JPH0349410B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0349410B2 JPH0349410B2 JP59056488A JP5648884A JPH0349410B2 JP H0349410 B2 JPH0349410 B2 JP H0349410B2 JP 59056488 A JP59056488 A JP 59056488A JP 5648884 A JP5648884 A JP 5648884A JP H0349410 B2 JPH0349410 B2 JP H0349410B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- methacrylate
- acrylate
- meth
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
本発明は新規な共重合体からなる酸素透過性硬
質コンタクトレンズに関するものである。 最近、幾種もの酸素透過性硬質コンタクトレン
ズが広く市場に受け入れられている。これら酸素
透過性硬質コンタクトレンズは、材料自体が硬質
であるため、優れた機械加工性を有するとともに
耐久性においても優れ、また良好な酸素透過性に
よつて角膜に外気からコンタクトレンズを介して
酸素を供給することができるため、角膜の代謝障
害を招く危険性もなく安全なものである。また、
実質的に非含水性であるため、細菌などに汚染さ
れる危険性もなく、寸法等の安定性においても優
れたものである。 この種のコンタクトレンズの材料としては従来
からシロキサニルアルキルメタクリレートとメチ
ルメタクリレートとの共重合体、フルオロアルキ
ルメタクリレートとメチルメタクリレートとの共
重合体、スチレン系モノマーを主成分に使用した
重合体など、さまざまのものが報告されている
が、中でも特に酸素透過性に優れた材料をうるに
はシロキサニルアルキルメタクリレートを主成分
に使用した材料が好ましいとされている。 しかしながら一般に上記シリコーン含有モノマ
ーは市販品が少なく、またあつても高価であるた
め、とくに生産効率上並びにコスト上の問題を招
来し、改善が望まれていた。 そこで本発明者らはこうした酸素透過性に優れ
た硬質コンタクトレンズの生産効率の向上並びに
材料コストの低減を計るべく研究を続けた結果、
安価な長鎖アルキルメタクリレートおよび／また
は長鎖アルキルアクリレートを主成分とした共重
合体が酸素透過性硬質コンタクトレンズ材料とし
て好ましく使用できることを見い出し、本発明を
完成させるに至つた。 すなわち、本発明は一般式： （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は炭
素原子８〜20個の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基を示す）で表わされるアルキルメタクリレー
トおよびアルキルアクリレートから選ばれた長鎖
アルキル（メタ）アクリレート、一般式（）： （式中、R1は前記と同じ、R3は炭素原子１〜４
個の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を示し、
該アルキル基はハロゲン置換されていてもよい）
で表わされるアルキルメタクリレートおよびアル
キルアクリレートから選ばれた短鎖アルキル（メ
タ）アクリレート、および架橋性モノマーを主成
分とした共重合体からなり、前記長鎖アルキル
（メタ）アクリレートと前記架橋性モノマーの合
計使用量が40重量％以上、前記短鎖アルキル（メ
タ）アクリレートの使用量が60重量％以下である
ことを特徴とする酸素透過性硬質コンタクトレン
ズを提供するものである。 前記一般式（）に該当する長鎖アルキル（メ
タ）アクリレートとしては、たとえば、オクチル
メタクリレート、ノニルメタクリレート、デシル
メタクリレート、ウンデシルメタクリレート、ド
デシルメタクリレート、トリデシルメタクリレー
ト、テトラデシルメタクリレート、ペンタデシル
メタクリレート、ヘキサデシルメタクリレート、
ヘプタデシルメタクリレート、オクタデシルメタ
クリレート、ノナデシルメタクリレート、２−エ
チルヘキシルメタクリレート、２−エチル−４−
メチルペンチルメタクリレート、3.5.5−トリメ
チルヘキシルメタクリレート、ビス（２−メチル
プロピル）メチルメタクリレート、3.7−ジメチ
ルオクチルメタクリレートなどのアルキルメタク
リレートおよびこれらのメタクリレート化合物に
対応するアクリレート化合物があげられ、これら
のうち１種もしくは２種以上を選択して用いる。 前記架橋性モノマーとしては、重合基を分子内
に２個以上有する化合物であればよく、こうした
化合物としては、たとえば、エチレングリコール
ジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、トリエチレングリコールジメタクリ
レート、テトラエチレングリコールジメタクリレ
ートなどのジメタクリレート化合物またはこれら
のジメタクリレート化合物に対応するジアクリレ
ート化合物、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、アリルメタクリレート、アリルアクリレー
ト、ビニルメタクリレート、ビニルアクリレー
ト、ジアリルフタレート、ジビニルベンゼンなど
があげられ、これらのうち１種もしくは２種以上
を選択して用いる。 前記一般式（）で示される長鎖アルキル（メ
タ）アクリレートと、前記架橋性モノマーとの使
用比率は、重量比で95：５〜65：35であり、好ま
しくは90：10〜70：30である。すなわち一般式
（）で示される長鎖アルキル（メタ）アクリレ
ートの重合物は、非常にゴム弾性に富んでおり、
機械加工性を良好なものとするためには架橋性モ
ノマーを重量比で５／95以上含有させねばなら
ず、反面、架橋性モノマーの使用比率を増加する
ことによつて機械加工性および硬度は増加する
が、逆に材質的にもろくなる傾向を示し、またそ
れに従つて酸素透過性も低下するので、架橋性モ
ノマーは重量比で35／65以下の範囲とすることが
必要である。 本発明の好ましい実施態様においては、えられ
る共重合体に耐衝撃性などの強度を付加する目的
で前記一般式（）で表わされる短鎖アルキル
（メタ）アクリレートを併用する。 かかる化合物としては、たとえば、メチルメタ
クリレート、エチルメタクリレート、イソプロピ
ルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、
ｔ−ブチルメタクリレート、トリフルオロエチル
メタクリレート、ビス（トリフルオロメチル）メ
チルメタクリレート、トリス（トリフルオロメチ
ル）メチルメタクリレートなどのメタクリレート
化合物およびこれらのメタクリレート化合物に対
応するアクリレート化合物があげられ、これらの
うち１種もしくは２種以上を選択して用いる。 これらの化合物は、それ自体の重合物の硬度は
大きいが、酸素透過性の面ではそれ程優れていな
いので、使用量は共重合に供せられる全モノマー
のうち60重量％以下とすることが必要である。す
なわち60重量％以上使用した場合は、えられる共
重合体が目的とする酸素透過性において劣つたも
のとなつてしまう。 さらに本発明においては、表面に親水性を付与
する目的で、通常の親水性モノマーを使用するこ
ともできる。 かかる親水性モノマーとしては、たとえば２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシブチ
ルメタクリレート、2.3−ジヒドロキシプロピル
メタクリレート、ポリエチレングリコールモノメ
タクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、
N.N−ジメチルアクリルアミド、アクリルアミ
ドなどがあげられ、これらのうちから１種もしく
は２種以上を選択して用いる。その使用量はえら
れる共重合体の非含水特性を維持する観点から共
重合に供する全モノマーのうち、20重量％以下と
する必要がある。 本発明における共重合体の製造方法としては、
当該技術分野において通常使用される方法によつ
て容易に行ないうる。たとえば通常の不飽和炭化
水素化合物の重合に用いられるラジカル重合開始
剤を使用し、室温〜約130℃の温度で行なうこと
ができる。使用しうるラジカル重合開始剤として
は、たとえばベンゾイルパーオキサイド、アゾビ
スイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロ
ニトリル、アセチルパーオキサイドなどがあげら
れ、これらのうちから１種もしくは２種以上を選
択して用いる。またその使用量は、重合に供せら
れる全モノマー混合物に対して約0.01〜１重量％
の範囲が適当である。 コンタクトレンズへの成形も通常の方法によつ
て行なうことができる。たとえば重合を適当な型
または容器中で行なつてブロツク状、板状または
丸棒状の素材をえたのち、切削研磨などの通常の
機械加工によつて、所望のコンタクトレンズに成
形したり、機械加工操作を容易にすべく重合をコ
ンタクトレンズの形状に対応した型の中で行なつ
て直接コンタクトレンズ形状に近い形に成形し、
これを機械的に仕上げ加工して所望のコンタクト
レンズをうることもできる。 前述のごとくしてえられる本発明の酸素透過性
硬質コンタクトレンズは (a) 硬質コンタクトレンズとして望ましい硬度、
硬質性を有するとともに、脆性においても従来
から使用されているシロキサニルアルキルメタ
クリレートを主成分とした材料と比較してかな
り改善された硬質コンタクトレンズである、 (b) 安価な長鎖アルキル（メタ）アクリレートを
主成分として用いていることから、従来の酸素
透過性硬質コンタクトレンズ（酸素透過係数が
約1.0×10-10mlO2・cm／cm2・sec・mmHg以上の
レンズ）と比較してかなり安価に生産できる、
などの長所を有する。 次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。 実施例 １ ２−エチルヘキシメタクリレート52.5部（重量
部、以下同様）、トリフルオロエチルメタクリレ
ート40部、エチレングリコールジメタクリレート
7.5部および重合開始剤として2.2′−アゾビス−
（2.4−ジメチルバレロニトリル）0.1部をよく混
合してガラス製試験管に注入し、栓をして密封し
た。これを循環式恒温水槽に入れ、35℃で39時
間、50℃で４時間、60℃で1.5時間、70℃で1.5時
間、80℃で1.5時間、90℃で１時間、100℃で１時
間、110℃で１時間、120℃で１時間、130℃で1.5
時間、段階的に加熱重合を行なつた。えられた無
色透明な重合体を載断し、切削研磨による機械加
工を実施して硬質コンタクトレンズをえた。えら
れた硬質コンタクトレンズの物性を測定したとこ
ろ、酸素透過係数1.80×10-10（mlO2・cm／cm2・
sec・mmHg）ビツカース硬度〔7.5NHV〕5.2、屈
折率1.46であつた。 なお各物性値はそれぞれ次の方法に従つて測定
した。 (1) 酸素透過係数（mlO2・cm／cm2・sec・mmHg）
は理科精機工業(株)製の製科研式フイルム酸素透
過率計を使用し、35℃で0.9％生理食塩水中に
て、直径13mm、厚さ0.2mmの試験片について測
定した。 (2) ビツカース硬度〔7.5NHV〕は(株)明石製作所
製硬度計を使用し、20℃、50％RHの恒温恒湿
室内で直径13mm、厚さ４mmの試験片について測
定した。 (3) 屈折率〔n20 D〕はエルマ光学(株)製のエルマ新
型アツペ屈折計を使用し、20℃、50％RHの恒
温恒湿室内で直径13mm、厚さ４mmの試験片につ
いて測定した。 実施例２〜15 共重合における各モノマー成分およびその使用
量を第１表に示すものにかえたほかは実施例１と
同様にして実験を行ない、各々目的とする酸素透
過性硬質コンタクトレンズをえた。それらの主要
物性値を併せて第１表に示す。
質コンタクトレンズに関するものである。 最近、幾種もの酸素透過性硬質コンタクトレン
ズが広く市場に受け入れられている。これら酸素
透過性硬質コンタクトレンズは、材料自体が硬質
であるため、優れた機械加工性を有するとともに
耐久性においても優れ、また良好な酸素透過性に
よつて角膜に外気からコンタクトレンズを介して
酸素を供給することができるため、角膜の代謝障
害を招く危険性もなく安全なものである。また、
実質的に非含水性であるため、細菌などに汚染さ
れる危険性もなく、寸法等の安定性においても優
れたものである。 この種のコンタクトレンズの材料としては従来
からシロキサニルアルキルメタクリレートとメチ
ルメタクリレートとの共重合体、フルオロアルキ
ルメタクリレートとメチルメタクリレートとの共
重合体、スチレン系モノマーを主成分に使用した
重合体など、さまざまのものが報告されている
が、中でも特に酸素透過性に優れた材料をうるに
はシロキサニルアルキルメタクリレートを主成分
に使用した材料が好ましいとされている。 しかしながら一般に上記シリコーン含有モノマ
ーは市販品が少なく、またあつても高価であるた
め、とくに生産効率上並びにコスト上の問題を招
来し、改善が望まれていた。 そこで本発明者らはこうした酸素透過性に優れ
た硬質コンタクトレンズの生産効率の向上並びに
材料コストの低減を計るべく研究を続けた結果、
安価な長鎖アルキルメタクリレートおよび／また
は長鎖アルキルアクリレートを主成分とした共重
合体が酸素透過性硬質コンタクトレンズ材料とし
て好ましく使用できることを見い出し、本発明を
完成させるに至つた。 すなわち、本発明は一般式： （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は炭
素原子８〜20個の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基を示す）で表わされるアルキルメタクリレー
トおよびアルキルアクリレートから選ばれた長鎖
アルキル（メタ）アクリレート、一般式（）： （式中、R1は前記と同じ、R3は炭素原子１〜４
個の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を示し、
該アルキル基はハロゲン置換されていてもよい）
で表わされるアルキルメタクリレートおよびアル
キルアクリレートから選ばれた短鎖アルキル（メ
タ）アクリレート、および架橋性モノマーを主成
分とした共重合体からなり、前記長鎖アルキル
（メタ）アクリレートと前記架橋性モノマーの合
計使用量が40重量％以上、前記短鎖アルキル（メ
タ）アクリレートの使用量が60重量％以下である
ことを特徴とする酸素透過性硬質コンタクトレン
ズを提供するものである。 前記一般式（）に該当する長鎖アルキル（メ
タ）アクリレートとしては、たとえば、オクチル
メタクリレート、ノニルメタクリレート、デシル
メタクリレート、ウンデシルメタクリレート、ド
デシルメタクリレート、トリデシルメタクリレー
ト、テトラデシルメタクリレート、ペンタデシル
メタクリレート、ヘキサデシルメタクリレート、
ヘプタデシルメタクリレート、オクタデシルメタ
クリレート、ノナデシルメタクリレート、２−エ
チルヘキシルメタクリレート、２−エチル−４−
メチルペンチルメタクリレート、3.5.5−トリメ
チルヘキシルメタクリレート、ビス（２−メチル
プロピル）メチルメタクリレート、3.7−ジメチ
ルオクチルメタクリレートなどのアルキルメタク
リレートおよびこれらのメタクリレート化合物に
対応するアクリレート化合物があげられ、これら
のうち１種もしくは２種以上を選択して用いる。 前記架橋性モノマーとしては、重合基を分子内
に２個以上有する化合物であればよく、こうした
化合物としては、たとえば、エチレングリコール
ジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、トリエチレングリコールジメタクリ
レート、テトラエチレングリコールジメタクリレ
ートなどのジメタクリレート化合物またはこれら
のジメタクリレート化合物に対応するジアクリレ
ート化合物、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、アリルメタクリレート、アリルアクリレー
ト、ビニルメタクリレート、ビニルアクリレー
ト、ジアリルフタレート、ジビニルベンゼンなど
があげられ、これらのうち１種もしくは２種以上
を選択して用いる。 前記一般式（）で示される長鎖アルキル（メ
タ）アクリレートと、前記架橋性モノマーとの使
用比率は、重量比で95：５〜65：35であり、好ま
しくは90：10〜70：30である。すなわち一般式
（）で示される長鎖アルキル（メタ）アクリレ
ートの重合物は、非常にゴム弾性に富んでおり、
機械加工性を良好なものとするためには架橋性モ
ノマーを重量比で５／95以上含有させねばなら
ず、反面、架橋性モノマーの使用比率を増加する
ことによつて機械加工性および硬度は増加する
が、逆に材質的にもろくなる傾向を示し、またそ
れに従つて酸素透過性も低下するので、架橋性モ
ノマーは重量比で35／65以下の範囲とすることが
必要である。 本発明の好ましい実施態様においては、えられ
る共重合体に耐衝撃性などの強度を付加する目的
で前記一般式（）で表わされる短鎖アルキル
（メタ）アクリレートを併用する。 かかる化合物としては、たとえば、メチルメタ
クリレート、エチルメタクリレート、イソプロピ
ルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、
ｔ−ブチルメタクリレート、トリフルオロエチル
メタクリレート、ビス（トリフルオロメチル）メ
チルメタクリレート、トリス（トリフルオロメチ
ル）メチルメタクリレートなどのメタクリレート
化合物およびこれらのメタクリレート化合物に対
応するアクリレート化合物があげられ、これらの
うち１種もしくは２種以上を選択して用いる。 これらの化合物は、それ自体の重合物の硬度は
大きいが、酸素透過性の面ではそれ程優れていな
いので、使用量は共重合に供せられる全モノマー
のうち60重量％以下とすることが必要である。す
なわち60重量％以上使用した場合は、えられる共
重合体が目的とする酸素透過性において劣つたも
のとなつてしまう。 さらに本発明においては、表面に親水性を付与
する目的で、通常の親水性モノマーを使用するこ
ともできる。 かかる親水性モノマーとしては、たとえば２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシブチ
ルメタクリレート、2.3−ジヒドロキシプロピル
メタクリレート、ポリエチレングリコールモノメ
タクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、
N.N−ジメチルアクリルアミド、アクリルアミ
ドなどがあげられ、これらのうちから１種もしく
は２種以上を選択して用いる。その使用量はえら
れる共重合体の非含水特性を維持する観点から共
重合に供する全モノマーのうち、20重量％以下と
する必要がある。 本発明における共重合体の製造方法としては、
当該技術分野において通常使用される方法によつ
て容易に行ないうる。たとえば通常の不飽和炭化
水素化合物の重合に用いられるラジカル重合開始
剤を使用し、室温〜約130℃の温度で行なうこと
ができる。使用しうるラジカル重合開始剤として
は、たとえばベンゾイルパーオキサイド、アゾビ
スイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロ
ニトリル、アセチルパーオキサイドなどがあげら
れ、これらのうちから１種もしくは２種以上を選
択して用いる。またその使用量は、重合に供せら
れる全モノマー混合物に対して約0.01〜１重量％
の範囲が適当である。 コンタクトレンズへの成形も通常の方法によつ
て行なうことができる。たとえば重合を適当な型
または容器中で行なつてブロツク状、板状または
丸棒状の素材をえたのち、切削研磨などの通常の
機械加工によつて、所望のコンタクトレンズに成
形したり、機械加工操作を容易にすべく重合をコ
ンタクトレンズの形状に対応した型の中で行なつ
て直接コンタクトレンズ形状に近い形に成形し、
これを機械的に仕上げ加工して所望のコンタクト
レンズをうることもできる。 前述のごとくしてえられる本発明の酸素透過性
硬質コンタクトレンズは (a) 硬質コンタクトレンズとして望ましい硬度、
硬質性を有するとともに、脆性においても従来
から使用されているシロキサニルアルキルメタ
クリレートを主成分とした材料と比較してかな
り改善された硬質コンタクトレンズである、 (b) 安価な長鎖アルキル（メタ）アクリレートを
主成分として用いていることから、従来の酸素
透過性硬質コンタクトレンズ（酸素透過係数が
約1.0×10-10mlO2・cm／cm2・sec・mmHg以上の
レンズ）と比較してかなり安価に生産できる、
などの長所を有する。 次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。 実施例 １ ２−エチルヘキシメタクリレート52.5部（重量
部、以下同様）、トリフルオロエチルメタクリレ
ート40部、エチレングリコールジメタクリレート
7.5部および重合開始剤として2.2′−アゾビス−
（2.4−ジメチルバレロニトリル）0.1部をよく混
合してガラス製試験管に注入し、栓をして密封し
た。これを循環式恒温水槽に入れ、35℃で39時
間、50℃で４時間、60℃で1.5時間、70℃で1.5時
間、80℃で1.5時間、90℃で１時間、100℃で１時
間、110℃で１時間、120℃で１時間、130℃で1.5
時間、段階的に加熱重合を行なつた。えられた無
色透明な重合体を載断し、切削研磨による機械加
工を実施して硬質コンタクトレンズをえた。えら
れた硬質コンタクトレンズの物性を測定したとこ
ろ、酸素透過係数1.80×10-10（mlO2・cm／cm2・
sec・mmHg）ビツカース硬度〔7.5NHV〕5.2、屈
折率1.46であつた。 なお各物性値はそれぞれ次の方法に従つて測定
した。 (1) 酸素透過係数（mlO2・cm／cm2・sec・mmHg）
は理科精機工業(株)製の製科研式フイルム酸素透
過率計を使用し、35℃で0.9％生理食塩水中に
て、直径13mm、厚さ0.2mmの試験片について測
定した。 (2) ビツカース硬度〔7.5NHV〕は(株)明石製作所
製硬度計を使用し、20℃、50％RHの恒温恒湿
室内で直径13mm、厚さ４mmの試験片について測
定した。 (3) 屈折率〔n20 D〕はエルマ光学(株)製のエルマ新
型アツペ屈折計を使用し、20℃、50％RHの恒
温恒湿室内で直径13mm、厚さ４mmの試験片につ
いて測定した。 実施例２〜15 共重合における各モノマー成分およびその使用
量を第１表に示すものにかえたほかは実施例１と
同様にして実験を行ない、各々目的とする酸素透
過性硬質コンタクトレンズをえた。それらの主要
物性値を併せて第１表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は炭
素原子８〜20個の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基を示す）で表わされるアルキルメタクリレー
トおよびアルキルアクリレートから選ばれた長鎖
アルキル（メタ）アクリレート、一般式（）： （式中、R1は前記と同じ、R3は炭素原子１〜４
個の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を示し、
該アルキル基はハロゲン置換されていてもよい）
で表わされるアルキルメタクリレートおよびアル
キルアクリレートから選ばれた短鎖アルキル（メ
タ）アクリレート、および架橋性モノマーを主成
分とした共重合体からなり、前記長鎖アルキル
（メタ）アクリレートと前記架橋性モノマーとの
使用比率が重量比で95：５〜65：35であり、前記
長鎖アルキル（メタ）アクリレートと前記架橋性
モノマーの合計使用量が40重量％以上、前記短鎖
アルキル（メタ）アクリレートの使用量が60重量
％以下であることを特徴とする酸素透過性硬質コ
ンタクトレンズ。 ２ 共重合体が親水性モノマーを20重量％以下の
範囲で含有する特許請求の範囲第１項記載の酸素
透過性硬質コンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5648884A JPS60200223A (ja) | 1984-03-24 | 1984-03-24 | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5648884A JPS60200223A (ja) | 1984-03-24 | 1984-03-24 | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60200223A JPS60200223A (ja) | 1985-10-09 |
| JPH0349410B2 true JPH0349410B2 (ja) | 1991-07-29 |
Family
ID=13028479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5648884A Granted JPS60200223A (ja) | 1984-03-24 | 1984-03-24 | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60200223A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2540507B2 (ja) * | 1985-11-28 | 1996-10-02 | 株式会社シード | 含水性軟質コンタクトレンズ |
| JPS63250347A (ja) * | 1987-04-07 | 1988-10-18 | Koei Chem Co Ltd | 新規なアクリル酸エステルおよびその製造法 |
| DK3077429T3 (da) | 2013-12-04 | 2019-01-02 | Novartis Ag | Bløde hydrofobe acrylmaterialer |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56118408A (en) * | 1980-02-22 | 1981-09-17 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Contact lens |
| JPS6025766B2 (ja) * | 1980-09-13 | 1985-06-20 | ホ−ヤ株式会社 | 酸素透過性コンタクトレンズ材料 |
-
1984
- 1984-03-24 JP JP5648884A patent/JPS60200223A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60200223A (ja) | 1985-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4182822A (en) | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition | |
| US4826936A (en) | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof | |
| US4424328A (en) | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof | |
| US4343927A (en) | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions | |
| EP0231572B1 (en) | Silicone-sulfone and silicone-fluorocarbon-sulfone gas permeable contact lenses and compositions thereof | |
| US4661573A (en) | Lens composition articles and method of manufacture | |
| JPS6255122B2 (ja) | ||
| JPS63258917A (ja) | 物理特性が改良された連続装着コンタクトレンズ | |
| JPH0245166B2 (ja) | ||
| US4625007A (en) | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof | |
| JP3056546B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
| US4769431A (en) | Polyacryloxyalkylsilanol lens composition, articles and method of manufacture | |
| JPS628769B2 (ja) | ||
| US4410674A (en) | Silicone-vinyl acetate composition for contact lenses | |
| JP2954691B2 (ja) | 酸素透過性重合体の製造法 | |
| CA1261998A (en) | Lens composition, article and method of manufacture | |
| JPH0349410B2 (ja) | ||
| JPS6336646B2 (ja) | ||
| US5391591A (en) | Oxygen permeable hard contact lens materials comprising a fluoroalkyl(silicon-containing alkyl) fumarate copolymer | |
| JPS61285425A (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| JP3063877B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JP3050586B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH02269306A (ja) | フッ素系コンタクトレンズ | |
| JP2591154B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH08334732A (ja) | ソフトコンタクトレンズ |