JPH11269232A - 光学材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 透明性にすぐれることはもちろんのこと、耐
汚染性および表面親水性にきわめてすぐれた光学材料を
提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化６１】 （式中、Ａは 【化６２】 Ｒ¹は炭素数１〜５のアルキレン基、Ｒ²は 【化６３】 を示す）で表わされるモノマーを含有した重合成分を重
合させてえられた重合体からなる光学材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、光学材料に関す
る。さらに詳しくは、たとえばコンタクトレンズ、眼内
レンズなどの眼用レンズ、人工角膜、ゴーグル、眼鏡な
どに好適に使用しうる光学材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、光学材料のなかでも、コンタクト
レンズ材料、とくに酸素透過性硬質コンタクトレンズ材
料においては、表面親水性（涙に対する濡れ性）のわる
さと、これによる耐汚染性の低下とが問題となってお
り、また含水性ソフトコンタクトレンズ材料において
も、耐汚染性のわるさが問題となっている。

【０００３】そこで、前記のごとき問題を解決すべく、
たとえば２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸（以下、ＡＭＰＳという）を用いた材料が提案さ
れている。

【０００４】しかしながら、前記ＡＭＰＳを用いてえら
れた材料は、耐汚染性が改善された材料であるものの、
たとえばシリコーン系モノマーなどの疎水性モノマーを
用いようとしても、かかる疎水性モノマーとＡＭＰＳと
の相溶性がきわめてわるいため、目的とする材料をうる
ことができないばあいがあるほか、材料の透明性が低下
してしまう。よって、このようなおそれをなくすために
は、ＡＭＰＳとの相溶性を有するモノマーのみしか使用
することができず、使用可能なモノマーの種類が限定さ
れてしまう。

【０００５】また、たとえばメタクリル酸を用いた材料
も種々提案されている。しかしながら、かかるメタクリ
ル酸を用いてえられた材料は、確かに耐汚染性が改善さ
れた材料であるものの、やはりメタクリル酸と疎水性モ
ノマーとの相溶性が比較的わるいため、たとえばかかる
疎水性モノマーとメタクリル酸とを同時に用いてえられ
た材料から未反応のメタクリル酸が溶出したり、透明性
が低下してしまうといった問題がある。

【０００６】さらに前記のほかにも、ジメチルアクリル
アミドやＮ−ビニル−２−ピロリドンといった親水性モ
ノマーを用いた材料も種々提案されている。これらの材
料は、親水性モノマーによって表面親水性が付与された
ものであるが、装用感の点からすると、その表面親水性
は未だ不充分であるうえ、満足しうる耐汚染性を有する
ものではない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、透明性にすぐれること
はもちろんのこと、耐汚染性および表面親水性にきわめ
てすぐれた光学材料を提供することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ａは

【００１１】

【化５】

【００１２】Ｒ¹は炭素数１〜５のアルキレン基、Ｒ²は

【００１３】

【化６】

【００１４】を示す）で表わされるモノマーを含有した
重合成分を重合させてえられた重合体からなる光学材料
に関する。

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明の光学材料は、前記したよ
うに、一般式（Ｉ）：

【００１６】

【化７】

【００１７】（式中、Ａは

【００１８】

【化８】

【００１９】Ｒ¹は炭素数１〜５のアルキレン基、Ｒ²は

【００２０】

【化９】

【００２１】を示す）で表わされるモノマー（以下、モ
ノマー（Ａ）という）を含有した重合成分を重合させて
えられた重合体からなるものである。

【００２２】前記モノマー（Ａ）は、えられる光学材料
にすぐれた耐汚染性および表面親水性（涙に対する濡れ
性）を付与することができる成分である。しかも、該モ
ノマー（Ａ）と、たとえば後述する該モノマー（Ａ）と
共重合可能な不飽和二重結合を有するモノマー（以下、
モノマー（Ｂ）という）を併用したばあいであっても、
該モノマー（Ａ）は、種々のモノマー（Ｂ）と良好な相
溶性を呈するものであるので、えられる光学材料は、透
明性にすぐれたものとなる。

【００２３】モノマー（Ａ）の具体例としては、たとえ
ばメタンスルホン酸メチルアクリレート、メタンスルホ
ン酸メチルメタクリレート、メタンスルホン酸メチルイ
タコネート、メタンスルホン酸メチルフマレート、メタ
ンスルホン酸メチルマレエート、メタンスルホン酸エチ
ルアクリレート、メタンスルホン酸エチルメタクリレー
ト、メタンスルホン酸エチルイタコネート、メタンスル
ホン酸エチルフマレート、メタンスルホン酸エチルマレ
エート、メタンスルホン酸プロピルアクリレート、メタ
ンスルホン酸プロピルメタクリレート、メタンスルホン
酸プロピルイタコネート、メタンスルホン酸プロピルフ
マレート、メタンスルホン酸プロピルマレエート、メタ
ンスルホン酸ブチルアクリレート、メタンスルホン酸ブ
チルメタクリレート、メタンスルホン酸ブチルイタコネ
ート、メタンスルホン酸ブチルフマレート、メタンスル
ホン酸ブチルマレエート、メタンスルホン酸ペンチルア
クリレート、メタンスルホン酸ペンチルメタクリレー
ト、メタンスルホン酸ペンチルイタコネート、メタンス
ルホン酸ペンチルフマレート、メタンスルホン酸ペンチ
ルマレエート、エタンスルホン酸メチルアクリレート、
エタンスルホン酸メチルメタクリレート、エタンスルホ
ン酸メチルイタコネート、エタンスルホン酸メチルフマ
レート、エタンスルホン酸メチルマレエート、エタンス
ルホン酸エチルアクリレート、エタンスルホン酸エチル
メタクリレート、エタンスルホン酸エチルイタコネー
ト、エタンスルホン酸エチルフマレート、エタンスルホ
ン酸エチルマレエート、エタンスルホン酸プロピルアク
リレート、エタンスルホン酸プロピルメタクリレート、
エタンスルホン酸プロピルイタコネート、エタンスルホ
ン酸プロピルフマレート、エタンスルホン酸プロピルマ
レエート、エタンスルホン酸ブチルアクリレート、エタ
ンスルホン酸ブチルメタクリレート、エタンスルホン酸
ブチルイタコネート、エタンスルホン酸ブチルフマレー
ト、エタンスルホン酸ブチルマレエート、エタンスルホ
ン酸ペンチルアクリレート、エタンスルホン酸ペンチル
メタクリレート、エタンスルホン酸ペンチルイタコネー
ト、エタンスルホン酸ペンチルフマレート、エタンスル
ホン酸ペンチルマレエート、プロパンスルホン酸メチル
アクリレート、プロパンスルホン酸メチルメタクリレー
ト、プロパンスルホン酸メチルイタコネート、プロパン
スルホン酸メチルフマレート、プロパンスルホン酸メチ
ルマレエート、プロパンスルホン酸エチルアクリレー
ト、プロパンスルホン酸エチルメタクリレート、プロパ
ンスルホン酸エチルイタコネート、プロパンスルホン酸
エチルフマレート、プロパンスルホン酸エチルマレエー
ト、プロパンスルホン酸プロピルアクリレート、プロパ
ンスルホン酸プロピルメタクリレート、プロパンスルホ
ン酸プロピルイタコネート、プロパンスルホン酸プロピ
ルフマレート、プロパンスルホン酸プロピルマレエー
ト、プロパンスルホン酸ブチルアクリレート、プロパン
スルホン酸ブチルメタクリレート、プロパンスルホン酸
ブチルイタコネート、プロパンスルホン酸ブチルフマレ
ート、プロパンスルホン酸ブチルマレエート、プロパン
スルホン酸ペンチルアクリレート、プロパンスルホン酸
ペンチルメタクリレート、プロパンスルホン酸ペンチル
イタコネート、プロパンスルホン酸ペンチルフマレー
ト、プロパンスルホン酸ペンチルマレエート、ブタンス
ルホン酸メチルアクリレート、ブタンスルホン酸メチル
メタクリレート、ブタンスルホン酸メチルイタコネー
ト、ブタンスルホン酸メチルフマレート、ブタンスルホ
ン酸メチルマレエート、ブタンスルホン酸エチルアクリ
レート、ブタンスルホン酸エチルメタクリレート、ブタ
ンスルホン酸エチルイタコネート、ブタンスルホン酸エ
チルフマレート、ブタンスルホン酸エチルマレエート、
ブタンスルホン酸プロピルアクリレート、ブタンスルホ
ン酸プロピルメタクリレート、ブタンスルホン酸プロピ
ルイタコネート、ブタンスルホン酸プロピルフマレー
ト、ブタンスルホン酸プロピルマレエート、ブタンスル
ホン酸ブチルアクリレート、ブタンスルホン酸ブチルメ
タクリレート、ブタンスルホン酸ブチルイタコネート、
ブタンスルホン酸ブチルフマレート、ブタンスルホン酸
ブチルマレエート、ブタンスルホン酸ペンチルアクリレ
ート、ブタンスルホン酸ペンチルメタクリレート、ブタ
ンスルホン酸ペンチルイタコネート、ブタンスルホン酸
ペンチルフマレート、ブタンスルホン酸ペンチルマレエ
ート、ペンタンスルホン酸メチルアクリレート、ペンタ
ンスルホン酸メチルメタクリレート、ペンタンスルホン
酸メチルイタコネート、ペンタンスルホン酸メチルフマ
レート、ペンタンスルホン酸メチルマレエート、ペンタ
ンスルホン酸エチルアクリレート、ペンタンスルホン酸
エチルメタクリレート、ペンタンスルホン酸エチルイタ
コネート、ペンタンスルホン酸エチルフマレート、ペン
タンスルホン酸エチルマレエート、ペンタンスルホン酸
プロピルアクリレート、ペンタンスルホン酸プロピルメ
タクリレート、ペンタンスルホン酸プロピルイタコネー
ト、ペンタンスルホン酸プロピルフマレート、ペンタン
スルホン酸プロピルマレエート、ペンタンスルホン酸ブ
チルアクリレート、ペンタンスルホン酸ブチルメタクリ
レート、ペンタンスルホン酸ブチルイタコネート、ペン
タンスルホン酸ブチルフマレート、ペンタンスルホン酸
ブチルマレエート、ペンタンスルホン酸ペンチルアクリ
レート、ペンタンスルホン酸ペンチルメタクリレート、
ペンタンスルホン酸ペンチルイタコネート、ペンタンス
ルホン酸ペンチルフマレート、ペンタンスルホン酸ペン
チルマレエート、フェニルスルホン酸メチルアクリレー
ト、フェニルスルホン酸メチルメタクリレート、フェニ
ルスルホン酸メチルイタコネート、フェニルスルホン酸
メチルフマレート、フェニルスルホン酸メチルマレエー
ト、フェニルスルホン酸エチルアクリレート、フェニル
スルホン酸エチルメタクリレート、フェニルスルホン酸
エチルイタコネート、フェニルスルホン酸エチルフマレ
ート、フェニルスルホン酸エチルマレエート、フェニル
スルホン酸プロピルアクリレート、フェニルスルホン酸
プロピルメタクリレート、フェニルスルホン酸プロピル
イタコネート、フェニルスルホン酸プロピルフマレー
ト、フェニルスルホン酸プロピルマレエート、フェニル
スルホン酸ブチルアクリレート、フェニルスルホン酸ブ
チルメタクリレート、フェニルスルホン酸ブチルイタコ
ネート、フェニルスルホン酸ブチルフマレート、フェニ
ルスルホン酸ブチルマレエート、フェニルスルホン酸ペ
ンチルアクリレート、フェニルスルホン酸ペンチルメタ
クリレート、フェニルスルホン酸ペンチルイタコネー
ト、フェニルスルホン酸ペンチルフマレート、フェニル
スルホン酸ペンチルマレエート、シクロヘキシルスルホ
ン酸メチルアクリレート、シクロヘキシルスルホン酸メ
チルメタクリレート、シクロヘキシルスルホン酸メチル
イタコネート、シクロヘキシルスルホン酸メチルフマレ
ート、シクロヘキシルスルホン酸メチルマレエート、シ
クロヘキシルスルホン酸エチルアクリレート、シクロヘ
キシルスルホン酸エチルメタクリレート、シクロヘキシ
ルスルホン酸エチルイタコネート、シクロヘキシルスル
ホン酸エチルフマレート、シクロヘキシルスルホン酸エ
チルマレエート、シクロヘキシルスルホン酸プロピルア
クリレート、シクロヘキシルスルホン酸プロピルメタク
リレート、シクロヘキシルスルホン酸プロピルイタコネ
ート、シクロヘキシルスルホン酸プロピルフマレート、
シクロヘキシルスルホン酸プロピルマレエート、シクロ
ヘキシルスルホン酸ブチルアクリレート、シクロヘキシ
ルスルホン酸ブチルメタクリレート、シクロヘキシルス
ルホン酸ブチルイタコネート、シクロヘキシルスルホン
酸ブチルフマレート、シクロヘキシルスルホン酸ブチル
マレエート、シクロヘキシルスルホン酸ペンチルアクリ
レート、シクロヘキシルスルホン酸ペンチルメタクリレ
ート、シクロヘキシルスルホン酸ペンチルイタコネー
ト、シクロヘキシルスルホン酸ペンチルフマレート、シ
クロヘキシルスルホン酸ペンチルマレエートなどがあげ
られ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いる
ことができる。

【００２４】前記具体例のなかでは、すぐれた耐汚染性
および表面親水性をより効果的に光学材料に付与するこ
とができるという点から、メタンスルホン酸エチルメタ
クリレートがとくに好ましい。

【００２５】前記モノマー（Ａ）の量は、かかるモノマ
ー（Ａ）を用いたことによるすぐれた耐汚染性および表
面親水性を付与する効果を充分に発現させるためには、
重合成分の０．１重量％以上、好ましくは１重量％以
上、さらに好ましくは５重量％以上であることが望まし
く、えられる光学材料が脆くなるおそれをなくすために
は、重合成分の５０重量％以下、好ましくは３０重量％
以下、さらに好ましくは２０重量％以下であることが望
ましい。

【００２６】本発明の光学材料は、その全量が前記モノ
マー（Ａ）で構成された（モノマー（Ａ）の量が１００
重量％である）重合成分を重合させてえられた重合体か
らなるものであってもよいが、本発明においては、本発
明の目的を阻害しないかぎり、該モノマー（Ａ）ととも
に前記モノマー（Ｂ）を含有した重合成分を用いること
ができる。

【００２７】前記モノマー（Ｂ）は、目的とする光学材
料の性質に応じて適宜選択し、重合成分全量が１００重
量％となるようにその量を適宜調整して用いることがで
きるが、前記モノマー（Ａ）の量を考慮して、重合成分
の９９．９重量％以下、好ましくは９９重量％以下、さ
らに好ましくは９５重量％以下の量で用いることが望ま
しく、また５０重量％以上、好ましくは７０重量％以
上、さらに好ましくは８０重量％以上の量で用いること
が望ましい。かかるモノマー（Ｂ）としては、たとえば
非含水性の光学材料をえようとするばあいには、疎水性
のモノマーやマクロモノマーを主として選択し、含水性
の光学材料をえようとするばあいには、親水性のモノマ
ーやマクロモノマーを主として選択すればよい。また、
機械的強度にすぐれた光学材料をえようとするばあいに
は、補強性のモノマーやマクロモノマーなどを選択し、
耐水性や耐溶媒性にすぐれた光学材料をえようとするば
あいには、架橋構造を形成させるための架橋性モノマー
を選択すればよい。

【００２８】具体的には、たとえば、えられる光学材料
に酸素透過性を付与すると同時に、光学材料の機械的強
度をより補強しようとするばあいには、たとえば重合性
基が１個または２個のウレタン結合を介してシロキサン
主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマー、重
合性基が直接シロキサン主鎖に結合しているポリシロキ
サンマクロモノマー、重合性基がアルキレン基を介して
シロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモ
ノマーなどのポリシロキサンマクロモノマーがモノマー
（Ｂ）として用いられる。

【００２９】前記ポリシロキサンマクロモノマーとして
は、たとえば式：

【００３０】

【化１０】

【００３１】で表わされるウレタン結合含有ポリシロキ
サンマクロモノマー（以下、マクロモノマーａという）
などの一般式（II）： Ａ¹−（Ｕ²）_m2−Ｓ³−（Ｔ⁴）_m4−（Ｕ⁵）_m5−Ａ⁶ （II） （式中、Ａ¹は一般式： Ｙ¹¹−Ｒ¹²− （式中、Ｙ¹¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ¹²は炭素数１〜
６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基を示す）で表
わされる基、Ａ⁶は一般式： −Ｒ⁶²−Ｙ⁶¹ （式中、Ｒ⁶²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｙ⁶¹はアクリロイルオキシ基、メタクリ
ロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）で表
わされる基、Ｕ²は一般式： −Ｘ²¹−Ｅ²²−Ｘ²³−Ｒ²⁴− （式中、Ｘ²¹は共有結合、酸素原子または炭素数１〜６
のアルキレングリコール基、Ｅ²²は−ＮＨＣＯ−基また
は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれた
ジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨ
ＣＯ−基とである２価の基、Ｘ²³は酸素原子、炭素数１
〜６のアルキレングリコール基または一般式：

【００３２】

【化１１】

【００３３】（式中、Ｒ²³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ²³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ²³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ²³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ²³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ²³³は、隣接する
Ｅ²³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²³⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ²³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ²³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｒ²⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分
岐鎖状のアルキレン基を示す（ただし、Ｘ²¹は、隣接す
るＥ²²が−ＮＨＣＯ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²²がジイソシアネート由来の２価の基で
あるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレン
グリコール基であり、Ｅ²²は、隣接するＸ²¹およびＸ²³
のあいだでウレタン結合を形成している））で表わされ
る基、Ｕ⁵は一般式： −Ｒ⁵⁴−Ｘ⁵³−Ｅ⁵²−Ｘ⁵¹− （式中、Ｒ⁵⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｘ⁵³は酸素原子、炭素数１〜６のアルキ
レングリコール基または一般式：

【００３４】

【化１２】

【００３５】（式中、Ｒ⁵³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁵³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁵³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁵³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁵³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁵³³は、隣接する
Ｅ⁵³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁵³⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁵³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁵³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁵²は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂肪
族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシア
ネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基と
である２価の基、Ｘ⁵¹は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただし、Ｘ
⁵¹は、隣接するＥ⁵²が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共
有結合であり、隣接するＥ⁵²がジイソシアネート由来の
２価の基であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６の
アルキレングリコール基であり、Ｅ⁵²は、隣接するＸ⁵¹
およびＸ⁵³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｓ³は一般式：

【００３６】

【化１３】

【００３７】（式中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁵およびＲ
³⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全部がフ
ッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状
または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、Ｒ³⁴は
水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアル
キル基、フェニル基または一般式：

【００３８】

【化１４】

【００３９】（式中、Ｒ³⁴⁶およびＲ³⁴²はそれぞれ独立
して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン
基、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ³⁴⁴は−ＣＯＮ
Ｈ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系か
ら選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−
基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ³⁴¹はアクリ
ロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基ま
たはアリル基を示す（ただし、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は、隣
接するＥ³⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、それぞれ
共有結合であり、隣接するＥ³⁴⁴がジイソシアネート由
来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子または炭
素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
³⁴⁴は、隣接するＸ³⁴⁵およびＸ³⁴³のあいだでウレタン
結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶すべてが
同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基であるばあい、またはフェニル基であるばあいを除
く）、ｍ３１は１〜１００の整数、ｍ３２は０〜（１０
０−（ｍ３１））の整数を示す（ただし、（ｍ３１）＋
（ｍ３２）は１〜１００の整数を示す））で表わされる
基、Ｔ⁴は一般式： −Ｕ⁴¹−Ｓ⁴²− （式中、Ｕ⁴¹は一般式： −Ｒ⁴¹¹−Ｘ⁴¹²−Ｅ⁴¹³−Ｘ⁴¹⁴−Ｒ⁴¹⁵− （式中、Ｒ⁴¹¹およびＲ⁴¹⁵はそれぞれ独立して炭素数１
〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基、Ｘ⁴¹²お
よびＸ⁴¹⁴はそれぞれ独立して酸素原子、または炭素数
１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴¹³は飽和脂肪族
系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネ
ート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基とで
ある２価の基を示す（ただし、Ｅ⁴¹³は、隣接するＸ⁴¹²
およびＸ⁴¹⁴のあいだでウレタン結合を形成してい
る））で表わされる基、Ｓ⁴²は一般式：

【００４０】

【化１５】

【００４１】（式中、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁵およ
びＲ⁴²⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴²⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００４２】

【化１６】

【００４３】（式中、Ｒ⁴²⁴⁶およびＲ⁴²⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴²⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴²⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³
は、隣接するＥ⁴²⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴²⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴²⁴⁴は、隣接するＸ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁴、Ｒ⁴²⁵およびＲ⁴²⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４２１は１〜１００の整数、ｍ４２２は
０〜（１００−（ｍ４２１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４２１）＋（ｍ４２２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基または一般式：

【００４４】

【化１７】

【００４５】（式中、Ｔ⁴³は一般式：

【００４６】

【化１８】

【００４７】（式中、Ｒ⁴³¹、Ｒ⁴³⁵およびＲ⁴³⁷はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のア
ルキレン基、Ｘ⁴³²、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶はそれぞれ独立
して酸素原子、または炭素数１〜６のアルキレングリコ
ール基、Ｔ⁴³³は式：

【００４８】

【化１９】

【００４９】で表わされる基（ただし、隣接する
Ｘ⁴²³、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶のあいだでウレタン結合を形
成している）、Ｓ⁴⁴は一般式：

【００５０】

【化２０】

【００５１】（式中、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁵およ
びＲ⁴⁴⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁴⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００５２】

【化２１】

【００５３】（式中、Ｒ⁴⁴⁴⁶およびＲ⁴⁴⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁴⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁴⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³
は、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁴⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁴、Ｒ⁴⁴⁵およびＲ⁴⁴⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４４１は１〜１００の整数、ｍ４４２は
０〜（１００−（ｍ４４１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４４１）＋（ｍ４４２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｓ⁴⁵は一般式：

【００５４】

【化２２】

【００５５】（式中、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁵およ
びＲ⁴⁵⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁵⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００５６】

【化２３】

【００５７】（式中、Ｒ⁴⁵⁴⁶およびＲ⁴⁵⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁵⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁵⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³
は、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁵⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁴、Ｒ⁴⁵⁵およびＲ⁴⁵⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４５１は１〜１００の整数、ｍ４５２は
０〜（１００−（ｍ４５１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４５１）＋（ｍ４５２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｕ⁴⁶は一般式： −Ｒ⁴⁶¹−Ｘ⁴⁶²−Ｅ⁴⁶³−Ｘ⁴⁶⁴− （式中、Ｒ⁴⁶¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｘ⁴⁶²は酸素原子、炭素数１〜６のア
ルキレングリコール基または一般式：

【００５８】

【化２４】

【００５９】（式中、Ｒ⁴⁶²⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁴⁶²²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁴⁶²⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁴⁶²³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁴⁶²¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁶²³は、隣接する
Ｅ⁴⁶²⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁴⁶²⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁴⁶²⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁴⁶²³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁴⁶³は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂
肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシ
アネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基
とである２価の基、Ｘ⁴⁶⁴は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただ
し、Ｘ⁴⁶⁴は、隣接するＥ⁴⁶³が−ＣＯＮＨ−基であるば
あい、共有結合であり、隣接するＥ⁴⁶³がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ⁴⁶³は、
隣接するＸ⁴⁶²およびＸ⁴⁶⁴のあいだでウレタン結合を形
成している））で表わされる基、Ａ⁴⁷は一般式： −Ｒ⁴⁷²−Ｙ⁴⁷¹ （式中、Ｒ⁴⁷²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｙ⁴⁷¹はアクリロイルオキシ基、メタ
クリロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）
で表わされる基、ｍ４６は０または１を示す）で表わさ
れる基、ｍ２は０または１、ｍ４は０、１、２または
３、ｍ５は０または１を示す（ただし、ｍ２、ｍ５およ
びｍ４６はすべて同一である））で表わされるマクロモ
ノマーなどがあげられる。

【００６０】前記ポリシロキサンマクロモノマーは、単
独でまたは２種以上を混合して用いることができ、その
量は、目的とする光学材料の性質に応じて適宜調整すれ
ばよい。

【００６１】たとえば、えられる光学材料の酸素透過性
を向上させようとするばあいには、たとえばシリコン含
有アルキル（メタ）アクリレート、シリコン含有スチレ
ン誘導体、アルキルビニルシランなどのシリコン含有モ
ノマーがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【００６２】前記シリコン含有アルキル（メタ）アクリ
レートとしては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメ
チルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチル
シロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチル［ビス（トリメチルシロキ
シ）］シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプ
ロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピ
ルグリセリル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシ
ロキサニルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニル
プロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソ
プロピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート
などのオルガノポリシロキサン含有アルキル（メタ）ア
クリレートなどがあげられる。

【００６３】前記シリコン含有スチレン誘導体として
は、たとえば一般式（III）：

【００６４】

【化２５】

【００６５】（式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０また
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるシリコ
ン含有スチレン誘導体などがあげられる。なお、かかる
一般式（III）で表わされるシリコン含有スチレン誘導
体においては、ｐまたはｒが１６以上の整数であるばあ
いには、その合成や精製が困難となり、さらにはえられ
る光学材料の硬度が低下する傾向がある。また、ｑが２
以上の整数であるばあいには、該シリコン含有スチレン
誘導体の合成が困難となる傾向がある。

【００６６】前記一般式（III）で表わされるシリコン
含有スチレン誘導体の代表例としては、たとえばトリス
（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（トリメ
チルシロキシ）メチルシリルスチレン、ジメチルシリル
スチレン、トリメチルシリルスチレン、トリス（トリメ
チルシロキシ）シロキサニルジメチルシリルスチレン、
［ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキサニル］ジ
メチルシリルスチレン、ペンタメチルジシロキサニルス
チレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレン、ノナ
メチルテトラシロキサニルスチレン、ペンタデカメチル
ヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエイコサメチルデカ
シロキサニルスチレン、ヘプタコサメチルトリデカシロ
キサニルスチレン、ヘントリアコンタメチルペンタデカ
シロキサニルスチレン、トリメチルシロキシペンタメチ
ルジシロキシメチルシリルスチレン、トリス（ペンタメ
チルジシロキシ）シリルスチレン、（トリストリメチル
シロキシ）シロキサニルビス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチレン、ビス（ヘプタメチルトリシロキシ）メチ
ルシリルスチレン、トリス（メチルビストリメチルシロ
キシシロキシ）シリルスチレン、トリメチルシロキシビ
ス（トリストリメチルシロキシシロキシ）シリルスチレ
ン、ヘプタキス（トリメチルシロキシ）トリシロキサニ
ルスチレン、トリス（トリストリメチルシロキシシロキ
シ）シリルスチレン、（トリストリメチルシロキシヘキ
サメチル）テトラシロキシ（トリストリメチルシロキ
シ）シロキシトリメチルシロキシシリルスチレン、ノナ
キス（トリメチルシロキシ）テトラシロキサニルスチレ
ン、ビス（トリデカメチルヘキサシロキシ）メチルシリ
ルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルス
チレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス（トリ
メチルシロキシ）シリルスチレン、トリプロピルテトラ
メチルシクロテトラシロキサニルスチレンなどがあげら
れる。

【００６７】前記アルキルビニルシランとしては、たと
えばトリメチルビニルシランなどがあげられる。

【００６８】前記シリコン含有モノマーのなかでは、他
の重合成分との相溶性にすぐれ、えられる光学材料の酸
素透過性を向上させる効果が大きいという点から、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレートおよびトリス（トリメチルシロキシ）シリルス
チレンがとくに好ましい。

【００６９】前記シリコン含有モノマーは、単独でまた
は２種以上を混合して用いることができ、その量は、目
的とする光学材料の性質に応じて適宜調整すればよい。

【００７０】また、えられる光学材料の親水性を向上さ
せ、光学材料に含水性を付与しようとするばあいには、
たとえば水酸基、アミド基、カルボキシル基、アミノ
基、グリコール残基、ピロリドン骨格などを有する親水
性モノマーなどがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【００７１】前記親水性モノマーとしては、たとえば２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレート；２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、２−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート
などの（アルキル）アミノアルキル（メタ）アクリレー
ト；Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドなどのアルキル
（メタ）アクリルアミド；プロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレートなどのポリグリコールモノ（メ
タ）アクリレート；ビニルピロリドン；（メタ）アクリ
ル酸；無水マレイン酸；フマル酸；フマル酸誘導体；ア
ミノスチレン；ヒドロキシスチレンなどがあげられる。

【００７２】前記親水性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる光学材料の親水性を
向上させる効果が大きいという点から、ビニルピロリド
ン、アルキル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリ
ル酸およびヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートが
とくに好ましい。

【００７３】前記親水性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その量は、目的とす
る光学材料の性質に応じて適宜調整すればよい。

【００７４】また、えられる光学材料の機械的強度や耐
久性（形状安定性）を向上させ、光学材料に耐水性、耐
溶媒性を付与させようとするばあいには、共重合可能な
不飽和二重結合を２以上有する多官能性重合性化合物で
ある架橋性モノマーをモノマー（Ｂ）として用いること
が好ましい。

【００７５】前記架橋性モノマーとしては、たとえばエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
ビニル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキシエチ
ルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレー
ト、アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレー
ト、α−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、４−ビニル
ベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベンジル
（メタ）アクリレート、２，２−ビス（ｐ−（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｏ−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｏ
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、
１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（2-
（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，
４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンな
どがあげられる。

【００７６】前記架橋性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる光学材料の機械的強
度や耐久性（形状安定性）を向上させる効果が大きいと
いう点から、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
トおよび４−ビニルベンジル（メタ）アクリレートがと
くに好ましい。

【００７７】前記架橋性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その量は、目的とす
る光学材料の性質に応じて適宜調整すればよいが、かか
る架橋性モノマーを用いるばあいには、とくに耐久性
（形状安定性）を向上させる効果を充分に発現させるた
めに、重合成分の０．０１重量％以上、なかんづく０．
１重量％以上とすることが好ましく、また光学材料が脆
くなるおそれをなくすために、重合成分の２０重量％以
下、なかんづく１０重量％以下とすることが好ましい。

【００７８】また、えられる光学材料の耐汚染性をさら
に向上させようとするばあいには、炭化水素基の水素原
子の一部がフッ素原子で置換された重合性化合物である
フッ素含有モノマーなどがモノマー（Ｂ）として用いら
れる。

【００７９】前記フッ素含有モノマーとしては、たとえ
ば一般式（IV）： ＣＨ₂＝ＣＲ³ＣＯＯＣ_sＨ_{（2s-t-u+1）}Ｆ_t（ＯＨ）_u （IV） （式中、Ｒ³は水素原子またはＣＨ₃、ｓは１〜１５の整
数、ｔは１〜（２ｓ＋１）の整数、ｕは０〜２の整数を
示す）で表わされるモノマーなどがあげられる。

【００８０】前記一般式（IV）で表わされるモノマーの
代表例としては、たとえば２，２，２−トリフルオロエ
チル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３
−テトラフルオロ−ｔ−ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキ
サフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２，
３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス
（トリフルオロメチル）ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，２，２′，２′，２′
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，
５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）
アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）ア
クリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，７−トリデカフルオロヘプチル（メタ）ア
クリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロ
デシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１
０−ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１１，１１−オクタデカフルオロ
ウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１
０，１１，１１，１１−ノナデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１
１，１２，１２−エイコサフルオロドデシル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，
７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチル
ヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，
４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−ドデカ
フルオロ−８−トリフルオロメチルノニル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，１０，１１，１１，１１−ヘ
キサデカフルオロ−１０−トリフルオロメチルウンデシ
ル（メタ）アクリレートなどがあげられる。

【００８１】前記フッ素含有モノマーのなかでは、えら
れる光学材料の耐汚染性をさらに向上させる効果が大き
いという点から、２，２，２−トリフルオロエチル（メ
タ）アクリレートおよび２，２，２，２′，２′，２′
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレートが
とくに好ましい。

【００８２】前記フッ素含有モノマーは、単独でまたは
２種以上を混合して用いることができ、その量は、目的
とする光学材料の性質に応じて適宜調整すればよい。

【００８３】たとえば、えられる光学材料の硬度を調節
し、硬質性または軟質性を付与しようとするばあいに
は、たとえばアルキル基を有する重合性化合物であるア
ルキル（メタ）アクリレート類、アルキルスチレン類
や、スチレンなどの硬度調節モノマーがモノマー（Ｂ）
として用いられる。

【００８４】前記アルキル（メタ）アクリレート類とし
ては、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オ
クチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アク
リレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレ
ート、ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）
アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分
岐鎖状または環状のアルキル（メタ）アクリレート；た
とえば２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、３−
エトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−メトキシ
エチル（メタ）アクリレート、３−メトキシプロピル
（メタ）アクリレートなどのアルコキシアルキル（メ
タ）アクリレート；たとえばエチルチオエチル（メタ）
アクリレート、メチルチオエチル（メタ）アリクレート
などのアルキルチオアルキル（メタ）アクリレートなど
があげられる。

【００８５】前記アルキルスチレン類としては、たとえ
ばα−メチルスチレン；メチルスチレン、エチルスチレ
ン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、t-ブチルスチ
レン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレンなどのア
ルキルスチレン；メチル−α−メチルスチレン、エチル
−α−メチルスチレン、プロピル−α−メチルスチレ
ン、ブチル−α−メチルスチレン、ｔ−ブチル−α−メ
チルスチレン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペン
チル−α−メチルスチレンなどのアルキル−α−メチル
スチレンなどがあげられる。

【００８６】なお、前記硬度調節モノマーのなかでも、
たとえば軟質コンタクトレンズなどの軟質光学材料をえ
ようとするばあいには、単独重合体としたばあいにその
ガラス転移温度（以下、Ｔｇという）が４０℃以下とな
るようなものが好ましく用いられる。また、たとえば硬
質コンタクトレンズなどの硬質光学材料をえようとする
ばあいには、単独重合体としたばあいにそのＴｇが４０
℃よりも高いものが好ましく用いられる。さらに、他の
重合成分との相溶性や共重合性にすぐれるという点か
ら、スチレン、アルキル（メタ）アクリレートおよびア
ルキルスチレンがとくに好ましい。

【００８７】前記硬度調節モノマーは、単独でまたは２
種以上を混合して用いることができ、その量は、目的と
する光学材料の材質に応じて適宜調整すればよい。

【００８８】さらに、たとえば、えられる光学材料の表
面親水性および透明性をさらに向上させようとするばあ
いには、たとえば一般式（Ｖ）：

【００８９】

【化２６】

【００９０】（式中、Ｒ₁は一般式：

【００９１】

【化２７】

【００９２】（式中、Ｒ₃は水素原子またはメチル基を
示す）で表わされる基または式：

【００９３】

【化２８】

【００９４】で表わされる基、Ｒ₂は炭素数１〜５のア
ルキレン基、Ｘは

【００９５】

【化２９】

【００９６】を示す）で表わされるモノマー、一般式
（VI）：

【００９７】

【化３０】

【００９８】（式中、Ｒ₄は一般式：

【００９９】

【化３１】

【０１００】（式中、Ｒ₅は炭素数１〜５のアルキレン
基、Ｒ₆は水素原子またはメチル基を示す）で表わされ
る基または一般式：

【０１０１】

【化３２】

【０１０２】（式中、Ｒ₇は直接結合または炭素数１〜
５のアルキレン基を示す）で表わされる基を示す）で表
わされるモノマー、一般式（VII）：

【０１０３】

【化３３】

【０１０４】（式中、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ独立して
一般式：

【０１０５】

【化３４】

【０１０６】（式中、Ｒ₈は水素原子またはメチル基、
Ｒ₉は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）で表わさ
れる基、一般式：

【０１０７】

【化３５】

【０１０８】（式中、Ｒ₁₀は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基を示す）で表わされる基または一般式： Ｈ₂Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ₁₁− （式中、Ｒ₁₁は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）
で表わされる基を示す）で表わされるモノマーなどがモ
ノマー（Ｂ）として用いられる。

【０１０９】前記一般式（Ｖ）で表わされるモノマーと
しては、たとえば２−フタロイルオキシメチルメタクリ
レート、２−フタロイルオキシエチルメタクリレート、
２−フタロイルオキシプロプルメタクリレート、３−フ
タロイルオキシメチルメタクリレート、３−フタロイル
オキシエチルメタクリレート、３−フタロイルオキシプ
ロプルメタクリレート、４−フタロイルオキシメチルメ
タクリレート、４−フタロイルオキシエチルメタクリレ
ート、４−フタロイルオキシプロプルメタクリレート、
２−ヘキサヒドロフタロイルオキシメチルメタクリレー
ト、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチルメタクリ
レート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシプロピルメ
タクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシメチ
ルメタクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシ
エチルメタクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオ
キシプロピルメタクリレート、４−ヘキサヒドロフタロ
イルオキシメチルメタクリレート、４−ヘキサヒドロフ
タロイルオキシエチルメタクリレート、４−ヘキサヒド
ロフタロイルオキシプロピルメタクリレート、２−フタ
ロイルオキシメチルアクリレート、２−フタロイルオキ
シエチルアクリレート、２−フタロイルオキシプロピル
アクリレート、３−フタロイルオキシメチルアクリレー
ト、３−フタロイルオキシエチルアクリレート、３−フ
タロイルオキシプロピルアクリレート、４−フタロイル
オキシメチルアクリレート、４−フタロイルオキシエチ
ルアクリレート、４−フタロイルオキシプロピルアクリ
レート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシメチルアク
リレート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチルア
クリレート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシプロピ
ルアクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシメ
チルアクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシ
エチルアクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキ
シプロピルアクリレート、４−ヘキサヒドロフタロイル
オキシメチルアクリレート、４−ヘキサヒドロフタロイ
ルオキシエチルアクリレート、４−ヘキサヒドロフタロ
イルオキシプロピルアクリレート、４−メタクリロイル
オキシメチルトリメリット酸、４−メタクリロイルオキ
シエチルトリメリット酸、４−メタクリロイルオキシプ
ロピルトリメリット酸、４−アクリロイルオキシメチル
トリメリット酸、４−アクリロイルオキシエチルトリメ
リット酸、４−アクリロイルオキシプロピルトリメリッ
ト酸、２−フタロイルオキシメチルスチレン、２−ヘキ
サヒドロフタロイルオキシメチルスチレン、７−メタク
リロイルオキシメチルナフトエ酸、７−メタクリロイル
オキシエチルナフトエ酸、７−メタクリロイルオキシプ
ロピルナフトエ酸などがあげられ、これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いることができる。これらのな
かでは、すぐれた透明性および表面親水性をより効果的
に光学材料に付与することができるという点から、式：

【０１１０】

【化３６】

【０１１１】で表わされる２−フタロイルオキシエチル
メタクリレートおよび式：

【０１１２】

【化３７】

【０１１３】で表わされる２−ヘキサヒドロフタロイル
オキシエチルメタクリレートがとくに好ましい。

【０１１４】前記一般式（VI）で表わされるモノマーと
しては、たとえば（４−（メタ）アクリロイルオキシメ
チル）トリメリット酸無水物、（４−（メタ）アクリロ
イルオキシエチル）トリメリット酸無水物、（４−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピル）トリメリット酸無水
物、（４−ビニルベンジル）トリメリット酸無水物など
があげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。これらのなかでは、すぐれた透明
性および表面親水性をより効果的に光学材料に付与する
ことができるという点から、式：

【０１１５】

【化３８】

【０１１６】で表わされる（４−メタクリロイルオキシ
エチル）トリメリット酸無水物がとくに好ましい。

【０１１７】前記一般式（VII）で表わされるモノマー
としては、たとえば

【０１１８】

【化３９】

【０１１９】などがあげられ、これらは単独でまたは２
種以上を混合して用いることができる。これらのなかで
は、すぐれた表面親水性および透明性をより効果的に光
学材料に付与することができるという点から、式：

【０１２０】

【化４０】

【０１２１】で表わされる化合物がとくに好ましい。

【０１２２】前記一般式（Ｖ）、一般式（VI）および一
般式（VII）で表わされるモノマーの量は、目的とする
光学材料の材質に応じて適宜調整すればよい。

【０１２３】また、前記のほかにも、たとえばさらに耐
汚染性および表面親水性を向上させ、しかも透明性を向
上させて比較的高屈折率を維持させようとするばあいに
は、一般式（VIII）：

【０１２４】

【化４１】

【０１２５】［式中、Ｄは一般式： ＣＨ₂＝ＣＲ₁₃− （式中、Ｒ₁₃は水素原子またはメチル基を示す）で表わ
される基、一般式：

【０１２６】

【化４２】

【０１２７】（式中、Ｒ₁₄は直接結合または炭素数１〜
３のアルキレン基を示す）で表わされる基、一般式：

【０１２８】

【化４３】

【０１２９】（式中、Ｒ₁₅は水素原子またはメチル基、
Ｒ₁₆は炭素数１〜５のアルキレン基、Ｒ₁₇は水素原子ま
たは炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる
基、一般式：

【０１３０】

【化４４】

【０１３１】（式中、Ｒ₁₈は水素原子または炭素数１〜
３のアルキル基を示す）で表わされる基、一般式：

【０１３２】

【化４５】

【０１３３】（式中、Ｒ₁₉は水素原子または炭素数１〜
３のアルキル基を示す）で表わされる基または一般式：

【０１３４】

【化４６】

【０１３５】（式中、Ｒ₂₀は水素原子または炭素数１〜
３のアルキル基を示す）で表わされる基、Ｒ₁₂は水素原
子、炭素数１〜３のアルキル基またはトリメチルシリル
基を示す］で表わされるモノマーなどがモノマー（Ｂ）
として用いられる。

【０１３６】前記一般式（VIII）で表わされるモノマー
としては、たとえばメチオニンメチルエステルメタクリ
レート、メチオニンエチルエステルメタクリレート、メ
チオニンプロピルエステルメタクリレート、メチオニン
トリメチルシリルエステルメタクリレート、メチオニン
メチルエステルアクリレート、メチオニンエチルエステ
ルアクリレート、メチオニンプロピルエステルアクリレ
ート、メチオニントリメチルシリルエステルアクリレー
ト、メチオニンメチルエステルフマレート、メチオニン
エチルエステルフマレート、メチオニンプロピルエステ
ルフマレート、メチオニントリメチルシリルエステルフ
マレート、メチオニンメチルエステルマレエート、メチ
オニンエチルエステルマレエート、メチオニンプロピル
エステルマレエート、メチオニントリメチルシリルエス
テルマレエート、メチオニンメチルエステルイタコネー
ト、メチオニンエチルエステルイタコネート、メチオニ
ンプロピルエステルイタコネート、メチオニントリメチ
ルシリルエステルイタコネート、（４−メタクリロイル
オキシ）メチル−２−メチオニンメチルエステルトリメ
リット酸、（４−メタクリロイルオキシ）エチル−２−
メチオニンメチルエステルトリメリット酸、（４−メタ
クリロイルオキシ）プロピル−２−メチオニンメチルエ
ステルトリメリット酸、（４−メタクリロイルオキシ）
メチル−２−メチオニンエチルエステルトリメリット
酸、（４−メタクリロイルオキシ）エチル−２−メチオ
ニンエチルエステルトリメリット酸、（４−メタクリロ
イルオキシ）プロピル−２−メチオニンエチルエステル
トリメリット酸、（４−メタクリロイルオキシ）メチル
−２−メチオニンプロピルエステルトリメリット酸、
（４−メタクリロイルオキシ）エチル−２−メチオニン
プロピルエステルトリメリット酸、（４−メタクリロイ
ルオキシ）プロピル−２−メチオニンプロピルエステル
トリメリット酸、（４−メタクリロイルオキシ）メチル
−２−メチオニントリメチルシリルエステルトリメリッ
ト酸、（４−メタクリロイルオキシ）エチル−２−メチ
オニントリメチルシリルエステルトリメリット酸、（４
−メタクリロイルオキシ）プロピル−２−メチオニント
リメチルシリルエステルトリメリット酸、（４−アクリ
ロイルオキシ）メチル−２−メチオニンメチルエステル
トリメリット酸、（４−アクリロイルオキシ）エチル−
２−メチオニンメチルエステルトリメリット酸、（４−
アクリロイルオキシ）プロピル−２−メチオニンメチル
エステルトリメリット酸、（４−アクリロイルオキシ）
メチル−２−メチオニンエチルエステルトリメリット
酸、（４−アクリロイルオキシ）エチル−２−メチオニ
ンエチルエステルトリメリット酸、（４−アクリロイル
オキシ）プロピル−２−メチオニンエチルエステルトリ
メリット酸、（４−アクリロイルオキシ）メチル−２−
メチオニンプロピルエステルトリメリット酸、（４−ア
クリロイルオキシ）エチル−２−メチオニンプロピルエ
ステルトリメリット酸、（４−アクリロイルオキシ）プ
ロピル−２−メチオニンプロピルエステルトリメリット
酸、（４−アクリロイルオキシ）メチル−２−メチオニ
ントリメチルシリルエステルトリメリット酸、（４−ア
クリロイルオキシ）エチル−２−メチオニントリメチル
シリルエステルトリメリット酸、（４−アクリロイルオ
キシ）プロピル−２−メチオニントリメチルシリルエス
テルトリメリット酸、ｐ−ビニル安息香酸メチオニンメ
チルエステル、ｐ−ビニル安息香酸メチオニンエチルエ
ステル、ｐ−ビニル安息香酸メチオニンプロピルエステ
ル、ｐ−ビニル安息香酸メチオニントリメチルシリルエ
ステル、ｍ−ビニル安息香酸メチオニンメチルエステ
ル、ｍ−ビニル安息香酸メチオニンエチルエステル、ｍ
−ビニル安息香酸メチオニンプロピルエステル、ｍ−ビ
ニル安息香酸メチオニントリメチルシリルエステルなど
があげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。これらのなかでは、すぐれた耐汚
染性および表面親水性をより効果的に光学材料に付与す
ることができるという点から、式：

【０１３７】

【化４７】

【０１３８】で表わされるメチオニンメチルエステルメ
タクリレートがとくに好ましい。

【０１３９】前記一般式（VIII）で表わされるモノマー
の量は、目的とする光学材料の材質に応じて適宜調整す
ればよい。

【０１４０】また、たとえばすぐれた親水性、透明性、
紫外線吸収性、耐汚染性および耐煮沸性ならびに適度な
硬度および酸素透過性を付与し、さらにあわせて架橋性
も付与しようとするばあいには、一般式（IX）：

【０１４１】

【化４８】

【０１４２】［式中、Ｒ₂₁は一般式：

【０１４３】

【化４９】

【０１４４】（式中、Ｒ₂₃は水素原子またはメチル基を
示す）で表わされる基、一般式：

【０１４５】

【化５０】

【０１４６】（式中、Ｒ₂₄は水素原子またはメチル基、
Ｒ₂₅は直接結合、一般式：

【０１４７】

【化５１】

【０１４８】（式中、Ｒ₂₇は炭素数１〜５のアルキレン
基、Ｒ₂₈は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、式：

【０１４９】

【化５２】

【０１５０】で表わされる基または式：

【０１５１】

【化５３】

【０１５２】で表わされる基を示す）で表わされる基ま
たは一般式：

【０１５３】

【化５４】

【０１５４】（式中、Ｒ₂₉は炭素数１〜５のアルキレン
基を示す）で表わされる基を示す）で表わされる基また
は一般式：

【０１５５】

【化５５】

【０１５６】（式中、Ｒ₂₆は炭素数１〜３のアルキレン
基を示す）で表わされる基；Ｒ₂₂は一般式：

【０１５７】

【化５６】

【０１５８】（式中、Ｒ₃₀は水素原子、メチル基、メト
キシ基、塩素原子または水酸基を示す）で表わされる基
または一般式：

【０１５９】

【化５７】

【０１６０】（式中、Ｒ₃₁およびＲ₃₂はそれぞれ独立し
て水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子または水
酸基を示す）で表わされる基を示す］で表わされるモノ
マーなどがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【０１６１】前記一般式（IX）で表わされるモノマーと
しては、たとえばビス［４−（３−（メタ）アクリルア
ミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（４
−（メタ）アクリルアミドフェノキシ）フェニル］スル
ホン、ビス［４−（２−（メタ）アクリルアミドフェノ
キシ）フェニル］スルホン、ビス［３−（３−（メタ）
アクリルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス
［３−（４−（メタ）アクリルアミドフェノキシ）フェ
ニル］スルホン、ビス［３−（２−（メタ）アクリルア
ミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（メ
タ）アクリルアミドフェニル］スルホン、ビス［３−
（メタ）アクリルアミドフェニル］スルホン、ビス［２
−（メタ）アクリルアミドフェニル］スルホン、ビス
［（４−（メタ）アクリルアミド−３−メチル）フェニ
ル］スルホン、ビス［（４−（メタ）アクリルアミド−
３−ヒドロキシ）フェニル］スルホン、ビス［（４−
（メタ）アクリルアミド−３−クロロ）フェニル］スル
ホン、ビス［（４−（メタ）アクリルアミド−３−メト
キシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−メチル−
４−（メタ）アクリルアミドフェノキシ）フェニル］ス
ルホン、ビス［４−（３−ヒドロキシ−４−（メタ）ア
クリルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス
［４−（３−クロロ−４−（メタ）アクリルアミドフェ
ノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−メトキ
シ−４−（メタ）アクリルアミドフェノキシ）フェニ
ル］スルホン、ビス［４−（３−（２−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチル）ヘキサヒドロフタルアミドフェノ
キシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（４−（２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒドロフタ
ルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−
（２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ヘキ
サヒドロフタルアミドフェノキシ）フェニル］スルホ
ン、ビス［３−（３−（２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチル）ヘキサヒドロフタルアミドフェノキシ）フェ
ニル］スルホン、ビス［３−（４−（２−（メタ）アク
リロイルオキシエチル）ヘキサヒドロフタルアミドフェ
ノキシ）フェニル］スルホン、ビス［３−（２−（２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒドロフタ
ルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒド
ロフタルアミドフェニル］スルホン、ビス［３−（２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒドロフタ
ルアミドフェニル］スルホン、ビス［２−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒドロフタルア
ミドフェニル］スルホン、ビス［（４−（２−（メタ）
アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒドロフタルアミド
−３−メチル）フェニル］スルホン、ビス［（４−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒドロフ
タルアミド−３−ヒドロキシ）フェニル］スルホン、ビ
ス［（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）
ヘキサヒドロフタルアミド−３−クロロ）フェニル］ス
ルホン、ビス［（４−（２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチル）ヘキサヒドロフタルアミド−３−メトキシ）
フェニル］スルホン、ビス［４−（３−メチル−４−
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒド
ロフタルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス
［４−（３−ヒドロキシ−４−（２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチル）ヘキサヒドロフタルアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−クロロ−４
−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒ
ドロフタルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビ
ス［４−（３−メトキシ−４−（２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチル）ヘキサヒドロフタルアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）コハクアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［４−（４−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）コハクアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［４−（２−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）コハクアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［３−（３−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）コハクアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［３−（４−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）コハクアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［３−（２−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）コハクアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［４−（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）コハクアミドフェニル］スル
ホン、ビス［３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエ
チル）コハクアミドフェニル］スルホン、ビス［２−
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）コハクアミ
ドフェニル］スルホン、ビス［（４−（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）コハクアミド−３−メチル）
フェニル］スルホン、ビス［（４−（２−（メタ）アク
リロイルオキシエチル）コハクアミド−３−ヒドロキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［（４−（２−（メタ）
アクリロイルオキシエチル）コハクアミド−３−クロ
ロ）フェニル］スルホン、ビス［（４−（２−（メタ）
アクリロイルオキシエチル）コハクアミド−３−メトキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−メチル−４
−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）コハクア
ミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３
−ヒドロキシ−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシ
エチル）コハクアミドフェノキシ）フェニル］スルホ
ン、ビス［４−（３−クロロ−４−（２−（メタ）アク
リロイルオキシエチル）コハクアミドフェノキシ）フェ
ニル］スルホン、ビス［４−（３−メトキシ−４−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）コハクアミドフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミドフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（４−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミドフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（２−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミドフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［３−（３−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミドフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［３−（４−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミドフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［３−（２−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミドフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミドフェニ
ル］スルホン、ビス［３−（２−（メタ）アクリロイル
オキシエチル）フタルアミドフェニル］スルホン、ビス
［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フタ
ルアミドフェニル］スルホン、ビス［（４−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミド−３−メ
チル）フェニル］スルホン、ビス［（４−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミド−３−ヒ
ドロキシ）フェニル］スルホン、ビス［（４−（２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミド−３
−クロロ）フェニル］スルホン、ビス［（４−（２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミド−３
−メトキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−メ
チル−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）
フタルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス
［４−（３−ヒドロキシ−４−（２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチル）フタルアミドフェノキシ）フェニ
ル］スルホン、ビス［４−（３−クロロ−４−（２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル）フタルアミドフェ
ノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−メトキ
シ−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フ
タルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４
−（３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フ
マルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４
−（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フ
マルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４
−（２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フ
マルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［３
−（３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フ
マルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［３
−（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フ
マルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［３
−（２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フ
マルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４
−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フマルア
ミドフェニル］スルホン、ビス［３−（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）フマルアミドフェニル］スル
ホン、ビス［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエ
チル）フマルアミドフェニル］スルホン、ビス［（４−
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フマルアミ
ド−３−メチル）フェニル］スルホン、ビス［（４−
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フマルアミ
ド−３−ヒドロキシ）フェニル］スルホン、ビス［（４
−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フマルア
ミド−３−クロロ）フェニル］スルホン、ビス［（４−
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フマルアミ
ド−３−メトキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−
（３−メチル−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシ
エチル）フマルアミドフェノキシ）フェニル］スルホ
ン、ビス［４−（３−ヒドロキシ−４−（２−（メタ）
アクリロイルオキシエチル）フマルアミドフェノキシ）
フェニル］スルホン、ビス［４−（３−クロロ−４−
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フマルアミ
ドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−
メトキシ−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ル）フマルアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビ
ス［４−（３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ル）トリメリットアミドフェノキシ）フェニル］スルホ
ン、ビス［４−（４−（２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチル）トリメリットアミドフェノキシ）フェニル］
スルホン、ビス［４−（２−（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチル）トリメリットアミドフェノキシ）フェ
ニル］スルホン、ビス［３−（３−（２−（メタ）アク
リロイルオキシエチル）トリメリットアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［３−（４−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）トリメリットアミドフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［３−（２−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）トリメリットア
ミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）トリメリットア
ミドフェニル］スルホン、ビス［３−（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）トリメリットアミドフェニ
ル］スルホン、ビス［２−（２−（メタ）アクリロイル
オキシエチル）トリメリットアミドフェニル］スルホ
ン、ビス［（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエ
チル）トリメリットアミド−３−メチル）フェニル］ス
ルホン、ビス［（４−（２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチル）トリメリットアミド−３−ヒドロキシ）フェ
ニル］スルホン、ビス［（４−（２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチル）トリメリットアミド−３−クロロ）
フェニル］スルホン、ビス［（４−（２−（メタ）アク
リロイルオキシエチル）トリメリットアミド−３−メト
キシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−メチル−
４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）トリメ
リットアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス
［４−（３−ヒドロキシ−４−（２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチル）トリメリットアミドフェノキシ）フ
ェニル］スルホン、ビス［４−（３−クロロ−４−（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチル）トリメリットア
ミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３
−メトキシ−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエ
チル）トリメリットアミドフェノキシ）フェニル］スル
ホン、ビス［４−（３−ビニルベンズアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［４−（４−ビニルベン
ズアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−
（２−ビニルベンズアミドフェノキシ）フェニル］スル
ホン、ビス［３−（３−ビニルベンズアミドフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［３−（４−ビニルベン
ズアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［３−
（２−ビニルベンズアミドフェノキシ）フェニル］スル
ホン、ビス［４−ビニルベンズアミドフェニル］スルホ
ン、ビス［３−ビニルベンズアミドフェニル］スルホ
ン、ビス［２−ビニルベンズアミドフェニル］スルホ
ン、ビス［（４−ビニルベンズアミド−３−メチル）フ
ェニル］スルホン、ビス［（４−ビニルベンズアミド−
３−ヒドロキシ）フェニル］スルホン、ビス［（４−ビ
ニルベンズアミド−３−クロロ）フェニル］スルホン、
ビス［（４−ビニルベンズアミド−３−メトキシ）フェ
ニル］スルホン、ビス［４−（３−メチル−４−ビニル
ベンズアミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス
［４−（３−ヒドロキシ−４−ビニルベンズアミドフェ
ノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−クロロ
−４−ビニルベンズアミドフェノキシ）フェニル］スル
ホン、ビス［４−（３−メトキシ−４−ビニルベンズア
ミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３
−ビニルベンジルカルボキサミドフェノキシ）フェニ
ル］スルホン、ビス［４−（４−ビニルベンジルカルボ
キサミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−
（２−ビニルベンジルカルボキサミドフェノキシ）フェ
ニル］スルホン、ビス［３−（３−ビニルベンジルカル
ボキサミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［３
−（４−ビニルベンジルカルボキサミドフェノキシ）フ
ェニル］スルホン、ビス［３−（２−ビニルベンジルカ
ルボキサミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス
［４−ビニルベンジルカルボキサミドフェニル］スルホ
ン、ビス［３−ビニルベンジルカルボキサミドフェニ
ル］スルホン、ビス［２−ビニルベンジルカルボキサミ
ドフェニル］スルホン、ビス［（４−ビニルベンジルカ
ルボキサミド−３−メチル）フェニル］スルホン、ビス
［（４−ビニルベンジルカルボキサミド−３−ヒドロキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［（４−ビニルベンジル
カルボキサミド−３−クロロ）フェニル］スルホン、ビ
ス［（４−ビニルベンジルカルボキサミド−３−メトキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−メチル−４
−ビニルベンジルカルボキサミドフェノキシ）フェニ
ル］スルホン、ビス［４−（３−ヒドロキシ−４−ビニ
ルベンジルカルボキサミドフェノキシ）フェニル］スル
ホン、ビス［４−（３−クロロ−４−ビニルベンジルカ
ルボキサミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス
［４−（３−メトキシ−４−ビニルベンジルカルボキサ
ミドフェノキシ）フェニル］スルホンなどがあげられ、
これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることが
できる。これらのなかでは、親水性などの付与効果がと
くに大きいという点から、ビス［４−（３−メタクリル
アミドフェノキシ）フェニル］スルホンが好ましい。

【０１６２】前記一般式（IX）で表わされるモノマーの
量は、目的とする光学材料の材質に応じて適宜調整すれ
ばよい。

【０１６３】また、たとえばすぐれた透明性のほか、す
ぐれた酸素透過性、表面親水性および耐汚染性を付与
し、さらには高屈折率および高耐衝撃強度を同時に付与
しようとするばあいには、般式（Ｘ）：

【０１６４】

【化５８】

【０１６５】（式中、Ｒ₃₃は水素原子またはトリメチル
シリル基、Ｒ₃₄は炭素数１〜５のアルキレン基、Ｒ₃₅は
一般式： −Ｓｉ（ＣＨ₃）_n（ＯＳｉ（ＣＨ₃）₃）_3-n （式中、ｎは０または１〜３の整数を示す）で表わされ
る基を示す）で表わされるモノマーなどがモノマー
（Ｂ）として用いられる。

【０１６６】前記一般式（Ｘ）で表わされるモノマーと
しては、たとえばβ−トリメチルシリルメチルイタコネ
ートモノエステル、β−トリメチルシリルエチルイタコ
ネートモノエステル、β−トリメチルシリルプロピルイ
タコネートモノエステル、β−トリメチルシリルブチル
イタコネートモノエステル、β−トリストリメチルシロ
キシシリルメチルイタコネートモノエステル、β−トリ
ストリメチルシロキシシリルエチルイタコネートモノエ
ステル、β−トリストリメチルシロキシシリルプロピル
イタコネートモノエステル、β−トリストリメチルシロ
キシシリルブチルイタコネートモノエステル、β−ペン
タメチルトリシロキシメチルイタコネートモノエステ
ル、β−ペンタメチルトリシロキシエチルイタコネート
モノエステル、β−ペンタメチルトリシロキシプロピル
イタコネートモノエステル、β−ペンタメチルトリシロ
キシブチルイタコネートモノエステル、α−トリメチル
シリル−β−トリメチルシリルメチルイタコネート、α
−トリメチルシリル−β−トリメチルシリルエチルイタ
コネート、α−トリメチルシリル−β−トリメチルシリ
ルプロピルイタコネート、α−トリメチルシリル−β−
トリメチルシリルブチルイタコネート、α−トリメチル
シリル−β−トリストリメチルシロキシシリルメチルイ
タコネート、α−トリメチルシリル−β−トリストリメ
チルシロキシシリルエチルイタコネート、α−トリメチ
ルシリル−β−トリストリメチルシロキシシリルプロピ
ルイタコネート、α−トリメチルシリル−β−トリスト
リメチルシロキシシリルブチルイタコネート、α−トリ
メチルシリル−β−ペンタメチルトリシロキシメチルイ
タコネート、α−トリメチルシリル−β−ペンタメチル
トリシロキシエチルイタコネート、α−トリメチルシリ
ル−β−ペンタメチルトリシロキシプロピルイタコネー
ト、α−トリメチルシリル−β−ペンタメチルトリシロ
キシブチルイタコネートなどがあげられ、これらは単独
でまたは２種以上を混合して用いることができる。これ
らのなかでは、えられる光学材料に、すぐれた透明性の
ほか、すぐれた酸素透過性、表面濡れ性および耐汚染性
や、高屈折率および高耐衝撃強度を付与する効果が大き
いという点から、式：

【０１６７】

【化５９】

【０１６８】で表わされるβ−トリメチルシリルプロピ
ルイタコネートモノエステルおよび式：

【０１６９】

【化６０】

【０１７０】で表わされるα−トリメチルシリル−β−
トリメチルシリルプロピルイタコネートがとくに好まし
い。

【０１７１】前記一般式（Ｘ）で表わされるモノマーの
量は、目的とする光学材料の材質に応じて適宜調整すれ
ばよい。

【０１７２】また、えられる光学材料に紫外線吸収性を
付与したり、光学材料を着色しようとするばあいには、
たとえば重合性紫外線吸収剤、重合性色素、重合性紫外
線吸収性色素などがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【０１７３】前記重合性紫外線吸収剤の具体例として
は、たとえば２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（メ
タ）アクリロイルオキシ−５−ｔ−ブチルベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
−２′，４′−ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−（２′−ヒドロキシ−３′−（メタ）アクリロ
イルオキシプロポキシ）ベンゾフェノンなどのベンゾフ
ェノン系重合性紫外線吸収剤；２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキ
シプロピル−３′−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール
系重合性紫外線吸収剤；２−ヒドロキシ−４−メタクリ
ロイルオキシメチル安息香酸フェニルなどのサリチル酸
誘導体系重合性紫外線吸収剤；その他２−シアノ−３−
フェニル−３−（３′−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル）プロペニル酸メチルエステルのような重合性紫
外線吸収剤などがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。

【０１７４】前記重合性色素の具体例としては、たとえ
ば１−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレン、１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
１−（（４′−（フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−
２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、１−（２′，４′−キシリルアゾ）−２−（メ
タ）アクリロイルオキシナフタレン、１−（ｏ−トリル
アゾ）−２−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
２−（ｍ−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−
４，６−ビス（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフ
チルアミノ）−１，３，５−トリアジン、２−（ｍ−ビ
ニルアニリノ）−４−（４′−ニトロフェニルアゾ）−
アニリノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、２
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチルオキ
シ）−４−（ｍ−ビニルアニリノ）−６−クロロ−１，
３，５−トリアジン、２−（ｐ−ビニルアニリノ）−４
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′ナフチルアミノ）
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、Ｎ−（１′−
（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチル）−３−ビニルフ
タル酸モノアミド、Ｎ−（１′-(ｏ−トリルアゾ）−
２′−ナフチル）−６−ビニルフタル酸モノアミド、３
−ビニルフタル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルア
ゾ）−１′−ナフチル）モノエステル、６−ビニルフタ
ル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルアゾ）−１′−ナ
フチル）モノエステル、３−（メタ）アクリロイルアミ
ド−４−フェニルアゾフェノール、３−（メタ）アクリ
ロイルアミド−４−（８′−ヒドロキシ−３′，６′−
ジスルホ−１′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−
（メタ）アクリロイルアミド−４−（１′−フェニルア
ゾ−２′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−（メタ）
アクリロイルアミド−４−（ｐ−トリルアゾ）−フェノ
ール、２−アミノ−４−（ｍ−（２′−ヒドロキシ−
１′−ナフチルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（２′−ヒドロキシ−１′−ナフチルアゾ）
アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリア
ジン、２−アミノ−４−（ｍ−（４′−ヒドロキシ−
１′−フェニルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（４′−ヒドロキシフェニルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（ｍ−（３′−メチル−１′−フェニ
ル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（３′−メチル−
１′−フェニル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリル
アゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−
トリアジン、２−アミノ−４−（ｐ−フェニルアゾアニ
リノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジ
ン、４−フェニルアゾ−７−（メタ）アクリロイルアミ
ド−１−ナフトールなどのアゾ系重合性色素；１，５−
ビス（（メタ）アクリロイルアミノ）−９，１０−アン
トラキノン、１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、４−アミノ−１−（４′−
ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、５−アミノ−１−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、８−アミノ−１−
（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アント
ラキノン、４−ニトロ−１−（４′−ビニルベンゾイル
アミド）−９，１０−アントラキノン、４−ヒドロキシ
−１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−
アントラキノン、１−（３′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１−（３′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、１−（２′−イソプロペニ
ルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１，４−ビス（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，
１０−アントラキノン、１，４−ビス−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１，５′−ビス−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１，５−ビス−
（４′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−９，１０
−アントラキノン、１−メチルアミノ−４−（３′−ビ
ニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１−メチルアミノ−４−（４′−ビニルベンゾイルオキ
シエチルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１−ア
ミノ−４−（３′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０
−アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−
（４′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（２′−ビ
ニルベンジルアミノ）−９，１０−アントラキノン−２
−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−（メタ）アク
リロイルアミノフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−
（メタ）アクリロイルアミノベンジルアミノ）−９，１
０−アントラキノン−２−スルホン酸、１−（β−エト
キシカルボニルアリルアミノ）−９，１０−アントラキ
ノン、１−（β−カルボキシアリルアミノ）−９，１０
−アントラキノン、１，５−ジ−（β−カルボキシアリ
ルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１，５−ジ−
（β−イソプロポキシカルボニルアリルアミノ）−５−
ベンゾイルアミド−９，１０−アントラキノン、２−
（３′−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−４
−（３′−（３″−スルホ−４″−アミノアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ−アニリノ）−６−クロロ−
１，３，５−トリアジン、２−（３′−（メタ）アクリ
ロイルアミド−アニリノ）−４−（３′−（３″−スル
ホ−４″−アミノアントラキノン−１″−イル）−アミ
ノ−アニリノ）−６−ヒドラジノ−１，３，５−トリア
ジン、２，４−ビス−（（４″−メトキシアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ）−６−（３′−ビニルアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−（２′−ビニル
フェノキシ）−４−（４′−（３″−スルホ−４″−ア
ミノアントラキノン−１″−イル−アミノ）−アニリ
ノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジンなどのアン
トラキノン系重合性色素；ｏ−ニトロアニリノメチル
（メタ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メ
タ）アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、
（メタ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ
銅フタロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素
などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。

【０１７５】前記重合性紫外線吸収色素の具体例として
は、たとえば２，４−ジヒドロキシ−３（ｐ−スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシ−３−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ
−５−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ
−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベ
ンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（メタ）
アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アク
リロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、
２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４
−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキ
シ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ
−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロ
キシ−３−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３
−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルアミノ）フ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アク
リロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収性色素
や、２−ヒドロキシ−４−（ｐ−スチレノアゾ）安息香
酸フェニルなどの安息香酸系重合性紫外線吸収性色素な
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合し
て用いることができる。

【０１７６】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収性色素の量は、目的とする光学材料
の性質に応じて適宜調整すればよいが、材料の厚さに大
きく影響されることを考慮することが好ましい。なお、
光学材料の物性、たとえば機械的強度などが低下しない
ようにしたり、また紫外線吸収剤や色素の生体適合性を
考慮し、生体組織に直接接触するコンタクトレンズや生
体中に埋め込む眼内レンズなどのような眼用レンズの材
料としては適さなくなるおそれをなくすためには、これ
らの量は、重合成分の３重量％以下であることが好まし
く、さらに好ましくは０．１〜２重量％である。このほ
か、とくに色素のばあいには、その量が多すぎると材料
の色が濃くなりすぎて透明性が低下し、材料が可視光線
を透過しにくくなることを考慮し、適宜調整することが
好ましい。

【０１７７】なお、本発明においては、前記モノマー
（Ｂ）のうち、ポリシロキサンマクロモノマー以外のモ
ノマーも、いずれも１種または２種以上を選択してマク
ロモノマーとし、これをモノマー（Ｂ）の１つとして重
合成分に配合してもよい。

【０１７８】前記モノマー（Ａ）および必要に応じてモ
ノマー（Ｂ）を含有した重合成分は、たとえばコンタク
トレンズ、眼内レンズなどの眼用レンズや、人工角膜、
ゴーグル、眼鏡などの目的とする光学材料の用途に応じ
て適宜調整し、重合に供せられる。

【０１７９】本発明では、モノマー（Ａ）および必要に
応じてモノマー（Ｂ）を含有した重合成分を、たとえば
前記した量の範囲内で所望量を調整し、これにラジカル
重合開始剤を添加して通常の方法で重合させることによ
り、重合体をうることができる。

【０１８０】前記通常の方法とは、たとえばラジカル重
合開始剤を添加したのち、室温〜約１３０℃の温度範囲
で徐々に加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して重合を行なう方法である。
加熱重合させるばあいには、段階的に昇温させてもよ
い。重合は塊状重合法によってなされてもよいし、溶媒
などを用いた溶液重合法によってなされてもよく、また
その他の方法によってなされてもよい。

【０１８１】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の量は、重合成分全量１００部（重量部、以下同
様）に対して約０．００１〜２部、なかんづく約０．０
１〜１部であることが好ましい。

【０１８２】光学材料の一例として、たとえばコンタク
トレンズや眼内レンズなどの眼用レンズとして成形する
ばあい、当業者が通常行なっている成形方法を採用する
ことができる。かかる成形方法としては、たとえば切削
加工法や鋳型（モールド）法などがある。切削加工法
は、重合を適当な型または容器中で行ない、棒状、ブロ
ック状、板状の素材（重合体）をえたのち、切削加工、
研磨加工などの機械的加工によって所望の形状に加工す
る方法である。また鋳型法は、所望の眼用レンズの形状
に対応した型を用意し、この型のなかで前記重合成分の
重合を行なって成形物をえ、必要に応じて機械的に仕上
げ加工を施す方法である。

【０１８３】本発明の光学材料を、室温付近の温度で軟
質な材料としてうるばあいには、たとえば眼用レンズを
成形する際には、一般に、鋳型法による成形方法を採用
することが好ましい。かかる鋳型法としては、たとえば
スピンキャスト法やスタティックキャスト法などがあ
る。

【０１８４】また、これらの方法とは別に、たとえば軟
質な光学材料に硬質ポリマーを与えるモノマーを含浸さ
せ、しかるのちに該モノマーを重合せしめ、全体を硬質
化させ、切削加工を施し、所望の形状に加工した成形物
から硬質ポリマーを除去し、軟質材料からなる成形品
（たとえば眼用レンズ）をうる方法（特開昭６２−２７
８０２４１号公報、特開平１−１１８５４号公報）など
も、本発明に好ましく適用することができる。

【０１８５】さらに、たとえば眼内レンズをうるばあい
には、レンズの支持部をレンズとは別に作製し、あとで
レンズに取付けてもよいし、レンズと同時に（一体的
に）成形してもよい。

【０１８６】

【実施例】つぎに、本発明の光学材料を実施例に基づい
てさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみ
に限定されるものではない。

【０１８７】実施例１および比較例１〜２ 表１に示される重合成分および該重合成分１００部に対
して重合開始剤として２，２′−アゾビス（２，４−ジ
メチルバレロニトリル）０．１部を均一に混合し、透明
な溶液をえた。これを内径が１５ｍｍのガラス製の試験
管内に注入し、脱酸素剤を備え付けて密栓した。

【０１８８】つぎに、かかる試験管を循環式恒温水槽内
に移し、３５℃で４０時間、５０℃で８時間重合させた
のち、熱風循環式乾燥器内に試験管を移し、６０〜１２
０℃の温度範囲で、約１６時間にわたって徐々に昇温さ
せながら加熱して重合を完結し、直径約１５ｍｍの棒状
の重合体をえた。実施例１でえられた重合体は、いずれ
も透明であり、光学材料として好適に利用しうるもので
あった。

【０１８９】えられた棒状の重合体を所望の厚さになる
ように切断し、切削研磨加工を施して試験片を作製し
た。この試験片の物性として、脂質付着量、接触角、屈
折率および吸水率を以下の方法にしたがって調べた。そ
の結果を表１に示す。

【０１９０】（イ）脂質付着量 まず、以下に示す成分からなる人工眼脂（ｐＨ７の緩衝
液）を調製した。

【０１９１】 成分 量（ｇ） オレイン酸 ０．３ リノール酸 ０．３ トリパルミチン ４．０ セチルアルコール １．０ パルミチン酸 ０．３ スパームアセチ ４．０ コレステロール ０．４ パルミチン酸コレステロール ０．４ 卵黄レシチン １４．０

【０１９２】つぎに、この人工眼脂中に直径１２．７ｍ
ｍ、厚さ１ｍｍの試験片を３７℃で５時間浸漬させ、流
水洗浄したのち、この試験片に付着した脂質をエタノー
ルとエーテルとの混合溶媒（エタノール：エーテル＝
３：１（容積比））１ｍｌにて抽出した。

【０１９３】えられた脂質抽出液２００μｌに濃硫酸１
ｍｌを加え、さらにバニリン３ｍｇおよびリン酸２ｍｌ
を混合したのち、吸光度計（（株）島津製作所製、ＵＶ
−２４００ＰＣ）を用い、この溶液の波長５４０ｎｍで
の吸光度を測定した。

【０１９４】一方、コントロールとして、前記人工眼脂
のかわりに生理食塩水を用いたほかは前記と同様にして
吸光度を測定した。

【０１９５】さらに、前記人工眼脂を用いて各種濃度に
おける吸光度を測定し、前記コントロールの吸光度と合
わせて検量線を作成した。

【０１９６】この検量線に、前記試験片の脂質抽出液の
吸光度を照らし合わせ、単位面積あたりの脂質付着量
（ｍｇ／ｃｍ²）を求めた。

【０１９７】（ロ）接触角 ゴニオメータを用い、厚さ４ｍｍの乾燥試験片の接触角
（度）を、温度２５℃で気泡法にて測定した。

【０１９８】（ハ）屈折率（η_D） アタゴ屈折率計１Ｔ（（株）アタゴ製）を用い、直径１
０．０ｍｍ、厚さ４ｍｍの試験片の屈折率（単位なし）
を、温度２５℃、相対湿度５０％の条件下で測定した。

【０１９９】（ニ）吸水率 直径１２．７ｍｍ、厚さ２．０ｍｍの試験片を各８枚用
意し、これらを合わせて重量（乾燥時の重量）を測定し
たのち、これらを蒸留水中に２５℃で２４時間浸漬さ
せ、その重量（湿潤平衡時の重量）を測定した。乾燥時
と湿潤平衡時との重量変化を次式にしたがって求め、吸
水率（重量％）とした。

【０２００】吸水率（重量％）＝｛（湿潤平衡時の重量
（ｇ）−乾燥時の重量（ｇ））／乾燥時の重量（ｇ）｝
×１００ なお、表１中の重合成分の略号は以下に示すとおりであ
る。

【０２０１】 ＭＳＥＭＡ：メタンスルホン酸エチルメタクリレート ＳｉＳｔ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン ６ＦＭＡ：２，２，２，２′，２′，２′−ヘキサフル
オロイソプロピルメタクリレート ＮＶＰ：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン ＭＡＡ：メタクリル酸 ＶＢＭＡ：４−ビニルベンジルメタクリレート ＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート

【０２０２】

【表１】

【０２０３】表１に示された結果から、実施例１でえら
れた試験片は、モノマー（Ａ）を用いてえられたもので
あり、モノマー（Ａ）が用いられていない比較例１〜２
と比べて、同等の比較的高い屈折率を有し、脂質付着量
がきわめて少ないことから耐汚染性にすぐれ、接触角が
小さいことから表面親水性にすぐれ、適切な吸水率を有
するものであることがわかる。しかも実施例１の試験片
は、従来より耐脂質汚染性にすぐれるといわれているメ
タクリル酸を用いてえられた比較例１の試験片よりも脂
質付着量がかなり少なかった。

【０２０４】

【発明の効果】本発明の光学材料は、透明性にすぐれる
ことはもちろんのこと、比較的高屈折率を有し、耐汚染
性および表面親水性にきわめてすぐれたものである。

【０２０５】したがって、本発明の光学材料は、たとえ
ばコンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼用レンズ、人
工角膜、ゴーグル、眼鏡などに好適に使用することがで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｃ 7/04 Ｇ０２Ｃ 7/04

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ａは 【化２】 Ｒ¹は炭素数１〜５のアルキレン基、Ｒ²は 【化３】 を示す）で表わされるモノマーを含有した重合成分を重
   合させてえられた重合体からなる光学材料。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表わされるモノマーの量
   が重合成分の０．１〜５０重量％である請求項１記載の
   光学材料。
3. 【請求項３】 重合成分が一般式（Ｉ）で表わされるモ
   ノマーと共重合可能な不飽和二重結合を有するモノマー
   を含有したものである請求項１または２記載の光学材
   料。
4. 【請求項４】 重合成分が一般式（Ｉ）で表わされるモ
   ノマーと共重合可能な不飽和二重結合を有するモノマー
   として架橋性モノマーを含有したものである請求項３記
   載の光学材料。