JPH1156998A - 軟質眼内レンズ用材料 - Google Patents
軟質眼内レンズ用材料Info
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Abstract
ら、レンズを薄くすることができ、折りたたんで小さい
切開創から挿入することが可能であり、しかも透明性に
すぐれ、かつグリスニングが起こらない軟質眼内レンズ
を与える軟質眼内レンズ用材料を提供すること。 【解決手段】 親水性モノマーを含有した重合成分を重
合させてえられた重合体からなり、吸水率が1.5〜
4.5重量%である軟質眼内レンズ用材料。
Description
材料に関する。さらに詳しくは、柔軟性にすぐれ、高屈
折率を有することから、レンズを薄くすることができ、
折りたたんで小さい切開創から挿入することが可能であ
り、しかも透明性にすぐれ、かかる透明性が失われる現
象、いわゆるグリスニングが起こらない軟質眼内レンズ
を与える軟質眼内レンズ用材料に関する。
での眼の外傷を小さくするためには、外科処置を行なう
切開創をできるだけ小さくしておくことが望ましく、水
晶体を超音波振動によって破砕し、その破片を小さなカ
ニューレを介して吸引する水晶体超音波吸引術が発達す
るにつれて、水晶体を2〜3mm以下の切開創を通して
除去することが可能になった。
程度の直径を有しているため、かかる眼内レンズをその
まま挿入するには、挿入部位を大きく切開しなければな
らないことから、近年、柔軟で、変形可能かつ膨潤性の
ソフトタイプの眼内レンズ類が種々発明され、小さい切
開での挿入が可能となった。
族環を有する(メタ)アクリレート系モノマーの少なく
とも2種および架橋性単量体を含む単量体混合物を共重
合してえられる眼内レンズ(特開平4−292609号
公報)、パーフルオロオクチルエチルオキシプロピレン
(メタ)アクリレートモノマー、2−フェニルエチル
(メタ)アクリレートモノマー、アルキル(メタ)アク
リレートおよび架橋性モノマーを含む成分を用いてえら
れる軟性眼内レンズ(特開平8−224295号公
報)、ホモポリマーの屈折率が1.5以上であるモノマ
ー、ホモポリマーのガラス転移温度が30℃未満である
モノマーおよび架橋性モノマーを用いてえられる眼内レ
ンズ(特表平8−503506号公報)などが提案され
ている。
よび柔軟性を有し、変形可能であることから、比較的小
さい切開創から挿入させることができるものであるが、
これらを眼内に埋植した際の水和によりレンズ内に白色
点状のものが出現し、その透明性がいちじるしく低下す
るないし失われる現象、いわゆるグリスニング(gliste
nings)が起こるといった欠点を有するものである。
キシアルキル(メタ)アクリレートならびに環構造もし
くはハロゲン原子を含有する(メタ)アクリル酸エステ
ルおよび/または(メタ)アクリルアミド誘導体を主成
分として用いられた眼内レンズ用材料(特開平6−22
565号公報)、置換されていてもよいフェノキシ基と
水酸基とを有する(メタ)アクリレートおよび架橋剤を
含有した組成物を用いてえられた眼内レンズ用などの眼
用レンズ材料(特開平8−173522号公報)、芳香
族環含有アクリレートおよびフッ素原子含有アルキルア
クリレートを主成分として用いてなる軟質眼内レンズ材
料(特開平9−73052号公報)などが提案されてい
る。
れ、形状回復力が大きく、小さい切開創からの挿入が可
能なものであるが、眼内に埋植した際に、やはり温度変
化によってその透明性が低下する傾向があることから、
かかる透明性の低下(グリスニング)が起こらない眼内
レンズの開発が待ち望まれている。
に鑑みてなされたものであり、柔軟性にすぐれ、高屈折
率を有することから、レンズを薄くすることができ、折
りたたんで小さい切開創から挿入することが可能であ
り、しかも透明性にすぐれ、かつグリスニングが起こら
ない軟質眼内レンズを与える軟質眼内レンズ用材料を提
供することを目的とする。
ーを含有した重合成分を重合させてえられた重合体から
なり、吸水率が1.5〜4.5重量%である軟質眼内レ
ンズ用材料に関する。
は、前記したように、親水性モノマーを含有した重合成
分を重合させてえられた重合体からなり、吸水率が1.
5〜4.5重量%のものである。
示し、しかもグリスニングが起こらないとったすぐれた
特性を有する軟質眼内レンズを与えることができる材料
を提供することである。従来より、たとえばアクリル系
の軟質眼内レンズの透明性は、かかる眼内レンズを眼内
に埋植した際に徐々に低下し、たとえば視機能への問題
が生じるほどにまで失われてしまうばあいもあることか
ら、すぐれた透明性の維持に関する種々の研究が進めら
れてきた。ここで、本発明者らは、眼内レンズの埋植前
後の温度変化および眼内レンズの材料中の水分量と、グ
リスニングとの関係、さらには温度変化による材料中の
水の凝集とグリスニングとの関係に着目し、鋭意研究を
重ねた結果、通常グリスニングが起こりやすい低吸水率
の材料において、構成単位として親水性モノマーに基づ
く単位が含まれる、つまり均一に分散させることによっ
て、含有される水も分散されるため、水の凝集(グリス
ニング)が起こらないと考えられることに基づき、温度
変化にかかわらずすぐれた透明性が維持され、グリスニ
ングが起こらない材料がえられることを見出したのであ
る。
マー(以下、親水性モノマー(B)という)を含有した
重合成分を重合させてえられたものである。
に、えられる軟質眼内レンズ用材料中の必須構成単位と
なり、軟質眼内レンズ用材料のグリスニングの低下を促
進させる作用を有する成分である。
は、たとえばアルキル基の炭素数が1〜20の水酸基含
有アルキル(メタ)アクリレート(以下、モノマー(B
−1)という)、(メタ)アクリルアミドモノマー(以
下、モノマー(B−2)という)、N−ビニルラクタム
(以下、モノマー(B−3)という)、かかるモノマー
(B−1)、モノマー(B−2)およびモノマー(B−
3)以外の親水性モノマー(以下、モノマー(B−4)
という)などがあげられ、これらから選ばれた少なくと
も1種を好適に用いることができる。
ドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレート、ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレー
トなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;ジ
ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジヒドロキ
シブチル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシペンチル
(メタ)アクリレートなどのジヒドロキシアルキル(メ
タ)アクリレートなどがあげられ、これらは単独でまた
は2種以上を混合して用いることができる。
N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ
エチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジプロピル
(メタ)アクリルアミドなどのN,N−ジアルキル(メ
タ)アクリルアミド;N,N−ジメチルアミノプロピル
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロ
ピル(メタ)アクリルアミドなどのN,N−ジアルキル
アミノアルキル(メタ)アクリルアミドなどがあげら
れ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いるこ
とができる。
−ビニルピロリドン、N−ビニルピペリドン、N−ビニ
ルカプロラクタムなどがあげられ、これらは単独でまた
は2種以上を混合して用いることができる。
エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエ
チレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレ
ングリコールモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アク
リル酸、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキ
シエチル(メタ)アクリレート、無水マレイン酸、マレ
イン酸、マレイン酸誘導体、フマル酸、フマル酸誘導
体、アミノスチレン、ヒドロキシスチレンなどがあげら
れ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いるこ
とができる。
リスニングの低下を促進させる作用が大きいという点か
ら、前記モノマー(B−1)およびモノマー(B−2)
が好ましく、2−ヒドロキシエチルメタクリレートがと
くに好ましい。
量は、グリスニングの低下を促進させる効果を充分に発
現させるためには、7重量%以上、好ましくは10重量
%以上であることが望ましく、また軟質眼内レンズ用材
料の形状回復性や屈折率が低下したり、柔軟性も低下す
るといったおそれをなくすためには、45重量%以下、
好ましくは42重量%以下であることが望ましい。
合成分には、前記親水性モノマー(B)のほかにも、か
かる親水性モノマー(B)と共重合可能な他の重合性モ
ノマーが必要に応じて適宜含有されていてもよい。
とえば一般式(I):
R2は水素原子が1個またはそれ以上の置換基、たとえ
ば炭素数1〜10のアルキル基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子など、で置換されてい
てもよい芳香族環、Xは酸素原子または直接結合、nは
0または1〜5の整数を示す)で表わされる芳香族環含
有(メタ)アクリレート(以下、(メタ)アクリレート
(A)という)、前記モノマー(B−1)以外のアルキ
ル基の炭素数が1〜20のアルキル(メタ)アクリレー
ト(以下、アルキル(メタ)アクリレート(C)とい
う)、架橋性モノマー(以下、架橋性モノマー(D)と
いう)などがあげられる。
れる軟質眼内レンズ用材料の屈折率を向上させる作用を
有する成分である。
ては、たとえばフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、フェニルエチル(メタ)アクリレート、ベンジル
(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレー
ト、ペンタブロモフェニル(メタ)アクリレートなどが
あげられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用
いることができる。これらのなかでは、えられる軟質眼
内レンズ用材料の屈折率を高める効果が大きいという点
から、フェノキシエチルアクリレート、フェニルエチル
アクリレートおよびベンジルアクリレートから選ばれた
少なくとも1種を用いることが好ましく、また前記屈折
率のほかに、あわせて柔軟性をさらに向上させることが
できるという点から、フェノキシエチルアクリレートが
とくに好ましい。
は、えられる軟質眼内レンズ用材料の形状回復性および
柔軟性を向上させる作用を有する成分である。
体例としては、たとえばメチルアクリレート、エチルア
クリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレー
ト、ペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘ
プチルアクリレート、ノニルアクリレート、ステアリル
(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレー
ト、デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)ア
クリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、2−
エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル
アクリレート、シクロヘキシルアクリレートなどの直鎖
状、分岐鎖状または環状のアルキル(メタ)アクリレー
ト;2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレ
ート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メ
タ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロ−
t−ペンチル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,
4,4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、
2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−t−ヘキシ
ル(メタ)アクリレート、2,3,4,5,5,5−ヘ
キサフルオロ−2,4−ビス(トリフルオロメチル)ペ
ンチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4
−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、2,
2,2,2′,2′,2′−ヘキサフルオロイソプロピ
ル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,4
−ヘプタフルオロブチル(メタ)アクリレート、2,
2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル
(メタ)アクリレートなどのフッ素含有アルキル(メ
タ)アクリレートなどがあげられ、これらは単独でまた
は2種以上を混合して用いることができる。これらのな
かでは、えられる軟質眼内レンズ用材料の形状回復性お
よび柔軟性の向上効果が大きいという点から、アルキル
基の炭素数が1〜5のアルキルアクリレートが好まし
く、エチルアクリレートおよび/またはブチルアクリレ
ートを用いることがとくに好ましい。
質眼内レンズ用材料の柔軟性をコントロールし、良好な
機械的強度を付与し、形状回復性をさらに向上させ、ま
た親水性モノマー(B)や他の重合性モノマーなどの重
合成分同士の共重合性を向上させる作用を有する成分で
ある。
たとえばブタンジオールジ(メタ)アクリレート、エチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ジアリルフマレート、アリル(メ
タ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、メタク
リロイルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジビニル
ベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジアリル、
トリアリルジイソシアネート、α−メチレン−N−ビニ
ルピロリドン、4−ビニルベンジル(メタ)アクリレー
ト、3−ビニルベンジル(メタ)アクリレート、2,2
−ビス((メタ)アクリロイルオキシフェニル)ヘキサ
フルオロプロパン、2,2−ビス((メタ)アクリロイ
ルオキシフェニル)プロパン、1,4−ビス(2−(メ
タ)アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル)
ベンゼン、1,3−ビス(2−(メタ)アクリロイルオ
キシヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼン、1,2−
ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシヘキサフルオロ
イソプロピル)ベンゼン、1,4−ビス(2−(メタ)
アクリロイルオキシイソプロピル)ベンゼン、1,3−
ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシイソプロピル)
ベンゼン、1,2−ビス(2−(メタ)アクリロイルオ
キシイソプロピル)ベンゼンなどがあげられ、これらは
単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
これらのなかでは、柔軟性をコントロールし、良好な機
械的強度を付与し、形状回復性および共重合性を向上さ
せる効果が大きいという点から、ブタンジオールジ(メ
タ)アクリレートおよびエチレングリコールジ(メタ)
アクリレートがとくに好ましい。
は、前記親水性モノマー(B)による効果が充分に発現
されるようにすることや、各重合性モノマーそれぞれに
よる効果が充分に発現されるようにすること、重合成分
同士の共重合性が維持されるようにすることなどを考慮
して適宜調整することが好ましく、親水性モノマー
(B)とあわせて重合成分全量が100重量%となるよ
うにすればよい。すなわち、重合成分中の他の重合性モ
ノマーの含有量は、55重量%以上、好ましくは58重
量%以上であることが望ましく、また93重量%以下、
好ましくは90重量%以下であることが望ましい。
内レンズ用材料の柔軟性が向上し、高屈折率が付与さ
れ、すぐれた透明性が温度変化にかかわらず維持されて
グリスニングが起こらないといった効果がより顕著に発
現されるという点から、前記(メタ)アクリレート
(A)、モノマー(B−1)、モノマー(B−2)およ
びモノマー(B−3)から選ばれた少なくとも1種の親
水性モノマー(B)、アルキル(メタ)アクリレート
(C)ならびに架橋性モノマー(D)を含有した重合成
分を重合させてえられた重合体を用いることがとくに好
ましい。
(A)、親水性モノマー(B)、アルキル(メタ)アク
リレート(C)および架橋性モノマー(D)を組み合わ
せて用いるばあいにの各成分の量は、以下のように調整
することが好ましい。
ル(メタ)アクリレート(C)とは、えられる軟質眼内
レンズ用材料の屈折率を充分に高めるためには、両者の
重量比((メタ)アクリレート(A)/アルキル(メ
タ)アクリレート(C))が10/90以上、好ましく
は15/85以上となるようにすることが望ましく、ま
た軟質眼内レンズ用材料の形状回復性の向上効果および
柔軟性をコントロールする効果を充分に発現させるため
には、該重量比が95/5以下、好ましくは80/20
以下となるようにすることが望ましい。
グリスニングの低下を促進させる効果を充分に発現させ
るためには、(メタ)アクリレート(A)とアルキル
(メタ)アクリレート(C)との合計量100部(重量
部、以下同様)に対して10部以上、好ましくは13部
以上となるようにすることが望ましく、また軟質眼内レ
ンズ用材料の形状回復性および屈折率が低下するほか、
柔軟性までもが低下するおそれをなくすためには、前記
合計量100部に対して45部以下、好ましくは42部
以下となるようにすることが望ましい。
えられる軟質眼内レンズ用材料の柔軟性をコントロール
し、形状回復性および共重合性を向上させる効果を充分
に発現させるためには、(メタ)アクリレート(A)と
アルキル(メタ)アクリレート(C)との合計量100
部に対して0.1部以上、好ましくは0.5部以上とな
るようにすることが望ましく、また軟質眼内レンズ用材
料の柔軟性が低下したり、かえって形状回復性が低下す
るおそれをなくすためには、前記合計量100部に対し
て10部以下、好ましくは5部以下となるようにするこ
とが望ましい。
から、軟質眼内レンズ用材料から溶出しにくい紫外線吸
収剤や色素などを、必要に応じて重合成分に加えること
ができる。
えば2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノンなどのベ
ンゾフェノン類、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メタ
クリルオキシエチレンオキシ−t−ブチルフェニル)−
5−メチル−ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロ
キシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、5
−クロロ−2(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールなどのベン
ゾトリアゾール類、サリチル酸誘導体類、ヒドロキシア
セトフェノン誘導体類などがあげられる。また、これら
の紫外線吸収剤と同様の化学構造部分を有し、かつ本発
明における重合成分と重合しうる部分を有する反応性紫
外線吸収剤を使用することもできる。これらは、通常単
独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
質眼内レンズ用材料に充分に紫外線吸収性を付与するた
めには、重合成分全量100部に対して0.01部以
上、なかんづく0.05部以上となるように調整するこ
とが好ましく、また重合時に気泡が発生したり、重合速
度が小さくなったり、また充分な重合度がえられなくな
るおそれをなくすためには、重合成分全量100部に対
して5部以下、なかんづく3部以下となるように調整す
ることが好ましい。
者に生ずる青視症を軟質眼内レンズによって補正するば
あい、黄色ないし橙色の色素であることが望ましい。前
記色素の代表例としては、たとえばカラーインデックス
(CI)に記載されたCIソルベントイエロー(Sol
vent Yellow)、CIソルベントオレンジ
(Solvent Orange)などの油溶性染料、
CIディスパースイエロー(Disperse Ora
nge)、CIディスパースオレンジ(Dispers
e Orange)などの分散染料、バット系染料など
があげられる。また、これらの色素と同様の化学構造部
分を有し、かつ本発明における重合成分と重合しうる部
分を有する反応性色素を使用することもできる。これら
は、通常単独でまたは2種以上を混合して用いることが
できる。
ンズ用材料が充分に着色されるようにするためには、重
合成分全量100部に対して0.001部以上、なかん
づく0.01部以上となるように調整することが好まし
く、また過剰に濃く着色されるおそれをなくすために
は、重合成分全量100部に対して5部以下、なかんづ
く3部以下となるように調整することが好ましい。
じて他の重合性モノマーを含有した重合成分に、たとえ
ば必要により紫外線吸収剤や色素などを配合したのち、
たとえばラジカル重合開始剤を添加して通常の方法で重
合させることにより、本発明の軟質眼内レンズ用材料を
うることができる。
一般に用いられているラジカル重合開始剤を重合成分に
配合したのち、室温〜約130℃の温度範囲で徐々に加
熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線(γ線)などの
電磁波を照射して重合を行なう方法である。なお、加熱
重合させるばあいには、段階的に昇温させてもよい。ま
た、重合は、塊状重合法によってなされてもよいし、溶
媒などを用いた溶液重合法によってなされてもよく、ま
たその他の方法によってなされてもよい。
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、t
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは2種
以上を混合して用いることができる。
いには、光重合開始剤や増感剤をさらに添加することが
好ましい。
えばメチルオルソベンゾイルベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォルメート、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−n−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤;2−
ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−
オン、p−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフ
ェノン、p−t−ブチルトリクロロアセトフェノン、
2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、
α,α−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、
N,N−テトラエチル−4,4−ジアミノベンゾフェノ
ンなどのフェノン系光重合開始剤;1−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン;1−フェニル−1,2−プ
ロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシ
ム;2−クロロチオキサンソン、2−メチルチオキサン
ソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤;ジベンゾス
バロン;2−エチルアンスラキノン;ベンゾフェノンア
クリレート;ベンゾフェノン;ベンジルなどがあげられ
る。
な速度で重合反応を進行させるためには、重合成分全量
100部に対して0.002部以上、なかんづく0.0
1部以上となるように調整することが好ましく、またえ
られる軟質眼内レンズ用材料に気泡が発生するおそれを
なくすためには、重合成分全量100部に対して10部
以下、なかんづく2部以下となるように調整することが
好ましい。
内レンズに成形するばあいには、当業者が通常行なって
いる成形方法を採用することができる。かかる成形方法
としては、たとえば切削加工法や鋳型(モールド)法な
どがある。切削加工法は、重合成分の重合を、眼内レン
ズに成形しやすいような適当な型または容器中で行な
い、棒状、ブロック状、板状などの素材(重合体)をえ
たのち、切削加工、研磨加工などの機械的加工により所
望の形状に加工する方法である。また鋳型法は、所望の
眼内レンズの形状に対応した型を用意し、この型のなか
で前記重合成分の重合を行なって重合体(成形物)を
え、必要に応じて機械的に仕上げ加工を施す方法であ
る。なお、前記重合成分の重合を行なう型や容器として
は、たとえばガラス製、ポリエチレン、ポリプロピレン
などのプラスチック製などのものを用いることができ
る。
質眼内レンズ用材料に硬質性を与えるモノマーを含浸さ
せ、しかるのにち該モノマーを重合せしめ、全体より硬
質化し、切削加工を施し、所望の形状に加工した成形品
から硬質ポリマーを除去し、軟質眼内レンズ用材料から
なる成形品(軟質眼内レンズ)をうる方法(特開昭62
−278041号公報、特開平1−11854号公報)
なども本発明において適用することができる。
ら軟質眼内レンズをうるばあいには、レンズの支持部を
レンズとは別に作製し、たとえばレンズに孔をあけ、そ
の孔に成形した支持部を通すなどして、あとで支持部を
レンズに取付けてもよいし、レンズと同時に(一体的
に)成形してもよい。
用材料は、吸水率が1.5〜4.5重量%のものであ
り、前記したように、このような特定の吸水率を有し、
構成単位として親水性モノマー(B)に基づく単位を含
んだ非含水性の材料であるので、従来の材料のようにグ
リスニングが起こることがなく、すぐれた透明性を維持
しうる。かかる軟質眼内レンズ用材料の吸水率は、わず
かな温度変化によってもグリスニングが起こってしまう
ことから、1.5重量%以上であるが、温度変化が大き
いばあいであっても、よりグリスニングが起こりにくい
という点から、好ましくは1.6重量%以上であり、ま
たグリスニングの問題は生じないものの、柔軟性が低下
するうえ、形状回復性が低下することから、4.5重量
%以下であるが、かかる柔軟性の低下や形状回復性の低
下がより起こりにくいという点から、好ましくは4.4
重量%以下である。
式に基づいて求められた値をいう。
ついての値であり、式中、Wは平衡含水状態での試験片
の重量(g)を示し、W0は乾燥状態での試験片の重量
(g)を示す。) 本発明の軟質眼内レンズ用材料は、前記したように、温
度変化が生じたとしてもグリスニングが起こらないとい
ったすぐれた特性を有するものであるが、かかる温度変
化とは、通常眼内レンズが使用される環境温度、すなわ
ち一般的な体温の36〜37℃程度の温度を含む範囲で
の温度変化が考えられ、たとえば40℃程度から25℃
程度へといった約15℃の、少なくとも40℃程度から
35℃程度へといった約5℃の温度変化である。
料は、柔軟性にすぐれ、高屈折率を有することから、レ
ンズを薄くすることができ、折りたたんで小さい切開創
から挿入することが可能であり、しかも透明性にすぐ
れ、かつグリスニングが起こらない軟質眼内レンズ用材
料を与えることができる。
施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかか
る実施例のみに限定されるものではない。
2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を
重合成分全量100部に対して1部混合し、これを所望
の眼内レンズ形状の鋳型内に注入し、この鋳型をオーブ
ン中に入れて50℃で24時間にわたって加熱重合成形
を行なった。こののち、鋳型を循環乾燥器内に移し、6
5〜130℃まで1時間につき10℃の割合で昇温させ
たのち室温まで徐冷した。ついで、光照射装置(松下電
器産業(株)製のブラックライト)を用いて1時間にわ
たって光照射を行なった。こののち、えられた重合体を
鋳型から脱型し、さらにオーブン中にて50℃で2日間
乾燥させ、厚さ1mmの軟質眼内レンズ用材料を作製し
た。
おりである。
ト (架橋性モノマー(D)) BDDA:ブタンジオールジアクリレート EDMA:エチレングリコールジメタクリレート BDDMA:ブタンジオールジメタクリレート また、表1〜2中の親水性モノマー(B)および架橋性
モノマー(D)の量は、それぞれ(メタ)アクリレート
(A)と、アルキル(メタ)アクリレート(C)との合
計量100部に対する量である。ただし、実施例21で
は、親水性モノマー(B)とアルキル(メタ)アクリレ
ート(C)との合計が100重量%となるようにしてい
る。
物性として、吸水率、透明性(グリスニング評価)、柔
軟性および形状回復性を以下の方法にしたがって調べ
た。その結果を表3に示す。
製し、この試験片の25℃における吸水率を以下の式に
基づいて求めた。
示し、W0は乾燥状態での試験片の重量(g)を示
す。) (ロ)透明性(グリスニング評価) 軟質眼内レンズ用材料を40℃の水中に3時間浸漬さ
せ、ついで25℃または35℃の水中に1時間浸漬させ
たのち、この軟質眼内レンズ用材料の外観(透明性)
を、投影機((株)ニコン製のV−12B)を用いて透
過光を照射して目視にて観察し、以下の評価基準に基づ
いて評価した。
ちであっても、すぐれた透明性が維持されている。 B:水中において、40℃から25℃への温度変化のの
ちにわずかに白濁が認められるが、40℃から35℃へ
の温度変化ののちにはすぐれた透明性が維持されてい
る。 C:水中において、40℃から25℃への温度変化のの
ちには白濁がいちじるしく、40℃から35℃への温度
変化ののちであっても白濁が認められる。 D:水中にいて、40℃から35℃への温度変化ののち
であっても、白濁がいちじるしい。 E:温度変化にかかわらず、はじめから材料が白濁して
いて不透明である。 なお、かかるグリスニング評価は、実際に眼内レンズを
人体の眼内に埋植する眼科手術で生じると考えられる眼
内の温度変化に基づいてなされたものである。すなわ
ち、室温にある眼内レンズを人体の眼内に移植すると、
そののち、炎症により眼内が40℃程度まで上昇し、こ
れがおさまると、眼内の温度は体温まで回復して温度下
降が生じると思われ、それによって眼内レンズでグリス
ニングが起こるものと考えられる。したがって、このよ
うな40℃からたとえば36〜37℃といった通常の体
温への温度下降よりもさらに大きな35℃、25℃への
温度下降の際のグリスニングについて調べたものであ
る。
ットを用いて2つに折りたたんだときの状態を以下の評
価基準に基づいて評価した。
ができる。 B:少し力を入れることによって容易に折りたたむこと
ができる。 C:折りたたむことができるが、かなり余分な力が必要
である。 D:折りたたむことができない。
して重ねあわせ、そのままの状態で1分間保持したのち
材料を放したときの状態を以下の評価基準に基づいて評
価した。
満であった。 B:もとの形状に回復するのに要した時間が30秒間以
上、1分間未満であった。 C:もとの形状に回復するのに要した時間が1分間以
上、3分間未満であった。 D:もとの形状に回復するのに要した時間が3分間以上
であったか、またはもとの形状に回復しなかった。
でえられた軟質眼内レンズ用材料は、いずれも1.7〜
4.4重量%の吸水率を有するものであり、5〜15℃
の温度下降ののちでもすぐれた透明性が維持されてグリ
スニングが起こっておらず、柔軟性および形状回復性に
もすぐれたものであることがわかる。
においては、親水性モノマー(B)として2−ヒドロキ
シエチルメタクリレートが用いられているので、えられ
た軟質眼内レンズ用材料は、とくに15℃の温度下降の
のちでもグリスニングがまったく起こっていないもので
あることがわかる。
質眼内レンズ用材料は、いずれも吸水率が1.5重量%
未満であり、グリスニングの発生がいちじるしいもので
あることがわかる。
が4.5重量%をこえており、グリスニングの発生がな
いものの、柔軟性および形状回復性に劣るものであるこ
とがわかる。
水性モノマー(B)が用いられているにもかかわらずグ
リスニングが生じていることから、親水性モノマー
(B)に基づく単位を有し、かつ吸水率が1.5〜4.
5重量%、とくに1.5重量%以上といった特定の値を
有するばあいに、グリスニングの発生を抑制する効果が
発現されることがわかる。
た軟質眼内レンズ用材料からダンベル形状の試験片を作
製し、インストロンジャパン(株)製の引張強度試験機
(Model 4301)を用い、引張速度100mm
/分にてこの試験片の引張試験を行ない、破断時の伸び
率(%)を測定した。
あり、比較例2の試験片は94%であったことから、実
施例5の軟質眼内レンズ用材料は柔軟性にすぐれ、良好
な機械的強度を有するものであることがわかる。
性にすぐれ、高屈折率を有することから、レンズを薄く
することができ、折りたたんで小さい切開創から挿入す
ることが可能であり、しかも透明性にすぐれ、かつグリ
スニングが起こらない軟質眼内レンズを与えることがで
きるという効果を奏する。
Claims (8)
- 【請求項1】 親水性モノマーを含有した重合成分を重
合させてえられた重合体からなり、吸水率が1.5〜
4.5重量%である軟質眼内レンズ用材料。 - 【請求項2】 親水性モノマーがアルキル基の炭素数が
1〜20の水酸基含有アルキル(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリルアミドモノマーおよびN−ビニルラク
タムから選ばれた少なくとも1種のモノマーである請求
項1記載の軟質眼内レンズ用材料。 - 【請求項3】 アルキル基の炭素数が1〜20の水酸基
含有アルキル(メタ)アクリレートが2−ヒドロキシエ
チルメタクリレートである請求項2記載の軟質眼内レン
ズ用材料。 - 【請求項4】 重合成分が(A)一般式(I): 【化1】 (式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は水素原子
が置換基で置換されていてもよい芳香族環、Xは酸素原
子または直接結合、nは0または1〜5の整数を示す)
で表わされる芳香族環含有(メタ)アクリレート、
(B)アルキル基の炭素数が1〜20の水酸基含有アル
キル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミドモ
ノマーおよびN−ビニルラクタムから選ばれた少なくと
も1種の親水性モノマー、(C)前記アルキル基の炭素
数が1〜20の水酸基含有アルキル(メタ)アクリレー
ト以外のアルキル基の炭素数が1〜20のアルキル(メ
タ)アクリレートならびに(D)架橋性モノマーを含有
したものである請求項1記載の軟質眼内レンズ用材料。 - 【請求項5】 (A)一般式(I)で表わされる芳香族
環含有(メタ)アクリレートがフェノキシエチルアクリ
レート、フェニルエチルアクリレートおよびベンジルア
クリレートから選ばれた少なくとも1種である請求項4
記載の軟質眼内レンズ用材料。 - 【請求項6】 アルキル基の炭素数が1〜20の水酸基
含有アルキル(メタ)アクリレートが2−ヒドロキシエ
チルメタクリレートである請求項4または5記載の軟質
眼内レンズ用材料。 - 【請求項7】 (C)アルキル基の炭素数が1〜20の
水酸基含有アルキル(メタ)アクリレート以外のアルキ
ル基の炭素数が1〜20のアルキル(メタ)アクリレー
トがエチルアクリレートおよび/またはブチルアクリレ
ートである請求項4、5または6記載の軟質眼内レンズ
用材料。 - 【請求項8】 (D)架橋性モノマーがブタンジオール
ジ(メタ)アクリレートまたはエチレングリコールジ
(メタ)アクリレートである請求項4、5、6または7
記載の軟質眼内レンズ用材料。
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