JP2540507B2 - 含水性軟質コンタクトレンズ - Google Patents
含水性軟質コンタクトレンズInfo
- Publication number
- JP2540507B2 JP2540507B2 JP60268163A JP26816385A JP2540507B2 JP 2540507 B2 JP2540507 B2 JP 2540507B2 JP 60268163 A JP60268163 A JP 60268163A JP 26816385 A JP26816385 A JP 26816385A JP 2540507 B2 JP2540507 B2 JP 2540507B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methacrylate
- soft contact
- contact lens
- lens
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は含水性軟質コンタクトレンズに関し、さらに
詳しくは装用の際して指に載せた時の保形性の良好な含
水性軟質コンタクトレンズに関する。
詳しくは装用の際して指に載せた時の保形性の良好な含
水性軟質コンタクトレンズに関する。
［従来の技術］ コンタクトレンズは硬質レンズと軟質レンズに大別さ
れ、硬質レンズは光学的には優れているが酸素透過性が
小さいため長時間装用ができず、また角膜とのなじみが
少ないために催涙、異物感を生ずるなどの欠点があり、
近年ではこれに代って軟質レンズが広く用いられるよう
になって来ている。軟質レンズとしては親水性の２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート（以下、HEMAと記す。）
重合体を主成分とするものが知られており、その含水率
は20％から80％程度と広範囲にわたっている。このレン
ズの代表的なものにはHEMAにＮ−ビニルピロリドン（以
下、NVPと記す。）を共重合させたHEMA−NVP系レンズ、
HEMAにメタクリル酸（以下、MAAと記す。）を共重合さ
せたHEMA−MAA系レンズが知られている。
れ、硬質レンズは光学的には優れているが酸素透過性が
小さいため長時間装用ができず、また角膜とのなじみが
少ないために催涙、異物感を生ずるなどの欠点があり、
近年ではこれに代って軟質レンズが広く用いられるよう
になって来ている。軟質レンズとしては親水性の２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート（以下、HEMAと記す。）
重合体を主成分とするものが知られており、その含水率
は20％から80％程度と広範囲にわたっている。このレン
ズの代表的なものにはHEMAにＮ−ビニルピロリドン（以
下、NVPと記す。）を共重合させたHEMA−NVP系レンズ、
HEMAにメタクリル酸（以下、MAAと記す。）を共重合さ
せたHEMA−MAA系レンズが知られている。
この種のハイドロゲル系の軟質レンズは酸素透過性を
そのゲル中の水の量に依存しており、酸素透過性と含水
率とはほぼ直線的比例関係にある。したがって、従来は
長時間の連続装用を可能にするために、ハイドロゲルの
含水率を高めて酸素透過性を良くするか、レンズを極端
に薄くして一定時間一定面積当りの酸素透過量を大きく
するかの２つ方法が採られていた。
そのゲル中の水の量に依存しており、酸素透過性と含水
率とはほぼ直線的比例関係にある。したがって、従来は
長時間の連続装用を可能にするために、ハイドロゲルの
含水率を高めて酸素透過性を良くするか、レンズを極端
に薄くして一定時間一定面積当りの酸素透過量を大きく
するかの２つ方法が採られていた。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、含水率を高くして酸素透過性を増す方
法では、含水率増加に伴ってレンズ材質の機械的強度が
弱くなる、膨潤率のバラツキが大きくなるため安定な視
力が得られにくくなる、汚れ付着がレンズの中まで滲透
して洗浄除去がむずかしくなるなどの欠点がある。例え
ば、HEMA−NVP系のレンズにおいてNVPを増して含水率を
上げると汚れが付着しやすくなる欠点があり、HEMA−MA
A系のレンズにおいてMAAを増して含水率を上げると膨潤
率のバラツキが大きくなるという欠点がある。
法では、含水率増加に伴ってレンズ材質の機械的強度が
弱くなる、膨潤率のバラツキが大きくなるため安定な視
力が得られにくくなる、汚れ付着がレンズの中まで滲透
して洗浄除去がむずかしくなるなどの欠点がある。例え
ば、HEMA−NVP系のレンズにおいてNVPを増して含水率を
上げると汚れが付着しやすくなる欠点があり、HEMA−MA
A系のレンズにおいてMAAを増して含水率を上げると膨潤
率のバラツキが大きくなるという欠点がある。
そこで、レンズを薄くして酸素透過量を大きくする方
法を併用することが望まれるが、上記従来の含水性軟質
コンタクトレンズでは薄く成形するとそれ自身でのレン
ズ形状の形状維持性すなわち保形性に乏しくなり、レン
ズをその前面を下にして指腹上に載せると指の腹に沿っ
て付着したり、レンズが巻いたりして装用するのに極め
て不便なものとなる。
法を併用することが望まれるが、上記従来の含水性軟質
コンタクトレンズでは薄く成形するとそれ自身でのレン
ズ形状の形状維持性すなわち保形性に乏しくなり、レン
ズをその前面を下にして指腹上に載せると指の腹に沿っ
て付着したり、レンズが巻いたりして装用するのに極め
て不便なものとなる。
本発明はかかる従来技術の欠点を解消するためになさ
れたものであり、通常のレンズより薄く成形した際にも
レンズ形状を保持し得るこの種の軟質コンタクトレンズ
を提供することを目的とする。
れたものであり、通常のレンズより薄く成形した際にも
レンズ形状を保持し得るこの種の軟質コンタクトレンズ
を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段及びその作用］ 本発明者らは上記目的を達成するため鋭意研究を重ね
た結果、HEMA系組成物に、分子中にフッ素原子を有する
不飽和カルボン酸エステルを加えて共重合させることに
より、保形性の良好な軟質コンタクトレンズが得られる
ことを見い出し、本発明を完成した。
た結果、HEMA系組成物に、分子中にフッ素原子を有する
不飽和カルボン酸エステルを加えて共重合させることに
より、保形性の良好な軟質コンタクトレンズが得られる
ことを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明に係る含水性軟質コンタクトレンズ
は、多価アルコールのメタクリル酸モノエステルまたは
アクリル酸モノエステル100重量部に対して、架橋剤0.1
〜10重量部、エチレン型不飽結合及びフッ素原子を有す
る不飽和カルボン酸エステル0.1〜５重量部を共重合さ
せて成形したことを特徴とする。
は、多価アルコールのメタクリル酸モノエステルまたは
アクリル酸モノエステル100重量部に対して、架橋剤0.1
〜10重量部、エチレン型不飽結合及びフッ素原子を有す
る不飽和カルボン酸エステル0.1〜５重量部を共重合さ
せて成形したことを特徴とする。
多価アルコールのメタクリル酸モノエステルまたはア
クリル酸モノエステル（例えばHEMA）のフッ素含有単量
体を組合わせることは既に公知であるが（特開昭54−29
660、特開昭57−211119）、これらは耐汚染性、酸素透
過性の向上を目的としてハイドロゲル中に５重量％以上
のフッ素含有単量体を加えるものであり、フッ素含有不
飽和カルボン酸エステルとの組合せにより保形性を向上
させることは知られていない。本発明においてフッ素含
有単量体はハイドロゲル組成物100重量部に対して５重
量部以下であり、ハイドロゲル中に５重量部以上のフッ
素含有単量体を組合せることは、レンズの伸縮性を阻害
し、含水時に皮革状を呈し装用感を著しく悪化させるの
で好ましくない。
クリル酸モノエステル（例えばHEMA）のフッ素含有単量
体を組合わせることは既に公知であるが（特開昭54−29
660、特開昭57−211119）、これらは耐汚染性、酸素透
過性の向上を目的としてハイドロゲル中に５重量％以上
のフッ素含有単量体を加えるものであり、フッ素含有不
飽和カルボン酸エステルとの組合せにより保形性を向上
させることは知られていない。本発明においてフッ素含
有単量体はハイドロゲル組成物100重量部に対して５重
量部以下であり、ハイドロゲル中に５重量部以上のフッ
素含有単量体を組合せることは、レンズの伸縮性を阻害
し、含水時に皮革状を呈し装用感を著しく悪化させるの
で好ましくない。
以下本発明について詳述する。
多価アルコールのメタクリル酸モノエステルまたはア
クリル酸モノエステルは本発明のレンズ素材の主成分で
あり、代表的にはHEMA、グリセリンモノメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレング
リコールモノメタクリレート、トリエチレングリコール
メタクリレートが挙げられる。
クリル酸モノエステルは本発明のレンズ素材の主成分で
あり、代表的にはHEMA、グリセリンモノメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレング
リコールモノメタクリレート、トリエチレングリコール
メタクリレートが挙げられる。
架橋剤は切削研磨性、耐溶剤性等を向上させる目的で
添加されるもので、多官能性単量体の中から少なくとも
１種類選択される。多官能性単量体としては代表的には
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリ
コールジアクリレート、アリルメタクリレート、アリル
アクリレート、ビニルメタクリレート、コハク酸ジアリ
ル、コハク酸ジビニル、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート、フタル酸ジアリル、ジビニルベンゼン、
ペンタエリスリトールテトラメタクリレートが挙げられ
る。
添加されるもので、多官能性単量体の中から少なくとも
１種類選択される。多官能性単量体としては代表的には
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリ
コールジアクリレート、アリルメタクリレート、アリル
アクリレート、ビニルメタクリレート、コハク酸ジアリ
ル、コハク酸ジビニル、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート、フタル酸ジアリル、ジビニルベンゼン、
ペンタエリスリトールテトラメタクリレートが挙げられ
る。
エチレン型不飽和結合及びフッ素原子を有する不飽和
カルボン酸エステルは、代表的にはトリフルオロエチル
メタクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレー
ト、オクタフルオロペンチルメタクリレート、トリフル
オロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルアク
リレート、オクタフルオロペンチルアクリレートが挙げ
られるが、その他の上記不飽和カルボン酸エステルも使
用に供し得る。
カルボン酸エステルは、代表的にはトリフルオロエチル
メタクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレー
ト、オクタフルオロペンチルメタクリレート、トリフル
オロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルアク
リレート、オクタフルオロペンチルアクリレートが挙げ
られるが、その他の上記不飽和カルボン酸エステルも使
用に供し得る。
本発明においては、多価アルコールのメタクリル酸モ
ノエステルまたはアクリル酸モノエステル100重量部に
対して、架橋剤0.1〜10重量部、エチレン型不飽和結合
及びフッ素原子を有する不飽和カルボン酸エステルを0.
1〜５重量部共重合させる。
ノエステルまたはアクリル酸モノエステル100重量部に
対して、架橋剤0.1〜10重量部、エチレン型不飽和結合
及びフッ素原子を有する不飽和カルボン酸エステルを0.
1〜５重量部共重合させる。
架橋剤は上記範囲以下では顕著な効果が見られず、上
記範囲以上ではレンズの含水率の低下を来たすので好ま
しくない。
記範囲以上ではレンズの含水率の低下を来たすので好ま
しくない。
上記不飽和カルボン酸エステルは上記範囲以下では顕
著な効果がなく、また上記範囲以上ではレンズの伸縮性
を阻害し、含水時に皮革状を呈し装用感を悪化させるこ
とになるので好ましくない。
著な効果がなく、また上記範囲以上ではレンズの伸縮性
を阻害し、含水時に皮革状を呈し装用感を悪化させるこ
とになるので好ましくない。
本発明において上記成分の他、含水率を上げるために
NVP、MAA等をさらに加えて共重合させてもよい。
NVP、MAA等をさらに加えて共重合させてもよい。
本発明の含水性軟質コンタクトレンズは、上記組成物
に通常のラジカル重合開始剤を加えて攪拌混合し、成形
型に入れて一般的には40℃〜100℃の温度範囲で重合を
行い、冷却後切削研磨加工して所望の寸法のレンズ形状
にする。これを生理食塩水中に浸漬して水和膨潤させ
る。
に通常のラジカル重合開始剤を加えて攪拌混合し、成形
型に入れて一般的には40℃〜100℃の温度範囲で重合を
行い、冷却後切削研磨加工して所望の寸法のレンズ形状
にする。これを生理食塩水中に浸漬して水和膨潤させ
る。
このようにして得られる本発明の含水性軟質コンタク
トレンズは、通常のレンズより薄く成形しても充分レン
ズ形状を保持し得るものである。
トレンズは、通常のレンズより薄く成形しても充分レン
ズ形状を保持し得るものである。
［実施例］ 以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれら実施
例に限定されるものではない。なお、酸素透過係数は製
科研式フィルム酸素透過率計を用い、厚さ0.17mmのディ
スクとして測定した。その単位はmlO2・cm/cm2・sec・m
mHgである。
例に限定されるものではない。なお、酸素透過係数は製
科研式フィルム酸素透過率計を用い、厚さ0.17mmのディ
スクとして測定した。その単位はmlO2・cm/cm2・sec・m
mHgである。
（実施例１） HEMA96.6重量％、エチレングリコールジメタクリレー
ト0.2重量％、テトラフルオロプロピルメタクリレート
３重量％、重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリル）
0.2重量％を攪拌混合して試験管に入れ、60℃の水槽中
で40時間、次いで90℃の空気中で48時間重合反応を行っ
た。冷却後、棒状の重合物を試験管から抜き出し、公知
の切削研磨加工により中心厚み0.03mm、直径11.5mmのレ
ンズ形状にした。このレンズ状物を70℃の生理食塩水中
に16時間浸漬することによって水和膨潤させたところ、
含水率が34％の軟質コンタクトレンズが得られた。この
レンズは膨潤状態で透明であり、光学的性質も充分満足
できるものであった。また、膨潤状態でも通常のレンズ
（中心厚さ0.12〜0.14mm）に比べて極端に薄いにもかか
わらず、レンズ前面側を下に向けて指に載せても、レン
ズ形状をそのまま保持した。酸素透過係数を第１表に示
した。
ト0.2重量％、テトラフルオロプロピルメタクリレート
３重量％、重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリル）
0.2重量％を攪拌混合して試験管に入れ、60℃の水槽中
で40時間、次いで90℃の空気中で48時間重合反応を行っ
た。冷却後、棒状の重合物を試験管から抜き出し、公知
の切削研磨加工により中心厚み0.03mm、直径11.5mmのレ
ンズ形状にした。このレンズ状物を70℃の生理食塩水中
に16時間浸漬することによって水和膨潤させたところ、
含水率が34％の軟質コンタクトレンズが得られた。この
レンズは膨潤状態で透明であり、光学的性質も充分満足
できるものであった。また、膨潤状態でも通常のレンズ
（中心厚さ0.12〜0.14mm）に比べて極端に薄いにもかか
わらず、レンズ前面側を下に向けて指に載せても、レン
ズ形状をそのまま保持した。酸素透過係数を第１表に示
した。
（実施例２〜実施例４） 共重合成分を本発明の範囲内で変えた他は実施例１と
同じ条件で軟質コンタクトレンズを製造した。各組成及
び得られたレンズの物性を第１表に示した。
同じ条件で軟質コンタクトレンズを製造した。各組成及
び得られたレンズの物性を第１表に示した。
（比較例１） 本発明の範囲外の組成のものについて実施例１と同じ
条件で軟質コンタクトレンズを製造した。各組成及び得
られたレンズの物性を第１表に示した。いずれもレンズ
保形性が極めて低く指の上に載せると指の腹に付着して
しまうものであった。
条件で軟質コンタクトレンズを製造した。各組成及び得
られたレンズの物性を第１表に示した。いずれもレンズ
保形性が極めて低く指の上に載せると指の腹に付着して
しまうものであった。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−55391（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−29660（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−38418（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−51705（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−200223（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−118408（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】多価アルコールのメタクリル酸モノエステ
ルまたはアクリル酸モノエステル100重量部に対して、
架橋剤0.1〜10重量部、エチレン型不飽和結合及びフッ
素原子を有する不飽和カルボン酸エステル0.1〜５重量
部を共重合させて成形したことを特徴とする含水性軟質
コンタクトレンズ。 - 【請求項２】エチレン型不飽和結合及びフッ素原子を有
する不飽和カルボン酸エステルが、トリフルオロエチル
メタクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレー
ト、オクタフルオロペンチルメタクリレートからなる群
から選択される少なくとも１種の化合物である特許請求
の範囲第（１）項に記載の含水性軟質コンタクトレン
ズ。 - 【請求項３】多価アルコールのメタクリル酸モノエステ
ルが２−ヒドロキシエチルメタクリレートまたはグリセ
リンモノメタクリレートである特許請求の範囲第（１）
項または第（２）項に記載の含水性軟質コンタクトレン
ズ。 - 【請求項４】架橋剤がエチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエ
チレングリコールジメタクリレート、エチレングリコー
ルジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、トリエチレングリコールジアクリレート、アリルメ
タクリレート、アリルアクリレート、ビニルメタクリレ
ート、コハク酸ジアリル、コハク酸ジビニル、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレート、フタル酸ジアリ
ル、ジビニルベンゼン、ペンタエリスリトールテトラメ
タクリレートからなる群から選択される少なくとも１種
の多官能性単量体である特許請求の範囲第（１）項乃至
第（３）項のいずれかに記載の含水性軟質コンタクトレ
ンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60268163A JP2540507B2 (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | 含水性軟質コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60268163A JP2540507B2 (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | 含水性軟質コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62127712A JPS62127712A (ja) | 1987-06-10 |
| JP2540507B2 true JP2540507B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=17454779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60268163A Expired - Fee Related JP2540507B2 (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | 含水性軟質コンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2540507B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2541527A1 (de) * | 1974-09-17 | 1976-03-25 | Nat Res Dev | Hydrogelbildendes polymeres |
| JPS6025766B2 (ja) * | 1980-09-13 | 1985-06-20 | ホ−ヤ株式会社 | 酸素透過性コンタクトレンズ材料 |
| JPS60200223A (ja) * | 1984-03-24 | 1985-10-09 | Toyo Contact Lens Co Ltd | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ |
-
1985
- 1985-11-28 JP JP60268163A patent/JP2540507B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62127712A (ja) | 1987-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4143017A (en) | Process of producing soft contact lenses | |
| US5712327A (en) | Soft gas permeable contact lens having improved clinical performance | |
| US4650843A (en) | Soft contact lens | |
| US4752627A (en) | Clouding-resistant contact lens compositions | |
| JPS62294201A (ja) | レンズ組成物、物品及びその製法 | |
| JPS61144603A (ja) | 親水性共重合体、生物医学材料としてのその使用及びそれから製造した接触視力補正製品 | |
| JPS61226728A (ja) | 高含水コンタクトレンズ | |
| JPH073517B2 (ja) | 非含水型ソフトコンタクトレンズおよびその製造方法 | |
| US4361657A (en) | Cross-linked hydrogel copolymers for contact lenses | |
| CA2262054C (en) | Ocular lens material and process for producing the same | |
| JP2619095B2 (ja) | 酸素透過性材料 | |
| JP2540507B2 (ja) | 含水性軟質コンタクトレンズ | |
| EP0100381B1 (en) | Soft contact lens | |
| JP2746376B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPS62111229A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
| JP2540506B2 (ja) | 含水性軟質コンタクトレンズ | |
| JP2558699B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JP2874051B2 (ja) | 含水性軟質コンタクトレンズ | |
| JPH08334732A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
| JP2793363B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH10177152A (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JP3299772B2 (ja) | 非含水型ソフトコンタクトレンズ | |
| JP3118389B2 (ja) | 含水性眼用レンズ材料 | |
| JP2926804B2 (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
| JP2659885B2 (ja) | 含水レンズ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |