JPH0670946A - 眼用レンズ材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高酸素透過性を有し、耐衝撃性にすぐれ、か
つ透明性にすぐれた眼用レンズ材料を提供することを目
的とする。 【構成】 重合性基を３個有し、かつ、ウレタン結合を
末端およびセグメント中に含有し、さらに、分子が３方
向に放射状に伸びた形状を有するポリシロキサンマクロ
モノマーと、これと共重合可能な不飽和二重結合を有す
る単量体との共重合体から構成される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は眼用レンズ材料に関す
る。さらに詳しくは、耐衝撃性にすぐれ、高酸素透過性
を有し、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズなどと
して好適に使用しうる眼用レンズ材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、硬質コンタクトレンズ用材料とし
て、すぐれた光学特性を有することからポリメチルメタ
クリレートが用いられていたが、該ポリメチルメタクリ
レートは、材料自体の酸素透過性がほとんどなく、角膜
の代謝に必要な酸素を供給することが困難であった。

【０００３】近年では、高酸素透過性材料の研究が進
み、シロキサニルメタクリレートやフルオロアルキルメ
タクリレートなどの共重合体からなる材料が開発され、
これらは今日さかんに使用されている。

【０００４】しかしながら、これらシリコーン系モノマ
ーやフッ素系モノマーからなる材料をコンタクトレンズ
に用いたばあいには、それらの配合量の増加に伴い、機
械的強度が低下する傾向があり、使用者がコンタクトレ
ンズを洗浄した際に破損などを生じるおそれがあり、高
酸素透過性およびすぐれた機械的強度を同時に満足させ
ることが困難であった。

【０００５】また、コンタクトレンズには、硬質コンタ
クトレンズ以外に軟質コンタクトレンズが知られてお
り、軟質コンタクトレンズは柔軟で角膜になじみやす
く、すぐれた装用感がえられるという利点を有する。一
般に軟質コンタクトレンズは、吸水し、柔軟化するもの
がほとんどであるが、このような含水性軟質コンタクト
レンズは、あまり酸素透過性が高くなく、角膜の代謝を
妨げることがある。そこで近年、含水率を高め、酸素透
過性を向上させる試みがなされているが、含水率が高く
なるにしたがって機械的強度が低下し、また材料中に細
菌などが繁殖しやすいという問題がある。

【０００６】含水性軟質コンタクトレンズのこれらの問
題点を解決するために、水をほとんど含まない柔軟な素
材からなる軟質コンタクトレンズが提案されているが、
このような非含水性軟質コンタクトレンズは、いまだ機
械的強度が不充分である。

【０００７】今日では、硬質および軟質コンタクトレン
ズに、酸素透過性とともに機械的強度を付与する材料と
して、ウレタン結合を含むシリコーンマクロモノマーが
開発されている。たとえば、オルガノシロキサンの両末
端のまたは分岐鎖の末端にウレタン結合などを介してエ
チレン性重合性基が導入されたシリコーンマクロモノマ
ーと、水不溶性モノマーおよび／または水溶性モノマー
との混合物の共重合体からなる材料（特開昭５９−１０
２９１４号公報、特開昭６３−２９７４１１号公報）
や、前記と同様、ウレタン結合を介して重合性基が導入
されたシリコーンマクロモノマー（特開昭５９−２２９
５２４号公報）が知られている。

【０００８】一般に、ウレタン結合は、そのものを含む
材料中で水素結合などにより高い硬度を与える。

【０００９】しかしながら、従来のウレタン結合を含む
シリコーンマクロモノマーは、シリコーン鎖の途中にウ
レタン結合が存在していないため、分子あたりのウレタ
ン濃度が低く、充分な機械的強度を材料に付与すること
ができないという欠点がある。そこで、機械的強度を向
上させるために、ウレタン結合の量を増やそうとする
と、マクロモノマーの粘度が高くなるため、他の共重合
成分に前記シリコーンマクロモノマーを溶解させること
が困難となり、えられる材料が白濁化するという問題点
がある。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、前記従来技術に鑑みて、透明性にすぐれることは勿
論のこと、酸素透過性および機械的強度の双方にも同時
にすぐれた眼用レンズ材料をうるべく鋭意研究を重ねた
結果、重合性基を３個有し、ウレタン結合を含むシリコ
ーンマクロモノマーと、これと共重合可能な不飽和二重
結合を有する単量体との共重合体が前記物性をすべて同
時に具備し、かつ前記マクロモノマーが比較的粘度が低
いことを見出し、本発明を完成するにいたった。

【００１１】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式 (I)：

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中、Ａ¹ は一般式(II)： Ｙ¹¹−Ｒ¹²− (II) （式中、Ｙ¹¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ¹²は炭素数２〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で
表わされる基；Ａ² およびＡ³ はそれぞれ独立して一般
式(III) ： −Ｒ²²−Ｙ²¹ (III) （式中、Ｙ²¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ²²は炭素数２〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で
表わされる基；Ｕ¹ は一般式(IV)： −Ｘ³¹−Ｅ³²−Ｘ³³−Ｒ³⁴− (IV) （式中、Ｘ³¹は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
のアルキレングリコール基；Ｅ³²は−ＮＨＣＯ−基（た
だし、このばあい、Ｘ³¹は共有結合であり、Ｅ³²はＸ³³
とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、
脂環式系および芳香族系の群から選ばれたジイソシアネ
ート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ³¹は酸素
原子または炭素数２〜20のアルキレングリコール基であ
り、Ｅ³²はＸ³¹およびＸ³³のあいだでウレタン結合を形
成している）；Ｘ³³は酸素原子または炭素数２〜20のア
ルキレングリコール基；Ｒ³⁴は炭素数１〜６の直鎖また
は分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる
基；Ｕ² およびＵ³ はそれぞれ独立して一般式(V) ： −Ｒ⁴¹−Ｘ⁴²−Ｅ⁴³−Ｘ⁴⁴− (V) （式中、Ｘ⁴⁴は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
のアルキレングリコール基；Ｅ⁴³は−ＣＯＮＨ−基（た
だし、このばあい、Ｘ⁴⁴は共有結合であり、Ｅ⁴³はＸ⁴²
とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、
脂環式系および芳香族系の群から選ばれたジイソシアネ
ート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ⁴⁴は酸素
原子または炭素数２〜20のアルキレングリコール基であ
り、Ｅ⁴³はＸ⁴⁴およびＸ⁴²のあいだでウレタン結合を形
成している）；Ｘ⁴²は酸素原子または炭素数２〜20のア
ルキレングリコール基；Ｒ⁴¹は炭素数１〜６の直鎖また
は分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる
基；Ｓ¹ 、Ｓ² およびＳ³ はそれぞれ独立して一般式(V
I)：

【００１４】

【化５】

【００１５】（式中、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵お
よびＲ⁵⁶はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基
またはフェニル基、Ｋは１〜1500の整数、Ｌは０〜（15
00- Ｋ）を満たす整数を示す）；Ｉ¹ は一般式(VII) ： −Ｒ⁶¹−Ｘ⁶²− (VII) （式中、Ｘ⁶²は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
のアルキレングリコール基、Ｒ⁶¹は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされ
る基；Ｉ² およびＩ³ はそれぞれ独立して一般式(VII
I)： −Ｘ⁷¹−Ｒ⁷²− (VIII) （式中、Ｘ⁷¹は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
のアルキレングリコール基、Ｒ⁷²は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされ
る基；Ｔ¹ は式(IX)：

【００１６】

【化６】

【００１７】で表わされる基を示す）で表わされるポリ
シロキサンマクロモノマーと、これと共重合可能な不飽
和二重結合を有する単量体との共重合体からなる眼用レ
ンズ材料に関する。

【００１８】

【作用および実施例】本発明の眼用レンズは、前記した
ように、一般式 (I)：

【００１９】

【化７】

【００２０】（式中、Ａ¹ は一般式(II)： Ｙ¹¹−Ｒ¹²− (II) （式中、Ｙ¹¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ¹²は炭素数２〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で
表わされる基；Ａ² およびＡ³ はそれぞれ独立して一般
式(III) ： −Ｒ²²−Ｙ²¹ （ＩＩＩ） （式中、Ｙ^２１はアクリロイルオキシ基、メタクリロイ
ルオキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ²²は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ｕ¹ は一般式(IV)： −Ｘ³¹−Ｅ³²−Ｘ³³−Ｒ³⁴− (IV) （式中、Ｘ³¹は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
のアルキレングリコール基；Ｅ³²は−ＮＨＣＯ−基（た
だし、このばあい、Ｘ³¹は共有結合であり、Ｅ³²はＸ³³
とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、
脂環式系および芳香族系の群から選ばれたジイソシアネ
ート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ³¹は酸素
原子または炭素数２〜20のアルキレングリコール基であ
り、Ｅ³²はＸ³¹およびＸ³³のあいだでウレタン結合を形
成している）；Ｘ³³は酸素原子または炭素数２〜20のア
ルキレングリコール基；Ｒ³⁴は炭素数１〜６の直鎖また
は分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる
基；Ｕ² およびＵ³ はそれぞれ独立して一般式(V) ： −Ｒ⁴¹−Ｘ⁴²−Ｅ⁴³−Ｘ⁴⁴− (V) （式中、Ｘ⁴⁴は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
のアルキレングリコール基；Ｅ⁴³は−ＣＯＮＨ−基（た
だし、このばあい、Ｘ⁴⁴は共有結合であり、Ｅ⁴³はＸ⁴²
とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、
脂環式系および芳香族系の群から選ばれたジイソシアネ
ート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ⁴⁴は酸素
原子または炭素数２〜20のアルキレングリコール基であ
り、Ｅ⁴³はＸ⁴⁴およびＸ⁴²のあいだでウレタン結合を形
成している）；Ｘ⁴²は酸素原子または炭素数２〜20のア
ルキレングリコール基；Ｒ⁴¹は炭素数１〜６の直鎖また
は分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる
基；Ｓ¹ 、Ｓ² およびＳ³ はそれぞれ独立して一般式(V
I)：

【００２１】

【化８】

【００２２】（式中、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵お
よびＲ⁵⁶はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基
またはフェニル基、Ｋは１〜1500の整数、Ｌは０〜（15
00- Ｋ）を満たす整数を示す）；Ｉ¹ は一般式(VII) ： −Ｒ⁶¹−Ｘ⁶²− (VII) （式中、Ｘ⁶²は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
のアルキレングリコール基、Ｒ⁶¹は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされ
る基；Ｉ² およびＩ³ はそれぞれ独立して一般式(VII
I)： −Ｘ⁷¹−Ｒ⁷²− (VIII) （式中、Ｘ⁷¹は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
のアルキレングリコール基、Ｒ⁷²は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされ
る基；Ｔ¹ は式(IX)：

【００２３】

【化９】

【００２４】で表わされる基を示す）で表わされるポリ
シロキサンマクロモノマーと、これと共重合可能な不飽
和二重結合を有する単量体との共重合体からなるもので
ある。

【００２５】前記ポリシロキサンマクロモノマーは、ウ
レタン結合という弾性のある結合を有し、このモノマー
が有するシロキサン部分によって材料の柔軟性や酸素透
過性を損なうことなく補強し、かつ弾力的反発性を付与
して脆さをなくし、機械的強度を向上させるという性質
を付与する成分である。また、前記ポリシロキサンマク
ロモノマーは、分子鎖中にシリコーン鎖を有するので、
高酸素透過性を付与するのである。

【００２６】前記ポリシロキサンマクロモノマーは、分
子の各末端に重合性基を有し、かかる重合性基を介して
他の共重合成分と共重合するため、えられる眼用レンズ
に分子の絡み合いによる物理的な補強効果だけでなく、
化学的結合による補強効果を付与するというすぐれた性
質を有するものである。

【００２７】前記ポリシロキサンマクロモノマーは、一
般式(I) で表わされる化合物である。

【００２８】一般式(I) において、Ａ¹ は、前記したよ
うに一般式(II)： Ｙ¹¹−Ｒ¹²− (II) （式中、Ｙ¹¹およびＲ¹²は前記と同じ）で表わされる基
であり、またＡ² およびＡ³ はそれぞれ独立して一般式
(III) ： −Ｒ²²−Ｙ²¹ (III) （式中、Ｙ²¹およびＲ²²は前記と同じ）で表わされる基
である。

【００２９】Ｙ¹¹およびＹ²¹は、いずれも重合性基であ
るが、共重合可能な不飽和二重結合を有する単量体と容
易に共重合しうるという点で、アクリロイルオキシ基、
メタクリロイルオキシ基およびビニル基がとくに好まし
い。

【００３０】Ｒ¹²およびＲ²²は、炭素数２〜６の直鎖ま
たは分岐鎖を有するアルキレン基であり、好ましくはエ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基である。

【００３１】Ｕ¹ 、Ｕ² およびＵ³ は、いずれも前記ポ
リシロキサンマクロモノマーの分子鎖中でウレタン結合
を含む基を表わす。

【００３２】Ｕ¹ 、Ｕ² およびＵ³ において、Ｅ³²およ
びＥ⁴³は、前記したように、それぞれ−ＮＨＣＯ−基、
または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系の群から
選ばれたジイソシアネート由来の２価の基を表わす。こ
こで、飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系の群から
選ばれたジイソシアネート由来の２価の基としては、た
とえばエチレンジイソシアネート、1,3-ジイソシアネー
トプロパン、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの飽
和脂肪族系ジイソシアネート；1,2-ジイソシアネートシ
クロヘキサン、ビス（4-イソシアネートシクロヘキシ
ル）メタン、イソフォロンジイソシアネートなどの脂環
式系ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、1,
5-ジイソシアネートナフタレンなどの芳香族系ジイソシ
アネート；2,2′- ジイソシアネートジエチルフマレー
トなどの不飽和脂肪族系ジイソシアネートがあげられる
が、これらのなかでは、比較的入手しやすく、かつ機械
的強度を付与しやすいので、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、トリレンジイソシアネートおよびイソフォロン
ジイソシアネートが好ましい。

【００３３】Ｕ¹ において、Ｅ³²が−ＮＨＣＯ−基であ
るばあいには、Ｘ³¹は共有結合であり、Ｅ³²はＸ³³と
式：−ＮＨ−ＣＯＯ−で表わされるウレタン結合を形成
する。また、Ｅ³²が前記ジイソシアネート由来の２価の
基であるばあいには、Ｘ³¹は酸素原子または炭素数２〜
20のアルキレングリコール基であり、Ｅ³²はＸ³¹および
Ｘ³³のあいだでウレタン結合を形成している。Ｘ³³は酸
素原子または炭素数２〜20のアルキレングリコール基で
あり、またＲ³⁴は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有
するアルキレン基である。

【００３４】Ｕ² およびＵ³ において、Ｒ⁴¹は炭素数１
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基である。
Ｘ⁴²は酸素原子または炭素数２〜20のアルキレングリコ
ール基である。Ｅ⁴³は、−ＮＨＣＯ−基であるばあいに
は、Ｘ⁴⁴が共有結合でＸ⁴²とウレタン結合が形成されて
いる。また、Ｅ⁴³が前記ジイソシアネート由来の２価の
基であるばあいには、Ｘ⁴⁴は酸素原子または炭素数２〜
20のアルキレングリコール基でＥ⁴³はＸ⁴⁴とＸ⁴²のあい
だでウレタン結合を形成している。

【００３５】ここで、前記Ｘ³¹、Ｘ³³、Ｘ⁴²およびＸ⁴⁴
における炭素数２〜20のアルキレングリコールとして
は、たとえば一般式(X) ： −Ｏ−（Ｃ_x −Ｈ_2x−Ｏ）_y − (X) （式中、ｘは２〜４の整数、ｙは１〜５の整数を示す）
で表わされる基などがあげられる。なお、かかる一般式
(X) において、ｙが６以上の整数であるばあいには、酸
素透過性が低下したり、機械的強度が低下する傾向があ
るため、本発明においてはｙは１〜５の整数、とくに１
〜３の整数であることが好ましい。

【００３６】Ｓ¹ 、Ｓ² およびＳ³ はそれぞれ独立して
一般式（VI) で表わされる基である。一般式(VI)におい
ては、Ｋは１〜1500の整数、Ｌは０〜（1500−Ｋ）を満
たす整数である。Ｋ＋Ｌは、1500よりも大きいばあいに
は、ポリシロキサンマクロモノマーの分子量が大きくな
りすぎ、これと共重合可能な不飽和二重結合を有する単
量体との相溶性がわるくなり、配合時に充分に溶解しな
かったり、重合時に白濁し、均一で透明な眼用レンズ材
料がえられなくなる傾向があり、また０であるばあいに
は、えられる眼用レンズ材料の酸素透過性が低くなるば
かりでなく、柔軟性も低下する傾向がある。Ｋ＋Ｌは、
好ましくは２〜200 、さらに好ましくは３〜80、とくに
好ましくは５〜80の整数である。また、Ｋは、好ましく
は１〜100 、さらに好ましくは１〜40、とくに好ましく
は２〜40の整数であり、Ｌは、好ましくは０〜100 、さ
らに好ましくは０〜40の整数である。

【００３７】Ｉ¹ は一般式(VII) ： −Ｒ⁶¹−Ｘ⁶²− (VII) （式中、Ｘ⁶²およびＲ⁶¹は前記と同じ）で表わされる基
であり、またＩ² およびＩ³ はそれぞれ独立して一般式
(VIII)： −Ｘ⁷¹−Ｒ⁷²− (VIII) （式中、Ｘ⁷¹およびＲ⁷²は前記と同じ）で表わされる基
である。

【００３８】ここで、前記Ｘ⁶²およびＸ⁷¹における炭素
数２〜20のアルキレングリコールとしては、たとえば前
記一般式(X) ： −Ｏ−（Ｃ_x −Ｈ_2x−Ｏ）_y − (X) （式中、ｘおよびｙは前記と同じ）で表わされる基など
があげられる。なお、かかる一般式(X) において、ｙが
６以上の整数であるばあいには、酸素透過性が低下した
り、機械的強度が低下する傾向があるため、本発明にお
いてはｙは１〜５の整数、とくに１〜３の整数であるこ
とが好ましい。

【００３９】Ｔ¹ は式(IX)で表わされる基である。

【００４０】前記ポリシロキサンマクロモノマーの配合
量は、重合に供せられるモノマー全量 100部（重量部、
以下同様）に対して３〜80部、好ましくは５〜60部、と
くに好ましくは７〜40部であることが望ましい。かかる
ポリシロキサンマクロモノマーの配合量が前記範囲より
も少ないばあいには、えられる眼用レンズ材料の酸素透
過性および機械的強度が充分でなくなる傾向があり、ま
た前記範囲をこえるばあいには、他の共重合成分を溶解
させることが困難となり、えられる材料が白濁する傾向
がある。

【００４１】前記ポリシロキサンマクロモノマーと共重
合可能な不飽和二重結合を有する単量体（以下、他の共
重合成分という）とは、えられる眼用レンズ材料に、さ
らに酸素透過性を付与したり、硬質性や軟質性を付与し
たり、親水性を付与したり、さらには抗脂質汚染性など
を付与したり、架橋してさらに向上した強度と耐久性を
付与したり、紫外線吸収能を付与したり、色を付与した
りする成分である。

【００４２】たとえば、硬度を調節して硬質性または軟
質性を付与するばあいには、たとえばメチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピ
ル（メタ）アクリレート、ｎ- プロピル（メタ）アクリ
レート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｎ- ブチル
（メタ）アクリレート、2-エチルヘキシル（メタ）アク
リレート、ｎ- オクチル（メタ）アクリレート、ｎ- デ
シル（メタ）アクリレート、ｎ- ドデシル（メタ）アク
リレート、ｔ- ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル
（メタ）アクリレート、ｔ- ペンチル（メタ）アクリレ
ート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メ
タ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ステ
アリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）
アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、
2-エトキシエチル（メタ）アクリレート、3-エトキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、2-メトキシエチル（メ
タ）アクリレート、3-メトキシプロピル（メタ）アクリ
レート、エチルチオエチル（メタ）アクリレート、メチ
ルチオエチル（メタ）アリクレートなどの直鎖状、分岐
鎖状または環状のアルキル（メタ）アクリレート、アル
コキシアルキル（メタ）アクリレート、アルキルチオア
ルキル（メタ）アクリレート；スチレン；α- メチルス
チレン；メチルスチレン、エチルスチレン、プロピルス
チレン、ブチルスチレン、t-ブチルスチレン、イソブチ
ルスチレン、ペンチルスチレンなどのアルキルスチレ
ン；メチル- α- メチルスチレン、エチル- α- メチル
スチレン、プロピル- α- メチルスチレン、ブチル- α
- メチルスチレン、t-ブチル- α- メチルスチレン、イ
ソブチル- α- メチルスチレン、ペンチル- α- メチル
スチレンなどのアルキル- α- メチルスチレンなどを１
種または２種以上選択して用いる。なお、本明細書にい
う「〜（メタ）アクリレート」とは、「〜アクリレート
および／または〜メタクリレート」を意味し、他の（メ
タ）アクリレート誘導体についても同様である。これら
の他の共重合成分は、たとえば軟質コンタクトレンズな
どをえようとするばあいには、単独重合体としたばあい
にそのガラス転移点（以下、Ｔｇという）が40℃以下と
なるようなものが好ましく用いられる。また、たとえば
硬質コンタクトレンズなどをえようとするばあいには、
単独重合体としたばあいにそのＴｇが40℃よりも高いも
のが好ましく用いられる。これらの硬度を調節して硬質
性または軟質性を付与するための共重合成分の使用量
は、重合に供せられるモノマー全量 100部に対して３〜
60部、好ましくは５〜50部、とくに好ましくは５〜40部
であることが望ましい。かかる使用量は、前記下限値よ
りも少ないばあいには、えられる眼用レンズ材料が脆く
なる傾向があり、また前記上限値よりも多いばあいに
は、相対的に前記ポリシロキサンマクロモノマーの使用
量が少なくなって酸素透過性や機械的強度が低下する傾
向がある。

【００４３】また、えられる眼用レンズ材料にさらに酸
素透過性を補助的に付与させるばあいには、たとえばペ
ンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシロキシジメチルシリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、
モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレート、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）
シロキシ］シリルプロピル（メタ）アクリレート、メチ
ル［ビス（トリメチルシロキシ）］シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセ
リル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチルテ
トラメチルジシロキサニルプロピルグリセリル（メタ）
アクリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルプロピルグリセリル（メタ）アク
リレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルグリセ
リル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルエチルテトラメチルジシロキサニルメチ
ル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソプロピ
ルシクロテトラシロキサニルプロピル（メタ）アクリレ
ート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロ
キシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、トリメチルシロキシジメチルシリル
プロピル（メタ）アクリレートなどのオルガノポリシロ
キサン含有アルキル（メタ）アクリレート；トリメチル
ビニルシランなどのアルキルビニルシラン；一般式(X
I)：

【００４４】

【化１０】

【００４５】（式中、ｐは１〜15の整数、ｑは０または
１、ｒは１〜15の整数を示す）で表わされるオルガノポ
リシロキサン含有スチレン誘導体などが用いられる。一
般式(XI)で表わされるオルガノポリシロキサン含有スチ
レン誘導体においては、ｐまたはｒが16以上の整数であ
るばあい、その合成や精製が困難となり、さらにはえら
れる眼用レンズ材料の硬度が低下する傾向があり、また
ｑが２以上の整数であるばあい、該オルガノポリシロキ
サン含有スチレン誘導体の合成が困難となる傾向があ
る。前記一般式(XI)で表わされる化合物の代表例として
は、たとえばトリス（トリメチルシロキシ）シリルスチ
レン、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルスチレ
ン、ジメチルシリルスチレン、トリメチルシリルスチレ
ン、トリス（トリメチルシロキシ）シロキサニルジメチ
ルシリルスチレン、［ビス（トリメチルシロキシ）メチ
ルシロキサニル］ジメチルシリルスチレン、ペンタメチ
ルジシロキサニルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサ
ニルスチレン、ノナメチルテトラシロキサニルスチレ
ン、ペンタデカメチルヘプタシロキサニルスチレン、ヘ
ンエイコサメチルデカシロキサニルスチレン、ヘプタコ
サメチルトリデカシロキサニルスチレン、ヘントリアコ
ンタメチルペンタデカシロキサニルスチレン、トリメチ
ルシロキシペンタメチルジシロキシメチルシリルスチレ
ン、トリス（ペンタメチルジシロキシ）シリルスチレ
ン、（トリストリメチルシロキシ）シロキサニルビス
（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（ヘプタ
メチルトリシロキシ）メチルシリルスチレン、トリス
（メチルビストリメチルシロキシシロキシ）シリルスチ
レン、トリメチルシロキシビス（トリストリメチルシロ
キシシロキシ）シリルスチレン、ヘプタキス（トリメチ
ルシロキシ）トリシロキサニルスチレン、トリス（トリ
ストリメチルシロキシシロキシ）シリルスチレン、（ト
リストリメチルシロキシヘキサメチル）テトラシロキシ
（トリストリメチルシロキシ）シロキシトリメチルシロ
キシシリルスチレン、ノナキス（トリメチルシロキシ）
テトラシロキサニルスチレン、ビス（トリデカメチルヘ
キサシロキシ）メチルシリルスチレン、ヘプタメチルシ
クロテトラシロキサニルスチレン、ヘプタメチルシクロ
テトラシロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルスチ
レン、トリプロピルテトラメチルシクロテトラシロキサ
ニルスチレンなどがあげられる。これらの酸素透過性を
補助的に付与させるための共重合成分の使用量は、重合
に供せられるモノマー全量 100部に対して２〜80部、好
ましくは５〜70部、とくに好ましくは10〜65部であるこ
とが望ましい。かかる使用量は、前記下限値よりも少な
いばあいには、前記他の共重合成分を添加することによ
る酸素透過性の向上効果があまり望めなくなり、また前
記上限値よりも多いばあいには、相対的に前記ポリシロ
キサンマクロモノマーの使用量が少なくなって機械的強
度が低下する傾向がある。

【００４６】また、えられる眼用レンズ材料に親水性を
付与させるばあいには、たとえば2-ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートな
どのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート；2-ジメ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、2-ブチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレートなどの（アルキル）アミ
ノアルキル（メタ）アクリレート；N,N-ジメチルアクリ
ルアミドなどのアルキル（メタ）アクリルアミド；プロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどのポリ
グリコールモノ（メタ）アクリレート；ビニルピロリド
ン；（メタ）アクリル酸；無水マレイン酸；フマル酸；
フマル酸誘導体；アミノスチレン；ヒドロキシスチレン
などの１種または２種以上を混合して用いられる。これ
らの親水性を付与させるための共重合成分の使用量は、
重合に供せられるモノマー全量 100部に対して 0.5〜70
部、好ましくは１〜60部、とくに好ましくは 1.5〜55部
であることが望ましい。かかる使用量は、前記下限値よ
りも少ないばあいには、前記他の共重合成分を添加する
ことによる親水性の向上効果があまり望めなくなり、ま
た前記上限値よりも多いばあいには、相対的に前記ポリ
シロキサンマクロモノマーの使用量が少なくなって高酸
素透過性および高機械的強度が望めなくなる傾向があ
る。

【００４７】また、えられる眼用レンズ材料に抗脂質汚
染性を付与させるばあいには、たとえば一般式(XII) ： ＣＨ₂ ＝ＣＲ⁷ ＣＯＯＣ_s Ｈ_{（2s-t-u+1）}Ｆ_t （OH）_u (XII) （式中、Ｒ⁷ は水素原子またはＣＨ₃ 、ｓは１〜15の整
数、ｔは１〜（２ｓ+1）の整数、ｕは０〜２の整数を示
す）で表わされるフッ素含有モノマーなどが用いられ
る。前記一般式(XII) で表わされるモノマーの具体例と
しては、たとえば2,2,2-トリフルオロエチル（メタ）ア
クリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル（メタ）
アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロ-t- ペンチル
（メタ）アクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブ
チル（メタ）アクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオ
ロ-t- ヘキシル（メタ）アクリレート、2,3,4,5,5,5-ヘ
キサフルオロ- 2,4-ビス（トリフルオロメチル）ペンチ
ル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ
ブチル（メタ）アクリレート、 2,2,2,2′,2′,2′- ヘ
キサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、2,2,
3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル（メタ）アクリレー
ト、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル（メタ）
アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチ
ル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ド
デカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8-ドデカフルオロオクチル（メタ）アク
リレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオ
ロオクチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,7-トリデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレー
ト、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-ヘキサデカフ
ルオロデシル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,
7,7,8,8,9,9,10,10,10- ヘプタデカフルオロデシル（メ
タ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,1
0,11,11-オクタデカフルオロウンデシル（メタ）アクリ
レート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11
-ノナデカフルオロウンデシル（メタ）アクリレート、
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12-エイ
コサフルオロドデシル（メタ）アクリレート、2-ヒドロ
キシ-4,4,5,5,6,7,7,7- オクタフルオロ-6- トリフルオ
ロメチルヘプチル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキシ
-4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9- ドデカフルオロ-8- トリフ
ルオロメチルノニル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキ
シ-4,4,5,5, 6,6,7,7,8,8,9,9,10,11,11,11-ヘキサデカ
フルオロ-10-トリフルオロメチルウンデシル（メタ）ア
クリレートなどがあげられる。

【００４８】前記フッ素含有モノマーの使用量は、重合
に供せられるモノマー全量 100部に対して５〜80部、好
ましくは10〜60部、とくに好ましくは30〜50部であるこ
とが望ましい。かかる使用量は、前記下限値よりも少な
いばあいには、えられる眼用レンズ材料に抗脂質汚染性
が充分に付与されなくなる傾向があり、また前記上限値
よりも多いばあいには、相対的に前記ポリシロキサンマ
クロモノマーの使用量が少なくなって高酸素透過性およ
び高機械的強度が望めなくなる傾向がある。

【００４９】また、えられる眼用レンズ材料にさらに向
上した機械的強度と耐久性を付与させるばあいには、他
の共重合成分として、たとえばエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、メタクリロイルオキジエチルアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジア
リル、トリアリルイソシアヌレート、α- メチレン- Ｎ
- ビニルピロリドン、４- ビニルベンジル（メタ）アク
リレート、３- ビニルベンジル（メタ）アクリレート、
2,2-ビス（ｐ- （メタ）アクリロイルオキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス（ｍ- （メタ）アク
リロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、2,
2-ビス（ｏ- （メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘ
キサフルオロプロパン、2,2-ビス（ｐ- （メタ）アクリ
ロイルオキシフェニル）プロパン、2,2-ビス（ｍ- （メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、2,2-ビス
（ｏ- （メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパ
ン、1,4-ビス（2-（メタ）アクリロイルオキシヘキサフ
ルオロイソプロピル）ベンゼン、1,3-ビス（2-（メタ）
アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベン
ゼン、1,2-ビス（2-（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、1,4-ビス（2-（メ
タ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、1,3-
ビス（2-（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベ
ンゼン、1,2-ビス（2-（メタ）アクリロイルオキシイソ
プロピル）ベンゼンなどの架橋剤があげられ、これらの
架橋剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
前記架橋剤の配合量は重合に供せられるモノマー全量 1
00部に対して0.01〜10部、好ましくは0.05〜８部、とく
に好ましくは0.1 〜５部であることが望ましい。かかる
架橋剤の配合量は前記下限値よりも少ないばあい、該架
橋剤を配合した効果が充分に発揮されなくなり、また前
記上限値をこえるばあい、材料が脆くなる傾向がある。

【００５０】また、えられる眼用レンズ材料に、紫外線
を吸収したり、着色するために、他の共重合成分とし
て、たとえば重合性紫外線吸収剤、重合性色素、重合性
紫外線吸収性色素などを用いてもよい。

【００５１】前記重合性紫外線吸収剤の具体例として
は、たとえば2-ヒドロキシ-4- （メタ）アクリロイルオ
キシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- （メタ）アクリ
ロイルオキシ- ５- ｔ- ブチルベンゾフェノン、2-ヒド
ロキシ-4- （メタ）アクリロイルオキシ-2′,4′- ジク
ロロベンゾフェノン、2-ヒドロキシ -4-(2′- ヒドロキ
シ-3′- （メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）ベン
ゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収
剤；2-（ 2′- ヒドロキシ-5′- （メタ）アクリロイル
オキシエチルフェニル）-2H-ベンゾトリアゾール、2-
（ 2′- ヒドロキシ-5 ′- （メタ）アクリロイルオキ
シエチルフェニル）-5- クロロ-2H-ベンゾトリアゾー
ル、2-（ 2′- ヒドロキシ-5′- （メタ）アクリロイル
オキシプロピルフェニル）-2H-ベンゾトリアゾール、2-
（ 2′- ヒドロキシ-5′- （メタ）アクリロイルオキシ
プロピル-3′-t- ブチルフェニル）-5- クロロ-2H-ベン
ゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系重合性紫外
線吸収剤；2-ヒドロキシ-4- メタクリロイルオキシメチ
ル安息香酸フェニルなどのサリチル酸誘導体系重合性紫
外線吸収剤；その他2-シアノ-3- フェニル -3-（ 3′-
（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロペニル酸メ
チルエステルのような重合性紫外線吸収剤などがあげら
れ、これらの重合性紫外線吸収剤は単独でまたは２種以
上を混合して用いられる。

【００５２】前記重合性色素の具体例としては、たとえ
ば1-フェニルアゾ-4- （メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、1-フェニルアゾ-2- ヒドロキシ-3- （メタ）ア
クリロイルオキシナフタレン、1-ナフチルアゾ-2- ヒド
ロキシ-3- （メタ）アクリロイルオキシナフタレン、1-
（α- アントリルアゾ）-2- ヒドロキシ-3- （メタ）ア
クリロイルオキシナフタレン、 1- （（4 ′- （フェニ
ルアゾ）- フェニル）アゾ）-2- ヒドロキシ-3- （メ
タ）アクリロイルオキシナフタレン、1-(2′,4′- キシ
リルアゾ）-2- （メタ）アクリロイルオキシナフタレ
ン、1-（ｏ- トリルアゾ）-2- （メタ）アクリロイルオ
キシナフタレン、2-（ｍ- （メタ）アクリロイルアミド
- アニリノ）-4,6- ビス（ 1′-(ｏ- トリルアゾ）-2′
- ナフチルアミノ）-1,3,5- トリアジン、2-（ｍ- ビニ
ルアニリノ）-4- （ 4′- ニトロフェニルアゾ）- アニ
リノ）-6- クロロ-1,3,5- トリアジン、2-（ 1′- （ｏ
- トリルアゾ)- 2′- ナフチルオキシ）-4- （ｍ- ビニ
ルアニリノ）-6- クロロ-1,3,5- トリアジン、2-（p-ビ
ニルアニリノ）-4- （ 1′- （ｏ- トリルアゾ）-2′ナ
フチルアミノ）-6- クロロ-1,3,5- トリアジン、Ｎ-
（ 1′- （ｏ- トリルアゾ）-2′- ナフチル）-3- ビニ
ルフタル酸モノアミド、Ｎ- （1 ′-(ｏ- トリルアゾ）
-2′- ナフチル）-6- ビニルフタル酸モノアミド、3-ビ
ニルフタル酸 -（4 ′- （ｐ- スルホフェニルアゾ）-
1′- ナフチル）モノエステル、6-ビニルフタル酸 -
(4′- （ｐ- スルホフェニルアゾ）-1′- ナフチル）モ
ノエステル、3-(メタ)アクリロイルアミド-4- フェニルアゾフェノ
ール、3-（メタ）アクリロイルアミド-4- (8′- ヒドロ
キシ-3′,6′- ジスルホ-1′- ナフチルアゾ）- フェノ
ール、3-（メタ）アクリロイルアミド-4- (1′- フェニ
ルアゾ-2′- ナフチルアゾ）- フェノール、3-（メタ）
アクリロイルアミド-4- （ｐ- トリルアゾ）フェノー
ル、2-アミノ-4- （ｍ-(2 ′- ヒドロキシ-1′- ナフチ
ルアゾ）アニリノ）-6- イソプロペニル-1,3,5- トリア
ジン、2-アミノ-4-(Ｎ- メチル-p- (2′- ヒドロキシ-
1′- ナフチルアゾ）アニリノ）-6- イソプロペニル-1,
3,5- トリアジン、2-アミノ-4- （ｍ-(4 ′- ヒドロキ
シ-1′- フェニルアゾ）アニリノ）-6- イソプロペニル
-1,3,5- トリアジン、2-アミノ-4- （Ｎ- メチル-p-
(4′-ヒドロキシフェニルアゾ）アニリノ）-6- イソプ
ロペニル-1,3,5- トリアジン、2-アミノ-4- （ｍ-(3 ′
- メチル-1′- フェニル-5′- ヒドロキシ-4′- ピラゾ
リルアゾ）アニリノ）-6- イソプロペニル-1,3,5- トリ
アジン、2-アミノ-4- （Ｎ- メチル-p- (3′- メチル-
1′- フェニル-5′- ヒドロキシ-4′- ピラゾリルア
ゾ）アニリノ）-6- イソプロペニル-1,3,5- トリアジ
ン、2-アミノ-4- （ｐ-フェニルアゾアニリノ）-6- イ
ソプロペニル-1,3,5- トリアジン、4-フェニルアゾ-7-
（メタ）アクリロイルアミド-1- ナフトールなどのアゾ
系重合性色素；1,5-ビス（（メタ）アクリロイルアミ
ノ）-9,10-アントラキノン、1-(4′- ビニルベンゾイル
アミド）-9,10-アントラキノン、4-アミノ-1- (4′- ビ
ニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、5-アミ
ノ-1- (4′- ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラ
キノン、8-アミノ-1- (4′- ビニルベンゾイルアミド）
- 9,10- アントラキノン、4-ニトロ-1- (4′- ビニルベ
ンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、4-ヒドロキシ
-1- (4′- ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキ
ノン、1-(3′- ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アント
ラキノン、1-(4′- イソプロペニルベンゾイルアミド）
-9,10-アントラキノン、1-(3′- イソプロペニルベンゾ
イルアミド）-9,10-アントラキノン、1-(2′- イソプロ
ペニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1,4-
ビス(4′- ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキ
ノン、1,4-ビス- (4′- イソプロペニルベンゾイルアミ
ド）-9,10-アントラキノン、 1,5′- ビス- (4′- ビニ
ルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1,5-ビス
- (4′- イソプロペニルベンゾイルアミド）-9,10-アン
トラキノン、1-メチルアミノ-4- (3′- ビニルベンゾイ
ルアミド）-9,10-アントラキノン、1-メチルアミノ-4-
(4′- ビニルベンゾイルオキシエチルアミノ）-9,10-ア
ントラキノン、1-アミノ-4- (3′- ビニルフェニルアミ
ノ）-9,10-アントラキノン-2- スルホン酸、1-アミノ-4
- (4′- ビニルフェニルアミノ）-9,10-アントラキノン
-2- スルホン酸、1-アミノ-4- (2′- ビニルベンジルア
ミノ）-9,10-アントラキノン-2- スルホン酸、1-アミノ
-4- (3′- （メタ）アクリロイルアミノフェニルアミ
ノ）-9,10-アントラキノン-2- スルホン酸、1-アミノ-4
- (3′- （メタ）アクリロイルアミノベンジルアミノ）
-9,10-アントラキノン-2- スルホン酸、1-（β- エトキ
シカルボニルアリルアミノ）-9,10-アントラキノン、1-
（β- カルボキシアリルアミノ）-9,10-アントラキノ
ン、1,5-ジ- （β- カルボキシアリルアミノ）-9,10-ア
ントラキノン、1,5-ジ- （β- イソプロポキシカルボニ
ルアリルアミノ）-5- ベンゾイルアミド-9,10-アントラ
キノン、2-(3′- （メタ）アクリロイルアミド- アニリ
ノ）-4- (3′- (3″- スルホ-4″- アミノアントラキノ
ン-1″- イル）- アミノ- アニリノ）-6- クロロ-1,3,5
- トリアジン、2-(3′- （メタ）アクリロイルアミド-
アニリノ）-4- (3′- (3″- スルホ-4″-アミノアント
ラキノン-1″- イル）- アミノ- アニリノ）-6- ヒドラ
ジノ-1,3,5- トリアジン、2,4-ビス-((4″- メトキシア
ントラキノン-1″- イル）- アミノ）-6- (3′- ビニル
アニリノ）-1,3,5- トリアジン、2-(2′- ビニルフェノ
キシ）-4- (4′- (3″- スルホ-4″- アミノアントラキ
ノン-1″- イル- アミノ）-アニリノ）-6- クロロ-1,3,
5- トリアジンなどのアントラキノン系重合性色素；ｏ-
ニトロアニリノメチル（メタ）アクリレートなどのニ
トロ系重合性色素；（メタ）アクリロイル化テトラアミ
ノ銅フタロシアニン、（メタ）アクリロイル化（ドデカ
ノイル化テトラアミノ銅フタロシアニン）などのフタロ
シアニン系重合性色素などがあげられ、これらの重合性
色素は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。

【００５３】前記重合性紫外線吸収色素の具体例として
は、たとえば2,4-ジヒドロキシ-3（ｐ- スチレノアゾ）
ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5- （ｐ- スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3- （ｐ-
（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベン
ゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5- （ｐ- （メタ）アク
リロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、
2,4-ジヒドロキシ-3- （ｐ- （メタ）アクリロイルオキ
シエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロ
キシ-5- （ｐ- （メタ）アクリロイルオキシエチルフェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3- （ｐ
- （メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）
ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5- （ｐ- （メタ）
アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、2,4-ジヒドロキシ-3- （ｏ-（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジ
ヒドロキシ-5- （ｏ- （メタ）アクリロイルオキシメチ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3
- （ｏ- （メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5- （ｏ- （メ
タ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフ
ェノン、2,4-ジヒドロキシ-3- （ｏ- （メタ）アクリロ
イルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,
4-ジヒドロキシ-5- （ｏ- （メタ）アクリロイルオキシ
プロピルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロ
キシ-3- （ｐ- （Ｎ，Ｎ- ジ（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-
ジヒドロキシ-5- （ｐ- （Ｎ，Ｎ- ジ（メタ）アクリロ
イルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、2,4-ジヒドロキシ-3- （ｏ- （Ｎ，Ｎ- ジ（メタ）
アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベン
ゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5- （ｏ- （Ｎ，Ｎ- ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3- （ｐ- （Ｎ
- エチル- Ｎ- （メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-5- （ｐ- （Ｎ- エチル−Ｎ- ジ（メタ）アクリロイル
オキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、
2,4-ジヒドロキシ-3- （ｏ- （Ｎ- エチル- Ｎ- （メ
タ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）
ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5- （ｏ- （Ｎ- エ
チル- Ｎ- ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-3- （ｐ- （Ｎ- エチル- Ｎ- （メタ）アクリロイルア
ミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキ
シ-5- （ｐ- （Ｎ- エチル- Ｎ- ジ（メタ）アクリロイ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒド
ロキシ-3- （ｏ- （Ｎ- エチル- Ｎ- （メタ）アクリロ
イルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒ
ドロキシ-5- （ｏ- （Ｎ- エチル- Ｎ- ジ（メタ）アク
リロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノンなどの
ベンゾフェノン系重合性紫外線吸収性色素や、2-ヒドロ
キシ-4-（ｐ- スチレノアゾ）安息香酸フェニルなどの
安息香酸系重合性紫外線吸収性色素などがあげられ、こ
れらの重合性紫外線吸収性色素は単独でまたは２種以上
を混合して用いられる。

【００５４】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収性色素の配合量は、レンズの厚さに
大きく影響されるため、前記重合に供せられるモノマー
全量100部に対して３部以下であることが好ましく、さ
らに好ましくは0.1 〜２部である。かかる配合量が３部
よりも多いばあいには、レンズの物性、たとえば機械的
強度などが低下する傾向があり、また紫外線吸収剤や色
素の毒性も考慮すれば、生体組織に直接接触するコンタ
クトレンズや生体中に埋め込む眼内レンズなどのような
眼用レンズの材料としては適さなくなる傾向がある。こ
のほかとくに色素のばあいは、その配合量が多すぎると
レンズの色が濃くなりすぎて透明性が低下してレンズが
可視光線を透過しにくくなる傾向がある。

【００５５】なお、本発明においては、前記他の共重合
成分は、いずれも１種または２種以上を選択してマクロ
モノマーとなし、これを共重合必須成分であるポリシロ
キサンマクロモノマーとこれと共重合可能な不飽和二重
結合を有する単量体以外のレンズ成分の１つとして前記
共重合必須成分にさらに配合してもよい。

【００５６】前記ポリシロキサンマクロモノマーをはじ
めとする前記他の共重合成分は、たとえばコンタクトレ
ンズや眼内レンズなどの目的とする眼用レンズの用途に
応じて適宜調整して共重合に供せられる。

【００５７】本発明では、ポリシロキサンマクロモノマ
ーと、前記その他の共重合成分とを前記使用量の範囲内
で所望量を調整し、これにラジカル重合開始剤を添加し
て通常の方法で重合することにより、共重合体をうるこ
とができる。

【００５８】前記通常の方法とは、たとえばラジカル重
合開始剤を添加したのち、室温〜約130 ℃の温度範囲で
徐々に加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して行なう方法である。加熱重
合させるばあいには、段階的に昇温させてもよい。重合
は塊状重合法によってなされてもよいし、溶媒などを用
いた溶液重合法によってなされてもよく、またその他の
方法によってなされてもよい。

【００５９】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
- ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらラジカル重合開始剤
は単独でまたは２種以上を併用して用いられる。なお、
光線などを利用して重合させるばあいには、光重合開始
剤や増感剤をさらに添加することが好ましい。前記重合
開始剤や増感剤の配合量は、重合に供せられるモノマー
全量 100部に対して約 0.001〜２部、好ましくは0.01〜
１部であることが適切である。

【００６０】コンタクトレンズや眼内レンズなどの眼用
レンズとして成形するばあいには、当業者が通常行なっ
ている成形方法が採用される。かかる成形方法として
は、たとえば切削加工法や鋳型（モールド）法などがあ
る。切削加工法は、重合を適当な型または容器中で行な
い、棒状、ブロック状、板状の素材（重合体）をえたの
ち、切削加工、研磨加工などの機械的加工により所望の
形状に加工する方法である。また鋳型法は、所望の眼用
レンズの形状に対応した型を用意し、この型のなかで前
記レンズ成分の重合を行なって成形物をえ、必要に応じ
て機械的に仕上げ加工を施す方法である。

【００６１】本発明の眼用レンズ材料を、室温付近の温
度で軟質な材料としてうるばあいには、眼用レンズを成
形する際には一般に鋳型法による成形方法が適してい
る。鋳型法としては、スピンキャスト法やスタティック
キャスト法などが知られている。

【００６２】また、これらの方法とは別に、たとえば軟
質材料に硬質ポリマーを与えるモノマーを含浸させ、し
かるのちに該モノマーを重合せしめ、全体を硬質化し、
切削加工を施し、所望の形状に加工した成形品から硬質
ポリマーを除去し、軟質材料からなる成形品をうる方法
（特開昭６２−２７８０２４１号公報、特開平１−１１
８５４号公報）なども本発明には好ましく適用すること
ができる。

【００６３】さらに、眼内レンズをうるばあいには、レ
ンズの支持部をレンズとは別に作製し、あとでレンズに
取付けてもよいし、レンズと同時に（一体的に）成形し
てもよい。

【００６４】つぎに本発明の眼用レンズ材料を実施例に
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。

【００６５】製造例１（マクロモノマーＡの合成） 撹拌翼、温度計、冷却管および滴下ろうとを取り付けた
500ml 容の四つ口フラスコに、式：

【００６６】

【化１１】

【００６７】で表わされる両末端に１個ずつ水酸基を有
するポリジメチルシロキサン 469ｇ（0.6 ｍｏｌ）、2,
6 −ジ- ｔ- ブチル- ｐ- クレゾール（ＢＨＴ） 0.3ｇ
とジブチルスズジラウレート0.06ｇを入れて混合撹拌し
た。フラスコ内の混合物を５０℃に加熱し、滴下ろうと
を用いて２− メタクリロキシエチルイソシアネート93
ｇ（ 0.6ｍｏｌ）を約２時間かけて、温度を50〜60℃に
保ちながらゆっくり滴下した。この後60℃で２時間撹拌
を続けた。この反応液をサンプリングし、所定量のジ-
ｎ- ブチルアミンを添加し、混合したのち、塩酸を用い
た電位差滴定法によって残存しているイソシアネート基
の量を測定して反応率を求めたところ 100％であった。
つぎに、この反応液をさらに、50〜60℃に保ちながら、
滴下ろうとを用いてトリス（６- イソシアナートヘキシ
ル）イソシアヌレート 101ｇ（ 0.2ｍｏｌ）を約30分で
滴下し、その後60℃で４時間撹拌した。残存しているイ
ソシアネート基の量を測定して反応率を求めたところ 1
00％であった。この反応液にエタノール20ｇを添加して
60℃で１時間撹拌したのち、70℃減圧下で低沸点物を除
去して 659ｇの反応生成物をえた。この反応生成物の赤
外線吸収スペクトルおよびプロトン核磁気共鳴スペクト
ルを測定し分析した結果、式：

【００６８】

【化１２】

【００６９】で表わされるウレタン結合含有ポリシロキ
サンマクロモノマー（以下、マクロモノマーＡという）
であることを確認した。一般物性値を以下に示す。

【００７０】粘 度（25℃）：1430ｃＳｔ 比 重（25℃）： １．０１０ 屈折率（２５℃）： 1.4238 なお、粘度は、キャノン−フェンスケ粘度計（柴田科学
器械工業（株）製）を用いて毛細管法により測定し、比
重は、浮秤計法により測定し、屈折率は、精密アッベ屈
折計（（株）アタゴ製、３Ｔ型）を用いて測定した（そ
れぞれ、以下同様）。

【００７１】製造例２（マクロモノマーＢの合成） 撹拌翼、温度計、冷却管および滴下ろうとを取り付けた
500ml 容の四つ口フラスコに、式：

【００７２】

【化１３】

【００７３】で表わされる両末端に１個ずつ水酸基を有
するポリジメチルシロキサン 457ｇ（0.3ｍｏｌ）、2,6
-ジ- ｔ- ブチル- ｐ- クレゾール（ＢＨＴ） 0.3ｇと
ジブチルスズジラウレート0.06ｇを入れて混合撹拌し
た。フラスコ内の混合物を50℃に加熱し、滴下ろうとを
用いて2-メタクリロキシエチルイソシアネート47ｇ（
0.3ｍｏｌ）を約２時間かけて温度を50〜60℃に保ちな
がらゆっくり滴下した。この後60℃で２時間撹拌を続け
た。この反応液をサンプリングし、所定量のジ- ｎ-ブ
チルアミンを添加し、混合したのち、塩酸を用いた電位
差滴定法によって残存しているイソシアネート基の量を
測定して反応率を求めたところ、 100％であった。つぎ
に、この反応液をさらに50〜60℃に保ちながら、滴下ろ
うとを用いてトリス（６- イソシアナートヘキシル）イ
ソシアヌレート50ｇ（ 0.1ｍｏｌ）を約30分間で滴下
し、その後60℃で４時間撹拌した。残存しているイソシ
アネート基の量を測定して反応率を求めたところ、 100
％であった。この反応液にエタノール20ｇを添加して60
℃で１時間撹拌したのち、70℃減圧下で低沸点物を除去
して547 ｇの反応生成物をえた。この反応生成物を赤外
線吸収スペクトルおよびプロトン核磁気共鳴スペクトル
を測定し分析した結果、式：

【００７４】

【化１４】

【００７５】で表わされるウレタン結合含有ポリシロキ
サンマクロモノマー（以下、マクロモノマーＢという）
であることを確認した。一般物性値を以下に示す。

【００７６】粘 度（25℃）：4280ｃＳｔ 比 重（25℃）： 1.055 屈折率（25℃）： 1.4478 実施例１ マクロモノマーＡ20部、トリフルオロエチルメタクリレ
ート80部、メチルメタクリレート７部、メタクリル酸２
部、エチレングリコールジメタクリレート２部および重
合開始剤として 2,2′- アゾビス（2,4-ジメチルバレロ
ニトリル）（以下、Ｖ−65という）0.2 部を均一に混合
し、透明な溶液をえた。

【００７７】つぎに、前記共重合成分を脱酸素剤ととも
にガラス製試験管内に入れたのち、密栓し、循環式恒温
水槽に入れ、35℃で40時間、50℃で８時間加熱して重合
させた。さらに、循環式乾燥器中で、50℃で５時間加熱
したのち、１時間あたり10℃の割合で 130℃まで昇温さ
せ、 130℃で２時間加熱して重合を完結させた。

【００７８】えられた共重合体は、脆弱でなく、硬質眼
用レンズ材料として好ましい衝撃強度を有するものであ
った。

【００７９】えられた共重合体に切削加工を施し、各種
物性測定用のテストピースを作製した。テストピースの
物性は以下の方法にしたがって測定した。その結果を表
１に示す。

【００８０】（イ）外観 水中での試験片を肉眼で観察した。 （評価基準） ○：透明 △：わずかに白濁する ×：かなり白濁する （ロ）酸素透過係数 （株）柳本製作所製、ガス透過率測定装置Ｍｏｄｅｌ
ＧＴＲ−１０を用いて直径13mm、厚さ 0.5mmの試験片に
ついて測定した。単位は ml(STP)・cm² ／（cm³ ・sec
・mmHg）である。 （ハ）衝撃強度 25℃、50％ＲＨ（相対湿度）の恒温恒湿内で荷重6.75ｇ
の鋼球を厚さ0.5mm の試験片上に落錘させ、試験片が破
断したときの高さ(mm)を衝撃強度として表示した。 （ニ）屈折率 アッベ屈折計（（株）アタゴ製、商品名：１−Ｔ）を用
いて温度25℃、湿度50％の条件下で厚さ４mmの試験片の
屈折率

【００８１】

【数１】

【００８２】を測定した。

【００８３】実施例２〜４ 共重合成分を表１に示すように変更したほかは、実施例
１と同様にして共重合体を調製し、その物性を測定し
た。その結果を表１に示す。

【００８４】えられた共重合体は、脆弱でなく、硬質眼
用レンズ材料として好ましい衝撃強度を有するものであ
った。

【００８５】実施例５ 実施例１において、マクロモノマーＡのかわりにマクロ
モノマーＢを用いたほかは、実施例１と同様にして共重
合体を調製し、その物性を測定した。その結果を表１に
示す。

【００８６】えられた共重合体は、脆弱でなく、硬質眼
用レンズ材料として好ましい衝撃強度を有するものであ
った。

【００８７】実施例６〜８ 共重合成分を表１に示すように変更したほかは、実施例
１と同様にして共重合体を調製し、その物性を測定し
た。その結果を表１に示す。

【００８８】えられた共重合体は、脆弱でなく、硬質眼
用レンズ材料として好ましい衝撃強度を有するものであ
った。

【００８９】比較例１ 実施例１において、マクロモノマーＡのかわりに式： ＭＡ−Ｕ−Ｓｉ₈ −Ｕ−ＭＡ （式中、

【００９０】

【化１５】

【００９１】を示す）で表わされる両末端にのみウレタ
ン結合を有する直鎖状マクロモノマーＣを20部用いたほ
かは、実施例１と同様にして共重合体を調製し、その物
性を測定した。

【００９２】えられた共重合体は、実施例１および実施
例５でえられた共重合体と比較して衝撃強度が小さいも
のであった。また、酸素透過係数については、実施例１
との有意差が認められなかったが、実施例５と比較する
と、明らかに小さいものであった。

【００９３】

【表１】

【００９４】実施例９ ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート50部、ブチル
アクリレート25部、マクロモノマーＡ15部、式：

【００９５】

【化１６】

【００９６】で表わされるマクロモノマーＤ10部、エチ
レングリコールジメタクリレート0.5部および重合開始
剤としてＶ−65 0.3部を均一に混合し、透明な溶液をえ
た。これをフッ素樹脂製のガスケットをポリエステルフ
ィルムで両側から挟み、さらにその外側をガラス板で挟
んだ成形型内に注入した。

【００９７】つぎに、成形型を循環式乾燥器内に移し、
50℃で18時間加熱したのち、２時間あたり10℃の割合で
110℃まで昇温させて重合を行ない、フィルム状の共重
合体をえた。

【００９８】えられた共重合体を２つ折りにして放して
もすぐにもとの状態に復元するなど反発性も良好であっ
たことから、この共重合体は軟質眼用レンズ材料として
好ましい柔軟性を有していることがわかった。また、水
中での試験片を肉眼で観察した結果、外観は透明であ
り、まったく問題がなかった。さらに、共重合体のべた
つきが軽減されていた。

【００９９】つぎに、えられたフィルム状の共重合体を
ポンチで直径14mmに打ち抜き、これらを試験片とし、各
種物性を測定した。試験片の物性は以下の方法にしたが
って測定した。その結果を表２に示す。

【０１００】（イ）外観 水中での試験片を肉眼で観察した。 （評価基準） ○：透明 △：わずかに白濁する ×：かなり白濁する （ロ）べたつき 試験片を手指で触れ、試験片からの離れ具合を調べた。 （評価基準） ○：手指がすぐ離れる △：手指がやや離れにくい ×：手指が離れにくい （ハ）酸素透過係数 （株）柳本製作所製、ガス透過率測定装置Ｍｏｄｅｌ
ＧＴＲ−１０を用いて直径13mm、厚さ 0.5mmの試験片に
ついて測定した。単位は ml(STP)・cm² ／（cm³ ・sec
・mmHg）である。 （ニ）突抜強度 インストロン型の圧縮試験機を用いて試験片の中央部へ
直径１／16インチの押圧針をあて、試験片の破断時の荷
重（ｇ）を測定した。ただし、表中に載せた値は、試験
片の厚さを0.2mm として換算した値である。

【０１０１】実施例１０ マクロモノマーＡをマクロモノマーＢに変更したほか
は、実施例９と同様にしてフィルム状の共重合体をえ
た。

【０１０２】つぎに、えられたフィルム状の共重合体か
ら実施例９と同様に試験片を作製し、各種物性を測定し
た。試験片の物性は実施例９と同様の方法にしたがって
測定した。その結果を表２に示す。

【０１０３】えられた共重合体を２つ折りにして放して
も、すぐにもとの状態に復元するなど反発性が良好であ
ったことから、この共重合体は軟質眼用レンズ材料とし
て好ましい柔軟性を有していることがわかった。また、
水中で試験片を肉眼で観察した結果、外観は透明であ
り、まったく問題がなかった。さらに、共重合体のべた
つきが軽減していた。

【０１０４】実施例１１ ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート30部、ブチル
アクリレート10部、マクロモノマーＢ60部、エチレング
リコールジメタクリレート0.5 部および重合開始剤とし
てＶ−65 0.3部を均一に混合し、透明な溶液をえた。こ
れより、実施例９と同様にしてフィルム状の共重合体を
えた。

【０１０５】つぎに、えられたフィルム状の共重合体か
ら実施例９と同様に試験片を作製し、各種物性を測定し
た。試験片の物性は実施例９と同様な方法にしたがって
測定した。その結果を表２に示す。

【０１０６】えられた共重合体を２つ折りにして放して
も、すぐにもとの状態に復元するなど反発性が良好であ
ったことから、この共重合体は軟質眼用レンズ材料とし
て好ましい柔軟性を有していることがわかった。また、
水中での試験片を肉眼で観察した結果、外観は透明であ
り、まったく問題がなかった。さらに、共重合体のべた
つきが軽減していた。

【０１０７】実施例１２ ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート10部、ブチル
アクリレート10部、マクロモノマーＢ80部、エチレング
リコールジメタクリレート0.5 部および重合開始剤とし
てＶ−65 0.3部を均一に混合し、透明な溶液をえた。こ
れより、実施例９と同様にしてフィルム状の共重合体を
えた。

【０１０８】つぎに、えられたフィルム状の共重合体か
ら実施例９と同様に試験片を作製し、各種物性を測定し
た。試験片の物性は実施例９と同様な方法にしたがって
測定した。その結果を表２に示すえられた共重合体を２
つ折りにして放しても、すぐにもとの状態に復元するな
ど反発性が良好であったことから、この共重合体は軟質
眼用レンズ材料として好ましい柔軟性を有していること
がわかった。また、水中での試験片を肉眼で観察した結
果、外観は透明であり、まったく問題がなかった。さら
に、共重合体のべたつきが軽減していた。

【０１０９】

【表２】

【０１１０】以上の結果から明らかなように、実施例１
〜12の眼用レンズ材料は、新規なウレタン結合含有シリ
コーンマクロモノマーを用いてえられたものであり、か
かるマクロモノマーは従来のマクロモノマーとは異な
り、末端にウレタン結合を有するのみならず、セグメン
ト中にもウレタン結合が導入され、さらに、分子が３方
向に放射状に伸びた形状をしているため、１分子あたり
のウレタン結合が多くなっている。また、ウレタン結合
数がより多く存在し、分子形状がより複雑であるにもか
かわらず、従来のウレタン結合含有シリコーンマクロモ
ノマーよりも相対的に粘度が低い。したがって、同一分
子量で比較すると、従来のシリコーンマクロモノマーよ
りもウレタン結合の数が多いため、同一分子量、同一配
合量でも酸素透過性を損なうことなく材料にさらに機械
的強度を付与するものであることがわかる。

【０１１１】実施例１３〜２４ 表３に示す共重合成分を均一に混合し、透明な溶液をえ
た。

【０１１２】つぎに、前記共重合成分を脱酸素剤ととも
にガラス製試験管内に入れたのち、密栓し、循環式恒温
水槽に入れ、35℃で40時間、50℃で８時間加熱して重合
させた。さらに、循環式乾燥器中で、２時間あたり10℃
の割合で60℃から 110℃まで昇温させ、そののち 120℃
で１時間、さらに 110℃で２時間加熱して重合を完結さ
せた。

【０１１３】えられた共重合体は、脆弱でなく、含水性
軟質眼用レンズ材料として好ましい機械的強度を有する
ものであった。

【０１１４】えられた共重合体に切削加工を施し、各種
物性測定用のテストピースを作製した。テストピースの
物性は以下の方法にしたがって測定した。その結果を表
３に示す。

【０１１５】（イ）透明性 水中での試験片を肉眼で観察した。

【０１１６】（評価基準） ○：透明 △：わずかに白濁する ×：かなり白濁する （ロ）柔軟性 試験片を両側から引っ張り、その伸び具合を調べた。

【０１１７】（評価基準） ○：よく伸びる △：あまり伸びない ×：ほとんど伸びない （ハ）べたつき（抗脂質汚染性） 試験片を手指で触れ、試験片からの離れ具合を調べた。

【０１１８】（評価基準） ○：手指がすぐ離れる △：手指がやや離れにくい ×：手指が離れにくい （ニ）突抜強度 突抜強度試験機を用いて試験片の中央部へ直径１／16イ
ンチの押圧針をあて、試験片の破断時の荷重（ｇ）を測
定した。ただし、表１中の値は、試験片の厚さを0.2mm
として換算した値である。

【０１１９】（ホ）伸び率 前記突抜強度の測定時において、試験片の破断時の伸び
率（％）を測定した。

【０１２０】（ヘ）酸素透過係数 理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用いて35℃の生理食塩水中にて試験片の酸素透過係数
を測定した。なお、酸素透過係数の単位はml(STP) ・cm
² ／（cm³ ・sec ・mmHg）であり、表１中の酸素透過係
数は、試験片の厚さが0.2mm のときの酸素透過係数の値
に10¹¹を乗じた数値である。

【０１２１】（ト）含水率 試験片を水和処理したのち、次式にしたがって試験片の
含水率（％）を測定した。

【０１２２】

【数２】

【０１２３】ただし、Ｗは水和処理後の平衡含水状態で
の試験片の重量（ｇ）、Ｗo は水和処理後、乾燥器中に
て乾燥した乾燥状態での試験片の重量（ｇ）を表わす。

【０１２４】（チ）屈折率 （株）アタゴ製のアタゴ屈折率計１Ｔを用いて温度25
℃、湿度50％の条件下で屈折率（単位なし）測定した。

【０１２５】

【表３】

【０１２６】なお、表３中の略語は以下に示すとおりで
ある。

【０１２７】DMAA：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド SiMA：トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート EDMA：エチレングリコールジメタクリレート 表３に示された結果から明らかなように、実施例１３〜
２４の眼用レンズ材料は、含水性を呈するうえ、高酸素
透過性および高機械的強度を有するものであることがわ
かる。

【０１２８】

【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、以下のよう
な効果を奏する。

【０１２９】（イ）本発明の眼用レンズ材料は、酸素透
過性にすぐれているので、コンタクトレンズとしたとき
に、角膜の代謝機能を損なうことがないという効果を奏
する。

【０１３０】（ロ）本発明の眼用レンズ材料は、機械的
強度にすぐれているので、レンズとして形状が安定し、
種々の物理的処理に対しても破損することがないという
効果を奏する。

【０１３１】（ハ）さらに、本発明の眼用レンズ材料
は、軟質レンズ、たとえば軟質コンタクトレンズとした
ときには装用感がよく、また軟質眼内レンズにしたとき
には、眼組織を傷をつけずに小切開を通じて変形して挿
入することができる。

【０１３２】（ニ）また、本発明の眼用レンズ材料は、
硬質レンズ、たとえば硬質コンタクトレンズとしたとき
には、前述のように機械的強度にすぐれているので、対
衝撃性がきわめてすぐれるという効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安藤 一郎 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番７号 株式会社メニコン枇杷島研究所内 (72)発明者 横山 康弘 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番７号 株式会社メニコン枇杷島研究所内 (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 (I)： 【化１】 （式中、Ａ¹ は一般式(II)： Ｙ¹¹−Ｒ¹²− (II) （式中、Ｙ¹¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
   オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ¹²は炭素数２〜
   ６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で
   表わされる基；Ａ² およびＡ³ はそれぞれ独立して一般
   式(III) ： −Ｒ²²−Ｙ²¹ (III) （式中、Ｙ²¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
   オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ²²は炭素数２〜
   ６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で
   表わされる基；Ｕ¹ は一般式(IV)： −Ｘ³¹−Ｅ³²−Ｘ³³−Ｒ³⁴− (IV) （式中、Ｘ³¹は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
   のアルキレングリコール基；Ｅ³²は−ＮＨＣＯ−基（た
   だし、このばあい、Ｘ³¹は共有結合であり、Ｅ³²はＸ³³
   とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、
   脂環式系および芳香族系の群から選ばれたジイソシアネ
   ート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ³¹は酸素
   原子または炭素数２〜20のアルキレングリコール基であ
   り、Ｅ³²はＸ³¹およびＸ³³のあいだでウレタン結合を形
   成している）；Ｘ³³は酸素原子または炭素数２〜20のア
   ルキレングリコール基；Ｒ³⁴は炭素数１〜６の直鎖また
   は分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる
   基；Ｕ² およびＵ³ はそれぞれ独立して一般式(V) ： −Ｒ⁴¹−Ｘ⁴²−Ｅ⁴³−Ｘ⁴⁴− (V) （式中、Ｘ⁴⁴は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
   のアルキレングリコール基；Ｅ⁴³は−ＣＯＮＨ−基（た
   だし、このばあい、Ｘ⁴⁴は共有結合であり、Ｅ⁴³はＸ⁴²
   とウレタン結合を形成している）または飽和脂肪族系、
   脂環式系および芳香族系の群から選ばれたジイソシアネ
   ート由来の２価の基（ただし、このばあい、Ｘ⁴⁴は酸素
   原子または炭素数２〜20のアルキレングリコール基であ
   り、Ｅ⁴³はＸ⁴⁴およびＸ⁴²のあいだでウレタン結合を形
   成している）；Ｘ⁴²は酸素原子または炭素数２〜20のア
   ルキレングリコール基；Ｒ⁴¹は炭素数１〜６の直鎖また
   は分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされる
   基；Ｓ¹ 、Ｓ² およびＳ³ はそれぞれ独立して一般式(V
   I)： 【化２】 （式中、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵およびＲ⁵⁶はそ
   れぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフェニ
   ル基、Ｋは１〜1500の整数、Ｌは０〜（1500- Ｋ）を満
   たす整数を示す）；Ｉ¹ は一般式(VII) ： −Ｒ⁶¹−Ｘ⁶²− (VII) （式中、Ｘ⁶²は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
   のアルキレングリコール基、Ｒ⁶¹は炭素数１〜６の直鎖
   または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされ
   る基；Ｉ² およびＩ³ はそれぞれ独立して一般式(VII
   I)： −Ｘ⁷¹−Ｒ⁷²− (VIII) （式中、Ｘ⁷¹は共有結合、酸素原子または炭素数２〜20
   のアルキレングリコール基、Ｒ⁷²は炭素数１〜６の直鎖
   または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で表わされ
   る基；Ｔ¹ は式(IX)： 【化３】 で表わされる基を示す）で表わされるポリシロキサンマ
   クロモノマーと、これと共重合可能な不飽和二重結合を
   有する単量体との共重合体からなる眼用レンズ材料。