JPH0980358A

JPH0980358A - 含水性軟質眼用レンズ用材料、それからなる含水性軟質眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる含水性軟質眼用レンズおよびその製法

Info

Publication number: JPH0980358A
Application number: JP7232851A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiko Nakada; 和彦中田; Noriko Iwata; 典子岩田; Seiji Ichinohe; 省二一戸; Toshio Yamazaki; 敏夫山崎
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd; Menicon Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd; Menicon Co Ltd
Priority date: 1995-09-11
Filing date: 1995-09-11
Publication date: 1997-03-28
Anticipated expiration: 2015-09-11
Also published as: EP0762149A2; JP3599848B2; EP0762149A3; DE69625420T2; DE69625420D1; US5817726A; EP0762149B1

Abstract

(57)【要約】【課題】低コストで、大量生産が可能な成形法に適用
しうる眼用レンズ用材料、該材料から生産性よく、高精
度で眼用レンズを製造しうる方法及び形状安定性や耐久
性にすぐれた眼用レンズを提供すること。【解決手段】一般式（Ｉ）：Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ₃）_n（Ｒ¹）_3-n （Ｉ）（式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：【化１１】で表される基又はアリル基、Ｚは直接結合又は炭素数１
〜３のアルキレン基、Ｒ¹は炭素数１〜６のアルキル
基、ｎは１〜３の整数を示す）で表されるメトキシシラ
ン化合物及び該メトキシシラン化合物と共重合可能な不
飽和二重結合を有し、架橋反応を起こさない親水性モノ
マーを４５モル％以上含有した重合成分を重合させてな
る実質的に非架橋の含水性軟質眼用レンズ用材料、それ
からなる含水性軟質眼用レンズ用成形体、それからなる
含水性軟質眼用レンズ及びその製法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、含水性軟質眼用レ
ンズ用材料、それからなる含水性軟質眼用レンズ用成形
体、ならびにそれからなる含水性軟質眼用レンズおよび
その製法に関する。さらに詳しくは、低コストで、コン
タクトレンズ、眼内レンズなどの眼用レンズを一度で大
量生産しうる成形法を適用することができる眼用レンズ
用材料、該眼用レンズ用材料からなる眼用レンズ用成形
体、ならびに該眼用レンズ用成形体からなり、透明性に
すぐれることはもちろんのこと、形状安定性および耐久
性にもすぐれた含水性軟質眼用レンズおよび該眼用レン
ズを生産性よく、高精度で製造しうる方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】眼用レンズ、とくに軟質眼用レンズに必
要とされる性質には、形状安定性や耐久性があり、近
年、これらの性質がとくに重要視されている。そこで、
かかる形状安定性や耐久性にすぐれた軟質眼用レンズを
うるために、従来、たとえば架橋構造を有するポリマー
の利用が試みられてきた。

【０００３】前記架橋構造を有するポリマーからなる眼
用レンズを調製する際には、一般に、えられたポリマー
に所望の形状となるように切削加工を施す切削加工法
や、所望のレンズ形状を有する型内で重合を行なってレ
ンズをうる注型成形法が採用されている。

【０００４】しかしながら、前記切削加工法を採用した
ばあいには、架橋構造を有するポリマーからなるレンズ
ブランクスをうる際に、架橋による重合収縮が起こるた
め、作業性が低下するという問題がある。また、レンズ
となる部分以外のレンズブランクスの大部分は、切削加
工によって切削屑となってしまうため、とくに高価なモ
ノマーが用いられたばあいなどには、きわめて不経済で
ある。さらに、レンズブランクス１つ１つに切削加工を
施すことはきわめて煩雑であり、また注型成形法を採用
したばあいのような大量生産が不可能であるため、生産
性がわるいという問題もある。

【０００５】一方、注型成形法を採用したばあいには、
型内で重合成分を重合させる際に重合収縮が起こり、所
望の規格の眼用レンズを精密に成形することがきわめて
困難であるという問題がある。

【０００６】そこで、前記注型成形法を採用したばあい
の問題を解決するための手段、すなわち重合成分を重合
させる際の重合収縮の発生を抑制して眼用レンズをうる
手段として、たとえばとくに含水性を付与するモノマー
を重合させるばあいには、該モノマーに不活性な溶剤を
添加して注型重合させたのち、溶剤を水と置換して所望
の眼用レンズをうる方法などが提案されている（特開平
４−１１０３１１号公報）。

【０００７】しかしながら、前記溶剤を用いて注型重合
を行なったばあいには、水と置換されずに溶剤が残存
し、えられる眼用レンズの眼組織に対する安全性が低下
するほか、溶剤と水との置換作業に多大な時間を要し、
またえられる眼用レンズが機械的強度や形状安定性に劣
るといった問題がある。

【０００８】ところで、プラスチックからなる材料の成
形法としては、一般に、低コストであり、大量に成形を
行なうことができる射出成形法、圧縮成形法などの材料
を溶融ないし溶解させて成形する成形法が採用されてい
る。

【０００９】しかしながら、前記成形法は、熱によって
溶融したり、溶媒に溶解したりしない架橋された材料の
成形に適用することは、事実上不可能である。

【００１０】また、前記成形法は、逆に非架橋の材料の
成形には適用することができるが、えられる成形体は、
架橋構造を有しないことから、形状安定性や耐久性に劣
るという問題がある。

【００１１】このように、前記したような架橋構造を有
するポリマーから形状安定性や耐久性にすぐれた軟質眼
用レンズをえようとするばあいには、低コストで、大量
生産が可能な前記成形法を適用することができないのが
実情である。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、低コストで、一度に大
量生産が可能な成形法を適用することができる眼用レン
ズ用材料、ならびに該材料から生産性よく、高精度で眼
用レンズを製造しうる方法および形状安定性や耐久性に
すぐれた眼用レンズを提供することを目的とする。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
(Ｉ)：Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ₃）_n（Ｒ¹）_3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：

【００１４】

【化３】

【００１５】で表わされる基またはアリル基、Ｚは直接
結合または炭素数１〜３のアルキレン基、Ｒ¹は炭素数
１〜６のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わ
されるメトキシシラン化合物（Ａ）および該メトキシシ
ラン化合物（Ａ）と共重合可能な不飽和二重結合を有
し、架橋反応を起こさない親水性モノマー（Ｂ）を４５
モル％以上含有した重合成分を重合させてなる実質的に
非架橋の含水性軟質眼用レンズ用材料、前記含水性軟
質眼用レンズ用材料を所望の眼用レンズの形状に成形し
てなる含水性軟質眼用レンズ用成形体、前記含水性軟
質眼用レンズ用成形体を架橋させてなる含水性軟質眼用
レンズ、および一般式(Ｉ)：Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ₃）_n（Ｒ¹）_3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：

【００１６】

【化４】

【００１７】で表わされる基またはアリル基、Ｚは直接
結合または炭素数１〜３のアルキレン基、Ｒ¹は炭素数
１〜６のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わ
されるメトキシシラン化合物（Ａ）および該メトキシシ
ラン化合物（Ａ）と共重合可能な不飽和二重結合を有
し、架橋反応を起こさない親水性モノマー（Ｂ）を４５
モル％以上含有した重合成分を重合させ、実質的に非架
橋の含水性軟質眼用レンズ用材料を調製し、該含水性軟
質眼用レンズ用材料を所望の眼用レンズの形状に成形し
て含水性軟質眼用レンズ用成形体を調製し、該含水性軟
質眼用レンズ用成形体と水分とを接触させ、含水性軟質
眼用レンズ用成形体を架橋させることを特徴とする含水
性軟質眼用レンズの製法に関する。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明の含水性軟質眼用レンズ用
材料は、前記したように、一般式(Ｉ)：Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ₃）_n（Ｒ¹）_3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：

【００１９】

【化５】

【００２０】で表わされる基またはアリル基、Ｚは直接
結合または炭素数１〜３のアルキレン基、Ｒ¹は炭素数
１〜６のアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わ
されるメトキシシラン化合物（Ａ）および該メトキシシ
ラン化合物（Ａ）と共重合可能な不飽和二重結合を有
し、架橋反応を起こさない親水性モノマー（Ｂ）を４５
モル％以上含有した重合成分を重合させてえられたもの
であり、実質的に非架橋なものである。

【００２１】本発明に用いられるメトキシシラン化合物
（Ａ）は、一般式(Ｉ)で表わされる化合物であり、親水
性モノマー（Ｂ）などの他の重合成分と重合し、えられ
た眼用レンズ用材料からなる成形体を眼用レンズに成形
する際に、水分との接触によって架橋反応を起こさせる
成分である。

【００２２】たとえば、以下に示すように、眼用レンズ
用成形体中に存在する、メトキシシラン化合物（Ａ）に
由来したメトキシシラン基同士の縮合（加水分解）反応
によって架橋反応が起こり、えられる眼用レンズが架橋
された構造のものとなる。

【００２３】

【化６】

【００２４】ところで、前記メトキシシラン化合物
（Ａ）は、そのシリコン原子にメトキシ基が結合したも
のであるので、該メトキシシラン化合物（Ａ）を用いた
ばあいには、そのシリコン原子に炭素数が２以上のアル
コキシル基が結合したシラン化合物と比較して、縮合反
応（架橋反応）が迅速に進行する。このことから、たと
えばえられる含水性軟質眼用レンズ用材料の吸水性が高
くても、該眼用レンズ用材料からえられた成形体の架橋
速度よりも該成形体の水和膨潤速度のほうが大きくなる
ことがない。したがって、所望のレンズ形状を有する成
形体が、膨潤変形してしまった状態ではなく、ほぼその
ままの形状で架橋され、きわめて高精度の所望形状の含
水性軟質眼用レンズがえられる。

【００２５】また、前記メトキシシラン化合物（Ａ）を
表わす一般式(Ｉ)において、Ｘで示される（メタ）アク
リロイルオキシ基、ビニル基、式：

【００２６】

【化７】

【００２７】で表わされる基およびアリル基は、いずれ
も不飽和二重結合を含む重合性基である。前記Ｚ、Ｒ¹
およびｎは、縮合反応時の反応性を考慮して適宜決定す
ればよい。

【００２８】なお、本明細書において、「〜（メタ）ア
クリ・・・」とは、「〜アクリ・・・および／または〜
メタクリ・・・」を意味する。

【００２９】前記メトキシシラン化合物（Ａ）の代表例
としては、たとえばトリメトキシシリルプロピル（メ
タ）アクリレート、ビニルトリメトキシシラン、トリメ
トキシシリルスチレンなどがあげられ、これらは単独で
または２種以上を混合して用いることができる。

【００３０】これらのなかでは、親水性モノマー（Ｂ）
との共重合性を考慮すると、たとえばビニル基、式：

【００３１】

【化８】

【００３２】で表わされる基、アリル基などのビニル系
の重合性基を有する親水性モノマー（Ｂ）を用いるばあ
いには、ｐ-トリメトキシシリルスチレンがとくに好ま
しく、また（メタ）アクリロイル基などの（メタ）アク
リレート系の重合性基を有する親水性モノマー（Ｂ）を
用いるばあいには、トリメトキシシリルプロピル（メ
タ）アクリレートがとくに好ましい。

【００３３】本発明に用いられる親水性モノマー（Ｂ）
は、前記メトキシシラン化合物（Ａ）と共重合可能な不
飽和二重結合を有し、架橋反応を起こさない重合性化合
物の１種であり、最終的にえられる眼用レンズに親水性
および所望の含水率を付与するために用いられる成分、
すなわち含水性軟質眼用レンズ用材料に親水性を付与
し、その含水率を適宜調節するための成分である。

【００３４】前記親水性モノマー（Ｂ）の代表例として
は、たとえば2-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアル
キル（メタ）アクリレート、ヒドロキシスチレンなどの
水酸基含有モノマー；2-ジメチルアミノエチル（メタ）
アクリレート、2-ブチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ートなどの（アルキル）アミノアルキル（メタ）アクリ
レート、アミノスチレンなどのアミノ基含有モノマー；
Ｎ，Ｎ-ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ-ジエ
チル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ-メチルエチル
（メタ）アクリルアミドなどのジアルキル（メタ）アク
リルアミド、メチル（メタ）アクリルアミド、エチル
（メタ）アクリルアミドなどのアルキル（メタ）アクリ
ルアミドなどのアミド系モノマー；プロピレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレートなどのアルキレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレート；ビニルピロリドンなどの
ピロリドン系モノマー；（メタ）アクリル酸、無水マレ
イン酸、フマル酸、フマル酸誘導体などがあげられ、こ
れらは単独でまたは２種以上を混合して用いることがで
きる。

【００３５】なお、たとえばかかる親水性モノマー
（Ｂ）が、たとえば水酸基などの官能基を有するモノマ
ーであるばあい、該官能基と前記メトキシシラン化合物
（Ａ）中のメトキシ基とがあらかじめ反応し、架橋構造
が多く形成されてしまうおそれがあるので、これらのな
かでは、前記メトキシシラン化合物（Ａ）中のメトキシ
シラン基と反応する可能性がある水酸基、カルボキシル
基、アミノ基、グリコール残基などの官能基を有しない
アミド系モノマーおよびピロリドン系モノマーがとくに
好ましい。

【００３６】また、本発明において、実質的に非架橋の
材料は、本発明の目的を阻害しない範囲内で、一部架橋
構造が形成された材料、たとえば前記水酸基を含有した
親水性モノマー（Ｂ）を用いてえられた一部架橋構造が
形成された材料であってもよい。

【００３７】本発明の含水性軟質眼用レンズ用材料をう
るための重合成分は、前記メトキシシラン化合物（Ａ）
および親水性モノマー（Ｂ）を含有したものである。

【００３８】重合成分中のメトキシシラン化合物（Ａ）
および親水性モノマー（Ｂ）の合計含有量は、最終的に
えられる含水性軟質眼用レンズの含水率が、たとえば３
０〜６０重量％といった所望の範囲内となり、かつメト
キシシラン化合物（Ａ）の架橋反応が起こりやすくなる
という点から、４５モル％以上、好ましくは５０モル％
以上である。また、眼用レンズ用材料の架橋密度が高く
なりすぎずに所望の含水率の眼用レンズがえられるとい
う点を考慮すると、重合成分中のメトキシシラン化合物
（Ａ）および親水性モノマー（Ｂ）の合計含有量は、９
７モル％以下、好ましくは９５モル％以下であることが
望ましい。

【００３９】また、重合成分中の前記メトキシシラン化
合物（Ａ）の含有量は、えられる眼用レンズ用材料から
成形された成形体中のかかるメトキシシラン化合物
（Ａ）に由来するメトキシシラン基同士が近くに存在す
る確率を高め、結果的に架橋反応が起こりやすくし、目
的とする眼用レンズがえられやすいようにするために
は、３モル％以上、好ましくは４モル％以上であること
が望ましい。また、眼用レンズ用材料中のメトキシシラ
ン基の数が多く、架橋密度が高くなりすぎ、最終的にえ
られる眼用レンズの含水率が低下し、含水させた状態の
眼用レンズが脆くなったり、伸びや機械的強度が低下す
るおそれをなくすためには、重合成分中のメトキシシラ
ン化合物（Ａ）の含有量は、１５モル％以下、好ましく
は１２モル％以下であることが望ましい。

【００４０】さらに重合成分中の親水性モノマー（Ｂ）
の含有量は、最終的にえられる眼用レンズに目的とする
含水率、好ましくは３０〜６０重量％の含水率を付与す
るためには、３５モル％以上、好ましくは４０モル％以
上であり、また８０モル％以下、好ましくは７５モル％
以下であることが望ましい。

【００４１】なお、親水性モノマー（Ｂ）として、前記
水酸基含有モノマーなどの、眼用レンズ用材料の製造に
おける重合時に、メトキシシラン化合物（Ａ）に由来の
メトキシシラン基と反応して架橋構造を形成する可能性
のある官能基を有するモノマーを用いるばあいには、そ
の使用量は、該官能基とメトキシシラン基とが反応した
としても、メトキシシラン基同士が充分に架橋しうる程
度の量とすることが好ましく、たとえばメトキシシラン
化合物（Ａ）１００モルに対して１０モル程度以下であ
ることが好ましい。

【００４２】さらに、本発明においては、前記メトキシ
シラン化合物（Ａ）と共重合可能な不飽和二重結合を有
し、架橋反応を起こさない重合性化合物として、前記親
水性モノマー（Ｂ）のほかにも、たとえば含水率などの
目的とする含水性軟質眼用レンズ用材料の物性に応じて
その他のモノマーを用いることができる。

【００４３】前記その他のモノマーとしては、たとえば
共重合可能な不飽和二重結合を１つ含有したもの、すな
わち重合性基を２以上有する架橋性モノマーや架橋性マ
クロモノマー以外のモノマーなどがある。また、その分
子内に水酸基などの重合時にメトキシシラン基と反応し
て架橋構造を形成する可能性のある官能基を有しないモ
ノマーをその他のモノマーとして用いることが好ましい
が、かかる官能基を有するモノマーを用いるばあいに
は、その使用量は、前記親水性モノマー（Ｂ）のばあい
と同様に、メトキシシラン基同士の充分な架橋反応が可
能な程度の量となるように調整すればよい。

【００４４】前記その他のモノマーとは、たとえばえら
れる含水性軟質眼用レンズ用材料の硬度を調節したり、
該眼用レンズ用材料に酸素透過性、耐汚染性などを付与
したりするために用いられるモノマーである。

【００４５】たとえば、含水性軟質眼用レンズ用材料の
硬度を調節して所望の軟質性を付与しようとするばあい
には、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレ
ート、ｎ-プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、ｎ-ブチル（メタ）アクリレー
ト、2-エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ-オク
チル（メタ）アクリレート、ｎ-デシル（メタ）アクリ
レート、ｎ-ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ-ブチル
（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレー
ト、ｔ-ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノ
ニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリ
レート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロ
ヘキシル（メタ）アクリレート、2-エトキシエチル（メ
タ）アクリレート、3-エトキシプロピル（メタ）アクリ
レート、2-メトキシエチル（メタ）アクリレート、3-メ
トキシプロピル（メタ）アクリレート、エチルチオエチ
ル（メタ）アクリレート、メチルチオエチル（メタ）ア
リクレートなどの直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキ
ル（メタ）アクリレート、アルコキシアルキル（メタ）
アクリレート、アルキルチオアルキル（メタ）アクリレ
ート；スチレン；α-メチルスチレン；メチルスチレ
ン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレ
ン、t-ブチルスチレン、イソブチルスチレン、ペンチル
スチレンなどのアルキルスチレン；メチル-α-メチルス
チレン、エチル-α-メチルスチレン、プロピル-α-メチ
ルスチレン、ブチル-α-メチルスチレン、t-ブチル-α-
メチルスチレン、イソブチル-α-メチルスチレン、ペン
チル-α-メチルスチレンなどのアルキル- α- メチルス
チレンなどの硬度調節モノマーを１種または２種以上選
択して用いることができる。なお、これらのなかでは、
たとえばメトキシシラン化合物（Ａ）などとの共重合性
にすぐれるという点からアルキル（メタ）アクリレート
およびアルキルスチレンがとくに好ましい。また、単独
重合体としたばあいにそのガラス転移点（以下、Ｔｇと
いう）が４０℃以下となるようなモノマーが好ましく用
いられる。

【００４６】また、含水性軟質眼用レンズ用材料にさら
に酸素透過性を付与しようとするばあいには、たとえば
ペンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシロキシジメチルシリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、
モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレート、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）
シロキシ］シリルプロピル（メタ）アクリレート、メチ
ル［ビス（トリメチルシロキシ）］シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセ
リル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチルテ
トラメチルジシロキサニルプロピルグリセリル（メタ）
アクリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルプロピルグリセリル（メタ）アク
リレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルグリセ
リル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルエチルテトラメチルジシロキサニルメチ
ル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソプロピ
ルシクロテトラシロキサニルプロピル（メタ）アクリレ
ート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロ
キシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、トリメチルシロキシジメチルシリル
プロピル（メタ）アクリレートなどのオルガノポリシロ
キサン含有アルキル（メタ）アクリレート；トリメチル
ビニルシランなどのアルキルビニルシラン；一般式(I
I)：

【００４７】

【化９】

【００４８】（式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０また
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるオルガ
ノポリシロキサン含有スチレン誘導体などのメトキシシ
ラン化合物（Ａ）以外のシリコン含有モノマーを用いる
ことができる。

【００４９】前記一般式(II)で表わされるオルガノポリ
シロキサン含有スチレン誘導体においては、ｐまたはｒ
が１６以上の整数であるばあい、その合成や精製が困難
となり、さらにはえられる眼用レンズ用材料の硬度がい
ちじるしく低下する傾向があり、またｑが２以上の整数
であるばあい、該オルガノポリシロキサン含有スチレン
誘導体の合成が困難となる傾向がある。

【００５０】前記一般式(II)で表わされるスチレン誘導
体の代表例としては、たとえばトリス（トリメチルシロ
キシ）シリルスチレン、ビス（トリメチルシロキシ）メ
チルシリルスチレン、ジメチルシリルスチレン、トリメ
チルシリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シ
ロキサニルジメチルシリルスチレン、［ビス（トリメチ
ルシロキシ）メチルシロキサニル］ジメチルシリルスチ
レン、ペンタメチルジシロキサニルスチレン、ヘプタメ
チルトリシロキサニルスチレン、ノナメチルテトラシロ
キサニルスチレン、ペンタデカメチルヘプタシロキサニ
ルスチレン、ヘンエイコサメチルデカシロキサニルスチ
レン、ヘプタコサメチルトリデカシロキサニルスチレ
ン、ヘントリアコンタメチルペンタデカシロキサニルス
チレン、トリメチルシロキシペンタメチルジシロキシメ
チルシリルスチレン、トリス（ペンタメチルジシロキ
シ）シリルスチレン、（トリストリメチルシロキシ）シ
ロキサニルビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン、ビス（ヘプタメチルトリシロキシ）メチルシリルス
チレン、トリス（メチルビストリメチルシロキシシロキ
シ）シリルスチレン、トリメチルシロキシビス（トリス
トリメチルシロキシシロキシ）シリルスチレン、ヘプタ
キス（トリメチルシロキシ）トリシロキサニルスチレ
ン、トリス（トリストリメチルシロキシシロキシ）シリ
ルスチレン、（トリストリメチルシロキシヘキサメチ
ル）テトラシロキシ（トリストリメチルシロキシ）シロ
キシトリメチルシロキシシリルスチレン、ノナキス（ト
リメチルシロキシ）テトラシロキサニルスチレン、ビス
（トリデカメチルヘキサシロキシ）メチルシリルスチレ
ン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルスチレン、
ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルスチレン、トリプロピルテトラメチルシ
クロテトラシロキサニルスチレンなどがあげられる。

【００５１】なお、これらのシリコン含有モノマーは単
独でまたは２種以上を混合して用いることができ、これ
らのなかでは、たとえばメトキシシラン化合物（Ａ）な
どとの共重合性にすぐれるという点からオルガノポリシ
ロキサン含有アルキル（メタ）アクリレートのうちトリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレートが、オルガノポリシロキサン含有スチレン誘導
体のうちトリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン
がとくに好ましい。

【００５２】また、含水性軟質眼用レンズ用材料に耐汚
染性を付与しようとするばあいには、たとえば一般式(I
II)：Ｈ₂Ｃ＝ＣＲ²ＣＯＯＣ_sＨ_(2s-t-u+1)Ｆ_t（ＯＨ）_u (III) （式中、Ｒ²は水素原子またはメチル基、ｓは１〜１５
の整数、ｔは１〜(２ｓ+1）の整数、ｕは０〜２の整数
を示す）で表わされるフッ素含有モノマーなどを用いる
ことができる。

【００５３】前記一般式(III)で表わされるフッ素含有
モノマーの代表例としては、たとえば2,2,2-トリフルオ
ロエチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオ
ロプロピル（メタ）アクリレート、2,2,3,3-テトラフル
オロ-t-ペンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,4,4,4-
ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、2,2,3,4,
4,4-ヘキサフルオロ-t-ヘキシル（メタ）アクリレー
ト、2,3,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-2,4-ビス（トリフル
オロメチル）ペンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,
4,4-ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、2,2,
2,2′,2′,2′-ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）ア
クリレート、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル（メ
タ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナ
フルオロペンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレ
ート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ドデカフルオロオクチ
ル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、2,2,
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロヘプチル（メ
タ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,1
0-ヘキサデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、3,
3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフル
オロデシル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,
7,8,8,9,9,10,10,11,11-オクタデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,
10,10,11,11,11-ノナデカフルオロウンデシル（メタ）
アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,1
1,11,12,12-エイコサフルオロドデシル（メタ）アクリ
レート、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,7,7,7-オクタフルオ
ロ-6-トリフルオロメチルヘプチル（メタ）アクリレー
ト、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9-ドデカフ
ルオロ-8-トリフルオロメチルノニル（メタ）アクリレ
ート、2-ヒドロキシ-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,11,1
1,11-ヘキサデカフルオロ-10-トリフルオロメチルウン
デシル（メタ）アクリレートなどがあげられ、これらは
単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。

【００５４】なお、これらのなかでは、たとえばメトキ
シシラン化合物（Ａ）などとの共重合性にすぐれるとい
う点から2,2,2-トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
トおよび2,2,2,2′,2′,2′-ヘキサフルオロイソプロピ
ル（メタ）アクリレートがとくに好ましい。

【００５５】前記例示されたその他のモノマーの重合成
分中の含有量は、重合成分全量が１００モル％となるよ
うに適宜調整すればよいが、該その他のモノマーを用い
たことによる効果を充分に発現させるためには、３モル
％以上、好ましくは５モル％以上であることが望まし
く、また相対的に前記メトキシシラン化合物（Ａ）およ
び親水性モノマー（Ｂ）の含有量が少なくなって眼用レ
ンズ用材料の含水率が低下したり、該眼用レンズ用材料
からえられる成形体中のメトキシシラン基の量が少な
く、架橋が不充分とならないようにするためには、５５
モル％以下、好ましくは５０モル％以下であることが望
ましい。

【００５６】さらに、たとえばえられる含水性軟質眼用
レンズ用材料に紫外線吸収性を付与したり、該眼用レン
ズ用材料を着色しようとするばあいには、たとえば発色
性の官能基や紫外線吸収性の官能基を有する重合性紫外
線吸収剤、重合性色素、重合性紫外線吸収色素などをそ
の他のモノマーとして用いることができる。

【００５７】前記重合性紫外線吸収剤の代表例として
は、たとえば2-ヒドロキシ-4-（メタ）アクリロイルオ
キシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-（メタ）アクリ
ロイルオキシ-5-ｔ-ブチルベンゾフェノン、2-ヒドロキ
シ-4-（メタ）アクリロイルオキシ-2′,4′-ジクロロベ
ンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-(2′-ヒドロキシ-3′-
（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）ベンゾフェノ
ンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収剤；2-
（2′-ヒドロキシ-5′-（メタ）アクリロイルオキシエ
チルフェニル）-2H-ベンゾトリアゾール、2-（2′-ヒド
ロキシ-5′-（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニ
ル）-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール、2-（2′-ヒド
ロキシ-5′-（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェ
ニル）-2H-ベンゾトリアゾール、2-（2′-ヒドロキシ-
5′-（メタ）アクリロイルオキシプロピル-3′-t-ブチ
ルフェニル）-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾールなどの
ベンゾトリアゾール系重合性紫外線吸収剤；2-ヒドロキ
シ-4-メタクリロイルオキシメチル安息香酸フェニルな
どのサリチル酸誘導体系重合性紫外線吸収剤；その他2-
シアノ-3-フェニル-3-（3′-（メタ）アクリロイルオキ
シフェニル）プロペニル酸メチルエステルのような重合
性紫外線吸収剤などがあげられ、これらは単独でまたは
２種以上を混合して用いることができる。

【００５８】前記重合性色素の代表例としては、たとえ
ば1-フェニルアゾ-4-（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、1-フェニルアゾ-2-ヒドロキシ-3-（メタ）アク
リロイルオキシナフタレン、1-ナフチルアゾ-2-ヒドロ
キシ-3-（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、1-
（α-アントリルアゾ）-2-ヒドロキシ-3-（メタ）アク
リロイルオキシナフタレン、1-（（4′-（フェニルア
ゾ）-フェニル）アゾ）-2-ヒドロキシ-3-（メタ）アク
リロイルオキシナフタレン、1-(2′,4′-キシリルア
ゾ）-2-（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、1-
（ｏ-トリルアゾ）-2-（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、2-（ｍ-（メタ）アクリロイルアミド-アニリ
ノ）-4,6-ビス（1′-(ｏ-トリルアゾ）-2′-ナフチルア
ミノ）-1,3,5-トリアジン、2-（ｍ-ビニルアニリノ）-4
-（4′-ニトロフェニルアゾ）-アニリノ）-6-クロロ-1,
3,5-トリアジン、2-（1′-（ｏ-トリルアゾ)-2′-ナフ
チルオキシ）-4-（ｍ-ビニルアニリノ）-6-クロロ-1,3,
5-トリアジン、2-（p-ビニルアニリノ）-4-（1′-（ｏ-
トリルアゾ）-2′ナフチルアミノ）-6-クロロ-1,3,5-ト
リアジン、Ｎ-（1′-（ｏ-トリルアゾ）-2′-ナフチ
ル）-3-ビニルフタル酸モノアミド、Ｎ-（1′-(ｏ-トリ
ルアゾ）-2′-ナフチル）-6-ビニルフタル酸モノアミ
ド、3-ビニルフタル酸-（4′-（ｐ-スルホフェニルア
ゾ）-1′-ナフチル）モノエステル、6-ビニルフタル酸-
(4′-（ｐ-スルホフェニルアゾ）-1′-ナフチル）モノ
エステル、3-（メタ）アクリロイルアミド-4-フェニル
アゾフェノール、3-（メタ）アクリロイルアミド-4-
(8′-ヒドロキシ-3′,6′-ジスルホ-1′-ナフチルア
ゾ）-フェノール、3-（メタ）アクリロイルアミド-4-
(1′-フェニルアゾ-2′-ナフチルアゾ）-フェノール、3
-（メタ）アクリロイルアミド-4-（ｐ-トリルアゾ）フ
ェノール、2-アミノ-4-（ｍ-(2′-ヒドロキシ-1′-ナフ
チルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-トリア
ジン、2-アミノ-4-(Ｎ-メチル-p-(2′-ヒドロキシ-1′-
ナフチルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-ト
リアジン、2-アミノ-4-（ｍ-(4′-ヒドロキシ-1′-フェ
ニルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-トリア
ジン、2-アミノ-4-（Ｎ-メチル-p-(4′-ヒドロキシフェ
ニルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-トリア
ジン、2-アミノ-4-（ｍ-(3′-メチル-1′-フェニル-5′
-ヒドロキシ-4′-ピラゾリルアゾ）アニリノ）-6-イソ
プロペニル-1,3,5-トリアジン、2-アミノ-4-（Ｎ-メチ
ル-p-(3′-メチル-1′-フェニル-5′-ヒドロキシ-4′-
ピラゾリルアゾ）アニリノ）-6-イソプロペニル-1,3,5-
トリアジン、2-アミノ-4-（ｐ-フェニルアゾアニリノ）
-6-イソプロペニル-1,3,5-トリアジン、4-フェニルアゾ
-7-（メタ）アクリロイルアミド-1-ナフトールなどのア
ゾ系重合性色素；1,5-ビス（（メタ）アクリロイルアミ
ノ）-9,10-アントラキノン、1-(4′-ビニルベンゾイル
アミド）-9,10-アントラキノン、4-アミノ-1-(4′-ビニ
ルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、5-アミノ
-1-(4′-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノ
ン、8-アミノ-1-(4′-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-
アントラキノン、4-ニトロ-1-(4′-ビニルベンゾイルア
ミド）-9,10-アントラキノン、4-ヒドロキシ-1-(4′-ビ
ニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1-(3′
-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1-
(4′-イソプロペニルベンゾイルアミド）-9,10-アント
ラキノン、1-(3′-イソプロペニルベンゾイルアミド）-
9,10-アントラキノン、1-(2′-イソプロペニルベンゾイ
ルアミド）-9,10-アントラキノン、1,4-ビス(4′-ビニ
ルベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1,4-ビス
-(4′-イソプロペニルベンゾイルアミド）-9,10-アント
ラキノン、1,5′-ビス-(4′-ビニルベンゾイルアミド）
-9,10-アントラキノン、1,5-ビス-(4′-イソプロペニル
ベンゾイルアミド）-9,10-アントラキノン、1-メチルア
ミノ-4-(3′-ビニルベンゾイルアミド）-9,10-アントラ
キノン、1-メチルアミノ-4-(4′-ビニルベンゾイルオキ
シエチルアミノ）-9,10-アントラキノン、1-アミノ-4-
(3′-ビニルフェニルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-
スルホン酸、1-アミノ-4-(4′-ビニルフェニルアミノ）
-9,10-アントラキノン-2-スルホン酸、1-アミノ-4-(2′
-ビニルベンジルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-スル
ホン酸、1-アミノ-4-(3′-（メタ）アクリロイルアミノ
フェニルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-スルホン
酸、1-アミノ-4-(3′-（メタ）アクリロイルアミノベン
ジルアミノ）-9,10-アントラキノン-2-スルホン酸、1-
（β-エトキシカルボニルアリルアミノ）-9,10-アント
ラキノン、1-（β-カルボキシアリルアミノ）-9,10-ア
ントラキノン、1,5-ジ-（β-カルボキシアリルアミノ）
-9,10-アントラキノン、1,5-ジ-（β-イソプロポキシカ
ルボニルアリルアミノ）-5-ベンゾイルアミド-9,10-ア
ントラキノン、2-(3′-（メタ）アクリロイルアミド-ア
ニリノ）-4-(3′-(3″-スルホ-4″-アミノアントラキノ
ン-1″-イル）-アミノ-アニリノ）-6-クロロ-1,3,5-ト
リアジン、2-(3′-（メタ）アクリロイルアミド-アニリ
ノ）-4-(3′-(3″-スルホ-4″-アミノアントラキノン-
1″-イル）-アミノ-アニリノ）-6-ヒドラジノ-1,3,5-ト
リアジン、2,4-ビス-((4″-メトキシアントラキノン-
1″-イル）-アミノ）-6-(3′-ビニルアニリノ）-1,3,5-
トリアジン、2-(2′-ビニルフェノキシ）-4-(4′-(3″-
スルホ-4″-アミノアントラキノン-1″-イル-アミノ）-
アニリノ）-6-クロロ-1,3,5-トリアジンなどのアントラ
キノン系重合性色素；ｏ-ニトロアニリノメチル（メ
タ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メタ）
アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、（メ
タ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ銅フ
タロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素など
があげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。

【００５９】前記重合性紫外線吸収色素の代表例として
は、たとえば2,4-ジヒドロキシ-3（ｐ-スチレノアゾ）
ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-スチレノア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｐ-（メ
タ）アクリロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフ
ェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジ
ヒドロキシ-3-（ｐ-（メタ）アクリロイルオキシエチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-
（ｐ-（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｐ-（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-（メタ）アクリロ
イルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,
4-ジヒドロキシ-3-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシメ
チルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-5-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｏ-（メ
タ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフ
ェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｏ-（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジ
ヒドロキシ-3-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5
-（ｏ-（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｐ-（Ｎ，
Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-
（Ｎ，Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ
-3-（ｏ-（Ｎ，Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒド
ロキシ-5-（ｏ-（Ｎ，Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-
ジヒドロキシ-3-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、2,4-ジヒドロキシ-5-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-3-（ｏ-（Ｎ-
エチル-Ｎ-（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシ-5-
（ｏ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ（メタ）アクリロイルオキシエ
チルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒ
ドロキシ-3-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-（メタ）アクリロイ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒド
ロキシ-5-（ｐ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ（メタ）アクリロイ
ルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒド
ロキシ-3-（ｏ-（Ｎ-エチル-Ｎ-（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4-ジヒドロ
キシ-5-（ｏ-（Ｎ-エチル-Ｎ-ジ（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノンなどのベンゾフ
ェノン系重合性紫外線吸収性色素や、2-ヒドロキシ-4-
（ｐ-スチレノアゾ）安息香酸フェニルなどの安息香酸
系重合性紫外線吸収性色素などがあげられ、これらは単
独でまたは２種以上を混合して用いることができる。

【００６０】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収色素の重合成分中の含有量は、重合
成分全量が１００モル％となるように適宜調整すればよ
く、該含有量は、レンズの厚さに大きく影響されるが、
これらを用いた効果が充分に発現されるようにするため
には、０．０００１モル％以上、好ましくは０．００１
モル％以上であることが望ましく、またレンズの物性、
たとえば機械的強度などが低下しないようにするために
は、０．１モル％以下、好ましくは０．０５モル％以下
であることが望ましい。さらに、紫外線吸収剤や色素の
毒性も考慮すれば、生体組織に直接接触するコンタクト
レンズや生体中に埋め込む眼内レンズなどの眼用レンズ
の材料として適するようにすることが好ましく、このほ
かとくに色素のばあいは、レンズの色が濃くなりすぎて
透明性が低下し、眼用レンズが可視光線を透過しにくく
ならないようにすることが好ましい。

【００６１】前記メトキシシラン化合物（Ａ）および親
水性モノマー（Ｂ）を４５モル％以上、ならびに必要に
応じてその他のモノマーを含有した重合成分を重合させ
ることにより、本発明の実質的に非架橋の含水性軟質眼
用レンズ用材料がえられる。

【００６２】本発明においては、メトキシシラン化合物
（Ａ）および親水性モノマー（Ｂ）や、その他のモノマ
ーの量を調整し、これにたとえばラジカル重合開始剤を
添加して通常の方法で重合させればよい。

【００６３】前記通常の方法とは、たとえば適切な型や
容器内の重合成分にラジカル重合開始剤を添加したの
ち、室温〜１３０℃程度の温度範囲で徐々に２〜７２時
間程度加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して行なう方法である。加熱重
合させるばあいには、段階的に昇温させ、焼き入れして
もよい。重合は塊状重合法によってなされてもよいし、
たとえばテトラヒドロフラン、トルエンなどの溶媒など
を用いた溶液重合法によってなされてもよく、またその
他の方法によってなされてもよい。

【００６４】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
-ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の使用量は、重合成分全量１００重量部に対して
０．００１〜２重量部程度、好ましくは０．０１〜１重
量部程度であることが望ましい。

【００６５】本発明の含水性軟質眼用レンズ用材料は、
眼用レンズ用材料を後述する含水性軟質眼用レンズ用成
形体をうるための成形に供することができる形状であれ
ばよく、たとえば棒状、ブロック状、プレート状、シー
ト状、粉末状などの形状があげられる。なお、たとえば
棒状、ブロック状、板状、シート状などの眼用レンズ用
材料をえようとするばあいには、たとえば試験管、セル
型などの型や容器内で重合成分の重合を行なえばよく、
またたとえば粉末状の眼用レンズ用材料をえようとする
ばあいには、溶液重合を行なってえられたポリマーの溶
液を、たとえばヘキサン、ジオキサンなどの該ポリマー
の貧溶媒に滴下し、えられたポリマーを乾燥するなどす
ればよい。

【００６６】かくしてえられた含水性軟質眼用レンズ用
材料の含水率は、最終的にえられる含水性軟質眼用レン
ズの含水率、形状安定性などが考慮された範囲であれば
よい。

【００６７】前記眼用レンズ用材料は、該材料から成形
された成形体の内部にまで水分を浸透させ、成形体の内
部においても充分に架橋反応を進行させ、形状安定性に
すぐれ、充分な含水性を有する眼用レンズをうるために
は、含水させた際のその含水率が３０重量％以上である
ことが望ましい。また前記成形体と水分とを接触させ、
成形体を架橋させて眼用レンズをうる際に、架橋反応よ
りも水和膨潤が早く進行するおそれをなくし、高精度で
所望の形状を有し、形状安定性にすぐれた眼用レンズを
うるためには、眼用レンズ用材料の含水率は、６０重量
％以下であることが望ましい。

【００６８】また、前記含水性軟質眼用レンズ用材料
は、その１分子中に充分にメトキシシラン基が存在し、
該材料から成形された成形体の架橋反応が充分に進行す
るようにするためには、その数平均分子量が５００００
以上であることが望ましい。また成形時の含水性軟質眼
用レンズ用材料の流動性を保持するためには、該眼用レ
ンズ用材料の数平均分子量は、３００００００以下であ
ることが望ましい。

【００６９】つぎに、前記眼用レンズ用材料を所望の眼
用レンズの形状に成形することにより、本発明の含水性
軟質眼用レンズ用成形体がえられる。

【００７０】前記眼用レンズ用材料を成形する際の成形
法としては、たとえば射出成形法、圧縮成形法などがあ
げられる。本発明においては、これらの成形法を２種以
上組み合わせてもよく、また必要に応じて切削加工、研
磨加工などの機械的加工を併せて行なってもよい。

【００７１】前記射出成形法とは、たとえば所望の眼用
レンズの形状を有する成形型が装着された射出成形機内
に眼用レンズ用材料を投入し、たとえば３００〜１５０
０ｋｇｆ／ｃｍ²程度の高圧で、８０〜３５０℃程度に
加熱されて溶融状態となった眼用レンズ用材料を前記成
形型内に注入して保圧したのち、成形型内の眼用レンズ
用材料を固化させ、型開きをして成形体をうる方法であ
る。

【００７２】前記圧縮成形法とは、たとえば所望の眼用
レンズの形状を有する成形型が装着された圧縮成形機を
用意し、たとえば必要量を秤量した粉末状、プレート状
などの眼用レンズ用材料や該粉末状の眼用レンズ用材料
を予備成形したタブレットを前記成形型内に入れて型閉
めし、５〜６０分間程度にわたって３００〜１５００ｋ
ｇｆ／ｃｍ²程度で加圧および８０〜３５０℃程度で加
熱して眼用レンズ用材料を硬化させ、型開きをして成形
体をうる方法である。

【００７３】なお、本発明において、後述する含水性軟
質眼用レンズのなかでも眼内レンズをうるばあいには、
眼内レンズのレンズ部および支持部に相当する成形体を
別々に成形し、あとから両者をあわせてもよく、両者を
一体的に成形してもよい。

【００７４】つぎに、前記眼用レンズ用成形体と水分と
を接触させ、該成形体を架橋させることにより、本発明
の含水性軟質眼用レンズがえられる。

【００７５】前記眼用レンズ用成形体と水分とを接触さ
せる方法としては、たとえば水中煮沸処理法、オートク
レーブ（高温高圧蒸気）処理法、酸処理法、水中処理
法、高湿度下放置法などがあげられる。

【００７６】前記水中煮沸処理法とは、水浴中に眼用レ
ンズ用成形体を浸漬させたのち、１〜７２時間程度煮沸
処理を施す方法である。

【００７７】前記酸処理法とは、たとえば０．００１〜
１Ｎ程度の塩酸溶液などの酸の溶液中に眼用レンズ用成
形体を浸漬させ、酸処理を施す方法である。

【００７８】前記水中処理法とは、たとえば２０〜６０
℃程度の水中に５〜１２０分間程度眼用レンズ用成形体
を浸漬する方法である。

【００７９】前記高湿度下放置法とは、たとえば相対湿
度８０〜１００％程度の高湿度雰囲気下に、眼用レンズ
用成形体を２〜７２時間程度放置して処理する方法であ
る。

【００８０】なお、本発明においては、これらの方法を
２種以上組み合わせて眼用レンズ用成形体と水とを接触
させてもよい。

【００８１】このようにして実質的に非架橋の眼用レン
ズ用成形体を架橋させることにより、本発明の含水性軟
質眼用レンズがえられる。

【００８２】なお、えられた眼用レンズを含水させた際
の含水率は、とくに含水性コンタクトレンズとしての機
能を保持させることを考慮すると、３０重量％以上であ
ることが望ましく、また水和による眼用レンズの膨潤と
架橋反応の制御を考慮すると、６０重量％以下であるこ
とが望ましい。本発明においては、眼用レンズの含水率
は、たとえば眼用レンズ用材料をうる際に用いる親水性
モノマー（Ｂ）やその他のモノマーの種類およびその量
を適宜調整することによって調節される。

【００８３】本発明の実質的に非架橋の眼用レンズ用材
料を成形してなる成形体を架橋させてえられた含水性軟
質眼用レンズは、透明性にすぐれることはもちろんのこ
と、形状安定性および耐久性にもすぐれたものであり、
本発明の製法によって低コストで生産性よく、高精度で
製造することができる。

【００８４】

【実施例】つぎに、本発明を実施例に基づいてさらに詳
細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定され
るものではない。

【００８５】実施例１表１に示される重合成分と、重合開始剤としてアゾビス
イソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮという）を重合成
分１００重量部に対して表１に示す量となるように配合
し、試験管内に封入した。

【００８６】ついで、恒温水槽中に前記試験管を浸漬さ
せ、３５℃から５０℃まで徐々に昇温させながら４８時
間にわたって重合成分を重合させた。

【００８７】さらに、試験管を乾燥器内に移し、１４時
間にわたって１２０℃まで徐々に昇温して焼き入れし、
直径約１５ｍｍの棒状であり、実質的に非架橋の含水性
軟質眼用レンズ用材料をえた。該眼用レンズ用材料の数
平均分子量は、約１００００００であった。

【００８８】えられた棒状の眼用レンズ用材料を厚さ１
ｍｍのプレート状に切出し、これを圧縮成形機に装着さ
れたコンタクトレンズ（厚さ０．２ｍｍ、直径１２ｍ
ｍ）の形状に対応した成形型内に入れて型閉めし、３５
分間にわたって８２０ｋｇｆ／ｃｍ²で加圧および２５
０℃で加熱して眼用レンズ用材料を硬化させ、型開きを
して成形体を取出し、エッジに切削加工を施して乾燥状
態の含水性軟質コンタクトレンズ用成形体をえた。

【００８９】つぎに、前記圧縮成形によってえられたコ
ンタクトレンズ用成形体を生理食塩水中に浸漬させ、こ
れをオートクレーブ装置内に入れ、１２１℃の高温高圧
蒸気にて２０分間処理し、架橋された含水性軟質コンタ
クトレンズをえた。

【００９０】えられたコンタクトレンズは、軟質コンタ
クトレンズとして充分な軟質性および柔軟性を有するも
のであった。

【００９１】また、えられたコンタクトレンズのサイズ
を測定したところ、厚さが０．２ｍｍ、直径が１２ｍｍ
で、所望のサイズとまったく同じであり、きわめて高精
度に製造されたものであった。

【００９２】さらに、前記コンタクトレンズの物性とし
て透明性、含水率およびサイズ変化率を以下の方法にし
たがって調べた。その結果を表１に示す。

【００９３】（イ）透明性コンタクトレンズを目視にて観察し、以下の評価基準に
基づいて評価した。

【００９４】（評価基準）Ａ：まったく曇りがなく、透明である。Ｂ：わずかに曇りがある。Ｃ：曇りがいちじるしい。

【００９５】（ロ）含水率以下の式に基づいて含水率（重量％）を算出した。

【００９６】含水率（重量％）＝｛（Ｗ−Ｗ_o）／Ｗ｝×１００ただし、Ｗは平衡含水状態でのコンタクトレンズの重量
（ｇ）、Ｗ_oは乾燥状態でのコンタクトレンズの重量
（ｇ）を示す。

【００９７】（ハ）サイズ変化率コンタクトレンズに２００時間にわたって煮沸処理を施
したのち、そのサイズ（直径）を測定し、この値と煮沸
処理前のサイズ（直径）とから以下の式に基づいて直径
についてのサイズ変化率（％）を算出した。

【００９８】サイズ変化率（％）＝｛｜Ｄ−Ｄ_o｜／Ｄ_o｝×１００ただし、Ｄは煮沸処理後のサイズ（直径（ｍｍ））、Ｄ
_oは煮沸処理前のサイズ（直径（ｍｍ））を示す。

【００９９】実施例２厚さ１．１ｍｍのガスケットを、厚さ１ｍｍ、たて１５
ｃｍ、よこ１５ｃｍのシートとガラス板とを組み合わせ
たもので挟み、セル型を作製した。

【０１００】表１に示される重合成分と、ＡＩＢＮを重
合成分１００重量部に対して表１に示す量となるように
配合し、前記セル型のセル中に封入した。

【０１０１】ついで、実施例１と同様にして重合成分の
重合および焼き入れを行ない、厚さ１ｍｍのシート状で
あり、実質的に非架橋の含水性軟質眼用レンズ用材料を
えた。該眼用レンズ用材料の数平均分子量は約１０００
０００であった。

【０１０２】えられたシート状の眼用レンズ用材料から
直径１２ｍｍの円板をくり抜き、これを実施例１と同様
にして圧縮成形し、乾燥状態の含水性軟質コンタクトレ
ンズ用成形体をえた。

【０１０３】つぎに、えられたコンタクトレンズ用成形
体を実施例１と同様にして高温高圧蒸気にて処理し、架
橋された含水性軟質コンタクトレンズをえた。

【０１０４】えられたコンタクトレンズは、軟質コンタ
クトレンズとして充分な軟質性および柔軟性を有するも
のであった。

【０１０５】また、えられたコンタクトレンズのサイズ
を測定したところ、厚さが０．２ｍｍ、直径が１２ｍｍ
で、所望のサイズとまったく同じであり、きわめて高精
度で製造されたものであった。

【０１０６】さらに、前記コンタクトレンズの物性を実
施例１と同様にして調べた。その結果を表１に示す。

【０１０７】実施例３ジムロート付き２リットル容丸底フラスコに脱水テトラ
ヒドロフランを入れ、さらに表１に示される重合成分
と、ＡＩＢＮを重合成分１００重量部に対して表１に示
す量となるように配合して該丸底フラスコ内に入れた。

【０１０８】ついで、チッ素ガス還流下、テトラヒドロ
フランの環流温度（約６７℃）で１．５時間にわたって
重合成分を重合させ、ポリマー溶液をえた。このポリマ
ー溶液をヘキサン中に滴下し、えられたポリマーを乾燥
して、粉末状であり、実質的に非架橋の含水性軟質眼用
レンズ用材料をえた。該眼用レンズ用材料の数平均分子
量は約７００００であった。

【０１０９】えられた粉末状の眼用レンズ用材料を実施
例１と同様にして圧縮成形し、乾燥状態の含水性軟質コ
ンタクトレンズ用成形体をえた。

【０１１０】つぎに、えられたコンタクトレンズ用成形
体を実施例１と同様にして高温高圧蒸気にて処理し、架
橋された含水性軟質コンタクトレンズをえた。

【０１１１】えられたコンタクトレンズは、軟質コンタ
クトレンズとして充分な軟質性および柔軟性を有するも
のであった。

【０１１２】また、えられたコンタクトレンズのサイズ
を測定したところ、厚さが０．２ｍｍ、直径が１２ｍｍ
で、所望のサイズとまったく同じであり、きわめて高精
度で製造されたものであった。

【０１１３】さらに、前記コンタクトレンズの物性を実
施例１と同様にして調べた。その結果を表１に示す。

【０１１４】実施例４および５実施例１において、重合成分およびＡＩＢＮの使用量を
表１に示すように変更したほかは、実施例１と同様にし
て実質的に非架橋の含水性軟質眼用レンズ用材料をえ
た。これらの眼用レンズ用材料の数平均分子量はいずれ
も約１００００００であった。

【０１１５】えられた眼用レンズ用材料を用い、実施例
１と同様にして乾燥状態の含水性軟質コンタクトレンズ
用成形体をえた。

【０１１６】つぎに、えられたコンタクトレンズ用成形
体を実施例１と同様にして高温高圧蒸気にて処理し、架
橋された含水性軟質コンタクトレンズをえた。

【０１１７】えられたコンタクトレンズは、いずれも軟
質コンタクトレンズとして充分な軟質性および柔軟性を
有するものであった。

【０１１８】また、えられたコンタクトレンズのサイズ
を測定したところ、いずれも厚さが０．２ｍｍ、直径が
１２ｍｍで、所望のサイズとまったく同じであり、きわ
めて高精度で製造されたものであった。

【０１１９】さらに、前記コンタクトレンズの物性を実
施例１と同様にして調べた。その結果を表１に示す。

【０１２０】なお、実施例１〜５において、（ハ）サイ
ズ変化率の測定の際に、２００時間にわたる煮沸処理に
よって損傷などが生じたコンタクトレンズは１つもな
く、いずれも外観および形状に変化がなかった。

【０１２１】また、表１中の略号は以下の化合物を示
す。

【０１２２】ＳｔＳｉＯＭ：式：

【０１２３】

【化１０】

【０１２４】で表わされるｐ−トリメトキシシリルスチ
レンＮＶＰ：Ｎ−ビニルピロリドンＭＭＡ：メチルメタクリレート

【０１２５】

【表１】

【０１２６】表１に示された結果から、実施例１〜５で
えられたコンタクトレンズは、いずれも透明性にすぐ
れ、含水率が約３０〜５５重量％と良好な含水性を有
し、さらに２００時間といった過酷な煮沸処理を施した
ばあいであっても、そのサイズ変化率が２％以下ときわ
めて小さく、形状安定性および耐久性に格段にすぐれた
ものであることがわかる。

【０１２７】

【発明の効果】本発明の実質的に非架橋の含水性軟質眼
用レンズ用材料は、低コストで、コンタクトレンズ、眼
内レンズなどの眼用レンズを一度で大量生産しうる成形
法を適用することができるものである。

【０１２８】また、前記眼用レンズ用材料を前記成形法
によって成形してなる含水性軟質眼用レンズ用成形体が
架橋された本発明の含水性軟質眼用レンズは、透明性に
すぐれることはもちろんのこと、形状安定性および耐久
性にきわめてすぐれたものである。

【０１２９】さらに、本発明の製法によれば、透明性に
すぐれるほか、形状安定性および耐久性にきわめてすぐ
れた含水性軟質眼用レンズを、生産性よく、所望の形状
どおりに高精度で製造することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者一戸省二群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料技術研究所内 (72)発明者山崎敏夫群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料技術研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式(Ｉ)：Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ₃）_n（Ｒ¹）_3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：【化１】で表わされる基またはアリル基、Ｚは直接結合または炭
素数１〜３のアルキレン基、Ｒ¹は炭素数１〜６のアル
キル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わされるメトキ
シシラン化合物（Ａ）および該メトキシシラン化合物
（Ａ）と共重合可能な不飽和二重結合を有し、架橋反応
を起こさない親水性モノマー（Ｂ）を４５モル％以上含
有した重合成分を重合させてなる実質的に非架橋の含水
性軟質眼用レンズ用材料。
【請求項２】重合成分がメトキシシラン化合物（Ａ）
３〜１５モル％および親水性モノマー（Ｂ）３５モル％
以上を含有したものである請求項１記載の含水性軟質眼
用レンズ用材料。
【請求項３】請求項１または２記載の含水性軟質眼用
レンズ用材料を所望の眼用レンズの形状に成形してなる
含水性軟質眼用レンズ用成形体。
【請求項４】請求項３記載の含水性軟質眼用レンズ用
成形体を架橋させてなる含水性軟質眼用レンズ。
【請求項５】含水率が３０〜６０重量％である請求項
４記載の含水性軟質眼用レンズ。
【請求項６】一般式(Ｉ)：Ｘ−Ｚ−Ｓｉ（ＯＣＨ₃）_n（Ｒ¹）_3-n (Ｉ) （式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル
基、式：【化２】で表わされる基またはアリル基、Ｚは直接結合または炭
素数１〜３のアルキレン基、Ｒ¹は炭素数１〜６のアル
キル基、ｎは１〜３の整数を示す）で表わされるメトキ
シシラン化合物（Ａ）および該メトキシシラン化合物
（Ａ）と共重合可能な不飽和二重結合を有し、架橋反応
を起こさない親水性モノマー（Ｂ）を４５モル％以上含
有した重合成分を重合させ、実質的に非架橋の含水性軟
質眼用レンズ用材料を調製し、該含水性軟質眼用レンズ
用材料を所望の眼用レンズの形状に成形して含水性軟質
眼用レンズ用成形体を調製し、該含水性軟質眼用レンズ
用成形体と水分とを接触させ、含水性軟質眼用レンズ用
成形体を架橋させることを特徴とする含水性軟質眼用レ
ンズの製法。
【請求項７】射出成形法および圧縮成形法の少なくと
も１種の成形法によって含水性軟質眼用レンズ用材料を
成形する請求項６記載の含水性軟質眼用レンズの製法。
【請求項８】水中煮沸処理法、オートクレーブ処理
法、酸処理法、水中放置法および高湿度下放置法の少な
くとも１種の方法によって含水性軟質眼用レンズ用成形
体と水分とを接触させる請求項６または７記載の含水性
軟質眼用レンズの製法。