリコン含有アルキ
ル）フマレートの配合割合よりも大きくすることが望ま
しい。
【００２１】前記フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレートの配合割合は、全モノマー成分に対し
て15〜40モル％、なかんづく20〜35モル％であることが
好ましい。かかるフルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレートの配合割合が、前記範囲よりも小さい
ばあいには、えられる眼用レンズ材料の酸素透過性が低
くなり、また前記範囲よりも大きいばあいには、えられ
る眼用レンズ材料の硬度が著しく低下するようになる。
キル）フマレートの配合割合は、全モノマー成分に対し
て15〜40モル％、なかんづく20〜35モル％であることが
好ましい。かかるフルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレートの配合割合が、前記範囲よりも小さい
ばあいには、えられる眼用レンズ材料の酸素透過性が低
くなり、また前記範囲よりも大きいばあいには、えられ
る眼用レンズ材料の硬度が著しく低下するようになる。
【００２２】前記N-ビニルラクタムの配合割合は、全モ
ノマー成分に対して35〜55モル％、なかんづく40〜50モ
ル％となるように調整される。かかるN-ビニルラクタム
の配合割合が、前記範囲よりも小さいばあいには、えら
れる眼用レンズ材料の親水性が低下するようになり、ま
た前記範囲よりも大きいばあいには、えられる眼用レン
ズ材料の吸水率が大きくなり、形状安定性に劣るように
なる。
ノマー成分に対して35〜55モル％、なかんづく40〜50モ
ル％となるように調整される。かかるN-ビニルラクタム
の配合割合が、前記範囲よりも小さいばあいには、えら
れる眼用レンズ材料の親水性が低下するようになり、ま
た前記範囲よりも大きいばあいには、えられる眼用レン
ズ材料の吸水率が大きくなり、形状安定性に劣るように
なる。
【００２３】本発明の眼用レンズ材料の構成成分には、
前記成分のほかに（メタ）アクリル酸が含まれる。（メ
タ）アクリル酸は、えられる眼用レンズ材料の親水性を
高めるのみでなく、硬度をも高めるための成分である。
前記（メタ）アクリル酸の配合割合は、全モノマー成分
に対して３〜30モル％、なかんづく10〜25モル％である
ことが好ましい。かかる（メタ）アクリル酸の配合割合
が前記範囲よりも小さいばあいには、えられる眼用レン
ズ材料の硬度が小さくなり、また前記範囲よりも大きい
ばあいには、えられる眼用レンズ材料の吸水率が大きく
なり、形状安定性に劣るようになる。
前記成分のほかに（メタ）アクリル酸が含まれる。（メ
タ）アクリル酸は、えられる眼用レンズ材料の親水性を
高めるのみでなく、硬度をも高めるための成分である。
前記（メタ）アクリル酸の配合割合は、全モノマー成分
に対して３〜30モル％、なかんづく10〜25モル％である
ことが好ましい。かかる（メタ）アクリル酸の配合割合
が前記範囲よりも小さいばあいには、えられる眼用レン
ズ材料の硬度が小さくなり、また前記範囲よりも大きい
ばあいには、えられる眼用レンズ材料の吸水率が大きく
なり、形状安定性に劣るようになる。
【００２４】前記N-ビニルラクタム、フルオロアルキル
（シリコン含有アルキル）フマレートおよび（メタ）ア
クリル酸の配合割合の関係については、N-ビニルラクタ
ムの配合割合が、フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレートの配合割合と（メタ）アクリル酸の配
合割合との和と等しいかそれ以上であることが、吸水率
の増大を防ぐという点でさらに好ましい。
（シリコン含有アルキル）フマレートおよび（メタ）ア
クリル酸の配合割合の関係については、N-ビニルラクタ
ムの配合割合が、フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレートの配合割合と（メタ）アクリル酸の配
合割合との和と等しいかそれ以上であることが、吸水率
の増大を防ぐという点でさらに好ましい。
【００２５】前記架橋性モノマーは、えられる眼用レン
ズの硬度および機械的強度を高めるとともに耐薬品性を
向上させ、たとえばコンタクトレンズなどの規格や形状
を安定化させる性質を有する。
ズの硬度および機械的強度を高めるとともに耐薬品性を
向上させ、たとえばコンタクトレンズなどの規格や形状
を安定化させる性質を有する。
【００２６】前記架橋性モノマーの具体例としては、た
とえばジアリルフマレート、アリルメタクリレート、ア
リルアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコ
ールジアクリレート、ジビニルベンゼン、ビニルベンジ
ルメタクリレート、一般式(II)：
とえばジアリルフマレート、アリルメタクリレート、ア
リルアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコ
ールジアクリレート、ジビニルベンゼン、ビニルベンジ
ルメタクリレート、一般式(II)：
【００２７】
【化５】
【００２８】（式中、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立し
て炭素数１〜13の直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアル
キル基、Ｒ1 （Ｒ1 は前記と同じ）およびＲ2 （Ｒ2 は
前記と同じ）から選ばれた基、Ｘ2 はエチレン基または
式：
て炭素数１〜13の直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアル
キル基、Ｒ1 （Ｒ1 は前記と同じ）およびＲ2 （Ｒ2 は
前記と同じ）から選ばれた基、Ｘ2 はエチレン基または
式：
【００２９】
【化１】
【００３０】（式中、Ｘ3 はそれぞれ独立して−ＣＨ3
または
または
【００３１】
【化７】
【００３２】、ｔは０〜６０の整数を示す）を示す）で
表わされる架橋性モノマーなどがあげられる。これらの
架橋性モノマーは通常、単独でまたは２種以上を混合し
て用いられる。
表わされる架橋性モノマーなどがあげられる。これらの
架橋性モノマーは通常、単独でまたは２種以上を混合し
て用いられる。
【００３３】前記架橋性モノマーの配合割合は、全モノ
マー成分に対して0.1 〜20モル％、なかんづく５〜15モ
ル％であることが好ましい。かかる架橋性モノマーの配
合割合が前記範囲よりも大きいばあいには、えられる共
重合体の材質が脆くなり、また前記配合割合が前記範囲
よりも小さいばあいには、えられる共重合体の硬度およ
び機械的強度が小さくなるとともに、耐薬品性に劣るよ
うになる。
マー成分に対して0.1 〜20モル％、なかんづく５〜15モ
ル％であることが好ましい。かかる架橋性モノマーの配
合割合が前記範囲よりも大きいばあいには、えられる共
重合体の材質が脆くなり、また前記配合割合が前記範囲
よりも小さいばあいには、えられる共重合体の硬度およ
び機械的強度が小さくなるとともに、耐薬品性に劣るよ
うになる。
【００３４】本発明においては、えられる眼用レンズ材
料の機械的強度および硬度をさらに高めるために、前記
モノマー成分に加えてフルオロアルキル（メタ）アクリ
レートを用いることができる。なお、一般に機械的強度
および硬度を高めるために用いられるアルキル（メタ）
アクリレートのみを、前記モノマー成分に添加したばあ
いには、えられる共重合体は白濁化傾向を示すのに対
し、フルオロアルキル（メタ）アクリレートを併用した
ばあいには、えられる共重合体は透明性にすぐれたもの
となるなどの性質を有しており、好適に用いられる。
料の機械的強度および硬度をさらに高めるために、前記
モノマー成分に加えてフルオロアルキル（メタ）アクリ
レートを用いることができる。なお、一般に機械的強度
および硬度を高めるために用いられるアルキル（メタ）
アクリレートのみを、前記モノマー成分に添加したばあ
いには、えられる共重合体は白濁化傾向を示すのに対
し、フルオロアルキル（メタ）アクリレートを併用した
ばあいには、えられる共重合体は透明性にすぐれたもの
となるなどの性質を有しており、好適に用いられる。
【００３５】前記フルオロアルキル（メタ）アクリレー
トの具体例としては、たとえばトリフルオロエチルメタ
クリレート、トリフルオロエチルアクリレート、テトラ
フルオロプロピルメタクリレート、テトラフルオロプロ
ピルアクリレート、ペンタフルオロプロピルメタクリレ
ート、ペンタフルオロプロピルアクリレート、ヘキサフ
ルオロイソプロピルメタクリレート、ヘキサフルオロイ
ソプロピルアクリレート、ヘキサフルオロブチルメタク
リレート、ヘキサフルオロブチルアクリレート、オクタ
フルオロペンチルメタクリレート、オクタフルオロペン
チルアクリレート、2,3,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-2,4-
ビス（トリフルオロメチル）ペンチルメタクリレート、
2,3,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-2,4- ビス（トリフルオロ
メチル）ペンチルアクリレート、ドデカフルオロヘプチ
ルメタクリレート、ドデカフルオロヘプチルアクリレー
トなどがあげられ、これらのフルオロアルキル（メタ）
アクリレートは、単独でまたは２種以上を混合して用い
られる。
トの具体例としては、たとえばトリフルオロエチルメタ
クリレート、トリフルオロエチルアクリレート、テトラ
フルオロプロピルメタクリレート、テトラフルオロプロ
ピルアクリレート、ペンタフルオロプロピルメタクリレ
ート、ペンタフルオロプロピルアクリレート、ヘキサフ
ルオロイソプロピルメタクリレート、ヘキサフルオロイ
ソプロピルアクリレート、ヘキサフルオロブチルメタク
リレート、ヘキサフルオロブチルアクリレート、オクタ
フルオロペンチルメタクリレート、オクタフルオロペン
チルアクリレート、2,3,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-2,4-
ビス（トリフルオロメチル）ペンチルメタクリレート、
2,3,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-2,4- ビス（トリフルオロ
メチル）ペンチルアクリレート、ドデカフルオロヘプチ
ルメタクリレート、ドデカフルオロヘプチルアクリレー
トなどがあげられ、これらのフルオロアルキル（メタ）
アクリレートは、単独でまたは２種以上を混合して用い
られる。
【００３６】前記フルオロアルキル（メタ）アクリレー
トの配合割合は、全モノマー成分に対して40モル％以
下、なかんづく30モル％以下であることが好ましい。か
かるフルオロアルキル（メタ）アクリレートの配合割合
が、前記範囲よりも大きいばあいには、必然的に前記モ
ノマー成分、すなわちフルオロアルキル（シリコン含有
アルキル）フマレート、N-ビニルラクタムおよび（メ
タ）アクリル酸の配合割合が小さくなり、それらを用い
る効果が充分に発現されなくなるようになる。また、前
記フルオロアルキル（メタ）アクリレートを配合するこ
とによる効果を充分に発現せしめるためには、その配合
割合は、全モノマー成分に対して３モル％以上であるこ
とが好ましい。
トの配合割合は、全モノマー成分に対して40モル％以
下、なかんづく30モル％以下であることが好ましい。か
かるフルオロアルキル（メタ）アクリレートの配合割合
が、前記範囲よりも大きいばあいには、必然的に前記モ
ノマー成分、すなわちフルオロアルキル（シリコン含有
アルキル）フマレート、N-ビニルラクタムおよび（メ
タ）アクリル酸の配合割合が小さくなり、それらを用い
る効果が充分に発現されなくなるようになる。また、前
記フルオロアルキル（メタ）アクリレートを配合するこ
とによる効果を充分に発現せしめるためには、その配合
割合は、全モノマー成分に対して３モル％以上であるこ
とが好ましい。
【００３７】本発明においては、えられる眼用レンズ材
料が所望の性質を有するようにするために、たとえば以
下に示す各種モノマーを前記共重合成分に適宜配合する
ことができる。
料が所望の性質を有するようにするために、たとえば以
下に示す各種モノマーを前記共重合成分に適宜配合する
ことができる。
【００３８】前記各種モノマーの具体例としては、たと
えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、n-プロピル（メタ）アクリレート、i-プロピ
ル（メタ）アクリレート、n-ブチル（メタ）アクリレー
ト、i-ブチル（メタ）アクリレート、sec-ブチル（メ
タ）アクリレート、t-ブチル（メタ）アクリレートなど
のアルキル（メタ）アクリレート；トリメチルシリルメ
チル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル
（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルメ
チル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニ
ルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメ
チルシロキシ）シリルメチル（メタ）アクリレート、メ
チルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルメチル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレートなどのシ
リコン含有アルキル（メタ）アクリレート；スチレン、
p-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-t-ブチルスチ
レン、m-t-ブチルスチレン、p-1,1,3,3-テトラメチルブ
チルスチレン、p-トリメチルシリルスチレン、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルスチレンなどのスチレン
系モノマー；2-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、N,N-ジメチルアクリルアミドなどの親水性モノマ
ー；ジi-プロピルフマレート、ジt-ブチルフマレート、
i-プロピル（t-ブチル）フマレート、ジシクロヘキシル
フマレート、シクロヘキシル（t-ブチル）フマレートな
どのジアルキルフマレート；ビス（トリメチルシリルプ
ロピル）フマレート、ビス（ペンタメチルジシロキサニ
ルプロピル）フマレート、ビス（テトラメチル（トリメ
チルシロキシ）ジシロキサニルプロピル）フマレート、
ビス（トリメチルビス（トリメチルシロキシ）ジシロキ
サニルプロピル）フマレートなどのビス（シリコン含有
アルキル）フマレート；i-プロピル（トリメチルシリル
プロピル）フマレート、シクロヘキシル（トリメチルシ
リルプロピル）フマレート、i-プロピル（ペンタメチル
ジシロキサニルプロピル）フマレート、シクロヘキシル
（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマレート、
i-プロピル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシ
ロキサニルプロピル）フマレート、シクロヘキシル（テ
トラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロ
ピル）フマレート、i-プロピル（トリメチルビス（トリ
メチルシロキシ）ジシロキサニルプロピル）フマレー
ト、シクロヘキシル（トリメチルビス（トリメチルシロ
キシ）ジシロキサニルプロピル）フマレートなどのアル
キル（シリコン含有アルキル）フマレートなどがあげら
れ、これらの各種モノマーは通常単独でまたは２種以上
混合して用いられる。ただし、アルキル（メタ）アクリ
レートを用いるばあいには、えられる眼用レンズの透明
性を高めるために、前記フルオロアルキル（メタ）アク
リレートを併用することが必要である。
えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、n-プロピル（メタ）アクリレート、i-プロピ
ル（メタ）アクリレート、n-ブチル（メタ）アクリレー
ト、i-ブチル（メタ）アクリレート、sec-ブチル（メ
タ）アクリレート、t-ブチル（メタ）アクリレートなど
のアルキル（メタ）アクリレート；トリメチルシリルメ
チル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル
（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルメ
チル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニ
ルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメ
チルシロキシ）シリルメチル（メタ）アクリレート、メ
チルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルメチル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレートなどのシ
リコン含有アルキル（メタ）アクリレート；スチレン、
p-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-t-ブチルスチ
レン、m-t-ブチルスチレン、p-1,1,3,3-テトラメチルブ
チルスチレン、p-トリメチルシリルスチレン、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルスチレンなどのスチレン
系モノマー；2-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、N,N-ジメチルアクリルアミドなどの親水性モノマ
ー；ジi-プロピルフマレート、ジt-ブチルフマレート、
i-プロピル（t-ブチル）フマレート、ジシクロヘキシル
フマレート、シクロヘキシル（t-ブチル）フマレートな
どのジアルキルフマレート；ビス（トリメチルシリルプ
ロピル）フマレート、ビス（ペンタメチルジシロキサニ
ルプロピル）フマレート、ビス（テトラメチル（トリメ
チルシロキシ）ジシロキサニルプロピル）フマレート、
ビス（トリメチルビス（トリメチルシロキシ）ジシロキ
サニルプロピル）フマレートなどのビス（シリコン含有
アルキル）フマレート；i-プロピル（トリメチルシリル
プロピル）フマレート、シクロヘキシル（トリメチルシ
リルプロピル）フマレート、i-プロピル（ペンタメチル
ジシロキサニルプロピル）フマレート、シクロヘキシル
（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマレート、
i-プロピル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシ
ロキサニルプロピル）フマレート、シクロヘキシル（テ
トラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロ
ピル）フマレート、i-プロピル（トリメチルビス（トリ
メチルシロキシ）ジシロキサニルプロピル）フマレー
ト、シクロヘキシル（トリメチルビス（トリメチルシロ
キシ）ジシロキサニルプロピル）フマレートなどのアル
キル（シリコン含有アルキル）フマレートなどがあげら
れ、これらの各種モノマーは通常単独でまたは２種以上
混合して用いられる。ただし、アルキル（メタ）アクリ
レートを用いるばあいには、えられる眼用レンズの透明
性を高めるために、前記フルオロアルキル（メタ）アク
リレートを併用することが必要である。
【００３９】前記各種モノマーの使用割合は、えられる
眼用レンズ材料に付与されるべき物性によって異なるの
で一概には決定することができないが、通常全モノマー
中に20モル％以下、好ましくは10モル％以下の範囲内で
含有されるように調整される。かかる各種モノマーの使
用割合が20モル％をこえるばあいには、必須成分の使用
割合が相対的に小さくなり、該必須成分を配合すること
により奏される効果が充分に発現されなくなる。
眼用レンズ材料に付与されるべき物性によって異なるの
で一概には決定することができないが、通常全モノマー
中に20モル％以下、好ましくは10モル％以下の範囲内で
含有されるように調整される。かかる各種モノマーの使
用割合が20モル％をこえるばあいには、必須成分の使用
割合が相対的に小さくなり、該必須成分を配合すること
により奏される効果が充分に発現されなくなる。
【００４０】前記共重合成分を重合させる方法は、とく
に限定がなく、当該技術分野において通常行なわれてい
る方法であればよい。その一例をあげれば、たとえば通
常のビニルモノマーの重合の際に使用されるラジカル重
合開始剤を使用し、室温〜約130 ℃の温度で重合を行な
う方法などがあげられる。使用しうるラジカル重合開始
剤の具体例としては、たとえばベンゾイルパーオキサイ
ド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバ
レロニトリルなどがあげられ、これらの重合開始剤は通
常１種または２種以上を選択して用いられる。前記ラジ
カル重合開始剤の使用量は、重合に供せられる前記共重
合成分100 重量部に対して0.01〜１重量部の範囲が適当
である。
に限定がなく、当該技術分野において通常行なわれてい
る方法であればよい。その一例をあげれば、たとえば通
常のビニルモノマーの重合の際に使用されるラジカル重
合開始剤を使用し、室温〜約130 ℃の温度で重合を行な
う方法などがあげられる。使用しうるラジカル重合開始
剤の具体例としては、たとえばベンゾイルパーオキサイ
ド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバ
レロニトリルなどがあげられ、これらの重合開始剤は通
常１種または２種以上を選択して用いられる。前記ラジ
カル重合開始剤の使用量は、重合に供せられる前記共重
合成分100 重量部に対して0.01〜１重量部の範囲が適当
である。
【００４１】本発明の眼用レンズ材料から所望の眼用レ
ンズへの成形も通常の方法によって行なうことができ
る。たとえば、眼用レンズとしてコンタクトレンズをえ
ようとするばあいには、重合をコンタクトレンズの形状
に対応した型の中で行なって直接コンタクトレンズ形状
に成形し、さらに必要に応じてこれを機械的に仕上げ加
工することができる。また重合を適当な型または容器中
で行なってブロック状、板状または丸棒状の素材をえた
のち、切削、研磨などの通常の機械的加工によって所望
の形状のコンタクトレンズに成形することもできる。
ンズへの成形も通常の方法によって行なうことができ
る。たとえば、眼用レンズとしてコンタクトレンズをえ
ようとするばあいには、重合をコンタクトレンズの形状
に対応した型の中で行なって直接コンタクトレンズ形状
に成形し、さらに必要に応じてこれを機械的に仕上げ加
工することができる。また重合を適当な型または容器中
で行なってブロック状、板状または丸棒状の素材をえた
のち、切削、研磨などの通常の機械的加工によって所望
の形状のコンタクトレンズに成形することもできる。
【００４２】つぎに本発明の眼用レンズ材料を実施例に
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
【００４３】実施例１ N-ビニル-2- ピロリドン（以下、NVP と略す）45モル
部、2,2,2-トリフルオロ-1- トリフルオロメチルエチル
（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル）フマ
レート（以下、F6S4F と略す）30モル部、メタクリル酸
（以下、MAA と略す）15モル部およびエチレングリコー
ルジメタクリレート（以下、EDMAと略す）10モル部を混
合して共重合成分をえた。えられた共重合成分に重合開
始剤として2,2′- アゾビス（2,4-ジメチルバレロニト
リル）（以下、V-65と略す）を共重合成分100 重量部に
対して0.2 重量部添加し、よく撹拌して混合した。
部、2,2,2-トリフルオロ-1- トリフルオロメチルエチル
（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル）フマ
レート（以下、F6S4F と略す）30モル部、メタクリル酸
（以下、MAA と略す）15モル部およびエチレングリコー
ルジメタクリレート（以下、EDMAと略す）10モル部を混
合して共重合成分をえた。えられた共重合成分に重合開
始剤として2,2′- アゾビス（2,4-ジメチルバレロニト
リル）（以下、V-65と略す）を共重合成分100 重量部に
対して0.2 重量部添加し、よく撹拌して混合した。
【００４４】つぎに前記共重合成分をガラス製試験管に
仕込み、チッ素置換したのち密栓し、循環式恒温水槽に
入れ、35℃で24時間、50℃で８時間加熱して重合させた
のち、循環式乾燥器中で、60℃で１時間、70℃で１時
間、80℃で１時間、90℃で１時間、100 ℃で１時間、11
0 ℃で１時間、120 ℃で１時間段階的に加熱して重合を
完結させた。
仕込み、チッ素置換したのち密栓し、循環式恒温水槽に
入れ、35℃で24時間、50℃で８時間加熱して重合させた
のち、循環式乾燥器中で、60℃で１時間、70℃で１時
間、80℃で１時間、90℃で１時間、100 ℃で１時間、11
0 ℃で１時間、120 ℃で１時間段階的に加熱して重合を
完結させた。
【００４５】えられた共重合体に切削加工を施し、各種
物性測定用のテストピースを作製した。テストピースの
物性は以下の方法にしたがって測定した。その結果を表
１に示す。
物性測定用のテストピースを作製した。テストピースの
物性は以下の方法にしたがって測定した。その結果を表
１に示す。
【００４６】（酸素透過係数） （株）柳本製作所製の柳本ガス透過率測定装置GTR-30R
を使用し、異圧法により35℃で直径12.7mm、厚さ0.5mm
の試験片について測定した。
を使用し、異圧法により35℃で直径12.7mm、厚さ0.5mm
の試験片について測定した。
【００４７】なお、表中の酸素透過係数［cc・cm/(cm2
・sec ・mmHg) ］の値は、本来の値に1011を乗じた値で
ある。
・sec ・mmHg) ］の値は、本来の値に1011を乗じた値で
ある。
【００４８】（ショアーＤ硬度） （株）テクロック製のデューロメーターGS-702を使用
し、25℃、50％RH（相対湿度、以下同様）の恒温恒湿室
内で、直径12.7mm、厚さ4.0mm の試験片について測定し
た。
し、25℃、50％RH（相対湿度、以下同様）の恒温恒湿室
内で、直径12.7mm、厚さ4.0mm の試験片について測定し
た。
【００４９】（ロックウェル硬度） （株）明石製作所製のロックウェルスーパーフィッシャ
ル硬度計を使用し、荷重30kg、圧子1/4 インチ（約0.64
cm）により、25℃、50％RHの恒温恒湿室内で、直径12.7
mm、厚さ4.0mm の試験片について測定した。
ル硬度計を使用し、荷重30kg、圧子1/4 インチ（約0.64
cm）により、25℃、50％RHの恒温恒湿室内で、直径12.7
mm、厚さ4.0mm の試験片について測定した。
【００５０】（接触角）直径12.7mm、厚さ4.0mm の両面
が研磨された試験片について気泡法により測定した。
が研磨された試験片について気泡法により測定した。
【００５１】（吸水率）式：
【００５２】
【数１】
【００５３】にしたがって算出した。
【００５４】（外観）肉眼にて観察した。
【００５５】実施例２〜11 共重合成分を表１に示すように変更したほかは、実施例
１と同様にして共重合体を調製し、その物性を測定し
た。なお、重合反応開始剤としていずれの実施例でもV-
65を共重合成分100 重量部に対して0.2 重量部用いた。
その結果を表１に示す。
１と同様にして共重合体を調製し、その物性を測定し
た。なお、重合反応開始剤としていずれの実施例でもV-
65を共重合成分100 重量部に対して0.2 重量部用いた。
その結果を表１に示す。
【００５６】なお、表中の各略号は、以下のことを意味
する。
する。
【００５７】F3S4F ：2,2,2-トリフルオロエチル（トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル）フマレート F8S4F ：2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル（ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル）フマレー
ト F6S3F ：2,2,2-トリフルオロ-1- トリフルオロメチルエ
チル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサ
ニルプロピル）フマレート 6FPMA ：2,2,2-トリフルオロ-1- トリフルオロメチルエ
チルメタクリレート3FEMA ：2,2,2-トリフルオロエチル
メタクリレート
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル）フマレート F8S4F ：2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル（ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル）フマレー
ト F6S3F ：2,2,2-トリフルオロ-1- トリフルオロメチルエ
チル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサ
ニルプロピル）フマレート 6FPMA ：2,2,2-トリフルオロ-1- トリフルオロメチルエ
チルメタクリレート3FEMA ：2,2,2-トリフルオロエチル
メタクリレート
【００５８】
【表１】
【００５９】比較例１ 実施例１において、F6S4F の2,2,2-トリフルオロ-1-ト
リフルオロメチルエチル（以下、ヘキサフルオロイソプ
ロピルという）エステル基とトリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルエステル基に着目し、F6S4F 30モル
部のかわりに、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート30モル部およびトリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート30モル部を、置換基の数を等
しくするために用いたほかは、実施例１と同様にして共
重合体をえた。
リフルオロメチルエチル（以下、ヘキサフルオロイソプ
ロピルという）エステル基とトリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルエステル基に着目し、F6S4F 30モル
部のかわりに、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート30モル部およびトリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート30モル部を、置換基の数を等
しくするために用いたほかは、実施例１と同様にして共
重合体をえた。
【００６０】えられた共重合体の酸素透過係数は、75×
10-11［cc・cm/(cm2 ・sec ・mmHg) ］であり、実施例
１でえられた共重合体の酸素透過係数よりもかなり小さ
かった。
10-11［cc・cm/(cm2 ・sec ・mmHg) ］であり、実施例
１でえられた共重合体の酸素透過係数よりもかなり小さ
かった。
【００６１】このことから、実施例１でえられた共重合
体には、１分子中にヘキサフルオロイソプロピルエステ
ル基とトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルエ
ステル基とを同時に有するF6S4F が用いられ、ヘキサフ
ルオロイソプロピルエステル基とトリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルエステル基が交互に存在すると
いう特異な高分子構造に起因して高い酸素透過性が付与
されたものと考えられる。
体には、１分子中にヘキサフルオロイソプロピルエステ
ル基とトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルエ
ステル基とを同時に有するF6S4F が用いられ、ヘキサフ
ルオロイソプロピルエステル基とトリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルエステル基が交互に存在すると
いう特異な高分子構造に起因して高い酸素透過性が付与
されたものと考えられる。
【００６２】比較例２ 実施例１においてNVP を用いなかったほかは実施例１と
同様にして共重合体を調製したところ、共重合体は白濁
したものとなり、かつ未反応のF6S4F が残存しており、
眼用レンズ材料として好ましいものではなかった。
同様にして共重合体を調製したところ、共重合体は白濁
したものとなり、かつ未反応のF6S4F が残存しており、
眼用レンズ材料として好ましいものではなかった。
【００６３】このことから、本発明においては、N-ビニ
ルラクタムを用いることが必要であることがわかる。
ルラクタムを用いることが必要であることがわかる。
【００６４】比較例３ 実施例１において、MAA を用いなかったほかは実施例１
と同様にして共重合体をえた。えられた共重合体のショ
アーＤ硬度は73であり、実施例１でえられた共重合体の
ショアーＤ硬度よりも小さいものであった。
と同様にして共重合体をえた。えられた共重合体のショ
アーＤ硬度は73であり、実施例１でえられた共重合体の
ショアーＤ硬度よりも小さいものであった。
【００６５】比較例４ 実施例１において、MAA 15モル部のかわりに、ジt-ブチ
ルフマレート15モル部を用いたほかは、実施例１と同様
にして共重合体をえた。えられた共重合体のショアーＤ
硬度は75、接触角は70°であり、実施例１でえられた共
重合体のショアーＤ硬度よりも小さく、しかも親水性に
乏しいものであった。
ルフマレート15モル部を用いたほかは、実施例１と同様
にして共重合体をえた。えられた共重合体のショアーＤ
硬度は75、接触角は70°であり、実施例１でえられた共
重合体のショアーＤ硬度よりも小さく、しかも親水性に
乏しいものであった。
【００６６】比較例５ 実施例１において、F6S4F 30モル部のかわりに、ビス
（ヘキサフルオロイソプロピル）フマレート30モル部を
用いたほかは、実施例１と同様にして共重合体をえた。
えられた共重合体の酸素透過係数は、43×10-11 ［cc・
cm/ （cm2 ・sec・mmHg）］であり、非常に小さいもの
であった。
（ヘキサフルオロイソプロピル）フマレート30モル部を
用いたほかは、実施例１と同様にして共重合体をえた。
えられた共重合体の酸素透過係数は、43×10-11 ［cc・
cm/ （cm2 ・sec・mmHg）］であり、非常に小さいもの
であった。
【００６７】比較例６ 実施例１において、F6S4F 30モル部のかわりに、ビス
［トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル］フマ
レート30モル部を用いたほかは、実施例１と同様にして
共重合体をえた。えられた共重合体は白濁し、しかもシ
ョアーＤ硬度が65ときわめて小さく、眼用レンズ材料と
して好ましいものではなかった。
［トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル］フマ
レート30モル部を用いたほかは、実施例１と同様にして
共重合体をえた。えられた共重合体は白濁し、しかもシ
ョアーＤ硬度が65ときわめて小さく、眼用レンズ材料と
して好ましいものではなかった。
【００６８】比較例７ 実施例１において、F6S4F 30モル部のかわりに、ビス
（ヘキサフルオロイソプロピル）フマレート15モル部、
ビス［トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル］
フマレート15モル部を、F6S4F 置換基の数を等しくする
ために用いたほかは、実施例１と同様にして共重合体を
えた。しかし、えられた共重合体は、白濁したものとな
り、好ましいものではなかった。
（ヘキサフルオロイソプロピル）フマレート15モル部、
ビス［トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル］
フマレート15モル部を、F6S4F 置換基の数を等しくする
ために用いたほかは、実施例１と同様にして共重合体を
えた。しかし、えられた共重合体は、白濁したものとな
り、好ましいものではなかった。
【００６９】このことからも、ヘキサフルオロイソプロ
ピルエステル基とトリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルエステル基とを同時に有するF6S4F の有用性が
わかる。
ピルエステル基とトリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルエステル基とを同時に有するF6S4F の有用性が
わかる。
【００７０】
【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、透明性にす
ぐれることは勿論のこと、酸素透過性、機械的強度およ
び硬度のいずれにも同時にすぐれ、しかも吸水率が小さ
いにもかかわらず、親水性にもすぐれたものであるか
ら、たとえばコンタクトレンズをはじめ、眼内レンズな
どとして好適に使用しうるものである。
ぐれることは勿論のこと、酸素透過性、機械的強度およ
び硬度のいずれにも同時にすぐれ、しかも吸水率が小さ
いにもかかわらず、親水性にもすぐれたものであるか
ら、たとえばコンタクトレンズをはじめ、眼内レンズな
どとして好適に使用しうるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 豊嶋 伸行 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番７ 号 株式会社メニコン 枇杷島研究所内 (72)発明者 山本 靖 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 吉岡 博 東京都千代田区大手町二丁目６番１号 信越化学工業株式会社本社内 (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平２−99913（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02C 1/00 - 13/00
Claims (2)
- 【請求項１】 (A) フルオロアルキル（シリコン含有ア
ルキル）フマレート15〜40モル％、(B) N-ビニルラクタ
ム35〜55モル％、(C) （メタ）アクリル酸３〜30モル
％、および(D) 架橋性モノマー0.1 〜20モル％を主成分
とするモノマー混合物を重合してなる共重合体からなる
眼用レンズ材料。 - 【請求項２】 モノマー混合物がフルオロアルキル（メ
タ）アクリレートを40モル％以下の範囲内で含有したも
のである請求項１記載の眼用レンズ材料。
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|---|---|---|---|
| JP3182267A JP3056546B2 (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 眼用レンズ材料 |
| US07/895,836 US5250583A (en) | 1991-07-23 | 1992-06-09 | Ocular lens material |
| DE69207668T DE69207668T2 (de) | 1991-07-23 | 1992-07-18 | Zusammensetzung für Okularlinsen |
| EP92112294A EP0524557B1 (en) | 1991-07-23 | 1992-07-18 | Ocular lens material |
| US08/076,905 US5391591A (en) | 1990-10-31 | 1993-06-15 | Oxygen permeable hard contact lens materials comprising a fluoroalkyl(silicon-containing alkyl) fumarate copolymer |
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|---|---|---|---|
| JP3182267A JP3056546B2 (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 眼用レンズ材料 |
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| DE (1) | DE69207668T2 (ja) |
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-
1991
- 1991-07-23 JP JP3182267A patent/JP3056546B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-09 US US07/895,836 patent/US5250583A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-18 DE DE69207668T patent/DE69207668T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-18 EP EP92112294A patent/EP0524557B1/en not_active Expired - Lifetime
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