JPH04318010A - 医療用材料 - Google Patents
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Landscapes
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- Silicon Polymers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、例えばコンタクトレン
ズ等に用いられる医療用材料に関するものである。
ズ等に用いられる医療用材料に関するものである。
【0002】
【発明の背景】コンタクトレンズには、水を吸収して膨
潤する含水性の材料からなるものと、膨潤しない非含水
性の材料からなるものとがある。含水性材料からなるコ
ンタクトレンズとして2−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート等の材料からなるものが挙げられるが、この種のソ
フトコンタクトレンズは形状安定性、機械的強度が劣り
、又、細菌や黴などが繁殖し易いことから煮沸消毒を頻
繁に行うことが要請されており、取り扱いが面倒である
等の問題点を有している。
潤する含水性の材料からなるものと、膨潤しない非含水
性の材料からなるものとがある。含水性材料からなるコ
ンタクトレンズとして2−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート等の材料からなるものが挙げられるが、この種のソ
フトコンタクトレンズは形状安定性、機械的強度が劣り
、又、細菌や黴などが繁殖し易いことから煮沸消毒を頻
繁に行うことが要請されており、取り扱いが面倒である
等の問題点を有している。
【0003】これに対して、例えばアルキルアクリル酸
エステル、長鎖アルキルメタアクリル酸エステルの共重
合体、アクリル酸の共重合体をエステル化処理したもの
、あるいはシリコーンラバー等の非含水性材料からなる
コンタクトレンズが提案されており、この種のものには
上記含水性材料からなるコンタクトレンズの欠点はない
ものの、これで満足できるものでもない。
エステル、長鎖アルキルメタアクリル酸エステルの共重
合体、アクリル酸の共重合体をエステル化処理したもの
、あるいはシリコーンラバー等の非含水性材料からなる
コンタクトレンズが提案されており、この種のものには
上記含水性材料からなるコンタクトレンズの欠点はない
ものの、これで満足できるものでもない。
【0004】例えば、シリコーンラバー製のコンタクト
レンズは、酸素透過性が非常に良く、この点からの装用
感は良く、煩瑣な取り扱いをしなくても済む等の特長を
有してはいるものの、撥水性のものであるから、水濡性
を高めて装着感を良くする為には表面処理の必要が有る
。尚、表面処理による親水性の被膜は耐久性が乏しい等
の欠点が有る。
レンズは、酸素透過性が非常に良く、この点からの装用
感は良く、煩瑣な取り扱いをしなくても済む等の特長を
有してはいるものの、撥水性のものであるから、水濡性
を高めて装着感を良くする為には表面処理の必要が有る
。尚、表面処理による親水性の被膜は耐久性が乏しい等
の欠点が有る。
【0005】又、(メタ)アクリル酸エステル系材料、
例えばブチルアクリレートを主成分とする共重合体から
なる非含水性材料からなるコンタクトレンズは、その表
面がべとつき易く、脂質等の汚れが付着し易く、コンタ
クトレンズは汚れで白濁化し易く、又、酸素透過性は低
く、さらには機械的強度も満足し得るものではない等の
問題点が有る。
例えばブチルアクリレートを主成分とする共重合体から
なる非含水性材料からなるコンタクトレンズは、その表
面がべとつき易く、脂質等の汚れが付着し易く、コンタ
クトレンズは汚れで白濁化し易く、又、酸素透過性は低
く、さらには機械的強度も満足し得るものではない等の
問題点が有る。
【0006】又、両末端に重合性基を持つポリオルガノ
シロキサンと親水性モノマーとを用いて重合したポリマ
ーから構成した従来のコンタクトレンズは、親水性モノ
マーが少ない場合には水濡性が悪く、所望の水濡性を得
ようとすると親水性モノマーの量を比較的多くしなけれ
ばならず、しかしながらこのような場合には親水性モノ
マーが均一に混じらず、光学的透明性が低下する。さら
には、伸張度や機械的強度も低い欠点が有る。
シロキサンと親水性モノマーとを用いて重合したポリマ
ーから構成した従来のコンタクトレンズは、親水性モノ
マーが少ない場合には水濡性が悪く、所望の水濡性を得
ようとすると親水性モノマーの量を比較的多くしなけれ
ばならず、しかしながらこのような場合には親水性モノ
マーが均一に混じらず、光学的透明性が低下する。さら
には、伸張度や機械的強度も低い欠点が有る。
【0007】又、親水性基を有するオルガノシロキサン
を用いて重合した材料からなる従来のコンタクトレンズ
は、このオルガノシロキサン量を多くすると含水性のコ
ンタクトレンズとなってしまい、前記2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート等の材料からなるコンタクトレンズ
の場合と同様な欠点が有る。
を用いて重合した材料からなる従来のコンタクトレンズ
は、このオルガノシロキサン量を多くすると含水性のコ
ンタクトレンズとなってしまい、前記2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート等の材料からなるコンタクトレンズ
の場合と同様な欠点が有る。
【0008】
【発明の開示】本発明の目的は、煮沸滅菌が不要で、し
かも長時間装用が可能な高酸素透過性で、かつ、目に馴
染み易い親水性と柔軟性を有し、さらには脂質等の汚れ
が付着しにくく、又、実用上満足し得る機械的強度を有
する医療用材料を提供することである。
かも長時間装用が可能な高酸素透過性で、かつ、目に馴
染み易い親水性と柔軟性を有し、さらには脂質等の汚れ
が付着しにくく、又、実用上満足し得る機械的強度を有
する医療用材料を提供することである。
【0009】この本発明の目的は、(a)下記の一般式
(1)で表される単量体と、
(1)で表される単量体と、
【0010】
【化2】
【0011】(b)(メタ)アクリル酸エステルと、(
c)フッ素含有(メタ)アクリル酸エステルと、(d)
涙膜安定剤 とが少なくとも用いられて重合された三次元架橋網状構
造の重合体からなることを特徴とする医療用材料によっ
て達成される。
c)フッ素含有(メタ)アクリル酸エステルと、(d)
涙膜安定剤 とが少なくとも用いられて重合された三次元架橋網状構
造の重合体からなることを特徴とする医療用材料によっ
て達成される。
【0012】尚、この医療用材料において、一般式(1
)で表されるポリオルガノシロキサン単量体は20〜9
0重量部、より望ましくは約30〜80重量部、(メタ
)アクリル酸エステルは5〜60重量部、より望ましく
は約5〜50重量部、フッ素含有(メタ)アクリル酸エ
ステル3〜40重量部、より望ましくは約5〜20重量
部、涙膜安定剤は1〜20重量部、より望ましくは約1
〜10重量部の割合で配合されて重合されたものが好ま
しい。
)で表されるポリオルガノシロキサン単量体は20〜9
0重量部、より望ましくは約30〜80重量部、(メタ
)アクリル酸エステルは5〜60重量部、より望ましく
は約5〜50重量部、フッ素含有(メタ)アクリル酸エ
ステル3〜40重量部、より望ましくは約5〜20重量
部、涙膜安定剤は1〜20重量部、より望ましくは約1
〜10重量部の割合で配合されて重合されたものが好ま
しい。
【0013】又、形状安定性、耐薬品性、耐溶媒性、耐
熱性等の特性を向上させ、かつ、溶出物を少なくする為
に、架橋剤を用いることが好ましい。架橋剤の配合量は
、前記モノマー合計100重量部に対して1〜15重量
部(1〜15重量%)、より望ましくは約2〜10重量
部(2〜10重量%)用いられることが好ましい。非含
水性のコンタクトレンズといった眼内挿入物に用いられ
る医療用材料におけるポリオルガノシロキサン単量体は
、一般式(1)で表されるAが(メタ)アクリロキシエ
トキシ基、(メタ)アクリロキシプロピルオキシ基、(
メタ)アクリロキシブトキシ基等のポリオルガノシロキ
サンが挙げられる。尚、ポリオルガノシロキサン単量体
は、二種以上のものを併用しても良い。
熱性等の特性を向上させ、かつ、溶出物を少なくする為
に、架橋剤を用いることが好ましい。架橋剤の配合量は
、前記モノマー合計100重量部に対して1〜15重量
部(1〜15重量%)、より望ましくは約2〜10重量
部(2〜10重量%)用いられることが好ましい。非含
水性のコンタクトレンズといった眼内挿入物に用いられ
る医療用材料におけるポリオルガノシロキサン単量体は
、一般式(1)で表されるAが(メタ)アクリロキシエ
トキシ基、(メタ)アクリロキシプロピルオキシ基、(
メタ)アクリロキシブトキシ基等のポリオルガノシロキ
サンが挙げられる。尚、ポリオルガノシロキサン単量体
は、二種以上のものを併用しても良い。
【0014】又、(メタ)アクリル酸エステルとしては
、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ
)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、n
−プロピル(メタ)アクリレート、1−プロピル(メタ
)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n
−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ
)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレ
ート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチ
ル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレ
ート、n−ドデシル(メタ)アクリレート、n−テトラ
デシル(メタ)アクリレート、n−ヘキサデシル(メタ
)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート等の(
メタ)アクリル酸アルキルエステル、アルコキシアルキ
ルエステル基が−CH2 CH2 OR、−CH2 C
H2 (OR)CH3 、−CH2 CH2CH2 O
R、−CH(CH3 )CH2 OR、−CH2 CH
2 CH2 CH2 OR(基中、Rは炭素数1〜7の
アルキル基)で示されるアルコキシアルキル基を有する
(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル、シク
ロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)ア
クリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2−ヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル
(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アク
リレート、テトラヒドロフルフリルオキシエチル(メタ
)アクリレート、1,3−ジオキソラン(メタ)アクリ
レート等が挙げられる。尚、これらの(メタ)アクリル
酸エステルは、二種以上のものを併用しても良い。
、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ
)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、n
−プロピル(メタ)アクリレート、1−プロピル(メタ
)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n
−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ
)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレ
ート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチ
ル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレ
ート、n−ドデシル(メタ)アクリレート、n−テトラ
デシル(メタ)アクリレート、n−ヘキサデシル(メタ
)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート等の(
メタ)アクリル酸アルキルエステル、アルコキシアルキ
ルエステル基が−CH2 CH2 OR、−CH2 C
H2 (OR)CH3 、−CH2 CH2CH2 O
R、−CH(CH3 )CH2 OR、−CH2 CH
2 CH2 CH2 OR(基中、Rは炭素数1〜7の
アルキル基)で示されるアルコキシアルキル基を有する
(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル、シク
ロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)ア
クリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2−ヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル
(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アク
リレート、テトラヒドロフルフリルオキシエチル(メタ
)アクリレート、1,3−ジオキソラン(メタ)アクリ
レート等が挙げられる。尚、これらの(メタ)アクリル
酸エステルは、二種以上のものを併用しても良い。
【0015】フッ素含有(メタ)アクリル酸エステルと
しては、例えば2,2,2−トリフルオロエチル(メタ
)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロ
ピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフ
ルオロ−t−ペンチル(メタ)アクリレート、2,2,
3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリ
レート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−t
−ヘキシル(メタ)アクリレート、2,3,4,5,5
,5−ヘキサフルオロ−2,4−ビス(トリフルオロメ
チル)ペンチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3
,4,4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート
、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソ
プロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,
4,4−ヘプタフルオロブチル(メタ)アクリレート等
が挙げられる。尚、これらのフッ素含有(メタ)アクリ
ル酸エステルは、二種以上のものを併用しても良い。
しては、例えば2,2,2−トリフルオロエチル(メタ
)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロ
ピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフ
ルオロ−t−ペンチル(メタ)アクリレート、2,2,
3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリ
レート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−t
−ヘキシル(メタ)アクリレート、2,3,4,5,5
,5−ヘキサフルオロ−2,4−ビス(トリフルオロメ
チル)ペンチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3
,4,4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート
、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソ
プロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,
4,4−ヘプタフルオロブチル(メタ)アクリレート等
が挙げられる。尚、これらのフッ素含有(メタ)アクリ
ル酸エステルは、二種以上のものを併用しても良い。
【0016】涙膜安定剤としては、(メタ)アクリル酸
、例えばヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチ
ル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシプロピル(メタ
)アクリレート、ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレ
ート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート
、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等
の−OH基含有(メタ)アクリレート類、例えばN−ビ
ニルピロリドン、α−メチレン−N−メチルピロリドン
、N−ビニルカプロラクタム、N−(メタ)アクリロイ
ルピロリドン等のビニルラクタム類、例えば(メタ)ア
クリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド等の(
メタ)アクリルアミド類、例えばN−メチルアミノエチ
ル(メタ)アクリレート等のアミノアルキル(メタ)ア
クリレート類、例えばメトキシエチル(メタ)アクリレ
ート等のアルコキシ基含有(メタ)アクリレート類など
が挙げられる。尚、これらの涙膜安定剤は、二種以上の
ものを併用しても良い。
、例えばヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチ
ル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシプロピル(メタ
)アクリレート、ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレ
ート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート
、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等
の−OH基含有(メタ)アクリレート類、例えばN−ビ
ニルピロリドン、α−メチレン−N−メチルピロリドン
、N−ビニルカプロラクタム、N−(メタ)アクリロイ
ルピロリドン等のビニルラクタム類、例えば(メタ)ア
クリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド等の(
メタ)アクリルアミド類、例えばN−メチルアミノエチ
ル(メタ)アクリレート等のアミノアルキル(メタ)ア
クリレート類、例えばメトキシエチル(メタ)アクリレ
ート等のアルコキシ基含有(メタ)アクリレート類など
が挙げられる。尚、これらの涙膜安定剤は、二種以上の
ものを併用しても良い。
【0017】架橋剤としては、炭素数10以下の多価ア
ルコールとメタクリル酸またはアクリル酸とのジエステ
ル、トリエステル、テトラエステル等が有り、例えばエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオール
ジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(
メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メ
タ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)ア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アク
リレート等が挙げられる。又、分子内に2個以上の重合
性基を有するマクロモノマーが用いられても良い。尚、
これらの架橋剤は、二種以上のものを併用しても良い。
ルコールとメタクリル酸またはアクリル酸とのジエステ
ル、トリエステル、テトラエステル等が有り、例えばエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオール
ジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(
メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メ
タ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)ア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アク
リレート等が挙げられる。又、分子内に2個以上の重合
性基を有するマクロモノマーが用いられても良い。尚、
これらの架橋剤は、二種以上のものを併用しても良い。
【0018】又、得られる材料の機械的強度を調整する
目的で、例えばスチレン、メチルスチレン等のスチレン
類、アルキル基等で置換されたイタコン酸、クロトン酸
、マレイン酸、フマル酸等のアルキルエステル類といっ
た一種又は二種以上の補強性モノマーを10重量%以下
配合しても良い。さらに、紫外線吸収性を付与したり、
着色したり、可視光線の一部の波長領域の光線をカット
したりする目的で、紫外線吸収剤(重合性タイプのもの
も含まれる)、色素(重合性タイプのものも含まれる)
、紫外線吸収性色素(重合性タイプのものも含まれる)
等が2重量%以下、例えば0.1〜1重量%用いられて
も良い。
目的で、例えばスチレン、メチルスチレン等のスチレン
類、アルキル基等で置換されたイタコン酸、クロトン酸
、マレイン酸、フマル酸等のアルキルエステル類といっ
た一種又は二種以上の補強性モノマーを10重量%以下
配合しても良い。さらに、紫外線吸収性を付与したり、
着色したり、可視光線の一部の波長領域の光線をカット
したりする目的で、紫外線吸収剤(重合性タイプのもの
も含まれる)、色素(重合性タイプのものも含まれる)
、紫外線吸収性色素(重合性タイプのものも含まれる)
等が2重量%以下、例えば0.1〜1重量%用いられて
も良い。
【0019】本発明の医療用材料を得る方法としては、
一般式(1)で表されるポリオルガノシロキサン単量体
、(メタ)アクリル酸エステル、フッ素含有(メタ)ア
クリル酸エステル、及び涙膜安定剤、所望により架橋剤
や補強性モノマーを適宜配合し、これにラジカル重合剤
を添加し、熱重合、紫外線、マイクロ波、放射線(γ線
)等の電磁波を照射することによって重合する。
一般式(1)で表されるポリオルガノシロキサン単量体
、(メタ)アクリル酸エステル、フッ素含有(メタ)ア
クリル酸エステル、及び涙膜安定剤、所望により架橋剤
や補強性モノマーを適宜配合し、これにラジカル重合剤
を添加し、熱重合、紫外線、マイクロ波、放射線(γ線
)等の電磁波を照射することによって重合する。
【0020】ラジカル重合開始剤としては、ジメチル−
2,2’−アゾビスイソブチレート、2,2’−アゾビ
ス(4−メトキシ−2,4’−ジメチルバレロニトリル
)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニト
リル)、2,2’−アゾビスイソブチルニトリル、ベン
ゾイルパーオキサイド、ジ−tert−ブチルパーオキ
サイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、イソブチ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート等が挙げられる。尚、これらのラジカル重合開始
剤は併用することができる。
2,2’−アゾビスイソブチレート、2,2’−アゾビ
ス(4−メトキシ−2,4’−ジメチルバレロニトリル
)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニト
リル)、2,2’−アゾビスイソブチルニトリル、ベン
ゾイルパーオキサイド、ジ−tert−ブチルパーオキ
サイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、イソブチ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート等が挙げられる。尚、これらのラジカル重合開始
剤は併用することができる。
【0021】上記のようにして得られた実質上非含水性
の医療用材料から、例えばコンタクトレンズを得るには
切削加工法を用いることが出来る。尚、本発明の材料は
軟質で柔軟なものであるから、スピンキャスト法やスタ
ティックキャスト法等のモールド法で製造するのが適し
ている。
の医療用材料から、例えばコンタクトレンズを得るには
切削加工法を用いることが出来る。尚、本発明の材料は
軟質で柔軟なものであるから、スピンキャスト法やスタ
ティックキャスト法等のモールド法で製造するのが適し
ている。
【0022】
【実施例1】
一般式(1)(r=2、R1 はメチル基、b=6
2)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
68重量部 n−ブチルメタクリレート
15重量部 2,2,2,2’
,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート
9重量部 アクリ
ル酸
5重量部 トリエチレングリコールジメタク
リレート
3重量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジ
メチルバレロニトリル) 0.4重量部上記の組
成物をコンタクトレンズ用成形型に注入し、室温から9
5℃まで連続的に加熱した。成形型より離型後、乾燥器
を用いて130℃で二次加熱処理を行い、無色透明なコ
ンタクトレンズを得た。
2)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
68重量部 n−ブチルメタクリレート
15重量部 2,2,2,2’
,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート
9重量部 アクリ
ル酸
5重量部 トリエチレングリコールジメタク
リレート
3重量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジ
メチルバレロニトリル) 0.4重量部上記の組
成物をコンタクトレンズ用成形型に注入し、室温から9
5℃まで連続的に加熱した。成形型より離型後、乾燥器
を用いて130℃で二次加熱処理を行い、無色透明なコ
ンタクトレンズを得た。
【0023】
【実施例2】
一般式(1)(r=2、R1 はメチル基、b=6
2)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
74重量部 n−ブチルメタクリレート
7重量部 2,2,2,2
’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリ
レート
9重量部 N−
ビニルピロリドン
6重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
4
重量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバ
レロニトリル) 0.4重量部上記の組成物を用
いて、実施例1と同様に行い、無色透明なコンタクトレ
ンズを得た。
2)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
74重量部 n−ブチルメタクリレート
7重量部 2,2,2,2
’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリ
レート
9重量部 N−
ビニルピロリドン
6重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
4
重量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバ
レロニトリル) 0.4重量部上記の組成物を用
いて、実施例1と同様に行い、無色透明なコンタクトレ
ンズを得た。
【0024】
【実施例3】
一般式(1)(r=2、R1 はメチル基、b=6
2)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
70重量部 n−ブチルメタクリレート
12重量部 2,2,2,2’
,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート
9重量部 N−ビ
ニルピロリドン
6
重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
4重
量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル) 0.4重量部 ベンゾイルパー
オキサイド
0.4重量部上記の組成
物を用いて、実施例1と同様に行い、無色透明なコンタ
クトレンズを得た。
2)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
70重量部 n−ブチルメタクリレート
12重量部 2,2,2,2’
,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート
9重量部 N−ビ
ニルピロリドン
6
重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
4重
量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル) 0.4重量部 ベンゾイルパー
オキサイド
0.4重量部上記の組成
物を用いて、実施例1と同様に行い、無色透明なコンタ
クトレンズを得た。
【0025】
【実施例4】
一般式(1)(r=2、R1 はメチル基、b=2
0)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
20重量部 一般式(1)(r=2、R1
はメチル基、b=62)で表される
ポリオルガノシロキサン単量体
50重量部 n−ブ
チルメタクリレート
10重量部
2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイ
ソプロピルメタクリレート
9重量部 N−ビニルピロリドン
5重量部 トリエチレングリコー
ルジメタクリレート
6重量部 2,2’−アゾビス−(
2,4−ジメチルバレロニトリル) 0.4重量
部上記の組成物を用いて、実施例1と同様に行い、無色
透明なコンタクトレンズを得た。
0)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
20重量部 一般式(1)(r=2、R1
はメチル基、b=62)で表される
ポリオルガノシロキサン単量体
50重量部 n−ブ
チルメタクリレート
10重量部
2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイ
ソプロピルメタクリレート
9重量部 N−ビニルピロリドン
5重量部 トリエチレングリコー
ルジメタクリレート
6重量部 2,2’−アゾビス−(
2,4−ジメチルバレロニトリル) 0.4重量
部上記の組成物を用いて、実施例1と同様に行い、無色
透明なコンタクトレンズを得た。
【0026】
【実施例5】
一般式(1)(r=2、R1 はメチル基、b=6
2)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
70重量部 n−ブチルメタクリレート
10重量部 2,2,2,2’
,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート
9重量部 N−ビ
ニルピロリドン
5
重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
3重
量部 ジエチレングリコールジメタクリレート
3重
量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル) 0.4重量部上記の組成物を用い
て、実施例1と同様に行い、無色透明なコンタクトレン
ズを得た。
2)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
70重量部 n−ブチルメタクリレート
10重量部 2,2,2,2’
,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート
9重量部 N−ビ
ニルピロリドン
5
重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
3重
量部 ジエチレングリコールジメタクリレート
3重
量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル) 0.4重量部上記の組成物を用い
て、実施例1と同様に行い、無色透明なコンタクトレン
ズを得た。
【0027】
【実施例6】
一般式(1)(r=3、R1 はメチル基、b=4
0)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
50重量部 n−ブチルメタクリレート
30重量部 2,2,2,2’
,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート
9重量部 N−ビ
ニルピロリドン
5
重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
3重
量部 ジエチレングリコールジメタクリレート
3重
量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル) 0.4重量部上記の組成物を用い
て、実施例1と同様に行い、無色透明なコンタクトレン
ズを得た。
0)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
50重量部 n−ブチルメタクリレート
30重量部 2,2,2,2’
,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート
9重量部 N−ビ
ニルピロリドン
5
重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
3重
量部 ジエチレングリコールジメタクリレート
3重
量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル) 0.4重量部上記の組成物を用い
て、実施例1と同様に行い、無色透明なコンタクトレン
ズを得た。
【0028】
【実施例7】
一般式(1)(r=3、R1 はメチル基、b=4
0)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
70重量部 n−ブチルアクリレート
10重量部 2,2,2−ト
リフルオロエチルメタクリレート
9重量部 N−ビニルピロリドン
5重量部 トリエ
チレングリコールジメタクリレート
6重量部 2,2’
−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)
0.4重量部上記の組成物を用いて、実施例1と同
様に行い、無色透明なコンタクトレンズを得た。
0)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
70重量部 n−ブチルアクリレート
10重量部 2,2,2−ト
リフルオロエチルメタクリレート
9重量部 N−ビニルピロリドン
5重量部 トリエ
チレングリコールジメタクリレート
6重量部 2,2’
−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)
0.4重量部上記の組成物を用いて、実施例1と同
様に行い、無色透明なコンタクトレンズを得た。
【0029】
【実施例8】
一般式(1)(r=2、R1 はメチル基、b=6
0)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
63重量部 n−ブチルメタクリレート
20重量部 2,2,2−トリ
フルオロエチルメタクリレート
9重量部 アクリル酸
3重量部
トリエチレングリコールジメタクリレート
5重量部
2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリ
ル) 0.4重量部上記の組成物を用いて、実施
例1と同様に行い、無色透明なコンタクトレンズを得た
。
0)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
63重量部 n−ブチルメタクリレート
20重量部 2,2,2−トリ
フルオロエチルメタクリレート
9重量部 アクリル酸
3重量部
トリエチレングリコールジメタクリレート
5重量部
2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリ
ル) 0.4重量部上記の組成物を用いて、実施
例1と同様に行い、無色透明なコンタクトレンズを得た
。
【0030】
【実施例9】
一般式(1)(r=2、R1 はメチル基、b=4
0)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
20重量部 一般式(1)(r=2、R1
はメチル基、b=62)で表される
ポリオルガノシロキサン単量体
40重量部 n−ブ
チルメタクリレート
20重量部
2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート
13重量部 N−ビ
ニルピロリドン
4
重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
3重
量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル) 0.4重量部上記の組成物を用い
て、実施例1と同様に行い、無色透明なコンタクトレン
ズを得た。
0)で表される ポリオルガノシロキサ
ン単量体
20重量部 一般式(1)(r=2、R1
はメチル基、b=62)で表される
ポリオルガノシロキサン単量体
40重量部 n−ブ
チルメタクリレート
20重量部
2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート
13重量部 N−ビ
ニルピロリドン
4
重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
3重
量部 2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル) 0.4重量部上記の組成物を用い
て、実施例1と同様に行い、無色透明なコンタクトレン
ズを得た。
【0031】
【特性】上記各例で得られたコンタクトレンズについて
、含水率、水濡性(親水性接触角)、光線透過率、引張
強度、破断時の伸長度、硬度及び酸素透過率を調べたの
で、その結果を表1に示す。
表 1 含水率
水濡性 光線透過率 引張強度 伸長度 硬
度 酸素透過率(%) (°) (%)
(g/mm2) (%) (ShoreA)実
施例1 0.1 80 98
328 102 69 482実
施例2 0.1 55 98
306 112 69 505実
施例3 0.1 62 98
311 104 72 363実
施例4 0.1 46 98
548 110 76 383実
施例5 0.1 40 98
512 116 74 405実
施例6 0.1 51 98
553 153 80 273実
施例7 0.1 53 98
352 123 70 502実
施例8 0.1 60 98
371 130 73 347実
施例9 0.1 51 98
531 157 78 373酸
素透過率の単位はcc・cm/cm2 ・sec・mm
Hg×10−11 又、実施例1〜9のコンタクトレン
ズを二つ折りにしても折目は形成されず、そして離すと
元の状態に戻るといったように損傷が起きにくいもので
あり、従って取扱性が良いもので有った。又、表面のべ
とつきは感じられず、脂質などの汚れが付きにくいもの
と予想される。
、含水率、水濡性(親水性接触角)、光線透過率、引張
強度、破断時の伸長度、硬度及び酸素透過率を調べたの
で、その結果を表1に示す。
表 1 含水率
水濡性 光線透過率 引張強度 伸長度 硬
度 酸素透過率(%) (°) (%)
(g/mm2) (%) (ShoreA)実
施例1 0.1 80 98
328 102 69 482実
施例2 0.1 55 98
306 112 69 505実
施例3 0.1 62 98
311 104 72 363実
施例4 0.1 46 98
548 110 76 383実
施例5 0.1 40 98
512 116 74 405実
施例6 0.1 51 98
553 153 80 273実
施例7 0.1 53 98
352 123 70 502実
施例8 0.1 60 98
371 130 73 347実
施例9 0.1 51 98
531 157 78 373酸
素透過率の単位はcc・cm/cm2 ・sec・mm
Hg×10−11 又、実施例1〜9のコンタクトレン
ズを二つ折りにしても折目は形成されず、そして離すと
元の状態に戻るといったように損傷が起きにくいもので
あり、従って取扱性が良いもので有った。又、表面のべ
とつきは感じられず、脂質などの汚れが付きにくいもの
と予想される。
Claims (4)
- 【請求項1】 (a)下記の一般式(1)で表される
単量体と、 【化1】 (b)(メタ)アクリル酸エステルと、(c)フッ素含
有(メタ)アクリル酸エステルと、(d)涙膜安定剤 とが少なくとも用いられて重合された三次元架橋網状構
造の重合体からなることを特徴とする医療用材料。 - 【請求項2】 架橋剤が更に用いられて重合された三
次元架橋網状構造の重合体からなることを特徴とする請
求項1の医療用材料。 - 【請求項3】 一般式(1)で表される単量体20〜
90重量部と、(メタ)アクリル酸エステル5〜60重
量部と、フッ素含有(メタ)アクリル酸エステル3〜4
0重量部と、涙膜安定剤1〜20重量部とが少なくとも
用いられて重合された三次元架橋網状構造の重合体から
なることを特徴とする請求項1の医療用材料。 - 【請求項4】 一般式(1)で表される単量体20〜
90重量部と、(メタ)アクリル酸エステル5〜60重
量部と、フッ素含有(メタ)アクリル酸エステル3〜4
0重量部と、涙膜安定剤1〜20重量部の合計総量10
0重量部に対して1〜15重量部の架橋剤が用いられて
重合された三次元架橋網状構造の重合体からなることを
特徴とする請求項1の医療用材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8401191A JPH04318010A (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | 医療用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8401191A JPH04318010A (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | 医療用材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04318010A true JPH04318010A (ja) | 1992-11-09 |
Family
ID=13818651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8401191A Pending JPH04318010A (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | 医療用材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04318010A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997030110A1 (fr) * | 1996-02-14 | 1997-08-21 | Sagami Chemical Research Center | Membrane du type peau |
US7087694B2 (en) | 2000-11-15 | 2006-08-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated copolymers for hydrophobic and oleophobic treatment of building materials |
WO2011102356A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
WO2013024801A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
-
1991
- 1991-04-16 JP JP8401191A patent/JPH04318010A/ja active Pending
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997030110A1 (fr) * | 1996-02-14 | 1997-08-21 | Sagami Chemical Research Center | Membrane du type peau |
US7087694B2 (en) | 2000-11-15 | 2006-08-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated copolymers for hydrophobic and oleophobic treatment of building materials |
WO2011102356A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
CN102754015A (zh) * | 2010-02-16 | 2012-10-24 | 东丽株式会社 | 低含水性软质眼用镜片及其制造方法 |
KR20130006610A (ko) * | 2010-02-16 | 2013-01-17 | 도레이 카부시키가이샤 | 저함수성 연질 안구용 렌즈 및 그의 제조 방법 |
AU2011216361B2 (en) * | 2010-02-16 | 2013-11-14 | Toray Industries, Inc. | Soft ocular lens having low moisture content and method for producing same |
US9046644B2 (en) | 2010-02-16 | 2015-06-02 | Toray Industries, Inc. | Low water content soft lens for eye, and method for producing the same |
US9297930B2 (en) | 2010-02-16 | 2016-03-29 | Toray Industries, Inc. | Low water content soft lens for eye, and method for producing the same |
JP5954170B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2016-07-20 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
WO2013024801A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
JPWO2013024801A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
US9632212B2 (en) | 2011-08-17 | 2017-04-25 | Toray Industries, Inc. | Medical device and method for producing the same |
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