JPH06148578A - 軟質眼用レンズ材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 酸素透過性、耐汚染性などにすぐれ、高機械
的強度を有する軟質眼用レンズ材料を提供すること。 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化５】 （式中、Ｒ¹ は水素原子またはメチル基、Ｒ² は炭素数
５〜15のパーフルオロアルキル基、ｎは０または１を示
す）で表わされる水酸基を有するフッ素含有（メタ）ア
クリレート（Ａ）、親水性モノマー（Ｂ）ならびにシリ
コン含有（メタ）アクリレートおよびシロキサン含有ス
チレン誘導体からなる群より選ばれた少なくとも１種の
モノマー（Ｃ）が含有された共重合成分を共重合してな
り、前記フッ素含有（メタ）アクリレート（Ａ）の配合
量と親水性モノマー（Ｂ）の配合量との割合が重量比で
20／80〜70／30、該フッ素含有（メタ）アクリレート
（Ａ）および親水性モノマー（Ｂ）の合計配合量と前記
モノマー（Ｃ）の配合量との割合が重量比で30／70〜90
／10であることを特徴とする軟質眼用レンズ材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は軟質眼用レンズ材料に関
する。さらに詳しくは、酸素透過性、耐汚染性などにす
ぐれ、高機械的強度を有し、たとえばコンタクトレン
ズ、眼内レンズ、人工角膜などに好適に使用しうる軟質
眼用レンズ材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、コンタクトレンズ材料、眼内レン
ズ材料などとして、種々の眼用レンズ材料が提案されて
いる。かかる眼用レンズ材料には、大別して軟質材料と
硬質材料とがあるが、装用感のよいコンタクトレンズ材
料や眼組織に傷をつけずに眼球を小さく切開するだけで
変形して挿入することができる眼内レンズ材料には、一
般に軟質材料が好ましいことがよく知られており、該軟
質材料は、水を吸収して膨潤し、軟質化する含水性の材
料と実質的に非含水性の材料とに分けられる。

【０００３】コンタクトレンズ材料としては、従来、２
−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分とするもの
が用いられてきたが、かかる材料は、角膜に対する酸素
透過性が充分ではなく、また涙液中のレンズの汚れとな
る成分が付着しやすいため、かかる材料からえられるコ
ンタクトレンズは、長時間にわたって装用することがで
きないという欠点があった。

【０００４】そこで、長時間にわたる装用が可能である
コンタクトレンズをうるための材料として、Ｎ−ビニル
−２−ピロリドンを主成分とする高含水性の軟質材料が
開発されている。

【０００５】しかしながら、かかる材料は高含水性を有
するものであるため、充分な機械的強度を有せず、また
耐汚染性の面でも改良されたものではなかった。

【０００６】前記問題点を解決しうる眼用レンズ材料と
して、親水性モノマーとフルオロ（メタ）アクリレート
とを主成分とする共重合体からなる高分子材料（特開平
３−１４０９１８号公報、特開平３−１４０９１９号公
報）や、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアクリルアミドなどの親水性モノマー、ポリ
シロキサンモノマーおよびフッ素含有モノマーの共重合
体からなる材料よりえられた非含水性および含水性の軟
質材料（特開平３−１７９４２２号公報、特開平３−１
９６１１７号公報、特開平３−１９６１１８号公報）が
提案されている。

【０００７】しかしながら、前記高分子材料および軟質
材料は、軟質性の面で満足することができるものではな
かった。

【０００８】また、水酸基を有するフッ素含有（メタ）
アクリレートを必須成分としたコンタクトレンズ材料が
提案されているが（特開平４−９７１１７号）、かかる
材料からえられる軟質コンタクトレンズは、突抜強度な
どの機械的強度面において充分であるといえるものでは
なかった。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
前記従来技術に鑑みて、透明性にすぐれることはもちろ
んのこと、酸素透過性、耐汚染性にすぐれ、高機械的強
度を有する軟質眼用レンズ材料をうるべく鋭意研究を重
ねた結果、かかる物性を満足する材料をようやく見出
し、本発明を完成するにいたった。

【００１０】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式（Ｉ）：

【００１１】

【化２】

【００１２】（式中、Ｒ¹ は水素原子またはメチル基、
Ｒ² は炭素数５〜15のパーフルオロアルキル基、ｎは０
または１を示す）で表わされる水酸基を有するフッ素含
有（メタ）アクリレート（Ａ）、親水性モノマー（Ｂ）
ならびにシリコン含有（メタ）アクリレートおよびシロ
キサン含有スチレン誘導体からなる群より選ばれた少な
くとも１種のモノマー（Ｃ）が含有された共重合成分を
共重合してなり、前記フッ素含有（メタ）アクリレート
（Ａ）の配合量と親水性モノマー（Ｂ）の配合量との割
合が重量比で20／80〜70／30、該フッ素含有（メタ）ア
クリレート（Ａ）および親水性モノマー（Ｂ）の合計配
合量と前記モノマー（Ｃ）の配合量との割合が重量比で
30／70〜90／10であることを特徴とする軟質眼用レンズ
材料に関する。

【００１３】

【作用および実施例】本発明の軟質眼用レンズ材料は、
前記したように、一般式（Ｉ）：

【００１４】

【化３】

【００１５】（式中、Ｒ¹ は水素原子またはメチル基、
Ｒ² は炭素数５〜15のパーフルオロアルキル基、ｎは０
または１を示す）で表わされる水酸基を有するフッ素含
有（メタ）アクリレート（Ａ）、親水性モノマー（Ｂ）
ならびにシリコン含有（メタ）アクリレートおよびシロ
キサン含有スチレン誘導体からなる群より選ばれた少な
くとも１種のモノマー（Ｃ）が含有された共重合成分を
共重合してなり、前記フッ素含有（メタ）アクリレート
（Ａ）の配合量と親水性モノマー（Ｂ）の配合量との割
合が重量比で20／80〜70／30、該フッ素含有（メタ）ア
クリレート（Ａ）および親水性モノマー（Ｂ）の合計配
合量と前記モノマー（Ｃ）の配合量との割合が重量比で
30／70〜90／10であることを特徴とするものである。

【００１６】前記一般式（Ｉ）で表わされる水酸基を有
するフッ素含有（メタ）アクリレート（以下、モノマー
（Ａ）という）は、えられる軟質眼用レンズ材料に柔軟
性を付与し、該材料の酸素透過性および耐汚染性を向上
せしめる成分であり、該モノマー（Ａ）は分子の末端に
パーフルオロアルキル基を有するので、えられる材料に
柔軟性を付与し、かつ該材料の酸素透過性を向上させる
ことができ、また分子内に水酸基を有するので、該材料
が含水性を呈し、その水漏れ性が高くなる。

【００１７】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ² は炭素数
５〜15の直鎖状または分岐鎖を有するパーフルオロアル
キル基であり、かかるパーフルオロアルキル基の炭素数
は、５〜11が好ましい。かかるパーフルオロアルキル基
の炭素数が５未満であるばあいには、軟質眼用レンズ材
料に充分な柔軟性を付与することができなくなるように
なり、また15をこえるばあいには、軟質眼用レンズ材料
の加工性が充分でなくなるようになる。

【００１８】なお、本発明において、前記パーフルオロ
アルキル基が分岐鎖を有するものであるばあいであって
も、かかる分岐鎖内の水素原子は、すべてフッ素原子で
置換されている。

【００１９】また、前記一般式（Ｉ）において、ｎは０
または１であるが、エステルの耐加水分解性が良好であ
るという点で、ｎは０であることが好ましい。

【００２０】前記モノマー（Ａ）の具体例としては、た
とえば３−パーフルオロヘキシル−２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、３−パーフルオロオクチル
−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−
（パーフルオロ−３−（メチル）ブチル）−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、３−（パーフルオ
ロ−７−（メチル）オクチル）−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、３−（パーフルオロ−８−
（メチル）デシル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、３−（パーフルオロ−１０−（メチル）
ドデシル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、３−（パーフルオロ−１２−（メチル）テトラデ
シル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−パーフルオロヘキシル−２−ヒドロキシプロピ
ルオキシ（メタ）アクリレート、３−パーフルオロオク
チル−２−ヒドロキシプロピルオキシ（メタ）アクリレ
ート、３−（パーフルオロ−３−（メチル）ブチル）−
２−ヒドロキシプロピルオキシ（メタ）アクリレートな
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合し
て用いることができるが、これらのなかでは、後述する
Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドなどの親水性
モノマーとの相溶性が良好であるという点で、３−パー
フルオロヘキシル−２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、３−パーフルオロオクチル−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレートおよび３−（パーフル
オロ−３−（メチル）ブチル）−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレートが好ましい。

【００２１】なお、本明細書にいう「〜（メタ）アクリ
レート」とは、「〜アクリレートおよび／または〜メタ
クリレート」を意味し、他の（メタ）アクリレート誘導
体についても同様である。

【００２２】前記親水性モノマー（以下、モノマー
（Ｂ）という）は、えられる眼用レンズ材料に親水性を
付与し、含水率を向上させ、軟質材料とするものであ
る。

【００２３】前記モノマー（Ｂ）としては、たとえば
Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イ
ソプロピル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アク
リルアミド類、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピペ
リジン、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどのビニルラクタ
ム類、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）ア
クリレート、（メタ）アクリル酸などがあげられ、これ
らは単独でまたは２種以上を混合して用いることができ
るが、これらのなかでは、３−パーフルオロヘキシル−
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−パ
ーフルオロオクチル−２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレートおよび３−（パーフルオロ−３−（メチ
ル）ブチル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レートなどの前記モノマー（Ａ）との相溶性および共重
合性が良好であるという点で、（メタ）アクリルアミド
類が好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミ
ドがとくに好ましい。

【００２４】前記シリコン含有（メタ）アクリレートお
よびシロキサン含有スチレン誘導体からなる群より選ば
れた少なくとも１種のモノマー（以下、モノマー（Ｃ）
という）は、えられる軟質眼用レンズ材料の酸素透過性
および機械的強度をさらに向上させるものである。

【００２５】前記シリコン含有（メタ）アクリレートと
しては、たとえばペンタメチルジシロキサニルメチル
（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプ
ロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
ロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセロール（メタ）アクリレート、トリス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール（メタ）
アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセロール（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルエチルテトラメチルジシロキサニルプロピルグリセ
ロール（メタ）アクリレート、トリメチルシリルメチル
（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メ
タ）アクリレート、トリメチルシリルプロピルグリセロ
ール（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメチ
ルシリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルプロピルグリセロール（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルエチルテトラメチルジシロキサニルメチル（メ
タ）アクリレート、テトラメチルトリイソプロピルシク
ロテトラシロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、
テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキシビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレートなどがあげられる。

【００２６】前記シロキサン含有スチレン誘導体として
は、たとえば一般式（ＩＩ）：

【００２７】

【化４】

【００２８】（式中、ｐは１〜15の整数、ｑは０または
１、ｒは１〜15の整数を示す（ただし、ｑ＝０かつｒ＝
１のばあいを除く））で表わされる化合物などがあげら
れる。

【００２９】前記一般式（ＩＩ）で表わされるシロキサ
ン含有スチレン誘導体においては、ｐまたはｒが16以上
の整数であるばあいには、該シロキサン含有スチレン誘
導体の精製や合成が困難となり、またｑが２以上の整数
であるばあいには、その合成が困難となる傾向がある。

【００３０】前記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の
代表例としては、たとえばトリス（トリメチルシロキ
シ）シリルスチレン、ビス（トリメチルシロキシ）メチ
ルシリルスチレン、（トリメチルシロキシ）ジメチルシ
リルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ
ジメチルシリルスチレン、［ビス（トリメチルシロキ
シ）メチルシロキシ］ジメチルシリルスチレン、（トリ
メチルシロキシ）ジメチルシリルスチレン、ヘプタメチ
ルトリシロキサニルスチレン、ノナメチルテトラシロキ
サニルスチレン、ペンタデカメチルヘプタシロキサニル
スチレン、ヘンエイコサメチルデカシロキサニルスチレ
ン、ヘプタコサメチルトリデカシロキサニルスチレン、
ヘントリアコンタメチルペンタデカシロキサニルスチレ
ン、トリメチルシロキシペンタメチルジシロキシメチル
シリルスチレン、トリス（ペンタメチルジシロキシ）シ
リルスチレン、（トリストリメチルシロキシ）シロキシ
ビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（ヘ
プタメチルトリシロキシ）メチルシリルスチレン、トリ
ス［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリ
ルスチレン、トリメチルシロキシビス［トリス（トリメ
チルシロキシ）シロキシ］シリルスチレン、ヘプタキス
（トリメチルシロキシ）トリシロキサニルスチレン、ノ
ナメチルテトラシロキシウンデシルメチルペンタシロキ
シメチルシリルスチレン、トリス［トリス（トリメチル
シロキシ）シロキシ］シリルスチレン、トリス（トリメ
チルシロキシ）ヘキサメチルテトラシロキシ（トリスト
リメチルシロキシ）シロキシトリメチルシロキシシリル
スチレン、ノナキス（トリメチルシロキシ）テトラシロ
キサニルスチレン、ビス（トリデカメチルヘキサシロキ
シ）メチルシリルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラ
シロキサニルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロ
キシビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、トリ
プロピルテトラメチルシクロテトラシロキサニルスチレ
ンなどがあげられる。

【００３１】前記したように、これらモノマー（Ｃ）は
単独でまたは２種以上を混合して用いることができる
が、かかるモノマー（Ｃ）のなかでは、共重合可能な任
意成分との相溶性が良好であるという点で、トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
トおよびトリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン
が好ましく用いられる。

【００３２】前記モノマー（Ａ）の配合量とモノマー
（Ｂ）の配合量との割合は、重量比で20／80〜70／30、
好ましくは30／70〜60／40であることが望ましい。かか
る割合が前記範囲未満であるばあいには、えられる軟質
眼用レンズ材料の酸素透過性および耐汚染性が低下する
ほか、該材料の機械的強度が充分でなくなるようにな
り、また前記範囲をこえるばあいには、相対的にモノマ
ー（Ｂ）の配合量が少なくなるため、えられる軟質眼用
レンズ材料の親水性が低下するようになる。

【００３３】また、前記モノマー（Ａ）およびモノマー
（Ｂ）の合計配合量とモノマー（Ｃ）の配合量との割合
は、重量比で30／70〜90／10、好ましくは40／60〜80／
20であることが望ましい。かかる割合が前記範囲未満で
あるばあいには、えられる眼用レンズ材料に軟質性を付
与することが困難となり、硬質性の材料となるようにな
り、また前記範囲をこえるばあいには、相対的にモノマ
ー（Ｃ）の配合量が少なくなるため、かかるモノマー
（Ｃ）を配合することによる酸素透過性をさらに向上さ
せる効果が充分に発現されなくなるようになる。

【００３４】本発明において、軟質眼用レンズ材料をう
るための一任意成分として通常の架橋剤を用いることが
できる。

【００３５】かかる架橋剤は、軟質眼用レンズ材料内に
三次元架橋構造を形成して該材料を強靭で機械的強度や
硬度が向上したものとするとともに、均一で透明かつ白
濁がなく歪みもない光学性に富む軟質眼用レンズ材料と
することができる。またそのほかの架橋効果、たとえば
耐薬品性、耐熱性、形状安定性などの耐久性を向上させ
たり、溶出物を少なくしたりする効果も奏する。

【００３６】前記架橋剤の具体例としては、たとえば４
−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、メタクリロイルオキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピ
ン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレート、α−メチ
レン−Ｎ−ビニルピロリドン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（２
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロ
パン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシ
ヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス
（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソ
プロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アク
リロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイ
ソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）ア
クリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビ
ス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベ
ンゼンなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上
を混合して用いることができる。

【００３７】前記架橋剤の配合量は、共重合成分全量の
0.01〜20重量％、好ましくは0.05〜10重量％であること
が望ましい。かかる配合量が0.01重量％未満であるばあ
いには、架橋剤を用いる効果が充分に発現されなくなる
傾向があり、また20重量％をこえるばあいには、えられ
る軟質眼用レンズ材料が脆くなり、衝撃などの応力に対
して弱くなってしまう傾向がある。

【００３８】本発明においては、前記モノマー（Ａ）、
モノマー（Ｂ）およびモノマー（Ｃ）、また必要に応じ
てさらに前記架橋剤を含有した共重合成分を共重合する
ことにより、共重合体がえられるが、これらの他にもこ
れらと共重合可能なモノマー（以下、他の共重合成分と
いう）を用いることができる。

【００３９】かかる他の共重合成分の組み合わせおよび
それぞれの配合量は、目的とする軟質眼用レンズ材料の
材質に応じて適宜調整すればよい。

【００４０】前記他の共重合成分の具体例としては、た
とえばｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−
メチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、ｏ−ヒドロキシ
スチレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシス
チレン、トリメチルスチレン、tert−ブチルスチレン、
パーブロモスチレン、ジメチルアミノスチレン、α−メ
チルスチレンなどのスチレン誘導体；メチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル
（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレー
ト、tert−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレ
ート、tert−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、２−メチルブチル（メタ）アク
リレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メ
タ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ス
テアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
トなどの直鎖状、分岐鎖状、環状のアルキル（メタ）ア
クリレート；ジエチルフマレート、ジプロピルフマレー
ト、ジイソプロピルフマレート、ジブチルフマレート、
ジ−tert−ブチルフマレート、ジペンチルフマレート、
ジオクチルフマレート、ジ−tert−アミルフマレート、
ジドデシルフマレート、ジ（２−エチルヘキシル）フマ
レート、ジシクロヘキシルフマレート、ジ（tert−ブチ
ルシクロヘキシル）フマレート、ビス（トリメチルシク
ロヘキシル）フマレートなどの直鎖状、分岐鎖状、環状
のジアルキルフマレート；ビス（トリメチルシリルプロ
ピル）フマレート、ビス（ペンタメチルジシロキサニル
プロピル）フマレート、ビス［（トリメチルシロキシ）
テトラメチルジシロキサニル）プロピル］フマレート、
ビス［（トリメチルビス（トリメチルシロキシ）ジシロ
キサニル］プロピル）フマレート、ビス［（テトラキス
（トリメチルシロキシ）トリメチルトリシロキサニル）
プロピル］フマレートなどのシリコン含有フマレート；
アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
エチル（メタ）アクリレートなどのアミノアルキル（メ
タ）アクリレート；メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジ
エチレングリコール（メタ）アクリレートなどのアルコ
キシル基含有（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）
アクリレートなどの芳香環含有（メタ）アクリレート；
グリシジル（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフ
リル（メタ）アクリレートなどがあげられ、これら他の
共重合成分は単独でまたは２種以上を混合して用いるこ
とができる。

【００４１】本発明において、たとえば酸素透過性のさ
らに良好なコンタクトレンズ用材料をえようとするばあ
いには、前記他の共重合成分のなかからたとえばジアル
キルフマレート、シリコン含有フマレートなどが主に好
ましく選ばれる。

【００４２】レンズを補強して強度的に良好な軟質眼用
レンズ材料をえようとしたり、該軟質眼用レンズ材料の
硬度を調節しようとするばあいには、前記他の共重合成
分のなかからアルキル（メタ）アクリレート、スチレ
ン、スチレン誘導体、（メタ）アクリル酸などが主に好
ましく選ばれる。

【００４３】高屈折率の軟質眼用レンズ材料をえようと
するばあいには、前記他の共重合成分のなかからたとえ
ばスチレン、スチレン誘導体、芳香環含有（メタ）アク
リレートなどが好ましく選ばれる。

【００４４】前記他の共重合成分の配合量は、えられる
軟質眼用レンズ材料の使用目的に応じて任意に決定され
ればよいが、通常共重合成分全量の50重量％以下、好ま
しくは10〜40重量％であることが望ましい。かかる配合
量が50重量％をこえるばあいには、えられる眼用レンズ
材料が硬質材料となる傾向がある。

【００４５】また、本発明においては、特開平２−１８
８７１７号公報、特開平２−２１３８２０号公報、特開
平３−４３７１１号公報に開示されているマクロモノマ
ーを、軟質眼用レンズ材料をうる際の一共重合成分とし
て用いることができ、かかるマクロモノマーを用いるこ
とにより、酸素透過性のさらに良好なコンタクトレンズ
用材料をうることができる。かかるマクロモノマーの配
合量は、前記他の共重合成分の配合量と同じ程度でよ
い。なお、前記マクロモノマーのなかで分子内に少なく
とも２個の重合性基を有するものは、前記架橋剤として
用いることもできる。

【００４６】さらに、えられる軟質眼用レンズ材料に、
紫外線を吸収したり、着色するために、他の共重合成分
として、たとえば重合性紫外線吸収剤、重合性色素、重
合性紫外線吸収色素などを用いてもよい。

【００４７】前記重合性紫外線吸収剤の具体例として
は、たとえば２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（メ
タ）アクリロイルオキシ−５−tert−ブチルベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキ
シ−２′，４′−ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−（２′−ヒドロキシ−３′−（メタ）アクリ
ロイルオキシプロポキシ）ベンゾフェノンなどのベンゾ
フェノン系重合性紫外線吸収剤；２−（２′−ヒドロキ
シ−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニ
ル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキ
シプロピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２
−（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオ
キシプロピル−３′-tert-ブチルフェニル）−５−クロ
ロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾー
ル系重合性紫外線吸収剤；２−ヒドロキシ−４−メタク
リロイルオキシメチル安息香酸フェニルなどのサリチル
酸誘導体系重合性紫外線吸収剤；その他２−シアノ−３
−フェニル−３−（３′−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロペニル酸メチルエステルのような重合性
紫外線吸収剤などがあげられ、これらの重合性紫外線吸
収剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。

【００４８】前記重合性色素の具体例としては、たとえ
ば１−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレン、１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
１−（（４′−（フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−
２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、１−（２′，４′−キシリルアゾ）−２−（メ
タ）アクリロイルオキシナフタレン、１−（ｏ−トリル
アゾ）−２−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
２−（ｍ−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−
４，６−ビス（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフ
チルアミノ）−１，３，５−トリアジン、２−（ｍ−ビ
ニルアニリノ）−４−（４′−ニトロフェニルアゾ）−
アニリノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、２
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチルオキ
シ）−４−（ｍ−ビニルアニリノ）−６−クロロ−１，
３，５−トリアジン、２−（ｐ−ビニルアニリノ）−４
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′ナフチルアミノ）
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、Ｎ−（１′−
（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチル）−３−ビニルフ
タル酸モノアミド、Ｎ−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−
２′−ナフチル）−６−ビニルフタル酸モノアミド、３
−ビニルフタル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルア
ゾ）−１′−ナフチル）モノエステル、６−ビニルフタ
ル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルアゾ）−１′−ナ
フチル）モノエステル、３−（メタ）アクリロイルアミ
ド−４−フェニルアゾフェノール、３−（メタ）アクリ
ロイルアミド−４−（８′−ヒドロキシ−３′，６′−
ジスルホ−１′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−
（メタ）アクリロイルアミド−４−（１′−フェニルア
ゾ−２′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−（メタ）
アクリロイルアミド−４−（ｐ−トリルアゾ）フェノー
ル、２−アミノ−４−（ｍ−（２′−ヒドロキシ−１′
−ナフチルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−
１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メチ
ル−ｐ−（２′−ヒドロキシ−１′−ナフチルアゾ）ア
ニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（ｍ−（４′−ヒドロキシ−１′
−フェニルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−
１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メチ
ル−ｐ−（４′−ヒドロキシフェニルアゾ）アニリノ）
−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、２−
アミノ−４−（ｍ−（３′−メチル−１′−フェニル−
５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリルアゾ）アニリノ）
−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、２−
アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（３′−メチル−１′
−フェニル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリルア
ゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−ト
リアジン、２−アミノ−４−（ｐ−フェニルアゾアニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
４−フェニルアゾ−７−（メタ）アクリロイルアミド−
１−ナフトールなどのアゾ系重合性色素；１，５−ビス
（（メタ）アクリロイルアミノ）−９，10−アントラキ
ノン、１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，10
−アントラキノン、４−アミノ−１−（４′−ビニルベ
ンゾイルアミド）−９，10−アントラキノン、5-アミノ
−１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，10−ア
ントラキノン、8-アミノ−１−（４′−ビニルベンゾイ
ルアミド）−9,10−アントラキノン、４−ニトロ−１−
（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，10−アントラ
キノン、４−ヒドロキシ−１−（４′−ビニルベンゾイ
ルアミド）−９，10−アントラキノン、１−（３′−ビ
ニルベンゾイルアミド）−９，10−アントラキノン、１
−（２′−ビニルベンゾイルアミド）−９，10−アント
ラキノン、１−（４′−イソプロペニルベンゾイルアミ
ド）−９，10−アントラキノン、１−（３′−イソプロ
ペニルベンゾイルアミド）−９，10−アントラキノン、
１−（２′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−９，
10−アントラキノン、１−４−ビス（４′−ビニルベン
ゾイルアミド）−９，10−アントラキノン、１−４−ビ
ス−（４′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−９，
10−アントラキノン、１−５′−ビス−（４′−ビニル
ベンゾイルアミド）−９，10−アントラキノン、１，５
−ビス−（４′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−
９，10−アントラキノン、１−メチルアミノ−４−
（３′−ビニルベンゾイルアミド）−９，10−アントラ
キノン、１−メチルアミノ−４−（４′−ビニルベンゾ
イルオキシエチルアミノ）−９，10−アントラキノン、
１−アミノ−４−（３′−ビニルフェニルアミノ）−
９，10−アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ
−４−（４′−ビニルフェニルアミノ）−９，10−アン
トラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（２′
−ビニルベンジルアミノ）−９，10−アントラキノン−
２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−（メタ）ア
クリロイルアミノフェニルアミノ）−９，10−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−
（メタ）アクリロイルアミノベンジルアミノ）−９，10
−アントラキノン−２−スルホン酸、１−（β−エトキ
シカルボニルアリルアミノ）−９，10−アントラキノ
ン、１−（β−カルボキシアリルアミノ）−９，10−ア
ントラキノン、１，５−ジ−（β−カルボキシアリルア
ミノ）−９，10−アントラキノン、１−（β−イソプロ
ポキシカルボニルアリルアミノ）−５−ベンゾイルアミ
ド−９，10−アントラキノン、２−（３′−（メタ）ア
クリロイルアミド−アニリノ）−４−（３′−（３″−
スルホ−４″−アミノアントラキノン−１″−イル）−
アミノ−アニリノ）−６−クロロ−１，３，５−トリア
ジン、２−（３′−（メタ）アクリロイルアミド−アニ
リノ）−４−（３′−（３″−スルホ−４″−アミノア
ントラキノン−１″−イル）−アミノ−アニリノ）−６
−ヒドラジノ−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
−（（４″−メトキシアントラキノン−１″−イル）−
アミノ）−６−（３′−ビニルアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−（２′−ビニルフェノキシ）−４−
（４′−（３″−スルホ−４″−アミノアントラキノン
−１″−イル−アミノ）−アニリノ）−６−クロロ−
１，３，５−トリアジンなどのアントラキノン系重合性
色素；ｏ−ニトロアニリノメチル（メタ）アクリレート
などのニトロ系重合性色素；（メタ）アクリロイル化テ
トラアミノ銅フタロシアニン、（メタ）アクリロイル化
（ドデカノイル化テトラアミノ銅フタロシアニン）など
のフタロシアニン系重合性色素などがあげられ、これら
の重合性色素は単独でまたは２種以上を混合して用いら
れる。

【００４９】前記重合性紫外線吸収色素の具体例として
は、たとえば２，４−ジヒドロキシ−３（ｐ−スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシ−３−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ
−５−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ
−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベ
ンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（メタ）
アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アク
リロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、
２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４
−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキ
シ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ
−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルエチルアミノ）フ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
３−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルオ
キシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、
２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジ
ヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルアミノ）フ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
３−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルア
ミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリ
ロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノンなどのベ
ンゾフェノン系重合性紫外線吸収色素や、２−ヒドロキ
シ−４−（ｐ−スチレノアゾ）安息香酸フェニルなどの
安息香酸系重合性紫外線吸収色素などがあげられ、これ
らの重合性紫外線吸収色素は単独でまたは２種以上を混
合して用いられる。

【００５０】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収色素の配合量は、レンズの厚さに大
きく影響されるため、共重合成分全量100 部（重量部、
以下同様）に対して３部以下であることが好ましく、さ
らに好ましくは0.1 〜２部である。かかる配合量が３部
をこえるばあいには、えられるレンズの物性、たとえば
機械的強度などが低下する傾向があり、また紫外線吸収
剤や色素の毒性も考慮すれば、生体組織に直接接触する
コンタクトレンズや生体中に埋め込む眼内レンズなどの
ような眼用レンズの材料としては適さなくなる傾向があ
る。このほかとくに色素のばあいには、その配合量が多
すぎるとレンズの色が濃くなりすぎて透明性が低下し、
レンズが可視光線を透過しにくくなる傾向がある。

【００５１】前記モノマー（Ａ）、モノマー（Ｂ）およ
びモノマー（Ｃ）をはじめとして架橋剤、他の共重合成
分などの共重合成分を共重合することにより、本発明の
軟質眼用レンズ材料をうることができるが、本発明にお
いては、前記共重合成分の組み合わせおよび配合量を適
宜調整することにより、非含水性の材料または含水性の
材料とすることができる。

【００５２】本発明の軟質眼用レンズ材料を製造する方
法としては、たとえば各成分を均一に配合して重合開始
剤を加え、通常行なわれている方法によって重合に供
し、共重合体をうる方法などがある。

【００５３】前記共重合体をうる方法としては、たとえ
ば各成分にラジカル重合開始剤を配合したのち、室温か
ら130 ℃までおよそ10数時間で順次昇温して重合を完結
させる方法（加熱重合）、各成分に光重合開始剤を配合
したのち、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光線、
たとえば紫外線を照射して重合を行なう方法（光重
合）、該加熱重合と該光重合とを組み合わせた方法など
がある。

【００５４】前記加熱重合を行なうばあいには、恒温槽
または恒温室内で加熱してもよく、たとえばマイクロ波
などの電磁波を照射してもよく、かかる加熱は段階的に
行なってもよい。また前記光重合を行なうばあいには、
さらに増感剤を添加してもよい。

【００５５】眼用レンズ材料の製造は、たとえば塊状重
合法、溶液重合法などにより行なうことができるが、材
料を効率よく生産するためには、通常の塊状重合法を採
用することが好ましい。

【００５６】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、te
rt−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ドなどがあげられる。

【００５７】前記光重合開始剤の具体例としては、たと
えばベンゾイン、メチルオルソベンゾイルベンゾエー
ト、メチルオルソベンゾインベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチロフ
ェノン、ｐ−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
４，４´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのフ
ェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン；１−フェニル−１，２−プロパンジオ
ン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）・オキシム；２−
クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソンなど
のチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾスバロン；
２−エチルアントラキノン；ベンゾフェノンアクリレー
ト；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげられる。

【００５８】前記ラジカル重合開始剤または光重合開始
剤は、各々のなかから１種または２種以上を選択して用
いることができる。かかる重合開始剤の配合量は、重合
を開始させるのに充分な量であればよいが、通常共重合
成分全量100 部に対して約0.01〜２部、好ましくは約0.
01〜１部であることが望ましい。

【００５９】かくしてえられる軟質眼用レンズ材料を用
いてコンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼用レンズと
して成形するばあいには、当業者によって通常行なわれ
ている成形方法が採用される。かかる成形方法として
は、たとえば切削加工法や鋳型（モールド）法などがあ
る。切削加工法は、重合を適当な型または容器中で行な
い、棒状、ブロック状、板状の素材（重合体）をえたの
ち、切削加工、研磨加工などの機械的加工により所望の
形状に加工する方法である。また鋳型法は、所望の眼用
レンズの形状に対応した型を用意し、この型のなかで前
記レンズ成分の重合を行なって成形物をえ、必要に応じ
て機械的に仕上げ加工を施す方法である。

【００６０】本発明の眼用レンズ材料は、室温付近の温
度で軟質な材料であるので、一般に鋳型法による成形方
法が適している。鋳型法としては、スピンキャスト法や
スタティックキャスト法などが知られている。

【００６１】また、これらの方法とは別に、たとえばレ
ンズ材料に硬質ポリマーを与えるモノマーを含浸させ、
しかるのちに該モノマーを重合せしめ、全体をより硬質
化し、切削加工を施し、所望の形状に加工した成形品か
ら硬質ポリマーを除去し、レンズ材料からなる成形品を
うる方法（特開昭６２−２７８０２４号公報、特開平１
−１１８５４１号公報）なども本発明において適用する
ことができる。

【００６２】つぎに本発明の軟質眼用レンズ材料を実施
例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる
実施例のみに限定されるものではない。

【００６３】実施例１ ３−パーフルオロヘキシル−２−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート33部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド33
部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロプルメタ
クリレート33部、エチレングリコールジメタクリレート
0.5 部および重合開始剤として２，２′−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）0.1 部を均一に混
合し、溶液をえた。これをガラス製の試験管内に注入し
た。

【００６４】つぎに、かかる試験管を循環式恒温水槽内
に移し、30℃で64時間、50℃で56時間加熱したのち、循
環式乾燥機内に移して２時間あたり10℃の割合で110 ℃
まで昇温させて共重合を行ない、直径13.5mmの棒状の共
重合体をえた。かかる共重合体を曲げて放しても、すぐ
にもとの状態に復元するなど反撥性も良好であったこと
から、この共重合体は軟質眼用レンズ材料として好まし
い柔軟性を有していることがわかった。

【００６５】えられた棒状の共重合体を水和処理後に0.
2 mmの厚さになるように切断し、切削研磨加工を施して
試験片を作製した。この試験片の各種物性を以下の方法
にしたがって調べた。その結果を表１に示す。

【００６６】（イ）透明性 水和処理された試験片の外観を肉眼にて観察し、以下の
評価基準に基づいて評価した。

【００６７】（評価基準） ○：透明である。 △：わずかに白濁している。 ×：かなり白濁している。

【００６８】（ロ）抗脂質汚染性（べたつき） 試験片を手指で触れ、試験片からの離れ具合を調べ、以
下の評価基準に基づいて評価した。

【００６９】（評価基準） ○：手指がすぐに離れる。 △：手指がやや離れにくい。 ×：手指が離れにくい。

【００７０】（ハ）酸素透過係数 理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用いて35℃の生理食塩水中にて試験片の酸素透過係数
を測定した。なお、酸素透過係数の単位は（cm² ／sec
）・（ mlO₂ ／（ml×mmHg））であり、表１中の酸素
透過係数は、試験片の厚さが0.2mm のときの酸素透過係
数の値に10¹¹を乗じた数値である。

【００７１】（ニ）含水率 次式にしたがって水和処理された試験片の含水率（％）
を測定した。

【００７２】

【数１】

【００７３】ただし、Ｗは水和処理後の平衡含水状態で
の試験片の重量（ｇ）、Ｗo は水和処理後、乾燥器中に
て乾燥した乾燥状態での試験片の重量（ｇ）を表わす。

【００７４】（ホ）突抜強度 突抜強度試験機を用いて試験片の中央部へ直径１／16イ
ンチの押圧針をあて、試験片の破断時の荷重（ｇ）を測
定した。ただし、表１中の値は、試験片の厚さを0.2 mm
として換算した値である。

【００７５】（ヘ）伸び率 前記突抜荷重（ｇ）の測定時において、試験片の破断時
の伸び率（％）を測定した。

【００７６】実施例２〜７および比較例１〜５ 実施例１において、各種成分が表１に示す組成となるよ
うに変更したほかは実施例１と同様にして各種成分を配
合して共重合し、棒状の共重合体をえたのち、これに切
削研摩加工を施して試験片をえた。えられた試験片の各
種物性を実施例１と同様にして調べた。その結果を表１
に示す。

【００７７】なお、実施例２〜７の共重合体について
も、実施例１のものと同様に軟質眼用レンズ材料として
好ましい柔軟性を有するものであった。

【００７８】

【表１】

【００７９】なお、表１中の略語はつぎに示すとおりで
ある。

【００８０】 ＦＨｅＨＰＡ ：３−パーフルオロヘキシル−２−ヒド
ロキシプロピルアクリレート ＦＯＨＰＡ ：３−パーフルオロオクチル−２−ヒド
ロキシプロピルアクリレート ＦＭＢＨＰＭＡ：３−（パーフルオロ−３−（メチル）
ブチル）−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート ＦＢＨＰＡ ：３−パーフルオロブチル−２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート ＤＭＡＡ ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド ＳｉＭＡ ：トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート ＳｉＳｔ ：トリス（トリメチルシロキシ）シリル
スチレン ＥＤＭＡ ：エチレングリコールジメタクリレート Ｖ−６５ ：２，２´−アゾビス（２，４−ジメチ
ルバレロニトリル） 表１に示された結果から明らかなように、実施例１〜７
でえられた軟質眼用レンズ材料は、比較例１〜５でえら
れた眼用レンズ材料と比較して機械的強度が大きく、酸
素透過性にすぐれるとともに、透明性、抗脂質汚染性な
どにもすぐれたものであることがわかる。

【００８１】

【発明の効果】本発明の軟質眼用レンズ材料は、軟質性
が良好であり、装用感のよい柔軟なコンタクトレンズ用
材料などとして好適に使用することができるという効果
を奏する。

【００８２】また、本発明の軟質眼用レンズ材料は、酸
素透過性にすぐれているので、コンタクトレンズとした
ときに、角膜の代謝機能を損なうことがなく、また実用
上満足しうる機械的強度を有し、種々の物理的処理に対
しても破損しにくいレンズとすることができるという効
果を奏する。

【００８３】さらに、本発明の軟質眼用レンズ材料は、
表面のべたつきが少なく脂質などの汚れが付着しにくい
という効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 恵利 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番７号 株式会社メニコン枇杷島研究所内 (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ は水素原子またはメチル基、Ｒ² は炭素数
   ５〜15のパーフルオロアルキル基、ｎは０または１を示
   す）で表わされる水酸基を有するフッ素含有（メタ）ア
   クリレート（Ａ）、親水性モノマー（Ｂ）ならびにシリ
   コン含有（メタ）アクリレートおよびシロキサン含有ス
   チレン誘導体からなる群より選ばれた少なくとも１種の
   モノマー（Ｃ）が含有された共重合成分を共重合してな
   り、前記フッ素含有（メタ）アクリレート（Ａ）の配合
   量と親水性モノマー（Ｂ）の配合量との割合が重量比で
   20／80〜70／30、該フッ素含有（メタ）アクリレート
   （Ａ）および親水性モノマー（Ｂ）の合計配合量と前記
   モノマー（Ｃ）の配合量との割合が重量比で30／70〜90
   ／10であることを特徴とする軟質眼用レンズ材料。
2. 【請求項２】 共重合成分中に架橋剤0.01〜20重量％が
   含有された請求項１記載の軟質眼用レンズ材料。