JPH09297285A - 眼用レンズおよびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 透明性にすぐれることはもちろんのこと、酸
素透過性および水濡れ性に同時にすぐれた眼用レンズな
らびにその製法を提供すること。 【解決手段】 眼用レンズ形状に成形された水酸基含有
重合体と、一般式（Ｉ）： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ¹−Ｓｉ_nＯ_n-1（ＣＨ₃）_2n+1 （Ｉ） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、ｎは１〜１５の整数を示す）で表わされ
るケイ素含有化合物とを反応させてなる眼用レンズおよ
びその製法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、眼用レンズおよび
その製法に関する。さらに詳しくは、透明性、酸素透過
性および水濡れ性にすぐれるうえ、滑り性、低摩耗性、
抗血栓性、形状安定性、耐久性などにもすぐれ、コンタ
クトレンズ、眼内レンズなどとして有用な眼用レンズ、
ならびにかかる眼用レンズの製法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、軟質レンズをうる方法としては、
たとえば硬質重合体からなるレンズ材料をエステル化処
理および／またはエステル交換処理によって軟質化させ
る方法が知られている（特公昭５３−３１１８９号公報
および特公昭５９−３３８８７号公報）。前記方法は、
具体的には、たとえばアクリル酸、メタクリル酸、アク
リル酸エステルなどを重合成分として塊状重合させてえ
られた硬質重合体からなるレンズ材料をレンズ形状に切
削、研磨し、これをたとえば炭素数が３〜１０のアルコ
ール中に浸漬させてエステル化処理および／またはエス
テル交換処理に供することにより、該硬質重合体のガラ
ス転移温度を低下させて軟質レンズをうる方法である。

【０００３】しかしながら、前記方法によると、確かに
軟質レンズをうることができるものの、かかる軟質レン
ズは、酸素透過性が良好ではないため、眼用レンズとし
て適したものではない。

【０００４】また、前記方法によると、えられる軟質レ
ンズの水濡れ性がよくないため、装用感のよい軟質眼用
レンズをうることが困難である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、透明性にすぐれること
はもちろんのこと、酸素透過性および水濡れ性に同時に
すぐれた眼用レンズならびにその製法を提供することを
目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、眼用レンズ
形状に成形された水酸基含有重合体と、一般式（Ｉ）： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ¹−Ｓｉ_nＯ_n-1（ＣＨ₃）_2n+1 （Ｉ） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、ｎは１〜１５の整数を示す）で表わされ
るケイ素含有化合物とを反応させてなる眼用レンズ、お
よび眼用レンズ形状に成形された水酸基含有重合体
と、一般式（Ｉ）： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ¹−Ｓｉ_nＯ_n-1（ＣＨ₃）_2n+1 （Ｉ） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、ｎは１〜１５の整数を示す）で表わされ
るケイ素含有化合物とを反応させることを特徴とする眼
用レンズの製法に関する。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の眼用レンズは、前記した
ように、眼用レンズ形状に成形された水酸基含有重合体
と、一般式（Ｉ）： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ¹−Ｓｉ_nＯ_n-1（ＣＨ₃）_2n+1 （Ｉ） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、ｎは１〜１５の整数を示す）で表わされ
るケイ素含有化合物とを反応させてえられるものであ
る。

【０００８】本発明の眼用レンズは、透明性にすぐれる
ことはもちろんのこと、すぐれた水濡れ性および酸素透
過性を有するものであるが、かかる眼用レンズのすぐれ
た物性は、以下のようにして発現されるものと思料され
る。

【０００９】たとえば、眼用レンズ形状に成形された水
酸基含有重合体を一般式：Ａ−ＯＨで表わすと、かかる
水酸基含有重合体中の水酸基と前記一般式（Ｉ）で表わ
されるケイ素含有化合物中のイソシアナート基とが式：

【００１０】

【化１】

【００１１】で表わされるように反応し、その生成物中
にウレタン結合が形成されることから、えられる眼用レ
ンズにすぐれた水濡れ性（親水性）が付与され、またケ
イ素含有化合物そのものが有するすぐれた酸素透過性に
より、えられる眼用レンズは、同時にすぐれた酸素透過
性を有するものとなるものと考えられる。

【００１２】本発明に用いられる眼用レンズ形状に成形
された水酸基含有重合体は、眼用レンズ用材料として好
ましいすぐれた透明性などの光学的特性を有し、後述す
るケイ素含有化合物中のイソシアナート基と反応しうる
水酸基を有するものであれば、その構成成分などにはと
くに限定がない。

【００１３】前記眼用レンズ形状に成形された水酸基含
有重合体としては、たとえば水酸基含有モノマーを含有
した重合成分を重合させてなる重合体を、所望の眼用レ
ンズ形状に成形させたものなどを好適に用いることがで
きる。

【００１４】前記水酸基含有モノマーとしては、たとえ
ばｐ−ヒドロキシスチレンなどの水酸基含有スチレン系
モノマー、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレートなどの水酸基
含有（メタ）アクリレート、１−Ｏ−（メタ）アクリル
−２，３；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−マ
ンノフラクトース，３−Ｏ−（メタ）アクリル−１，
２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフ
ラクトース、６−Ｏ−（メタ）アクリル−１，２；３，
４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ガラクトースなど
の糖残基と共重合可能な不飽和二重結合とを有するモノ
マーなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を
混合して用いることができる。

【００１５】水酸基含有モノマーの量は、水酸基含有重
合体中の水酸基と後述するケイ素含有化合物中のイソシ
アナート基とが充分に反応して眼用レンズの酸素透過性
および水濡れ性が充分に向上するようにするためには、
重合成分全量の５重量％以上、好ましくは８重量％以
上、さらに好ましくは１０重量％以上であることが望ま
しい。

【００１６】本発明において、水酸基含有重合体は、水
酸基含有モノマーのみからなる重合成分、すなわち水酸
基含有モノマーの量が１００重量％である重合成分を重
合させてえられた重合体であってもよいが、該水酸基含
有モノマーと共重合可能な不飽和二重結合を有するモノ
マー（以下、重合性モノマーという）も含有した重合成
分を重合させてえられた重合体であってもよい。前記重
合性モノマーの種類は、本発明の目的を阻害しないかぎ
り、とくに限定がない。

【００１７】前記重合性モノマーは、目的とする眼用レ
ンズの性質に応じて適宜選択し、重合成分全量が１００
重量％となるように適宜その量を調整して用いることが
できる。たとえば比較的含水性が低い眼用レンズをえよ
うとするばあいには、疎水性のモノマーやマクロモノマ
ーを主として選択し、高含水性の眼用レンズをえようと
するばあいには、親水性のモノマーやマクロモノマーを
主として選択すればよい。また、機械的強度にすぐれた
眼用レンズをえようとするばあいには、補強性のモノマ
ーやマクロモノマーなどを選択し、耐水性や耐溶媒性に
すぐれた眼用レンズをえようとするばあいには、架橋構
造を形成させるための架橋性モノマーを選択すればよ
い。

【００１８】具体的には、たとえば、えられる眼用レン
ズにさらに酸素透過性を付与すると同時に、眼用レンズ
の機械的強度を向上させようとするばあいには、たとえ
ば重合性基が１個または２個のウレタン結合を介してシ
ロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノ
マー、重合性基が直接シロキサン主鎖に結合しているポ
リシロキサンマクロモノマー、重合性基がアルキレン基
を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサン
マクロモノマーなどのポリシロキサンマクロモノマーが
用いられる。

【００１９】前記ポリシロキサンマクロモノマーとして
は、たとえば式：

【００２０】

【化２】

【００２１】で表わされるウレタン結合含有ポリシロキ
サンマクロモノマー（以下、マクロモノマーａという）
などの一般式（ＩＩ）： Ａ¹−（Ｕ²）_m2−Ｓ³−（Ｔ⁴）_m4−（Ｕ⁵）_m5−Ａ⁶ （ＩＩ） （式中、Ａ¹は一般式： Ｙ¹¹−Ｒ¹²− （式中、Ｙ¹¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ¹²は炭素数１〜
６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基を示す）で表
わされる基、Ａ⁶は一般式： −Ｒ⁶²−Ｙ^６１ （式中、Ｒ^６２は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｙ⁶¹はアクリロイルオキシ基、メタク
リロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）で
表わされる基、Ｕ²は一般式： −Ｘ²¹−Ｅ²²−Ｘ²³−Ｒ²⁴− （式中、Ｘ²¹は共有結合、酸素原子または炭素数１〜６
のアルキレングリコール基、Ｅ²²は−ＮＨＣＯ−基また
は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれた
ジイソシアナート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨ
ＣＯ−基とである２価の基、Ｘ²³は酸素原子、炭素数１
〜６のアルキレングリコール基または一般式：

【００２２】

【化３】

【００２３】（式中、Ｒ²³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ²³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ²³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアナート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ²³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ²³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ²³³は、隣接する
Ｅ²³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²³⁴がジイソシアナート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ²³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ²³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｒ²⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分
岐鎖状のアルキレン基を示す（ただし、Ｘ²¹は、隣接す
るＥ²²が−ＮＨＣＯ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²²がジイソシアナート由来の２価の基で
あるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレン
グリコール基であり、Ｅ²²は、隣接するＸ²¹およびＸ²³
のあいだでウレタン結合を形成している））で表わされ
る基、Ｕ⁵は一般式： −Ｒ⁵⁴−Ｘ⁵³−Ｅ⁵²−Ｘ⁵¹− （式中、Ｒ⁵⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｘ⁵³は酸素原子、炭素数１〜６のアルキ
レングリコール基または一般式：

【００２４】

【化４】

【００２５】（式中、Ｒ⁵³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁵³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁵³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアナート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁵³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁵³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁵³³は、隣接する
Ｅ⁵³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁵³⁴がジイソシアナート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁵³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁵³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁵²は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂肪
族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシア
ナート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基と
である２価の基、Ｘ⁵¹は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただし、Ｘ
⁵¹は、隣接するＥ⁵²が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共
有結合であり、隣接するＥ⁵²がジイソシアナート由来の
２価の基であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６の
アルキレングリコール基であり、Ｅ⁵²は、隣接するＸ⁵¹
およびＸ⁵³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｓ³は一般式：

【００２６】

【化５】

【００２７】（式中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁵およびＲ
³⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全部がフ
ッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状
または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、Ｒ³⁴は
水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアル
キル基、フェニル基または一般式：

【００２８】

【化６】

【００２９】（式中、Ｒ³⁴⁶およびＲ³⁴²はそれぞれ独立
して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン
基、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ³⁴⁴は−ＣＯＮ
Ｈ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系か
ら選ばれたジイソシアナート由来の末端が−ＣＯＮＨ−
基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ³⁴¹はアクリ
ロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基ま
たはアリル基を示す（ただし、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は、隣
接するＥ³⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、それぞれ
共有結合であり、隣接するＥ³⁴⁴がジイソシアナート由
来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子または炭
素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
³⁴⁴は、隣接するＸ³⁴⁵およびＸ³⁴³のあいだでウレタン
結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶すべてが
同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基であるばあい、またはフェニル基であるばあいを除
く）、ｍ３１は１〜１００の整数、ｍ３２は０〜（１０
０−（ｍ３１））の整数を示す（ただし、（ｍ３１）＋
（ｍ３２）は１〜１００の整数を示す））で表わされる
基、Ｔ⁴は一般式： −Ｕ⁴¹−Ｓ⁴²− （式中、Ｕ⁴¹は一般式： −Ｒ⁴¹¹−Ｘ⁴¹²−Ｅ⁴¹³−Ｘ⁴¹⁴−Ｒ⁴¹⁵− （式中、Ｒ⁴¹¹およびＲ⁴¹⁵はそれぞれ独立して炭素数１
〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基、Ｘ⁴¹²お
よびＸ⁴¹⁴はそれぞれ独立して酸素原子、または炭素数
１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴¹³は飽和脂肪族
系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアナ
ート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基とで
ある２価の基を示す（ただし、Ｅ⁴¹³は、隣接するＸ⁴¹²
およびＸ⁴¹⁴のあいだでウレタン結合を形成してい
る））で表わされる基、Ｓ⁴²は一般式：

【００３０】

【化７】

【００３１】（式中、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁵およ
びＲ⁴²⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴²⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００３２】

【化８】

【００３３】（式中、Ｒ⁴²⁴⁶およびＲ⁴²⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴²⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアナート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴²⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³
は、隣接するＥ⁴²⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴²⁴⁴がジイソシアナ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴²⁴⁴は、隣接するＸ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁴、Ｒ⁴²⁵およびＲ⁴²⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４２１は１〜１００の整数、ｍ４２２は
０〜（１００−（ｍ４２１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４２１）＋（ｍ４２２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基または一般式：

【００３４】

【化９】

【００３５】（式中、Ｔ⁴³は一般式：

【００３６】

【化１０】

【００３７】（式中、Ｒ⁴³¹、Ｒ⁴³⁵およびＲ⁴³⁷はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のア
ルキレン基、Ｘ⁴³²、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶はそれぞれ独立
して酸素原子、または炭素数１〜６のアルキレングリコ
ール基、Ｔ⁴³³は式：

【００３８】

【化１１】

【００３９】で表わされる基（ただし、隣接する
Ｘ⁴²³、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶のあいだでウレタン結合を形
成している）、Ｓ⁴⁴は一般式：

【００４０】

【化１２】

【００４１】（式中、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁵およ
びＲ⁴⁴⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁴⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００４２】

【化１３】

【００４３】（式中、Ｒ⁴⁴⁴⁶およびＲ⁴⁴⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁴⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアナート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁴⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³
は、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴がジイソシアナ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁴⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁴、Ｒ⁴⁴⁵およびＲ⁴⁴⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４４１は１〜１００の整数、ｍ４４２は
０〜（１００−（ｍ４４１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４４１）＋（ｍ４４２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｓ⁴⁵は一般式：

【００４４】

【化１４】

【００４５】（式中、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁵およ
びＲ⁴⁵⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁵⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００４６】

【化１５】

【００４７】（式中、Ｒ⁴⁵⁴⁶およびＲ⁴⁵⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁵⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアナート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁵⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³
は、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴がジイソシアナ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁵⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁴、Ｒ⁴⁵⁵およびＲ⁴⁵⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４５１は１〜１００の整数、ｍ４５２は
０〜（１００−（ｍ４５１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４５１）＋（ｍ４５２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｕ⁴⁶は一般式： −Ｒ⁴⁶¹−Ｘ⁴⁶²−Ｅ⁴⁶³−Ｘ⁴⁶⁴− （式中、Ｒ⁴⁶¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｘ⁴⁶²は酸素原子、炭素数１〜６のア
ルキレングリコール基または一般式：

【００４８】

【化１６】

【００４９】（式中、Ｒ⁴⁶²⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁴⁶²²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁴⁶²⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアナート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁴⁶²³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁴⁶²¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁶²³は、隣接する
Ｅ⁴⁶²⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁴⁶²⁴がジイソシアナート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁴⁶²⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁴⁶²³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁴⁶³は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂
肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシ
アナート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基
とである２価の基、Ｘ⁴⁶⁴は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただ
し、Ｘ⁴⁶⁴は、隣接するＥ⁴⁶³が−ＣＯＮＨ−基であるば
あい、共有結合であり、隣接するＥ⁴⁶³がジイソシアナ
ート由来の２価の基であるばあい、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ⁴⁶³は、
隣接するＸ⁴⁶²およびＸ⁴⁶⁴のあいだでウレタン結合を形
成している））で表わされる基、Ａ⁴⁷は一般式： −Ｒ⁴⁷²−Ｙ⁴⁷¹ （式中、Ｒ⁴⁷²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｙ⁴⁷¹はアクリロイルオキシ基、メタ
クリロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）
で表わされる基、ｍ４６は０または１を示す）で表わさ
れる基、ｍ２は０または１、ｍ４は０、１、２または
３、ｍ５は０または１を示す（ただし、ｍ２、ｍ５およ
びｍ４６はすべて同一である））で表わされるマクロモ
ノマーなどがあげられる。

【００５０】前記ポリシロキサンマクロモノマーは、単
独でまたは２種以上を混合して用いることができ、その
量は、目的とする眼用レンズの性質に応じて適宜調整す
ればよい。たとえば低含水性でさらに高酸素透過性の眼
用レンズをえようとするばあいには、酸素透過性の向上
効果や機械的強度の補強効果を充分に発現させるために
は、ポリシロキサンマクロモノマーの量は、重合成分全
量の２重量％以上、好ましくは５重量％以上、さらに好
ましくは１０重量％以上となるように調整することが望
ましく、また他の重合成分との相溶性が低下するおそれ
をなくすためには、重合成分全量の３０重量％以下、好
ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは１５重量％
以下となるように調整することが望ましい。

【００５１】たとえば、えられる眼用レンズの酸素透過
性をさらに向上させようとするばあいには、たとえばシ
リコン含有アルキル（メタ）アクリレート、シリコン含
有スチレン誘導体、アルキルビニルシランなどのシリコ
ン含有モノマーが用いられる。

【００５２】前記シリコン含有アルキル（メタ）アクリ
レートとしては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメ
チルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチル
シロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチル［ビス（トリメチルシロキ
シ）］シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプ
ロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピ
ルグリセリル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシ
ロキサニルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニル
プロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソ
プロピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート
などのオルガノポリシロキサン含有アルキル（メタ）ア
クリレートなどがあげられる。

【００５３】前記シリコン含有スチレン誘導体として
は、たとえば一般式（ＩＩＩ）：

【００５４】

【化１７】

【００５５】（式中、ｓは１〜１５の整数、ｔは０また
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるシリコ
ン含有スチレン誘導体などがあげられる。なお、かかる
一般式（ＩＩＩ）で表わされるシリコン含有スチレン誘
導体においては、ｓまたはｒが１６以上の整数であるば
あいには、その合成や精製が困難となり、さらにはえら
れる眼用レンズ材料の硬度が低下する傾向がある。ま
た、ｔが２以上の整数であるばあいには、該シリコン含
有スチレン誘導体の合成が困難となる傾向がある。

【００５６】前記一般式（ＩＩＩ）で表わされるシリコ
ン含有スチレン誘導体の代表例としては、たとえばトリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（トリ
メチルシロキシ）メチルシリルスチレン、ジメチルシリ
ルスチレン、トリメチルシリルスチレン、トリス（トリ
メチルシロキシ）シロキサニルジメチルシリルスチレ
ン、［ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキサニ
ル］ジメチルシリルスチレン、ペンタメチルジシロキサ
ニルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレ
ン、ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、ペンタデ
カメチルヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエイコサメ
チルデカシロキサニルスチレン、ヘプタコサメチルトリ
デカシロキサニルスチレン、ヘントリアコンタメチルペ
ンタデカシロキサニルスチレン、トリメチルシロキシペ
ンタメチルジシロキシメチルシリルスチレン、トリス
（ペンタメチルジシロキシ）シリルスチレン、（トリス
トリメチルシロキシ）シロキサニルビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルスチレン、ビス（ヘプタメチルトリシロ
キシ）メチルシリルスチレン、トリス（メチルビストリ
メチルシロキシシロキシ）シリルスチレン、トリメチル
シロキシビス（トリストリメチルシロキシシロキシ）シ
リルスチレン、ヘプタキス（トリメチルシロキシ）トリ
シロキサニルスチレン、トリス（トリストリメチルシロ
キシシロキシ）シリルスチレン、（トリストリメチルシ
ロキシヘキサメチル）テトラシロキシ（トリストリメチ
ルシロキシ）シロキシトリメチルシロキシシリルスチレ
ン、ノナキス（トリメチルシロキシ）テトラシロキサニ
ルスチレン、ビス（トリデカメチルヘキサシロキシ）メ
チルシリルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキ
サニルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、トリプロピ
ルテトラメチルシクロテトラシロキサニルスチレンなど
があげられる。

【００５７】前記アルキルビニルシランとしては、たと
えばトリメチルビニルシランなどがあげられる。

【００５８】前記シリコン含有モノマーのなかでは、他
の重合成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズの
酸素透過性を向上させる効果が大きいという点から、ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）ア
クリレートおよびトリス（トリメチルシロキシ）シリル
スチレンがとくに好ましい。

【００５９】前記シリコン含有モノマーは、単独でまた
は２種以上を混合して用いることができ、その量は、目
的とする眼用レンズの性質に応じて適宜調整すればよ
い。たとえば低含水性でさらに高酸素透過性の眼用レン
ズをえようとするばあいには、酸素透過性の向上効果を
充分に発現させるためには、シリコン含有モノマーの量
は、重合成分全量の５重量％以上、好ましくは１０重量
％以上、さらに好ましくは２０重量％以上となるように
調整することが望ましく、また他の重合成分との相溶性
が低下するおそれをなくすためには、重合成分全量の７
０重量％以下、好ましくは６０重量％以下、さらに好ま
しくは５０重量％以下となるように調整することが望ま
しい。

【００６０】また、えられる眼用レンズの水濡れ性（親
水性）をさらに向上させ、眼用レンズに含水性を付与し
ようとするばあいには、たとえばアミド基、カルボキシ
ル基、アミノ基、ピロリドン骨格、モルホリノ骨格など
を有する、前記水酸基含有モノマー以外の親水性モノマ
ーなどが用いられる。

【００６１】前記親水性モノマーとしては、たとえば２
−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−ブ
チルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの（アルキ
ル）アミノアルキル（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ−ジ
メチル（メタ）アクリルアミドなどのアルキル（メタ）
アクリルアミド；ビニルピロリドン；（メタ）アクリル
酸；無水マレイン酸；フマル酸；フマル酸誘導体；アミ
ノスチレン；一般式（ＩＶ）：

【００６２】

【化１８】

【００６３】（式中、Ｒ²は水素原子またはメチル基、
ｕは１〜１２の整数を示す）で表わされるモルホリノ化
合物などがあげられる。

【００６４】なお、前記モルホリノ化合物を表わす一般
式（ＩＶ）において、ｕは１〜１２の整数であるが、か
かるｕが１２よりも大きい整数であるばあいには、アル
キレン鎖が長くなって疎水性部分が増加しすぎ、かかる
モルホリノ化合物による親水性を付与する効果が充分に
発現されにくくなる傾向がある。

【００６５】前記モルホリノ化合物の代表例としては、
たとえばモルホリノメチル（メタ）アクリレート、モル
ホリノエチル（メタ）アクリレートなどがあげられる。

【００６６】前記親水性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズの親水性
を向上させる効果が大きいという点から、アルキル（メ
タ）アクリルアミドおよび（メタ）アクリル酸がとくに
好ましい。

【００６７】さらに、前記モルホリノ化合物は、えられ
る眼用レンズに適度な親水性を付与するうえ、疎水性成
分、とくにシリコン含有疎水性成分との相溶性にもすぐ
れるので、かかる疎水性成分とともに混合して重合させ
たばあいであっても、えられる重合体が白濁せず、透明
性にすぐれたものとなるという点から好ましい。

【００６８】また、モルホリノ化合物を用いたばあいに
は、眼用レンズに適度な親水性が付与されるので、えら
れる眼用レンズがたとえば非含水性の材料であるばあい
であっても、脂質などの疎水性の汚れが付着しにくくな
るほか、かかるモルホリノ化合物の含有量を適宜調整す
ることにより、含水性の材料とすることもできるといっ
た利点もある。

【００６９】前記親水性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その量は、目的とす
る眼用レンズの性質に応じて適宜調整すればよい。たと
えばさらに高酸素透過性の眼用レンズをえようとするば
あいには、親水性の向上効果や含水性の付与効果を充分
に発現させるためには、親水性モノマーの量は、重合成
分全量の５重量％以上、好ましくは１０重量％以上、さ
らに好ましくは２０重量％以上となるように調整するこ
とが望ましく、またえられる眼用レンズ材料の含水率が
あまりにも高くなりすぎるおそれをなくすためには、重
合成分全量の９５重量％以下、好ましくは９２重量％以
下、さらに好ましくは９０重量％以下となるように調整
することが望ましい。

【００７０】また、えられる眼用レンズに架橋構造を形
成させ、その機械的強度や耐久性を向上させ、眼用レン
ズに耐水性および耐溶媒性を付与させようとするばあい
には、共重合可能な不飽和二重結合を２以上有する多官
能性重合性化合物である架橋性モノマーを用いることが
好ましい。

【００７１】前記架橋性モノマーとしては、たとえばエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
ビニル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキシエチ
ルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレー
ト、アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレー
ト、α−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、４−ビニル
ベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベンジル
（メタ）アクリレート、２，２−ビス（ｐ−（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｏ−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｏ
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、
１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，
４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンな
どがあげられる。

【００７２】前記架橋性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズの機械的
強度を向上させる効果が大きいという点から、エチレン
グリコールジ（メタ）アクリレートがとくに好ましい。

【００７３】前記架橋性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その量は、目的とす
る眼用レンズの性質に応じて適宜調整すればよい。たと
えば低含水性でさらに高酸素透過性の眼用レンズをえよ
うとするばあいには、機械的強度、耐久性、耐水性、耐
溶剤性などの向上効果を充分に発現させるためには、架
橋性モノマーの量は、重合成分全量の０．０１重量％以
上、好ましくは０．０２重量％以上、さらに好ましくは
０．０５重量％以上となるように調整することが望まし
く、また眼用レンズが脆くなるおそれをなくすために
は、重合成分全量の１０重量％以下、好ましくは５重量
％以下、さらに好ましくは３重量％以下となるように調
整することが望ましい。

【００７４】また、えられる眼用レンズに耐汚染性を付
与させようとするばあいには、炭化水素基の水素原子の
一部がフッ素原子で置換された重合性化合物であるフッ
素含有モノマーなどが用いられる。

【００７５】前記フッ素含有モノマーとしては、たとえ
ば一般式（Ｖ）： ＣＨ₂＝ＣＲ³ＣＯＯＣ_aＨ_{（2a-b-c+1）}Ｆ_b（ＯＨ）_c （Ｖ） （式中、Ｒ³は水素原子またはメチル基、ａは１〜１５
の整数、ｂは１〜（２ａ＋１）の整数、ｃは０〜２の整
数を示す）で表わされるモノマーなどがあげられる。

【００７６】前記一般式（Ｖ）で表わされるモノマーの
代表例としては、たとえば２，２，２−トリフルオロエ
チル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３
−テトラフルオロ−ｔ−ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキ
サフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２，
３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス
（トリフルオロメチル）ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，２，２′，２′，２′
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，
５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）
アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）ア
クリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，７−トリデカフルオロヘプチル（メタ）ア
クリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロ
デシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１
０−ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１１，１１−オクタデカフルオロ
ウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１
０，１１，１１，１１−ノナデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１
１，１２，１２−エイコサフルオロドデシル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，
７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチル
ヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，
４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−ドデカ
フルオロ−８−トリフルオロメチルノニル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，１０，１１，１１，１１−ヘ
キサデカフルオロ−１０−トリフルオロメチルウンデシ
ル（メタ）アクリレートなどがあげられる。

【００７７】前記フッ素含有モノマーのなかでは、えら
れる眼用レンズ材料の耐汚染性を向上させる効果が大き
いという点から、２，２，２−トリフルオロエチル（メ
タ）アクリレートおよび２，２，２，２´，２´，２´
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレートが
とくに好ましい。

【００７８】前記フッ素含有モノマーは、単独でまたは
２種以上を混合して用いることができ、その量は、目的
とする眼用レンズの性質に応じて適宜調整すればよい。
たとえば低含水性でさらに高酸素透過性の眼用レンズを
えようとするばあいには、耐汚染性の向上効果を充分に
発現させるためには、フッ素含有モノマーの量は、重合
成分全量の１重量％以上、好ましくは３重量％以上、さ
らに好ましくは５重量％以上となるように調整すること
が望ましく、また他の重合成分との相溶性が低下するお
それをなくすためには、重合成分全量の３０重量％以
下、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは１５
重量％以下となるように調整することが望ましい。

【００７９】たとえば、えられる眼用レンズの硬度を調
節し、硬質性または軟質性を付与しようとするばあいに
は、たとえばアルキル基を有する重合性化合物であるア
ルキル（メタ）アクリレート類、アルキルスチレン類
や、スチレンなどの硬度調節モノマーが用いられる。

【００８０】前記アルキル（メタ）アクリレート類とし
ては、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル
（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル
（メタ）アクリレート、ｔ−ペンチル（メタ）アクリレ
ート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メ
タ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、２−
エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル
（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル
（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの直
鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル（メタ）アクリレ
ート；たとえば２−エトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、３−エトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−
メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシプ
ロピル（メタ）アクリレートなどのアルコキシアルキル
（メタ）アクリレート；たとえばエチルチオエチル（メ
タ）アクリレート、メチルチオエチル（メタ）アリクレ
ートなどのアルキルチオアルキル（メタ）アクリレート
などがあげられる。

【００８１】前記アルキルスチレン類としては、たとえ
ばα−メチルスチレン；メチルスチレン、エチルスチレ
ン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、t-ブチルスチ
レン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレンなどのア
ルキルスチレン；メチル−α−メチルスチレン、エチル
−α−メチルスチレン、プロピル−α−メチルスチレ
ン、ブチル−α−メチルスチレン、ｔ−ブチル−α−メ
チルスチレン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペン
チル−α−メチルスチレンなどのアルキル−α−メチル
スチレンなどがあげられる。

【００８２】なお、前記硬度調節モノマーのなかでも、
たとえば軟質コンタクトレンズなどをえようとするばあ
いには、単独重合体としたばあいにそのガラス転移温度
（以下、Ｔｇという）が４０℃以下となるようなものが
好ましく用いられる。また、たとえば硬質コンタクトレ
ンズなどをえようとするばあいには、単独重合体とした
ばあいにそのＴｇが４０℃よりも高いものが好ましく用
いられる。さらに、他の重合成分との相溶性や共重合性
にすぐれるという点から、アルキル（メタ）アクリレー
トおよびアルキルスチレンがとくに好ましい。

【００８３】前記硬度調節モノマーは、単独でまたは２
種以上を混合して用いることができ、その量は、目的と
する眼用レンズの性質に応じて適宜調整すればよい。た
とえば低含水性でさらに高酸素透過性の眼用レンズをえ
ようとするばあいには、硬度を調節する作用を充分に発
現させるためには、硬度調節モノマーの量は、重合成分
全量の１重量％以上、好ましくは３重量％以上、さらに
好ましくは５重量％以上となるように調整することが望
ましく、また相対的に水酸基含有モノマーなどの他の重
合成分の量が少なくなり、たとえば水濡れ性（親水
性）、酸素透過性、透明性などの向上効果が充分に発現
されなくなるおそれをなくすためには、重合成分全量の
８０重量％以下、好ましくは７５重量％以下、さらに好
ましくは７０重量％以下となるように調整することが望
ましい。

【００８４】また、えられる眼用レンズに紫外線吸収性
を付与したり、眼用レンズを着色しようとするばあいに
は、たとえば重合性紫外線吸収剤、重合性色素、重合性
紫外線吸収性色素などが用いられる。

【００８５】前記重合性紫外線吸収剤の代表例として
は、たとえば２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（メ
タ）アクリロイルオキシ−５−ｔ−ブチルベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
−２′，４′−ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−（２′−ヒドロキシ−３′−（メタ）アクリロ
イルオキシプロポキシ）ベンゾフェノンなどのベンゾフ
ェノン系重合性紫外線吸収剤；２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキ
シプロピル−３′−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール
系重合性紫外線吸収剤；２−ヒドロキシ−４−メタクリ
ロイルオキシメチル安息香酸フェニルなどのサリチル酸
誘導体系重合性紫外線吸収剤；その他２−シアノ−３−
フェニル−３−（３′−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル）プロペニル酸メチルエステルのような重合性紫
外線吸収剤などがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。

【００８６】前記重合性色素の代表例としては、たとえ
ば１−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレン、１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
１−（（４′−（フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−
２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、１−（２′，４′−キシリルアゾ）−２−（メ
タ）アクリロイルオキシナフタレン、１−（ｏ−トリル
アゾ）−２−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
２−（ｍ−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−
４，６−ビス（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフ
チルアミノ）−１，３，５−トリアジン、２−（ｍ−ビ
ニルアニリノ）−４−（４′−ニトロフェニルアゾ）−
アニリノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、２
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチルオキ
シ）−４−（ｍ−ビニルアニリノ）−６−クロロ−１，
３，５−トリアジン、２−（ｐ−ビニルアニリノ）−４
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′ナフチルアミノ）
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、Ｎ−（１′−
（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチル）−３−ビニルフ
タル酸モノアミド、Ｎ−（１′-(ｏ−トリルアゾ）−
２′−ナフチル）−６−ビニルフタル酸モノアミド、３
−ビニルフタル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルア
ゾ）−１′−ナフチル）モノエステル、６−ビニルフタ
ル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルアゾ）−１′−ナ
フチル）モノエステル、３−（メタ）アクリロイルアミ
ド−４−フェニルアゾフェノール、３−（メタ）アクリ
ロイルアミド−４−（８′−ヒドロキシ−３′，６′−
ジスルホ−１′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−
（メタ）アクリロイルアミド−４−（１′−フェニルア
ゾ−２′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−（メタ）
アクリロイルアミド−４−（ｐ−トリルアゾ）−フェノ
ール、２−アミノ−４−（ｍ−（２′−ヒドロキシ−
１′−ナフチルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（２′−ヒドロキシ−１′−ナフチルアゾ）
アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリア
ジン、２−アミノ−４−（ｍ−（４′−ヒドロキシ−
１′−フェニルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（４′−ヒドロキシフェニルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（ｍ−（３′−メチル−１′−フェニ
ル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（３′−メチル−
１′−フェニル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリル
アゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−
トリアジン、２−アミノ−４−（ｐ−フェニルアゾアニ
リノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジ
ン、４−フェニルアゾ−７−（メタ）アクリロイルアミ
ド−１−ナフトールなどのアゾ系重合性色素；１，５−
ビス（（メタ）アクリロイルアミノ）−９，１０−アン
トラキノン、１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、４−アミノ−１−（４′−
ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、５−アミノ−１−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、８−アミノ−１−
（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アント
ラキノン、４−ニトロ−１−（４′−ビニルベンゾイル
アミド）−９，１０−アントラキノン、４−ヒドロキシ
−１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−
アントラキノン、１−（３′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１−（３′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、１−（２′−イソプロペニ
ルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１，４−ビス（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，
１０−アントラキノン、１，４−ビス−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１，５′−ビス−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１，５−ビス−
（４′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−９，１０
−アントラキノン、１−メチルアミノ−４−（３′−ビ
ニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１−メチルアミノ−４−（４′−ビニルベンゾイルオキ
シエチルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１−ア
ミノ−４−（３′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０
−アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−
（４′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（２′−ビ
ニルベンジルアミノ）−９，１０−アントラキノン−２
−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−（メタ）アク
リロイルアミノフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−
（メタ）アクリロイルアミノベンジルアミノ）−９，１
０−アントラキノン−２−スルホン酸、１−（β−エト
キシカルボニルアリルアミノ）−９，１０−アントラキ
ノン、１−（β−カルボキシアリルアミノ）−９，１０
−アントラキノン、１，５−ジ−（β−カルボキシアリ
ルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１，５−ジ−
（β−イソプロポキシカルボニルアリルアミノ）−５−
ベンゾイルアミド−９，１０−アントラキノン、２−
（３′−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−４
−（３′−（３″−スルホ−４″−アミノアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ−アニリノ）−６−クロロ−
１，３，５−トリアジン、２−（３′−（メタ）アクリ
ロイルアミド−アニリノ）−４−（３′−（３″−スル
ホ−４″−アミノアントラキノン−１″−イル）−アミ
ノ−アニリノ）−６−ヒドラジノ−１，３，５−トリア
ジン、２，４−ビス−（（４″−メトキシアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ）−６−（３′−ビニルアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−（２′−ビニル
フェノキシ）−４−（４′−（３″−スルホ−４″−ア
ミノアントラキノン−１″−イル−アミノ）−アニリ
ノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジンなどのアン
トラキノン系重合性色素；ｏ−ニトロアニリノメチル
（メタ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メ
タ）アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、
（メタ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ
銅フタロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素
などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。

【００８７】前記重合性紫外線吸収色素の代表例として
は、たとえば２，４−ジヒドロキシ−３（ｐ−スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシ−３−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ
−５−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ
−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベ
ンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（メタ）
アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アク
リロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、
２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４
−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキ
シ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ
−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロ
キシ−３−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３
−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルアミノ）フ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アク
リロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収性色素
や、２−ヒドロキシ−４−（ｐ−スチレノアゾ）安息香
酸フェニルなどの安息香酸系重合性紫外線吸収性色素な
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合し
て用いることができる。

【００８８】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収性色素の量は、目的とする眼用レン
ズの性質や厚さに応じて適宜調整すればよく、重合成分
全量の３重量％以下、好ましくは０．１〜２重量％であ
ることが望ましい。これらの量があまりにも多いばあい
には、眼用レンズの物性、たとえば機械的強度などが低
下する傾向があり、また紫外線吸収剤や色素の毒性も考
慮すれば、生体組織に直接接触するコンタクトレンズや
生体中に埋め込む眼内レンズなどの眼用レンズとしては
適さなくなる傾向がある。このほか、とくに色素のばあ
いは、その量が多すぎるとレンズの色が濃くなりすぎて
透明性が低下し、レンズが可視光線を透過しにくくなる
傾向がある。

【００８９】なお、本発明においては、前記重合性モノ
マーのうち、ポリシロキサンマクロモノマー以外のモノ
マーも、いずれも１種または２種以上を選択してマクロ
モノマーとし、これを重合性モノマーの１つとして重合
成分に含有させてもよい。

【００９０】前記水酸基含有モノマーおよび必要に応じ
て重合性モノマーを含有した重合成分は、たとえばコン
タクトレンズや眼内レンズなどの目的とする眼用レンズ
の用途に応じて適宜調整し、重合に供せられる。

【００９１】本発明では、水酸基含有モノマーおよび必
要に応じて重合性モノマーを含有した重合成分を、それ
ぞれ前記範囲内で所望量を調整し、これにたとえばラジ
カル重合開始剤を添加して通常の方法で重合させること
により、水酸基含有重合体をうることができる。

【００９２】前記通常の方法とは、たとえばラジカル重
合開始剤を添加したのち、室温〜約１３０℃の温度範囲
で徐々に加熱するか（加熱重合）、マイクロ波、紫外
線、放射線（γ線）などの電磁波を照射して重合を行な
う方法である。加熱重合させるばあいには、段階的に昇
温させてもよい。重合は塊状重合法によってなされても
よいし、溶媒などを用いた溶液重合法によってなされて
もよく、またその他の方法によってなされてもよい。

【００９３】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の配合量は、重合成分全量１００部（重量部、以下
同様）に対して約０．００１〜２部、なかんづく約０．
０１〜１部であることが好ましい。

【００９４】前記水酸基含有重合体をコンタクトレン
ズ、眼内レンズなどの眼用レンズ形状に成形する際に
は、当業者が通常行なっている成形方法を採用すること
ができる。かかる成形方法としては、たとえば切削加工
法や鋳型（モールド）法などがある。切削加工法は、重
合を適当な型または容器中で行ない、棒状、ブロック
状、板状の素材（重合体）をえたのち、切削加工、研磨
加工などの機械的加工により所望の形状に加工する方法
である。また鋳型法は、所望の眼用レンズの形状に対応
した型を用意し、この型のなかで前記重合成分の重合を
行なって成形物をえ、必要に応じて機械的に仕上げ加工
を施す方法である。さらに、これら切削加工法および鋳
型法をあわせた方法も採用することができる。

【００９５】眼用レンズ形状に成形された水酸基含有重
合体を、室温付近の温度で軟質な重合体としてうるばあ
いには、一般に、鋳型法による成形方法を採用すること
が好ましい。かかる鋳型法としては、たとえばスピンキ
ャスト法やスタティックキャスト法などがある。

【００９６】また、これらの方法とは別に、たとえば軟
質な水酸基含有重合体に硬質ポリマーを与えるモノマー
を含浸させ、しかるのちに該モノマーを重合せしめ、全
体を硬質化させ、切削加工を施し、所望の形状に成形さ
れた重合体から硬質ポリマーを除去し、軟質材料からな
る重合体をうる方法（特開昭６２−２７８０２４１号公
報、特開平１−１１８５４号公報）なども、本発明に好
ましく適用することができる。

【００９７】さらに、眼内レンズをうるばあいには、レ
ンズの支持部をレンズとは別に作製し、あとでレンズに
取付けてもよく、またレンズと同時に（一体的に）成形
してもよく、とくに限定がない。なお、前記レンズの支
持部のレンズへの取付けは、これらレンズおよび支持部
（重合体）とケイ素含有化合物との反応前であってもよ
く、反応終了後であってもよい。

【００９８】前記のごとく、えられた眼用レンズ形状に
成形された水酸基含有重合体と、一般式（Ｉ）： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ¹−Ｓｉ_nＯ_n-1（ＣＨ₃）_2n+1 （Ｉ） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、ｎは１〜１５の整数を示す）で表わされ
るケイ素含有化合物とを反応させることにより、本発明
の眼用レンズがえられる。

【００９９】一般式（Ｉ）で表わされるケイ素含有化合
物は、２個の極性基を有すること、またその構造中にイ
ソシアナート基を含有したものであるので、前記したよ
うに、該イソシアナート基と、眼用レンズ形状に成形さ
れた水酸基含有重合体中の水酸基とが反応してウレタン
結合が形成されることから、眼用レンズにすぐれた水濡
れ性が付与される。

【０１００】また、前記ケイ素含有化合物は、その構造
中にケイ素原子を含有したものであるので、最終的にえ
られる眼用レンズにすぐれた酸素透過性が付与される。

【０１０１】ケイ素含有化合物を表わす前記一般式
（Ｉ）において、Ｒ¹は炭素数１〜６の直鎖状または分
岐鎖状のアルキレン基であるが、水酸基含有重合体との
反応時に、たとえば溶媒を用いるばあいの該溶媒との相
溶性などを考慮すると、かかるＲ¹は炭素数２〜４の直
鎖状または分岐鎖状のアルキレン基であることが好まし
い。なお、かかるアルキレン基の炭素数が７以上である
ばあいには、ケイ素含有化合物の粘度が上昇し、取扱い
が困難となるため、好ましくない。

【０１０２】また、一般式（Ｉ）において、ｎは１〜１
５の整数であるが、水酸基含有重合体との反応時に、た
とえば溶媒を用いるばあいの該溶媒との相溶性などを考
慮すると、かかるｎは好ましくは２〜１０の整数、さら
に好ましくは３〜６の整数であることが望ましい。な
お、かかるｎが１６以上であるばあいには、ケイ素含有
化合物の粘度が上昇し、取扱いが困難となるため、好ま
しくない。

【０１０３】前記ケイ素含有化合物の具体例としては、
たとえばトリメチルシリルメチルイソシアナート、トリ
メチルシリルプロピルイソシアナート、ペンタメチルジ
シロキサニルメチルイソシアナート、トリメチルシロキ
シジメチルシリルプロピルイソシアナート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルイソシアナー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルイソ
シアナート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）
シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
イソシアナート、トリス［メチルビス（トリメチルシロ
キシ）シロキシ］シリルプロピルイソシアナートなどの
シリコン含有イソシアナートなどがあげられ、これらは
単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。

【０１０４】眼用レンズ形状に成形された水酸基含有重
合体とケイ素含有化合物とを反応させる際の両者の割合
は、水酸基含有重合体中に含有される水酸基の量や、か
かる水酸基含有重合体の組成などによって異なり、一概
には決定することができないが、ウレタン結合が充分に
形成され、えられる眼用レンズにすぐれた水濡れ性が付
与されるほか、すぐれた酸素透過性も付与されるように
するためには、水酸基含有重合体中の水酸基１００モル
に対してケイ素含有化合物中のイソシアナート基が５モ
ル以上、好ましくは２０モル以上となるように調整する
ことが望ましい。また、生産性を考慮すると、水酸基含
有重合体中の水酸基１００モルに対してケイ素含有化合
物中のイソシアナート基が５００モル以下、好ましくは
１００モル以下となるように両者の割合を調整すること
が望ましい。

【０１０５】ところで、眼用レンズ形状に成形された水
酸基含有重合体中には、えられる眼用レンズにすぐれた
水濡れ性が付与されるのに充分なウレタン結合を形成し
うる程度の水酸基が含有されていればよく、かかる水酸
基含有重合体中の水酸基の量は、前記したように、水酸
基含有重合体をうる際の水酸基含有モノマーの量に基づ
いて推定することができる。なお、かかる水酸基含有重
合体中の水酸基の量が比較的少ないばあいには、該水酸
基の全量が反応するようにするために、イソシアナート
基の量が該水酸基の量と等モル以上となるような量のケ
イ素含有化合物を用いることが好ましい。一方、たとえ
ば水酸基含有重合体が水酸基含有モノマーをほぼ１００
重量％含有した重合成分を重合させてえられた重合体な
どのように、該水酸基含有重合体中の水酸基の量が比較
的多い重合体であるばあいには、水酸基の全量ではな
く、その一部のみがイソシアナート基と反応し、残余の
水酸基が未反応のまま存在しているようにするために、
イソシアナート基の量が水酸基の所定量と等モルとなる
ような量のケイ素含有化合物を用いてもよい。

【０１０６】なお、反応の制御が容易であることに基づ
く反応の再現性や、すぐれた水濡れ性を付与する効果の
発現などを考慮すると、イソシアナート基の量が水酸基
の量に対して過剰量となるようにケイ素含有化合物を用
い、すべての水酸基がイソシアナート基と反応してウレ
タン結合が形成されるようにすることが好ましい。

【０１０７】眼用レンズ形状に成形された水酸基含有重
合体をケイ素含有化合物とを反応させる際には、かかる
反応を円滑に進めるために触媒を用いることが好まし
い。

【０１０８】前記触媒としては、たとえばジブチル錫ジ
ラウレートなどの錫系化合物、トリエチルアミンなどの
アミン系化合物などがあげられ、その使用量を適宜調整
して用いることができる。

【０１０９】また、眼用レンズ形状に成形された水酸基
含有重合体とケイ素含有化合物との反応は、たとえば前
記触媒を用い、通常の塊状重合反応と同様にして適切な
温度および時間にて行なえばよいが、さらに反応率を上
昇させ、水酸基含有重合体の内部の水酸基までより均一
にイソシアナート基と反応させるためには、該水酸基含
有重合体を溶媒によってあらかじめ膨潤させたのち、ケ
イ素含有化合物と反応させることが好ましい。

【０１１０】前記溶媒としては、水酸基含有重合体を膨
潤させることができるものであればよく、とくに限定が
ないが、たとえばジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシド、ｎ−ヘキサン、酢酸エ
チルなどの有機溶媒などを好適に用いることができる。

【０１１１】なお、眼用レンズ形状に成形された水酸基
含有重合体をあらかじめ溶媒で膨潤させるばあいには、
該水酸基含有重合体が溶媒に溶解してしまうおそれをな
くすために、水酸基含有重合体として、たとえば前記架
橋性モノマーを含有した重合成分を重合させてえられた
架橋構造を有するものが用いられる。

【０１１２】溶媒を用いて両者の反応を行なう際には、
通常、溶媒中に水酸基含有重合体を浸漬して膨潤させた
のち、たとえば触媒を添加し、さらにケイ素含有化合物
を添加して適切な反応温度および反応時間で反応させれ
ばよい。

【０１１３】前記反応温度および反応時間にはとくに限
定がないが、反応温度は、用いた溶媒の種類などによっ
て異なり、通常溶媒の沸点よりも低い温度であればよ
い。前記反応温度は、たとえばジメチルホルムアミドを
用いたばあいには、１０〜５０℃程度であることが好ま
しい。また、反応時間は、反応温度や反応の進行状態な
どによって異なり、一概には決定することができない
が、通常１〜３６時間程度であることが好ましい。

【０１１４】なお、眼用レンズ形状に成形された水酸基
含有重合体とケイ素含有化合物との反応が完了している
か否かは、反応前の水酸基含有重合体の赤外吸収スペク
トルと、反応後の生成物の赤外吸収スペクトルとを比較
し、水酸基に基づく吸収の消失およびウレタン結合に基
づく吸収の存在、ならびにＮ＝Ｃ＝Ｏに基づく吸収の消
失が認められるか否かを確認することによって明らかに
することができる。

【０１１５】このように、本発明の製法によれば、たと
えば最終的にえようとする眼用レンズは本質的に軟質で
機械加工を施しにくいものであるが、ケイ素含有化合物
との反応前の水酸基含有重合体が機械加工が可能な程度
に本質的に硬質なものであるばあいなどに、あらかじめ
機械加工を施すことにより、所望の形状を有する眼用レ
ンズを容易に製造することができ、該製法によってえら
れた本発明の眼用レンズは、透明性にすぐれることはも
ちろんのこと、従来の眼用レンズとは異なり、水濡れ性
および酸素透過性に同時にすぐれたものである。

【０１１６】

【実施例】つぎに、本発明の眼用レンズおよびその製法
を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は
かかる実施例のみに限定されるものではない。

【０１１７】実施例１ 重合成分として２−ヒドロキシエチルメタクリレート１
００部およびエチレングリコールジメタクリレート０．
３部を、重合開始剤として２，２´−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）０．１部と混合し、えられ
た混合物を試験管内に移し、チッ素ガスで置換したの
ち、試験管を密栓した。

【０１１８】つぎに、密栓された試験管を循環式恒温水
槽内に入れ、３５℃で４０時間、５０℃で８時間重合を
行ない、さらに該試験管を循環式乾燥器に移して２時間
につき１０℃ずつ昇温させながら６０〜１２０℃で１４
時間、１１０℃で２時間加熱し、重合を完結させて無色
透明の水酸基含有重合体をえた。

【０１１９】えられた水酸基含有重合体に切削研磨によ
る機械加工を施し、直径１５ｍｍ、厚さ０．２ｍｍの試
験片を作製した。このときの重合体の加工性は、きわめ
て良好であった。

【０１２０】えられた試験片を目視にて観察したとこ
ろ、曇りがまったくなく透明であり、光学歪みもなく、
眼用レンズとして好適に使用しうるものであった。

【０１２１】また、前記試験片にさらに切削研磨加工を
施し、コンタクトレンズ形状の試験片を作製した。かか
るコンタクトレンズ形状の試験片の切削面および研磨面
はともに良好であった。

【０１２２】つぎに、えられたコンタクトレンズ形状の
試験片をジメチルホルムアミド中に浸漬して膨潤させた
のち、触媒としてジブチル錫ジラウレート０．００１モ
ルを加え、さらにトリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルイソシアナート０．１モルを加え、３５℃の恒
温水槽中で１６時間浸漬して反応を完結させた。つい
で、反応に供した試験片を新しいジメチルホルムアミド
中に浸漬して試験片から未反応のトリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルイソシアナートを洗浄除去し、
最終的に試験片中のジメチルホルムアミドを生理食塩水
に置換してコンタクトレンズをえた。

【０１２３】なお、前記トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルイソシアナートの使用量は、重合成分中
の水酸基含有モノマーの配合割合から水酸基含有重合体
中の水酸基の量を推定し、かかる水酸基の量に対して過
剰量となる量とした。

【０１２４】反応終了後、えられたコンタクトレンズに
ついて、日本分光工業（株）製のＦＴ−ＩＲ８３００を
用い、ＫＢｒ錠剤法にて赤外吸収スペクトルを測定し、
該ＦＴ−ＩＲ８３００を用いてあらかじめ測定しておい
た水酸基含有重合体の赤外吸収スペクトルと比較した。
その結果、水酸基含有重合体の赤外吸収スペクトルに
は、３４３０ｃｍ^-1付近に水酸基に基づく吸収が認めら
れたのに対し、コンタクトレンズの赤外吸収スペクトル
には、かかる３４３０ｃｍ^-1付近の水酸基に基づく吸収
が認められず、１０５８ｃｍ^-1付近にＳｉ−Ｏ−Ｓｉに
基づく吸収、８４３ｃｍ^-1付近に（ＣＨ₃）₃−ＳｉＯ−
に基づく吸収および３４００ｃｍ^-1付近にウレタン結合
に基づく吸収が認められ、水酸基含有重合体とケイ素含
有化合物とが反応していることが確認された。

【０１２５】つぎに、前記コンタクトレンズの酸素透過
係数および接触角を以下の方法にしたがって測定した。
その結果を表１に示す。

【０１２６】（イ）酸素透過係数（ＤＫ_0.2） 理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用い、３５℃の生理食塩水中にてコンタクトレンズの
酸素透過係数を測定した。なお、酸素透過係数の単位
は、ｍｌ（ＳＴＰ）・ｃｍ²／（ｃｍ³・ｓｅｃ・ｍｍＨ
ｇ）であり、表１中の酸素透過係数は、コンタクトレン
ズの厚さが０．２ｍｍのときの酸素透過係数の値に１０
¹¹を乗じた数値である。

【０１２７】（ロ）接触角 ゴニオメータを用い、温度２５℃にて気泡法によって接
触角（度）を測定した。

【０１２８】実施例２〜２１ 実施例１において、水酸基含有重合体をうるための重合
成分を表１に示すように変更したほかは、実施例１と同
様にして無色透明の水酸基含有重合体をえた。

【０１２９】えられた水酸基含有重合体から、実施例１
と同様にして試験片を作製した。このときの重合体の加
工性は、きわめて良好であった。

【０１３０】えられた試験片を目視にて観察したとこ
ろ、曇りがまったくなく透明であり、光学歪みもなく、
眼用レンズとして好適に使用しうるものであった。

【０１３１】また、前記試験片にさらに切削研磨加工を
施し、コンタクトレンズ形状の試験片を作製した。かか
るコンタクトレンズ形状の試験片の切削面および研磨面
は、いずれも良好であった。

【０１３２】つぎに、実施例１と同様に、コンタクトレ
ンズ形状の試験片とトリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルイソシアナートとの反応を完結させ、試験片
から未反応のトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルイソシアナートを洗浄除去し、最終的に試験片中の
ジメチルホルムアミドを生理食塩水に置換してコンタク
トレンズをえた。

【０１３３】なお、前記トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルイソシアナートの使用量は、実施例１と
同様に、重合成分中の水酸基含有モノマーの配合割合か
ら水酸基含有重合体中の水酸基の量を推定し、かかる水
酸基の量に対して過剰量となる量とした。

【０１３４】反応終了後、実施例１と同様に、えられた
各コンタクトレンズについて赤外吸収スペクトルを測定
し、あらかじめ測定しておいた各水酸基含有重合体の赤
外吸収スペクトルと比較した。その結果、各水酸基含有
重合体の赤外吸収スペクトルには、３４３０ｃｍ^-1付近
に水酸基に基づく吸収が認められたのに対し、各コンタ
クトレンズの赤外吸収スペクトルには、かかる３４３０
ｃｍ^-1付近の水酸基に基づく吸収が認められず、１０５
８ｃｍ^-1付近にＳｉ−Ｏ−Ｓｉに基づく吸収、８４３ｃ
ｍ^-1付近に（ＣＨ₃）₃−ＳｉＯ−に基づく吸収および３
４００ｃｍ^-1付近にウレタン結合に基づく吸収が認めら
れ、水酸基含有重合体とケイ素含有化合物とが反応して
いることが確認された。

【０１３５】つぎに、前記コンタクトレンズの酸素透過
係数および接触角を実施例１と同様にして測定した。そ
の結果を表１に示す。

【０１３６】実施例２２ 重合成分として２−ヒドロキシエチルアクリレート１０
０部およびエチレングリコールジメタクリレート０．３
部を、重合開始剤として２，２´−アゾビス（２，４−
ジメチルバレロニトリル）０．１部と混合し、えられた
混合物をコンタクトレンズに対応した形状を有する雄型
および雌型からなる注型中に充填した。

【０１３７】つぎに、前記注型に室温下でブラックライ
トを用いて波長３６０ｎｍの紫外線を３０分間照射し、
前記混合物を重合させたのち、離型して無色透明のコン
タクトレンズ形状の水酸基含有重合体（試験片）をえ
た。

【０１３８】つぎに、実施例１と同様に、コンタクトレ
ンズ形状の試験片とトリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルイソシアナートとの反応を完結させ、試験片
から未反応のトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルイソシアナートを洗浄除去し、最終的に試験片中の
ジメチルホルムアミドを生理食塩水に置換してコンタク
トレンズをえた。

【０１３９】なお、前記トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルイソシアナートの使用量は、実施例１と
同様に、重合成分中の水酸基含有モノマーの配合割合か
ら水酸基含有重合体中の水酸基の量を推定し、かかる水
酸基の量に対して過剰量となる量とした。

【０１４０】反応終了後、実施例１と同様に、えられた
コンタクトレンズについて赤外吸収スペクトルを測定
し、あらかじめ測定しておいた水酸基含有重合体の赤外
吸収スペクトルと比較した。その結果、水酸基含有重合
体の赤外吸収スペクトルには、３４３０ｃｍ^-1付近に水
酸基に基づく吸収が認められたのに対し、コンタクトレ
ンズの赤外吸収スペクトルには、かかる３４３０ｃｍ^-1
付近の水酸基に基づく吸収が認められず、１０５８ｃｍ
^-1付近にＳｉ−Ｏ−Ｓｉに基づく吸収、８４３ｃｍ^-1付
近に（ＣＨ₃）₃−ＳｉＯ−に基づく吸収および３４００
ｃｍ^-1付近にウレタン結合に基づく吸収が認められ、水
酸基含有重合体とケイ素含有化合物とが反応しているこ
とが確認された。

【０１４１】また、えられたコンタクトレンズを目視に
て観察したところ、曇りがまったくなく透明であり、光
学歪みもなく、眼用レンズとして好適に使用しうるもの
であった。

【０１４２】つぎに、前記コンタクトレンズの酸素透過
係数および接触角を実施例１と同様にして測定した。そ
の結果を表１に示す。

【０１４３】比較例１ 実施例１において、重合成分としてトリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート１００部およ
びエチレングリコールジメタクリレート０．３部を用い
たほかは、実施例１と同様にして重合体をえた。

【０１４４】えられた重合体に切削研磨による機械加工
を施し、直径１５ｍｍ、厚さ０．２ｍｍのコンタクトレ
ンズを作製した。

【０１４５】えられたコンタクトレンズの酸素透過係数
および接触角を実施例１と同様にして測定した。その結
果を表１に示す。

【０１４６】比較例２ 実施例１において、重合成分として２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート１００部およびエチレングリコールジ
メタクリレート０．３部を用いたほかは実施例１と同様
にして重合体をえた。

【０１４７】えられた重合体に切削研磨による機械加工
を施したのち、水和処理を施して直径１５ｍｍ、厚さ
０．２ｍｍのコンタクトレンズを作製した。

【０１４８】えられたコンタクトレンズの酸素透過係数
および接触角を実施例１と同様にして測定した。その結
果を表１に示す。

【０１４９】比較例３ 実施例１において、重合成分として２−ヒドロキシエチ
ルアクリレート１００部およびエチレングリコールジメ
タクリレート０．３部を用いたほかは、実施例１と同様
にして重合体をえた。

【０１５０】えられた重合体に切削研磨による機械加工
を施したのち、水和処理を施して直径１５ｍｍ、厚さ
０．２ｍｍのコンタクトレンズを作製した。

【０１５１】えられたコンタクトレンズの酸素透過係数
および接触角を実施例１と同様にして測定した。その結
果を表１に示す。

【０１５２】なお、表１中の略号は、以下の化合物を示
す。

【０１５３】 ２ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ２ＨＥＡ ：２−ヒドロキシエチルアクリレート ＤＭＡＡ ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド ＮＶＰ ：Ｎ−ビニルピロリドン ＭＭＡ ：メチルメタクリレート ＢｕＡ ：ブチルアクリレート ＥＤＭＡ ：エチレングリコールジメタクリレート ＡＭＡ ：アリルメタクリレート ＶＭＡ ：ビニルメタクリレート ＶＡ ：ビニルアクリレート ＴＴＭＳＳＰＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート

【０１５４】

【表１】

【０１５５】表１に示された結果から、実施例１〜２２
でえられたコンタクトレンズは、酸素透過係数が高く、
かつ接触角が低いものであり、酸素透過性および水濡れ
性に同時にすぐれていることがわかる。

【０１５６】これに対して、水酸基含有重合体が用いら
れておらず、単にシリコン含有アルキルメタクリレート
を重合させただけの重合体からなる比較例１でえられた
コンタクトレンズは、酸素透過係数は高いものの、接触
角が１１０度ときわめて高く、水濡れ性にいちじるしく
劣るものであることがわかる。また、ケイ素含有化合物
と反応させていない水酸基含有重合体のみからなる比較
例２および３でえられたコンタクトレンズは、接触角は
低いものの、酸素透過係数がきわめて低く、酸素透過性
にいちじるしく劣るものであることがわかる。

【０１５７】

【発明の効果】本発明の眼用レンズは、透明性にすぐれ
ることはもちろんのこと、酸素透過性および水濡れ性に
同時にすぐれるので、たとえばコンタクトレンズとした
ばあい、角膜の代謝機能を損なうことなく長時間にわた
って装用することができ、しかもそのすぐれた水濡れ性
から、装用中にレンズが曇ったり、脂質などによって汚
染されることが少ない。

【０１５８】また、本発明の製法によれば、たとえばソ
フトコンタクトレンズなどのように、目的とする眼用レ
ンズが、その軟質性のために機械加工が困難なものであ
ったとしても、ケイ素含有化合物と反応させる前に、あ
らかじめ重合成分の種類や量を適宜調整し、機械加工に
適した硬度を有する水酸基含有重合体としておき、かか
る水酸基含有重合体を所望の形状に成形し、最終的にケ
イ素含有化合物と反応させて軟質化させるということも
可能である。このように、本発明の製法によれば、たと
えば最終的にえようとする眼用レンズは本質的に軟質で
機械加工を施しにくいものであるが、ケイ素含有化合物
との反応前の水酸基含有重合体が機械加工が可能な程度
に本質的に硬質なものであるばあいなどに、あらかじめ
機械加工を施すことにより、コンタクトレンズ、眼内レ
ンズなどの所望の形状を有する眼用レンズを容易に製造
することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｆ 8/42 ＭＨＵ Ｃ０８Ｆ 8/42 ＭＨＵ Ｂ２９Ｋ 83:00 (72)発明者 谷川 定康 愛知県春日井市高森台五丁目１番地10 株 式会社メニコン総合研究所内 (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 眼用レンズ形状に成形された水酸基含有
   重合体と、一般式（Ｉ）： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ¹−Ｓｉ_nＯ_n-1（ＣＨ₃）_2n+1 （Ｉ） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
   アルキレン基、ｎは１〜１５の整数を示す）で表わされ
   るケイ素含有化合物とを反応させてなる眼用レンズ。
2. 【請求項２】 水酸基含有重合体が水酸基含有モノマー
   を含有した重合成分を重合させてなるものである請求項
   １記載の眼用レンズ。
3. 【請求項３】 水酸基含有モノマーが水酸基含有スチレ
   ン系モノマー、水酸基含有（メタ）アクリレートまたは
   糖残基と共重合可能な不飽和二重結合とを有するモノマ
   ーである請求項２記載の眼用レンズ。
4. 【請求項４】 水酸基含有モノマーの量が重合成分全量
   の５〜１００重量％である請求項２または３記載の眼用
   レンズ。
5. 【請求項５】 重合成分が水酸基含有モノマーと共重合
   可能な不飽和二重結合を有するモノマーを含有したもの
   である請求項２、３または４記載の眼用レンズ。
6. 【請求項６】 眼用レンズ形状に成形された水酸基含有
   重合体と、一般式（Ｉ）： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ¹−Ｓｉ_nＯ_n-1（ＣＨ₃）_2n+1 （Ｉ） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
   アルキレン基、ｎは１〜１５の整数を示す）で表わされ
   るケイ素含有化合物とを反応させることを特徴とする眼
   用レンズの製法。
7. 【請求項７】 水酸基含有重合体が架橋構造を有するも
   のである請求項６記載の眼用レンズの製法。
8. 【請求項８】 水酸基含有重合体を溶媒によってあらか
   じめ膨潤させたのち、ケイ素含有化合物と反応させる請
   求項７記載の眼用レンズの製法。