JPH08227001A - 含水性コンタクトレンズの表面処理方法及びそれによって得られた含水性コンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 レンズの特性に影響を及ぼすことなく、その
水濡れ性（親水性）を向上せしめ、また、その耐久性を
向上し、更には耐脂質汚染性にも優れた特徴を発揮す
る、含水性コンタクトレンズの表面処理方法及びそれに
よって得られる優れた特性を有する含水性コンタクトレ
ンズを提供すること。 【構成】 ポリシロキサンマクロモノマーと、（メタ）
アクリルアミド系モノマーと、シリコン含有アルキル
（メタ）アクリレート及びシリコン含有スチレン誘導体
からなる群より選ばれたシリコン含有モノマーとを少な
くとも含んで構成される共重合体からなる含水性コンタ
クトレンズを、酸素ガス及び／又は炭酸ガス雰囲気中に
おいてプラズマ処理することからなる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は、含水性コンタクトレンズの表面
処理方法及びそれによって得られた含水性コンタクトレ
ンズに係り、特に、コンタクトレンズ特性に影響を及ぼ
すことなく、親水性（水濡れ性）や耐脂質汚染性等が著
しく向上せしめられた、含水性コンタクトレンズを有利
に与え得る技術に関するものである。

【０００２】

【背景技術】従来から、コンタクトレンズの表面を改質
して、レンズ特性やその装用感を向上せしめるべく、各
種の手法が提案されてきており、そのうちの一つとし
て、プラズマ処理によってコンタクトレンズの表面を親
水性化して、その水濡れ性を高める方法が、よく知られ
ている。

【０００３】例えば、米国特許第４２１４０１４号明細
書においては、酸素含有雰囲気中において、コンタクト
レンズをプラズマ処理することによって、かかるコンタ
クトレンズに水濡れ性を付与する方法が明らかにされて
おり、また特公昭６０−３９０８９号公報には、酸素雰
囲気中でのプラズマ処理による親水性ポリマー（例えば
コンタクトレンズ）の表面改質（親水化）方法が明らか
にされ、更に特開平３−１５８１６号公報には、高周波
グロー放電処理を酸素透過性コンタクトレンズに施すこ
とによって、コンタクトレンズに水濡れ性を付与する方
法が明らかにされている。加えて、米国特許第３９２５
１７８号明細書においては、コンタクトレンズに、水蒸
気雰囲気中でプラズマ処理を行なうことが、また特公平
１−６００５２５号公報には、希薄ガス雰囲気中で行な
う疎水性樹脂成形体（コンタクトレンズ）の低温プラズ
マ処理が、更に特公昭５８−４３０１５号公報には、シ
リコーンゴム製コンタクトレンズのガス放電処理による
親水化が、それぞれ明らかにされている。

【０００４】一方、コンタクトレンズの装用感を高め、
また酸素透過性に優れたコンタクトレンズと為す目的か
ら、水を吸収して膨潤し、軟質化する含水性の材料を用
いて構成される含水性コンタクトレンズが、近年、注目
を集めている。そして、そのような含水性コンタクトレ
ンズを与える含水性材料としては、一般に、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレー
ト、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロ
リドン等の親水性モノマーに対して、レンズ特性改質成
分として、アルキル（メタ）アクリレート、フッ素系
（メタ）アクリレート、シリコン系（メタ）アクリレー
ト等のコモノマーを共重合せしめてなる共重合体が用い
られている（特開平３−１７９４２２号公報、特開平３
−１９６１１７号公報、特開平３−１９６１１８号公報
等参照）。

【０００５】しかしながら、かかる親水性モノマーに対
して、レンズ特性を改善せしめるべく、所定のコモノマ
ーを共重合せしめた場合にあっては、その特性の改善の
程度に反比例するように、得られる含水性コンタクトレ
ンズの表面の水濡れ性が低下することとなる。例えば、
上述のフッ素系（メタ）アクリレートモノマーやシリコ
ン系（メタ）アクリレートモノマーの共重合量を増すこ
とによって、酸素透過性は漸次増大せしめられることと
なるが、それにつれて、レンズ表面の水濡れ性が低下す
るようになるのである。

【０００６】このため、本発明者らは、そのような従来
からの含水性コンタクトレンズに対して、その表面の水
濡れ性（親水性）を改善せしめるべく、上記した親水化
処理たるプラズマ処理を施すことを試み、種々検討した
ところ、そのようなプラズマ処理を実施しても、それに
よる水濡れ性改善効果を充分に実現し得ないことが、明
らかとなったのである。

【０００７】

【解決課題】そこで、本発明者らは、上記の事情に鑑み
て、更に種々検討した結果、含水性コンタクトレンズで
あっても、それが特定組成の含水性共重合体から構成さ
れている場合にあっては、所定のプラズマ処理によっ
て、含水性コンタクトレンズ自体が本来有する含水率、
酸素透過性、硬度等のコンタクトレンズの特性が維持さ
れつつ、水濡れ性（親水性）及び耐脂質汚染性が有利に
付与され得る事実を見い出し、本発明を完成するに至っ
たのである。

【０００８】従って、本発明の課題とするところは、含
水性コンタクトレンズの特性に影響を及ぼすことなく、
その水濡れ性（親水性）を向上せしめ、また、その耐久
性を向上し、更には耐脂質汚染性にも優れた特徴を発揮
する、含水性コンタクトレンズの表面処理方法及びそれ
によって得られる優れた特性を有する含水性コンタクト
レンズを提供することにある。

【０００９】

【解決手段】そして、かかる課題を解決するために、本
発明は、下記一般式（Ｉ）にて表されるポリシロキサン
マクロモノマーと、（メタ）アクリルアミド系モノマー
と、シリコン含有アルキル（メタ）アクリレート及びシ
リコン含有スチレン誘導体からなる群より選ばれたシリ
コン含有モノマーとを少なくとも含んで構成される共重
合体からなる含水性コンタクトレンズを、酸素ガス及び
／又は炭酸ガス雰囲気中においてプラズマ処理すること
を特徴とする含水性コンタクトレンズの表面処理方法
を、その要旨とするものである。 Ａ¹ −Ｕ¹ −Ｓ¹ −Ｕ² −Ａ² ・・・（Ｉ） ｛但し、式中、Ａ¹ は、一般式（II）：Ｙ²¹−Ｒ³¹−
（但し、Ｙ²¹は、アクリロイルオキシ基、メタクリロイ
ルオキシ基、ビニル基又はアリル基を示し、Ｒ³¹は、炭
素数２〜６の直鎖又は分岐鎖を有するアルキレン基を示
す）で表される基を示し；Ａ² は、一般式 (III)：−Ｒ
³⁴−Ｙ²²（但し、Ｙ²²は、アクリロイルオキシ基、メタ
クリロイルオキシ基、ビニル基又はアリル基を示し、Ｒ
³⁴は、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖を有するアルキレ
ン基を示す）で表される基を示し；Ｕ¹ は、一般式（I
V）：−Ｘ²¹−Ｅ²¹−Ｘ²⁵−Ｒ³²−〔但し、Ｘ²¹は、共
有結合、酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコ
ール基を示し、Ｅ²¹は、−ＣＯＮＨ−基（但し、この場
合、Ｘ²¹は共有結合であり、Ｅ²¹はＸ²⁵とウレタン結合
を形成している）、又は飽和若しくは不飽和脂肪族系、
脂環式系及び芳香族系の群から選ばれたジイソシアネー
ト由来の２価の基（但し、この場合、Ｘ²¹は酸素原子又
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ²¹
はＸ²¹及びＸ²⁵の間でウレタン結合を形成している）を
示し；Ｘ²⁵は、酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレン
グリコール基を示し；Ｒ³²は、炭素数１〜６の直鎖又は
分岐鎖を有するアルキレン基を示す〕で表される基を示
し；Ｓ¹ は、一般式（Ｖ）：

【化３】 〔但し、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、そ
れぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基、フッ素置
換されたアルキル基又はフェニル基を示し、Ｋは１〜５
０の整数であり、Ｌは０〜（５０−Ｋ）を満たす整数で
ある〕を示し；Ｕ² は、一般式（VI）：−Ｒ³³−Ｘ²⁶−
Ｅ²²−Ｘ²²−〔但し、Ｒ³³は、炭素数１〜６の直鎖若し
くは分岐鎖を有するアルキレン基を示し、Ｘ²²は、共有
結合、酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコー
ル基を示し、Ｘ²⁶は、酸素原子又は炭素数１〜６のアル
キレングリコール基を示し、Ｅ²²は、−ＣＯＮＨ−基
（但し、この場合、Ｘ²²は共有結合であり、Ｅ²²はＸ²⁶
とウレタン結合を形成している）、又は飽和若しくは不
飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系の群から選ばれた
ジイソシアネート由来の２価の基（但し、この場合、Ｘ
²²は酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコール
基であり、Ｅ²²はＸ²²及びＸ²⁶の間でウレタン結合を形
成している）を示す〕で表される基を示す｝

【００１０】なお、このような本発明に従う含水性コン
タクトレンズの表面処理方法の好ましい第一の態様によ
れば、前記プラズマ処理は、０．７〜０．９Torrの減圧
下において実施されることとなる。

【００１１】また、かかる本発明に従う表面処理方法の
好ましい第二の態様によれば、前記プラズマ処理は、プ
ラズマ出力：４５〜５５Ｗ及び処理時間：０．５〜５分
にて、実施されることとなる。

【００１２】さらに、本発明に従う含水性コンタクトレ
ンズの表面処理方法の好ましい第三の態様によれば、前
記（メタ）アクリルアミド系モノマーとしては、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアクリルアミドが用いられ、且つ前記シリコ
ン含有モノマーとしては、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレートが用いられる
こととなる。

【００１３】そして、本発明は、かくの如き表面処理に
よって得られた含水性コンタクトレンズをも要旨とする
ものであって、その特徴とするところは、前記一般式
（Ｉ）にて表されるポリシロキサンマクロモノマーと、
（メタ）アクリルアミド系モノマーと、シリコン含有ア
ルキル（メタ）アクリレート及びシリコン含有スチレン
誘導体からなる群より選ばれたシリコン含有モノマーと
を少なくとも含んで構成される共重合体からなる含水性
コンタクトレンズを、酸素ガス及び／又は炭酸ガス雰囲
気中においてプラズマ処理して得られたものである含水
性コンタクトレンズにある。

【００１４】

【具体的構成・作用】ところで、このような本発明の対
象とする含水性コンタクトレンズは、前述の如く、前記
一般式（Ｉ）にて表されるポリシロキサンマクロモノマ
ーと、（メタ）アクリルアミド系モノマーと、シリコン
含有アルキル（メタ）アクリレート及びシリコン含有ス
チレン誘導体からなる群より選ばれたシリコン含有モノ
マーとを少なくとも含んで構成される共重合体からなる
ものであって、そのような含水性材料（共重合体）は、
既に、特開平６−１２１８２６号公報において本願出願
人らによって明らかにされているところであるが、本発
明は、そのような特定組成の含水性材料を用い、それか
らなる含水性コンタクトレンズに対して、所定のプラズ
マ処理を施すことによって、コンタクトレンズ自体が本
来有する含水率、酸素透過性、硬度等のコンタクトレン
ズの特性を維持しつつ、水濡れ性（親水性）を有利に高
め、また耐脂質汚染性を効果的に付与せしめ得たのであ
る。

【００１５】なお、そのような含水性コンタクトレンズ
を与える含水性共重合体を構成する主要成分の一つたる
ポリシロキサンマクロモノマーは、前記一般式（Ｉ）に
て表される化合物であって、ウレタン結合という弾性力
のある結合を有し、シロキサン部分により材料の柔軟性
や酸素透過性を損なうことなく補強し、且つ弾力的反発
性を付与して脆さをなくし、機械的強度を向上させると
いう性質を付与する成分であり、また分子鎖中にシリコ
ン鎖を有するので、高酸素透過性を付与するものであ
り、更には分子の両末端に重合性基を有し、かかる重合
性基を介して他の共重合成分を共重合するため、得られ
る含水性コンタクトレンズに、分子の絡み合いによる物
理的な補強効果だけでなく、化学的結合（共有結合）に
よる補強効果を付与するという優れた性質を有するもの
である。

【００１６】そのような一般式（Ｉ）において、Ａ₁ を
表す前記一般式(II)：Ｙ²¹−Ｒ³¹−及びＡ₂ を表す前記
一般式 (III)：−Ｒ³⁴−Ｙ²²におけるＹ²¹及びＹ²²は、
何れも、重合性基であり、前述した通りの意味を有する
ものであるが、特に、（メタ）アクリルアミド系モノマ
ーと容易に重合し得るという点から、アクリロイルオキ
シ基、メタクリロイルオキシ基若しくはビニル基が選択
され、またＲ³¹及びＲ ³⁴は、何れも、炭素数２〜６の直
鎖又は分岐鎖を有するアルキレン基であり、好ましくは
エチレン基、プロピレン基若しくはブチレン基である。

【００１７】また、前記一般式（Ｉ）におけるＵ¹ 及び
Ｕ² は、何れも、ポリシロキサンマクロモノマーの分子
鎖中でウレタン結合を含む基を表し、そしてそれらＵ¹
及びＵ² を示す前記一般式（IV）及び（VI）において、
Ｅ²¹及びＥ²²は、前記したように、それぞれ、−ＣＯＮ
Ｈ−基、又は飽和若しくは不飽和脂肪族系、脂環式系及
び芳香族系の群から選ばれたジイソシアネート由来の２
価の基を表している。ここで、飽和若しくは不飽和脂肪
族系、脂環式系及び芳香族系の群れから選ばれたジイソ
シアネート由来の２価の基としては、例えば、エチレン
ジイソシアネート、１、３−ジイソシアネートプロパ
ン、ヘキサメチレンジイソシアネート等の飽和脂肪族系
ジイソシアネート由来の２価の基；１、２−ジイソシア
ネートシクロヘキサン、ビス（４−イソシアネートシク
ロヘキシル）メタン、イソホロンジイソシアネート等の
脂環式系ジイソシアネート由来の２価の基；トリレンジ
イソシアネート、１、５−ジイソシアネートナフタレン
等の芳香族系ジイソシアネート由来の２価の基；２、
２′−ジイソシアネートジエチルフマレート等の不飽和
脂肪族系ジイソシアネート由来の２価の基が挙げられる
が、これらのなかでは、比較的入手し易く且つ強度を付
与し易いところから、ヘキサメチレンジイソシアネート
由来の２価の基、トリレンジイソシアネート由来の２価
の基及びイソホロンジイソシアネート由来の２価の基が
望ましい。

【００１８】なお、かかるＵ¹ において、Ｅ²¹が−ＣＯ
ＮＨ−基である場合には、Ｘ²¹は共有結合であり、Ｅ²¹
はＸ²⁵と式：−ＯＣＯ−ＮＨ−で表されるウレタン結合
を形成する。また、Ｅ²¹が、前記ジイソシアネート由来
の２価の基である場合には、Ｘ²¹は酸素原子又は炭素数
１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ²¹はＸ²¹と
Ｘ²⁵との間でウレタン結合を形成している。Ｘ²⁵は、酸
素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコール基であ
り、またＲ³²は、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖を有す
るアルキレン基である。

【００１９】また、Ｕ² において、Ｒ³³は、炭素数１〜
６の直鎖若しくは分岐鎖を有するアルキレン基であり、
Ｘ²⁶は、酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコ
ール基である。そして、Ｅ²²が−ＣＯＮＨ−基である場
合には、Ｘ²²は共有結合であり、Ｅ²²はＸ²⁶と式：−Ｏ
ＣＯ−ＮＨ−で表されるウレタン結合を形成する。ま
た、Ｅ²²が前記ジイソシアネート由来の２価の基である
場合には、Ｘ²²は酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ²²はＸ²²とＸ²⁶との間でウレ
タン結合を形成している。

【００２０】ここで、前記Ｘ²¹、Ｘ²⁵、Ｘ²²及びＸ²⁶に
おける炭素数１〜６のアルキレングリコール基として
は、例えば、一般式(VII) ：−Ｏ−（Ｃ_x Ｈ_2x−Ｏ）_y
−（但し、式中、ｘは１〜４の整数、ｙは１〜５の整数
を示す）で表される基等が挙げられる。なお、かかる一
般式(VII) において、ｙが６以上の整数である場合に
は、酸素透過性が低下したり、機械的強度が低下する傾
向があるため、本発明においては、ｙは１〜５の整数、
特に１〜３の整数であることが好ましい。

【００２１】また、前記一般式（Ｉ）におけるＳ¹ を表
す前記一般式（Ｖ）において、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、
Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、前記したように、それぞれ独立
して、炭素数１〜６のアルキル基、フッ素置換されたア
ルキル基又はフェニル基である。なお、このフッ素置換
されたアルキル基の具体例としては、例えば、３、３、
３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、β、β、β−トリ
フルオロイソプロピル基、３、３、３−トリフルオロ−
ｎ−ブチル基、３、３、３−トリフルオロイソブチル
基、３、３、３−トリフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、
３、３、３−トリフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル基、３、
３、３−トリフルオロ−ｎ−ペンチル基、３、３、３−
トリフルオロイソペンチル基、３、３、３−トリフルオ
ロ−ｔ−ペンチル基、３、３、３−トリフルオロヘキシ
ル基等を挙げることが出来る。そして、このフッ素置換
されたアルキル基を有するポリシロキサンマクロモノマ
ーを用い、その配合量を多くすると、得られる含水性コ
ンタクトレンズの耐脂質汚染性が向上する傾向がある。

【００２２】加えて、かかる一般式（Ｖ）において、Ｋ
は１〜５０の整数であり、Ｌは０〜（５０−Ｋ）を満た
す整数である。なお、Ｋ＋Ｌの値が、５０よりも大きい
場合には、ポリシロキサンマクロモノマーの分子量が大
きくなり、これと（メタ）アクリルアミド系モノマーと
の相溶性が悪くなって、配合時に充分に溶解しなかった
り、重合時に白濁し、均一で透明なレンズ材料が得られ
なくなる傾向があり、また０である場合には、得られる
レンズ材料の酸素透過性が低くなるばかりでなく、柔軟
性も低下する傾向がある。なかでも、Ｋ＋Ｌの値は、好
ましくは２〜４５の整数である。

【００２３】また、かくの如きポリシロキサンマクロモ
ノマーと共に、本発明にて対象とする含水性コンタクト
レンズを与える共重合体を構成する成分たる前記（メ
タ）アクリルアミド系モノマーは、得られる含水性コン
タクトレンズに透明性や耐脂質汚染性を付与したり、か
かるコンタクトレンズの含水性を向上せしめたり、また
その切削加工を容易と為す成分であって、そのような
（メタ）アクリルアミド系モノマーとしては、例えば、
Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イ
ソプロピル（メタ）アクリルアミド等が挙げられ、これ
らは、単独で、または２種以上を混合して用いることが
出来る。これらのなかでは、より透明性に優れ、より切
削加工が容易な含水性コンタクトレンズを得ることが出
来るという点において、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ドが、有利に用いられることとなる。

【００２４】なお、本明細書でいう「〜（メタ）アクリ
ルアミド」とは、「〜アクリルアミド及び／又は〜メタ
クリルアミド」を意味するものである。

【００２５】さらに、本発明にて対象とする含水性コン
タクトレンズを与える含水性材料たる共重合体は、前記
したポリシロキサンマクロモノマーと（メタ）アクリル
アミド系モノマーの他に、更に、シリコン含有アルキル
（メタ）アクリレート及びシリコン含有スチレン誘導体
からなる群れより選ばれたシリコン含有モノマーを必須
の構成成分とするものであるが、そのようなシリコン含
有モノマーは、得られる含水性コンタクトレンズの酸素
透過性を補助的に高め、更に機械的強度を向上せしめる
ものである。

【００２６】そのようなシリコン含有モノマーの一つで
ある、シリコン含有アルキル（メタ）アクリレートとし
ては、例えば、トリメチルシロキシジメチルシリルメチ
ル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメチル
シリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、モノ〔メチルビス（トリメチルシロ
キシ）シロキシ〕ビス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリス〔メチルビス（ト
リメチルシロキシ）シロキシ〕シリルプロピル（メタ）
アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセリル（メ
タ）アクリレート、モノ〔メチルビス（トリメチルシロ
キシ）シロキシ〕ビス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルエチルテトラメチルジシロキサニルオキシシリルプ
ロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピ
ルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキ
シジメチルシリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレ
ート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチル
テトラメチルジシロキサニルオキシメチル（メタ）アク
リレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラ
シロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、テトラメ
チルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニルオキシ
ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）ア
クリレート等が挙げられる。

【００２７】なお、本明細書でいう「〜（メタ）アクリ
レート」とは、「〜アクリレート及び／又は〜メタクリ
レート」を意味し、他の（メタ）アクリレート誘導体に
ついても、同様である。

【００２８】また、前記シリコン含有モノマーの他の一
つたるシリコン含有スチレン誘導体としては、例えば、
下記一般式(VIII)：

【化４】 （式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０又は１、ｒは１〜
１５の整数を示す）で表される化合物等が挙げられる。
この一般式(VIII)で表されるシリコン含有スチレン誘導
体においては、ｐ又はｒが１６以上の整数である場合に
は、その精製や合成が困難となり、更には、得られる含
水性コンタクトレンズの硬度が低下する傾向があり、ま
たｑが２以上の整数である場合には、該シリコン含有ス
チレン誘導体の合成が困難となる傾向がある。

【００２９】そして、上記の一般式(VIII)で表される化
合物の具体例としては、例えば、〔トリス（トリメチル
シロキシ）シリル〕スチレン、〔ビス（トリメチルシロ
キシ）メチルシリル〕スチレン、（トリメチルシロキシ
ジメチルシリル）スチレン、〔トリス（トリメチルシロ
キシ）シロキシジメチルシリル〕スチレン、〔ビス（ト
リメチルシロキシ）メチルシロキシジメチルシリル〕ス
チレン、（ヘプタメチルトリシロキサニル）スチレン、
（ノナメチルテトラシロキサニル）スチレン、（ペンタ
デカメチルヘプタシロキサニル）スチレン、（ヘンエイ
コサメチルデカシロキサニル）スチレン、（ヘプタコサ
メチルトリデカシロキサニル）スチレン、（ヘントリア
コンタメチルペンタデカシロキサニル）スチレン、（ト
リメチルシロキシペンタメチルジシロキサニルオキシメ
チルシリル）スチレン、〔トリス（ペンタメチルジシロ
キサニルオキシ）シリル〕スチレン、〔トリス（トリメ
チルシロキシ）シロキシビス（トリメチルシロキシ）シ
リル〕スチレン、〔ビス（ヘプタメチルトリシロキサニ
ルオキシ）メチルシリル〕スチレン、｛トリス〔メチル
ビス（トリメチルシロキシ）シロキシ〕シリル｝スチレ
ン、｛トリメチルシロキシビス〔トリス（トリメチルシ
ロキシ）シロキシ〕シリル｝スチレン、ヘプタキス（ト
リメチルシロキシ）トリシリルスチレン、（ノナメチル
テトラシロキシウンデカメチルペンタシロキシメチルシ
リル）スチレン、｛トリス〔トリス（トリメチルシロキ
シ）シロキシ〕シリル｝スチレン、〔トリス（トリメチ
ルシロキシ）ヘキサメチルテトラシロキサニルオキシト
リス（トリメチルシロキシ）シロキシトリメチルシロキ
シシリル〕スチレン、〔ノナキス（トリメチルシロキ
シ）テトラシロキサニルオキシシリル〕スチレン、〔ビ
ス（トリデカメチルヘキサシロキサニルオキシ）メチル
シリル〕スチレン、〔ヘプタメチルシクロテトラシロキ
サニル〕スチレン、〔ヘプタメチルシクロテトラシロキ
サニルオキシビス（トリメチルシロキシ）シリル〕スチ
レン、〔トリプロピルテトラメチルシクロテトラシロキ
サニル〕スチレン、〔トリメチルシリル〕スチレン等を
挙げることが出来る。

【００３０】そして、これらシリコン含有モノマーは、
単独で又は２種以上混合して用いることが出来るが、そ
れらシリコン含有モノマーのなかでは、少なくとも酸素
透過性を低下させずに、機械的強度が良好な含水性コン
タクトレンズを与えることが出来るという点より、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレート等のシリコン含有アルキル（メタ）アクリレー
トが好ましく用いられる。また、広範囲の配合組成にお
いて、優れた透明性及び、更に良好な機械的強度を有
し、加えて、比較的高屈折率のレンズ材料を得ることが
出来、また高屈折率であることから、同じパワーでもよ
り薄いコンタクトレンズとすることが可能であり、例え
ば、厚さが薄い分だけ、より酸素透過性に優れたコンタ
クトレンズを得ることが出来るという点からは、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルスチレン等のシリコン含
有スチレン誘導体が好ましく用いられる。

【００３１】なお、本発明にて対象とする含水性コンタ
クトレンズを与える共重合体を構成する上記した必須の
三成分は、一般に、ポリシロキサンマクロモノマー１〜
８５重量％、（メタ）アクリルアミド系モノマー５〜８
５重量％、シリコン含有モノマー１０〜７５重量％の割
合において、好ましくはポリシロキサンマクロモノマー
３〜５５重量％、（メタ）アクリルアミド系モノマー１
５〜７５重量％。シリコン含有量モノマー１０〜６５重
量％の割合において、共重合せしめられることとなる。
従って、それら必須の三成分のみにて共重合体が構成さ
れる場合にあっては、それら三成分の合計量は１００重
量％となり、また後述する第四成分が、それら三成分と
共に、共重合せしめられる場合にあっては、それら三成
分の共重合割合の範囲内において、それら三成分の一部
が第四成分にて置き換えられた形態となる（必須の三成
分の合計量＋第四成分の使用量＝１００重量％）。な
お、かかる必須の三成分の共重合割合が、上記の範囲か
ら外れるようになると、得られる含水性コンタクトレン
ズの酸素透過性が不充分となったり、機械的強度、ゴム
弾性、形状安定性等が悪くなったりするようになり、ま
た含水性が低下したり、耐脂質汚染性も低下したり、切
削加工が困難となる等の問題を惹起するようになる。

【００３２】このように、本発明においては、ポリシロ
キサンマクロモノマーと（メタ）アクリルアミド系モノ
マーとシリコン含有モノマーの三成分を少なくとも含ん
で、目的とする含水性コンタクトレンズを与える共重合
体が構成されるのであって、それ故に、それら三成分の
みの共重合体が用いられる他、それら必須の三成分に、
更にそれらと共重合可能な不飽和二重結合を有するモノ
マーからなる第四成分を共重合せしめてなる四元共重合
体、或いはそれ以上の多元共重合体を用いることが可能
である。そのような共重合体を与える第四成分は、得ら
れる含水性コンタクトレンズに、更に、硬質性や軟質
性、耐脂質汚染性等を付与したり、レンズの含水率を調
節したり、架橋して、更に向上した強度を耐久性を付与
したり、紫外線吸収能を付与したり、色を付与したりす
る等の目的で用いられる。

【００３３】例えば、硬度を調節して、更に硬質性、又
は軟質性や柔軟性を付与する場合には、例えば、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メ
タ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、
ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル
（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アク
リレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−
ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アク
リレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノニル（メ
タ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、
シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）ア
クリレート、３−エトキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メ
トキシプロピル（メタ）アクリレート、エチルチオエチ
ル（メタ）アクリレート、メチルチオエチル（メタ）ア
クリレート、等の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル
（メタ）アクリレート、アルコキシアルキル（メタ）ア
クリレート、アルキルチオアルキル（メタ）アクリレー
ト；スチレン；α−メチルスチレン；メチルスチレン、
エチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、
ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、イソブチルスチレン、ペン
チルスチレン等のアルキルスチレン；メチル−α−メチ
ルスチレン、エチル−α−メチルスチレン、プロピル−
α−メチルスチレン、ブチル−α−メチルスチレン、ｔ
ｅｒｔ−ブチル−α−メチルスチレン、イソブチル−α
−メチルスチレン、ペンチル−α−メチルスチレン等の
アルキル−α−メチルスチレン等の１種又は２種以上が
選択して用いられる。これらの第四成分の使用量は、共
重合成分全量の６０重量％以下、好ましくは５０重量％
以下、更に好ましくは４０重量％以下であることが望ま
しい。かかる使用量が６０重量％を越える場合には、相
対的に、前記ポリシロキサンマクロモノマーの使用量が
少なくなって、酸素透過性や機械的強度が低下する傾向
がある。

【００３４】また、得られる含水性コンタクトレンズの
含水率を調節する場合には、例えば、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート；２−
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−ブチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート等の（アルキル）
アミノアルキル（メタ）アクリレート；プロピレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート等のポリグリコールモ
ノ（メタ）アクリレート；ビニルピロリドン；（メタ）
アクリル酸；無水マレイン酸；マレイン酸；フマル酸；
フマル酸誘導体；アミノスチレン；ヒドロキシスチレン
等の１種又は２種以上が用いられる。これらの第四成分
の使用量は、共重合成分全量の５０重量％以下、好まし
くは３０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下で
あることが望ましい。その使用量が５０重量％を越える
場合には、相対的に前記ポリシロキサンマクロモノマー
の使用量が少なくなって、高酸素透過性及び高機械的強
度が望めなくなる傾向がある。

【００３５】更にまた、得られる含水性コンタクトレン
ズに更に耐脂質汚染性を付与させる場合には、フッ化ア
ルキル（メタ）アクリレート等のフッ素含有モノマーが
用いられ、その具体例としては、例えば、２、２、２−
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２、２、
３、３−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレー
ト、２、２、３、３−テトラフルオロ−ｔ−ペンチル
（メタ）アクリレート、２、２、３、４、４、４−ヘキ
サフルオロブチル（メタ）アクリレート、２、２、３、
４、４、４−ヘキサフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）ア
クリレート、２、３、４、５、５、５−ヘキサフルオロ
−２、４−ビス（トリフルオロメチル）ペンチル（メ
タ）アクリレート、２、２、３、３、４、４−ヘキサフ
ルオロブチル（メタ）アクリレート、２、２、２、
２′、２′、２′−ヘキサフルオロイソプロピル（メ
タ）アクリレート、２、２、３、３、４、４、４−ヘプ
タフルオロブチル（メタ）アクリレート、２、２、３、
３、４、４、５、５−オクタフルオロペンチル（メタ）
アクリレート、２、２、３、３、４、４、５、５、５−
ノナフルオロペンチル（メタ）アクリレート、２、２、
３、３、４、４、５、５、６、６、７、７−ドデカフル
オロヘプチル（メタ）アクリレート、３、３、４、４、
５、５、６、６、７、７、８、８−ドデカフルオロオク
チル（メタ）アクリレート、３、３、４、４、５、５、
６、６、７、７、８、８、８−トリデカフルオロオクチ
ル（メタ）アクリレート、２、２、３、３、４、４、
５、５、６、６、７、７、７−トリデカフルオロヘクチ
ル（メタ）アクリレート、３、３、４、４、５、５、
６、６、７、７、８、８、９、９、１０、１０−ヘキサ
デカフルオロデシル（メタ）アクリレート、３、３、
４、４、５、５、６、６、７、７、８、８、９、９、１
０、１０、１０−ヘプタデカフルオロデシル（メタ）ア
クリレート、３、３、４、４、５、５、６、６、７、
７、８、８、９、９、１０、１０、１１、１１−オクタ
デカフルオロウンデシル（メタ）アクリレート、３、
３、４、４、５、５、６、６、７、７、８、８、９、
９、１０、１０、１１、１１、１１−ノナデカフルオロ
ウンデシル（メタ）アクリレート、３、３、４、４、
５、５、６、６、７、７、８、８、９、９、１０、１
０、１１、１１、１２、１２−エイコサフルオロドデシ
ル（メタ）アクリレート等を挙げることが出来る。

【００３６】なお、かかるフッ素含有モノマーの使用量
は、共重合成分全量の４０重量％以下、好ましくは３０
重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下であること
が望ましい。その使用量が４０重量％を越える場合に
は、相対的に前記ポリシロキサンマクロモノマーの使用
量が少なくなって、高酸素透過性及び高機械的強度が望
めなくなる傾向がある。

【００３７】また、得られる含水性コンタクトレンズに
更に向上した機械的強度と耐久性を付与させる場合に
は、第四成分として、例えば、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、メタクリロイルオキシエチルアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジア
リル、トリアリルイソシアヌレート、α−メチレン−Ｎ
−ビニルピロリドン、４−ビニルベンジル（メタ）アク
リレート、３−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、
２、２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２、２−ビス（ｍ−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２、２−ビス（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）ヘキサフルオロプロパン、２、２−ビス（ｐ
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、
２、２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）プロパン、２、２−ビス（ｏ−（メタ）アクリロイ
ルオキシフェニル）プロパン、１、４−ビス（２−（メ
タ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）
ベンゼン、１、３−ビス（２−（メタ）アクリロイルオ
キシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１、２−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロ
イソプロピル）ベンゼン、１、４−ビス（２−（メタ）
アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１、３−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）
ベンゼン、１、２−ビス（２−（メタ）アクリロイルオ
キシイソプロピル）ベンゼン等が挙げられ、これらの第
四成分は単独で又は２種以上を組み合わせて用いられ
る。この第四成分の配合量は、共重合成分の全量１００
重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは
０．０５〜８重量部、更に好ましくは０．１〜５重量部
であることが望ましい。この第四成分の配合量が０．０
１重量部未満である場合には、該第四成分を配合したこ
とによる効果が充分に発揮されなくなる傾向があり、ま
た１０重量部を越える場合には、得られる含水性コンタ
クトレンズが脆くなる傾向がある。

【００３８】さらに、得られる含水性コンタクトレンズ
に、紫外線を吸収したり、着色するために、第四の成分
として、例えば、重合性紫外線吸収剤、重合性色素、重
合性紫外線吸収色素等を用いることも可能である。

【００３９】そして、本発明にあっては、上記したポリ
シロキサンマクロモノマーと（メタ）アクリルアミド系
モノマーとシリコン含有モノマーとの三成分と、更に必
要に応じて、第四の共重合成分とを、前記共重合割合の
範囲内において組み合わせ、これにラジガル重合開始剤
を添加して、常法に従って重合せしめることにより、目
的とする含水性コンタクトレンズを与える含水性材料と
しての共重合体を得ることが出来るのである。

【００４０】また、そのようにして得られた共重合体か
らなる本発明の適用される含水性コンタクトレンズは、
その含水率が１０〜６０％のものであることが望まし
い。含水率が１０％未満のコンタクトレンズでは、もと
もと非常に親水性に劣り、例え本発明に従うプラズマ処
理を施しても、含水性コンタクトレンズとしての特徴を
充分に発揮することが困難であり、また含水率が６０％
よりも大きくなると、プラズマ処理前後の含水率の変化
率が大きくなる恐れがあり、コンタクトレンズの物性に
影響をもたらす可能が生じる。

【００４１】本発明は、かくの如き含水性コンタクトレ
ンズに対して、酸素ガス及び／又は炭酸ガス雰囲気中に
おいてプラズマ処理を施すことによって、かかるコンタ
クトレンズを与える共重合体の構成成分中の（メタ）ア
クリルアミド系モノマー成分等に基因する親水性を、効
果的に、より向上せしめ、またそれを保持させることが
出来ることとなったのであるが、そのようなプラズマ処
理においては、具体的には、酸素ガス及び／又は炭酸ガ
スを導入するための導入口及び所定の減圧状態に排気す
るための排気手段を有する減圧容器を用い、この減圧容
器内の陰陽両極間上に、処理されるべき含水性コンタク
トレンズを載置し、所定の減圧状態に保持した後、陰陽
両極間に所定のプラズマ（放電）を発生せしめて、目的
とするプラズマ処理が施されるのである。そして、その
ようなプラズマ放電による表面処理が施された含水性コ
ンタクトレンズは、コンタクトレンズ自体が本来有する
含水率、酸素透過性、硬度等のコンタクトレンズの特性
が維持されつつ、水濡れ性（親水性）や耐脂質汚染性が
付与れ、或いは向上せしめられたものとなるのである。

【００４２】なお、このようなプラズマ処理において、
その処理雰囲気としては、酸素ガス及び／又は炭酸ガス
雰囲気が採用されるが、これは、プラズマ処理にて、水
濡れ性を効果的に向上させるためである。そして、その
ようなプラズマ処理は、好ましくは０．７〜０．９Torr
の減圧下において、実施されるのである。けだし、０．
７Torr未満では、プラズマアッシャー（プラズマ灰化装
置）内の温度が上昇し、その熱によって、含水性コンタ
クトレンズが劣化する恐れがあるからであり、また０．
９Torrよりも高くなると、完全にプラズマ処理を行なう
ことが出来ず、充分な表面改質効果、換言すれば親水性
向上の効果が期待出来ないからである。

【００４３】また、かかる本発明に従う、特定の含水性
コンタクトレンズに対するプラズマ処理は、本発明の目
的を有利に達成する上において、プラズマ処理出力：４
５〜５５Ｗ及び処理時間：５．５〜５分の条件下におい
て、実施されることが望ましい。プラズマ出力が４５Ｗ
未満では、親水性向上の向上の効果が充分に期待出来な
いからであり、また５５ｗよりも大きくなると、エネル
ギーが高すぎて、コンタクトレンズが劣化する恐れがあ
るからである。また、処理時間も、０．５分（３０秒）
よりも短いと、完全にプラズマ処理を行なうことが出来
ず、親水性向上の効果が充分に期待することが出来ず、
更に５分よりも長くなると、コンタクトレンズが劣化す
る恐れがあるからである。

【００４４】そして、本発明にあっては、このようなプ
ラズマ処理を施しても、含水性コンタクトレンズのプラ
ズマ処理前後の含水率の変化、換言すれば下式にて示さ
れる変化率は２％以下、と極めて影響が少なく、以てコ
ンタクトレンズに悪影響を及ぼすことなく、水濡れ性の
有効な向上が可能となるのである。 含水率の変化率（％）＝〔（処理後の含水率−処理前の
含水率）／処理後の含水率〕×１００

【００４５】

【実施例】以下に、本発明の幾つかの実施例を示し、本
発明を更に具体的に明らかにすることとするが、本発明
が、そのような実施例の記載によって、何等の制約をも
受けるものでないことは、言うまでもないところであ
る。また、本発明には、以下の実施例の他にも、更には
上記の具体的記述以外にも、本発明の趣旨を逸脱しない
限りにおいて、当業者の知識に基づいて、種々なる変
更、修正、改良等を加え得るものであることが、理解さ
れるべきである。

【００４６】実施例 １ 下式（IX）にて示されるポリシロキサンマクロモノマー
１０重量部と、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド４０重
量部と、トリス（トリメチスシロキシ）シリルプロピル
メタクリレート５０重量部とからなる共重合体より得ら
れた含水性コンタクトレンズを用い、その含水率を予め
測定した後、酸素雰囲気中、０．８Torrの減圧下におい
て、プラズマ処理出力：５０Ｗにて、プラズマ処理を３
分間実施した。

【化５】 ついで、このようなプラズマ処理の施された含水性コン
タクトレンズについて、含水率を測定し、プラズマ処理
前後の含水率の変化率を算出すると共に、以下の測定方
法によって、洗浄前後の水濡れ性を評価し、それらの結
果を、下記表１に示した。また、脂質汚染性を評価した
ところ、レンズ表面に汚れは全く認められなかった。

【００４７】（イ）洗浄前の水濡れ性評価 含水状態のコンタクトレンズ表面の外観を目視にて観察
し、下記の基準にて評価を行なった。 ◎：コンタクトレンズの表面が均一に濡れている。 ○：コンタクトレンズの表面の面積の半分以上が均一に
濡れている。 △：コンタクトレンズの表面の面積の半分以上の濡れが
不均一であり、若干水を弾いている。 ×：コンタクトレンズの表面が殆ど濡れず、水を弾いて
いる。 （ロ）洗浄後の水濡れ性評価 得られた含水状態のコンタクトレンズを、パフ（スポン
ジ）上に載せ、市販のコンタクトレンズ用洗浄液（株式
会社メニコン製メニクリーン）を用いて、手指で２００
０回擦って、洗浄した後、コンタクトレンズ表面の外観
を目視にて観察し、上記（イ）の基準に従って評価を行
なった。 （ハ）含水率（処理前・処理後）の測定 試験片（切削時の厚さ：１．０ｍｍ）について、次式に
従って、含水率を測定した。 含水率（％）＝〔（Ｗ−Ｗ₀ ）／Ｗ〕×１００ 但し、Ｗは、平衡含水状態での試験片の重量（ｇ）、Ｗ
₀ は、乾燥状態での試験片の重量（ｇ）を表す。また、
含水率の変化率は、処理前・後の含水率から、前記した
式に従って、算出した。 （ニ）脂質汚染性の評価 オレイン酸、マレイン酸を主成分とする人工眼脂２ｍｌ
を含んだ生理食塩水（０．９％ＮａＣｌ水溶液）５０ｍ
ｌ中に、レンズを浸し、３７℃の恒温槽の中で５時間振
とうさせた後、真空乾燥機にて、室温で約２０時間乾燥
せしめた。その後、目視にて観察した。

【００４８】実施例 ２ 実施例１と同様な含水性コンタクトレンズを用いて、炭
酸ガス雰囲気中で、実施例１と同様な処理条件下にて、
プラズマ処理を施した。そして、その得られたプラズマ
処理の施された含水性コンタクトレンズについて、その
水濡れ性を評価し、またプラズマ処理前後の含水率及び
その変化率を求めて、それらの結果を、下記表１に示し
た。

【００４９】実施例 ３ プラズマ処理時間を１分間とすること以外は、実施例１
と同様にして、含水性コンタクトレンズのプラズマ処理
を実施し、そして水濡れ性及び含水率の評価を行ない、
その結果を、下記表１に示した。

【００５０】

【表１】

【００５１】比較例 １ 実施例１と同様な組成を有する共重合体から得られた含
水性コンタクトレンズを用い、これにプラズマ処理を施
すことなく、実施例１と同様にして、物性を測定したと
ころ、洗浄前の水濡れ性及び洗浄後の水濡れ性の評価
は、何れも、×であり、プラズマ処理を行なわない場合
においては、水濡れ性に劣ることを確認した。また、か
かる含水性コンタクトレンズについて、その脂質汚染性
を評価したところ、レンズ表面に明らかな汚れが認めら
れ、レンズとしての光学的特性を失うことが明らかとな
った。

【００５２】比較例 ２ ラウリルメタクリレート４５重量部と、ｎ−ビニルピロ
リドン４５重量部と、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１０重量部とからなる共重合体より得られる含水性
コンタクトレンズを用い、実施例１と同様なプラズマ処
理を施した。そして、そのプラズマ処理された含水性コ
ンタクトレンズについて、洗浄前後の水濡れ性を評価し
たところ、洗浄前の水濡れ性は○であったが、洗浄後の
水濡れ性は△となった。

【００５３】比較例 ３ プラズマ処理雰囲気を、酸素ガス雰囲気から、ヘリウム
ガス雰囲気に変えること以外は、実施例１と同様にし
て、実施例１と同様な含水性コンタクトレンズに対し、
プラズマ処理を実施した。そして、その得られたプラズ
マ処理含水性コンタクトレンズについて、洗浄前後の水
濡れ性を評価したところ、洗浄前の水濡れ性は△であ
り、また洗浄後の水濡れ性は×であった。

【００５４】以上の結果より明らかなように、含水性コ
ンタクトレンズであっても、比較例１の如くプラズマ処
理を行なわないものは、明らかに水濡れ性が悪く、また
実施例１と比較例２の対比から明らかなように、特に本
発明で規定されている成分からなる共重合体より得られ
る含水性コンタクトレンズに対して、本発明に従うプラ
ズマ処理を実施することによって、水濡れ性が著しく向
上せしめられ得ることとなるのである。更に、比較例３
の結果より、本発明で規定されているプラズマ処理条件
（雰囲気）以外では、有効な水濡れ性及びその耐久性が
得られないことが認められる。更にまた、実施例１と比
較例１の脂質汚染性を比較すると、明らかにプラズマ処
理を行なうことで、耐脂質汚染性が向上することが分か
る。

【００５５】このように、比較例と比べて、本発明に従
う実施例においてプラズマ処理された含水性コンタクト
レンズは、水濡れ性が良く、またその耐久性を有し、更
に耐脂質汚染性を有していることが認められるのであ
る。そして、含水率の変化率が２％以下であることか
ら、含水性コンタクトレンズの特性に影響を及ぼすこと
なく、水濡れ性（親水性）の向上が可能となることが理
解されるのである。

【００５６】

【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
に従う含水性コンタクトレンズの表面処理方法によれ
ば、コンタクトレンズの特性に悪影響をもたらすことな
く、効果的な親水性（水濡れ性）の向上が可能となるの
であり、また水濡れ性が向上する上に、その耐久性が良
いという特徴を発揮し、更に耐脂質汚染性に優れている
という特徴も発揮され得るのである。

【００５７】従って、そのような本発明に従う表面処理
が施されてなる含水性コンタクトレンズは、コンタクト
レンズ自体が本来有する含水率、酸素透過性、硬度等の
コンタクトレンズの特性が維持されつつ、優れた水濡れ
性（親水性）及び耐脂質汚染性が付与されたものとなる
のである。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）にて表されるポリシロ
   キサンマクロモノマーと、（メタ）アクリルアミド系モ
   ノマーと、シリコン含有アルキル（メタ）アクリレート
   及びシリコン含有スチレン誘導体からなる群より選ばれ
   たシリコン含有モノマーとを少なくとも含んで構成され
   る共重合体からなる含水性コンタクトレンズを、酸素ガ
   ス及び／又は炭酸ガス雰囲気中においてプラズマ処理す
   ることを特徴とする含水性コンタクトレンズの表面処理
   方法。 Ａ¹ −Ｕ¹ −Ｓ¹ −Ｕ² −Ａ² ・・・（Ｉ） ｛但し、式中、Ａ¹ は、一般式（II）：Ｙ²¹−Ｒ³¹−
   （但し、Ｙ²¹は、アクリロイルオキシ基、メタクリロイ
   ルオキシ基、ビニル基又はアリル基を示し、Ｒ³¹は、炭
   素数２〜６の直鎖又は分岐鎖を有するアルキレン基を示
   す）で表される基を示し；Ａ² は、一般式 (III)：−Ｒ
   ³⁴−Ｙ²²（但し、Ｙ²²は、アクリロイルオキシ基、メタ
   クリロイルオキシ基、ビニル基又はアリル基を示し、Ｒ
   ³⁴は、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖を有するアルキレ
   ン基を示す）で表される基を示し；Ｕ¹ は、一般式（I
   V）：−Ｘ²¹−Ｅ²¹−Ｘ²⁵−Ｒ³²−〔但し、Ｘ²¹は、共
   有結合、酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコ
   ール基を示し、Ｅ²¹は、−ＣＯＮＨ−基（但し、この場
   合、Ｘ²¹は共有結合であり、Ｅ²¹はＸ²⁵とウレタン結合
   を形成している）、又は飽和若しくは不飽和脂肪族系、
   脂環式系及び芳香族系の群から選ばれたジイソシアネー
   ト由来の２価の基（但し、この場合、Ｘ²¹は酸素原子又
   は炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ²¹
   はＸ²¹及びＸ²⁵の間でウレタン結合を形成している）を
   示し；Ｘ²⁵は、酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレン
   グリコール基を示し；Ｒ³²は、炭素数１〜６の直鎖又は
   分岐鎖を有するアルキレン基を示す〕で表される基を示
   し；Ｓ¹ は、一般式（Ｖ）： 【化１】 〔但し、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、そ
   れぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基、フッ素置
   換されたアルキル基又はフェニル基を示し、Ｋは１〜５
   ０の整数であり、Ｌは０〜（５０−Ｋ）を満たす整数で
   ある〕を示し；Ｕ² は、一般式（VI）：−Ｒ³³−Ｘ²⁶−
   Ｅ²²−Ｘ²²−〔但し、Ｒ³³は、炭素数１〜６の直鎖若し
   くは分岐鎖を有するアルキレン基を示し、Ｘ²²は、共有
   結合、酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコー
   ル基を示し、Ｘ²⁶は、酸素原子又は炭素数１〜６のアル
   キレングリコール基を示し、Ｅ²²は、−ＣＯＮＨ−基
   （但し、この場合、Ｘ²²は共有結合であり、Ｅ²²はＸ²⁶
   とウレタン結合を形成している）、又は飽和若しくは不
   飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系の群から選ばれた
   ジイソシアネート由来の２価の基（但し、この場合、Ｘ
   ²²は酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコール
   基であり、Ｅ²²はＸ²²及びＸ²⁶の間でウレタン結合を形
   成している）を示す〕で表される基を示す｝
2. 【請求項２】 前記プラズマ処理が、０．７〜０．９To
   rrの減圧下において実施される請求項１に記載の含水性
   コンタクトレンズの表面処理方法。
3. 【請求項３】 前記プラズマ処理が、プラズマ出力：４
   ５〜５５Ｗ及び処理時間：０．５〜５分にて実施される
   請求項１又は請求項２に記載の含水性コンタクトレンズ
   の表面処理方法。
4. 【請求項４】 前記（メタ）アクリルアミド系モノマー
   がＮ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドであり、且つ前記シ
   リコン含有モノマーがトリス（トリメチルシロキシ）シ
   リルプロピル（メタ）アクリレートである請求項１乃至
   請求項３の何れかに記載の含水性コンタクトレンズの表
   面処理方法。
5. 【請求項５】 下記一般式（Ｉ）にて表されるポリシロ
   キサンマクロモノマーと、（メタ）アクリルアミド系モ
   ノマーと、シリコン含有アルキル（メタ）アクリレート
   及びシリコン含有スチレン誘導体からなる群より選ばれ
   たシリコン含有モノマーとを少なくとも含んで構成され
   る共重合体からなる含水性コンタクトレンズを、酸素ガ
   ス及び／又は炭酸ガス雰囲気中においてプラズマ処理し
   て得られたものであることを特徴とする含水性コンタク
   トレンズ。 Ａ¹ −Ｕ¹ −Ｓ¹ −Ｕ² −Ａ² ・・・（Ｉ） ｛但し、式中、Ａ¹ は、一般式（II）：Ｙ²¹−Ｒ³¹−
   （但し、Ｙ²¹は、アクリロイルオキシ基、メタクリロイ
   ルオキシ基、ビニル基又はアリル基を示し、Ｒ³¹は、炭
   素数２〜６の直鎖又は分岐鎖を有するアルキレン基を示
   す）で表される基を示し；Ａ² は、一般式 (III)：−Ｒ
   ³⁴−Ｙ²²（但し、Ｙ²²は、アクリロイルオキシ基、メタ
   クリロイルオキシ基、ビニル基又はアリル基を示し、Ｒ
   ³⁴は、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖を有するアルキレ
   ン基を示す）で表される基を示し；Ｕ¹ は、一般式（I
   V）：−Ｘ²¹−Ｅ²¹−Ｘ²⁵−Ｒ³²−〔但し、Ｘ²¹は、共
   有結合、酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコ
   ール基を示し、Ｅ²¹は、−ＣＯＮＨ−基（但し、この場
   合、Ｘ²¹は共有結合であり、Ｅ²¹はＸ²⁵とウレタン結合
   を形成している）、又は飽和若しくは不飽和脂肪族系、
   脂環式系及び芳香族系の群から選ばれたジイソシアネー
   ト由来の２価の基（但し、この場合、Ｘ²¹は酸素原子又
   は炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ²¹
   は、Ｘ²¹及びＸ²⁵の間でウレタン結合を形成している）
   を示し；Ｘ²⁵は、酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレ
   ングリコール基を示し；Ｒ³²は、炭素数１〜６の直鎖又
   は分岐鎖を有するアルキレン基を示す〕で表される基を
   示し；Ｓ¹ は、一般式（Ｖ）： 【化２】 〔但し、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、そ
   れぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基、フッ素置
   換されたアルキル基又はフェニル基を示し、Ｋは１〜５
   ０の整数であり、Ｌは０〜（５０−Ｋ）を満たす整数で
   ある〕を示し；Ｕ² は、一般式（VI）：−Ｒ³³−Ｘ²⁶−
   Ｅ²²−Ｘ²²−〔但し、Ｒ³³は、炭素数１〜６の直鎖若し
   くは分岐鎖を有するアルキレン基を示し、Ｘ²²は、共有
   結合、酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコー
   ル基を示し、Ｘ²⁶は、酸素原子又は炭素数１〜６のアル
   キレングリコール基を示し、Ｅ²²は−ＣＯＮＨ−基（但
   し、この場合、Ｘ²²は共有結合であり、Ｅ²²はＸ²⁶とウ
   レタン結合を形成している）、又は飽和若しくは不飽和
   脂肪族系、脂環式系及び芳香族系の群から選ばれたジイ
   ソシアネート由来の２価の基（但し、この場合、Ｘ²²は
   酸素原子又は炭素数１〜６のアルキレングリコール基で
   あり、Ｅ²²はＸ²²及びＸ²⁶の間でウレタン結合を形成し
   ている）を示す〕で表される基を示す｝