JPH1180274A - 光学材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 表面親水性および耐脂質汚染性にすぐれ、透
明で比較的高屈折率を有する光学材料を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化５２】 ［式中、Ａは一般式： ＣＨ₂＝ＣＲ²− （式中、Ｒ²は水素原子またはメチル基を示す）で表わ
される基、一般式： 【化５３】 （式中、Ｒ³は直接結合または炭素数１〜３のアルキレ
ン基を示す）で表わされる基、一般式： 【化５４】 （式中、Ｒ⁴ は水素原子またはメチル基、Ｒ⁵は炭素数
１〜５のアルキレン基、Ｒ⁶は水素原子または炭素数１
〜３のアルキル基を示す）で表わされる基、一般式： 【化５５】 （式中、Ｒ⁷は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
基を示す）で表わされる基、一般式： 【化５６】 （式中、Ｒ⁸は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
基を示す）で表わされる基または一般式： 【化５７】 （式中、Ｒ⁹は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
基を示す）で表わされる基、Ｒ¹は水素原子、炭素数１
〜３のアルキル基またはトリメチルシリル基を示す］で
表わされるモノマーを含有した重合成分を重合させてえ
られた重合体からなる光学材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、透明な光学材料に
関する。さらに詳しくは、表面親水性（水濡れ性）にす
ぐれ、透明で比較的高屈折率を有するほか、表面親水性
にすぐれることから、耐脂質汚染性にもすぐれ、たとえ
ばコンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼用レンズ、人
工角膜、ゴーグル、眼鏡などに好適に使用しうる光学材
料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、コンタクトレンズ、眼内レンズな
どの眼用レンズに用いられる眼用レンズ材料は、一般に
すぐれた酸素透過性やすぐれた透明性、良好な硬度など
が必要とされる。

【０００３】とくに、たとえば硬質の酸素透過性眼用レ
ンズ材料をうる際には、その酸素透過性を向上させるた
めに、通常、シリコーン含有成分が用いられている。

【０００４】しかしながら、前記シリコーン含有成分を
用いたばあいには、確かに酸素透過性にすぐれた眼用レ
ンズ材料をうることができるものの、かかる眼用レンズ
材料は、硬度が低下し、表面親水性（涙に対する濡れ
性）に劣るという欠点を有する。したがって、このよう
な表面親水性に劣る眼用レンズ材料からなるコンタクト
レンズを眼に装用したばあいには、乾燥感やドライアイ
などの障害が発生する割合が高くなるという問題があ
る。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、表面親水性にすぐれ、
透明で比較的高屈折率を有するほか、表面親水性にすぐ
れることから、耐脂質汚染性にもすぐれた光学材料を提
供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：

【０００７】

【化７】

【０００８】［式中、Ａは一般式： ＣＨ₂＝ＣＲ²− （式中、Ｒ²は水素原子またはメチル基を示す）で表わ
される基、一般式：

【０００９】

【化８】

【００１０】（式中、Ｒ³は直接結合または炭素数１〜
３のアルキレン基を示す）で表わされる基、一般式：

【００１１】

【化９】

【００１２】（式中、Ｒ⁴ は水素原子またはメチル基、
Ｒ⁵は炭素数１〜５のアルキレン基、Ｒ⁶は水素原子また
は炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる基、
一般式：

【００１３】

【化１０】

【００１４】（式中、Ｒ⁷は水素原子または炭素数１〜
３のアルキル基を示す）で表わされる基、一般式：

【００１５】

【化１１】

【００１６】（式中、Ｒ⁸は水素原子または炭素数１〜
３のアルキル基を示す）で表わされる基または一般式：

【００１７】

【化１２】

【００１８】（式中、Ｒ⁹は水素原子または炭素数１〜
３のアルキル基を示す）で表わされる基、Ｒ¹は水素原
子、炭素数１〜３のアルキル基またはトリメチルシリル
基を示す］で表わされるモノマーを含有した重合成分を
重合させてえられた重合体からなる光学材料に関する

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明の光学材料は、前記したよ
うに、一般式（Ｉ）：

【００２０】

【化１３】

【００２１】［式中、Ａは一般式： ＣＨ₂＝ＣＲ²− （式中、Ｒ²は水素原子またはメチル基を示す）で表わ
される基、一般式：

【００２２】

【化１４】

【００２３】（式中、Ｒ³は直接結合または炭素数１〜
３のアルキレン基を示す）で表わされる基、一般式：

【００２４】

【化１５】

【００２５】（式中、Ｒ⁴ は水素原子またはメチル基、
Ｒ⁵は炭素数１〜５のアルキレン基、Ｒ⁶は水素原子また
は炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる基、
一般式：

【００２６】

【化１６】

【００２７】（式中、Ｒ⁷は水素原子または炭素数１〜
３のアルキル基を示す）で表わされる基、一般式：

【００２８】

【化１７】

【００２９】（式中、Ｒ⁸は水素原子または炭素数１〜
３のアルキル基を示す）で表わされる基または一般式：

【００３０】

【化１８】

【００３１】（式中、Ｒ⁹は水素原子または炭素数１〜
３のアルキル基を示す）で表わされる基、Ｒ¹は水素原
子、炭素数１〜３のアルキル基またはトリメチルシリル
基を示す］で表わされるモノマー（以下、モノマー
（Ａ）という）を含有した重合成分を重合させてえられ
た重合体からなるものである。

【００３２】前記モノマー（Ａ）は、えられる光学材料
にすぐれた表面親水性および耐脂質汚染性を付与するほ
か、透明で比較的高屈折率が維持された光学材料を与え
ることができる成分である。しかも、該モノマー（Ａ）
と、たとえば後述する該モノマー（Ａ）と共重合可能な
不飽和二重結合を有するモノマー（以下、モノマー
（Ｂ）という）とを併用したばあいであっても、該モノ
マー（Ａ）は、種々のモノマー（Ｂ）と良好な相溶性を
呈するものであるので、えられる光学材料は、透明性に
すぐれたものとなる。

【００３３】モノマー（Ａ）の具体例としては、たとえ
ばメチオニンメチルエステルメタクリレート、メチオニ
ンエチルエステルメタクリレート、メチオニンプロピル
エステルメタクリレート、メチオニントリメチルシリル
エステルメタクリレート、メチオニンメチルエステルア
クリレート、メチオニンエチルエステルアクリレート、
メチオニンプロピルエステルアクリレート、メチオニン
トリメチルシリルエステルアクリレート、メチオニンメ
チルエステルフマレート、メチオニンエチルエステルフ
マレート、メチオニンプロピルエステルフマレート、メ
チオニントリメチルシリルエステルフマレート、メチオ
ニンメチルエステルマレエート、メチオニンエチルエス
テルマレエート、メチオニンプロピルエステルマレエー
ト、メチオニントリメチルシリルエステルマレエート、
メチオニンメチルエステルイタコネート、メチオニンエ
チルエステルイタコネート、メチオニンプロピルエステ
ルイタコネート、メチオニントリメチルシリルエステル
イタコネート、（４−メタクリロイルオキシ）メチル−
２−メチオニンメチルエステルトリメリット酸、（４−
メタクリロイルオキシ）エチル−２−メチオニンメチル
エステルトリメリット酸、（４−メタクリロイルオキ
シ）プロピル−２−メチオニンメチルエステルトリメリ
ット酸、（４−メタクリロイルオキシ）メチル−２−メ
チオニンエチルエステルトリメリット酸、（４−メタク
リロイルオキシ）エチル−２−メチオニンエチルエステ
ルトリメリット酸、（４−メタクリロイルオキシ）プロ
ピル−２−メチオニンエチルエステルトリメリット酸、
（４−メタクリロイルオキシ）メチル−２−メチオニン
プロピルエステルトリメリット酸、（４−メタクリロイ
ルオキシ）エチル−２−メチオニンプロピルエステルト
リメリット酸、（４−メタクリロイルオキシ）プロピル
−２−メチオニンプロピルエステルトリメリット酸、
（４−メタクリロイルオキシ）メチル−２−メチオニン
トリメチルシリルエステルトリメリット酸、（４−メタ
クリロイルオキシ）エチル−２−メチオニントリメチル
シリルエステルトリメリット酸、（４−メタクリロイル
オキシ）プロピル−２−メチオニントリメチルシリルエ
ステルトリメリット酸、（４−アクリロイルオキシ）メ
チル−２−メチオニンメチルエステルトリメリット酸、
（４−アクリロイルオキシ）エチル−２−メチオニンメ
チルエステルトリメリット酸、（４−アクリロイルオキ
シ）プロピル−２−メチオニンメチルエステルトリメリ
ット酸、（４−アクリロイルオキシ）メチル−２−メチ
オニンエチルエステルトリメリット酸、（４−アクリロ
イルオキシ）エチル−２−メチオニンエチルエステルト
リメリット酸、（４−アクリロイルオキシ）プロピル−
２−メチオニンエチルエステルトリメリット酸、（４−
アクリロイルオキシ）メチル−２−メチオニンプロピル
エステルトリメリット酸、（４−アクリロイルオキシ）
エチル−２−メチオニンプロピルエステルトリメリット
酸、（４−アクリロイルオキシ）プロピル−２−メチオ
ニンプロピルエステルトリメリット酸、（４−アクリロ
イルオキシ）メチル−２−メチオニントリメチルシリル
エステルトリメリット酸、（４−アクリロイルオキシ）
エチル−２−メチオニントリメチルシリルエステルトリ
メリット酸、（４−アクリロイルオキシ）プロピル−２
−メチオニントリメチルシリルエステルトリメリット
酸、ｐ−ビニル安息香酸メチオニンメチルエステル、ｐ
−ビニル安息香酸メチオニンエチルエステル、ｐ−ビニ
ル安息香酸メチオニンプロピルエステル、ｐ−ビニル安
息香酸メチオニントリメチルシリルエステル、ｍ−ビニ
ル安息香酸メチオニンメチルエステル、ｍ−ビニル安息
香酸メチオニンエチルエステル、ｍ−ビニル安息香酸メ
チオニンプロピルエステル、ｍ−ビニル安息香酸メチオ
ニントリメチルシリルエステルなどがあげられ、これら
は単独でまたは２種以上を混合して用いることができ
る。これらのなかでは、すぐれた表面親水性および耐脂
質汚染性をより効果的に光学材料に付与することができ
るという点から、式：

【００３４】

【化１９】

【００３５】で表わされるメチオニンメチルエステルメ
タクリレートがとくに好ましい。

【００３６】前記モノマー（Ａ）の量は、かかるモノマ
ー（Ａ）を用いたことによるすぐれた表面親水性および
耐脂質汚染性を付与する効果を充分に発現させるために
は、重合成分の０．１重量％以上、好ましくは１重量％
以上であることが望ましく、またたとえば後述するモノ
マー（Ｂ）に対してかかるモノマー（Ａ）が充分に均一
に溶解しにくくなるおそれをなくすためには、重合成分
の９０重量％以下、好ましくは７０重量％以下であるこ
とが望ましい。

【００３７】本発明の光学材料は、その全量が前記モノ
マー（Ａ）で構成された（モノマー（Ａ）の量が１００
重量％である）重合成分を重合させてえられた重合体か
らなるものであってもよいが、本発明においては、本発
明の目的を阻害しないかぎり、該モノマー（Ａ）ととも
に前記モノマー（Ｂ）を含有した重合成分を用いること
ができる。

【００３８】前記モノマー（Ｂ）は、目的とする光学材
料の性質に応じて適宜選択し、重合成分全量が１００重
量％となるようにその量を適宜調整して用いることがで
きるが、前記モノマー（Ａ）の量を考慮して、重合成分
の９９．９重量％以下、好ましくは９９重量％以下の量
で用いることが望ましく、また１０重量％以上、好まし
くは３０重量％以上の量で用いることが望ましい。かか
るモノマー（Ｂ）としては、たとえば非含水性の光学材
料をえようとするばあいには、疎水性のモノマーやマク
ロモノマーを主として選択し、含水性の光学材料をえよ
うとするばあいには、親水性のモノマーやマクロモノマ
ーを主として選択すればよい。また、機械的強度にすぐ
れた光学材料をえようとするばあいには、補強性のモノ
マーやマクロモノマーなどを選択し、耐水性や耐溶媒性
にすぐれた光学材料をえようとするばあいには、架橋構
造を形成させるための架橋性モノマーを選択すればよ
い。

【００３９】具体的には、たとえば、えられる光学材料
に酸素透過性を付与すると同時に、光学材料の機械的強
度を補強しようとするばあいには、たとえば重合性基が
１個または２個のウレタン結合を介してシロキサン主鎖
に結合しているポリシロキサンマクロモノマー、重合性
基が直接シロキサン主鎖に結合しているポリシロキサン
マクロモノマー、重合性基がアルキレン基を介してシロ
キサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマ
ーなどのポリシロキサンマクロモノマーがモノマー
（Ｂ）として用いられる。

【００４０】前記ポリシロキサンマクロモノマーとして
は、たとえば式：

【００４１】

【化２０】

【００４２】で表わされるウレタン結合含有ポリシロキ
サンマクロモノマー（以下、マクロモノマーａという）
などの一般式（ＩＩ）： Ａ¹−（Ｕ²）_m2−Ｓ³−（Ｔ⁴）_m4−（Ｕ⁵）_m5−Ａ⁶ （ＩＩ） （式中、Ａ¹は一般式： Ｙ¹¹−Ｒ¹²− （式中、Ｙ¹¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ¹²は炭素数１〜
６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基を示す）で表
わされる基、Ａ⁶は一般式： −Ｒ⁶²−Ｙ⁶¹ （式中、Ｒ⁶²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｙ⁶¹はアクリロイルオキシ基、メタクリ
ロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）で表
わされる基、Ｕ²は一般式： −Ｘ²¹−Ｅ²²−Ｘ²³−Ｒ²⁴− （式中、Ｘ²¹は共有結合、酸素原子または炭素数１〜６
のアルキレングリコール基、Ｅ²²は−ＮＨＣＯ−基また
は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれた
ジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨ
ＣＯ−基とである２価の基、Ｘ²³は酸素原子、炭素数１
〜６のアルキレングリコール基または一般式：

【００４３】

【化２１】

【００４４】（式中、Ｒ²³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ²³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ²³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ²³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ²³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ²³³は、隣接する
Ｅ²³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²³⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ²³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ²³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｒ²⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分
岐鎖状のアルキレン基を示す（ただし、Ｘ²¹は、隣接す
るＥ²²が−ＮＨＣＯ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²²がジイソシアネート由来の２価の基で
あるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレン
グリコール基であり、Ｅ²²は、隣接するＸ²¹およびＸ²³
のあいだでウレタン結合を形成している））で表わされ
る基、Ｕ⁵は一般式： −Ｒ⁵⁴−Ｘ⁵³−Ｅ⁵²−Ｘ⁵¹− （式中、Ｒ⁵⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｘ⁵³は酸素原子、炭素数１〜６のアルキ
レングリコール基または一般式：

【００４５】

【化２２】

【００４６】（式中、Ｒ⁵³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁵³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁵³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁵³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁵³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁵³³は、隣接する
Ｅ⁵³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁵³⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁵³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁵³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁵²は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂肪
族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシア
ネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基と
である２価の基、Ｘ⁵¹は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただし、Ｘ
⁵¹は、隣接するＥ⁵²が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共
有結合であり、隣接するＥ⁵²がジイソシアネート由来の
２価の基であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６の
アルキレングリコール基であり、Ｅ⁵²は、隣接するＸ⁵¹
およびＸ⁵³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｓ³は一般式：

【００４７】

【化２３】

【００４８】（式中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁵およびＲ
³⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全部がフ
ッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状
または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、Ｒ³⁴は
水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアル
キル基、フェニル基または一般式：

【００４９】

【化２４】

【００５０】（式中、Ｒ³⁴⁶およびＲ³⁴²はそれぞれ独立
して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン
基、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ³⁴⁴は−ＣＯＮ
Ｈ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系か
ら選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−
基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ³⁴¹はアクリ
ロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基ま
たはアリル基を示す（ただし、Ｘ³⁴⁵およびＸ
^３４３は、隣接するＥ^３４４が−ＣＯＮＨ−基であるば
あい、それぞれ共有結合であり、隣接するＥ³⁴⁴がジイ
ソシアネート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸
素原子または炭素数１〜６のアルキレングリコール基で
あり、Ｅ³⁴⁴は、隣接するＸ³⁴⁵およびＸ³⁴³のあいだで
ウレタン結合を形成している））で表わされる基を示し
（ただし、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ３１は１〜１００の整数、ｍ３２は０〜
（１００−（ｍ３１））の整数を示す（ただし、（ｍ３
１）＋（ｍ３２）は１〜１００の整数を示す））で表わ
される基、Ｔ⁴は一般式： −Ｕ⁴¹−Ｓ⁴²− （式中、Ｕ⁴¹は一般式： −Ｒ⁴¹¹−Ｘ⁴¹²−Ｅ⁴¹³−Ｘ⁴¹⁴−Ｒ⁴¹⁵− （式中、Ｒ⁴¹¹およびＲ⁴¹⁵はそれぞれ独立して炭素数１
〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基、Ｘ⁴¹²お
よびＸ⁴¹⁴はそれぞれ独立して酸素原子、または炭素数
１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴¹³は飽和脂肪族
系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネ
ート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基とで
ある２価の基を示す（ただし、Ｅ⁴¹³は、隣接するＸ⁴¹²
およびＸ⁴¹⁴のあいだでウレタン結合を形成してい
る））で表わされる基、Ｓ⁴²は一般式：

【００５１】

【化２５】

【００５２】（式中、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁵およ
びＲ⁴²⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴²⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００５３】

【化２６】

【００５４】（式中、Ｒ⁴²⁴⁶およびＲ⁴²⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴²⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴²⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³
は、隣接するＥ⁴²⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴²⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴²⁴⁴は、隣接するＸ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁴、Ｒ⁴²⁵およびＲ⁴²⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４２１は１〜１００の整数、ｍ４２２は
０〜（１００−（ｍ４２１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４２１）＋（ｍ４２２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基または一般式：

【００５５】

【化２７】

【００５６】（式中、Ｔ⁴³は一般式：

【００５７】

【化２８】

【００５８】（式中、Ｒ⁴³¹、Ｒ⁴³⁵およびＲ⁴³⁷はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のア
ルキレン基、Ｘ⁴³²、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶はそれぞれ独立
して酸素原子、または炭素数１〜６のアルキレングリコ
ール基、Ｔ⁴³³は式：

【００５９】

【化２９】

【００６０】で表わされる基（ただし、隣接する
Ｘ⁴²³、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶のあいだでウレタン結合を形
成している）、Ｓ⁴⁴は一般式：

【００６１】

【化３０】

【００６２】（式中、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁵およ
びＲ⁴⁴⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁴⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００６３】

【化３１】

【００６４】（式中、Ｒ⁴⁴⁴⁶およびＲ⁴⁴⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁴⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁴⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³
は、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁴⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁴、Ｒ⁴⁴⁵およびＲ⁴⁴⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４４１は１〜１００の整数、ｍ４４２は
０〜（１００−（ｍ４４１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４４１）＋（ｍ４４２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｓ⁴⁵は一般式：

【００６５】

【化３２】

【００６６】（式中、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁵およ
びＲ⁴⁵⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁵⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００６７】

【化３３】

【００６８】（式中、Ｒ⁴⁵⁴⁶およびＲ⁴⁵⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁵⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁵⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³
は、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁵⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁴、Ｒ⁴⁵⁵およびＲ⁴⁵⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４５１は１〜１００の整数、ｍ４５２は
０〜（１００−（ｍ４５１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４５１）＋（ｍ４５２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｕ⁴⁶は一般式： −Ｒ⁴⁶¹−Ｘ⁴⁶²−Ｅ⁴⁶³−Ｘ⁴⁶⁴− （式中、Ｒ⁴⁶¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｘ⁴⁶²は酸素原子、炭素数１〜６のア
ルキレングリコール基または一般式：

【００６９】

【化３４】

【００７０】（式中、Ｒ⁴⁶²⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁴⁶²²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁴⁶²⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁴⁶²³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁴⁶²¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁶²³は、隣接する
Ｅ⁴⁶²⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁴⁶²⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁴⁶²⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁴⁶²³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁴⁶³は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂
肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシ
アネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基
とである２価の基、Ｘ⁴⁶⁴は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただ
し、Ｘ⁴⁶⁴は、隣接するＥ⁴⁶³が−ＣＯＮＨ−基であるば
あい、共有結合であり、隣接するＥ⁴⁶³がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ⁴⁶³は、
隣接するＸ⁴⁶²およびＸ⁴⁶⁴のあいだでウレタン結合を形
成している））で表わされる基、Ａ⁴⁷は一般式： −Ｒ⁴⁷²−Ｙ⁴⁷¹ （式中、Ｒ⁴⁷²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｙ⁴⁷¹はアクリロイルオキシ基、メタ
クリロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）
で表わされる基、ｍ４６は０または１を示す）で表わさ
れる基、ｍ２は０または１、ｍ４は０、１、２または
３、ｍ５は０または１を示す（ただし、ｍ２、ｍ５およ
びｍ４６はすべて同一である））で表わされるマクロモ
ノマーなどがあげられる。

【００７１】前記ポリシロキサンマクロモノマーは、単
独でまたは２種以上を混合して用いることができ、その
量は、目的とする光学材料の性質に応じて適宜調整すれ
ばよい。

【００７２】たとえば、えられる光学材料の酸素透過性
を向上させようとするばあいには、たとえばシリコン含
有アルキル（メタ）アクリレート、シリコン含有スチレ
ン誘導体、アルキルビニルシランなどのシリコン含有モ
ノマーがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【００７３】前記シリコン含有アルキル（メタ）アクリ
レートとしては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメ
チルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチル
シロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチル［ビス（トリメチルシロキ
シ）］シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプ
ロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピ
ルグリセリル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシ
ロキサニルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニル
プロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソ
プロピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート
などのオルガノポリシロキサン含有アルキル（メタ）ア
クリレートなどがあげられる。

【００７４】前記シリコン含有スチレン誘導体として
は、たとえば一般式（III）：

【００７５】

【化３５】

【００７６】（式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０また
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるシリコ
ン含有スチレン誘導体などがあげられる。なお、かかる
一般式（III）で表わされるシリコン含有スチレン誘導
体においては、ｐまたはｒが１６以上の整数であるばあ
いには、その合成や精製が困難となり、さらにはえられ
る光学材料の硬度が低下する傾向がある。また、ｑが２
以上の整数であるばあいには、該シリコン含有スチレン
誘導体の合成が困難となる傾向がある。

【００７７】前記一般式（III）で表わされるシリコン
含有スチレン誘導体の代表例としては、たとえばトリス
（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（トリメ
チルシロキシ）メチルシリルスチレン、ジメチルシリル
スチレン、トリメチルシリルスチレン、トリス（トリメ
チルシロキシ）シロキサニルジメチルシリルスチレン、
［ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキサニル］ジ
メチルシリルスチレン、ペンタメチルジシロキサニルス
チレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレン、ノナ
メチルテトラシロキサニルスチレン、ペンタデカメチル
ヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエイコサメチルデカ
シロキサニルスチレン、ヘプタコサメチルトリデカシロ
キサニルスチレン、ヘントリアコンタメチルペンタデカ
シロキサニルスチレン、トリメチルシロキシペンタメチ
ルジシロキシメチルシリルスチレン、トリス（ペンタメ
チルジシロキシ）シリルスチレン、（トリストリメチル
シロキシ）シロキサニルビス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチレン、ビス（ヘプタメチルトリシロキシ）メチ
ルシリルスチレン、トリス（メチルビストリメチルシロ
キシシロキシ）シリルスチレン、トリメチルシロキシビ
ス（トリストリメチルシロキシシロキシ）シリルスチレ
ン、ヘプタキス（トリメチルシロキシ）トリシロキサニ
ルスチレン、トリス（トリストリメチルシロキシシロキ
シ）シリルスチレン、（トリストリメチルシロキシヘキ
サメチル）テトラシロキシ（トリストリメチルシロキ
シ）シロキシトリメチルシロキシシリルスチレン、ノナ
キス（トリメチルシロキシ）テトラシロキサニルスチレ
ン、ビス（トリデカメチルヘキサシロキシ）メチルシリ
ルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルス
チレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス（トリ
メチルシロキシ）シリルスチレン、トリプロピルテトラ
メチルシクロテトラシロキサニルスチレンなどがあげら
れる。

【００７８】前記アルキルビニルシランとしては、たと
えばトリメチルビニルシランなどがあげられる。

【００７９】前記シリコン含有モノマーのなかでは、他
の重合成分との相溶性にすぐれ、えられる光学材料の酸
素透過性を向上させる効果が大きいという点から、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレートおよびトリス（トリメチルシロキシ）シリルス
チレンがとくに好ましい。

【００８０】前記シリコン含有モノマーは、単独でまた
は２種以上を混合して用いることができ、その量は、目
的とする光学材料の性質に応じて適宜調整すればよい。

【００８１】また、えられる光学材料の親水性を向上さ
せ、光学材料に含水性を付与しようとするばあいには、
たとえば水酸基、アミド基、カルボキシル基、アミノ
基、グリコール残基、ピロリドン骨格などを有する親水
性モノマーなどがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【００８２】前記親水性モノマーとしては、たとえば２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレート；２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、２−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート
などの（アルキル）アミノアルキル（メタ）アクリレー
ト；Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドなどのアルキル
（メタ）アクリルアミド；プロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレートなどのポリグリコールモノ（メ
タ）アクリレート；ビニルピロリドン；（メタ）アクリ
ル酸；無水マレイン酸；フマル酸；フマル酸誘導体；ア
ミノスチレン；ヒドロキシスチレンなどがあげられる。

【００８３】前記親水性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる光学材料の親水性を
向上させる効果が大きいという点から、ビニルピロリド
ン、アルキル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリ
ル酸およびヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートが
とくに好ましい。

【００８４】前記親水性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その量は、目的とす
る光学材料の性質に応じて適宜調整すればよい。

【００８５】また、えられる光学材料の機械的強度や耐
久性（形状安定性）を向上させ、光学材料に耐水性、耐
溶媒性を付与させようとするばあいには、共重合可能な
不飽和二重結合を２以上有する多官能性重合性化合物で
ある架橋性モノマーをモノマー（Ｂ）として用いること
が好ましい。

【００８６】前記架橋性モノマーとしては、たとえばエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
ビニル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキシエチ
ルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレー
ト、アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレー
ト、α−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、４−ビニル
ベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベンジル
（メタ）アクリレート、２，２−ビス（ｐ−（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｏ−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｏ
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、
１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（2-
（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，
４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンな
どがあげられる。

【００８７】前記架橋性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる光学材料の機械的強
度や耐久性（形状安定性）を向上させる効果が大きいと
いう点から、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
トおよび４−ビニルベンジル（メタ）アクリレートがと
くに好ましい。

【００８８】前記架橋性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その量は、目的とす
る光学材料の性質に応じて適宜調整すればよいが、かか
る架橋性モノマーを用いるばあいには、とくに耐久性
（形状安定性）を向上させる効果を充分に発現させるた
めに、重合成分の０．０１重量％以上とすることが好ま
しく、また光学材料が脆くなるおそれをなくすために、
重合成分の１０重量％以下とすることが好ましい。

【００８９】また、えられる光学材料に耐汚染性を付与
させようとするばあいには、炭化水素基の水素原子の一
部がフッ素原子で置換された重合性化合物であるフッ素
含有モノマーなどがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【００９０】前記フッ素含有モノマーとしては、たとえ
ば一般式（IV）： ＣＨ₂＝ＣＲ¹⁰ＣＯＯＣ_sＨ_{（2s-t-u+1）}Ｆ_t（ＯＨ）_u （IV） （式中、Ｒ¹⁰は水素原子またはＣＨ₃、ｓは１〜１５の
整数、ｔは１〜（２ｓ＋１）の整数、ｕは０〜２の整数
を示す）で表わされるモノマーなどがあげられる。

【００９１】前記一般式（IV）で表わされるモノマーの
代表例としては、たとえば２，２，２−トリフルオロエ
チル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３
−テトラフルオロ−ｔ−ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキ
サフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２，
３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス
（トリフルオロメチル）ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，２，２′，２′，２′
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，
５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）
アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）ア
クリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，７−トリデカフルオロヘプチル（メタ）ア
クリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロ
デシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１
０−ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１１，１１−オクタデカフルオロ
ウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１
０，１１，１１，１１−ノナデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１
１，１２，１２−エイコサフルオロドデシル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，
７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチル
ヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，
４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−ドデカ
フルオロ−８−トリフルオロメチルノニル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，１０，１１，１１，１１−ヘ
キサデカフルオロ−１０−トリフルオロメチルウンデシ
ル（メタ）アクリレートなどがあげられる。

【００９２】前記フッ素含有モノマーのなかでは、えら
れる光学材料の耐汚染性を向上させる効果が大きいとい
う点から、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）ア
クリレートおよび２，２，２，２′，２′，２′−ヘキ
サフルオロイソプロピル（メタ）アクリレートがとくに
好ましい。

【００９３】前記フッ素含有モノマーは、単独でまたは
２種以上を混合して用いることができ、その量は、目的
とする光学材料の性質に応じて適宜調整すればよい。

【００９４】たとえば、えられる光学材料の硬度を調節
し、硬質性または軟質性を付与しようとするばあいに
は、たとえばアルキル基を有する重合性化合物であるア
ルキル（メタ）アクリレート類、アルキルスチレン類
や、スチレンなどの硬度調節モノマーがモノマー（Ｂ）
として用いられる。

【００９５】前記アルキル（メタ）アクリレート類とし
ては、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オ
クチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アク
リレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレ
ート、ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）
アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分
岐鎖状または環状のアルキル（メタ）アクリレート；た
とえば２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、３−
エトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−メトキシ
エチル（メタ）アクリレート、３−メトキシプロピル
（メタ）アクリレートなどのアルコキシアルキル（メ
タ）アクリレート；たとえばエチルチオエチル（メタ）
アクリレート、メチルチオエチル（メタ）アリクレート
などのアルキルチオアルキル（メタ）アクリレートなど
があげられる。

【００９６】前記アルキルスチレン類としては、たとえ
ばα−メチルスチレン；メチルスチレン、エチルスチレ
ン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、t-ブチルスチ
レン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレンなどのア
ルキルスチレン；メチル−α−メチルスチレン、エチル
−α−メチルスチレン、プロピル−α−メチルスチレ
ン、ブチル−α−メチルスチレン、ｔ−ブチル−α−メ
チルスチレン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペン
チル−α−メチルスチレンなどのアルキル−α−メチル
スチレンなどがあげられる。

【００９７】なお、前記硬度調節モノマーのなかでも、
たとえば軟質コンタクトレンズなどの軟質光学材料をえ
ようとするばあいには、単独重合体としたばあいにその
ガラス転移温度（以下、Ｔｇという）が４０℃以下とな
るようなものが好ましく用いられる。また、たとえば硬
質コンタクトレンズなどの硬質光学材料をえようとする
ばあいには、単独重合体としたばあいにそのＴｇが４０
℃よりも高いものが好ましく用いられる。さらに、他の
重合成分との相溶性や共重合性にすぐれるという点か
ら、スチレン、アルキル（メタ）アクリレートおよびア
ルキルスチレンがとくに好ましい。

【００９８】前記硬度調節モノマーは、単独でまたは２
種以上を混合して用いることができ、その量は、目的と
する光学材料の材質に応じて適宜調整すればよい。

【００９９】さらに、たとえば、えられる光学材料の表
面親水性および透明性をさらに向上させようとするばあ
いには、たとえば一般式（Ｖ）：

【０１００】

【化３６】

【０１０１】（式中、Ｒ₁は一般式：

【０１０２】

【化３７】

【０１０３】（式中、Ｒ₃は水素原子またはメチル基を
示す）で表わされる基または式：

【０１０４】

【化３８】

【０１０５】で表わされる基、Ｒ₂は炭素数１〜５のア
ルキレン基、Ｘは

【０１０６】

【化３９】

【０１０７】を示す）で表わされるモノマー、一般式
（VI）：

【０１０８】

【化４０】

【０１０９】（式中、Ｒ₄は一般式：

【０１１０】

【化４１】

【０１１１】（式中、Ｒ₅は炭素数１〜５のアルキレン
基、Ｒ₆は水素原子またはメチル基を示す）で表わされ
る基または一般式：

【０１１２】

【化４２】

【０１１３】（式中、Ｒ₇は直接結合または炭素数１〜
５のアルキレン基を示す）で表わされる基を示す）で表
わされるモノマー、一般式（VII）：

【０１１４】

【化４３】

【０１１５】（式中、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ独立して
一般式：

【０１１６】

【化４４】

【０１１７】（式中、Ｒ₈は水素原子またはメチル基、
Ｒ₉は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）で表わさ
れる基、一般式：

【０１１８】

【化４５】

【０１１９】（式中、Ｒ₁₀は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基を示す）で表わされる基または一般式： Ｈ₂Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ₁₁− （式中、Ｒ₁₁は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）
で表わされる基を示す）で表わされるモノマーなどがモ
ノマー（Ｂ）として用いられる。

【０１２０】前記一般式（Ｖ）で表わされるモノマーと
しては、たとえば２−フタロイルオキシメチルメタクリ
レート、２−フタロイルオキシエチルメタクリレート、
２−フタロイルオキシプロプルメタクリレート、３−フ
タロイルオキシメチルメタクリレート、３−フタロイル
オキシエチルメタクリレート、３−フタロイルオキシプ
ロプルメタクリレート、４−フタロイルオキシメチルメ
タクリレート、４−フタロイルオキシエチルメタクリレ
ート、４−フタロイルオキシプロプルメタクリレート、
２−ヘキサヒドロフタロイルオキシメチルメタクリレー
ト、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチルメタクリ
レート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシプロピルメ
タクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシメチ
ルメタクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシ
エチルメタクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオ
キシプロピルメタクリレート、４−ヘキサヒドロフタロ
イルオキシメチルメタクリレート、４−ヘキサヒドロフ
タロイルオキシエチルメタクリレート、４−ヘキサヒド
ロフタロイルオキシプロピルメタクリレート、２−フタ
ロイルオキシメチルアクリレート、２−フタロイルオキ
シエチルアクリレート、２−フタロイルオキシプロピル
アクリレート、３−フタロイルオキシメチルアクリレー
ト、３−フタロイルオキシエチルアクリレート、３−フ
タロイルオキシプロピルアクリレート、４−フタロイル
オキシメチルアクリレート、４−フタロイルオキシエチ
ルアクリレート、４−フタロイルオキシプロピルアクリ
レート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシメチルアク
リレート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチルア
クリレート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシプロピ
ルアクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシメ
チルアクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシ
エチルアクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキ
シプロピルアクリレート、４−ヘキサヒドロフタロイル
オキシメチルアクリレート、４−ヘキサヒドロフタロイ
ルオキシエチルアクリレート、４−ヘキサヒドロフタロ
イルオキシプロピルアクリレート、４−メタクリロイル
オキシメチルトリメリット酸、４−メタクリロイルオキ
シエチルトリメリット酸、４−メタクリロイルオキシプ
ロピルトリメリット酸、４−アクリロイルオキシメチル
トリメリット酸、４−アクリロイルオキシエチルトリメ
リット酸、４−アクリロイルオキシプロピルトリメリッ
ト酸、２−フタロイルオキシメチルスチレン、２−ヘキ
サヒドロフタロイルオキシメチルスチレン、７−メタク
リロイルオキシメチルナフトエ酸、７−メタクリロイル
オキシエチルナフトエ酸、７−メタクリロイルオキシプ
ロピルナフトエ酸などがあげられ、これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いることができる。これらのな
かでは、すぐれた透明性および表面親水性をより効果的
に光学材料に付与することができるという点から、式：

【０１２１】

【化４６】

【０１２２】で表わされる２−フタロイルオキシエチル
メタクリレートおよび式：

【０１２３】

【化４７】

【０１２４】で表わされる２−ヘキサヒドロフタロイル
オキシエチルメタクリレートがとくに好ましい。

【０１２５】前記一般式（VI）で表わされるモノマーと
しては、たとえば（４−（メタ）アクリロイルオキシメ
チル）トリメリット酸無水物、（４−（メタ）アクリロ
イルオキシエチル）トリメリット酸無水物、（４−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピル）トリメリット酸無水
物、（４−ビニルベンジル）トリメリット酸無水物など
があげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。これらのなかでは、すぐれた透明
性および表面親水性をより効果的に光学材料に付与する
ことができるという点から、式：

【０１２６】

【化４８】

【０１２７】で表わされる（４−メタクリロイルオキシ
エチル）トリメリット酸無水物がとくに好ましい。

【０１２８】前記一般式（VII）で表わされるモノマー
としては、たとえば

【０１２９】

【化４９】

【０１３０】などがあげられ、これらは単独でまたは２
種以上を混合して用いることができる。これらのなかで
は、すぐれた表面親水性および透明性をより効果的に光
学材料に付与することができるという点から、式：

【０１３１】

【化５０】

【０１３２】で表わされる化合物がとくに好ましい。

【０１３３】また、えられる光学材料に紫外線吸収性を
付与したり、光学材料を着色しようとするばあいには、
たとえば重合性紫外線吸収剤、重合性色素、重合性紫外
線吸収性色素などがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【０１３４】前記重合性紫外線吸収剤の具体例として
は、たとえば２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（メ
タ）アクリロイルオキシ−５−ｔ−ブチルベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
−２′，４′−ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−（２′−ヒドロキシ−３′−（メタ）アクリロ
イルオキシプロポキシ）ベンゾフェノンなどのベンゾフ
ェノン系重合性紫外線吸収剤；２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキ
シプロピル−３′−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール
系重合性紫外線吸収剤；２−ヒドロキシ−４−メタクリ
ロイルオキシメチル安息香酸フェニルなどのサリチル酸
誘導体系重合性紫外線吸収剤；その他２−シアノ−３−
フェニル−３−（３′−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル）プロペニル酸メチルエステルのような重合性紫
外線吸収剤などがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。

【０１３５】前記重合性色素の具体例としては、たとえ
ば１−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレン、１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
１−（（４′−（フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−
２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、１−（２′，４′−キシリルアゾ）−２−（メ
タ）アクリロイルオキシナフタレン、１−（ｏ−トリル
アゾ）−２−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
２−（ｍ−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−
４，６−ビス（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフ
チルアミノ）−１，３，５−トリアジン、２−（ｍ−ビ
ニルアニリノ）−４−（４′−ニトロフェニルアゾ）−
アニリノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、２
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチルオキ
シ）−４−（ｍ−ビニルアニリノ）−６−クロロ−１，
３，５−トリアジン、２−（ｐ−ビニルアニリノ）−４
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′ナフチルアミノ）
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、Ｎ−（１′−
（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチル）−３−ビニルフ
タル酸モノアミド、Ｎ−（１′-(ｏ−トリルアゾ）−
２′−ナフチル）−６−ビニルフタル酸モノアミド、３
−ビニルフタル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルア
ゾ）−１′−ナフチル）モノエステル、６−ビニルフタ
ル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルアゾ）−１′−ナ
フチル）モノエステル、３−（メタ）アクリロイルアミ
ド−４−フェニルアゾフェノール、３−（メタ）アクリ
ロイルアミド−４−（８′−ヒドロキシ−３′，６′−
ジスルホ−１′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−
（メタ）アクリロイルアミド−４−（１′−フェニルア
ゾ−２′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−（メタ）
アクリロイルアミド−４−（ｐ−トリルアゾ）−フェノ
ール、２−アミノ−４−（ｍ−（２′−ヒドロキシ−
１′−ナフチルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（２′−ヒドロキシ−１′−ナフチルアゾ）
アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリア
ジン、２−アミノ−４−（ｍ−（４′−ヒドロキシ−
１′−フェニルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（４′−ヒドロキシフェニルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（ｍ−（３′−メチル−１′−フェニ
ル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（３′−メチル−
１′−フェニル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリル
アゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−
トリアジン、２−アミノ−４−（ｐ−フェニルアゾアニ
リノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジ
ン、４−フェニルアゾ−７−（メタ）アクリロイルアミ
ド−１−ナフトールなどのアゾ系重合性色素；１，５−
ビス（（メタ）アクリロイルアミノ）−９，１０−アン
トラキノン、１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、４−アミノ−１−（４′−
ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、５−アミノ−１−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、８−アミノ−１−
（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アント
ラキノン、４−ニトロ−１−（４′−ビニルベンゾイル
アミド）−９，１０−アントラキノン、４−ヒドロキシ
−１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−
アントラキノン、１−（３′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１−（３′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、１−（２′−イソプロペニ
ルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１，４−ビス（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，
１０−アントラキノン、１，４−ビス−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１，５′−ビス−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１，５−ビス−
（４′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−９，１０
−アントラキノン、１−メチルアミノ−４−（３′−ビ
ニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１−メチルアミノ−４−（４′−ビニルベンゾイルオキ
シエチルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１−ア
ミノ−４−（３′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０
−アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−
（４′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（２′−ビ
ニルベンジルアミノ）−９，１０−アントラキノン−２
−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−（メタ）アク
リロイルアミノフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−
（メタ）アクリロイルアミノベンジルアミノ）−９，１
０−アントラキノン−２−スルホン酸、１−（β−エト
キシカルボニルアリルアミノ）−９，１０−アントラキ
ノン、１−（β−カルボキシアリルアミノ）−９，１０
−アントラキノン、１，５−ジ−（β−カルボキシアリ
ルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１，５−ジ−
（β−イソプロポキシカルボニルアリルアミノ）−５−
ベンゾイルアミド−９，１０−アントラキノン、２−
（３′−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−４
−（３′−（３″−スルホ−４″−アミノアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ−アニリノ）−６−クロロ−
１，３，５−トリアジン、２−（３′−（メタ）アクリ
ロイルアミド−アニリノ）−４−（３′−（３″−スル
ホ−４″−アミノアントラキノン−１″−イル）−アミ
ノ−アニリノ）−６−ヒドラジノ−１，３，５−トリア
ジン、２，４−ビス−（（４″−メトキシアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ）−６−（３′−ビニルアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−（２′−ビニル
フェノキシ）−４−（４′−（３″−スルホ−４″−ア
ミノアントラキノン−１″−イル−アミノ）−アニリ
ノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジンなどのアン
トラキノン系重合性色素；ｏ−ニトロアニリノメチル
（メタ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メ
タ）アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、
（メタ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ
銅フタロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素
などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。

【０１３６】前記重合性紫外線吸収色素の具体例として
は、たとえば２，４−ジヒドロキシ−３（ｐ−スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシ−３−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ
−５−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ
−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベ
ンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（メタ）
アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アク
リロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、
２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４
−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキ
シ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ
−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロ
キシ−３−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３
−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルアミノ）フ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アク
リロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収性色素
や、２−ヒドロキシ−４−（ｐ−スチレノアゾ）安息香
酸フェニルなどの安息香酸系重合性紫外線吸収性色素な
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合し
て用いることができる。

【０１３７】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収性色素の量は、目的とする光学材料
の性質に応じて適宜調整すればよいが、材料の厚さに大
きく影響されることを考慮することが好ましい。なお、
光学材料の物性、たとえば機械的強度などが低下しない
ようにしたり、また紫外線吸収剤や色素の生体適合性を
考慮し、生体組織に直接接触するコンタクトレンズや生
体中に埋め込む眼内レンズなどのような眼用レンズの材
料としては適さなくなるおそれをなくすためには、これ
らの量は、重合成分の３重量％以下であることが好まし
く、さらに好ましくは０．１〜２重量％である。このほ
か、とくに色素のばあいには、その量が多すぎると材料
の色が濃くなりすぎて透明性が低下し、材料が可視光線
を透過しにくくなることを考慮し、適宜調整することが
好ましい。

【０１３８】なお、本発明においては、前記モノマー
（Ｂ）のうち、ポリシロキサンマクロモノマー以外のモ
ノマーも、いずれも１種または２種以上を選択してマク
ロモノマーとし、これをモノマー（Ｂ）の１つとして重
合成分に配合してもよい。

【０１３９】前記モノマー（Ａ）および必要に応じてモ
ノマー（Ｂ）を含有した重合成分は、たとえばコンタク
トレンズ、眼内レンズなどの眼用レンズや、人工角膜、
ゴーグル、眼鏡などの目的とする光学材料の用途に応じ
て適宜調整し、重合に供せられる。

【０１４０】本発明では、モノマー（Ａ）および必要に
応じてモノマー（Ｂ）を含有した重合成分を、たとえば
前記した量の範囲内で所望量を調整し、これにラジカル
重合開始剤を添加して通常の方法で重合させることによ
り、重合体をうることができる。

【０１４１】前記通常の方法とは、たとえばラジカル重
合開始剤を添加したのち、室温〜約１３０℃の温度範囲
で徐々に加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して重合を行なう方法である。
加熱重合させるばあいには、段階的に昇温させてもよ
い。重合は塊状重合法によってなされてもよいし、溶媒
などを用いた溶液重合法によってなされてもよく、また
その他の方法によってなされてもよい。

【０１４２】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の量は、重合成分全量１００部（重量部、以下同
様）に対して約０．００１〜２部、なかんづく約０．０
１〜１部であることが好ましい。

【０１４３】光学材料の一例として、たとえばコンタク
トレンズや眼内レンズなどの眼用レンズとして成形する
ばあい、当業者が通常行なっている成形方法を採用する
ことができる。かかる成形方法としては、たとえば切削
加工法や鋳型（モールド）法などがある。切削加工法
は、重合を適当な型または容器中で行ない、棒状、ブロ
ック状、板状の素材（重合体）をえたのち、切削加工、
研磨加工などの機械的加工によって所望の形状に加工す
る方法である。また鋳型法は、所望の眼用レンズの形状
に対応した型を用意し、この型のなかで前記重合成分の
重合を行なって成形物をえ、必要に応じて機械的に仕上
げ加工を施す方法である。

【０１４４】本発明の光学材料を、室温付近の温度で軟
質な材料としてうるばあいには、たとえば眼用レンズを
成形する際には、一般に、鋳型法による成形方法を採用
することが好ましい。かかる鋳型法としては、たとえば
スピンキャスト法やスタティックキャスト法などがあ
る。

【０１４５】また、これらの方法とは別に、たとえば軟
質な光学材料に硬質ポリマーを与えるモノマーを含浸さ
せ、しかるのちに該モノマーを重合せしめ、全体を硬質
化させ、切削加工を施し、所望の形状に加工した成形物
から硬質ポリマーを除去し、軟質材料からなる成形品
（たとえば眼用レンズ）をうる方法（特開昭６２−２７
８０２４１号公報、特開平１−１１８５４号公報）など
も、本発明に好ましく適用することができる。

【０１４６】さらに、たとえば眼内レンズをうるばあい
には、レンズの支持部をレンズとは別に作製し、あとで
レンズに取付けてもよいし、レンズと同時に（一体的
に）成形してもよい。

【０１４７】なお、本発明の光学材料は、とくに表面親
水性にすぐれ、このことから耐脂質汚染性にもすぐれた
ものであるが、かかる表面親水性および耐脂質汚染性を
より一層向上させるためには、さらに酸化処理を施すこ
とが好ましい。

【０１４８】本発明の光学材料を構成する重合体は、モ
ノマー（Ａ）を含有した重合成分を重合させてえられた
ものであり、かかるモノマー（Ａ）には、スルフィド
（Ｒ−Ｓ−Ｒ′）が存在するので、このスルフィドが酸
化処理によってスルホキシド（Ｒ−ＳＯ−Ｒ′）または
スルホン（Ｒ−ＳＯ₂−Ｒ′）となることから、その表
面親水性および耐脂質汚染性がより一層向上するのであ
る。

【０１４９】また、前記酸化処理を施したばあいには、
えられる光学材料の酸素透過性も若干ではあるが向上さ
せることができる。

【０１５０】前記酸化処理を施す方法にはとくに限定が
なく、たとえば固体や液体の酸化剤を蒸留水、イオン交
換水、精製水などの水に溶解または相溶させて水溶液と
し、これに光学材料を浸漬させたり、気体の酸化剤のば
あいには、その雰囲気下に光学材料を載置するなどの通
常の方法で光学材料と酸化剤とを接触させることによっ
て行なうことができる。

【０１５１】なお、本発明において、酸化処理は所望の
形状に成形された光学材料に施されていてもよく、また
光学材料を構成する重合体に施されていてもよい。

【０１５２】前記酸化剤にはとくに限定がないが、たと
えば二酸化マンガン、クロム酸、次亜ハロゲン酸エステ
ル、酸素、オゾン、過酸化水素、有機過酸、硝酸、四塩
化二チッ素、ハロゲン、四酢酸鉛、四酸化ルテニウム、
Ｎ−ハロカルボン酸アミド、有機過酸化物、過マンガン
酸塩などを用いることができるが、これらのなかでは、
とくに処理が簡便であり、作業性にすぐれるという点か
ら、過酸化水素がとくに好ましい。

【０１５３】酸化処理を施す際の条件にもとくに限定が
なく、光学材料の組成（構成する重合体をうるために用
いた重合成分の種類）や用いる酸化剤の種類などに応じ
て適宜決定すればよいが、作業性などを考慮すると、た
とえば１０〜４０℃程度で１時間〜７日間程度であるこ
とが好ましい。

【０１５４】

【実施例】つぎに、本発明の光学材料を実施例に基づい
てさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみ
に限定されるものではない。

【０１５５】実施例１〜６および比較例１〜２（酸素透
過性硬質光学材料） 表１に示される重合成分および該重合成分１００部に対
して重合開始剤として２，２′−アゾビス（２，４−ジ
メチルバレロニトリル）（以下、Ｖ−６５という）０．
１部を均一に混合し、透明な溶液をえた。これを内径が
１５ｍｍのガラス製の試験管内に注入し、脱酸素剤を備
え付けて密栓した。

【０１５６】つぎに、かかる試験管を循環式恒温水槽内
に移し、３５℃で４０時間、５０℃で８時間重合させた
のち、熱風循環式乾燥器内に試験管を移し、６０〜１２
０℃の温度範囲で、約１６時間にわたって徐々に昇温さ
せながら加熱して重合を完結し、直径約１５ｍｍの棒状
の重合体をえた。実施例１〜６でえられた重合体は、い
ずれも透明であり、光学材料として好適に利用しうるも
のであった。

【０１５７】えられた棒状の重合体を所望の厚さになる
ように切断し、切削研磨加工を施して試験片を作製し
た。この試験片の物性として、酸素透過係数、吸水率、
接触角および屈折率を以下の方法にしたがって調べた。
その結果を表１に示す。

【０１５８】なお、実施例４の試験片および実施例６の
試験片は、それぞれ実施例３の試験片および実施例５の
試験片を、２５℃で３５％過酸化水素水に２４時間浸漬
させて酸化処理を施したものである。

【０１５９】（イ）酸素透過係数（ＤＫ_0.2） 理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用い、３５℃の生理食塩水中にて試験片の酸素透過係
数を測定した。

【０１６０】なお、かかる酸素透過係数の単位は、ｍｌ
（ＳＴＰ）・ｃｍ²／（ｃｍ³・ｓｅｃ・ｍｍＨｇ）であ
り、表１中の数値は、試験片の厚さが０．２ｍｍのとき
の酸素透過係数に１０¹¹を乗じた値である。

【０１６１】（ロ）吸水率 直径１２．７ｍｍ、厚さ２．０ｍｍの試験片を各８枚用
意し、これらを合わせて重量（乾燥時の重量）を測定し
たのち、これらを蒸留水中に２５℃で２４時間浸漬さ
せ、その重量（湿潤平衡時の重量）を測定した。乾燥時
と湿潤平衡時との重量変化を次式にしたがって求め、吸
水率（重量％）とした。

【０１６２】吸水率（重量％）＝｛（湿潤平衡時の重量
（ｇ）−乾燥時の重量（ｇ））／乾燥時の重量（ｇ）｝
×１００ （ハ）接触角 ゴニオメータを用い、厚さ４ｍｍの乾燥試験片の接触角
（度）を、温度２５℃で気泡法にて測定した。

【０１６３】（ニ）屈折率（η_D） アタゴ屈折率計１Ｔ（（株）アタゴ製）を用い、直径１
０．０ｍｍ、厚さ４ｍｍの試験片の屈折率（単位なし）
を、温度２５℃、相対湿度５０％の条件下で測定した。

【０１６４】なお、表１および後述する表２中の重合成
分の略号は、以下に示すとおりである。

【０１６５】ＭＥＭＡ：式：

【０１６６】

【化５１】

【０１６７】で表わされるメチオニンメチルエステルメ
タクリレート ＳｉＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレート ＳｉＳｔ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン ６ＦＭＡ：２，２，２，２′，２′，２′−ヘキサフル
オロイソプロピルメタクリレート ＮＶＰ：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン ＭＡＡ：メタクリル酸 ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＶＢＭＡ：４−ビニルベンジルメタクリレート ＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート

【０１６８】

【表１】

【０１６９】表１に示された結果から、実施例１〜６で
えられた試験片は、いずれも酸素透過性にすぐれ、接触
角が小さいことから表面親水性にすぐれ、比較的高屈折
率を有するものであることがわかる。しかもモノマー
（Ａ）が用いられた実施例１、２の試験片と、実施例
１、２において、モノマー（Ａ）が用いられずにモノマ
ー（Ｂ）のみが用いられた比較例１、２の試験片とをそ
れぞれ比較すると、実施例１、２の試験片は、それぞれ
比較例１、２の試験片と比べて高屈折率であり、さらに
接触角が小さいことから表面親水性にすぐれたものであ
ることがわかる。

【０１７０】さらに、実施例３の試験片と４の試験片、
実施例５の試験片と６の試験片をそれぞれ比較すると、
酸化処理が施された実施例４、６の試験片は、それぞれ
酸化処理が施されていない実施例３、５の試験片と比べ
て酸素透過性にすぐれ、接触角がいちじるしく小さいこ
とから表面親水性にきわめてすぐれたものであることが
わかる。

【０１７１】実施例７〜８および比較例３〜４（ヒドロ
ゲル光学材料） 表２に示される重合成分および該重合成分１００部に対
して重合開始剤としてＶ−６５ ０．１５部を用いたほ
かは実施例１〜６および比較例１〜２と同様にして直径
約１５ｍｍの棒状の重合体をえた。実施例７〜８でえら
れた重合体は、いずれも透明であり、光学材料として好
適に利用しうるものであった。

【０１７２】えられた棒状の重合体から実施例１〜６お
よび比較例１〜２と同様にして試験片を作製した。この
試験片の物性として、酸素透過係数および屈折率を実施
例１〜６および比較例１〜２と同様にして、水膨潤率、
含水率および油膨潤率を以下の方法にしたがって調べ
た。その結果を表２に示す。

【０１７３】なお、かかる実施例７〜８および比較例３
〜４の試験片は、実施例４および６と同様にして酸化処
理を施したものである。

【０１７４】（ホ）水膨潤率 直径１２．７ｍｍ、厚さ１．７ｍｍの試験片を３枚用意
してそれぞれ直径（乾燥時の直径）を測定したのち、蒸
留水中に２５℃で１７時間浸漬させ、生理食塩水中で８
時間煮沸し、生理食塩水中に２５℃で４８時間浸漬させ
て水和処理を施し、それぞれの直径（水和後の直径）を
測定した。乾燥時と水和後との寸法変化を次式にしたが
って求め、水膨潤率（％）とした。

【０１７５】水膨潤率（％）＝｛（水和後の直径（ｍ
ｍ）−乾燥時の直径（ｍｍ））／乾燥時の直径（ｍ
ｍ）｝×１００ なお、表２中の数値は、３枚の試験片の水膨潤率の平均
値である。

【０１７６】（ヘ）含水率 前記（ホ）水膨潤率と同様の試験片を３枚用意してそれ
ぞれ重量（乾燥重量）を測定したのち、同様にして水和
処理を施し、それぞれの重量（水和後の重量）を測定し
た。乾燥時と水和後との重量変化を次式にしたがって求
め、含水率（重量％）とした。

【０１７７】含水率（重量％）＝｛（水和後の重量
（ｇ）−乾燥時の重量（ｇ））／水和後の重量（ｇ）｝
×１００ なお、表２中の数値は、３枚の試験片の含水率の平均値
である。

【０１７８】（ト）油膨潤率 前記（ホ）水膨潤率と同様にして３枚の試験片に水和処
理を施し、それぞれ直径（水和後の直径）を測定したの
ち、試験片をオレイン酸に３５℃で２４時間浸漬し、そ
れぞれの直径（オレイン酸浸漬後の直径）を測定した。
水和後とオレイン酸浸漬後との寸法変化を次式にしたが
って求め、油膨潤率（％）とした。

【０１７９】油膨潤率（％）＝｛（オレイン酸浸漬後の
直径(mm)−水和後の直径(mm)）／水和後の直径（mm）｝
×１００ なお、表２中の数値は、３枚の試験片の油膨潤率の平均
値である。

【０１８０】

【表２】

【０１８１】表２に示された結果から、モノマー（Ａ）
が用いられた実施例７〜８でえられた試験片は、モノマ
ー（Ａ）が用いられずにモノマー（Ｂ）のみが用いられ
た比較例３〜４の試験片と比べて、同程度にすぐれた酸
素透過性および高屈折率を有するうえ、油膨潤率が低い
ことから耐脂質汚染性にすぐれたものであることがわか
る。

【０１８２】

【発明の効果】本発明の光学材料は、表面親水性にすぐ
れ、透明で比較的高屈折率を有するものであり、さらに
表面親水性にすぐれることから、耐脂質汚染性にもすぐ
れたものである。

【０１８３】したがって、本発明の光学材料は、たとえ
ばコンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼用レンズ、人
工角膜、ゴーグル、眼鏡などに好適に使用することがで
きる。

【０１８４】とくに、コンタクトレンズの分野では、酸
化剤によってレンズに固着した蛋白質汚れを除去した
り、煮沸消毒をせずに過酸化水素などを用いた化学消毒
（コールド消毒）などが行なわれているが、本発明の光
学材料からなるコンタクトレンズであれば、このような
酸化剤による蛋白質汚れの除去処理や、過酸化水素など
を用いたコールド消毒処理と同時に、コンタクトレンズ
に酸化処理を施すことができる。したがって、従来と比
べて何ら余分な処理操作を必要とせずに、コンタクトレ
ンズにより一層すぐれた表面親水性や耐脂質汚染性を付
与することができるといった、きわめて大きな利点があ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 222/38 Ｃ０８Ｆ 222/38 230/08 230/08 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02 7/04 7/04

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ａは一般式： ＣＨ₂＝ＣＲ²− （式中、Ｒ²は水素原子またはメチル基を示す）で表わ
   される基、一般式： 【化２】 （式中、Ｒ³は直接結合または炭素数１〜３のアルキレ
   ン基を示す）で表わされる基、一般式： 【化３】 （式中、Ｒ⁴ は水素原子またはメチル基、Ｒ⁵は炭素数
   １〜５のアルキレン基、Ｒ⁶は水素原子または炭素数１
   〜３のアルキル基を示す）で表わされる基、一般式： 【化４】 （式中、Ｒ⁷は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
   基を示す）で表わされる基、一般式： 【化５】 （式中、Ｒ⁸は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
   基を示す）で表わされる基または一般式： 【化６】 （式中、Ｒ⁹は水素原子または炭素数１〜３のアルキル
   基を示す）で表わされる基、Ｒ¹は水素原子、炭素数１
   〜３のアルキル基またはトリメチルシリル基を示す］で
   表わされるモノマーを含有した重合成分を重合させてえ
   られた重合体からなる光学材料。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表わされるモノマーの量
   が重合成分の０．１〜９０重量％である請求項１記載の
   光学材料。
3. 【請求項３】 重合成分が一般式（Ｉ）で表わされるモ
   ノマーと共重合可能な不飽和二重結合を有するモノマー
   を含有したものである請求項１または２記載の光学材
   料。
4. 【請求項４】 重合成分が一般式（Ｉ）で表わされるモ
   ノマーと共重合可能な不飽和二重結合を有するモノマー
   として架橋性モノマーを含有したものである請求項３記
   載の光学材料。
5. 【請求項５】 酸化処理が施されてなる請求項１、２、
   ３または４記載の光学材料。