JPH08190077A

JPH08190077A - 含水性ソフトコンタクトレンズ

Info

Publication number: JPH08190077A
Application number: JP7002107A
Authority: JP
Inventors: Ichiro Ando; 一郎安藤; Toru Kawaguchi; 徹河口; Yasushi Yamamoto; 靖山本; Yasuro Tarumi; 康郎樽見
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd; Menicon Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd; Menicon Co Ltd
Priority date: 1995-01-10
Filing date: 1995-01-10
Publication date: 1996-07-23
Also published as: US5661194A; DE69531769T2; EP0722110A2; DE69531769D1; EP0722110A3; EP0722110B1

Abstract

(57)【要約】【目的】含水率に依存せずに酸素透過性にすぐれると
ともに、良好な機械的強度を有し、透明性および形状保
持性にすぐれた含水性ソフトコンタクトレンズを提供す
ること。【構成】（メタ）アクリルアミド系モノマー（Ａ）２
５〜７５重量％、フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレート（Ｂ）２０〜７０重量％および架橋性
モノマー（Ｃ）０．０１〜１０重量％を主成分として含
有した重合成分を重合させてえられた重合体からなる含
水性ソフトコンタクトレンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、含水性ソフトコンタク
トレンズに関する。さらに詳しくは、含水率に依存せず
に酸素透過性にすぐれ、良好な機械的強度を有し、さら
に透明性、形状保持性にすぐれた含水性ソフトコンタク
トレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、コンタクトレンズ材料には、硬質
材料と軟質材料とがあり、装用感のよいコンタクトレン
ズをうるためには、一般に、軟質材料が好ましく用いら
れている。前記軟質材料には、水を吸収して膨潤し、軟
質化する含水性の材料と、実質的に非含水性の材料とが
ある。

【０００３】コンタクトレンズをより安全に長時間装用
可能にするためには、角膜により多くの酸素を供給する
必要があり、そのために材料の酸素透過性を高めたり、
レンズの厚さをより小さくすることにより、酸素透過量
を実質的に増大させる方法が採用されている。

【０００４】前記含水性の材料は、素材自体が酸素を透
過させるのではなく、含水した水によって酸素透過性が
付与されるものであり、たとえば「ジャーナル・オブ・
ザ・ブリティッシュ・コンタクト・レンズ・アソシエー
ション」（ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＢｒｉｔｉｓ
ｈＣｏｎｔａｃｔＬｅｎｓＡｓｓｏｃｉａｔｉｏ
ｎ），１７［１］（１９９４），ｐ．１１〜１８に記載
の「オキシジェン・パーミアビリティー・オブ・コンタ
クト・レンズ・マテリアルズ：エイ・１９９３・アップ
デイト」（ＯＸＹＧＥＮＰＥＲＭＥＡＢＩＬＩＴＹ
ＯＦＣＯＮＴＡＣＴＬＥＮＳＭＡＴＥＲＩＡＬ
Ｓ：Ａ１９９３ＵＰＤＡＴＥ）（ファット（Ｆａｔ
ｔ）およびルーベン（Ｒｕｂｅｎ）著）（以下、Ｆａｔ
ｔらのジャーナルという）でも明らかにされているよう
に、一般に、酸素透過性は含水率に依存することが知ら
れている（図１の符号Ｂ参照）。したがって、コンタク
トレンズの酸素透過性を高めようとするには、含水率の
高い材料が必要とされるが、一般に、材料の含水率が高
まるにつれて、その機械的強度が低下するなどの不都合
が生じる。

【０００５】また、低含水性の材料においては、レンズ
の厚さをより小さくし、酸素透過量を実質的に増大させ
る試みがなされているが、充分な酸素透過量を供給する
ことができる薄型レンズをうるには、製法上の制限があ
る。また、レンズの厚さを小さくするほど、形状保持性
が乏しくなり、装用時の取り扱いが困難となるなどの問
題点がある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、前記従来技術に鑑みて、酸素透過性が含水率に依存
せず、柔軟性や形状保持性にすぐれ、良好な機械的強度
を有する含水性ソフトコンタクトレンズをうるべく鋭意
研究を重ねた結果、（メタ）アクリルアミド系モノマ
ー、特定のフッ素およびシリコン含有フマレートおよび
架橋性モノマーを特定量含有した重合成分を重合させて
えられた重合体が、含水率に依存せず、すぐれた酸素透
過性および良好な機械的強度を有し、さらに透明性や形
状保持性にすぐれることを見出し、本発明を完成するに
いたった。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
（メタ）アクリルアミド系モノマー（Ａ）２５〜７５重
量％、フルオロアルキル（シリコン含有アルキル）フマ
レート（Ｂ）２０〜７０重量％および架橋性モノマー
（Ｃ）０．０１〜１０重量％を主成分として含有した重
合成分を重合させてえられた重合体からなる含水性コン
タクトレンズに関する。

【０００８】

【作用および実施例】本発明の含水性ソフトコンタクト
レンズは、前記したように、（メタ）アクリルアミド系
モノマー（Ａ）２５〜７５重量％、フルオロアルキル
（シリコン含有アルキル）フマレート（Ｂ）２０〜７０
重量％および架橋性モノマー（Ｃ）０．０１〜１０重量
％を主成分として含有した重合成分を重合させてえられ
た重合体からなるものである。

【０００９】前記（メタ）アクリルアミド系モノマー
（Ａ）は、えられる含水性ソフトコンタクトレンズに所
望の含水率を付与し、含水させて柔軟性を付与せしめる
成分である。

【００１０】前記（メタ）アクリルアミド系モノマー
（Ａ）の代表例としては、たとえば（メタ）アクリルア
ミド；Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−プロピル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミ
ドなどのＮ−アルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ
−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチル（エチル）
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチル（プロピル）
（メタ）アクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジアルキル（メ
タ）アクリルアミドなどがあげられ、これらは単独でま
たは２種以上を混合して用いることができる。

【００１１】前記（メタ）アクリルアミド系モノマー
（Ａ）のなかでは、使用量が少量であってもえられる含
水性ソフトコンタクトレンズに充分な柔軟性を付与しう
るだけの含水性を与え、また取り扱いが容易であるとい
う点から、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドが
好ましい。

【００１２】（メタ）アクリルアミド系モノマー（Ａ）
の配合量は、えられる含水性ソフトコンタクトレンズの
含水率が不充分になり、柔軟性が損われないようにする
ために、重合成分の２５重量％以上、好ましくは３０重
量％以上となるように調整し、また含水性ソフトコンタ
クトレンズの機械的強度や形状保持性が低下しないよう
にするために、重合成分の７５重量％以下、好ましくは
７０重量％以下となるように調整する。

【００１３】前記フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレート（Ｂ）は、えられる含水性ソフトコン
タクトレンズの酸素透過性を向上させるとともに、機械
的強度や形状保持性を向上させる成分である。

【００１４】前記フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレート（Ｂ）の代表例としては、たとえば一
般式（Ｉ）：

【００１５】

【化１】

【００１６】（式中、Ｒ¹は一般式（ＩＩ）： −（ＣＨ₂）_m−Ｃ_aＨ_bＦ_2a+1-b （ＩＩ）（式中、ａは１〜２１の整数、ｂは０または１、ｍは０
〜２の整数を示す）で表わされるフルオロアルキル基、
Ｒ²は一般式（ＩＩＩ）：

【００１７】

【化２】

【００１８】（式中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独
立して炭素数１〜３のアルキル基またはトリメチルシロ
キシ基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わされる基を示
す）で表わされる化合物などがあげられる。

【００１９】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具
体例としては、たとえば２，２，２−トリフルオロエチ
ル（トリメチルシリルプロピル）フマレート、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル（トリ
メチルシリルプロピル）フマレート、２，２，３，３，
４，４，５，５−オクタフルオロペンチル（トリメチル
シリルプロピル）フマレート、２，２，２−トリフルオ
ロエチル（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマ
レート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２
−プロピル（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フ
マレート、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフ
ルオロペンチル（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、２，２，２−トリフルオロエチル（テ
トラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロ
ピル）フマレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロ−２−プロピル（テトラメチル（トリメチルシロ
キシ）ジシロキサニルプロピル）フマレート、２，２，
３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル（テ
トラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロ
ピル）フマレート、２，２，２−トリフルオロエチル
（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル）フマ
レート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２
−プロピル（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピル）フマレート、２，２，３，３，４，４，５，５−
オクタフルオロペンチル（トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル）フマレートなどがあげられ、これ
らは単独でまたは２種以上を混合して用いることができ
る。

【００２０】フルオロアルキル（シリコン含有アルキ
ル）フマレート（Ｂ）の配合量は、えられる含水性ソフ
トコンタクトレンズの酸素透過性、機械的強度および形
状保持性を充分に向上させるために、重合成分の２０重
量％以上、好ましくは２５重量％以上となるように調整
し、また相対的に前記（メタ）アクリルアミド系モノマ
ー（Ａ）の配合量が少なくなって、含水性ソフトコンタ
クトレンズの含水率の低下に伴い、柔軟性が損なわれな
いようにするために、重合成分の７０重量％以下、好ま
しくは６５重量％以下となるように調整する。

【００２１】なお、前記フルオロアルキル（シリコン含
有アルキル）フマレート（Ｂ）は、実質的に単独重合し
ないが、前記アクリルアミド系モノマー（Ａ）とは良好
に共重合する。したがって、これらの共重合を完結させ
るためには、用いられるフルオロアルキル（シリコン含
有アルキル）フマレート（Ｂ）のモル数をアクリルアミ
ド系モノマー（Ａ）のモル数よりも少なくすることが必
要であり、このことからも、フルオロアルキル（シリコ
ン含有アルキル）フマレート（Ｂ）の配合量は、前記範
囲内となるように調整する。

【００２２】前記架橋性モノマー（Ｃ）は、えられる含
水性ソフトコンタクトレンズの硬度や形状保持性を向上
させたり、さらには透明性などの光学性を向上させるた
めの成分である。

【００２３】前記架橋性モノマー（Ｃ）の代表例として
は、たとえば４−ビニルベンジル（メタ）アクリレー
ト、４−アリルベンジル（メタ）アクリレートなどの少
なくとも芳香族系アリル基または芳香族系ビニル基を有
する（メタ）アクリル酸エステルや、アリル（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジビニルベンゼンのほかにも、一般式（ＩＶ）：

【００２４】

【化３】

【００２５】（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立して
アルキル基、一般式（ＩＩ）： −（ＣＨ₂）_m−Ｃ_aＨ_bＦ_2a+1-b （ＩＩ）（式中、ａは１〜２１の整数、ｂは０または１、ｍは０
〜２の整数を示す）で表わされるフルオロアルキル基ま
たは一般式（ＩＩＩ）：

【００２６】

【化４】

【００２７】（式中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独
立して炭素数１〜３のアルキル基またはトリメチルシロ
キシ基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わされる基を示
す）で表わされる基、Ｘはエチレン基または一般式
（Ｖ）：

【００２８】

【化５】

【００２９】（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ
¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立してメチル基、式：

【００３０】

【化６】

【００３１】で表わされる基または式：

【００３２】

【化７】

【００３３】で表わされる基、ｔは０〜５５の整数を示
す）で表されるフマレート系架橋剤などがあげられ、こ
れらは単独でまたは２種以上を混合して用いることがで
きる。ここで、前記したように、フルオロアルキル（シ
リコン含有アルキル）フマレート（Ｂ）は、単独重合性
に乏しいため、該フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレートと共重合性の高い重合基、たとえばス
チリル基を有する架橋性モノマー（Ｃ）が好適に使用さ
れる。このような理由から、前記架橋性モノマー（Ｃ）
のなかでは、少なくとも芳香族系アリル基または芳香族
系ビニル基を有する（メタ）アクリル酸エステルが好ま
しく、なかでも４−ビニルベンジル（メタ）アクリレー
トがとくに好ましい。

【００３４】架橋性モノマー（Ｃ）の配合量は、架橋を
充分に促進させ、えられる含水性ソフトコンタクトレン
ズの硬度や形状保持性を充分に向上させるために、重合
成分の０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％
以上となるように調整し、また架橋密度が高くなりす
ぎ、含水性ソフトコンタクトレンズが脆くならないよう
にするために、重合成分の１０重量％以下、好ましくは
５重量％以下となるように調整する。

【００３５】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズを
うるための重合成分は、前記（メタ）アクリルアミド系
モノマー（Ａ）、フルオロアルキル（シリコン含有アル
キル）フマレート（Ｂ）および架橋性モノマー（Ｃ）を
主成分として含有したものである。本発明においては、
これらのほかにも、含水性ソフトコンタクトレンズの含
水率、硬度、柔軟性などを調節するために、フルオロア
ルキル（シリコン含有アルキル）フマレート（Ｂ）と共
重合性の良好な任意の成分、たとえば酢酸ビニルに代表
されるビニルエステル類、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン
に代表されるＮ−ビニルラクタム類、さらにはスチレン
類などを、前記重合成分に加えてもよい。これら任意の
成分は、本発明の含水性ソフトコンタクトレンズの本質
的な性質を維持することができる範囲内で用いられ、そ
の配合量が前記重合成分の１０重量％以下、なかんづく
５重量％以下となるように調整することが好ましい。

【００３６】また、本発明においては、含水性ソフトコ
ンタクトレンズに紫外線吸収能を付与したり、含水性ソ
フトコンタクトレンズを着色するために、重合性紫外線
吸収剤、重合性色素、重合性紫外線吸収色素などを重合
成分として用いることができる。

【００３７】前記重合性紫外線吸収剤の代表例として
は、たとえば２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合性
紫外線吸収剤、２−（２′ヒドロキシ−５′−（メタ）
アクリロイルオキシエトキシ−３′−ｔ−ブチルフェニ
ル）−５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベ
ンゾトリアゾール系重合性紫外線吸収剤などがあげら
れ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いるこ
とができる。

【００３８】前記重合性色素の代表例としては、たとえ
ば１−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレン、１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
１−（（４′−（フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−
２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレンなどのアゾ系重合性色素；１，５−ビス（（メ
タ）アクリロイルアミノ）−９，１０−アントラキノ
ン、１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０
−アントラキノン、４−アミノ−１−（４′−ビニルベ
ンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノンなどのア
ントラキノン系重合性色素；ｏ−ニトロアニリノメチル
（メタ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メ
タ）アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、
（メタ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ
銅フタロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素
などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。

【００３９】前記重合性紫外線吸収色素の代表例として
は、たとえば２，４−ジヒドロキシ−３（ｐ−スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシ−３−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ
−５−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合性
紫外線吸収色素や、２−ヒドロキシ−４−（ｐ−スチレ
ノアゾ）安息香酸フェニルなどの安息香酸系重合性紫外
線吸収色素などがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。

【００４０】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収色素の配合量は、機械的強度などの
含水性ソフトコンタクトレンズの物性が低下するおそれ
をなくすために、重合成分の１０重量％以下、なかんづ
く３重量％以下となるように調整することが好ましい。

【００４１】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、たとえばそれぞれ配合量を調整した（メタ）アクリ
ルアミド系モノマー（Ａ）、フルオロアルキル（シリコ
ン含有アルキル）フマレート（Ｂ）および架橋性モノマ
ー（Ｃ）、ならびに必要に応じて前記任意の成分、重合
性紫外線吸収剤、重合性色素、重合性紫外線吸収色素な
どの重合成分を重合させ、成形することによってうるこ
とができる。

【００４２】前記重合の方法としては、たとえばラジカ
ル重合開始剤を重合成分に配合したのち、まずたとえば
３０〜６０℃程度にて数時間〜数１０時間加熱して重合
させ、ついで１２０〜１４０℃程度まで数時間〜１０数
時間で順次昇温して重合を完結させる方法（加熱重合
法）、光重合開始剤を配合したのち、たとえば紫外線な
どの光重合開始剤の活性化の吸収帯に応じた波長の光線
を照射して重合を行なう方法（光重合法）、加熱重合法
と光重合法とを組合せて重合を行なう方法などがあげら
れる。

【００４３】前記加熱重合法を用いるばあいには、恒温
槽または恒温室内で加熱してもよく、またマイクロ波の
ような電磁波を照射してもよく、その加熱は段階的に行
なってもよい。また、前記光重合法を用いるばあいに
は、増感剤をさらに添加してもよい。

【００４４】なお、本発明における重合の際には、通常
の塊状重合法、溶液重合法などを採用することができ
る。

【００４５】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、t-
ブチルハイドロパーオキサイド、クメンパーオキサイド
などがあげられる。

【００４６】前記光重合開始剤の代表例としては、たと
えばメチルオルソベンゾイルベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォルメート、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフ
ェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
Ｎ，Ｎ−テトラエチル−４，４−ジアミノベンゾフェノ
ンなどのフェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン；１−フェニル−１，２−プ
ロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシ
ム；２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサン
ソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾス
バロン；２−エチルアンスラキノン；ベンゾフェノンア
クリレート；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげられ
る。

【００４７】ラジカル重合開始剤または光重合開始剤
は、これらのなかから１種または２種以上を選択して用
いればよく、かかる重合開始剤の使用量は、重合成分全
量１００重量部に対して０．００１〜５重量部程度、な
かんづく０．０１〜２重量部程度であることが好まし
い。

【００４８】かくして重合させてえられた重合体を成形
することによって本発明の含水性ソフトコンタクトレン
ズがえられる。かかる成形には、当業者が通常行なって
いる成形方法が採用され、たとえば切削、研磨などによ
る加工法（機械的加工法）、鋳型を利用した成形法（モ
ールド法）、該機械的加工法とモールド法とを組合わせ
た方法などのなかから、適宜選択して用いることができ
る。

【００４９】前記機械的加工法は、重合成分の重合を適
当な型または容器の中で行ない、たとえば棒状、ブロッ
ク状、板状などの重合体をえたのち、切削加工、研磨加
工などの機械的加工を施し、所望のコンタクトレンズ形
状に加工する方法である。

【００５０】前記モールド法は、所望のコンタクトレン
ズ形状に対応した形状を有する成形型（鋳型）を用意
し、この型のなかで重合成分を重合させて成形物をえた
のち、必要に応じて仕上げ加工を施す方法である。

【００５１】前記機械的加工法とモールド法とを組合わ
せた方法は、まず所望のコンタクトレンズ形状の少なく
とも１つの面に対応した形状を有する成形型を用意し、
この型のなかで重合成分の重合を行ない、ついでコンタ
クトレンズの他の面をうるように機械的加工を施してコ
ンタクトレンズをうる方法である。

【００５２】つぎに、前記のようにしてえられた成形品
を、蒸留水、生理食塩水、浸透圧やｐＨが適切に調整さ
れた水溶液などに浸漬することによって水和させ、含水
性ソフトコンタクトレンズとすることができる。

【００５３】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、含水率に依存せず、すぐれた酸素透過性を有し、さ
らには各重合成分の配合割合を調整することにより、含
水率やゴム硬度を任意に調節することができるものであ
るので、形状保持性にすぐれた、たとえばレンズの中心
の厚さが０．０３〜０．０９ｍｍ程度の薄型の高酸素透
過性含水性ソフトコンタクトレンズとすることができ
る。

【００５４】つぎに、本発明の含水性ソフトコンタクト
レンズを実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本
発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。

【００５５】実施例１重合成分としてＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド７０重
量部、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロピル（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル）フマレート３０重量部およびエチレングリコールジ
メタクリレート１．５重量部を、また重合開始剤として
アゾビスイソブチロニトリルを重合成分全量１００重量
部に対して０．１重量部添加して混合したのち、内径２
０ｍｍのポリプロピレン製試験管に移し、かかる試験管
内にて３０℃で６７時間、８０℃で１．５時間重合し、
さらに１３０℃で１時間重合させ、棒状の硬質重合体を
えた。

【００５６】えられた硬質重合体に切削研磨加工を施し
て所望の厚さおよび直径約１３ｍｍの試験片を作製し、
かかる試験片を蒸留水中で水和させ、各物性を以下の方
法にしたがって調べた。その結果を表１に示す。

【００５７】（イ）含水率３５℃における厚さ約２ｍｍの試験片の含水率（重量
％）をそれぞれ次式に基づいて求めた。

【００５８】含水率（重量％）＝｛（Ｗ−Ｗｏ）／Ｗ｝×１００ただし、Ｗは水和処理後の平衡含水状態での試験片の重
量（ｇ）、Ｗo は水和処理後、乾燥器中にて乾燥した乾
燥状態での試験片の重量（ｇ）を表わす。

【００５９】（ロ）酸素透過係数（Ｄｋ_0.2）理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用いて３５℃の生理食塩水中にて試験片の酸素透過係
数を測定した。なお、酸素透過係数の単位は（ｃｍ²/ｓ
ｅｃ）・（ｍｌＯ₂／（ｍｌ・ｍｍＨｇ））であり、表
１中の酸素透過係数は、試験片の厚さが約０．２ｍｍの
ときの酸素透過係数の値に１０¹¹を乗じた数値である。

【００６０】（ハ）ゴム硬度厚さ約３．５ｍｍの試験片を蒸留水中に２週間浸漬させ
たのち、ＪＩＳＫ６３０１「加硫ゴム物理試験方法」
のスプリング式硬さ試験（Ａ型）に準拠して２５℃での
ゴム硬度（単位なし）を測定した。

【００６１】（ニ）突抜強度（ｉ）突抜荷重突抜強度試験機を用いて試験片の中央部へ直径１／１６
インチの押圧針をあて、試験片の破断時の突抜荷重
（ｇ）を測定した。ただし、表１中の値は、試験片の厚
さを約０．２ｍｍに換算したときの値である。

【００６２】（ｉｉ）伸び率前記（ｉ）突抜荷重の測定時において、試験片の破断時
の伸び率（％）を測定した。

【００６３】（ホ）透明性水和処理後の試験片およびかかる試験片に水和処理を施
す前の試験片（いずれも、厚さ約２ｍｍ）を目視にて観
察し、それぞれ以下の評価基準に基づいて評価した。

【００６４】（評価基準）Ａ：無色透明である。Ｂ：ほぼ透明である。Ｃ：少し白濁している。

【００６５】（ヘ）形状保持性厚さ約０．０６ｍｍのコンタクトレンズ形状の試験片を
蒸留水で水和させたのち、かかる試験片をレンズの凸面
を下向きにして人差指上にのせ、１５秒間経過後にその
形状を目視にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価
した。

【００６６】（評価基準）Ａ：レンズ形状が保持されている。Ｂ：すぐに人差指面に貼り付き、レンズ形状が保持され
ない。

【００６７】実施例２〜１１実施例１において、重合成分の組成を表１に示すように
変更したほかは実施例１と同様にして棒状の硬質重合体
をえた。

【００６８】えられた硬質重合体から実施例１と同様に
して試験片を作製し、水和させ、かかる試験片を用いて
各物性を調べた。その結果を表１に示す。

【００６９】なお、表１中の各略号は、以下のモノマー
を示す。

【００７０】ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミドＦ６Ｓ４Ｆ：１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
−２−プロピル（トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピル）フマレートＦ３Ｓ４Ｆ：２，２，２−トリフルオロエチル（トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル）フマレートＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレートＶＢＭＡ：ビニルベンジルメタクリレート

【００７１】

【表１】

【００７２】比較例１および２実施例１で用いた試験片のかわりに、高含水率を有する
材料（Ｎ−ビニルピロリドン−メチルメタクリレート共
重合体）（比較例１）または低含水率を有する材料（２
−ヒドロキシメタクリレート−２−ヒドロキシブチルメ
タクリレート共重合体）（比較例２）を用い、実施例１
と同様にして含水率、酸素透過係数、突抜強度、透明性
および形状保持性を調べた。

【００７３】その結果、比較例１のものは、含水率が７
５重量％、酸素透過係数が４１×１０^-11（ｃｍ²／ｓｅ
ｃ）・（ｍｌＯ₂／（ｍｌ・ｍｍＨｇ））、突抜荷重が
７２ｇ、伸び率が６９％、透明性がいずれもＡ評価、お
よび形状保持性がＢ評価であった。

【００７４】また、比較例２のものは、含水率が３７重
量％、酸素透過係数が１０×１０^-11（ｃｍ²／ｓｅｃ）
・（ｍｌＯ₂／（ｍｌ・ｍｍＨｇ））、突抜荷重が１２
０ｇ、伸び率が１１６％、透明性がいずれもＡ評価、お
よび形状保持性がＡ評価であった。

【００７５】さらに、実施例１〜１１でえられた試験片
および比較例１〜２の材料について、その３５℃での含
水率と酸素透過係数との関係を示した。その結果を図１
に示す。

【００７６】なお、図１において、符号Ａは、実施例１
〜１１の結果を示すグラフである。また符号Ｂは、従来
の含水率依存型ソフトコンタクトレンズ材料の３５℃で
の含水率と酸素透過係数との関係を示すグラフ（Ｆａｔ
ｔらのジャーナルに記載のもの）である。なお、かかる
図１の符号Ｂで示された従来の含水率依存型ソフトコン
タクトレンズ材料の酸素透過係数（Ｄｋ）は、Ｆａｔｔ
らのジャーナルに記載の式：Ｄｋ＝２．０Ｅ−１１ｅｘｐ（０．０４１１×含水率
（重量％））に基づいて求められたものである。

【００７７】表１に示された結果から、実施例１〜１１
でえられた重合体は、水和処理前および水和処理後いず
れにおいてもすぐれた透明性を呈し、また形状保持性に
もすぐれたものであることがわかる。

【００７８】さらに、表１および図１に示された結果か
ら、実施例１〜１１でえられた重合体は、従来の含水率
依存型ソフトコンタクトレンズ材料と異なり、含水率に
依存せずに、すぐれた酸素透過性および良好な機械的強
度を有することがわかり、また重合成分の配合割合を調
整することによって、含水率およびゴム硬度を任意に調
節することができ、目的に応じた含水性ソフトコンタク
トレンズを提供することができるものであることがわか
る。

【００７９】これに対して、比較例１および２の材料
は、図１の符号Ｂで示された従来の含水率依存型ソフト
コンタクトレンズ材料のグラフと対応しており、含水率
を高めて酸素透過性を向上させると、逆に機械的強度が
低下し（比較例１）、また機械的強度を維持するために
含水率を低下させると、酸素透過性が低下する（比較例
２）ことがわかる。

【００８０】

【発明の効果】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、含水率に依存せず、すぐれた酸素透過性を有し、重
合成分の配合割合を調整することによって含水率、ゴム
硬度を任意に調節することができ、さらに形状保持性に
もすぐれるので、たとえば薄型の高酸素透過性含水性ソ
フトコンタクトレンズとすることができるといった効果
を奏する。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１〜１１および比較例１〜２でえられた
重合体ならびに従来の含水率依存型ソフトコンタクトレ
ンズ材料の含水率と酸素透過係数との関係を示すグラフ
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者山本靖群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料技術研究所内 (72)発明者樽見康郎群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料技術研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（メタ）アクリルアミド系モノマー
（Ａ）２５〜７５重量％、フルオロアルキル（シリコン
含有アルキル）フマレート（Ｂ）２０〜７０重量％およ
び架橋性モノマー（Ｃ）０．０１〜１０重量％を主成分
として含有した重合成分を重合させてえられた重合体か
らなる含水性ソフトコンタクトレンズ。
【請求項２】（メタ）アクリルアミド系モノマー
（Ａ）がＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドであ
る請求項１記載の含水性ソフトコンタクトレンズ。
【請求項３】架橋性モノマー（Ｃ）が少なくとも芳香
族系アリル基または芳香族系ビニル基を有する（メタ）
アクリル酸エステルである請求項１または２記載の含水
性ソフトコンタクトレンズ。
【請求項４】架橋性モノマー（Ｃ）が４−ビニルベン
ジル（メタ）アクリレートである請求項１または２記載
の含水性ソフトコンタクトレンズ。