JPH11119170A - 高含水コンタクトレンズおよびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた光学的性質を有し、高含水性及び良好
な酸素透過性であり、同時に高機械的強度を有するコン
タクトレンズ及びこれを簡単な工程で製造する方法を提
供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化６】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は水素原子又は炭素数１〜２のアル
キル基、Ｒ³は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基
又は炭素数６〜１２の置換可能なアリール基）で表わさ
れるマレイミド誘導体２〜２０重量部、スチレン及び／
又はα−メチルスチレン２〜２０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド及び／又はＮ−ビニルピロリドン６
０〜８０重量部、並びに（メタ）アクリル酸アルキルエ
ステル、イタコン酸アルキルエステル、クロトン酸アル
キルエステル、脂肪族カルボン酸ビニルエステル、（メ
タ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、酢酸イソ
プロペニル及びα−メチレン−Ｎ−メチルピロリドンの
１種以上５〜３０重量部を含有した重合成分を重合させ
た重合体からなる高含水コンタクトレンズ、並びにその
製法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高含水コンタクト
レンズおよびその製法に関する。さらに詳しくは、高含
水率を有し、良好な酸素透過性を呈すると同時に、機械
的強度、ゴム硬度などの物理的特性にすぐれた高含水コ
ンタクトレンズおよび該コンタクトレンズを容易に製造
する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】含水性コンタクトレンズは、他の硬質コ
ンタクトレンズに比べて、装用感のよさ、眼との馴染み
やすさ（生体適合性のよさ）などの点ですぐれており、
視力補正の必要な患者にとって、最初に装用する際に異
物感もなく受け入れられることから、コンタクトレンズ
分野における含水性ソフトコンタクトレンズ装用者の比
率が増大しつつある。

【０００３】従来の含水性ソフトコンタクトレンズ材料
としては、主としてＯＨ基を有するアクリル系誘導体、
たとえば２−ヒドロキシエチルメタクリレートのポリマ
ーが使用されてきた。この材料は吸水して膨潤し、透明
性も良好で、機械加工性にもすぐれているので、もっと
も一般的な含水性ソフトコンタクトレンズ材料である。

【０００４】しかしながら、含水性コンタクトレンズの
ばあい、角膜生理上必要な酸素は、材料が吸収した水分
を介して取り入れられるため、従来の２−ヒドロキシエ
チルメタクリレートを主成分とする含水性コンタクトレ
ンズのように低い含水率では、長時間にわたって装用す
ることが困難であった。

【０００５】そこで、近年、レンズ材料の含水率を一層
高めることにより、長期間にわたる装用を可能にした高
含水ソフトコンタクトレンズが市場に登場している。こ
の高含水ソフトコンタクトレンズは、Ｎ−ビニルピロリ
ドンまたはＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを主成分と
する材料からなり、多量の水分を吸収することができる
ので、レンズを通して充分な酸素を供給し、眼に対する
安全性を向上させるものである。

【０００６】しかしながら、前記高含水コンタクトレン
ズ用の材料は、含水率が高くなると機械的強度が急激に
低下し、そのためレンズが破れたり、表面に傷が生じた
りするなど、レンズの寿命が短いという問題がある。逆
に、含水率を低くすると、酸素透過性が低下してしま
う。したがって、酸素透過性および機械的強度を同時に
充分に満足する材料（ヒドロゲル）の開発が望まれてい
る。

【０００７】こうした状況のもとで前記問題を解決する
ために、たとえば、（１）まず、（メタ）アクリル酸ア
ルキルエステルを用いて重合性基を有する重合体をあら
かじめ調製しておき、つぎに該重合体とＮ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミドなどとを共重合させる方法（特公平５
−２９０９１号公報）、（２）重合体の分子中に特定の
反応性基を導入させるための成分を含有させて重合を行
ない、反応性基との反応性を有するモノマーを反応させ
てえられた重合体と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド
とを共重合させる方法（特公平４−８１６１２号公
報）、（３）親水性モノマーと疎水性モノマーとを、こ
れら両者と架橋しやすいモノマーを用いて重合させ、形
成されたポリマーが互いに分子鎖網目に侵入して絡み合
った構造（ＩＮＰ体）を有するソフトコンタクトレンズ
を製造する方法（特公昭５９−２３２７１号公報）、
（４）Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、疎水性モノマ
ー、不飽和カルボン酸および特定の架橋剤を一定割合で
共重合させることにより、高含水コンタクトレンズをう
る方法（特許第２５４３３３５号）などが提案されてお
り、これらの方法によって種々のコンタクトレンズが提
供されている。

【０００８】前記（１）、（２）の方法は、疎水性モノ
マーが本来発現すべき性質を引き出すために、あらかじ
め重合性基を有する重合体（マクロマー）を調製したの
ち、親水性モノマーとさらに重合させる方法である。こ
れらの方法によれば、機能的に満足するコンタクトレン
ズをうることは可能であるが、前もってマクロマーを調
製することが困難であったり、工程が煩雑であるといっ
た欠点がある。

【０００９】前記（３）の方法は、親水性モノマーと疎
水性モノマーとを別々に重合させるために、親水性モノ
マーには、たとえばＮ−ビニルピロリドンなどのビニル
基を有するモノマー、疎水性モノマーには、たとえばメ
チルメタクリレートなどの（メタ）アクリロイル基を有
するモノマーといった重合性基が異なるモノマーが用い
られる。しかしながら、たとえば前記ビニル基は一般に
重合性が低いため、未重合のＮ−ビニルピロリドンや未
架橋のポリマーが溶出しやすいなどの欠点がある。

【００１０】前記（４）の方法は、特定の架橋剤を使用
して含水率の調節と引張強度の付与とを行なっている
が、かかる特定の架橋剤は入手が困難であり、また不飽
和カルボン酸を併用することで、より高含水性にしてい
るため、レンズはイオン性の材料となり、汚れが付着し
やすいなどの欠点がある。

【００１１】このように、現在のところ、酸素透過性お
よび機械的強度を同時に満足する含水性コンタクトレン
ズ材料およびその容易な製造方法が未だ見出されておら
ず、これらの開発が待ち望まれている。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、すぐれた光学的性質を
有することはもちろんのこと、高含水性であり、良好な
酸素透過性を呈すると同時に、すぐれた機械的強度を有
するコンタクトレンズおよび該コンタクトレンズを簡単
な工程で製造する方法を提供することを目的とする。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は、 （Ａ）一般式（Ｉ）：

【００１４】

【化３】

【００１５】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立して
水素原子または炭素数１〜２のアルキル基、Ｒ³は水素
原子、炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数６〜１
２の置換されていてもよいアリール基を示す）で表わさ
れるマレイミド誘導体２〜２０重量部、（Ｂ）スチレン
および／またはα−メチルスチレン２〜２０重量部、
（Ｃ）Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドおよび／または
Ｎ−ビニルピロリドン６０〜８０重量部、ならびに
（Ｄ）（メタ）アクリル酸アルキルエステル、イタコン
酸アルキルエステル、クロトン酸アルキルエステル、脂
肪族カルボン酸ビニルエステル、（メタ）アクリル酸ヒ
ドロキシアルキルエステル、酢酸イソプロペニルおよび
α−メチレン−Ｎ−メチルピロリドンから選ばれた少な
くとも１種のモノマー５〜３０重量部を含有した重合成
分を重合させてえられた重合体からなる高含水コンタク
トレンズ、 （Ａ）一般式（Ｉ）：

【００１６】

【化４】

【００１７】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立して
水素原子または炭素数１〜２のアルキル基、Ｒ³は水素
原子、炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数６〜１
２の置換されていてもよいアリール基を示す）で表わさ
れるマレイミド誘導体２〜２０重量部、（Ｂ）スチレン
および／またはα−メチルスチレン２〜２０重量部、
（Ｃ）Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドおよび／または
Ｎ−ビニルピロリドン６０〜８０重量部、ならびに
（Ｄ）（メタ）アクリル酸アルキルエステル、イタコン
酸アルキルエステル、クロトン酸アルキルエステル、脂
肪族カルボン酸ビニルエステル、（メタ）アクリル酸ヒ
ドロキシアルキルエステル、酢酸イソプロペニルおよび
α−メチレン−Ｎ−メチルピロリドンから選ばれた少な
くとも１種のモノマー５〜３０重量部を均一に混合して
重合成分を調製し、該重合成分を重合させることを特徴
とする高含水コンタクトレンズの製法、ならびに 前記製法によってえられた高含水コンタクトレンズに
関する。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明において、（Ａ）一般式
（Ｉ）：

【００１９】

【化５】

【００２０】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立して
水素原子または炭素数１〜２のアルキル基、Ｒ³は水素
原子、炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数６〜１
２の置換されていてもよいアリール基を示す）で表わさ
れるマレイミド誘導体（以下、（Ａ）成分ともいう）２
〜２０部（重量部、以下同様）（Ｂ）スチレンおよび／
またはα−メチルスチレン（以下、（Ｂ）成分ともい
う）２〜２０部、（Ｃ）Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ドおよび／またはＮ−ビニルピロリドン（以下、（Ｃ）
成分ともいう）６０〜８０部、ならびに（Ｄ）（メタ）
アクリル酸アルキルエステル、イタコン酸アルキルエス
テル、クロトン酸アルキルエステル、脂肪族カルボン酸
ビニルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキ
ルエステル、酢酸イソプロペニルおよびα−メチレン−
Ｎ−メチルピロリドンから選ばれた少なくとも１種のモ
ノマー（以下、（Ｄ）成分ともいう）５〜３０部が用い
られ、これら（Ａ）〜（Ｄ）成分を均一に混合して重合
成分を調製し、該重合成分を重合させてえられた重合体
をコンタクトレンズ形状に加工したのち、水和させるこ
とにより、高含水コンタクトレンズをうることができ
る。

【００２１】本発明の高含水コンタクトレンズには、重
合成分として前記（Ｃ）成分が用いられていることか
ら、該コンタクトレンズが高含水率を有するうえ、前記
（Ａ）成分および（Ｂ）成分が併用されていることか
ら、該コンタクトレンズは高度に補強されたものとな
る。

【００２２】このように、本発明の高含水コンタクトレ
ンズが高度に補強される理由としては、この反応系内に
てつぎのように重合が進行していることに基づくものと
考えられる。すなわち、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とは共
重合しやすい性質があるため、（Ｃ）成分や（Ｄ）成分
といった他のモノマーが重合反応系内に存在していても
選択的に共重合体を形成する。一方、他のモノマーは、
それら同士で共重合体を形成することになるので、必然
的に２種のポリマーが互いに相分離することなく均一に
混ざり合った状態にてレンズ材料がえられる。

【００２３】ここで、とくに（Ａ）成分と（Ｂ）成分と
で形成されるポリマーは、その主鎖に環状の基を有する
ことから、剛直な性質を発現し、えられるレンズ材料が
高度に補強されることとなる。そのうえ、とくに、
（Ｃ）成分に基づいて吸水性にすぐれたポリマーが形成
されるので、高含水率であり、なおかつ機械的強度が高
いレンズ材料がえられるのである。

【００２４】本発明に用いられる（Ａ）成分は、前記一
般式（Ｉ）で表わされるものであるが、かかる一般式
（Ｉ）において、Ｒ³を示す置換されていてもよいアリ
ール基の置換基としては、たとえばヒドロキシル基、ア
ルコキシ基などがあげられる。

【００２５】前記（Ａ）成分の代表例としては、たとえ
ばＮ−メチルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミドなどの
Ｎ−アルキルマレイミド；Ｎ−フェニルマレイミド；Ｎ
−ｏ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メチルフェ
ニルマレイミド、Ｎ−ｐ−メチルフェニルマレイミドな
どのＮ−アルキルフェニルマレイミド；Ｎ−ｏ−ヒドロ
キシフェニルマレイミドなどのＮ−ヒドロキシフェニル
マレイミド；Ｎ−ｍ−メトキシフェニルマレイミドなど
のＮ−アルコキシフェニルマレイミドなどがあげられ、
これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることが
できる。これらのなかでは、比較的安価で入手が容易で
あるという点から、Ｎ−フェニルマレイミドがとくに好
ましい。

【００２６】前記（Ａ）成分の量があまりにも多いばあ
いには、機械的強度の付与は充分であるが、逆に含水し
たときに硬くなりすぎて、たとえばソフトコンタクトレ
ンズとしての装用感がわるくなるので、該（Ａ）成分の
量は、重合成分の２０部以下、好ましくは１８部以下で
ある。また、（Ａ）成分の量があまりにも少ないばあい
には、充分に機械的強度を付与することができなくなる
ので、該（Ａ）成分の量は、重合成分の２部以上、好ま
しくは３部以上である。

【００２７】本発明に用いられる（Ｂ）成分は、前記
（Ａ）成分と同様に、高含水コンタクトレンズに機械的
強度を付与するための成分である。

【００２８】前記（Ｂ）成分の量があまりにも多いばあ
いには、機械的強度の付与は充分であるが、逆に含水し
たときに硬くなりすぎて、たとえばソフトコンタクトレ
ンズとしての装用感がわるくなるので、該（Ｂ）成分の
量は、重合成分の２０部以下、好ましくは１５部以下で
ある。また、（Ｂ）成分の量があまりにも少ないばあい
には、充分に機械的強度を付与することができなくなる
ので、該（Ｂ）成分の量は、重合成分の２部以上、好ま
しくは４部以上である。

【００２９】なお、（Ｂ）成分のうち、スチレンとα−
メチルスチレンとを併用するばあい、両者の割合にはと
くに限定がない。

【００３０】また、（Ｂ）成分のうち、とくにα−メチ
ルスチレンを用いたばあいには、前記（Ａ）成分と交互
共重合体を形成するので、（Ａ）成分の量に対してα−
メチルスチレンの量が等モルとなるように調整すること
がとくに好ましい。

【００３１】本発明に用いられる（Ｃ）成分は、前記し
たように、コンタクトレンズの含水性を向上させるため
の成分である。

【００３２】前記（Ｃ）成分の量があまりにも多いばあ
いには、相対的に（Ａ）成分および（Ｂ）成分の量が少
なくなり、充分な補強効果が発現されなくなるので、該
（Ｃ）成分の量は、重合成分の８０部以下、好ましくは
７０部以下である。また、（Ｃ）成分の量があまりにも
少ないばあいには、充分に含水性を向上させることがで
きなくなるので、該（Ｃ）成分の量は、重合成分の６０
部以上、好ましくは６３部以上である。

【００３３】なお、（Ｃ）成分のうち、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミドとＮ−ビニルピロリドンとを併用する
ばあい、両者の割合にはとくに限定がない。

【００３４】さらに本発明においては、えられる高含水
コンタクトレンズに付与しようとする性質に応じ、前記
（Ｄ）成分のなかから少なくとも１種のモノマーを適宜
選択して用いる。

【００３５】たとえば、えられる高含水コンタクトレン
ズにさらなる補強効果を付与させるばあいには、（Ｄ）
成分として、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレ
ート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）
アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル
（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレ
ートなどのアルキル基の炭素数が１〜１８の（メタ）ア
クリル酸アルキルエステルが用いられる。

【００３６】たとえば、コンタクトレンズの含水率を調
整したり、伸び率を向上させるばあいには、（Ｄ）成分
として、たとえばイタコン酸プロピルなどのアルキル基
の炭素数が１〜４のイタコン酸アルキルエステル、クロ
トン酸プロピルなどのアルキル基の炭素数が１〜４のク
ロトン酸アルキルエステル、酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニルなどの脂肪族カルボン酸ビニルエステル、（メ
タ）アクリル酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸
ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシブ
チルなどのアルキル基の炭素数が１〜１８の（メタ）ア
クリル酸ヒドロキシアルキルエステル、酢酸イソプロペ
ニル、α−メチルスチレン−Ｎ−メチルピロリドンなど
が用いられる。

【００３７】前記（Ｄ）成分は、単独でまたは２種以上
を混合して用いることができる。

【００３８】（Ｄ）成分の量があまりにも多いばあいに
は、相対的に（Ａ）〜（Ｃ）成分の量が少なくなり、
（Ａ）〜（Ｃ）成分による効果が充分に発現されなくな
るので、該（Ｄ）成分の量は、重合成分の３０部以下、
好ましくは２０部以下である。また、（Ｄ）成分の量が
あまりにも少ないばあいには、かかる（Ｄ）成分を用い
たことによる所望の効果が充分に発現されなくなるの
で、該（Ｄ）成分の量は、重合成分の５部以上、好まし
くは８部以上である。

【００３９】さらに、本発明においては、重合体中に架
橋構造を形成させ、高含水コンタクトレンズの機械的強
度をさらに向上させようとするばあいには、架橋性のモ
ノマーである（Ｅ）ジ（メタ）アクリル酸エステル（以
下、（Ｅ）成分ともいう）を重合成分として用いること
が好ましい。

【００４０】前記（Ｅ）成分の代表例としては、たとえ
ばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アク
リレートなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以
上を混合して用いることができる。

【００４１】（Ｅ）成分の量があまりにも多いばあいに
は、えられる高含水コンタクトレンズが脆くなるおそれ
があるので、該（Ｅ）成分の量は、（Ｅ）成分以外の重
合成分全量１００部に対して５部以下、なかんづく３部
以下となるように調整することが好ましい。また、
（Ｅ）成分の量があまりにも少ないばあいには、かかる
（Ｅ）成分による機械的強度の向上効果が充分に発現さ
れなくなることがあるので、該（Ｅ）成分の量は、
（Ｅ）成分以外の重合成分全量１００部に対して０．１
部以上、なかんづく０．２部以上となるように調整する
ことが好ましい。

【００４２】また、本明細書において、「（メタ）アク
リ」とは「アクリ」または「メタクリ」を示す。

【００４３】本発明においては、前記（Ａ）〜（Ｄ）成
分および必要に応じて（Ｅ）成分の量がそれぞれ前記範
囲内となるように配合し、これら（Ａ）〜（Ｄ）成分お
よび（Ｅ）成分を均一に混合して重合成分を調製し、該
重合成分に重合開始剤を配合して重合が行なわれる。

【００４４】前記重合開始剤には通常のラジカル重合開
始剤が用いられ、該ラジカル重合開始剤としては、たと
えば２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）、２，２′−アゾビス（４−メトキシ−２，４−
ジメチルバレロニトリル）、アゾビスイソブチロニトリ
ル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパ
ーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイドなどの過
酸化物をはじめ、レドックス系重合開始剤などがあげら
れる。これらのなかでは、比較的低温で重合を行なうこ
とができるという点から、２，２′−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）および２，２′−アゾビス
（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）が
好ましい。

【００４５】重合開始剤の量にはとくに限定がないが、
通常、重合成分全量１００部に対して０．００１〜１部
程度、なかんづく０．０１〜０．５部程度であることが
好ましい。

【００４６】前記重合の方法にはとくに限定がなく、通
常の方法で重合を行なえばよい。

【００４７】たとえば、一般に、室温〜１３０℃程度、
好ましくは２５〜８０℃程度の温度範囲で、定温でまた
は昇温させて重合を行なうことができる。昇温させるば
あいには、所定の温度で数時間〜数十時間をかけ、段階
的に昇温させながら重合反応を行なうことが好ましい。

【００４８】前記重合およびコンタクトレンズの成形方
法としては、たとえば適切な容器、たとえばポリプロピ
レン製管、ガラス製管などに重合成分および重合開始剤
の混合物を入れ、重合させて棒状、ブロック状、板状な
どの重合体をえたのち、切削加工、研摩加工などの機械
的加工によって所望のコンタクトレンズ形状に加工する
方法や、たとえば５０℃程度以下の低温で一度混合物の
粘度がある程度上昇するまで予備重合させ、これを所望
のレンズ形状の型内に充填して成形する方法などがあ
る。後者の方法を採用するばあい、予備重合しないで混
合物を型内に入れると、重合による体積収縮が大きいた
め、えられる成型品（コンタクトレンズ）に気泡や亀裂
が生じ、満足なコンタクトレンズがえられにくいという
問題があるが、型内に入れる前に予備重合させることに
より、体積収縮を小さくすることができるので、コンタ
クトレンズ成型品として前記欠陥のないものがえられる
という利点がある。

【００４９】本発明の高含水コンタクトレンズは、
（Ｃ）成分が用いられているので、高含水性のポリマー
がえられ、かつ（Ａ）成分と（Ｂ）成分とのポリマーに
より高度に補強され、両ポリマー同士がマクロに相分離
することがないので、すぐれた透明性を有し、さらには
良好な酸素透過性も呈する。また、本発明の製法によれ
ば、かかるすぐれた特性を具備する高含水コンタクトレ
ンズを簡単な工程で製造することができる。

【００５０】

【実施例】つぎに、本発明の高含水コンタクトレンズお
よびその製法を実施例に基づいてさらに詳細に説明する
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。

【００５１】実施例１ Ｎ−フェニルマレイミド（以下、ＮＰＭという）８．３
ｇ、α−メチルスチレン（以下、ＭＳｔという）５．７
ｇ（ＮＰＭ：ＭＳｔ（モル比）＝１：１）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミド（以下、ＤＭＡＡという）６９
ｇ、メチルメタクリレート（以下、ＭＭＡという）１７
ｇおよびエチレングリコールジメタクリレート（以下、
ＥＤＭＡという）０．５ｇを秤量し、これらを均一に混
合したのち、これにアゾビスイソブチロニトリル（以
下、ＡＩＢＮという）０．１ｇを加えて内径が１８ｍｍ
のポリプロピレン製管内に入れた。

【００５２】ついで、４０℃の高温水槽中で１２時間重
合させ、さらに５０℃で４時間、６０℃で４時間加熱し
たのち、乾燥機中で６０〜１３０℃まで１２時間かけて
徐々に昇温して直径約１８ｍｍの棒状重合体をえた。

【００５３】えられた重合体を切削加工し、含水時の厚
さが０．２ｍｍとなるようにプレート（コンタクトレン
ズ）を作製し、以下に示す方法にしたがって、各物性を
測定した。その結果を表２に示す。

【００５４】（１）含水率 含水平衡時のプレートの重量（Ｗ₀（ｇ））と、これを
乾燥させたプレートの重量（Ｗ₁（ｇ））とを測定し、
次式にしたがって含水率（重量％）を求めた。 ［含水率（重量％）］＝｛（Ｗ₀−Ｗ₁）／Ｗ₀｝×１０
０

【００５５】（２）引張強度試験 試験装置としてＳＶ−２０１型引張強度試験機（（株）
今田製作所製）を用いた。また、重合体から寸法および
形状がそれぞれ幅約２．０ｍｍ、長さ約１２．００ｍｍ
の短冊状の試験片を作製した。

【００５６】（イ）引張強度 前記試験機によって試験片の切断に至るまでの最大引張
力（ＦＢ）を読み取り、次式にしたがって引張強度（Ｔ
Ｂ（ｋｇｆ／ｃｍ^２））を求めた。 ［引張強度ＴＢ（ｋｇｆ／ｃｍ²）］＝［最大引張力Ｆ
Ｂ（ｋｇｆ）］／［試験片の厚さ（ｃｍ）×試験片の幅
（ｃｍ）］

【００５７】（ロ）伸び率 試験片の取り付け時に、試験片のたわみのない状態での
つかみ具の距離（Ｌ₀（ｍｍ））を読み取った。つい
で、試験片が切断するまでつかみ具が移動した距離（試
験片が伸びた長さ、Ｌ₁（ｍｍ））を、Ｘ−Ｙレコーダ
に出力された応力−ひずみ曲線より読み取り、次式にし
たがって伸び率（％）を求めた。 ［伸び率（％）］＝（Ｌ₁／Ｌ₀）×１００

【００５８】（３）可視光線透過率 可視光線（波長３８０〜８００ｎｍ）の透過率（％）
を、自記分光光度計ＵＶ−２４０（（株）島津製作所
製）を用いて測定した。

【００５９】なお、コンタクトレンズとしては、可視領
域において、０．２ｍｍの厚さで９０％以上の透過率を
有することが好ましい。

【００６０】（４）溶出物試験 昭和４５年８月１０日厚生省告示第３０２号の「視力補
正用コンタクトレンズ基準」中の「IV溶出物試験」の項
目の「（３）水による溶出物 オ．過マンガン酸カリウ
ム還元性物質の試験方法」に準じ、プレート処理後の水
の過マンガン酸カリウム液の消費量と、精製水の過マン
ガン酸カリウム液の消費量との差（ｍｌ）を測定した。

【００６１】なお、前記過マンガン酸カリウム液の消費
量の差が２．０ｍｌ以下であるばあいを合格とする。

【００６２】（５）線膨潤率 重合体を円盤状のプレートに切削し、その直径（Ｄ
₀（ｍｍ））を測定した。ついで、このプレートをＩＳ
Ｏ（International Organization for Standardizatio
n）生理食塩水（リン酸バッファー、ｐＨ７．４）中に
て煮沸したのち、２０℃で１日間放置し、充分に含水さ
せたプレートの直径（Ｄ₁（ｍｍ））を測定した。これ
らの値から、次式にしがって線膨潤率（単位なし）を求
めた。 ［線膨潤率］＝Ｄ₁／Ｄ₀

【００６３】（６）ゴム硬度 重合体を直径１０ｍｍ以上、厚さ１２ｍｍ以上の円筒形
状のサンプルに切削し、ＩＳＯ生理食塩水中にて煮沸膨
潤させたのち、２０℃で１日間放置し、ＧＳ−７０６型
定圧荷重器（テクロック社（ＴＥＣＬＯＣＫ）製）にて
サンプルのゴム硬度（単位なし）を測定した。

【００６４】実施例２〜１１および比較例１ 実施例１において、組成を表１に示すように変更したほ
かは、実施例１と同様にして重合を行なって棒状の重合
体をえた。

【００６５】えられた重合体から、実施例１と同様にし
てプレート（コンタクトレンズ）を作製し、実施例１と
同様にして各物性を測定した。その結果を表２に示す。

【００６６】比較例２〜３ 比較のため、市販の含水性ソフトコンタクトレンズ［商
品名「メニコンソフトＭＡ」、（株）メニコン製（比較
例２）または商品名「ブレスＯ」、（株）東レ製（比較
例３）］の物性（（１）、（２）および（６））を実施
例１と同様にして測定した。その結果を表２に合わせて
示す。

【００６７】なお、表１中の略号は、以下に示すとおり
である。

【００６８】 ＮＰＭ ：Ｎ−フェニルマレイミド ＭＳｔ ：α−メチルスチレン Ｓｔ ：スチレン ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド ＮＶＰ ：Ｎ−ビニルピロリドン ＭＭＡ ：メチルメタクリレート ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＨＢＭＡ：２−ヒドロキシブチルメタクリレート ＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート ＢＤＤＡ：１，４−ブタンジオールジアクリレート ＡＩＢＮ：アゾビスイソブチロニトリル

【００６９】

【表１】

【００７０】

【表２】

【００７１】表２に示された結果から、実施例１〜１１
でえられた重合体は、いずれも約６４〜７５重量％と高
含水率を有し、同時に引張強度および伸び率が大きく、
好適なゴム硬度を有するものであることがわかる。ま
た、実施例１〜１１でえられた重合体は、いずれも可視
光線透過率が９２％以上であり、コンタクトレンズとし
て好適なすぐれた透明性を有するものであることがわか
る。さらに、実施例１〜１１でえられた重合体は、いず
れも過マンガン酸カリウム液の消費量の差が０．４〜
１．３ｍｌと２．０ｍｌよりも少なく、溶出物試験に合
格するものであることがわかる。

【００７２】これに対して、比較例１でえられた重合体
は、高含水率を有するものの、（Ａ）成分が用いられて
いないため、とくに引張強度が小さく、機械的特性にお
とるものであることがわかる。

【００７３】また、比較例２のものは、含水性である
が、実施例１〜１１の重合体ほど高含水率でなく、比較
例３のものは、とくに伸び率が小さく、機械的特性にお
とるものであることがわかる。

【００７４】

【発明の効果】本発明の高含水コンタクトレンズは、す
ぐれた透明性などの光学的性質を有することはもちろん
のこと、高含水性を有し、良好な酸素透過性を呈すると
同時に、機械的強度、ゴム硬度などの物理的特性にすぐ
れ、さらには水に対する溶出性もきわめて低く、安全性
にすぐれたものである。

【００７５】さらに、本発明の製法によれば、前記のご
ときすぐれた高含水コンタクトレンズを容易に製造する
ことができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立して水素原子また
   は炭素数１〜２のアルキル基、Ｒ³は水素原子、炭素数
   １〜１２のアルキル基または炭素数６〜１２の置換され
   ていてもよいアリール基を示す）で表わされるマレイミ
   ド誘導体２〜２０重量部、（Ｂ）スチレンおよび／また
   はα−メチルスチレン２〜２０重量部、（Ｃ）Ｎ，Ｎ−
   ジメチルアクリルアミドおよび／またはＮ−ビニルピロ
   リドン６０〜８０重量部、ならびに（Ｄ）（メタ）アク
   リル酸アルキルエステル、イタコン酸アルキルエステ
   ル、クロトン酸アルキルエステル、脂肪族カルボン酸ビ
   ニルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル
   エステル、酢酸イソプロペニルおよびα−メチレン−Ｎ
   −メチルピロリドンから選ばれた少なくとも１種のモノ
   マー５〜３０重量部を含有した重合成分を重合させてえ
   られた重合体からなる高含水コンタクトレンズ。
2. 【請求項２】 （Ａ）一般式（Ｉ）： 【化２】 （式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立して水素原子また
   は炭素数１〜２のアルキル基、Ｒ³は水素原子、炭素数
   １〜１２のアルキル基または炭素数６〜１２の置換され
   ていてもよいアリール基を示す）で表わされるマレイミ
   ド誘導体２〜２０重量部、（Ｂ）スチレンおよび／また
   はα−メチルスチレン２〜２０重量部、（Ｃ）Ｎ，Ｎ−
   ジメチルアクリルアミドおよび／またはＮ−ビニルピロ
   リドン６０〜８０重量部、ならびに（Ｄ）（メタ）アク
   リル酸アルキルエステル、イタコン酸アルキルエステ
   ル、クロトン酸アルキルエステル、脂肪族カルボン酸ビ
   ニルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル
   エステル、酢酸イソプロペニルおよびα−メチレン−Ｎ
   −メチルピロリドンから選ばれた少なくとも１種のモノ
   マー５〜３０重量部を均一に混合して重合成分を調製
   し、該重合成分を重合させることを特徴とする高含水コ
   ンタクトレンズの製法。
3. 【請求項３】 請求項２記載の製法によってえられた高
   含水コンタクトレンズ。