JP2540506B2 - 含水性軟質コンタクトレンズ - Google Patents

含水性軟質コンタクトレンズ

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信行 大沢
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は含水性軟質コンタクトレンズに関し、さらに
詳しくは一定の含水率で期待されるよりも高い酸素透過
性を有し、また指に載せた時の保形性の良好な含水性軟
質コンタクトレンズに関する。
[従来の技術] コンタクトレンズは硬貨レンズと軟質レンズに大別さ
れ、硬質レンズは光学的には優れているが酸素透過性が
小さいため長時間装用ができず、また角膜とのなじみが
少ないために催涙、異物感を生ずるなどの欠点があり、
近年ではこれに代って軟質レンズが広く用いられるよう
になって来ている。軟質レンズとしては新水性の2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート(以下、HEMAと記す。)
重合体を主成分とするものが知られており、その含水率
は20%から80%程度と広範囲にわたっている。このレン
ズの代表的なものにはHEMAにN−ビニルピロリドン(以
下、NVPと記す。)を共重合させたHEMA−NVP系レンズ、
HEMAにメタクリル酸(以下、MAAと記す。)を共重合さ
せたHEMA−MAA系レンズが知られている。
この種のハイドロゲル系の軟質レンズは酸素透過性を
そのゲル中の水の量に依存しており、酸素透過性と含水
率とはほぼ直線的比例関係にある。したがって、従来は
長時間の連続装用を可能にするために、ハイドロゲルの
含水率を高めて酸素透過性を良くするか、レンズを極端
に薄くして一定時間一定面積当りの酸素透過量を大きく
するかの2つ方法が採られていた。
[発明が解決しようとする問題点] しかしながら、含水率を高くして酸素透過性を増す方
法では、含水率増加に伴ってレンズ材質の機械的強度が
弱くなる、膨潤率のバラツキが大きくなるため安定な視
力が得られにくくなる、汚れ付着がレンズの中まで滲透
して洗浄除去がむずかしくなるなどの欠点がある。例え
ば、HEMA−NVP系のレンズにおいてNVPを増して含水率を
上げると汚れが付着しやすくなる欠点があり、HEMA−MA
A系のレンズにおいてMAAを増して含水率を上げると膨潤
率のバラツキが大きくなるという欠点がある。
また、レンズを薄くして酸素透過量を大きくする方法
では、装用する際に上記従来の含水性軟質コンタクトレ
ンズではレンズが指の腹に沿って付着したり、レンズが
巻いたりして装用するのに極めて不便なものとなる。
本発明はかかる従来技術の欠点を解消するためになさ
れたものであり、一定の含水率で期待されるよりも高い
酸素透過性を有するとともに、通常のレンズより薄く成
形した際にもレンズ形状を保持し得るこの種の軟質コン
タクトレンズを提供することを目的とする。
[問題点を解決するための手段及びその作用] 本発明者らは上記目的を達成するため鋭意研究を重ね
た結果、HEMA−不飽和カルボン酸系組成物にこれらと重
合可能なアミドを加えて重合させることにより、一定の
含水率に対して期待されるよりも酸素透過性が高くまた
保形性が良好なコンタクトレンズが得られることを見い
出し、本発明を完成させた。また上記組成物にさらに、
分子中にフッ素原子を有し上記単量体と重合可能な不飽
和カルボン酸エステルを加えて重合させることにより、
保形性の点でより改良されたコンタクトレンズが得られ
ることをも見い出した。
すなわち、本発明の第1発明に係る含水性軟質コンタ
クトレンズは、多価アルコールのメタクリル酸モノエス
テルまたはアクリル酸モノエステル65〜98重量%、エチ
レン型不飽和結合を1個有する不飽和カルボン酸0.5〜1
5重量%、エチレン型不飽和結合を1個有するアミド1
〜10重量%、架橋剤0.1〜10重量%の組成物を共重合さ
せて成形したことを特徴とする。
また、本発明の第2発明に係る含水性軟質コンタクト
レンズは、上記第1発明の組成物100重量部に対してさ
らにエチレン型不飽和結合及びフッ素原子を有する不飽
和カルボン酸エステル1〜5重量部を加えたことを特徴
とするものである。
多価アルコールのメタクリル酸モノエステルまたはア
クリル酸モノエステル(例えばHEMA)と不飽和カルボン
酸(例えばMAA)とを架橋剤の存在下に重合させること
は既に公知であるが、これにエチレン型不飽和結合を有
するアミドを加えて重合させて含水性軟質コンタクトレ
ンズを製造することは知られていない。またフッ素含有
単量体をハイドロゲルに組合わせることは既に公知であ
るが(特開昭54−29660、特開昭 57−211119)、これ
らは耐汚染性、酸素透過性の向上を目的としてハイドロ
ゲル中に5重量%以上のフッ素含有単量体を加えるもの
であり、アミドとフッ素含有単量体との組合せにより保
形性を向上させることは知られていない。本発明におい
てフッ素含有単量体はハイドロゲル組成物に対して5重
量%以下であり、ハイドロゲル中に5重量%以上のフッ
素含有単量体を組合せることは、レンズの伸縮性を阻害
し、含水時に皮革状に呈し装用感を著しく悪化させるの
で好ましくない。
以下本発明について詳述する。
多価アルコールのメタクリル酸モノエステルまたはア
クリル酸モノエステルは本発明のレンズ素材の主成分で
あり、代表的にはHEMA、ヒドロキシプロピルメタクリレ
ート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、トリ
エチレングリコールメタクリレート、グリセリンモノメ
タクリレートが挙げられ、特にHEMAが好ましい。
エチレン型不飽和結合を1個有する不飽和カルボン酸
は上記主成分と共重合可能なもので、含水率を高め、ま
たアミド成分との相互作用により−定含水率に対する酸
素透過性を向上させるとともに保形性を向上させるもの
である。代表的にはメタクリル酸が挙げられるが、アク
リル酸、イタコン酸、その他の上記不飽和カルボン酸も
使用に供し得る。
エチレン型不飽和結合を1個有するアミドは上記主成
分及び上記不飽和カルボン酸と共重合可能なもので、上
記不飽和カルボン酸成分との相互作用により一定含水率
に対する酸素透過性を向上させるとともに保形性を向上
させるものである。代表的にはN−メチロールメタクリ
ルアミド、N−メチロ−ルアクリルアミド、N,N−ジメ
チルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、
アクリルアミドが挙げられるが、その他の上記アミドも
使用に供し得る。
架橋剤は切削研磨性、耐溶剤性等を向上させる目的で
添加されるもので、多官能性単量体の中から少なくとも
1種類選択される。多官能性単量体としては代表的には
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリ
コールジアクリレート、アリルメタクリレート、アリル
アクリレート、ビニルメタクリレート、コハク酸ジアリ
ル、コハク酸ジビニル、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート、フタル酸ジアリル、ジビニルベンゼン、
ペンタエリスリトールテトラメタクリレートが挙げられ
る。
本発明の第1発明において各成分の組成は、多価アル
コールのメタクリル酸モノエステルまたはアクリル酸モ
ノエステル65〜98重量%、上記不飽和カルボン酸0.5〜1
5重量%、上記アミド1〜10重量%、架橋剤0.1〜10重量
%の範囲である。
上記不飽和カルボン酸は上記範囲以下では前記作用が
得られず、上記範囲以上では含水率は向上するが重合体
が脆くなりレンズの耐久性の点で問題を生ずるので好ま
しくない。
上記アミドは上記範囲以下では前記作用が得られず、
上記範囲以上では膨潤率のバラツキが大きくなるととも
に膨潤率の経時的変化を生ずるようになるので好ましく
ない。
架橋剤は上記範囲以下では顕著な効果が見られず、上
記範囲以上ではレンズの含水率の低下を来たすので好ま
しくない。
本発明の第2発明においては、上記組成物100重量部
に対して、エチレン型不飽和結合及びフッ素原子を有す
る不飽和カルボン酸エステルを0.1〜5重量部共重合さ
せる。この不飽和カルボン酸エステルはレンズを薄く成
形したときの保形性をさらに向上させるものである。代
表的にはトリフルオロエチルメタクリレート、テトラフ
ルオロプロピルメタクリレート、オクタフルオロペンチ
ルメタクリレート、トリフルオロエチルアクリレート、
テトラフルオロプロピルアクリレート、オクタフルオロ
ペンチルアクリレートが挙げられるが、その他の上記不
飽和カルボン酸エステルも使用に供し得る。この不飽和
カルボン酸エステルは上記範囲以下では顕著な効果がな
く、また上記範囲以上ではレンズの伸縮性を阻害し、含
水時に皮革状を呈し装用感を悪化させることになるので
好ましくない。
第1発明または第2発明において上記成分の他含水率
を上げるためにNVPをさらに加えて共重合させてもよ
い。
本発明の含水性軟質コンタクトレンズは、上記組成物
に通常のラジカル重合開始剤を加えて撹拌混合し、成形
型に入れて一般的には40℃〜100℃の温度範囲で重合を
行い、冷却後切削研磨加工して所望の寸法のレンズ形状
にする。これを生理食塩水中に浸漬して水和膨潤させ
る。
このようにして得られる反発明の含水性軟質コンタク
トレンズは、一定の含水率で期待されるよりも高い酸素
透過性を有し、通常のレンズより薄く成形しても充分レ
ンズ形状を保持し得るものである。
[実施例] 以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれら実施
例に限定されるものではない。なお、酸素透過係数は製
科研式フィルム酸素透過率計を用い、厚さ0.17mmのディ
スクとして測定した。その単位はmlO2・cm/cm2・sec・m
mHgである。
(実施例1) HEMA90.2重量%、メタクリル酸1重量%、N,N−ジメ
チルアクリルアミド6.8重量%、エチレングリコールジ
メタクリレート1.9重量%、重合開始剤(アゾビスイソ
ブチロニトリル)0.1重量%を撹拌混合して試験管に入
れ、60℃の水槽中で40時間、次いで90℃の空気中で48時
間重合反応を行った。冷却後、棒状の重合物を試験管か
ら抜き出し、公知の切削研磨加工により中心厚み0.03m
m、直径11.5mmのレンズ形状にした。このレンズ状物を7
0℃の生理食塩水中に16時間浸漬することによって水和
膨潤させたところ、含水率が36%の軟質コンタクトレン
ズが得られた。このレンズは膨潤状態で透明であり、光
学的性質も充分満足できるものであった。また、膨潤状
態でも通常のレンズ(中心厚み0.12〜0.14mm)に比べて
極端に薄いにもかかわらず、レンズ前面側を下に向けて
指に載せても、レンズ形状をそのまま保持した。酸素透
過係数を第1表に示した。
(実施例2及び実施例3) 共重合成分を第1発明の範囲内で変えた他は実施例1
と同じ条件で軟質コンタクトレンズを製造した。各組成
及び得られたレンズの物性を第1表に示した。
(実施例4及び実施例5) 共重合成分にフッ素含有不飽和カルボン酸エステルを
加えて実施例1と同じ条件で軟質コンタクトレンズを製
造した。組成及び得られたレンズの物性を第1表に示し
た。フッ素含有不飽和カルボン酸エステルをさらに加え
ることによりレンズ保形性が著しく向上することが判明
した。
(比較例1及び比較例2) 第1発明及び第2発明の範囲外の組成のものについて
実施例1と同じ条件で軟質コンタクトレンズを製造し
た。各組成及び得られたレンズの物性を第1表に示し
た。いずれもレンズ保形性が極めて低く指の上に載せる
と指の腹に付着してしまうものであった。
含水率と酸素透過係数の関係 含水性の軟質コンタクトレンズにおいては酸素透過性
はハイドロゲル中の水の量に依存しているため、添付図
面のグラフに示したHEMA系共重合体の標準直線のように
酸素透過係数と含水率とは直線的比例関係にある。
これに対して本発明の上記実施例1〜5で得られたレ
ンズは含水率と酸素透過係数の関係がいずれもこの直線
の上側に位置しており、この種のハイドロゲルにおいて
一定の含水率で期待されるよりも高い酸素透過性を有し
ていることが分かる。
【図面の簡単な説明】
添付図面は含水性軟質コンタクトレンズにおける含水率
と酸素透過係数の関係を示すグラフである。

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】多価アルコールのメタクリル酸モノエステ
    ルまたはアクリル酸モノエステル65〜98重量%、エチレ
    ン型不飽和結合を1個有する不飽和カルボン酸0.5〜15
    重量%、エチレン型不飽和結合を1個有するアミド1〜
    10重量%、架橋剤0.1〜10重量%の組成物を共重合させ
    て成形したことを特徴とする含水性軟質コンタクトレン
    ズ。
  2. 【請求項2】多価アルコールのメタクリル酸モノエステ
    ルが2−ヒドロキシエチルメタクリレートである特許請
    求の範囲第(1)項に記載の含水性軟質コンタクトレン
    ズ。
  3. 【請求項3】不飽和カルボン酸がメタクリル酸、アクリ
    ル酸、イタコン酸からなる群から選択される少くとも1
    種の化合物である特許請求の範囲第(1)項または第
    (2)項に記載の含水性軟質コンタクトレンズ。
  4. 【請求項4】アミドがN−メチロールメタクリルアミド
    またはN,N−ジメチルアクリルアミドである特許請求の
    範囲第(1)項乃至第(3)項のいずれかに記載の含水
    性軟質コンタクトレンズ。
  5. 【請求項5】架橋剤がエチレングリコールジメタクリレ
    ート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエ
    チレングリコールジメタクリレート、エチレングリコー
    ルジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
    ト、ジエチレングリコールジアクリレート、アリルメタ
    クリレート、アリルアクリレート、ビニルメタクリレー
    ト、コハク酸ジアリル、コハク酸ジビニル、トリメチロ
    ールプロパントリメタクリレート、フタル酸ジアリル、
    ジビニルベンゼン、ペンタエリスリトールテトラメタク
    リレートからなる群から選択される少なくとも1種の多
    官能性単量体である特許請求の範囲第(1)項乃至第
    (4)項に記載の含水性軟質コンタクトレンズ。
  6. 【請求項6】多価アルコールのメタクリル酸モノエステ
    ルまたはアクリル酸モノエステル65〜98重量%、エチレ
    ン型不飽和結合を1個有する不飽和カルボン酸0.5〜15
    重量%、エチレン型不飽和結合を1個有するアミド1〜
    10重量%、架橋剤0.1〜10重量%からなる組成物100重量
    部に対して、エチレン型不飽和結合及びフッ素原子を有
    する不飽和カルボン酸エステル0.1〜5重量部を共重合
    させて成形したことを特徴とする含水性軟質コンタクト
    レンズ。
  7. 【請求項7】エチレン型不飽和結合及びフッ素原子を有
    する不飽和カルボン酸エステルが、トリフルオロエチル
    メタクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレー
    ト、オクタフルオロペンチルメタクリレートからなる群
    から選択される少なくとも1種の化合物である特許請求
    の範囲第(6)項に記載の含水性軟質コンタクトレン
    ズ。
  8. 【請求項8】多価アルコールのメタクリル酸モノエステ
    ルが2−ヒドロキシエチルメタクリレートである特許請
    求の範囲第(6)項または第(7)項に記載の含水性軟
    質コンタクトレンズ。
  9. 【請求項9】不飽和カルボン酸がメタクリル酸、アクリ
    ル酸、イタコン酸からなる群から選択される少なくとも
    1種の化合物である特許請求の範囲第(6)項乃至第
    (8)項のいずれかに記載の含水性軟質コンタクトレン
    ズ。
  10. 【請求項10】アミドがN−メチロールメタクリルアミ
    ドまたはN,N−ジメチルアクリルアミドである特許請求
    の範囲第(6)項乃至第(9)項のいずれかに記載の含
    水性軟質コンタクトレンズ。
  11. 【請求項11】架橋剤がエチレングリコールジメタクリ
    レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
    エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコ
    ールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレ
    ート、トリエチレングリコールジアクリレート、アリル
    メタクリレート、アリルアクリレート、ビニルメタクリ
    レート、コハク酸ジアリル、コハク酸ジビニル、トリメ
    チロールプロパントリメタクリレート、フタル酸ジアリ
    ル、ジビニルベンゼン、ペンタエリスリトールテトラメ
    タクリレートからなる群から選択される少なくとも1種
    の多官能性単量体である特許請求の範囲第(6)項乃至
    第10項のいずれかに記載の含水性軟質コンタクトレン
    ズ。
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