JPH11305172A - 含水性ソフトコンタクトレンズ - Google Patents
含水性ソフトコンタクトレンズInfo
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- JPH11305172A JPH11305172A JP10106791A JP10679198A JPH11305172A JP H11305172 A JPH11305172 A JP H11305172A JP 10106791 A JP10106791 A JP 10106791A JP 10679198 A JP10679198 A JP 10679198A JP H11305172 A JPH11305172 A JP H11305172A
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- Japan
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- meth
- contact lens
- soft contact
- acrylate
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高強度と高酸素透過性の両立を実現した、角膜
への影響が少なく安全な含水性ソフトコンタクトレンズ
を提供する。 【解決手段】Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミ
ドと、一般式（１） 【化１】 （式中、ｘは１０〜１００の整数、ｎは１〜１２の整数
を示す）で表わされるポリシロキサン含有高分子アゾ化
合物と、を必須成分とする。
への影響が少なく安全な含水性ソフトコンタクトレンズ
を提供する。 【解決手段】Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミ
ドと、一般式（１） 【化１】 （式中、ｘは１０〜１００の整数、ｎは１〜１２の整数
を示す）で表わされるポリシロキサン含有高分子アゾ化
合物と、を必須成分とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、機械的強度が大き
く、十分な酸素透過性を有するコンタクトレンズに関す
る。特に、ポリシロキサン含有高分子アゾ化合物を必須
成分として含有することで、高強度と高酸素透過性の両
立を実現した、高品質な含水性ソフトコンタクトレンズ
に関する。
く、十分な酸素透過性を有するコンタクトレンズに関す
る。特に、ポリシロキサン含有高分子アゾ化合物を必須
成分として含有することで、高強度と高酸素透過性の両
立を実現した、高品質な含水性ソフトコンタクトレンズ
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の含水性ソフトコンタクトレンズ素
材としては、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主
成分とするものが主流であるが、その他の素材としてＮ
−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミドを主成分とするコンタクトレンズも上市されてい
る。
材としては、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主
成分とするものが主流であるが、その他の素材としてＮ
−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミドを主成分とするコンタクトレンズも上市されてい
る。
【０００３】一般に、含水性ソフトコンタクトレンズ
は、ハードコンタクトレンズに比べて酸素透過性が小さ
く、長期間の装用を行うと角膜への負担が大きい。酸素
透過性を大きくするためには、含水率を上昇させること
が有効であるが、一般的に含水率の上昇に伴って強度は
低下する。さらに含水性ソフトコンタクトレンズの問題
点としては、レンズケアが煩雑なこと、柔軟なため装用
時に角膜上で形状が変化し易く、期待通りの光学性能が
得られない点が指摘されている。
は、ハードコンタクトレンズに比べて酸素透過性が小さ
く、長期間の装用を行うと角膜への負担が大きい。酸素
透過性を大きくするためには、含水率を上昇させること
が有効であるが、一般的に含水率の上昇に伴って強度は
低下する。さらに含水性ソフトコンタクトレンズの問題
点としては、レンズケアが煩雑なこと、柔軟なため装用
時に角膜上で形状が変化し易く、期待通りの光学性能が
得られない点が指摘されている。
【０００４】含水性ソフトコンタクトレンズの酸素透過
性を向上させる手段として、特開昭６３−２９３５２０
号公報、特開平２−７０７１３号公報には、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミドとフルオロアルキル（メタ）アク
リレートを主成分とした共重合体からなるコンタクトレ
ンズが開示されている（以下、アクリレートおよびメタ
クリレートを併せて（メタ）アクリレート、アクリルア
ミドおよびメタクリルアミドを併せて（メタ）アクリル
アミドと略す）。
性を向上させる手段として、特開昭６３−２９３５２０
号公報、特開平２−７０７１３号公報には、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミドとフルオロアルキル（メタ）アク
リレートを主成分とした共重合体からなるコンタクトレ
ンズが開示されている（以下、アクリレートおよびメタ
クリレートを併せて（メタ）アクリレート、アクリルア
ミドおよびメタクリルアミドを併せて（メタ）アクリル
アミドと略す）。
【０００５】また、特開平７−５６１２６号公報では、
親水性モノマー、シリコン含有（メタ）アクリレート、
フルオロアルキル（メタ）アクリレートに加え、共重合
性を向上させる目的で、特定の親水性モノマーを含有さ
せたソフトコンタクトレンズが開示されている。
親水性モノマー、シリコン含有（メタ）アクリレート、
フルオロアルキル（メタ）アクリレートに加え、共重合
性を向上させる目的で、特定の親水性モノマーを含有さ
せたソフトコンタクトレンズが開示されている。
【０００６】さらに、主にハードコンタクトレンズ素材
として、シリコン含有マクロマーを、強度および酸素透
過性向上成分として含有させる、技術も報告されてい
る。
として、シリコン含有マクロマーを、強度および酸素透
過性向上成分として含有させる、技術も報告されてい
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来の含水ソフトコンタクトレンズにあっては、高強度と
高酸素透過性の両立が実現できないこと、レンズケアが
煩雑なこと、柔軟であるため装用時に角膜上で形状が変
化し易く、期待通りの光学性能が得られないこと等の問
題点を有していた。
来の含水ソフトコンタクトレンズにあっては、高強度と
高酸素透過性の両立が実現できないこと、レンズケアが
煩雑なこと、柔軟であるため装用時に角膜上で形状が変
化し易く、期待通りの光学性能が得られないこと等の問
題点を有していた。
【０００８】酸素透過性は、コンタクトレンズに要求さ
れる最も重要なファクターの１つであり、これが十分で
ないと、角膜に必要な酸素が欠乏し、長時間装用によっ
て充血、さらには角膜代謝機能障害を引き起こしたりも
する。
れる最も重要なファクターの１つであり、これが十分で
ないと、角膜に必要な酸素が欠乏し、長時間装用によっ
て充血、さらには角膜代謝機能障害を引き起こしたりも
する。
【０００９】これら含水ソフトコンタクトレンズの問題
点に着目し、特開昭６３−２９３５２０号公報、特開平
２−７０７１３号公報記載のコンタクトレンズは、酸素
透過性の向上に関しては改善がなされているものの、特
開昭６３−２９３５２０号公報記載のコンタクトレンズ
は、含水率が低いためにレンズの柔軟性が小さく、装用
感が良くない。また、特開平２−７０７１３号公報記載
のコンタクトレンズは、酸素透過性をさらに向上するた
めに、共重合性ビニルモノマーとしてシリコン含有（メ
タ）アクリレートを選択できるとあるが、このシリコン
含有（メタ）アクリレートは、他成分との相溶性あるい
は共重合性が悪いために、得られたコンタクトレンズが
白濁する現象が見られ、光学材料としては適さない。
点に着目し、特開昭６３−２９３５２０号公報、特開平
２−７０７１３号公報記載のコンタクトレンズは、酸素
透過性の向上に関しては改善がなされているものの、特
開昭６３−２９３５２０号公報記載のコンタクトレンズ
は、含水率が低いためにレンズの柔軟性が小さく、装用
感が良くない。また、特開平２−７０７１３号公報記載
のコンタクトレンズは、酸素透過性をさらに向上するた
めに、共重合性ビニルモノマーとしてシリコン含有（メ
タ）アクリレートを選択できるとあるが、このシリコン
含有（メタ）アクリレートは、他成分との相溶性あるい
は共重合性が悪いために、得られたコンタクトレンズが
白濁する現象が見られ、光学材料としては適さない。
【００１０】さらに、特開平７−５６１２６号公報記載
のコンタクトレンズは、特定の親水性モノマーを含有さ
せることで、相溶性の悪い、親水性モノマーとシリコン
含有（メタ）アクリレートとの共重合性を改善したもの
である。これにより、レンズとしての光学性能と酸素透
過性は向上し、強度も共重合性の改善に伴って向上した
が、さらにそれ以上の強度を有するコンタクトレンズへ
の要求が強い。
のコンタクトレンズは、特定の親水性モノマーを含有さ
せることで、相溶性の悪い、親水性モノマーとシリコン
含有（メタ）アクリレートとの共重合性を改善したもの
である。これにより、レンズとしての光学性能と酸素透
過性は向上し、強度も共重合性の改善に伴って向上した
が、さらにそれ以上の強度を有するコンタクトレンズへ
の要求が強い。
【００１１】その他、強度および酸素透過性向上成分と
して、シリコン含有マクロマーを含有させる技術につい
ては、それを溶解するモノマーとして疎水性モノマーを
選択した場合、強度および酸素透過性の改善が見られる
ものの、親水性モノマーを選択した場合は、やはり相溶
性の悪さから、得られる含水性ソフトコンタクトレンズ
の強度は向上しない。
して、シリコン含有マクロマーを含有させる技術につい
ては、それを溶解するモノマーとして疎水性モノマーを
選択した場合、強度および酸素透過性の改善が見られる
ものの、親水性モノマーを選択した場合は、やはり相溶
性の悪さから、得られる含水性ソフトコンタクトレンズ
の強度は向上しない。
【００１２】以上、現状の含水性ソフトコンタクトレン
ズの抱える問題点について述べてきたが、本発明は、高
強度と高酸素透過性の両立を実現することを主眼にお
き、かつ耐汚染性に優れ、しかも十分な光学性能を有す
る含水性ソフトコンタクトレンズを作ることを課題とし
たものである。すなわち、コンタクトレンズ装用におい
て、角膜への影響が少なく、洗浄等のレンズの取り扱い
において、容易に破損することのない安全なコンタクト
レンズ組成物を得ることを目的とする。
ズの抱える問題点について述べてきたが、本発明は、高
強度と高酸素透過性の両立を実現することを主眼にお
き、かつ耐汚染性に優れ、しかも十分な光学性能を有す
る含水性ソフトコンタクトレンズを作ることを課題とし
たものである。すなわち、コンタクトレンズ装用におい
て、角膜への影響が少なく、洗浄等のレンズの取り扱い
において、容易に破損することのない安全なコンタクト
レンズ組成物を得ることを目的とする。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、請求項１記載の含水性ソフトコンタクトレンズは、
Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミドと、一般式
（１）で表わされるポリシロキサン含有高分子アゾ化合
物と、を必須成分とすることを特徴とする。
め、請求項１記載の含水性ソフトコンタクトレンズは、
Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミドと、一般式
（１）で表わされるポリシロキサン含有高分子アゾ化合
物と、を必須成分とすることを特徴とする。
【００１４】本発明者らは、上記目的を達成するため、
鋭意検討を重ねた結果、親水成分であるＮ，Ｎ−ジアル
キル（メタ）アクリルアミドと、一般式（１）で表わさ
れるポリシロキサン含有高分子アゾ化合物とを混合し、
これを加熱すると、主鎖中にあるアゾ基が開裂してラジ
カルを生成し、これを起点として重合が開始されるた
め、ポリシロキサンとＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アク
リルアミドとのブロック共重合体を形成し、マクロ的に
は均一で、分子量も大きくなるため、強度が向上し、さ
らに酸素透過性を発現するポリシロキサンセグメント
が、ブロック共重合体を形成しているため、酸素透過性
も向上することを知見した。
鋭意検討を重ねた結果、親水成分であるＮ，Ｎ−ジアル
キル（メタ）アクリルアミドと、一般式（１）で表わさ
れるポリシロキサン含有高分子アゾ化合物とを混合し、
これを加熱すると、主鎖中にあるアゾ基が開裂してラジ
カルを生成し、これを起点として重合が開始されるた
め、ポリシロキサンとＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アク
リルアミドとのブロック共重合体を形成し、マクロ的に
は均一で、分子量も大きくなるため、強度が向上し、さ
らに酸素透過性を発現するポリシロキサンセグメント
が、ブロック共重合体を形成しているため、酸素透過性
も向上することを知見した。
【００１５】こうして、高強度と高酸素透過性の両立が
実現でき、角膜への影響の少ない安全な含水性ソフトコ
ンタクトレンズが得られることを見出し、本発明をなす
に至った。
実現でき、角膜への影響の少ない安全な含水性ソフトコ
ンタクトレンズが得られることを見出し、本発明をなす
に至った。
【００１６】請求項２記載の含水性ソフトコンタクトレ
ンズは、請求項１記載の含水性ソフトコンタクトレンズ
において、前記必須成分と、その他のラジカル重合可能
なモノマーと、を共重合して得られることを特徴とす
る。
ンズは、請求項１記載の含水性ソフトコンタクトレンズ
において、前記必須成分と、その他のラジカル重合可能
なモノマーと、を共重合して得られることを特徴とす
る。
【００１７】上記構成によれば、含水率の制御、強度の
向上、酸素透過性の向上、対汚染性の向上、あるいは光
学性能の向上等、種々のコンタクトレンズに必要な機能
を付与させるために、それぞれの機能を有するラジカル
重合可能なモノマーを、前記必須成分と共重合すること
で、達成することができる。
向上、酸素透過性の向上、対汚染性の向上、あるいは光
学性能の向上等、種々のコンタクトレンズに必要な機能
を付与させるために、それぞれの機能を有するラジカル
重合可能なモノマーを、前記必須成分と共重合すること
で、達成することができる。
【００１８】請求項３記載の含水性ソフトコンタクトレ
ンズは、請求項２記載の含水性ソフトコンタクトレンズ
において、前記ラジカル重合可能なモノマーが、フルオ
ロアルキル（メタ）アクリレートであることを特徴とす
る。
ンズは、請求項２記載の含水性ソフトコンタクトレンズ
において、前記ラジカル重合可能なモノマーが、フルオ
ロアルキル（メタ）アクリレートであることを特徴とす
る。
【００１９】上記構成によれば、含水性ソフトコンタク
トレンズの表面および内部にフルオロアルキル基が存在
することで、酸素透過性がさらに向上し、また、対汚染
性も改善される。
トレンズの表面および内部にフルオロアルキル基が存在
することで、酸素透過性がさらに向上し、また、対汚染
性も改善される。
【００２０】請求項４記載の含水性ソフトコンタクトレ
ンズは、請求項１乃至３のいずれかに記載の含水性ソフ
トコンタクトレンズにおいて、前記必須成分以外に、５
重量％未満の架橋剤を含むことを特徴とする。
ンズは、請求項１乃至３のいずれかに記載の含水性ソフ
トコンタクトレンズにおいて、前記必須成分以外に、５
重量％未満の架橋剤を含むことを特徴とする。
【００２１】上記構成によれば、架橋剤の添加によっ
て、得られる共重合体が３次元ネットワークを組み、そ
の結果、コンタクトレンズとしての形状安定性および耐
熱性が向上する。
て、得られる共重合体が３次元ネットワークを組み、そ
の結果、コンタクトレンズとしての形状安定性および耐
熱性が向上する。
【００２２】さらに、本発明を詳細に説明する。親水性
モノマーである、Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリル
アミドについて説明する。本成分は、ソフトコンタクト
レンズを親水性にするための基本骨格であり、比較的親
水性の大きい、非イオン性モノマーである。Ｎ，Ｎ−ジ
アルキル（メタ）アクリルアミドとしては、例えばＮ，
Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル（メタ）アクリルアミド等が挙げられ、これらを単独
もしくは２種以上を混合して使用することができる。特
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを使用した場合、
それによって得られる含水性ソフトコンタクトレンズ
は、柔軟で伸びが大きいため、破損しにくくなる。
モノマーである、Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリル
アミドについて説明する。本成分は、ソフトコンタクト
レンズを親水性にするための基本骨格であり、比較的親
水性の大きい、非イオン性モノマーである。Ｎ，Ｎ−ジ
アルキル（メタ）アクリルアミドとしては、例えばＮ，
Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル（メタ）アクリルアミド等が挙げられ、これらを単独
もしくは２種以上を混合して使用することができる。特
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを使用した場合、
それによって得られる含水性ソフトコンタクトレンズ
は、柔軟で伸びが大きいため、破損しにくくなる。
【００２３】本成分の使用量が相対的に多い場合には、
得られるソフトコンタクトレンズのの含水率が上昇し、
それに伴って酸素透過性が向上するが、強度および耐汚
染性が低下し、さらに光学性能も低下する恐れがある。
一方、使用量が少ない場合には、伸びが小さくなり、装
用感が悪くなるため好ましくない。具体的な使用量とし
ては、２０〜８０重量％が好ましく、さらに好ましくは
４０〜７０重量％である。
得られるソフトコンタクトレンズのの含水率が上昇し、
それに伴って酸素透過性が向上するが、強度および耐汚
染性が低下し、さらに光学性能も低下する恐れがある。
一方、使用量が少ない場合には、伸びが小さくなり、装
用感が悪くなるため好ましくない。具体的な使用量とし
ては、２０〜８０重量％が好ましく、さらに好ましくは
４０〜７０重量％である。
【００２４】次に、一般式（１）
【００２５】
【化２】
【００２６】（式中、ｘは１０〜１００の整数、ｎは１
〜１２の整数を示す）で表わされるポリシロキサン含有
高分子アゾ化合物について説明する。本成分は、ポリジ
メチルシロキサンを含有し、主鎖中に複数のアゾ基をも
つ重合開始剤である。本成分を、ラジカル重合可能なモ
ノマーに添加して重合を行うと、ポリシロキサンで構成
されるブロックセグメントと、モノマーが共重合して構
成されるブロックセグメントを有するブロック共重合体
が得られる。本成分を使用することで、一般的に他のモ
ノマーとの相溶性が悪いとされている、ポリシロキサン
をコンタクトレンズ素材の中に、均一に存在させること
が可能となる。
〜１２の整数を示す）で表わされるポリシロキサン含有
高分子アゾ化合物について説明する。本成分は、ポリジ
メチルシロキサンを含有し、主鎖中に複数のアゾ基をも
つ重合開始剤である。本成分を、ラジカル重合可能なモ
ノマーに添加して重合を行うと、ポリシロキサンで構成
されるブロックセグメントと、モノマーが共重合して構
成されるブロックセグメントを有するブロック共重合体
が得られる。本成分を使用することで、一般的に他のモ
ノマーとの相溶性が悪いとされている、ポリシロキサン
をコンタクトレンズ素材の中に、均一に存在させること
が可能となる。
【００２７】式中ｘは、ポリシロキサン部の鎖長を表
し、言い換えると、得られるコンタクトレンズ素材中
の、ポリシロキサンで構成されるブロックセグメントの
大きさを、示している。ｘの値が小さくなると、酸素透
過性が低下し、逆にｘの値が大きくなると、他成分との
相溶性が悪くなるため好ましくない。
し、言い換えると、得られるコンタクトレンズ素材中
の、ポリシロキサンで構成されるブロックセグメントの
大きさを、示している。ｘの値が小さくなると、酸素透
過性が低下し、逆にｘの値が大きくなると、他成分との
相溶性が悪くなるため好ましくない。
【００２８】また、式中ｎは、一般式（１）に示す構造
式の繰り返し単位の回数を表し、言い換えると、本成分
の重合度を示している。ｎの値が大きくなると、他成分
との相溶性が悪くなるため好ましくない。
式の繰り返し単位の回数を表し、言い換えると、本成分
の重合度を示している。ｎの値が大きくなると、他成分
との相溶性が悪くなるため好ましくない。
【００２９】続いて、必須成分以外に使用できる、ラジ
カル重合可能なモノマーについて説明する。本成分は、
一般にハードコンタクトレンズあるいはソフトコンタク
トレンズに使用されているモノマーであり、具体的に
は、その分子中にビニル基、アリル基、または（メタ）
アクリル基を１個以上含む化合物を示す。さらに具体的
には、アルキル（メタ）アクリレート、フルオロアルキ
ル（メタ）アクリレート、シロキサニル（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ポ
リアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、多
価アルコールの（メタ）アクリル酸エステル、スチレン
の誘導体、Ｎ−ビニルラクタム類等が挙げられ、これら
を単独もしくは２種以上を混合して使用することができ
る。
カル重合可能なモノマーについて説明する。本成分は、
一般にハードコンタクトレンズあるいはソフトコンタク
トレンズに使用されているモノマーであり、具体的に
は、その分子中にビニル基、アリル基、または（メタ）
アクリル基を１個以上含む化合物を示す。さらに具体的
には、アルキル（メタ）アクリレート、フルオロアルキ
ル（メタ）アクリレート、シロキサニル（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ポ
リアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、多
価アルコールの（メタ）アクリル酸エステル、スチレン
の誘導体、Ｎ−ビニルラクタム類等が挙げられ、これら
を単独もしくは２種以上を混合して使用することができ
る。
【００３０】これら、ラジカル重合可能なモノマーの
内、フルオロアルキル（メタ）アクリレートは、酸素透
過性および対汚染性を改善する機能を有するため、特に
好ましい。フルオロアルキル（メタ）アクリレートは、
下記一般式（２）で示されるものを挙げることができ
る。
内、フルオロアルキル（メタ）アクリレートは、酸素透
過性および対汚染性を改善する機能を有するため、特に
好ましい。フルオロアルキル（メタ）アクリレートは、
下記一般式（２）で示されるものを挙げることができ
る。
【００３１】
【化３】
【００３２】（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、
−ＣｉＨｊＦ２ｉ＋１−ｊは直鎖状または分岐状のフッ
素含有基を示し、ｉは１〜１８の整数、ｊは１〜２ｉの
整数を示す） ｉの値が大きくなると、また分岐が多くなるほど酸素透
過性が高く、耐汚染性が向上するが、それに伴って形状
安定性が低下する上に、製造が困難となるため好ましく
ない。また、ｊが大きくなると、すなわちフッ素原子が
少なくなると、酸素透過性が低下し、一方ｊが０の場合
はモノマーの化学的安定性が悪くなるため、ｊは１〜２
ｉであることが好ましい。
−ＣｉＨｊＦ２ｉ＋１−ｊは直鎖状または分岐状のフッ
素含有基を示し、ｉは１〜１８の整数、ｊは１〜２ｉの
整数を示す） ｉの値が大きくなると、また分岐が多くなるほど酸素透
過性が高く、耐汚染性が向上するが、それに伴って形状
安定性が低下する上に、製造が困難となるため好ましく
ない。また、ｊが大きくなると、すなわちフッ素原子が
少なくなると、酸素透過性が低下し、一方ｊが０の場合
はモノマーの化学的安定性が悪くなるため、ｊは１〜２
ｉであることが好ましい。
【００３３】前記一般式（２）で示されるフルオロアル
キル（メタ）アクリレートの例としては、２，２，２−
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，２
−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル（メ
タ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，５−ヘプ
タフルオロペンチル（メタ）アクリレート、３，３，
４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプ
タデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、１，１，
２，２−テトラヒドロパーフルオロオクタデシル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９−ヘキサ
デカフルオロノニル（メタ）アクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１１，１１−エイコサフルオロウ
ンデシル（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらを
単独もしくは２種以上を混合して使用することができ
る。
キル（メタ）アクリレートの例としては、２，２，２−
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，２
−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル（メ
タ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，５−ヘプ
タフルオロペンチル（メタ）アクリレート、３，３，
４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプ
タデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、１，１，
２，２−テトラヒドロパーフルオロオクタデシル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９−ヘキサ
デカフルオロノニル（メタ）アクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１１，１１−エイコサフルオロウ
ンデシル（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらを
単独もしくは２種以上を混合して使用することができ
る。
【００３４】主要な成分としては以上であるが、この他
に架橋剤を添加することが好ましく、これを添加するこ
とで、コンタクトレンズとしての形状安定性および耐熱
性を向上させることができる。架橋剤の例としては、多
官能アルコールのジ（メタ）アクリレートあるいはトリ
（メタ）アクリレート等が挙げられ、具体的には、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレー
ト、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、およびト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価
アルコールと（メタ）アクリル酸との多価エステル等が
挙げられ、これらを単独もしくは２種以上を混合して使
用することができる。架橋剤の使用量は、架橋剤を除く
全成分中、０．１〜５重量％が適当である。０．１重量
％未満では、含水率のコントロールが難しくなるため好
ましくない。また、５重量％を越えると、含水率の低下
に伴い柔軟性および酸素透過率が低下するため好ましく
ない。
に架橋剤を添加することが好ましく、これを添加するこ
とで、コンタクトレンズとしての形状安定性および耐熱
性を向上させることができる。架橋剤の例としては、多
官能アルコールのジ（メタ）アクリレートあるいはトリ
（メタ）アクリレート等が挙げられ、具体的には、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレー
ト、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、およびト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価
アルコールと（メタ）アクリル酸との多価エステル等が
挙げられ、これらを単独もしくは２種以上を混合して使
用することができる。架橋剤の使用量は、架橋剤を除く
全成分中、０．１〜５重量％が適当である。０．１重量
％未満では、含水率のコントロールが難しくなるため好
ましくない。また、５重量％を越えると、含水率の低下
に伴い柔軟性および酸素透過率が低下するため好ましく
ない。
【００３５】またこれら以外に、染色剤、着色剤、紫外
線防止剤等の添加剤を加えることができるものである。
線防止剤等の添加剤を加えることができるものである。
【００３６】次にこれらの、共重合体の重合方法につい
て述べる。各成分を、混合、溶解したモノマーを、ガラ
スあるいはポリプロピレン等の樹脂製の重合管や、コン
タクトレンズ形状のキャビティを有する樹脂型等に注入
し、加熱して熱重合させることが好ましい。一般式
（１）で表されるポリシロキサン含有高分子アゾ化合物
は、その主鎖中に重合開始点であるアゾ基を含有してお
り、これが熱により開裂し、重合が開始される。
て述べる。各成分を、混合、溶解したモノマーを、ガラ
スあるいはポリプロピレン等の樹脂製の重合管や、コン
タクトレンズ形状のキャビティを有する樹脂型等に注入
し、加熱して熱重合させることが好ましい。一般式
（１）で表されるポリシロキサン含有高分子アゾ化合物
は、その主鎖中に重合開始点であるアゾ基を含有してお
り、これが熱により開裂し、重合が開始される。
【００３７】また、場合によっては、通常コンタクトレ
ンズ素材の重合に使用される、ラジカル重合開始剤を添
加することでき、その例としては、ベンゾイルパーオキ
サイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ
−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−
ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシジ
イソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカ
ーボネート、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイソ
ブチロニトリル、２，２’−アゾビス−（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）等が挙げられる。
ンズ素材の重合に使用される、ラジカル重合開始剤を添
加することでき、その例としては、ベンゾイルパーオキ
サイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ
−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−
ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシジ
イソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカ
ーボネート、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイソ
ブチロニトリル、２，２’−アゾビス−（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）等が挙げられる。
【００３８】この後、重合収縮、重合熱によりポリマー
中に歪が生じた場合、これを解消するために、加熱アニ
ールすることが望ましい。また、こうして得られたドラ
イ状態のコンタクトレンズは、生理食塩水等に浸すこと
により含水させ、含水性ソフトコンタクトレンズが得ら
れる。
中に歪が生じた場合、これを解消するために、加熱アニ
ールすることが望ましい。また、こうして得られたドラ
イ状態のコンタクトレンズは、生理食塩水等に浸すこと
により含水させ、含水性ソフトコンタクトレンズが得ら
れる。
【００３９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明するが、本発明は、下記の実施の形態に限定され
るものではない。
て説明するが、本発明は、下記の実施の形態に限定され
るものではない。
【００４０】（実施例１）Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド６０重量％、ポリシロキサン含有高分子アゾ化合物
（数平均分子量：約３０，０００、ポリシロキサン部分
の分子量約５，０００）２０重量％、メチルメタクリレ
ート１９重量％、エチレングリコールジメタクリレート
１重量％、をよく混合し、脱気、窒素置換を繰り返した
後、ガラス製重合管に注入した。この重合管を温水重合
槽に投入し、３０℃から７０℃まで１２時間かけて昇温
して重合した後、大気炉中にて１００℃、２時間のアニ
ールを行い、円筒状のバー材を得た。このバー材からレ
ースカット法によってドライ状態のコンタクトレンズを
作製し、得られたレンズを純水中で膨潤させ、洗浄、抽
出を行った後、生理食塩水に置換した。
ミド６０重量％、ポリシロキサン含有高分子アゾ化合物
（数平均分子量：約３０，０００、ポリシロキサン部分
の分子量約５，０００）２０重量％、メチルメタクリレ
ート１９重量％、エチレングリコールジメタクリレート
１重量％、をよく混合し、脱気、窒素置換を繰り返した
後、ガラス製重合管に注入した。この重合管を温水重合
槽に投入し、３０℃から７０℃まで１２時間かけて昇温
して重合した後、大気炉中にて１００℃、２時間のアニ
ールを行い、円筒状のバー材を得た。このバー材からレ
ースカット法によってドライ状態のコンタクトレンズを
作製し、得られたレンズを純水中で膨潤させ、洗浄、抽
出を行った後、生理食塩水に置換した。
【００４１】こうして得られた含水性ソフトコンタクト
レンズは、含水率が５５％で光学性能、装用感に優れ、
強度試験の結果、破断強度２８５ｇ／ｍｍ２、破断伸度
３４０％で十分な強度を有していた。また、酸素透過性
は３１×１０−１１ｍｌ・ｃｍ／ｃｍ２・ｓｅｃ・ｍｍ
Ｈｇであった。
レンズは、含水率が５５％で光学性能、装用感に優れ、
強度試験の結果、破断強度２８５ｇ／ｍｍ２、破断伸度
３４０％で十分な強度を有していた。また、酸素透過性
は３１×１０−１１ｍｌ・ｃｍ／ｃｍ２・ｓｅｃ・ｍｍ
Ｈｇであった。
【００４２】なお、含水率、強度、酸素透過性の評価
は、以下に示す方法にて実施した。
は、以下に示す方法にて実施した。
【００４３】（１）含水率 含水性ソフトコンタクトレンズを数枚準備し、その合計
重量（ｗ）をすばやく測定した後、レンズを純水で置
換、真空乾燥器にて７２時間乾燥し、乾燥レンズの合計
重量（ｄ）を測定した。含水率は、次式により算出し
た。
重量（ｗ）をすばやく測定した後、レンズを純水で置
換、真空乾燥器にて７２時間乾燥し、乾燥レンズの合計
重量（ｄ）を測定した。含水率は、次式により算出し
た。
【００４４】含水率＝（ｗ−ｄ）÷ｗ×１００ （２）強度 得られたバー材より、生理食塩水による含水状態で厚さ
０．１ｍｍ、幅８ｍｍとなる、プレート状のテストピー
スを作製した。このテストピースを、生理食塩水中で１
０ｍｍ間隔にて上下端を挟んで引き伸ばして行き、破断
した時の荷重（破断強度）とその時の支点間の距離（伸
び）を測定した。なお、破断強度については、断面積当
たりの荷重（ｇ／ｍｍ２）で表し、伸びについては、引
き伸ばす前の支点間の距離と破断時の支点間の距離より
算出した伸度（％）で表した。
０．１ｍｍ、幅８ｍｍとなる、プレート状のテストピー
スを作製した。このテストピースを、生理食塩水中で１
０ｍｍ間隔にて上下端を挟んで引き伸ばして行き、破断
した時の荷重（破断強度）とその時の支点間の距離（伸
び）を測定した。なお、破断強度については、断面積当
たりの荷重（ｇ／ｍｍ２）で表し、伸びについては、引
き伸ばす前の支点間の距離と破断時の支点間の距離より
算出した伸度（％）で表した。
【００４５】（３）酸素透過係数（Ｄｋ値） 理化精機（株）製製科研式フィルム酸素透過率計を用
い、３５℃の生理食塩水中にて、得られたバー材より作
製した直径１２．７ｍｍの厚みを変えたサンプルについ
て、その厚さと電流値（ｉ∞）を測定した。厚さをｘ軸
にとり、ｎ・Ｆ・Ａ・Ｐ・ｉ∞をｙ軸にとって、最小自
乗法にて回帰直線（ｙ＝ａｘ＋ｂ）を求め、この勾配の
逆数（１／ａ）をもってＤｋ値とした。ここで、ｎは電
極反応に関与する電子数、Ｆはファラデー定数、Ａは白
金電極の面積、Ｐは大気圧を示す。
い、３５℃の生理食塩水中にて、得られたバー材より作
製した直径１２．７ｍｍの厚みを変えたサンプルについ
て、その厚さと電流値（ｉ∞）を測定した。厚さをｘ軸
にとり、ｎ・Ｆ・Ａ・Ｐ・ｉ∞をｙ軸にとって、最小自
乗法にて回帰直線（ｙ＝ａｘ＋ｂ）を求め、この勾配の
逆数（１／ａ）をもってＤｋ値とした。ここで、ｎは電
極反応に関与する電子数、Ｆはファラデー定数、Ａは白
金電極の面積、Ｐは大気圧を示す。
【００４６】（実施例２〜８）実施例２〜８を表１に示
す。表１の組成にて、実施例１と同様の方法によって重
合を行い、それによって得られた含水性ソフトコンタク
トレンズの評価試験を実施した。
す。表１の組成にて、実施例１と同様の方法によって重
合を行い、それによって得られた含水性ソフトコンタク
トレンズの評価試験を実施した。
【００４７】
【表１】
【００４８】なお、表中におけるモノマーの略称は以下
の通りである。
の通りである。
【００４９】ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド ＰＳＰＡ：ポリシロキサン含有高分子アゾ化合物 Ｆ３ＭＡ：２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレ
ート Ｆ１７ＭＡ：３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフ
ルオロデシル（メタ）アクリレート ＭＭＡ：メチルメタクリレート ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＥＧＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート （比較例１）実施例１において、ポリシロキサン含有高
分子アゾ化合物を全く含有せず、その代わりにトリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート
２０重量％を用い、さらに重合開始剤として２，２’−
アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．３
重量％を添加し、それ以外は実施例１と同様に行い、含
水性ソフトコンタクトレンズを得た。
ート Ｆ１７ＭＡ：３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフ
ルオロデシル（メタ）アクリレート ＭＭＡ：メチルメタクリレート ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＥＧＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート （比較例１）実施例１において、ポリシロキサン含有高
分子アゾ化合物を全く含有せず、その代わりにトリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート
２０重量％を用い、さらに重合開始剤として２，２’−
アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．３
重量％を添加し、それ以外は実施例１と同様に行い、含
水性ソフトコンタクトレンズを得た。
【００５０】こうして得られたコンタクトレンズは、含
水率が５３％で、破断強度２４２ｇ／ｍｍ２、破断伸度
３００％であり、実施例１に比べて強度が小さく、酸素
透過性は２９×１０−１１ｍｌ・ｃｍ／ｃｍ２・ｓｅｃ
・ｍｍＨｇであった。
水率が５３％で、破断強度２４２ｇ／ｍｍ２、破断伸度
３００％であり、実施例１に比べて強度が小さく、酸素
透過性は２９×１０−１１ｍｌ・ｃｍ／ｃｍ２・ｓｅｃ
・ｍｍＨｇであった。
【００５１】（比較例２）実施例１において、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミドを全く含有せず、その代わりに
２−ヒドロキシエチルメタクリレート６０重量％を用い
たが、各成分の相溶性が悪く、装用可能なコンタクトレ
ンズが製造できなかった。
ジメチルアクリルアミドを全く含有せず、その代わりに
２−ヒドロキシエチルメタクリレート６０重量％を用い
たが、各成分の相溶性が悪く、装用可能なコンタクトレ
ンズが製造できなかった。
【００５２】
【発明の効果】本発明による含水性ソフトコンタクトレ
ンズによれば、高強度と高酸素透過性の両立が実現さ
れ、装用において、容易に破損することがなく安全で、
角膜への影響が少ないことが期待できる。
ンズによれば、高強度と高酸素透過性の両立が実現さ
れ、装用において、容易に破損することがなく安全で、
角膜への影響が少ないことが期待できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ０８Ｆ 293/00 220:56）
Claims (4)
- 【請求項１】Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミ
ドと、一般式（１） 【化１】 （式中、ｘは１０〜１００の整数、ｎは１〜１２の整数
を示す）で表わされるポリシロキサン含有高分子アゾ化
合物と、を必須成分とすることを特徴とする含水性ソフ
トコンタクトレンズ。 - 【請求項２】請求項１記載の含水性ソフトコンタクトレ
ンズにおいて、 前記必須成分と、その他のラジカル重合可能なモノマー
とを共重合して得られることを特徴とする含水性ソフト
コンタクトレンズ。 - 【請求項３】請求項２記載の含水性ソフトコンタクトレ
ンズにおいて、 前記ラジカル重合可能なモノマーが、フルオロアルキル
（メタ）アクリレートであることを特徴とする含水性ソ
フトコンタクトレンズ。 - 【請求項４】請求項１乃至３のいずれかに記載の含水性
ソフトコンタクトレンズにおいて、 前記必須成分以外に、５重量％未満の架橋剤を含むこと
を特徴とする含水性ソフトコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10106791A JPH11305172A (ja) | 1998-04-16 | 1998-04-16 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10106791A JPH11305172A (ja) | 1998-04-16 | 1998-04-16 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11305172A true JPH11305172A (ja) | 1999-11-05 |
Family
ID=14442727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10106791A Withdrawn JPH11305172A (ja) | 1998-04-16 | 1998-04-16 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11305172A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001201723A (ja) * | 2000-01-18 | 2001-07-27 | Asahi Kasei Aimii Kk | 連続装用ソフトコンタクトレンズ |
| JP2010521561A (ja) * | 2007-03-15 | 2010-06-24 | ザ ポリマー テクノロジー グループ インコーポレイテッド | 新規なｐｄｍｓ−ｐｖｐブロックコポリマー |
| JP2015525254A (ja) * | 2012-05-25 | 2015-09-03 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッドＪｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｖｉｓｉｏｎ Ｃａｒｅ， Ｉｎｃ． | ポリマー及びナノゲル材料並びにその作製方法及び使用方法 |
| US10301465B2 (en) | 2010-05-06 | 2019-05-28 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Non-reactive, hydrophilic polymers having terminal siloxanes and methods for making and using the same |
| US10386545B2 (en) | 2011-05-04 | 2019-08-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same |
| US10502978B2 (en) | 2012-05-25 | 2019-12-10 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
-
1998
- 1998-04-16 JP JP10106791A patent/JPH11305172A/ja not_active Withdrawn
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001201723A (ja) * | 2000-01-18 | 2001-07-27 | Asahi Kasei Aimii Kk | 連続装用ソフトコンタクトレンズ |
| JP2010521561A (ja) * | 2007-03-15 | 2010-06-24 | ザ ポリマー テクノロジー グループ インコーポレイテッド | 新規なｐｄｍｓ−ｐｖｐブロックコポリマー |
| US10301465B2 (en) | 2010-05-06 | 2019-05-28 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Non-reactive, hydrophilic polymers having terminal siloxanes and methods for making and using the same |
| US11067720B2 (en) | 2011-05-04 | 2021-07-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same |
| US10386545B2 (en) | 2011-05-04 | 2019-08-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same |
| JP2018040010A (ja) * | 2012-05-25 | 2018-03-15 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッドＪｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｖｉｓｉｏｎ Ｃａｒｅ， Ｉｎｃ． | 架橋コポリマーを含む両親媒性ナノゲル材料を含む組成物 |
| US10073192B2 (en) | 2012-05-25 | 2018-09-11 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
| US10502978B2 (en) | 2012-05-25 | 2019-12-10 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
| US10502867B2 (en) | 2012-05-25 | 2019-12-10 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
| US10871595B2 (en) | 2012-05-25 | 2020-12-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
| US11029539B2 (en) | 2012-05-25 | 2021-06-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
| JP2015525254A (ja) * | 2012-05-25 | 2015-09-03 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッドＪｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｖｉｓｉｏｎ Ｃａｒｅ， Ｉｎｃ． | ポリマー及びナノゲル材料並びにその作製方法及び使用方法 |
| US11782296B2 (en) | 2012-05-25 | 2023-10-10 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050705 |