JP3530287B2 - 低含水性眼用レンズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製法 - Google Patents
低含水性眼用レンズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製法Info
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- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低含水性眼用レン
ズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、
ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製
法に関する。さらに詳しくは、低コストで、コンタクト
レンズ、眼内レンズなどの眼用レンズを一度で大量生産
しうる成形法を適用することができる眼用レンズ用材
料、該眼用レンズ用材料からなる眼用レンズ用成形体、
ならびに該眼用レンズ用成形体からなり、透明性および
酸素透過性にすぐれることはもちろんのこと、形状安定
性および耐久性にもすぐれた低含水性眼用レンズおよび
該眼用レンズを生産性よく、高精度で製造しうる方法に
関する。
ズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、
ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製
法に関する。さらに詳しくは、低コストで、コンタクト
レンズ、眼内レンズなどの眼用レンズを一度で大量生産
しうる成形法を適用することができる眼用レンズ用材
料、該眼用レンズ用材料からなる眼用レンズ用成形体、
ならびに該眼用レンズ用成形体からなり、透明性および
酸素透過性にすぐれることはもちろんのこと、形状安定
性および耐久性にもすぐれた低含水性眼用レンズおよび
該眼用レンズを生産性よく、高精度で製造しうる方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】眼用レンズに必要とされる性質には、形
状安定性や耐久性があり、近年、これらの性質がとくに
重要視されている。そこで、かかる形状安定性や耐久性
にすぐれた眼用レンズをうるために、従来、たとえば架
橋構造を有するポリマーの利用が試みられてきた。
状安定性や耐久性があり、近年、これらの性質がとくに
重要視されている。そこで、かかる形状安定性や耐久性
にすぐれた眼用レンズをうるために、従来、たとえば架
橋構造を有するポリマーの利用が試みられてきた。
【０００３】前記架橋構造を有するポリマーからなる眼
用レンズを調製する際には、一般に、えられたポリマー
に所望の形状となるように切削加工を施す切削加工法
や、所望のレンズ形状を有する型内で重合を行なってレ
ンズをうる注型成形法が採用されている。
用レンズを調製する際には、一般に、えられたポリマー
に所望の形状となるように切削加工を施す切削加工法
や、所望のレンズ形状を有する型内で重合を行なってレ
ンズをうる注型成形法が採用されている。
【０００４】しかしながら、前記切削加工法を採用した
ばあいには、架橋構造を有するポリマーからなるレンズ
ブランクスをうる際に、架橋による重合収縮が起こるた
め、作業性が低下するという問題がある。また、レンズ
となる部分以外のレンズブランクスの大部分は、切削加
工によって切削屑となってしまうため、とくに高価なモ
ノマーが用いられたばあいなどには、きわめて不経済で
ある。さらに、レンズブランクス１つ１つに切削加工を
施すことはきわめて煩雑であり、また注型成形法を採用
したばあいのような大量生産が不可能であるため、生産
性がわるいという問題もある。
ばあいには、架橋構造を有するポリマーからなるレンズ
ブランクスをうる際に、架橋による重合収縮が起こるた
め、作業性が低下するという問題がある。また、レンズ
となる部分以外のレンズブランクスの大部分は、切削加
工によって切削屑となってしまうため、とくに高価なモ
ノマーが用いられたばあいなどには、きわめて不経済で
ある。さらに、レンズブランクス１つ１つに切削加工を
施すことはきわめて煩雑であり、また注型成形法を採用
したばあいのような大量生産が不可能であるため、生産
性がわるいという問題もある。
【０００５】一方、注型成形法を採用したばあいには、
型内で重合成分を重合させる際に重合収縮が起こり、所
望の規格の眼用レンズを精密に成形することがきわめて
困難であるという問題がある。
型内で重合成分を重合させる際に重合収縮が起こり、所
望の規格の眼用レンズを精密に成形することがきわめて
困難であるという問題がある。
【０００６】そこで、前記注型成形法を採用したばあい
の問題を解決するための手段、すなわち重合成分を重合
させる際の重合収縮の発生を抑制して眼用レンズをうる
手段として、たとえばとくに含水性を付与するモノマー
を重合させるばあいには、該モノマーに不活性な溶剤を
添加して注型重合させたのち、溶剤を水と置換して所望
の眼用レンズをうる方法などが提案されている（特開平
４−１１０３１１号公報）。
の問題を解決するための手段、すなわち重合成分を重合
させる際の重合収縮の発生を抑制して眼用レンズをうる
手段として、たとえばとくに含水性を付与するモノマー
を重合させるばあいには、該モノマーに不活性な溶剤を
添加して注型重合させたのち、溶剤を水と置換して所望
の眼用レンズをうる方法などが提案されている（特開平
４−１１０３１１号公報）。
【０００７】しかしながら、前記溶剤を用いて注型重合
を行なったばあいには、水と置換されずに溶剤が残存
し、えられる眼用レンズの眼組織に対する安全性が低下
するほか、溶剤と水との置換作業に多大な時間を要し、
またえられる眼用レンズが機械的強度や形状安定性に劣
るといった問題がある。
を行なったばあいには、水と置換されずに溶剤が残存
し、えられる眼用レンズの眼組織に対する安全性が低下
するほか、溶剤と水との置換作業に多大な時間を要し、
またえられる眼用レンズが機械的強度や形状安定性に劣
るといった問題がある。
【０００８】ところで、プラスチックからなる材料の成
形法としては、一般に、低コストであり、大量に成形を
行なうことができる射出成形法、圧縮成形法などの材料
を溶融ないし溶解させて成形する成形法が採用されてい
る。
形法としては、一般に、低コストであり、大量に成形を
行なうことができる射出成形法、圧縮成形法などの材料
を溶融ないし溶解させて成形する成形法が採用されてい
る。
【０００９】しかしながら、前記成形法は、熱によって
溶融したり、溶媒に溶解したりしない架橋された材料の
成形に適用することは、事実上不可能である。
溶融したり、溶媒に溶解したりしない架橋された材料の
成形に適用することは、事実上不可能である。
【００１０】また、前記成形法は、逆に非架橋の材料の
成形には適用することができるが、えられる成形体は、
架橋構造を有しないことから、形状安定性や耐久性に劣
るという問題がある。
成形には適用することができるが、えられる成形体は、
架橋構造を有しないことから、形状安定性や耐久性に劣
るという問題がある。
【００１１】このように、前記したような架橋構造を有
するポリマーから形状安定性や耐久性にすぐれた眼用レ
ンズをえようとするばあいには、低コストで、大量生産
が可能な前記成形法を適用することができないのが実情
である。
するポリマーから形状安定性や耐久性にすぐれた眼用レ
ンズをえようとするばあいには、低コストで、大量生産
が可能な前記成形法を適用することができないのが実情
である。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、低コストで、一度に大
量生産が可能な成形法を適用することができる眼用レン
ズ用材料、ならびに該材料から生産性よく、高精度で眼
用レンズを製造しうる方法および酸素透過性や形状安定
性、耐久性にすぐれた眼用レンズを提供することを目的
とする。
術に鑑みてなされたものであり、低コストで、一度に大
量生産が可能な成形法を適用することができる眼用レン
ズ用材料、ならびに該材料から生産性よく、高精度で眼
用レンズを製造しうる方法および酸素透過性や形状安定
性、耐久性にすぐれた眼用レンズを提供することを目的
とする。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
(Ｉ)： Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ3）n（Ｒ1）3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：
(Ｉ)： Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ3）n（Ｒ1）3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：
【００１４】
【化３】
【００１５】で表わされる基またはアリル基、Ｚは直接
結合または炭素数１〜３のアルキレン基、Ｒ1は炭素数
１〜６のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わ
されるメトキシシラン化合物（Ａ）および該メトキシシ
ラン化合物（Ａ）と共重合可能であり、架橋反応を起こ
さない疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）を含有した重
合成分を重合させてなる実質的に非架橋の低含水性眼用
レンズ用材料、前記低含水性眼用レンズ用材料を所望
の眼用レンズの形状に成形してなる低含水性眼用レンズ
用成形体、前記低含水性眼用レンズ用成形体を架橋さ
せてなる低含水性眼用レンズ、および一般式(Ｉ)： Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ3）n（Ｒ1）3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：
結合または炭素数１〜３のアルキレン基、Ｒ1は炭素数
１〜６のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わ
されるメトキシシラン化合物（Ａ）および該メトキシシ
ラン化合物（Ａ）と共重合可能であり、架橋反応を起こ
さない疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）を含有した重
合成分を重合させてなる実質的に非架橋の低含水性眼用
レンズ用材料、前記低含水性眼用レンズ用材料を所望
の眼用レンズの形状に成形してなる低含水性眼用レンズ
用成形体、前記低含水性眼用レンズ用成形体を架橋さ
せてなる低含水性眼用レンズ、および一般式(Ｉ)： Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ3）n（Ｒ1）3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：
【００１６】
【化４】
【００１７】で表わされる基またはアリル基、Ｚは直接
結合または炭素数１〜３のアルキレン基、Ｒ1は炭素数
１〜６のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わ
されるメトキシシラン化合物（Ａ）および該メトキシシ
ラン化合物（Ａ）と共重合可能であり、架橋反応を起こ
さない疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）を含有した重
合成分を重合させ、実質的に非架橋の低含水性眼用レン
ズ用材料を調製し、該低含水性眼用レンズ用材料を所望
の眼用レンズの形状に成形して低含水性眼用レンズ用成
形体を調製し、該低含水性眼用レンズ用成形体と水分と
を接触させ、低含水性眼用レンズ用成形体を架橋させる
ことを特徴とする低含水性眼用レンズの製法に関する。
結合または炭素数１〜３のアルキレン基、Ｒ1は炭素数
１〜６のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わ
されるメトキシシラン化合物（Ａ）および該メトキシシ
ラン化合物（Ａ）と共重合可能であり、架橋反応を起こ
さない疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）を含有した重
合成分を重合させ、実質的に非架橋の低含水性眼用レン
ズ用材料を調製し、該低含水性眼用レンズ用材料を所望
の眼用レンズの形状に成形して低含水性眼用レンズ用成
形体を調製し、該低含水性眼用レンズ用成形体と水分と
を接触させ、低含水性眼用レンズ用成形体を架橋させる
ことを特徴とする低含水性眼用レンズの製法に関する。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の低含水性眼用レンズ用材
料は、前記したように、一般式(Ｉ)： Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ3）n（Ｒ1）3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：
料は、前記したように、一般式(Ｉ)： Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ3）n（Ｒ1）3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：
【００１９】
【化５】
【００２０】で表わされる基またはアリル基、Ｚは直接
結合または炭素数１〜３のアルキレン基、Ｒ1は炭素数
１〜６のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わ
されるメトキシシラン化合物（Ａ）および該メトキシシ
ラン化合物（Ａ）と共重合可能であり、架橋反応を起こ
さない疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）を含有した重
合成分を重合させてえられたものであり、実質的に非架
橋なものである。
結合または炭素数１〜３のアルキレン基、Ｒ1は炭素数
１〜６のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わ
されるメトキシシラン化合物（Ａ）および該メトキシシ
ラン化合物（Ａ）と共重合可能であり、架橋反応を起こ
さない疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）を含有した重
合成分を重合させてえられたものであり、実質的に非架
橋なものである。
【００２１】本発明に用いられるメトキシシラン化合物
（Ａ）は、一般式(Ｉ)で表わされる化合物であり、疎水
性シリコン含有モノマー（Ｂ）などの他の重合成分と重
合し、えられた眼用レンズ用材料からなる成形体を眼用
レンズに成形する際に、水分との接触によって架橋反応
を起こさせる成分である。
（Ａ）は、一般式(Ｉ)で表わされる化合物であり、疎水
性シリコン含有モノマー（Ｂ）などの他の重合成分と重
合し、えられた眼用レンズ用材料からなる成形体を眼用
レンズに成形する際に、水分との接触によって架橋反応
を起こさせる成分である。
【００２２】たとえば、以下に示すように、眼用レンズ
用成形体中に存在する、メトキシシラン化合物（Ａ）に
由来したメトキシシラン基同士の縮合（加水分解）反応
によって架橋反応が起こり、えられる眼用レンズが架橋
された構造のものとなる。
用成形体中に存在する、メトキシシラン化合物（Ａ）に
由来したメトキシシラン基同士の縮合（加水分解）反応
によって架橋反応が起こり、えられる眼用レンズが架橋
された構造のものとなる。
【００２３】
【化６】
【００２４】ところで、前記メトキシシラン化合物
（Ａ）は、そのシリコン原子にメトキシ基が結合したも
のであるので、該メトキシシラン化合物（Ａ）を用いた
ばあいには、そのシリコン原子に炭素数が２以上のアル
コキシル基が結合したシラン化合物と比較して、縮合反
応（架橋反応）が迅速に進行する。このことから、たと
えばえられる低含水性眼用レンズ用材料の吸水性が高く
ても、該眼用レンズ用材料からえられた成形体の架橋速
度よりも該成形体の水和膨潤速度のほうが大きくなるこ
とがない。したがって、所望のレンズ形状を有する成形
体が、膨潤変形してしまった状態ではなく、ほぼそのま
まの形状で架橋され、きわめて高精度の所望形状の低含
水性眼用レンズがえられる。
（Ａ）は、そのシリコン原子にメトキシ基が結合したも
のであるので、該メトキシシラン化合物（Ａ）を用いた
ばあいには、そのシリコン原子に炭素数が２以上のアル
コキシル基が結合したシラン化合物と比較して、縮合反
応（架橋反応）が迅速に進行する。このことから、たと
えばえられる低含水性眼用レンズ用材料の吸水性が高く
ても、該眼用レンズ用材料からえられた成形体の架橋速
度よりも該成形体の水和膨潤速度のほうが大きくなるこ
とがない。したがって、所望のレンズ形状を有する成形
体が、膨潤変形してしまった状態ではなく、ほぼそのま
まの形状で架橋され、きわめて高精度の所望形状の低含
水性眼用レンズがえられる。
【００２５】また、前記メトキシシラン化合物（Ａ）を
表わす一般式(Ｉ)において、Ｘで示される（メタ）アク
リロイルオキシ基、ビニル基、式：
表わす一般式(Ｉ)において、Ｘで示される（メタ）アク
リロイルオキシ基、ビニル基、式：
【００２６】
【化７】
【００２７】で表わされる基およびアリル基は、いずれ
も不飽和二重結合を含む重合性基である。前記Ｚ、Ｒ1
およびｎは、縮合反応時の反応性を考慮して適宜決定す
ればよい。また、ｎは１〜３の整数であるが、とくに２
または３であることがより好ましい。
も不飽和二重結合を含む重合性基である。前記Ｚ、Ｒ1
およびｎは、縮合反応時の反応性を考慮して適宜決定す
ればよい。また、ｎは１〜３の整数であるが、とくに２
または３であることがより好ましい。
【００２８】なお、本明細書において、「〜（メタ）ア
クリ・・・」とは、「〜アクリ・・・および／または〜
メタクリ・・・」を意味する。
クリ・・・」とは、「〜アクリ・・・および／または〜
メタクリ・・・」を意味する。
【００２９】前記メトキシシラン化合物（Ａ）の代表例
としては、たとえばトリメトキシシリルプロピル（メ
タ）アクリレート、ビニルトリメトキシシラン、トリメ
トキシシリルスチレンなどがあげられ、これらは単独で
または２種以上を混合して用いることができる。
としては、たとえばトリメトキシシリルプロピル（メ
タ）アクリレート、ビニルトリメトキシシラン、トリメ
トキシシリルスチレンなどがあげられ、これらは単独で
または２種以上を混合して用いることができる。
【００３０】これらのなかでは、疎水性シリコン含有モ
ノマー（Ｂ）との共重合性を考慮すると、たとえばビニ
ル基、式：
ノマー（Ｂ）との共重合性を考慮すると、たとえばビニ
ル基、式：
【００３１】
【化８】
【００３２】で表わされる基、アリル基などのビニル系
の重合性基を有する疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）
を用いるばあいには、トリメトキシシリルスチレンがと
くに好ましく、また（メタ）アクリロイル基などの（メ
タ）アクリレート系の重合性基を有する疎水性シリコン
含有モノマー（Ｂ）を用いるばあいには、トリメトキシ
シリルプロピル（メタ）アクリレートがとくに好まし
い。
の重合性基を有する疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）
を用いるばあいには、トリメトキシシリルスチレンがと
くに好ましく、また（メタ）アクリロイル基などの（メ
タ）アクリレート系の重合性基を有する疎水性シリコン
含有モノマー（Ｂ）を用いるばあいには、トリメトキシ
シリルプロピル（メタ）アクリレートがとくに好まし
い。
【００３３】重合成分中の前記メトキシシラン化合物
（Ａ）の含有量は、えられる眼用レンズ用材料から成形
された成形体中のかかるメトキシシラン化合物（Ａ）に
由来するメトキシシラン基同士が近くに存在する確率を
高め、結果的に架橋反応が起こりやすくし、目的とする
眼用レンズがえられやすいようにするためには、２０モ
ル％以上、好ましくは２５モル％以上であることが望ま
しい。また、眼用レンズ用材料中のメトキシシラン基の
数が多く、架橋密度が高くなりすぎ、最終的にえられる
眼用レンズが脆くなったり、伸びや機械的強度が低下す
るおそれをなくすためには、重合成分中のメトキシシラ
ン化合物（Ａ）の含有量は、９５モル％以下、好ましく
は９０モル％以下であることが望ましい。
（Ａ）の含有量は、えられる眼用レンズ用材料から成形
された成形体中のかかるメトキシシラン化合物（Ａ）に
由来するメトキシシラン基同士が近くに存在する確率を
高め、結果的に架橋反応が起こりやすくし、目的とする
眼用レンズがえられやすいようにするためには、２０モ
ル％以上、好ましくは２５モル％以上であることが望ま
しい。また、眼用レンズ用材料中のメトキシシラン基の
数が多く、架橋密度が高くなりすぎ、最終的にえられる
眼用レンズが脆くなったり、伸びや機械的強度が低下す
るおそれをなくすためには、重合成分中のメトキシシラ
ン化合物（Ａ）の含有量は、９５モル％以下、好ましく
は９０モル％以下であることが望ましい。
【００３４】本発明に用いられる疎水性シリコン含有モ
ノマー（Ｂ）は、前記メトキシシラン化合物（Ａ）と共
重合可能であり、架橋反応を起こさない重合性化合物の
１種であって、最終的にえられる眼用レンズにすぐれた
酸素透過性を付与し、その含水率を低下させるために用
いられる成分、すなわち低含水性眼用レンズ用材料に酸
素透過性を付与し、その含水率を適宜調節するための成
分である。
ノマー（Ｂ）は、前記メトキシシラン化合物（Ａ）と共
重合可能であり、架橋反応を起こさない重合性化合物の
１種であって、最終的にえられる眼用レンズにすぐれた
酸素透過性を付与し、その含水率を低下させるために用
いられる成分、すなわち低含水性眼用レンズ用材料に酸
素透過性を付与し、その含水率を適宜調節するための成
分である。
【００３５】前記疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）の
代表例としては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメ
チルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチル
シロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチル［ビス（トリメチルシロキ
シ）］シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプ
ロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピ
ルグリセリル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシ
ロキサニルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニル
プロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソ
プロピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート
などのオルガノポリシロキサン含有アルキル（メタ）ア
クリレート；トリメチルビニルシランなどのアルキルビ
ニルシラン；一般式(II)：
代表例としては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメ
チルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチル
シロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチル［ビス（トリメチルシロキ
シ）］シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプ
ロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピ
ルグリセリル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシ
ロキサニルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニル
プロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソ
プロピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート
などのオルガノポリシロキサン含有アルキル（メタ）ア
クリレート；トリメチルビニルシランなどのアルキルビ
ニルシラン；一般式(II)：
【００３６】
【化９】
【００３７】（式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０また
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるオルガ
ノポリシロキサン含有スチレン誘導体などのメトキシシ
ラン化合物（Ａ）以外のモノマーなどがあげられる。
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるオルガ
ノポリシロキサン含有スチレン誘導体などのメトキシシ
ラン化合物（Ａ）以外のモノマーなどがあげられる。
【００３８】前記一般式(II)で表わされるオルガノポリ
シロキサン含有スチレン誘導体においては、ｐまたはｒ
が１６以上の整数であるばあい、その合成や精製が困難
となり、さらにはえられる眼用レンズ用材料の硬度がい
ちじるしく低下する傾向があり、またｑが２以上の整数
であるばあい、該オルガノポリシロキサン含有スチレン
誘導体の合成が困難となる傾向がある。
シロキサン含有スチレン誘導体においては、ｐまたはｒ
が１６以上の整数であるばあい、その合成や精製が困難
となり、さらにはえられる眼用レンズ用材料の硬度がい
ちじるしく低下する傾向があり、またｑが２以上の整数
であるばあい、該オルガノポリシロキサン含有スチレン
誘導体の合成が困難となる傾向がある。
【００３９】前記一般式(II)で表わされるスチレン誘導
体の代表例としては、たとえばトリス（トリメチルシロ
キシ）シリルスチレン、ビス（トリメチルシロキシ）メ
チルシリルスチレン、ジメチルシリルスチレン、トリメ
チルシリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シ
ロキサニルジメチルシリルスチレン、［ビス（トリメチ
ルシロキシ）メチルシロキサニル］ジメチルシリルスチ
レン、ペンタメチルジシロキサニルスチレン、ヘプタメ
チルトリシロキサニルスチレン、ノナメチルテトラシロ
キサニルスチレン、ペンタデカメチルヘプタシロキサニ
ルスチレン、ヘンエイコサメチルデカシロキサニルスチ
レン、ヘプタコサメチルトリデカシロキサニルスチレ
ン、ヘントリアコンタメチルペンタデカシロキサニルス
チレン、トリメチルシロキシペンタメチルジシロキシメ
チルシリルスチレン、トリス（ペンタメチルジシロキ
シ）シリルスチレン、（トリストリメチルシロキシ）シ
ロキサニルビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン、ビス（ヘプタメチルトリシロキシ）メチルシリルス
チレン、トリス（メチルビストリメチルシロキシシロキ
シ）シリルスチレン、トリメチルシロキシビス（トリス
トリメチルシロキシシロキシ）シリルスチレン、ヘプタ
キス（トリメチルシロキシ）トリシロキサニルスチレ
ン、トリス（トリストリメチルシロキシシロキシ）シリ
ルスチレン、（トリストリメチルシロキシヘキサメチ
ル）テトラシロキシ（トリストリメチルシロキシ）シロ
キシトリメチルシロキシシリルスチレン、ノナキス（ト
リメチルシロキシ）テトラシロキサニルスチレン、ビス
（トリデカメチルヘキサシロキシ）メチルシリルスチレ
ン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルスチレン、
ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルスチレン、トリプロピルテトラメチルシ
クロテトラシロキサニルスチレンなどがあげられる。
体の代表例としては、たとえばトリス（トリメチルシロ
キシ）シリルスチレン、ビス（トリメチルシロキシ）メ
チルシリルスチレン、ジメチルシリルスチレン、トリメ
チルシリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シ
ロキサニルジメチルシリルスチレン、［ビス（トリメチ
ルシロキシ）メチルシロキサニル］ジメチルシリルスチ
レン、ペンタメチルジシロキサニルスチレン、ヘプタメ
チルトリシロキサニルスチレン、ノナメチルテトラシロ
キサニルスチレン、ペンタデカメチルヘプタシロキサニ
ルスチレン、ヘンエイコサメチルデカシロキサニルスチ
レン、ヘプタコサメチルトリデカシロキサニルスチレ
ン、ヘントリアコンタメチルペンタデカシロキサニルス
チレン、トリメチルシロキシペンタメチルジシロキシメ
チルシリルスチレン、トリス（ペンタメチルジシロキ
シ）シリルスチレン、（トリストリメチルシロキシ）シ
ロキサニルビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン、ビス（ヘプタメチルトリシロキシ）メチルシリルス
チレン、トリス（メチルビストリメチルシロキシシロキ
シ）シリルスチレン、トリメチルシロキシビス（トリス
トリメチルシロキシシロキシ）シリルスチレン、ヘプタ
キス（トリメチルシロキシ）トリシロキサニルスチレ
ン、トリス（トリストリメチルシロキシシロキシ）シリ
ルスチレン、（トリストリメチルシロキシヘキサメチ
ル）テトラシロキシ（トリストリメチルシロキシ）シロ
キシトリメチルシロキシシリルスチレン、ノナキス（ト
リメチルシロキシ）テトラシロキサニルスチレン、ビス
（トリデカメチルヘキサシロキシ）メチルシリルスチレ
ン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルスチレン、
ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルスチレン、トリプロピルテトラメチルシ
クロテトラシロキサニルスチレンなどがあげられる。
【００４０】なお、これらの疎水性シリコン含有モノマ
ー（Ｂ）は単独でまたは２種以上を混合して用いること
ができ、これらのなかでは、たとえばメトキシシラン化
合物（Ａ）との共重合性にすぐれるという点からオルガ
ノポリシロキサン含有アルキル（メタ）アクリレートの
うちトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレートが、オルガノポリシロキサン含有スチ
レン誘導体のうちトリス（トリメチルシロキシ）シリル
スチレンがとくに好ましい。
ー（Ｂ）は単独でまたは２種以上を混合して用いること
ができ、これらのなかでは、たとえばメトキシシラン化
合物（Ａ）との共重合性にすぐれるという点からオルガ
ノポリシロキサン含有アルキル（メタ）アクリレートの
うちトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレートが、オルガノポリシロキサン含有スチ
レン誘導体のうちトリス（トリメチルシロキシ）シリル
スチレンがとくに好ましい。
【００４１】重合成分中の前記疎水性シリコン含有モノ
マー（Ｂ）の含有量は、眼用レンズ用材料から最終的に
えられる低含水性眼用レンズに、含水率に依存しないす
ぐれた酸素透過性を付与するためには、５モル％以上、
好ましくは１０モル％以上であることが望ましい。ま
た、低含水性眼用レンズの強度や、親水性、透明性を保
持するためには、重合成分中の疎水性シリコン含有モノ
マー（Ｂ）の含有量は、８０モル％以下、好ましくは７
５モル％以下であることが望ましい。
マー（Ｂ）の含有量は、眼用レンズ用材料から最終的に
えられる低含水性眼用レンズに、含水率に依存しないす
ぐれた酸素透過性を付与するためには、５モル％以上、
好ましくは１０モル％以上であることが望ましい。ま
た、低含水性眼用レンズの強度や、親水性、透明性を保
持するためには、重合成分中の疎水性シリコン含有モノ
マー（Ｂ）の含有量は、８０モル％以下、好ましくは７
５モル％以下であることが望ましい。
【００４２】さらに、本発明においては、前記メトキシ
シラン化合物（Ａ）と共重合可能であり、架橋反応を起
こさない重合性化合物として、前記疎水性シリコン含有
モノマー（Ｂ）のほかにも、たとえば含水率などの目的
とする低含水性眼用レンズ用材料の物性に応じてその他
のモノマーを用いることができる。
シラン化合物（Ａ）と共重合可能であり、架橋反応を起
こさない重合性化合物として、前記疎水性シリコン含有
モノマー（Ｂ）のほかにも、たとえば含水率などの目的
とする低含水性眼用レンズ用材料の物性に応じてその他
のモノマーを用いることができる。
【００４３】前記その他のモノマーとしては、たとえば
共重合可能な不飽和二重結合を１つ含有したもの、すな
わち重合性基を２以上有する架橋性モノマーや架橋性マ
クロモノマー以外のモノマーなどがある。また、その分
子内に水酸基などの重合時にメトキシシラン基と反応し
て架橋構造を形成する可能性のある官能基を有しないモ
ノマーをその他のモノマーとして用いることが好ましい
が、かかる官能基を有するモノマーを用いるばあいに
は、その使用量は、後述するようなメトキシシラン基と
反応して架橋構造を形成する可能性のある官能基を有す
る親水性モノマーのばあいと同様に、メトキシシラン基
同士の充分な架橋反応が可能な程度の量となるように調
整すればよい。
共重合可能な不飽和二重結合を１つ含有したもの、すな
わち重合性基を２以上有する架橋性モノマーや架橋性マ
クロモノマー以外のモノマーなどがある。また、その分
子内に水酸基などの重合時にメトキシシラン基と反応し
て架橋構造を形成する可能性のある官能基を有しないモ
ノマーをその他のモノマーとして用いることが好ましい
が、かかる官能基を有するモノマーを用いるばあいに
は、その使用量は、後述するようなメトキシシラン基と
反応して架橋構造を形成する可能性のある官能基を有す
る親水性モノマーのばあいと同様に、メトキシシラン基
同士の充分な架橋反応が可能な程度の量となるように調
整すればよい。
【００４４】前記その他のモノマーとは、たとえばえら
れる低含水性眼用レンズ用材料の硬度を調節したり、該
眼用レンズ用材料に適度の強度や、親水性、耐汚染性な
どを付与したりするために用いられるモノマーである。
れる低含水性眼用レンズ用材料の硬度を調節したり、該
眼用レンズ用材料に適度の強度や、親水性、耐汚染性な
どを付与したりするために用いられるモノマーである。
【００４５】たとえば、低含水性眼用レンズ用材料の硬
度を調節し、所望の軟質性または強度を付与しようとす
るばあいには、たとえばメチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）ア
クリレート、ｎ-プロピル（メタ）アクリレート、イソ
ブチル（メタ）アクリレート、ｎ-ブチル（メタ）アク
リレート、2-エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ
-オクチル（メタ）アクリレート、ｎ-デシル（メタ）ア
クリレート、ｎ-ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ-ブ
チル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレ
ート、ｔ-ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）
アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、2-エトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、3-エトキシプロピル（メタ）
アクリレート、2-メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、3-メトキシプロピル（メタ）アクリレート、エチル
チオエチル（メタ）アクリレート、メチルチオエチル
（メタ）アリクレートなどの直鎖状、分岐鎖状または環
状のアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシアルキ
ル（メタ）アクリレート、アルキルチオアルキル（メ
タ）アクリレート；スチレン；α-メチルスチレン；メ
チルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブ
チルスチレン、t-ブチルスチレン、イソブチルスチレ
ン、ペンチルスチレンなどのアルキルスチレン；メチル
-α-メチルスチレン、エチル-α-メチルスチレン、プロ
ピル-α-メチルスチレン、ブチル-α-メチルスチレン、
t-ブチル-α-メチルスチレン、イソブチル-α-メチルス
チレン、ペンチル-α-メチルスチレンなどのアルキル-
α- メチルスチレンなどの硬度調節モノマーを１種また
は２種以上選択して用いることができる。なお、これら
のモノマーを用いたばあいには、眼用レンズ用材料の含
水率を調節することも可能であり、これらのなかでは、
たとえばメトキシシラン化合物（Ａ）などとの共重合性
にすぐれるという点からアルキル（メタ）アクリレート
およびアルキルスチレンがとくに好ましい。また、単独
重合体としたばあいにそのガラス転移点（以下、Ｔｇと
いう）が４０℃以下となるようなモノマーが好ましく用
いられる。
度を調節し、所望の軟質性または強度を付与しようとす
るばあいには、たとえばメチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）ア
クリレート、ｎ-プロピル（メタ）アクリレート、イソ
ブチル（メタ）アクリレート、ｎ-ブチル（メタ）アク
リレート、2-エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ
-オクチル（メタ）アクリレート、ｎ-デシル（メタ）ア
クリレート、ｎ-ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ-ブ
チル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレ
ート、ｔ-ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）
アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、2-エトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、3-エトキシプロピル（メタ）
アクリレート、2-メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、3-メトキシプロピル（メタ）アクリレート、エチル
チオエチル（メタ）アクリレート、メチルチオエチル
（メタ）アリクレートなどの直鎖状、分岐鎖状または環
状のアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシアルキ
ル（メタ）アクリレート、アルキルチオアルキル（メ
タ）アクリレート；スチレン；α-メチルスチレン；メ
チルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブ
チルスチレン、t-ブチルスチレン、イソブチルスチレ
ン、ペンチルスチレンなどのアルキルスチレン；メチル
-α-メチルスチレン、エチル-α-メチルスチレン、プロ
ピル-α-メチルスチレン、ブチル-α-メチルスチレン、
t-ブチル-α-メチルスチレン、イソブチル-α-メチルス
チレン、ペンチル-α-メチルスチレンなどのアルキル-
α- メチルスチレンなどの硬度調節モノマーを１種また
は２種以上選択して用いることができる。なお、これら
のモノマーを用いたばあいには、眼用レンズ用材料の含
水率を調節することも可能であり、これらのなかでは、
たとえばメトキシシラン化合物（Ａ）などとの共重合性
にすぐれるという点からアルキル（メタ）アクリレート
およびアルキルスチレンがとくに好ましい。また、単独
重合体としたばあいにそのガラス転移点（以下、Ｔｇと
いう）が４０℃以下となるようなモノマーが好ましく用
いられる。
【００４６】また、低含水性眼用レンズ用材料に適度の
親水性を付与しようとするばあいには、たとえば2-ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシスチレンなどの水酸基含有モノマー；
2-ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、2-ブチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの（アルキ
ル）アミノアルキル（メタ）アクリレート、アミノスチ
レンなどのアミノ基含有モノマー；Ｎ，Ｎ-ジメチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ-ジエチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ，Ｎ-メチルエチル（メタ）アクリル
アミドなどのジアルキル（メタ）アクリルアミド、メチ
ル（メタ）アクリルアミド、エチル（メタ）アクリルア
ミドなどのアルキル（メタ）アクリルアミドなどのアミ
ド系モノマー；プロピレングリコールモノ（メタ）アク
リレートなどのアルキレングリコールモノ（メタ）アク
リレート；ビニルピロリドンなどのピロリドン系モノマ
ー；（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、フマル酸、
フマル酸誘導体などの親水性モノマーを１種または２種
以上選択して用いることができる。
親水性を付与しようとするばあいには、たとえば2-ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシスチレンなどの水酸基含有モノマー；
2-ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、2-ブチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの（アルキ
ル）アミノアルキル（メタ）アクリレート、アミノスチ
レンなどのアミノ基含有モノマー；Ｎ，Ｎ-ジメチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ-ジエチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ，Ｎ-メチルエチル（メタ）アクリル
アミドなどのジアルキル（メタ）アクリルアミド、メチ
ル（メタ）アクリルアミド、エチル（メタ）アクリルア
ミドなどのアルキル（メタ）アクリルアミドなどのアミ
ド系モノマー；プロピレングリコールモノ（メタ）アク
リレートなどのアルキレングリコールモノ（メタ）アク
リレート；ビニルピロリドンなどのピロリドン系モノマ
ー；（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、フマル酸、
フマル酸誘導体などの親水性モノマーを１種または２種
以上選択して用いることができる。
【００４７】なお、たとえばかかる親水性モノマーが、
たとえば水酸基などの官能基を有するモノマーであるば
あい、該官能基と前記メトキシシラン化合物（Ａ）中の
メトキシ基とがあらかじめ反応し、架橋構造が多く形成
されてしまうおそれがあるので、これらのなかでは、前
記メトキシシラン化合物（Ａ）中のメトキシシラン基と
反応する可能性がある水酸基、カルボキシル基、アミノ
基、グリコール残基などの官能基を有しないアミド系モ
ノマーおよびピロリドン系モノマーがとくに好ましい。
たとえば水酸基などの官能基を有するモノマーであるば
あい、該官能基と前記メトキシシラン化合物（Ａ）中の
メトキシ基とがあらかじめ反応し、架橋構造が多く形成
されてしまうおそれがあるので、これらのなかでは、前
記メトキシシラン化合物（Ａ）中のメトキシシラン基と
反応する可能性がある水酸基、カルボキシル基、アミノ
基、グリコール残基などの官能基を有しないアミド系モ
ノマーおよびピロリドン系モノマーがとくに好ましい。
【００４８】また、本発明において、実質的に非架橋の
材料は、本発明の目的を阻害しない範囲内で、一部架橋
構造が形成された材料、たとえば前記水酸基を含有した
親水性モノマーを用いてえられた一部架橋構造が形成さ
れた材料であってもよい。
材料は、本発明の目的を阻害しない範囲内で、一部架橋
構造が形成された材料、たとえば前記水酸基を含有した
親水性モノマーを用いてえられた一部架橋構造が形成さ
れた材料であってもよい。
【００４９】また、低含水性眼用レンズ用材料に耐汚染
性を付与しようとするばあいには、たとえば一般式(II
I)： Ｈ2Ｃ＝ＣＲ2ＣＯＯＣsＨ(2s-t-u+1)Ｆt（ＯＨ）u (III) （式中、Ｒ2は水素原子またはメチル基、ｓは１〜１５
の整数、ｔは１〜(２ｓ+1）の整数、ｕは０〜２の整数
を示す）で表わされるフッ素含有モノマーなどを用いる
ことができる。
性を付与しようとするばあいには、たとえば一般式(II
I)： Ｈ2Ｃ＝ＣＲ2ＣＯＯＣsＨ(2s-t-u+1)Ｆt（ＯＨ）u (III) （式中、Ｒ2は水素原子またはメチル基、ｓは１〜１５
の整数、ｔは１〜(２ｓ+1）の整数、ｕは０〜２の整数
を示す）で表わされるフッ素含有モノマーなどを用いる
ことができる。
【００５０】前記一般式(III)で表わされるフッ素含有
モノマーの代表例としては、たとえば2,2,2-トリフルオ
ロエチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオ
ロプロピル（メタ）アクリレート、2,2,3,3-テトラフル
オロ-t-ペンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,4,4,4-
ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、2,2,3,4,
4,4-ヘキサフルオロ-t-ヘキシル（メタ）アクリレー
ト、2,3,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-2,4-ビス（トリフル
オロメチル）ペンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,
4,4-ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、2,2,
2,2′,2′,2′-ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）ア
クリレート、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル（メ
タ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナ
フルオロペンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレ
ート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ドデカフルオロオクチ
ル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、2,2,
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロヘプチル（メ
タ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,1
0-ヘキサデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、3,
3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフル
オロデシル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,
7,8,8,9,9,10,10,11,11-オクタデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,
10,10,11,11,11-ノナデカフルオロウンデシル（メタ）
アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,1
1,11,12,12-エイコサフルオロドデシル（メタ）アクリ
レート、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,7,7,7-オクタフルオ
ロ-6-トリフルオロメチルヘプチル（メタ）アクリレー
ト、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9-ドデカフ
ルオロ-8-トリフルオロメチルノニル（メタ）アクリレ
ート、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,11,1
1,11-ヘキサデカフルオロ-10-トリフルオロメチルウン
デシル（メタ）アクリレートなどがあげられ、これらは
単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
モノマーの代表例としては、たとえば2,2,2-トリフルオ
ロエチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオ
ロプロピル（メタ）アクリレート、2,2,3,3-テトラフル
オロ-t-ペンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,4,4,4-
ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、2,2,3,4,
4,4-ヘキサフルオロ-t-ヘキシル（メタ）アクリレー
ト、2,3,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-2,4-ビス（トリフル
オロメチル）ペンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,
4,4-ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、2,2,
2,2′,2′,2′-ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）ア
クリレート、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル（メ
タ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナ
フルオロペンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレ
ート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ドデカフルオロオクチ
ル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、2,2,
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロヘプチル（メ
タ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,1
0-ヘキサデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、3,
3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフル
オロデシル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,
7,8,8,9,9,10,10,11,11-オクタデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,
10,10,11,11,11-ノナデカフルオロウンデシル（メタ）
アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,1
1,11,12,12-エイコサフルオロドデシル（メタ）アクリ
レート、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,7,7,7-オクタフルオ
ロ-6-トリフルオロメチルヘプチル（メタ）アクリレー
ト、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9-ドデカフ
ルオロ-8-トリフルオロメチルノニル（メタ）アクリレ
ート、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,11,1
1,11-ヘキサデカフルオロ-10-トリフルオロメチルウン
デシル（メタ）アクリレートなどがあげられ、これらは
単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００５１】なお、これらのなかでは、たとえばメトキ
シシラン化合物（Ａ）などとの共重合性にすぐれるとい
う点から2,2,2-トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
トおよび2,2,2,2′,2′,2′-ヘキサフルオロイソプロピ
ル（メタ）アクリレートがとくに好ましい。
シシラン化合物（Ａ）などとの共重合性にすぐれるとい
う点から2,2,2-トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
トおよび2,2,2,2′,2′,2′-ヘキサフルオロイソプロピ
ル（メタ）アクリレートがとくに好ましい。
【００５２】前記例示されたその他のモノマーの重合成
分中の含有量は、重合成分全量が１００モル％となるよ
うに適宜調整すればよいが、該その他のモノマーを用い
たことによる効果を充分に発現させるためには、５モル
％以上、好ましくは１０モル％以上であることが望まし
く、また相対的に前記メトキシシラン化合物（Ａ）およ
び疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）の含有量が少なく
なって眼用レンズ用材料の酸素透過性が低下したり、該
眼用レンズ用材料からえられる成形体中のメトキシシラ
ン基の量が少なく、架橋が不充分とならないようにする
ためには、６５モル％以下、好ましくは６０モル％以下
であることが望ましい。
分中の含有量は、重合成分全量が１００モル％となるよ
うに適宜調整すればよいが、該その他のモノマーを用い
たことによる効果を充分に発現させるためには、５モル
％以上、好ましくは１０モル％以上であることが望まし
く、また相対的に前記メトキシシラン化合物（Ａ）およ
び疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）の含有量が少なく
なって眼用レンズ用材料の酸素透過性が低下したり、該
眼用レンズ用材料からえられる成形体中のメトキシシラ
ン基の量が少なく、架橋が不充分とならないようにする
ためには、６５モル％以下、好ましくは６０モル％以下
であることが望ましい。
【００５３】なお、その他のモノマーとして、とくに親
水性モノマーを用いるばあいには、該親水性モノマーに
よって、最終的にえられる眼用レンズの含水率が上昇し
すぎるおそれをなくすために、その重合成分中の含有量
は、５５モル％程度以下であることが望ましい。
水性モノマーを用いるばあいには、該親水性モノマーに
よって、最終的にえられる眼用レンズの含水率が上昇し
すぎるおそれをなくすために、その重合成分中の含有量
は、５５モル％程度以下であることが望ましい。
【００５４】また、その他のモノマーとして、親水性モ
ノマーのなかでも、水酸基含有モノマーなどの、眼用レ
ンズ用材料の製造における重合時に、メトキシシラン化
合物（Ａ）に由来のメトキシシラン基と反応して架橋構
造を形成する可能性のある官能基を有するモノマーを用
いるばあいには、その使用量は、該官能基とメトキシシ
ラン基とが反応したとしても、メトキシシラン基同士が
充分に架橋しうる程度の量とすることが好ましく、たと
えばメトキシシラン化合物（Ａ）１００モルに対して１
０モル程度以下であることが好ましい。
ノマーのなかでも、水酸基含有モノマーなどの、眼用レ
ンズ用材料の製造における重合時に、メトキシシラン化
合物（Ａ）に由来のメトキシシラン基と反応して架橋構
造を形成する可能性のある官能基を有するモノマーを用
いるばあいには、その使用量は、該官能基とメトキシシ
ラン基とが反応したとしても、メトキシシラン基同士が
充分に架橋しうる程度の量とすることが好ましく、たと
えばメトキシシラン化合物（Ａ）１００モルに対して１
０モル程度以下であることが好ましい。
【００５５】さらに、重合性不飽和二重結合を有しない
ものの、前記メトキシシラン化合物（Ａ）と同様に、え
られた眼用レンズ用材料からなる成形体を眼用レンズに
成形する際に、水分との接触によって架橋反応を起こさ
せることができ、また前記疎水性シリコン含有モノマー
（Ｂ）と同様に、眼用レンズ用材料に酸素透過性を付与
することができる両末端にアルコキシシラン基を有する
シリコーンオリゴマーを、その他のモノマーとして用い
ることができる。
ものの、前記メトキシシラン化合物（Ａ）と同様に、え
られた眼用レンズ用材料からなる成形体を眼用レンズに
成形する際に、水分との接触によって架橋反応を起こさ
せることができ、また前記疎水性シリコン含有モノマー
（Ｂ）と同様に、眼用レンズ用材料に酸素透過性を付与
することができる両末端にアルコキシシラン基を有する
シリコーンオリゴマーを、その他のモノマーとして用い
ることができる。
【００５６】前記シリコーンオリゴマーは、分子中のア
ルコキシシラン基同士の縮合（加水分解）反応によって
架橋反応を起こさせることができ、また分子中のシリコ
ーン鎖に基づいて酸素透過性を付与することができる化
合物である。
ルコキシシラン基同士の縮合（加水分解）反応によって
架橋反応を起こさせることができ、また分子中のシリコ
ーン鎖に基づいて酸素透過性を付与することができる化
合物である。
【００５７】前記シリコーンオリゴマーの代表例として
は、たとえば式：
は、たとえば式：
【００５８】
【化１０】
【００５９】で表わされる化合物などの一般式（IV）：
【００６０】
【化１１】
【００６１】（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7および
Ｒ8はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基、ｍ
は１〜３０の整数を示す）で表わされるオリゴマーなど
があげられる。
Ｒ8はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基、ｍ
は１〜３０の整数を示す）で表わされるオリゴマーなど
があげられる。
【００６２】なお、前記一般式（IV）において、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、反応性を考慮する
と、とくにメチル基であることが好ましい。またｍが３
０よりも大きい整数であるばあい、最終的にえられる眼
用レンズの透明性などの光学特性が低下するようになる
傾向がある。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、反応性を考慮する
と、とくにメチル基であることが好ましい。またｍが３
０よりも大きい整数であるばあい、最終的にえられる眼
用レンズの透明性などの光学特性が低下するようになる
傾向がある。
【００６３】前記シリコーンオリゴマーの重合成分中の
含有量は、重合成分全量が１００モル％となるように適
宜調整すればよいが、該シリコーンオリゴマーを用いた
ことによる効果を充分に発現させるためには、０．５モ
ル％以上、好ましくは１モル％以上であることが望まし
く、また最終的にえられる眼用レンズの透明性などの光
学特性が低下するおそれをなくすためには、５モル％以
下、好ましくは３モル％以下であることが望ましい。
含有量は、重合成分全量が１００モル％となるように適
宜調整すればよいが、該シリコーンオリゴマーを用いた
ことによる効果を充分に発現させるためには、０．５モ
ル％以上、好ましくは１モル％以上であることが望まし
く、また最終的にえられる眼用レンズの透明性などの光
学特性が低下するおそれをなくすためには、５モル％以
下、好ましくは３モル％以下であることが望ましい。
【００６４】さらに、たとえばえられる低含水性眼用レ
ンズ用材料に紫外線吸収性を付与したり、該眼用レンズ
用材料を着色しようとするばあいには、たとえば発色性
の官能基や紫外線吸収性の官能基を有する重合性紫外線
吸収剤、重合性色素、重合性紫外線吸収色素などを、そ
の他のモノマーとして用いることができる。
ンズ用材料に紫外線吸収性を付与したり、該眼用レンズ
用材料を着色しようとするばあいには、たとえば発色性
の官能基や紫外線吸収性の官能基を有する重合性紫外線
吸収剤、重合性色素、重合性紫外線吸収色素などを、そ
の他のモノマーとして用いることができる。
【００６５】前記重合性紫外線吸収剤の代表例として
は、たとえば2-ヒドロキシ-4-（メタ）アクリロイルオ
キシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-（メタ）アクリ
ロイルオキシ-5-ｔ-ブチルベンゾフェノン、2-ヒドロキ
シ-4-（メタ）アクリロイルオキシ-2′,4′-ジクロロベ
ンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-(2′-ヒドロキシ-3′-
（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）ベンゾフェノ
ンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収剤；2-
（2′-ヒドロキシ-5′-（メタ）アクリロイルオキシエ
チルフェニル）-2H-ベンゾトリアゾール、2-（2′-ヒド
ロキシ-5′-（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニ
ル）-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール、2-（2′-ヒド
ロキシ-5′-（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェ
ニル）-2H-ベンゾトリアゾール、2-（2′-ヒドロキシ-
5′-（メタ）アクリロイルオキシプロピル-3′-t-ブチ
ルフェニル）-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾールなどの
ベンゾトリアゾール系重合性紫外線吸収剤；2-ヒドロキ
シ-4-メタクリロイルオキシメチル安息香酸フェニルな
どのサリチル酸誘導体系重合性紫外線吸収剤；その他2-
シアノ-3-フェニル-3-（3′-（メタ）アクリロイルオキ
シフェニル）プロペニル酸メチルエステルのような重合
性紫外線吸収剤などがあげられ、これらは単独でまたは
２種以上を混合して用いることができる。
は、たとえば2-ヒドロキシ-4-（メタ）アクリロイルオ
キシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-（メタ）アクリ
ロイルオキシ-5-ｔ-ブチルベンゾフェノン、2-ヒドロキ
シ-4-（メタ）アクリロイルオキシ-2′,4′-ジクロロベ
ンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-(2′-ヒドロキシ-3′-
（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）ベンゾフェノ
ンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収剤；2-
（2′-ヒドロキシ-5′-（メタ）アクリロイルオキシエ
チルフェニル）-2H-ベンゾトリアゾール、2-（2′-ヒド
ロキシ-5′-（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニ
ル）-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール、2-（2′-ヒド
ロキシ-5′-（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェ
ニル）-2H-ベンゾトリアゾール、2-（2′-ヒドロキシ-
5′-（メタ）アクリロイルオキシプロピル-3′-t-ブチ
ルフェニル）-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾールなどの
ベンゾトリアゾール系重合性紫外線吸収剤；2-ヒドロキ
シ-4-メタクリロイルオキシメチル安息香酸フェニルな
どのサリチル酸誘導体系重合性紫外線吸収剤；その他2-
シアノ-3-フェニル-3-（3′-（メタ）アクリロイルオキ
シフェニル）プロペニル酸メチルエステルのような重合
性紫外線吸収剤などがあげられ、これらは単独でまたは
２種以上を混合して用いることができる。
【００６６】前記重合性色素の代表例としては、たとえ
ば1-フェニルアゾ-4-（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、1-フェニルアゾ-2-ヒドロキシ-3-（メタ）アク
リロイルオキシナフタレン、1-ナフチルアゾ-2-ヒドロ
キシ-3-（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、1-
（α-アントリルアゾ）-2-ヒドロキシ-3-（メタ）アク
リロイルオキシナフタレン、1-（（4′-（フェニルア
ゾ）-フェニル）アゾ）-2-ヒドロキシ-3-（メタ）アク
リロイルオキシナフタレン、1-(2′,4′-キシリルア
ゾ）-2-（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、1-
（ｏ-トリルアゾ）-2-（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、2-（ｍ-（メタ）アクリロイルアミド-アニリ
ノ）-4,6-ビス（1′-(ｏ-トリルアゾ）-2′-ナフチルア
ミノ）-1,3,5-トリアジン、2-（ｍ-ビニルアニリノ）-4
-（4′-ニトロフェニルアゾ）-アニリノ）-6-クロロ-1,
3,5-トリアジン、2-（1′-（ｏ-トリルアゾ)-2′-ナフ
チルオキシ）-4-（ｍ-ビニルアニリノ）-6-クロロ-1,3,
5-トリアジン、2-（p-ビニルアニリノ）-4-（1′-（ｏ-
トリルアゾ）-2′ナフチルアミノ）-6-クロロ-1,3,5-ト
リアジン、Ｎ-（1′-（ｏ-トリルアゾ）-2′-ナフチ
ル）-3-ビニルフタル酸モノアミド、Ｎ-（1′-(ｏ-トリ
ルアゾ）-2′-ナフチル）-6-ビニルフタル酸モノアミ
ド、3-ビニルフタル酸-（4′-（ｐ-スルホフェニルア
ゾ）-1′-ナフチル）モノエステル、6-ビニルフタル酸-
(4′-（ｐ-スルホフェニルアゾ）-1′-ナフチル）モノ
エステル、3-（メタ）アクリロイルアミド-4-フェニル
アゾフェノール、3-（メタ）アクリロイルアミド-4-
(8′-ヒドロキシ-3′,6′-ジスルホ-1′-ナフチルア
ゾ）-フェノール、3-（メタ）アクリロイルアミド-4-
(1′-フェニルアゾ-2′-ナフチルアゾ）-フェノール、3
-（メタ）アクリロイルアミド-4-（ｐ-トリルアゾ）フ
ェノール、2-アミノ-4-（ｍ-(2′-ヒドロキシ-1′-ナフ
チルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-トリア
ジン、2-アミノ-4-(Ｎ-メチル-p-(2′-ヒドロキシ-1′-
ナフチルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-ト
リアジン、2-アミノ-4-（ｍ-(4′-ヒドロキシ-1′-フェ
ニルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-トリア
ジン、2-アミノ-4-（Ｎ-メチル-p-(4′-ヒドロキシフェ
ニルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-トリア
ジン、2-アミノ-4-（ｍ-(3′-メチル-1′-フェニル-5′
-ヒドロキシ-4′-ピラゾリルアゾ）アニリノ）-6-イソ
プロペニル-1,3,5-トリアジン、2-アミノ-4-（Ｎ-メチ
ル-p-(3′-メチル-1′-フェニル-5′-ヒドロキシ-4′-
ピラゾリルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-
トリアジン、2-アミノ-4-（ｐ-フェニルアゾアニリノ）
-6-イソプロペニル-1,3,5-トリアジン、4-フェニルアゾ
-7-（メタ）アクリロイルアミド-1-ナフトールなどのア
ゾ系重合性色素；1,5-ビス（（メタ）アクリロイルアミ
ノ）-9,10-アントラキノン、1-(4′-ビニルベンゾイル
アミド）-9,10-アントラキノン、4-アミノ-1-(4′-ビニ
ルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、5-アミノ
-1-(4′-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノ
ン、8-アミノ-1-(4′-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-
アントラキノン、4-ニトロ-1-(4′-ビニルベンゾイルア
ミド）-9,10-アントラキノン、4-ヒドロキシ-1-(4′-ビ
ニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1-(3′
-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1-
(4′-イソプロペニルベンゾイルアミド）-9,10-アント
ラキノン、1-(3′-イソプロペニルベンゾイルアミド）-
9,10-アントラキノン、1-(2′-イソプロペニルベンゾイ
ルアミド）-9,10-アントラキノン、1,4-ビス(4′-ビニ
ルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1,4-ビス
-(4′-イソプロペニルベンゾイルアミド）-9,10-アント
ラキノン、1,5′-ビス-(4′-ビニルベンゾイルアミド）
-9,10-アントラキノン、1,5-ビス-(4′-イソプロペニル
ベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1-メチルア
ミノ-4-(3′-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラ
キノン、1-メチルアミノ-4-(4′-ビニルベンゾイルオキ
シエチルアミノ）-9,10-アントラキノン、1-アミノ-4-
(3′-ビニルフェニルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-
スルホン酸、1-アミノ-4-(4′-ビニルフェニルアミノ）
-9,10-アントラキノン-2-スルホン酸、1-アミノ-4-(2′
-ビニルベンジルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-スル
ホン酸、1-アミノ-4-(3′-（メタ）アクリロイルアミノ
フェニルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-スルホン
酸、1-アミノ-4-(3′-（メタ）アクリロイルアミノベン
ジルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-スルホン酸、1-
（β-エトキシカルボニルアリルアミノ）-9,10-アント
ラキノン、1-（β-カルボキシアリルアミノ）-9,10-ア
ントラキノン、1,5-ジ-（β-カルボキシアリルアミノ）
-9,10-アントラキノン、1,5-ジ-（β-イソプロポキシカ
ルボニルアリルアミノ）-5-ベンゾイルアミド-9,10-ア
ントラキノン、2-(3′-（メタ）アクリロイルアミド-ア
ニリノ）-4-(3′-(3″-スルホ-4″-アミノアントラキノ
ン-1″-イル）-アミノ-アニリノ）-6-クロロ-1,3,5-ト
リアジン、2-(3′-（メタ）アクリロイルアミド-アニリ
ノ）-4-(3′-(3″-スルホ-4″-アミノアントラキノン-
1″-イル）-アミノ-アニリノ）-6-ヒドラジノ-1,3,5-ト
リアジン、2,4-ビス-((4″-メトキシアントラキノン-
1″-イル）-アミノ）-6-(3′-ビニルアニリノ）-1,3,5-
トリアジン、2-(2′-ビニルフェノキシ）-4-(4′-(3″-
スルホ-4″-アミノアントラキノン-1″-イル-アミノ）-
アニリノ）-6-クロロ-1,3,5-トリアジンなどのアントラ
キノン系重合性色素；ｏ-ニトロアニリノメチル（メ
タ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メタ）
アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、（メ
タ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ銅フ
タロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素など
があげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。
ば1-フェニルアゾ-4-（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、1-フェニルアゾ-2-ヒドロキシ-3-（メタ）アク
リロイルオキシナフタレン、1-ナフチルアゾ-2-ヒドロ
キシ-3-（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、1-
（α-アントリルアゾ）-2-ヒドロキシ-3-（メタ）アク
リロイルオキシナフタレン、1-（（4′-（フェニルア
ゾ）-フェニル）アゾ）-2-ヒドロキシ-3-（メタ）アク
リロイルオキシナフタレン、1-(2′,4′-キシリルア
ゾ）-2-（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、1-
（ｏ-トリルアゾ）-2-（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、2-（ｍ-（メタ）アクリロイルアミド-アニリ
ノ）-4,6-ビス（1′-(ｏ-トリルアゾ）-2′-ナフチルア
ミノ）-1,3,5-トリアジン、2-（ｍ-ビニルアニリノ）-4
-（4′-ニトロフェニルアゾ）-アニリノ）-6-クロロ-1,
3,5-トリアジン、2-（1′-（ｏ-トリルアゾ)-2′-ナフ
チルオキシ）-4-（ｍ-ビニルアニリノ）-6-クロロ-1,3,
5-トリアジン、2-（p-ビニルアニリノ）-4-（1′-（ｏ-
トリルアゾ）-2′ナフチルアミノ）-6-クロロ-1,3,5-ト
リアジン、Ｎ-（1′-（ｏ-トリルアゾ）-2′-ナフチ
ル）-3-ビニルフタル酸モノアミド、Ｎ-（1′-(ｏ-トリ
ルアゾ）-2′-ナフチル）-6-ビニルフタル酸モノアミ
ド、3-ビニルフタル酸-（4′-（ｐ-スルホフェニルア
ゾ）-1′-ナフチル）モノエステル、6-ビニルフタル酸-
(4′-（ｐ-スルホフェニルアゾ）-1′-ナフチル）モノ
エステル、3-（メタ）アクリロイルアミド-4-フェニル
アゾフェノール、3-（メタ）アクリロイルアミド-4-
(8′-ヒドロキシ-3′,6′-ジスルホ-1′-ナフチルア
ゾ）-フェノール、3-（メタ）アクリロイルアミド-4-
(1′-フェニルアゾ-2′-ナフチルアゾ）-フェノール、3
-（メタ）アクリロイルアミド-4-（ｐ-トリルアゾ）フ
ェノール、2-アミノ-4-（ｍ-(2′-ヒドロキシ-1′-ナフ
チルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-トリア
ジン、2-アミノ-4-(Ｎ-メチル-p-(2′-ヒドロキシ-1′-
ナフチルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-ト
リアジン、2-アミノ-4-（ｍ-(4′-ヒドロキシ-1′-フェ
ニルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-トリア
ジン、2-アミノ-4-（Ｎ-メチル-p-(4′-ヒドロキシフェ
ニルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-トリア
ジン、2-アミノ-4-（ｍ-(3′-メチル-1′-フェニル-5′
-ヒドロキシ-4′-ピラゾリルアゾ）アニリノ）-6-イソ
プロペニル-1,3,5-トリアジン、2-アミノ-4-（Ｎ-メチ
ル-p-(3′-メチル-1′-フェニル-5′-ヒドロキシ-4′-
ピラゾリルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-
トリアジン、2-アミノ-4-（ｐ-フェニルアゾアニリノ）
-6-イソプロペニル-1,3,5-トリアジン、4-フェニルアゾ
-7-（メタ）アクリロイルアミド-1-ナフトールなどのア
ゾ系重合性色素；1,5-ビス（（メタ）アクリロイルアミ
ノ）-9,10-アントラキノン、1-(4′-ビニルベンゾイル
アミド）-9,10-アントラキノン、4-アミノ-1-(4′-ビニ
ルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、5-アミノ
-1-(4′-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノ
ン、8-アミノ-1-(4′-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-
アントラキノン、4-ニトロ-1-(4′-ビニルベンゾイルア
ミド）-9,10-アントラキノン、4-ヒドロキシ-1-(4′-ビ
ニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1-(3′
-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1-
(4′-イソプロペニルベンゾイルアミド）-9,10-アント
ラキノン、1-(3′-イソプロペニルベンゾイルアミド）-
9,10-アントラキノン、1-(2′-イソプロペニルベンゾイ
ルアミド）-9,10-アントラキノン、1,4-ビス(4′-ビニ
ルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1,4-ビス
-(4′-イソプロペニルベンゾイルアミド）-9,10-アント
ラキノン、1,5′-ビス-(4′-ビニルベンゾイルアミド）
-9,10-アントラキノン、1,5-ビス-(4′-イソプロペニル
ベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1-メチルア
ミノ-4-(3′-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラ
キノン、1-メチルアミノ-4-(4′-ビニルベンゾイルオキ
シエチルアミノ）-9,10-アントラキノン、1-アミノ-4-
(3′-ビニルフェニルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-
スルホン酸、1-アミノ-4-(4′-ビニルフェニルアミノ）
-9,10-アントラキノン-2-スルホン酸、1-アミノ-4-(2′
-ビニルベンジルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-スル
ホン酸、1-アミノ-4-(3′-（メタ）アクリロイルアミノ
フェニルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-スルホン
酸、1-アミノ-4-(3′-（メタ）アクリロイルアミノベン
ジルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-スルホン酸、1-
（β-エトキシカルボニルアリルアミノ）-9,10-アント
ラキノン、1-（β-カルボキシアリルアミノ）-9,10-ア
ントラキノン、1,5-ジ-（β-カルボキシアリルアミノ）
-9,10-アントラキノン、1,5-ジ-（β-イソプロポキシカ
ルボニルアリルアミノ）-5-ベンゾイルアミド-9,10-ア
ントラキノン、2-(3′-（メタ）アクリロイルアミド-ア
ニリノ）-4-(3′-(3″-スルホ-4″-アミノアントラキノ
ン-1″-イル）-アミノ-アニリノ）-6-クロロ-1,3,5-ト
リアジン、2-(3′-（メタ）アクリロイルアミド-アニリ
ノ）-4-(3′-(3″-スルホ-4″-アミノアントラキノン-
1″-イル）-アミノ-アニリノ）-6-ヒドラジノ-1,3,5-ト
リアジン、2,4-ビス-((4″-メトキシアントラキノン-
1″-イル）-アミノ）-6-(3′-ビニルアニリノ）-1,3,5-
トリアジン、2-(2′-ビニルフェノキシ）-4-(4′-(3″-
スルホ-4″-アミノアントラキノン-1″-イル-アミノ）-
アニリノ）-6-クロロ-1,3,5-トリアジンなどのアントラ
キノン系重合性色素；ｏ-ニトロアニリノメチル（メ
タ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メタ）
アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、（メ
タ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ銅フ
タロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素など
があげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。
【００６７】前記重合性紫外線吸収色素の代表例として
は、たとえば2,4-ジヒドロキシ-3（ｐ-スチレノアゾ）
ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-スチレノア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｐ-（メ
タ）アクリロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフ
ェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジ
ヒドロキシ-3-（ｐ-（メタ）アクリロイルオキシエチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-
（ｐ-（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｐ-（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-（メタ）アクリロ
イルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,
4-ジヒドロキシ-3-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシメ
チルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-5-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｏ-（メ
タ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフ
ェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｏ-（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジ
ヒドロキシ-3-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5
-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｐ-（Ｎ，
Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-
（Ｎ，Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-3-（ｏ-（Ｎ，Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒド
ロキシ-5-（ｏ-（Ｎ，Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-
ジヒドロキシ-3-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｏ-（Ｎ-
エチル-Ｎ-（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-
（ｏ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエ
チルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒ
ドロキシ-3-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-（メタ）アクリロイ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒド
ロキシ-5-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ（メタ）アクリロイ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒド
ロキシ-3-（ｏ-（Ｎ-エチル-Ｎ-（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロ
キシ-5-（ｏ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノンなどのベンゾフ
ェノン系重合性紫外線吸収性色素や、2-ヒドロキシ-4-
（ｐ-スチレノアゾ）安息香酸フェニルなどの安息香酸
系重合性紫外線吸収性色素などがあげられ、これらは単
独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
は、たとえば2,4-ジヒドロキシ-3（ｐ-スチレノアゾ）
ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-スチレノア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｐ-（メ
タ）アクリロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフ
ェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジ
ヒドロキシ-3-（ｐ-（メタ）アクリロイルオキシエチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-
（ｐ-（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｐ-（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-（メタ）アクリロ
イルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,
4-ジヒドロキシ-3-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシメ
チルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-5-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｏ-（メ
タ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフ
ェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｏ-（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジ
ヒドロキシ-3-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5
-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｐ-（Ｎ，
Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-
（Ｎ，Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-3-（ｏ-（Ｎ，Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒド
ロキシ-5-（ｏ-（Ｎ，Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-
ジヒドロキシ-3-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｏ-（Ｎ-
エチル-Ｎ-（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-
（ｏ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエ
チルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒ
ドロキシ-3-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-（メタ）アクリロイ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒド
ロキシ-5-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ（メタ）アクリロイ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒド
ロキシ-3-（ｏ-（Ｎ-エチル-Ｎ-（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロ
キシ-5-（ｏ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノンなどのベンゾフ
ェノン系重合性紫外線吸収性色素や、2-ヒドロキシ-4-
（ｐ-スチレノアゾ）安息香酸フェニルなどの安息香酸
系重合性紫外線吸収性色素などがあげられ、これらは単
独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００６８】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収色素の重合成分中の含有量は、重合
成分全量が１００モル％となるように適宜調整すればよ
く、該含有量は、レンズの厚さに大きく影響されるが、
これらを用いた効果が充分に発現されるようにするため
には、０．０００１モル％以上、好ましくは０．００１
モル％以上であることが望ましく、またレンズの物性、
たとえば機械的強度などが低下しないようにするために
は、０．１モル％以下、好ましくは０．０５モル％以下
であることが望ましい。さらに、紫外線吸収剤や色素の
毒性も考慮すれば、生体組織に直接接触するコンタクト
レンズや生体中に埋め込む眼内レンズなどの眼用レンズ
の材料として適するようにすることが好ましく、このほ
かとくに色素のばあいは、レンズの色が濃くなりすぎて
透明性が低下し、眼用レンズが可視光線を透過しにくく
ならないようにすることが好ましい。
び重合性紫外線吸収色素の重合成分中の含有量は、重合
成分全量が１００モル％となるように適宜調整すればよ
く、該含有量は、レンズの厚さに大きく影響されるが、
これらを用いた効果が充分に発現されるようにするため
には、０．０００１モル％以上、好ましくは０．００１
モル％以上であることが望ましく、またレンズの物性、
たとえば機械的強度などが低下しないようにするために
は、０．１モル％以下、好ましくは０．０５モル％以下
であることが望ましい。さらに、紫外線吸収剤や色素の
毒性も考慮すれば、生体組織に直接接触するコンタクト
レンズや生体中に埋め込む眼内レンズなどの眼用レンズ
の材料として適するようにすることが好ましく、このほ
かとくに色素のばあいは、レンズの色が濃くなりすぎて
透明性が低下し、眼用レンズが可視光線を透過しにくく
ならないようにすることが好ましい。
【００６９】前記メトキシシラン化合物（Ａ）および疎
水性シリコン含有モノマー（Ｂ）、ならびに必要に応じ
てその他のモノマーを含有した重合成分を重合させるこ
とにより、本発明の実質的に非架橋の低含水性眼用レン
ズ用材料がえられる。
水性シリコン含有モノマー（Ｂ）、ならびに必要に応じ
てその他のモノマーを含有した重合成分を重合させるこ
とにより、本発明の実質的に非架橋の低含水性眼用レン
ズ用材料がえられる。
【００７０】本発明においては、メトキシシラン化合物
（Ａ）および疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）や、そ
の他のモノマーの量を調整し、これにたとえばラジカル
重合開始剤を添加して通常の方法で重合させればよい。
（Ａ）および疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）や、そ
の他のモノマーの量を調整し、これにたとえばラジカル
重合開始剤を添加して通常の方法で重合させればよい。
【００７１】前記通常の方法とは、たとえば適切な型や
容器内の重合成分にラジカル重合開始剤を添加したの
ち、室温〜１３０℃程度の温度範囲で徐々に２〜７２時
間程度加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して行なう方法である。加熱重
合させるばあいには、段階的に昇温させ、焼き入れして
もよい。重合は塊状重合法によってなされてもよいし、
たとえばテトラヒドロフラン、トルエンなどの溶媒など
を用いた溶液重合法によってなされてもよく、またその
他の方法によってなされてもよい。
容器内の重合成分にラジカル重合開始剤を添加したの
ち、室温〜１３０℃程度の温度範囲で徐々に２〜７２時
間程度加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して行なう方法である。加熱重
合させるばあいには、段階的に昇温させ、焼き入れして
もよい。重合は塊状重合法によってなされてもよいし、
たとえばテトラヒドロフラン、トルエンなどの溶媒など
を用いた溶液重合法によってなされてもよく、またその
他の方法によってなされてもよい。
【００７２】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
-ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の使用量は、重合成分全量１００重量部に対して
０．００１〜２重量部程度、好ましくは０．０１〜１重
量部程度であることが望ましい。
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
-ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の使用量は、重合成分全量１００重量部に対して
０．００１〜２重量部程度、好ましくは０．０１〜１重
量部程度であることが望ましい。
【００７３】本発明の低含水性眼用レンズ用材料は、眼
用レンズ用材料を後述する低含水性眼用レンズ用成形体
をうるための成形に供することができる形状であればよ
く、たとえば棒状、ブロック状、プレート状、シート
状、粉末状などの形状があげられる。なお、たとえば棒
状、ブロック状、板状、シート状などの眼用レンズ用材
料をえようとするばあいには、たとえば試験管、セル型
などの型や容器内で重合成分の重合を行なえばよく、ま
たたとえば粉末状の眼用レンズ用材料をえようとするば
あいには、溶液重合を行なってえられたポリマーの溶液
を、たとえばヘキサン、ジオキサンなどの該ポリマーの
貧溶媒に滴下し、えられたポリマーを乾燥するなどすれ
ばよい。
用レンズ用材料を後述する低含水性眼用レンズ用成形体
をうるための成形に供することができる形状であればよ
く、たとえば棒状、ブロック状、プレート状、シート
状、粉末状などの形状があげられる。なお、たとえば棒
状、ブロック状、板状、シート状などの眼用レンズ用材
料をえようとするばあいには、たとえば試験管、セル型
などの型や容器内で重合成分の重合を行なえばよく、ま
たたとえば粉末状の眼用レンズ用材料をえようとするば
あいには、溶液重合を行なってえられたポリマーの溶液
を、たとえばヘキサン、ジオキサンなどの該ポリマーの
貧溶媒に滴下し、えられたポリマーを乾燥するなどすれ
ばよい。
【００７４】かくしてえられた低含水性眼用レンズ用材
料の含水率は、最終的にえられる低含水性眼用レンズの
含水率、形状安定性などが考慮された範囲であればよ
い。
料の含水率は、最終的にえられる低含水性眼用レンズの
含水率、形状安定性などが考慮された範囲であればよ
い。
【００７５】また、前記低含水性眼用レンズ用材料は、
その１分子中に充分にメトキシシラン基が存在し、該材
料から成形された成形体の架橋反応が充分に進行するよ
うにするためには、その数平均分子量が５００００以上
であることが望ましい。また成形時の低含水性眼用レン
ズ用材料の流動性を保持するためには、該眼用レンズ用
材料の数平均分子量は、３００００００以下であること
が望ましい。
その１分子中に充分にメトキシシラン基が存在し、該材
料から成形された成形体の架橋反応が充分に進行するよ
うにするためには、その数平均分子量が５００００以上
であることが望ましい。また成形時の低含水性眼用レン
ズ用材料の流動性を保持するためには、該眼用レンズ用
材料の数平均分子量は、３００００００以下であること
が望ましい。
【００７６】つぎに、前記眼用レンズ用材料を所望の眼
用レンズの形状に成形することにより、本発明の低含水
性眼用レンズ用成形体がえられる。
用レンズの形状に成形することにより、本発明の低含水
性眼用レンズ用成形体がえられる。
【００７７】前記眼用レンズ用材料を成形する際の成形
法としては、たとえば射出成形法、圧縮成形法などがあ
げられる。本発明においては、これらの成形法を２種以
上組み合わせてもよく、また必要に応じて切削加工、研
磨加工などの機械的加工を併せて行なってもよい。
法としては、たとえば射出成形法、圧縮成形法などがあ
げられる。本発明においては、これらの成形法を２種以
上組み合わせてもよく、また必要に応じて切削加工、研
磨加工などの機械的加工を併せて行なってもよい。
【００７８】前記射出成形法とは、たとえば所望の眼用
レンズの形状を有する成形型が装着された射出成形機内
に眼用レンズ用材料を投入し、たとえば３００〜１５０
０ｋｇｆ／ｃｍ2程度の高圧で、８０〜３５０℃程度に
加熱されて溶融状態となった眼用レンズ用材料を前記成
形型内に注入して保圧したのち、成形型内の眼用レンズ
用材料を固化させ、型開きをして成形体をうる方法であ
る。
レンズの形状を有する成形型が装着された射出成形機内
に眼用レンズ用材料を投入し、たとえば３００〜１５０
０ｋｇｆ／ｃｍ2程度の高圧で、８０〜３５０℃程度に
加熱されて溶融状態となった眼用レンズ用材料を前記成
形型内に注入して保圧したのち、成形型内の眼用レンズ
用材料を固化させ、型開きをして成形体をうる方法であ
る。
【００７９】前記圧縮成形法とは、たとえば所望の眼用
レンズの形状を有する成形型が装着された圧縮成形機を
用意し、たとえば必要量を秤量した粉末状、プレート状
などの眼用レンズ用材料や該粉末状の眼用レンズ用材料
を予備成形したタブレットを前記成形型内に入れて型閉
めし、５〜６０分間程度にわたって３００〜１５００ｋ
ｇｆ／ｃｍ2程度で加圧および８０〜３５０℃程度で加
熱して眼用レンズ用材料を硬化させ、型開きをして成形
体をうる方法である。
レンズの形状を有する成形型が装着された圧縮成形機を
用意し、たとえば必要量を秤量した粉末状、プレート状
などの眼用レンズ用材料や該粉末状の眼用レンズ用材料
を予備成形したタブレットを前記成形型内に入れて型閉
めし、５〜６０分間程度にわたって３００〜１５００ｋ
ｇｆ／ｃｍ2程度で加圧および８０〜３５０℃程度で加
熱して眼用レンズ用材料を硬化させ、型開きをして成形
体をうる方法である。
【００８０】なお、本発明において、後述する低含水性
眼用レンズのなかでも眼内レンズをうるばあいには、眼
内レンズのレンズ部および支持部に相当する成形体を別
々に成形し、あとから両者をあわせてもよく、両者を一
体的に成形してもよい。
眼用レンズのなかでも眼内レンズをうるばあいには、眼
内レンズのレンズ部および支持部に相当する成形体を別
々に成形し、あとから両者をあわせてもよく、両者を一
体的に成形してもよい。
【００８１】つぎに、前記眼用レンズ用成形体と水分と
を接触させ、該成形体を架橋させることにより、本発明
の低含水性眼用レンズがえられる。
を接触させ、該成形体を架橋させることにより、本発明
の低含水性眼用レンズがえられる。
【００８２】前記眼用レンズ用成形体と水分とを接触さ
せる方法としては、たとえば水中煮沸処理法、オートク
レーブ（高温高圧蒸気）処理法、酸処理法、水中処理
法、高湿度下放置法などがあげられる。
せる方法としては、たとえば水中煮沸処理法、オートク
レーブ（高温高圧蒸気）処理法、酸処理法、水中処理
法、高湿度下放置法などがあげられる。
【００８３】前記水中煮沸処理法とは、水浴中に眼用レ
ンズ用成形体を浸漬させたのち、１〜７２時間程度煮沸
処理を施す方法である。
ンズ用成形体を浸漬させたのち、１〜７２時間程度煮沸
処理を施す方法である。
【００８４】前記酸処理法とは、たとえば０．００１〜
１Ｎ程度の塩酸溶液などの酸の溶液中に眼用レンズ用成
形体を浸漬させ、酸処理を施す方法である。
１Ｎ程度の塩酸溶液などの酸の溶液中に眼用レンズ用成
形体を浸漬させ、酸処理を施す方法である。
【００８５】前記水中処理法とは、たとえば２０〜６０
℃程度の水中に５〜１２０分間程度眼用レンズ用成形体
を浸漬する方法である。
℃程度の水中に５〜１２０分間程度眼用レンズ用成形体
を浸漬する方法である。
【００８６】前記高湿度下放置法とは、たとえば相対湿
度８０〜１００％程度の高湿度雰囲気下に、眼用レンズ
用成形体を２〜７２時間程度放置して処理する方法であ
る。
度８０〜１００％程度の高湿度雰囲気下に、眼用レンズ
用成形体を２〜７２時間程度放置して処理する方法であ
る。
【００８７】なお、本発明においては、これらの方法を
２種以上組み合わせて眼用レンズ用成形体と水とを接触
させてもよい。
２種以上組み合わせて眼用レンズ用成形体と水とを接触
させてもよい。
【００８８】このようにして実質的に非架橋の眼用レン
ズ用成形体を架橋させることにより、本発明の低含水性
眼用レンズがえられる。
ズ用成形体を架橋させることにより、本発明の低含水性
眼用レンズがえられる。
【００８９】なお、えられた眼用レンズを含水させた際
の含水率は、とくに疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）
による酸素透過性の向上効果が充分に発現されるように
すること、また水和による眼用レンズの膨潤と架橋反応
の制御を考慮すると、３０重量％以下、好ましくは２５
重量％以下であることが望ましい。本発明においては、
眼用レンズの含水率は、たとえば眼用レンズ用材料をう
る際に用いる疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）や、た
とえば親水性モノマーなどのその他のモノマーの種類お
よびその量を適宜調整することによって調節される。
の含水率は、とくに疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）
による酸素透過性の向上効果が充分に発現されるように
すること、また水和による眼用レンズの膨潤と架橋反応
の制御を考慮すると、３０重量％以下、好ましくは２５
重量％以下であることが望ましい。本発明においては、
眼用レンズの含水率は、たとえば眼用レンズ用材料をう
る際に用いる疎水性シリコン含有モノマー（Ｂ）や、た
とえば親水性モノマーなどのその他のモノマーの種類お
よびその量を適宜調整することによって調節される。
【００９０】本発明の実質的に非架橋の眼用レンズ用材
料を成形してなる成形体を架橋させてえられた低含水性
眼用レンズは、透明性および酸素透過性にすぐれること
はもちろんのこと、形状安定性および耐久性にもすぐれ
たものであり、本発明の製法によって低コストで生産性
よく、高精度で製造することができる。
料を成形してなる成形体を架橋させてえられた低含水性
眼用レンズは、透明性および酸素透過性にすぐれること
はもちろんのこと、形状安定性および耐久性にもすぐれ
たものであり、本発明の製法によって低コストで生産性
よく、高精度で製造することができる。
【００９１】
【実施例】つぎに、本発明を実施例に基づいてさらに詳
細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定され
るものではない。
細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定され
るものではない。
【００９２】実施例１
表１に示される重合成分と、重合開始剤としてアゾビス
イソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮという）を重合成
分１００重量部に対して表１に示す量となるように配合
し、試験管内に封入した。
イソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮという）を重合成
分１００重量部に対して表１に示す量となるように配合
し、試験管内に封入した。
【００９３】ついで、恒温水槽中に前記試験管を浸漬さ
せ、３５℃から５０℃まで徐々に昇温させながら４８時
間にわたって重合成分を重合させた。
せ、３５℃から５０℃まで徐々に昇温させながら４８時
間にわたって重合成分を重合させた。
【００９４】さらに、試験管を乾燥器内に移し、１４時
間にわたって１２０℃まで徐々に昇温して焼き入れし、
直径約１５ｍｍの棒状であり、実質的に非架橋の低含水
性眼用レンズ用材料をえた。該眼用レンズ用材料の数平
均分子量を表１に示す。
間にわたって１２０℃まで徐々に昇温して焼き入れし、
直径約１５ｍｍの棒状であり、実質的に非架橋の低含水
性眼用レンズ用材料をえた。該眼用レンズ用材料の数平
均分子量を表１に示す。
【００９５】えられた棒状の眼用レンズ用材料を厚さ１
ｍｍのプレート状に切出し、これを圧縮成形機に装着さ
れたコンタクトレンズ（厚さ０．２ｍｍ、直径１２ｍ
ｍ）の形状に対応した成形型内に入れて型閉めし、３５
分間にわたって８２０ｋｇｆ／ｃｍ2で加圧および２５
０℃で加熱して眼用レンズ用材料を硬化させ、型開きを
して成形体を取出し、エッジに切削加工を施して乾燥状
態の低含水性コンタクトレンズ用成形体をえた。
ｍｍのプレート状に切出し、これを圧縮成形機に装着さ
れたコンタクトレンズ（厚さ０．２ｍｍ、直径１２ｍ
ｍ）の形状に対応した成形型内に入れて型閉めし、３５
分間にわたって８２０ｋｇｆ／ｃｍ2で加圧および２５
０℃で加熱して眼用レンズ用材料を硬化させ、型開きを
して成形体を取出し、エッジに切削加工を施して乾燥状
態の低含水性コンタクトレンズ用成形体をえた。
【００９６】つぎに、前記圧縮成形によってえられたコ
ンタクトレンズ用成形体を生理食塩水中に浸漬させ、こ
れをオートクレーブ装置内に入れ、１２１℃の高温高圧
蒸気にて２０分間処理し、架橋された低含水性コンタク
トレンズをえた。
ンタクトレンズ用成形体を生理食塩水中に浸漬させ、こ
れをオートクレーブ装置内に入れ、１２１℃の高温高圧
蒸気にて２０分間処理し、架橋された低含水性コンタク
トレンズをえた。
【００９７】えられたコンタクトレンズは、コンタクト
レンズとして充分な特性を有するものであった。
レンズとして充分な特性を有するものであった。
【００９８】また、えられたコンタクトレンズのサイズ
を測定したところ、厚さが０．２ｍｍ、直径が１２ｍｍ
で、所望のサイズとまったく同じであり、きわめて高精
度に製造されたものであった。
を測定したところ、厚さが０．２ｍｍ、直径が１２ｍｍ
で、所望のサイズとまったく同じであり、きわめて高精
度に製造されたものであった。
【００９９】さらに、前記コンタクトレンズの物性とし
て透明性、含水率、酸素透過係数およびサイズ変化率を
以下の方法にしたがって調べた。その結果を表１に示
す。
て透明性、含水率、酸素透過係数およびサイズ変化率を
以下の方法にしたがって調べた。その結果を表１に示
す。
【０１００】（イ）透明性
コンタクトレンズを目視にて観察し、以下の評価基準に
基づいて評価した。
基づいて評価した。
【０１０１】（評価基準）
Ａ：まったく曇りがなく、透明である。
Ｂ：わずかに曇りがある。
Ｃ：曇りがいちじるしい。
【０１０２】（ロ）含水率
以下の式に基づいて含水率（重量％）を算出した。
【０１０３】
含水率（重量％）＝｛（Ｗ−Ｗo）／Ｗ｝×１００
ただし、Ｗは平衡含水状態でのコンタクトレンズの重量
（ｇ）、Ｗoは乾燥状態でのコンタクトレンズの重量
（ｇ）を示す。
（ｇ）、Ｗoは乾燥状態でのコンタクトレンズの重量
（ｇ）を示す。
【０１０４】（ハ）酸素透過係数（Ｄｋ0.2）
理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用いて３５℃の生理食塩水中にてコンタクトレンズの
酸素透過係数を測定した。なお、酸素透過係数の単位は
ｍｌ（ＳＴＰ）・ｃｍ2／（ｃｍ3・ｓｅｃ・ｍｍＨｇ）
であり、表１中の酸素透過係数は、厚さが０．２ｍｍの
コンタクトレンズの酸素透過係数の値に１０11を乗じた
数値である。
を用いて３５℃の生理食塩水中にてコンタクトレンズの
酸素透過係数を測定した。なお、酸素透過係数の単位は
ｍｌ（ＳＴＰ）・ｃｍ2／（ｃｍ3・ｓｅｃ・ｍｍＨｇ）
であり、表１中の酸素透過係数は、厚さが０．２ｍｍの
コンタクトレンズの酸素透過係数の値に１０11を乗じた
数値である。
【０１０５】（ニ）サイズ変化率
コンタクトレンズに２００時間にわたって煮沸処理を施
したのち、そのサイズ（直径）を測定し、この値と煮沸
処理前のサイズ（直径）とから以下の式に基づいて直径
についてのサイズ変化率（％）を算出した。
したのち、そのサイズ（直径）を測定し、この値と煮沸
処理前のサイズ（直径）とから以下の式に基づいて直径
についてのサイズ変化率（％）を算出した。
【０１０６】
サイズ変化率（％）＝｛｜Ｄ−Ｄo｜／Ｄo｝×１００
ただし、Ｄは煮沸処理後のサイズ（直径（ｍｍ））、Ｄ
oは煮沸処理前のサイズ（直径（ｍｍ））を示す。
oは煮沸処理前のサイズ（直径（ｍｍ））を示す。
【０１０７】実施例２〜６
実施例１において、重合成分の種類およびその使用量を
表１に示すように変更したほかは、実施例１と同様にし
て実質的に非架橋の低含水性眼用レンズ用材料をえた。
これらの眼用レンズ用材料の数平均分子量を表１に示
す。
表１に示すように変更したほかは、実施例１と同様にし
て実質的に非架橋の低含水性眼用レンズ用材料をえた。
これらの眼用レンズ用材料の数平均分子量を表１に示
す。
【０１０８】えられた眼用レンズ用材料を用い、実施例
１と同様にして乾燥状態の低含水性コンタクトレンズ用
成形体をえた。
１と同様にして乾燥状態の低含水性コンタクトレンズ用
成形体をえた。
【０１０９】つぎに、えられたコンタクトレンズ用成形
体を実施例１と同様にして高温高圧蒸気にて処理し、架
橋された低含水性コンタクトレンズをえた。
体を実施例１と同様にして高温高圧蒸気にて処理し、架
橋された低含水性コンタクトレンズをえた。
【０１１０】えられたコンタクトレンズは、いずれもコ
ンタクトレンズとして充分な特性を有するものであっ
た。
ンタクトレンズとして充分な特性を有するものであっ
た。
【０１１１】また、えられたコンタクトレンズのサイズ
を測定したところ、いずれも厚さが０．２ｍｍ、直径が
１２ｍｍで、所望のサイズとまったく同じであり、きわ
めて高精度で製造されたものであった。
を測定したところ、いずれも厚さが０．２ｍｍ、直径が
１２ｍｍで、所望のサイズとまったく同じであり、きわ
めて高精度で製造されたものであった。
【０１１２】さらに、前記コンタクトレンズの物性を実
施例１と同様にして調べた。その結果を表１に示す。
施例１と同様にして調べた。その結果を表１に示す。
【０１１３】なお、実施例１〜６において、（ニ）サイ
ズ変化率の測定の際に、２００時間にわたる煮沸処理に
よって損傷などが生じたコンタクトレンズは１つもな
く、いずれも外観および形状に変化がなかった。
ズ変化率の測定の際に、２００時間にわたる煮沸処理に
よって損傷などが生じたコンタクトレンズは１つもな
く、いずれも外観および形状に変化がなかった。
【０１１４】また、表１中の略号は以下の化合物を示
す。
す。
【０１１５】ＳｉＯＭＡ：式：
【０１１６】
【化１２】
【０１１７】で表わされるトリメトキシシリルプロピル
メタクリレート ＳｉＯＳｔ：式：
メタクリレート ＳｉＯＳｔ：式：
【０１１８】
【化１３】
【０１１９】で表わされるｐ−トリメトキシシリルスチ
レン ＳｉＳｔ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン ＮＶＰ：Ｎ−ビニルピロリドン ＳｉＯオリゴマー：式：
レン ＳｉＳｔ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン ＮＶＰ：Ｎ−ビニルピロリドン ＳｉＯオリゴマー：式：
【０１２０】
【化１４】
【０１２１】で表わされる両末端にメトキシシラン基を
有するシリコーンオリゴマー
有するシリコーンオリゴマー
【０１２２】
【表１】
【０１２３】表１に示された結果から、実施例１〜６で
えられたコンタクトレンズは、いずれも透明性および酸
素透過性にすぐれ、含水率が１〜２５重量％と低含水性
を有し、さらに２００時間といった過酷な煮沸処理を施
したばあいであっても、そのサイズ変化率が１％以下と
きわめて小さく、形状安定性および耐久性に格段にすぐ
れたものであることがわかる。
えられたコンタクトレンズは、いずれも透明性および酸
素透過性にすぐれ、含水率が１〜２５重量％と低含水性
を有し、さらに２００時間といった過酷な煮沸処理を施
したばあいであっても、そのサイズ変化率が１％以下と
きわめて小さく、形状安定性および耐久性に格段にすぐ
れたものであることがわかる。
【０１２４】
【発明の効果】本発明の実質的に非架橋の低含水性眼用
レンズ用材料は、低コストで、コンタクトレンズ、眼内
レンズなどの眼用レンズを一度で大量生産しうる成形法
を適用することができるものである。
レンズ用材料は、低コストで、コンタクトレンズ、眼内
レンズなどの眼用レンズを一度で大量生産しうる成形法
を適用することができるものである。
【０１２５】また、前記眼用レンズ用材料を前記成形法
によって成形してなる低含水性眼用レンズ用成形体が架
橋された本発明の低含水性眼用レンズは、透明性および
酸素透過性にすぐれることはもちろんのこと、形状安定
性および耐久性にきわめてすぐれたものである。
によって成形してなる低含水性眼用レンズ用成形体が架
橋された本発明の低含水性眼用レンズは、透明性および
酸素透過性にすぐれることはもちろんのこと、形状安定
性および耐久性にきわめてすぐれたものである。
【０１２６】さらに、本発明の製法によれば、透明性お
よび酸素透過性にすぐれるほか、形状安定性および耐久
性にきわめてすぐれた低含水性眼用レンズを、生産性よ
く、所望の形状どおりに高精度で製造することができ
る。
よび酸素透過性にすぐれるほか、形状安定性および耐久
性にきわめてすぐれた低含水性眼用レンズを、生産性よ
く、所望の形状どおりに高精度で製造することができ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 一戸 省二
群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10
信越化学工業株式会社 シリコーン電
子材料技術研究所内
(72)発明者 山崎 敏夫
群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10
信越化学工業株式会社 シリコーン電
子材料技術研究所内
(56)参考文献 特開 平３−12412（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−111308（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−142324（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−172473（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−174014（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−41336（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−34504（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−305113（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−209512（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08F 230/08
G02C 7/04
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式(Ｉ)： Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ3）n（Ｒ1）3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式： 【化１】 で表わされる基またはアリル基、Ｚは直接結合または炭
素数１〜３のアルキレン基、Ｒ1は炭素数１〜６のアル
キル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わされるメトキ
シシラン化合物（Ａ）および該メトキシシラン化合物
（Ａ）と共重合可能であり、架橋反応を起こさない疎水
性シリコン含有モノマー（Ｂ）を含有した重合成分を重
合させてなる実質的に非架橋の低含水性眼用レンズ用材
料。 - 【請求項２】 重合成分がメトキシシラン化合物（Ａ）
２０〜９５モル％および疎水性シリコン含有モノマー
（Ｂ）５〜８０モル％を含有したものである請求項１記
載の低含水性眼用レンズ用材料。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の低含水性眼用レ
ンズ用材料を所望の眼用レンズの形状に成形してなる低
含水性眼用レンズ用成形体。 - 【請求項４】 請求項３記載の低含水性眼用レンズ用成
形体を架橋させてなる低含水性眼用レンズ。 - 【請求項５】 含水率が３０重量％以下である請求項４
記載の低含水性眼用レンズ。 - 【請求項６】 一般式(Ｉ)： Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ3）n（Ｒ1）3-n (Ｉ） （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式： 【化２】 で表わされる基またはアリル基、Ｚは直接結合または炭
素数１〜３のアルキレン基、Ｒ１は炭素数１〜６のアル
キル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わされるメトキ
シシラン化合物（Ａ）および該メトキシシラン化合物
（Ａ）と共重合可能であり、架橋反応を起こさない疎水
性シリコン含有モノマー（Ｂ）を含有した重合成分を重
合させ、実質的に非架橋の低含水性眼用レンズ用材料を
調製し、該低含水性眼用レンズ用材料を所望の眼用レン
ズの形状に成形して低含水性眼用レンズ用成形体を調製
し、該低含水性眼用レンズ用成形体と水分とを接触さ
せ、低含水性眼用レンズ用成形体を架橋させることを特
徴とする低含水性眼用レンズの製法。 - 【請求項７】 射出成形法および圧縮成形法の少なくと
も１種の成形法によって低含水性眼用レンズ用材料を成
形する請求項６記載の低含水性眼用レンズの製法。 - 【請求項８】 水中煮沸処理法、オートクレーブ処理
法、酸処理法、水中放置法および高湿度下放置法の少な
くとも１種の方法によって低含水性眼用レンズ用成形体
と水分とを接触させる請求項６または７記載の低含水性
眼用レンズの製法。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP27577495A JP3530287B2 (ja) | 1995-10-24 | 1995-10-24 | 低含水性眼用レンズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製法 |
| EP96116953A EP0770888B1 (en) | 1995-10-24 | 1996-10-22 | Low water-absorptive ocular lens material, low water-absorptive ocular lens shaped product made thereof, low water-absorptive ocular lens made thereof and process for its production |
| DE69633046T DE69633046T2 (de) | 1995-10-24 | 1996-10-22 | Zusammensetzung für Kontaktlinse mit geringer Wasserabsorption, Gegenstand und Kontaktlinse mit geringer Wasserabsorption und Verfahren zur Herstellung |
| US08/731,982 US5670594A (en) | 1995-10-24 | 1996-10-23 | Low water-absorptive ocular lens material, low water-absorptive ocular lens shaped product made thereof, low water-absorptive ocular lens made thereof and process for its production |
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| JP27577495A JP3530287B2 (ja) | 1995-10-24 | 1995-10-24 | 低含水性眼用レンズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製法 |
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| JP27577495A Expired - Fee Related JP3530287B2 (ja) | 1995-10-24 | 1995-10-24 | 低含水性眼用レンズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製法 |
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| EP (1) | EP0770888B1 (ja) |
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| EP0194277A4 (en) * | 1984-08-17 | 1987-02-03 | Mc Carry John D | CONTACT GLASS AND ALCOYLESILANE POLYMER. |
| US4582884A (en) * | 1984-08-31 | 1986-04-15 | Paragon Optical, Inc. | Lens composition, article and method of manufacture |
| DE3566548D1 (en) * | 1984-12-04 | 1989-01-05 | Paragon Optical Inc | Lens composition, articles and method of manufacture |
| JPH0677115B2 (ja) * | 1985-08-29 | 1994-09-28 | セイコーエプソン株式会社 | コンタクトレンズ |
| JPH0812340B2 (ja) * | 1986-04-07 | 1996-02-07 | 日本油脂株式会社 | コンタクトレンズ |
| DE3708308A1 (de) * | 1986-04-10 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Kontaktoptische gegenstaende |
| JP2539384B2 (ja) * | 1986-08-01 | 1996-10-02 | 株式会社メニコン | ソフトコンタクトレンズ用材料 |
| US4812598A (en) * | 1987-06-18 | 1989-03-14 | Ocular Technologies, Inc. | Gas permeable contact lens and method and materials for its manufacture |
| JPH02170809A (ja) * | 1988-12-24 | 1990-07-02 | Nippon Zeon Co Ltd | ネガ型レジスト |
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