JPH08208761A

JPH08208761A - 眼用レンズ材料

Info

Publication number: JPH08208761A
Application number: JP7020723A
Authority: JP
Inventors: Yasuhiro Yokoyama; 康弘横山; Yuriko Watanabe; 百合子渡辺
Original assignee: Menicon Co Ltd
Current assignee: Menicon Co Ltd
Priority date: 1995-02-08
Filing date: 1995-02-08
Publication date: 1996-08-13

Abstract

(57)【要約】【目的】透明性および酸素透過性にすぐれ、親水性を
有し、機械的強度および硬度が良好であるほか、耐汚染
性にもすぐれた眼用レンズ材料を提供すること。【構成】一般式（Ｉ）：【化２０】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、ｎは１〜１２
の整数を示す）で表わされるモルホリノ化合物（Ａ）お
よび該モルホリノ化合物（Ａ）と共重合可能な不飽和二
重結合を有する重合性モノマー（Ｂ）を含有した重合成
分を重合させてえられた重合体からなる眼用レンズ材
料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、眼用レンズ材料に関す
る。さらに詳しくは、透明性および酸素透過性にすぐ
れ、親水性を有し、機械的強度および硬度が良好である
とともに、耐汚染性にもすぐれ、たとえばコンタクトレ
ンズ、眼内レンズなどに好適に使用しうる眼用レンズ材
料に関する。

【０００２】

【従来の技術】コンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼
用レンズに用いられる眼用レンズ材料には、一般に、涙
液や眼組織との親和性を良好にするための親水性や、角
膜などの眼組織に酸素を供給し、細胞の新陳代謝を妨げ
ないようにするためのすぐれた酸素透過性が必要とされ
る。さらに、これらのほかにも、透明性はもちろんのこ
と、眼用レンズとしての形状を保持させたり、取り扱い
性を向上させるための良好な機械的強度や、所望のレン
ズ形状をうるための機械的加工に耐えうる硬度などが必
要とされる。

【０００３】一般に、えられる眼用レンズ材料に親水性
を付与する親水性成分と、眼用レンズ材料に適度の機械
的強度や硬度を付与する疎水性成分とは、相溶性がわる
く、とくに水酸基含有親水性成分と、すぐれた酸素透過
性を付与するシリコン含有疎水性成分とは、相溶性がき
わめてわるい。

【０００４】前記親水性成分と疎水性成分とのように、
相溶性がわるい成分を同時に用いたばあいには、これら
が相分離を起こし、均一に相互に溶解せず、その結果、
これらを含有した重合成分を重合させてえられた眼用レ
ンズ材料は、白濁した不透明なものとなるという問題が
ある。

【０００５】さらに、眼用レンズに汚れが付着し、不透
明となったり、付着した汚れによって眼組織に障害が発
生するおそれをなくすために、眼用レンズ材料には、耐
汚染性が必要とされる。

【０００６】一般に、その酸素透過性や柔軟性を向上さ
せるために、長鎖アルキル基やシリコンを含有した疎水
性成分を多用してえられた眼用レンズ材料は、とくに表
面の疎水性が高すぎるため、脂質などの汚れが付着しや
すくなる。一方、その表面の親水性が高すぎる材料は、
荷電した蛋白質などの汚れが付着しやすくなる。したが
って、眼用レンズ材料としては、少なくともその表面が
疎水性ではなく、適度な親水性を有するものが好まし
い。

【０００７】このように、従来、透明性および酸素透過
性にすぐれ、親水性を有し、機械的強度および硬度が良
好であるほか、耐汚染性にもすぐれるという、各種特性
を同時に満足する眼用レンズ材料の開発が待ち望まれて
いる。しかしながら、かかる眼用レンズ材料をうるに
は、親水性成分と疎水性成分という相溶性のわるい２種
類の成分を適切に配合し、相分離が起こらないようにし
て重合させなければならず、このような眼用レンズ材料
は、いまだ見出されていないのが実状である。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、透明性および酸素透過
性にすぐれ、親水性を有し、機械的強度および硬度が良
好であるほか、耐汚染性にもすぐれた眼用レンズ材料を
提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：

【００１０】

【化２】

【００１１】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、
ｎは１〜１２の整数を示す）で表わされるモルホリノ化
合物（Ａ）および該モルホリノ化合物（Ａ）と共重合可
能な不飽和二重結合を有する重合性モノマー（Ｂ）を含
有した重合成分を重合させてえられた重合体からなる眼
用レンズ材料に関する。

【００１２】

【作用および実施例】本発明の眼用レンズ材料は、前記
したように、一般式（Ｉ）：

【００１３】

【化３】

【００１４】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、
ｎは１〜１２の整数を示す）で表わされるモルホリノ化
合物（Ａ）および該モルホリノ化合物（Ａ）と共重合可
能な不飽和二重結合を有する重合性モノマー（Ｂ）（以
下、モノマー（Ｂ）という）を含有した重合成分を重合
させてえられた重合体からなるものである。

【００１５】本発明に用いられるモルホリノ化合物
（Ａ）は、一般式（Ｉ）で表わされるものであり、かか
る一般式（Ｉ）から明らかなように、モルホリノ骨格と
不飽和二重結合とを有する重合性化合物である。

【００１６】本発明においては、重合成分に前記モルホ
リノ化合物（Ａ）を含有させた点に大きな特徴の１つが
ある。

【００１７】前記モルホリノ化合物（Ａ）は、えられる
眼用レンズ材料に適度な親水性を付与しうる成分である
にもかかわらず、従来用いられている親水性成分とは異
なり、疎水性成分、とくにシリコン含有疎水性成分との
相溶性にもすぐれるので、かかる疎水性成分とともに混
合して重合させたばあいであっても、えられる重合体
は、白濁せず、透明性にすぐれたものとなる。

【００１８】また、モルホリノ化合物（Ａ）によって、
前記したように、眼用レンズ材料に適度な親水性が付与
されるので、えられる眼用レンズ材料がたとえば非含水
性の材料であるばあいであっても、脂質などの疎水性の
汚れが付着しにくくなる。さらに、かかるモルホリノ化
合物（Ａ）の配合量を適宜調整することにより、含水性
の材料とすることもできる。

【００１９】モルホリノ化合物（Ａ）を表わす一般式
（Ｉ）において、ｎは１〜１２の整数であるが、かかる
ｎが１２よりも大きい整数であるばあいには、アルキレ
ン鎖が長くなって疎水性部分が増加しすぎ、かかるモル
ホリノ化合物（Ａ）による親水性を付与する効果が不充
分となるので好ましくない。

【００２０】モルホリノ化合物（Ａ）の具体例として
は、たとえばモルホリノメチル（メタ）アクリレート、
モルホリノエチル（メタ）アクリレートなどがあげら
れ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いるこ
とができる。

【００２１】モルホリノ化合物（Ａ）の配合量は、あま
りにも少ないばあいには、かかるモルホリノ化合物
（Ａ）を用いたことによる親水性を付与する効果が不充
分となる傾向があるので、重合成分の２重量％以上、好
ましくは３重量％以上、さらに好ましくは５重量％以上
となるように調整することが望ましい。また、モルホリ
ノ化合物（Ａ）の配合量は、あまりにも多いばあいに
は、かかるモルホリノ化合物（Ａ）を含有した重合成分
を重合させてえられた重合体からなる眼用レンズ材料
が、水に溶解するおそれが生じる傾向があるので、重合
成分の９９．９重量％以下、好ましくは７０重量％以
下、さらに好ましくは６０重量％以下となるように調整
することが望ましい。

【００２２】なお、非含水性の眼用レンズ材料をえよう
とするばあいには、前記モルホリノ化合物（Ａ）の配合
量があまりにも多いと、モノマー（Ｂ）との相溶性が低
下する傾向があるので、かかるモルホリノ化合物（Ａ）
の配合量が重合成分の３０重量％程度以下、なかんづく
２５重量％程度以下となるように調整することが好まし
い。

【００２３】本発明に用いられるモノマー（Ｂ）は、前
記モルホリノ化合物（Ａ）と共重合可能な不飽和二重結
合を有する重合性モノマーであり、本発明の目的を阻害
しないかぎり、とくに限定がない。

【００２４】前記モノマー（Ｂ）は、目的とする眼用レ
ンズ材料の性質に応じ、適宜選択して用いることができ
る。たとえば非含水性の眼用レンズ材料をえようとする
ばあいには、疎水性のモノマーやマクロモノマーを主と
して選択し、含水性の眼用レンズ材料をえようとするば
あいには、親水性のモノマーやマクロモノマーを主とし
て選択すればよい。また、機械的強度にすぐれた眼用レ
ンズ材料をえようとするばあいには、補強性のモノマー
やマクロモノマーなどを選択し、耐水性や耐溶媒性にす
ぐれた眼用レンズ材料をえようとするばあいには、架橋
構造を形成させるための架橋性モノマーを選択すればよ
い。

【００２５】具体的には、たとえば、えられる眼用レン
ズ材料に酸素透過性を付与すると同時に、眼用レンズ材
料の機械的強度を補強しようとするばあいには、たとえ
ば重合性基が１個または２個のウレタン結合を介してシ
ロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノ
マー、重合性基が直接シロキサン主鎖に結合しているポ
リシロキサンマクロモノマー、重合性基がアルキレン基
を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサン
マクロモノマーなどのポリシロキサンマクロモノマーが
用いられる。

【００２６】前記ポリシロキサンマクロモノマーとして
は、たとえば式：

【００２７】

【化４】

【００２８】で表わされるウレタン結合含有ポリシロキ
サンマクロモノマー（以下、マクロモノマーａという）
などの一般式（ＩＩ）：Ａ¹−（Ｕ²）_m2−Ｓ³−（Ｔ⁴）_m4−（Ｕ⁵）_m5−Ａ⁶ （ＩＩ）（式中、Ａ¹は一般式：Ｙ¹¹−Ｒ¹²− （式中、Ｙ¹¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ¹²は炭素数１〜
６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基を示す）で表
わされる基、Ａ⁶は一般式： −Ｒ⁶²−Ｙ⁶¹ （式中、Ｒ⁶²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｙ⁶¹はアクリロイルオキシ基、メタクリ
ロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）で表
わされる基、Ｕ²は一般式： −Ｘ²¹−Ｅ²²−Ｘ²³−Ｒ²⁴− （式中、Ｘ²¹は共有結合、酸素原子または炭素数１〜６
のアルキレングリコール基、Ｅ²²は−ＮＨＣＯ−基また
は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれた
ジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨ
ＣＯ−基とである２価の基、Ｘ²³は酸素原子、炭素数１
〜６のアルキレングリコール基または一般式：

【００２９】

【化５】

【００３０】（式中、Ｒ²³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ²³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ²³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ²³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ²³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ²³³は、隣接する
Ｅ²³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²³⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ²³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ²³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｒ²⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分
岐鎖状のアルキレン基を示す（ただし、Ｘ²¹は、隣接す
るＥ²²が−ＮＨＣＯ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²²がジイソシアネート由来の２価の基で
あるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレン
グリコール基であり、Ｅ²²は、隣接するＸ²¹およびＸ²³
のあいだでウレタン結合を形成している））で表わされ
る基、Ｕ⁵は一般式： −Ｒ⁵⁴−Ｘ⁵³−Ｅ⁵²−Ｘ⁵¹− （式中、Ｒ⁵⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｘ⁵³は酸素原子、炭素数１〜６のアルキ
レングリコール基または一般式：

【００３１】

【化６】

【００３２】（式中、Ｒ⁵³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁵³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁵³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁵³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁵³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁵³³は、隣接する
Ｅ⁵³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁵³⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁵³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁵³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁵²は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂肪
族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシア
ネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基と
である２価の基、Ｘ⁵¹は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただし、Ｘ
⁵¹は、隣接するＥ⁵²が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共
有結合であり、隣接するＥ⁵²がジイソシアネート由来の
２価の基であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６の
アルキレングリコール基であり、Ｅ⁵²は、隣接するＸ⁵¹
およびＸ⁵³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｓ³は一般式：

【００３３】

【化７】

【００３４】（式中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁵およびＲ
³⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全部がフ
ッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状
または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、Ｒ³⁴は
水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアル
キル基、フェニル基または一般式：

【００３５】

【化８】

【００３６】（式中、Ｒ³⁴⁶およびＲ³⁴²はそれぞれ独立
して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン
基、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ³⁴⁴は−ＣＯＮ
Ｈ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系か
ら選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−
基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ³⁴¹はアクリ
ロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基ま
たはアリル基を示す（ただし、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は、隣
接するＥ³⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、それぞれ
共有結合であり、隣接するＥ³⁴⁴がジイソシアネート由
来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子または炭
素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
³⁴⁴は、隣接するＸ³⁴⁵およびＸ³⁴³のあいだでウレタン
結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶すべてが
同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基であるばあい、またはフェニル基であるばあいを除
く）、ｍ３１は１〜１００の整数、ｍ３２は０〜（１０
０−（ｍ３１））の整数を示す（ただし、（ｍ３１）＋
（ｍ３２）は１〜１００の整数を示す））で表わされる
基、Ｔ⁴は一般式： −Ｕ⁴¹−Ｓ⁴²− （式中、Ｕ⁴¹は一般式： −Ｒ⁴¹¹−Ｘ⁴¹²−Ｅ⁴¹³−Ｘ⁴¹⁴−Ｒ⁴¹⁵− （式中、Ｒ⁴¹¹およびＲ⁴¹⁵はそれぞれ独立して炭素数１
〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基、Ｘ⁴¹²お
よびＸ⁴¹⁴はそれぞれ独立して酸素原子、または炭素数
１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴¹³は飽和脂肪族
系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネ
ート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基とで
ある２価の基を示す（ただし、Ｅ⁴¹³は、隣接するＸ⁴¹²
およびＸ⁴¹⁴のあいだでウレタン結合を形成してい
る））で表わされる基、Ｓ⁴²は一般式：

【００３７】

【化９】

【００３８】（式中、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁵およ
びＲ⁴²⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴²⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００３９】

【化１０】

【００４０】（式中、Ｒ⁴²⁴⁶およびＲ⁴²⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴²⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴²⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³
は、隣接するＥ⁴²⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴²⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴²⁴⁴は、隣接するＸ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁴、Ｒ⁴²⁵およびＲ⁴²⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４２１は１〜１００の整数、ｍ４２２は
０〜（１００−（ｍ４２１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４２１）＋（ｍ４２２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基または一般式：

【００４１】

【化１１】

【００４２】（式中、Ｔ⁴³は一般式：

【００４３】

【化１２】

【００４４】（式中、Ｒ⁴³¹、Ｒ⁴³⁵およびＲ⁴³⁷はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のア
ルキレン基、Ｘ⁴³²、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶はそれぞれ独立
して酸素原子、または炭素数１〜６のアルキレングリコ
ール基、Ｔ⁴³³は式：

【００４５】

【化１３】

【００４６】で表わされる基（ただし、隣接する
Ｘ⁴²³、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶のあいだでウレタン結合を形
成している）、Ｓ⁴⁴は一般式：

【００４７】

【化１４】

【００４８】（式中、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁵およ
びＲ⁴⁴⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁴⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００４９】

【化１５】

【００５０】（式中、Ｒ⁴⁴⁴⁶およびＲ⁴⁴⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁴⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁴⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³
は、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁴⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁴、Ｒ⁴⁴⁵およびＲ⁴⁴⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４４１は１〜１００の整数、ｍ４４２は
０〜（１００−（ｍ４４１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４４１）＋（ｍ４４２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｓ⁴⁵は一般式：

【００５１】

【化１６】

【００５２】（式中、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁵およ
びＲ⁴⁵⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁵⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００５３】

【化１７】

【００５４】（式中、Ｒ⁴⁵⁴⁶およびＲ⁴⁵⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁵⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁵⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³
は、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁵⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁴、Ｒ⁴⁵⁵およびＲ⁴⁵⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４５１は１〜１００の整数、ｍ４５２は
０〜（１００−（ｍ４５１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４５１）＋（ｍ４５２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｕ⁴⁶は一般式： −Ｒ⁴⁶¹−Ｘ⁴⁶²−Ｅ⁴⁶³−Ｘ⁴⁶⁴− （式中、Ｒ⁴⁶¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｘ⁴⁶²は酸素原子、炭素数１〜６のア
ルキレングリコール基または一般式：

【００５５】

【化１８】

【００５６】（式中、Ｒ⁴⁶²⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁴⁶²²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁴⁶²⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁴⁶²³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁴⁶²¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁶²³は、隣接する
Ｅ⁴⁶²⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁴⁶²⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁴⁶²⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁴⁶²³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁴⁶³は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂
肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシ
アネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基
とである２価の基、Ｘ⁴⁶⁴は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただ
し、Ｘ⁴⁶⁴は、隣接するＥ⁴⁶³が−ＣＯＮＨ−基であるば
あい、共有結合であり、隣接するＥ⁴⁶³がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ⁴⁶³は、
隣接するＸ⁴⁶²およびＸ⁴⁶⁴のあいだでウレタン結合を形
成している））で表わされる基、Ａ⁴⁷は一般式： −Ｒ⁴⁷²−Ｙ⁴⁷¹ （式中、Ｒ⁴⁷²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｙ⁴⁷¹はアクリロイルオキシ基、メタ
クリロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）
で表わされる基、ｍ４６は０または１を示す）で表わさ
れる基、ｍ２は０または１、ｍ４は０、１、２または
３、ｍ５は０または１を示す（ただし、ｍ２、ｍ５およ
びｍ４６はすべて同一である））で表わされるマクロモ
ノマーなどがあげられる。

【００５７】前記ポリシロキサンマクロモノマーは、単
独でまたは２種以上を混合して用いることができ、その
配合量は、目的とする眼用レンズ材料の性質に応じて適
宜調整すればよい。たとえば低含水性で高酸素透過性の
眼用レンズ材料をえようとするばあいには、ポリシロキ
サンマクロモノマーの配合量は、重合成分の２重量％以
上、好ましくは５重量％以上、さらに好ましくは１０重
量％以上、また３０重量％以下、好ましくは２０重量％
以下、さらに好ましくは１５重量％以下となるように調
整することが望ましい。かかるポリシロキサンマクロモ
ノマーの配合量が前記下限値よりも少ないばあいには、
該ポリシロキサンマクロモノマーを用いたことによる酸
素透過性の向上効果や機械的強度の補強効果が充分に発
現されなくなる傾向がある。またポリシロキサンマクロ
モノマーの配合量が前記上限値よりも多いばあいには、
他の重合成分との相溶性が低下する傾向がある。

【００５８】たとえば、えられる眼用レンズ材料の酸素
透過性を向上させようとするばあいには、たとえばシリ
コン含有アルキル（メタ）アクリレート、シリコン含有
スチレン誘導体、アルキルビニルシランなどのシリコン
含有モノマーが用いられる。

【００５９】前記シリコン含有アルキル（メタ）アクリ
レートとしては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメ
チルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチル
シロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチル［ビス（トリメチルシロキ
シ）］シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプ
ロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピ
ルグリセリル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシ
ロキサニルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニル
プロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソ
プロピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート
などのオルガノポリシロキサン含有アルキル（メタ）ア
クリレートなどがあげられる。

【００６０】前記シリコン含有スチレン誘導体として
は、たとえば一般式（ＩＩＩ）：

【００６１】

【化１９】

【００６２】（式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０また
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるオルガ
ノポリシロキサン含有スチレン誘導体などがあげられ
る。なお、かかる一般式（ＩＩＩ）で表わされるオルガ
ノポリシロキサン含有スチレン誘導体においては、ｐま
たはｒが１６以上の整数であるばあいには、その合成や
精製が困難となり、さらにはえられる眼用レンズ材料の
硬度が低下する傾向がある。また、ｑが２以上の整数で
あるばあいには、該オルガノポリシロキサン含有スチレ
ン誘導体の合成が困難となる傾向がある。

【００６３】前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物
の代表例としては、たとえばトリス（トリメチルシロキ
シ）シリルスチレン、ビス（トリメチルシロキシ）メチ
ルシリルスチレン、ジメチルシリルスチレン、トリメチ
ルシリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シロ
キサニルジメチルシリルスチレン、［ビス（トリメチル
シロキシ）メチルシロキサニル］ジメチルシリルスチレ
ン、ペンタメチルジシロキサニルスチレン、ヘプタメチ
ルトリシロキサニルスチレン、ノナメチルテトラシロキ
サニルスチレン、ペンタデカメチルヘプタシロキサニル
スチレン、ヘンエイコサメチルデカシロキサニルスチレ
ン、ヘプタコサメチルトリデカシロキサニルスチレン、
ヘントリアコンタメチルペンタデカシロキサニルスチレ
ン、トリメチルシロキシペンタメチルジシロキシメチル
シリルスチレン、トリス（ペンタメチルジシロキシ）シ
リルスチレン、（トリストリメチルシロキシ）シロキサ
ニルビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス
（ヘプタメチルトリシロキシ）メチルシリルスチレン、
トリス（メチルビストリメチルシロキシシロキシ）シリ
ルスチレン、トリメチルシロキシビス（トリストリメチ
ルシロキシシロキシ）シリルスチレン、ヘプタキス（ト
リメチルシロキシ）トリシロキサニルスチレン、トリス
（トリストリメチルシロキシシロキシ）シリルスチレ
ン、（トリストリメチルシロキシヘキサメチル）テトラ
シロキシ（トリストリメチルシロキシ）シロキシトリメ
チルシロキシシリルスチレン、ノナキス（トリメチルシ
ロキシ）テトラシロキサニルスチレン、ビス（トリデカ
メチルヘキサシロキシ）メチルシリルスチレン、ヘプタ
メチルシクロテトラシロキサニルスチレン、ヘプタメチ
ルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチレン、トリプロピルテトラメチルシクロテトラ
シロキサニルスチレンなどがあげられる。

【００６４】前記アルキルビニルシランとしては、たと
えばトリメチルビニルシランなどがあげられる。

【００６５】前記シリコン含有モノマーのなかでは、他
の重合成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズ材
料の酸素透過性を向上させる効果が大きいという点か
ら、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレートおよびトリス（トリメチルシロキシ）
シリルスチレンがとくに好ましい。

【００６６】前記シリコン含有モノマーは、単独でまた
は２種以上を混合して用いることができ、その配合量
は、目的とする眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整
すればよい。たとえば低含水性で高酸素透過性の眼用レ
ンズ材料をえようとするばあいには、シリコン含有モノ
マーの配合量は、重合成分の５重量％以上、好ましくは
１０重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上、ま
た７０重量％以下、好ましくは６０重量％以下、さらに
好ましくは５０重量％以下となるように調整することが
望ましい。かかるシリコン含有モノマーの配合量が前記
下限値よりも少ないばあいには、該シリコン含有モノマ
ーを用いたことによる酸素透過性の向上効果が充分に発
現されなくなる傾向がある。またシリコン含有モノマー
の配合量が前記上限値よりも多いばあいには、他の重合
成分との相溶性が低下する傾向がある。

【００６７】また、えられる眼用レンズ材料の親水性を
さらに向上させ、眼用レンズ材料に含水性を付与しよう
とするばあいには、たとえば水酸基、アミド基、カルボ
キシル基、アミノ基、グリコール残基、ピロリドン骨格
などを有する親水性モノマーなどが用いられる。

【００６８】前記親水性モノマーとしては、たとえば２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレート；２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、２−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート
などの（アルキル）アミノアルキル（メタ）アクリレー
ト；Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドなどのアルキル
（メタ）アクリルアミド；プロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレートなどのポリグリコールモノ（メ
タ）アクリレート；ビニルピロリドン；（メタ）アクリ
ル酸；無水マレイン酸；フマル酸；フマル酸誘導体；ア
ミノスチレン；ヒドロキシスチレンなどがあげられる。

【００６９】前記親水性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズ材料の親
水性を向上させる効果が大きいという点から、アルキル
（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸およびヒ
ドロキシアルキル（メタ）アクリレートがとくに好まし
い。

【００７０】前記親水性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その配合量は、目的
とする眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すればよ
い。たとえば低含水性で高酸素透過性の眼用レンズ材料
をえようとするばあいには、親水性モノマーの配合量
は、重合成分の５重量％以上、好ましくは１０重量％以
上、さらに好ましくは２０重量％以上、また７０重量％
以下、好ましくは６０重量％以下、さらに好ましくは５
０重量％以下となるように調整することが望ましい。か
かる親水性モノマーの配合量が前記下限値よりも少ない
ばあいには、該親水性モノマーを用いたことによる親水
性の向上効果や含水性の付与効果が充分に発現されなく
なる傾向がある。また親水性モノマーの配合量が前記上
限値よりも多いばあいには、えられる眼用レンズ材料の
含水率が高くなりすぎる傾向がある。

【００７１】また、えられる眼用レンズ材料の機械的強
度や耐久性を向上させ、眼用レンズ材料に耐水性、耐溶
媒性を付与させようとするばあいには、共重合可能な不
飽和二重結合を２以上有する多官能性重合性化合物であ
る架橋性モノマーを用いることが好ましい。

【００７２】前記架橋性モノマーとしては、たとえばエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
ビニル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキシエチ
ルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレー
ト、アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレー
ト、α−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、４−ビニル
ベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベンジル
（メタ）アクリレート、２，２−ビス（ｐ−（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｏ−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、2,2-ビス（ｍ−（メタ）アクリロ
イルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｏ−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、１，
４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフル
オロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（2-（メ
タ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）
ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイルオ
キシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，４−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）
ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイルオ
キシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メ
タ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンなどが
あげられる。

【００７３】前記架橋性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズ材料の機
械的強度を向上させる効果が大きいという点から、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレートがとくに好まし
い。

【００７４】前記架橋性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その配合量は、目的
とする眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すればよ
い。たとえば低含水性で高酸素透過性の眼用レンズ材料
をえようとするばあいには、架橋性モノマーの配合量
は、重合成分の０．０１重量％以上、好ましくは０．０
５重量％以上、さらに好ましくは０．１重量％以上、ま
た１０重量％以下、好ましくは５重量％以下、さらに好
ましくは３重量％以下となるように調整することが望ま
しい。かかる架橋性モノマーの配合量が前記下限値より
も少ないばあいには、該架橋性モノマーを用いたことに
よる機械的強度、耐久性、耐水性、耐溶剤性の向上効果
が充分に発現されなくなる傾向がある。また架橋性モノ
マーの配合量が前記上限値よりも多いばあいには、眼用
レンズ材料が脆くなる傾向がある。

【００７５】また、えられる眼用レンズ材料に耐汚染性
を付与させようとするばあいには、炭化水素基の水素原
子の一部がフッ素原子で置換された重合性化合物である
フッ素含有モノマーなどが用いられる。

【００７６】前記フッ素含有モノマーとしては、たとえ
ば一般式（ＩＶ）：ＣＨ₂＝ＣＲ²ＣＯＯＣ_sＨ_{（2s-t-u+1）}Ｆ_t（ＯＨ）_u （ＩＶ）（式中、Ｒ²は水素原子またはＣＨ₃、ｓは１〜１５の整
数、ｔは１〜（２ｓ＋１）の整数、ｕは０〜２の整数を
示す）で表わされるモノマーなどがあげられる。

【００７７】前記一般式（ＩＶ）で表わされるモノマー
の代表例としては、たとえば２，２，２−トリフルオロ
エチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラ
フルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，
３−テトラフルオロ−ｔ−ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキ
サフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２，
３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス
（トリフルオロメチル）ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，２，２′，２′，２′
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，
５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）
アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）ア
クリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，７−トリデカフルオロヘプチル（メタ）ア
クリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロ
デシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１
０−ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１１，１１−オクタデカフルオロ
ウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１
０，１１，１１，１１−ノナデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１
１，１２，１２−エイコサフルオロドデシル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，
７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチル
ヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，
４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−ドデカ
フルオロ−８−トリフルオロメチルノニル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，１０，１１，１１，１１−ヘ
キサデカフルオロ−１０−トリフルオロメチルウンデシ
ル（メタ）アクリレートなどがあげられる。

【００７８】前記フッ素含有モノマーのなかでは、えら
れる眼用レンズ材料の耐汚染性を向上させる効果が大き
いという点から、２，２，２−トリフルオロエチル（メ
タ）アクリレートおよび２，２，２，２´，２´，２´
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレートが
とくに好ましい。

【００７９】前記フッ素含有モノマーは、単独でまたは
２種以上を混合して用いることができ、その配合量は、
目的とする眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すれ
ばよい。たとえば低含水性で高酸素透過性の眼用レンズ
材料をえようとするばあいには、フッ素含有モノマーの
配合量は、重合成分の１重量％以上、好ましくは３重量
％以上、さらに好ましくは５重量％以上、また３０重量
％以下、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは
１５重量％以下となるように調整することが望ましい。
かかるフッ素含有モノマーの配合量が前記下限値よりも
少ないばあいには、該フッ素含有モノマーを用いたこと
による耐汚染性の向上効果が充分に発現されなくなる傾
向がある。またフッ素含有モノマーの配合量が前記上限
値よりも多いばあいには、他の重合成分との相溶性が低
下する傾向がある。

【００８０】たとえば、えられる眼用レンズ材料の硬度
を調節し、硬質性または軟質性を付与しようとするばあ
いには、たとえばアルキル基を有する重合性化合物であ
るアルキル（メタ）アクリレート類、アルキルスチレン
類や、スチレンなどの硬度調節モノマーが用いられる。

【００８１】前記アルキル（メタ）アクリレート類とし
ては、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オ
クチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アク
リレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレ
ート、ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）
アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分
岐鎖状または環状のアルキル（メタ）アクリレート；た
とえば２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、３−
エトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−メトキシ
エチル（メタ）アクリレート、３−メトキシプロピル
（メタ）アクリレートなどのアルコキシアルキル（メ
タ）アクリレート；たとえばエチルチオエチル（メタ）
アクリレート、メチルチオエチル（メタ）アリクレート
などのアルキルチオアルキル（メタ）アクリレートなど
があげられる。

【００８２】前記アルキルスチレン類としては、たとえ
ばα−メチルスチレン；メチルスチレン、エチルスチレ
ン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、t-ブチルスチ
レン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレンなどのア
ルキルスチレン；メチル−α−メチルスチレン、エチル
−α−メチルスチレン、プロピル−α−メチルスチレ
ン、ブチル−α−メチルスチレン、ｔ−ブチル−α−メ
チルスチレン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペン
チル−α−メチルスチレンなどのアルキル−α−メチル
スチレンなどがあげられる。

【００８３】なお、前記硬度調節モノマーのなかでも、
たとえば軟質コンタクトレンズなどをえようとするばあ
いには、単独重合体としたばあいにそのガラス転移温度
（以下、Ｔｇという）が４０℃以下となるようなものが
好ましく用いられる。また、たとえば硬質コンタクトレ
ンズなどをえようとするばあいには、単独重合体とした
ばあいにそのＴｇが４０℃よりも高いものが好ましく用
いられる。さらに、他の重合成分との相溶性や共重合性
にすぐれるという点から、アルキル（メタ）アクリレー
トおよびアルキルスチレンがとくに好ましい。

【００８４】前記硬度調節モノマーは、単独でまたは２
種以上を混合して用いることができ、その配合量は、目
的とする眼用レンズ材料の材質に応じて適宜調整すれば
よい。たとえば低含水性で高酸素透過性の眼用レンズ材
料をえようとするばあいには、硬度調節モノマーの配合
量は、重合成分の１重量％以上、好ましくは３重量％以
上、さらに好ましくは５重量％以上、また３０重量％以
下、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは１０
重量％以下となるように調整することが望ましい。かか
る硬度調節モノマーの配合量が前記下限値よりも少ない
ばあいには、該硬度調節モノマーを用いたことによる硬
度を調節する作用が不充分となる傾向がある。また硬度
調節モノマーの配合量が前記上限値よりも多いばあいに
は、相対的にモルホリノ化合物（Ａ）などの他の重合成
分の配合量が少なくなり、親水性を付与する効果や、た
とえば酸素透過性、機械的強度などの向上効果が充分に
発現されなくなる傾向がある。

【００８５】また、えられる眼用レンズ材料に紫外線吸
収性を付与したり、眼用レンズ材料を着色しようとする
ばあいには、たとえば重合性紫外線吸収剤、重合性色
素、重合性紫外線吸収性色素などが用いられる。

【００８６】前記重合性紫外線吸収剤の具体例として
は、たとえば２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（メ
タ）アクリロイルオキシ−５−ｔ−ブチルベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
−２′，４′−ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−（２′−ヒドロキシ−３′−（メタ）アクリロ
イルオキシプロポキシ）ベンゾフェノンなどのベンゾフ
ェノン系重合性紫外線吸収剤；２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキ
シプロピル−３′−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール
系重合性紫外線吸収剤；２−ヒドロキシ−４−メタクリ
ロイルオキシメチル安息香酸フェニルなどのサリチル酸
誘導体系重合性紫外線吸収剤；その他２−シアノ−３−
フェニル−３−（３′−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル）プロペニル酸メチルエステルのような重合性紫
外線吸収剤などがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。

【００８７】前記重合性色素の具体例としては、たとえ
ば１−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレン、１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
１−（（４′−（フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−
２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、１−（２′，４′−キシリルアゾ）−２−（メ
タ）アクリロイルオキシナフタレン、１−（ｏ−トリル
アゾ）−２−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
２−（ｍ−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−
４，６−ビス（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフ
チルアミノ）−１，３，５−トリアジン、２−（ｍ−ビ
ニルアニリノ）−４−（４′−ニトロフェニルアゾ）−
アニリノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、２
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチルオキ
シ）−４−（ｍ−ビニルアニリノ）−６−クロロ−１，
３，５−トリアジン、２−（ｐ−ビニルアニリノ）−４
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′ナフチルアミノ）
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、Ｎ−（１′−
（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチル）−３−ビニルフ
タル酸モノアミド、Ｎ−（１′-(ｏ−トリルアゾ）−
２′−ナフチル）−６−ビニルフタル酸モノアミド、３
−ビニルフタル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルア
ゾ）−１′−ナフチル）モノエステル、６−ビニルフタ
ル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルアゾ）−１′−ナ
フチル）モノエステル、３−（メタ）アクリロイルアミ
ド−４−フェニルアゾフェノール、３−（メタ）アクリ
ロイルアミド−４−（８′−ヒドロキシ−３′，６′−
ジスルホ−１′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−
（メタ）アクリロイルアミド−４−（１′−フェニルア
ゾ−２′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−（メタ）
アクリロイルアミド−４−（ｐ−トリルアゾ）−フェノ
ール、２−アミノ−４−（ｍ−（２′−ヒドロキシ−
１′−ナフチルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（２′−ヒドロキシ−１′−ナフチルアゾ）
アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリア
ジン、２−アミノ−４−（ｍ−（４′−ヒドロキシ−
１′−フェニルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（４′−ヒドロキシフェニルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（ｍ−（３′−メチル−１′−フェニ
ル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（３′−メチル−
１′−フェニル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリル
アゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−
トリアジン、２−アミノ−４−（ｐ−フェニルアゾアニ
リノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジ
ン、４−フェニルアゾ−７−（メタ）アクリロイルアミ
ド−１−ナフトールなどのアゾ系重合性色素；１，５−
ビス（（メタ）アクリロイルアミノ）−９，１０−アン
トラキノン、１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、４−アミノ−１−（４′−
ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、５−アミノ−１−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、８−アミノ−１−
（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アント
ラキノン、４−ニトロ−１−（４′−ビニルベンゾイル
アミド）−９，１０−アントラキノン、４−ヒドロキシ
−１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−
アントラキノン、１−（３′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１−（３′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、１−（２′−イソプロペニ
ルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１，４−ビス（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，
１０−アントラキノン、１，４−ビス−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１，５′−ビス−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１，５−ビス−
（４′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−９，１０
−アントラキノン、１−メチルアミノ−４−（３′−ビ
ニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１−メチルアミノ−４−（４′−ビニルベンゾイルオキ
シエチルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１−ア
ミノ−４−（３′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０
−アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−
（４′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（２′−ビ
ニルベンジルアミノ）−９，１０−アントラキノン−２
−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−（メタ）アク
リロイルアミノフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−
（メタ）アクリロイルアミノベンジルアミノ）−９，１
０−アントラキノン−２−スルホン酸、１−（β−エト
キシカルボニルアリルアミノ）−９，１０−アントラキ
ノン、１−（β−カルボキシアリルアミノ）−９，１０
−アントラキノン、１，５−ジ−（β−カルボキシアリ
ルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１，５−ジ−
（β−イソプロポキシカルボニルアリルアミノ）−５−
ベンゾイルアミド−９，１０−アントラキノン、２−
（３′−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−４
−（３′−（３″−スルホ−４″−アミノアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ−アニリノ）−６−クロロ−
１，３，５−トリアジン、２−（３′−（メタ）アクリ
ロイルアミド−アニリノ）−４−（３′−（３″−スル
ホ−４″−アミノアントラキノン−１″−イル）−アミ
ノ−アニリノ）−６−ヒドラジノ−１，３，５−トリア
ジン、２，４−ビス−（（４″−メトキシアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ）−６−（３′−ビニルアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−（２′−ビニル
フェノキシ）−４−（４′−（３″−スルホ−４″−ア
ミノアントラキノン−１″−イル−アミノ）−アニリ
ノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジンなどのアン
トラキノン系重合性色素；ｏ−ニトロアニリノメチル
（メタ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メ
タ）アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、
（メタ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ
銅フタロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素
などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。

【００８８】前記重合性紫外線吸収色素の具体例として
は、たとえば２，４−ジヒドロキシ−３（ｐ−スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシ−３−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ
−５−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ
−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベ
ンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（メタ）
アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アク
リロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、
２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４
−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキ
シ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ
−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロ
キシ−３−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３
−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルアミノ）フ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アク
リロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収性色素
や、２−ヒドロキシ−４−（ｐ−スチレノアゾ）安息香
酸フェニルなどの安息香酸系重合性紫外線吸収性色素な
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合し
て用いることができる。

【００８９】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収性色素の配合量は、目的とする眼用
レンズ材料の性質に応じて適宜調整すればよいが、レン
ズの厚さに大きく影響されるため、重合成分の３重量％
以下であることが好ましく、さらに好ましくは０．１〜
２重量％である。かかる配合量が前記上限値よりも多い
ばあいには、眼用レンズ材料の物性、たとえば機械的強
度などが低下する傾向があり、また紫外線吸収剤や色素
の毒性も考慮すれば、生体組織に直接接触するコンタク
トレンズや生体中に埋め込む眼内レンズなどのような眼
用レンズの材料としては適さなくなる傾向がある。この
ほか、とくに色素のばあいは、その配合量が多すぎると
レンズの色が濃くなりすぎて透明性が低下し、レンズが
可視光線を透過しにくくなる傾向がある。

【００９０】なお、本発明においては、前記モノマー
（Ｂ）のうち、ポリシロキサンマクロモノマー以外のモ
ノマーも、いずれも１種または２種以上を選択してマク
ロモノマーとし、これをモノマー（Ｂ）の１つとして重
合成分に配合してもよい。

【００９１】前記モルホリノ化合物（Ａ）およびモノマ
ー（Ｂ）を含有した重合成分は、たとえばコンタクトレ
ンズや眼内レンズなどの目的とする眼用レンズの用途に
応じて適宜調整し、重合に供せられる。

【００９２】本発明では、モルホリノ化合物（Ａ）およ
びモノマー（Ｂ）を含有した重合成分を前記配合量の範
囲内で所望量を調整し、これにラジカル重合開始剤を添
加して通常の方法で重合させることにより、重合体をう
ることができる。

【００９３】前記通常の方法とは、たとえばラジカル重
合開始剤を添加したのち、室温〜約130 ℃の温度範囲で
徐々に加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して重合を行なう方法である。
加熱重合させるばあいには、段階的に昇温させてもよ
い。重合は塊状重合法によってなされてもよいし、溶媒
などを用いた溶液重合法によってなされてもよく、また
その他の方法によってなされてもよい。

【００９４】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の配合量は、重合成分全量１００部（重量部、以下
同様）に対して約０．００１〜２部、なかんづく０．０
１〜１部であることが好ましい。

【００９５】コンタクトレンズや眼内レンズなどの眼用
レンズとして成形するばあいには、当業者が通常行なっ
ている成形方法を採用することができる。かかる成形方
法としては、たとえば切削加工法や鋳型（モールド）法
などがある。切削加工法は、重合を適当な型または容器
中で行ない、棒状、ブロック状、板状の素材（重合体）
をえたのち、切削加工、研磨加工などの機械的加工によ
り所望の形状に加工する方法である。また鋳型法は、所
望の眼用レンズの形状に対応した型を用意し、この型の
なかで前記重合成分の重合を行なって成形物をえ、必要
に応じて機械的に仕上げ加工を施す方法である。

【００９６】本発明の眼用レンズ材料を、室温付近の温
度で軟質な材料としてうるばあいには、眼用レンズを成
形する際には、一般に、鋳型法による成形方法を採用す
ることが好ましい。かかる鋳型法としては、たとえばス
ピンキャスト法やスタティックキャスト法などがある。

【００９７】また、これらの方法とは別に、たとえば軟
質な眼用レンズ材料に硬質ポリマーを与えるモノマーを
含浸させ、しかるのちに該モノマーを重合せしめ、全体
を硬質化させ、切削加工を施し、所望の形状に加工した
成形物から硬質ポリマーを除去し、軟質材料からなる成
形品（眼用レンズ）をうる方法（特開昭６２−２７８０
２４１号公報、特開平１−１１８５４号公報）なども、
本発明に好ましく適用することができる。

【００９８】さらに、眼内レンズをうるばあいには、レ
ンズの支持部をレンズとは別に作製し、あとでレンズに
取付けてもよいし、レンズと同時に（一体的に）成形し
てもよい。

【００９９】つぎに、本発明の眼用レンズ材料を実施例
に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実
施例のみに限定されるものではない。

【０１００】実施例１〜７表１に示される重合成分および重合開始剤として２，
２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル０．
１部を均一に混合し、透明な溶液をえた。これを内径が
１５ｍｍのガラス製の試験管内に注入し、脱酸素剤を備
え付けて密栓した。

【０１０１】つぎに、かかる試験管を循環式恒温水槽内
に移し、３５℃で４０時間、５０℃で８時間重合させた
のち、熱風循環式乾燥器内に試験管を移し、６０〜１２
０℃の温度範囲で、約１６時間にわたって徐々に昇温さ
せながら加熱して重合を完結し、直径１５ｍｍの棒状の
重合体をえた。

【０１０２】えられた棒状の重合体を所望の厚さになる
ように切断し、切削研磨加工を施して試験片を作製し
た。この試験片の物性として、外観（透明性）、含水
率、酸素透過係数、ゴム硬度、可視光線透過率、突抜強
度、伸び率および耐汚染性を以下の方法にしたがって調
べた。その結果を表２に示す。

【０１０３】（イ）外観（透明性）厚さ０．２ｍｍの試験片を、空気中（乾燥状態）および
水中（湿潤状態）でそれぞれ目視にて観察し、以下の評
価基準に基づいて評価した。

【０１０４】（評価基準）Ａ：無色透明である。

【０１０５】Ｂ：わずかに白濁している。

【０１０６】Ｃ：かなり白濁している。

【０１０７】（ロ）含水率厚さ１．０ｍｍの試験片を水和処理したのち、次式にし
たがって試験片の含水率（重量％）を測定した。

【０１０８】含水率（重量％）＝｛（Ｗ−Ｗo）／Ｗ｝×１００ただし、Ｗは水和処理後の平衡含水状態での試験片の重
量（ｇ）、Ｗoは水和処理後、乾燥器中にて乾燥した乾
燥状態での試験片の重量（ｇ）を表わす。

【０１０９】（ハ）酸素透過係数（ＤＫ_0.2）理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用い、３５℃の生理食塩水中にて試験片の酸素透過係
数を測定した。なお、酸素透過係数の単位は、ｍｌ（Ｓ
ＴＰ）・ｃｍ²／（ｃｍ³・ｓｅｃ・ｍｍＨｇ）であり、
表１中の酸素透過係数は、試験片の厚さが０．２ｍｍの
ときの酸素透過係数の値に１０¹¹を乗じた数値である。

【０１１０】（ニ）ゴム硬度厚さ４．０ｍｍの試験片を用い、ＪＩＳＫ６３０１
「加硫ゴム物理試験方法」のスプリング式硬さ試験（Ａ
型）に準拠して２５℃でのゴム硬度（単位なし）を測定
した。

【０１１１】（ホ）可視光線透過率自記分光光度計（（株）島津製作所製、ＵＶ−３１０
０）を用い、波長７８０〜３８０ｎｍの領域の光線を照
射して可視光線透過率（％）を測定した。なお、用いた
フィルム状の試験片は厚さが０．２ｍｍのものであり、
測定は２０℃の水中にて行なった。

【０１１２】（ヘ）突抜強度突抜強度試験機を用い、試験片の中央部へ直径１／１６
インチの押圧針をあて、試験片の破断時の荷重（突抜荷
重（ｇ））を測定した。ただし、表１中の値は、試験片
の厚さを０．２ｍｍとして換算した値である。

【０１１３】（ト）伸び率前記（ヘ）突抜強度の突抜荷重（ｇ）の測定時におい
て、試験片の破断時の伸び率（％）を測定した。

【０１１４】（チ）耐汚染性試験片に加工を施し、直径約１３ｍｍ、厚さ約０．１５
ｍｍのコンタクトレンズ形状の試験片とした。

【０１１５】また、米国ＦＤＡの「ガイドラインクラ
スＩＩＩコンタクトレンズ」（１９８５年７月１５
日）、ｐ．２９に記載の人工涙液を調製した。

【０１１６】つぎに、前記コンタクトレンズ形状の試験
片を前記人工涙液に浸漬して振盪し、人工涙液で汚染さ
れた汚れ試験片を作製した。

【０１１７】こののち、生理食塩水および１ｗ／ｖ％の
ドデシル硫酸ナトリウム水溶液を用いて前記汚れ試験片
に付着した汚れを抽出し、抽出液をえた。

【０１１８】前記抽出液中の汚れをビシンコニン酸で着
色したのち、分光光度計（（株）日立製作所製、Ｕ３２
００）を用い、吸光度を測定して定量し、試験片（コン
タクトレンズ）１枚あたりの汚れの吸着量（μｇ）を求
めた。

【０１１９】なお、求められた汚れの吸着量が多いほ
ど、試験片（コンタクトレンズ）に汚れが多く吸着して
いたこと、すなわち試験片が汚れやすい材料であること
を示し、逆に求められた汚れの吸着量が少ないほど、試
験片（コンタクトレンズ）に汚れがあまりに吸着してい
なかったこと、すなわち試験片が汚れにくい材料である
ことを示す。

【０１２０】なお、表１中の重合成分の略号は以下に示
すとおりである。

【０１２１】ＭｏｒＥＡ：モルホリノエチルアクリレートＭｏｒＥＭＡ：モルホリノエチルメタクリレートＳｉＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレートＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート

【０１２２】

【表１】

【０１２３】

【表２】

【０１２４】表２に示された結果から、実施例１〜７で
えられた試験片（重合体）は、乾燥状態および湿潤状態
のいずれにおいても透明性にすぐれ、酸素透過係数が大
きく、含水率が３０〜５０重量％程度の含水性を有する
ものであることから親水性を有し、眼用レンズ材料とし
て良好な突抜荷重および伸び率を呈し、良好なゴム硬度
を有するとともに、汚れの吸着量が２〜３μｇときわめ
て少なく、耐汚染性にもすぐれたものであることがわか
る。

【０１２５】比較例１ジョンソンアンドジョンソン社製の含水性ソフトコ
ンタクトレンズ（商品名：アキュビュー、ヒドロキシエ
チルメタクリレートおよびメタクリル酸を用いてえられ
た重合体）を用い、実施例１〜７と同様にして耐汚染性
を調べた。その結果、コンタクトレンズ１枚あたりの汚
れの吸着量が５００μｇであった。

【０１２６】前記比較例１の結果と表２に示された実施
例１〜７の結果とを対比して明らかなように、実施例１
〜７でえられた試験片（重合体）が、耐汚染性に格段に
すぐれたものであることがわかる。

【０１２７】

【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、透明性およ
び酸素透明性にすぐれ、親水性を有し、機械的強度およ
び硬度が良好であるとともに、耐汚染性にもすぐれたも
のであるので、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズ
などに好適に使用しうるという効果を奏する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、ｎは１〜１２
の整数を示す）で表わされるモルホリノ化合物（Ａ）お
よび該モルホリノ化合物（Ａ）と共重合可能な不飽和二
重結合を有する重合性モノマー（Ｂ）を含有した重合成
分を重合させてえられた重合体からなる眼用レンズ材
料。
【請求項２】モルホリノ化合物（Ａ）の配合量が重合
成分の２〜９９．９重量％である請求項１記載の眼用レ
ンズ材料。
【請求項３】モルホリノ化合物（Ａ）と共重合可能な
不飽和二重結合を有する重合性モノマー（Ｂ）が架橋性
モノマーである請求項１または２記載の眼用レンズ材
料。
【請求項４】架橋性モノマーの配合量が重合成分の
０．０１〜１０重量％である請求項３記載の眼用レンズ
材料。