JPWO2016199755A1 - ゲル、ゲルの製造方法、レンズ、コンタクトレンズ表面改質剤、重合性組成物及び重合体 - Google Patents
ゲル、ゲルの製造方法、レンズ、コンタクトレンズ表面改質剤、重合性組成物及び重合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2016199755A1 JPWO2016199755A1 JP2017523643A JP2017523643A JPWO2016199755A1 JP WO2016199755 A1 JPWO2016199755 A1 JP WO2016199755A1 JP 2017523643 A JP2017523643 A JP 2017523643A JP 2017523643 A JP2017523643 A JP 2017523643A JP WO2016199755 A1 JPWO2016199755 A1 JP WO2016199755A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- repeating unit
- carbon atoms
- mass
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 120
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 14
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 179
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 125
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 67
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 91
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 44
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 24
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical group C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 abstract description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 13
- -1 poly (oxyethylene) Polymers 0.000 description 225
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 122
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 86
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 73
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 48
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical class N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 33
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 32
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 32
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 22
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 22
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920001515 polyalkylene glycol Chemical group 0.000 description 21
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 20
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 19
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 17
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 16
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 14
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N (1s,3as,3bs,5ar,9ar,9bs,11as)-n,n-diethyl-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1h-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide Chemical compound CN([C@@H]1CC2)C(=O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H](C(=O)N(CC)CC)[C@@]2(C)CC1 GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N 0.000 description 13
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 13
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 13
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 12
- 241000894007 species Species 0.000 description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 11
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 11
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IHSPMDXQWYKHOA-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-(dimethylamino)acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CN(C)C IHSPMDXQWYKHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 9
- AHNYHYYIECFEQY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenylsilicon Chemical compound [Si]C=CC1=CC=CC=C1 AHNYHYYIECFEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- SOEDHYUFNWMILE-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C=C)=CC=CC2=C1 SOEDHYUFNWMILE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 7
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 6
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 5
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 5
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 4
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 4
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- JCBWWGTWIUVUDQ-UHFFFAOYSA-N (1-dimethylsilyl-2-phenylethenoxy)-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)OC([SiH](C)C)=CC1=CC=CC=C1 JCBWWGTWIUVUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSTUKHPLWATFCG-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DSTUKHPLWATFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVGZUJYMDCFKIZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylidene-1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1CCC(=C)C1=O XVGZUJYMDCFKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRUNPGIXAGEPSW-UHFFFAOYSA-N 5-methylidene-1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1C(=C)CCC1=O RRUNPGIXAGEPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical class [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLIJMSWBSOVKOI-UHFFFAOYSA-N C=CC(C=C1)=CC=C1C(N)=O.O=C(C1=CC=CC=C11)C(C=CC=C2)=C2C1=O Chemical compound C=CC(C=C1)=CC=C1C(N)=O.O=C(C1=CC=CC=C11)C(C=CC=C2)=C2C1=O RLIJMSWBSOVKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGMQBYARMBIPPG-UHFFFAOYSA-N CC(C(C=C1)=CC=C1C(N)=O)=C.O=C(C1=CC=CC=C11)C(C=CC=C2)=C2C1=O Chemical compound CC(C(C=C1)=CC=C1C(N)=O)=C.O=C(C1=CC=CC=C11)C(C=CC=C2)=C2C1=O FGMQBYARMBIPPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(C)(*)N(C)* Chemical compound CC(C)(*)N(C)* 0.000 description 2
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical group 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- MPXHLFZVRCWKOH-UHFFFAOYSA-N (2-benzoyl-4-tert-butylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(OC(=O)C=C)c(c1)C(=O)c1ccccc1 MPXHLFZVRCWKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOCOYBAJWYLBMW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(4-ethenylanilino)-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=C(C=C)C=C1 NOCOYBAJWYLBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NETQWKMHDYXHPQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[(2-ethenylphenyl)methylamino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NCC1=CC=CC=C1C=C NETQWKMHDYXHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEMYALYETOKJCG-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCN1CCC(=C)C1=O KEMYALYETOKJCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAGSMIOYEJTYQT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CC(C)(C)C(=O)N1C=C NAGSMIOYEJTYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOZQTPQWSYVFPY-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3,5-dimethylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CC(C)C(=O)N(C=C)C1 ZOZQTPQWSYVFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGMWQAGLTXDVEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-(2-methylbutyl)aziridin-2-one Chemical compound CCC(C)CC1N(C=C)C1=O HGMWQAGLTXDVEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUAUCYAGZMPTI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-(4-methylpentan-2-yl)aziridin-2-one Chemical compound CC(C)CC(C)C1N(C=C)C1=O NPUAUCYAGZMPTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFUWJIKJUNAHEN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCC1CCN(C=C)C1=O JFUWJIKJUNAHEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBEBZMZHYUEOPQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CCCN(C=C)C1=O SBEBZMZHYUEOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBPXWZDJZFZKGH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CCN(C=C)C1=O UBPXWZDJZFZKGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKOOECSKKYAKJJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-pentan-2-ylaziridin-2-one Chemical compound CCCC(C)C1N(C=C)C1=O HKOOECSKKYAKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRJHKHYPIUPQSX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4,5-dimethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CC(=O)N(C=C)C1C CRJHKHYPIUPQSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBKFPCSZNWLZAS-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CCN(C=C)C(=O)C1 JBKFPCSZNWLZAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWWJIQWIJBMGKE-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CN(C=C)C(=O)C1 LWWJIQWIJBMGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXUHPUSIYSUGNR-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-5,5-dimethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1(C)CCC(=O)N1C=C IXUHPUSIYSUGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKAFOGJENXOWMO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-5-methylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CCC(=O)N(C=C)C1 LKAFOGJENXOWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQGPZXPTJWUDQR-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-5-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CCC(=O)N1C=C HQGPZXPTJWUDQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIQLJJKZKUIRIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-6-ethylpiperidin-2-one Chemical compound CCC1CCCC(=O)N1C=C GIQLJJKZKUIRIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFDNCQYZAAVSSF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-6-methylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CCCC(=O)N1C=C FFDNCQYZAAVSSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpiperidin-2-one Chemical compound C=CN1CCCCC1=O PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEWNYOKWUAYXPI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpiperidine Chemical compound C=CN1CCCCC1 LEWNYOKWUAYXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOCDJQSAMZARGX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C=CN1C(=O)CCC1=O VOCDJQSAMZARGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZPULCFQAMRUMH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1CCC(=C)C1=O VZPULCFQAMRUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNYYQBHNJHBNH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-5-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1C(=C)CCC1=O CXNYYQBHNJHBNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- AFXKUUDFKHVAGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CN1CCC(=C)C1=O AFXKUUDFKHVAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZDBHIVVDUTWJC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CN1C(=C)CCC1=O ZZDBHIVVDUTWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- RESPXSHDJQUNTN-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCCCC1 RESPXSHDJQUNTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZAPDMOCOACDGU-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)(C)N1CCC(=C)C1=O WZAPDMOCOACDGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVFXWNQQSSNAC-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-hexoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 LEVFXWNQQSSNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPJVCMIKUWSDR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)acetamide Chemical compound NC(=O)COC1=CC=C(C=O)C=C1 FLPJVCMIKUWSDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEBXWONSZVHSNT-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(methylamino)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]ethyl 4-ethenylbenzoate Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(NC)=CC=C1NCCOC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 BEBXWONSZVHSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDLZDCWMRPMGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C=C)C(=O)C2=C1 IGDLZDCWMRPMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IXHVFQAWXRNZCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]peroxypropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C)(C)OOC(C)(C)C(O)=O IXHVFQAWXRNZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)CS(O)(=O)=O XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTRFAFPZXDAXTK-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4-phenyldiazenylphenyl)-6-prop-1-en-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(=C)C1=NC(N)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)N=NC=2C=CC=CC=2)=N1 LTRFAFPZXDAXTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPSMFDZQQAUNGC-UHFFFAOYSA-N 3-(4,4-dimethylpentyl)aziridin-2-one Chemical compound CC(CCCC1C(=O)N1)(C)C OPSMFDZQQAUNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSSOJMFOKGTAFU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]prop-1-ene Chemical compound C=CCOCCOCCOCC=C XSSOJMFOKGTAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAVHQOUUSHBDAA-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-1-ethenylaziridin-2-one Chemical compound CCCCC1N(C=C)C1=O GAVHQOUUSHBDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOSOLNHZGZXTFK-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpent-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=C(C)C1=CC=CC=C1 SOSOLNHZGZXTFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEFPXSNRRKUHO-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)CC=CC1=CC=CC=C1 GQEFPXSNRRKUHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVUWMCJNMDQXKX-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCC1CC(=C)C(=O)N1 XVUWMCJNMDQXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDORPYPVQAFLTR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CC(=C)C(=O)N1 VDORPYPVQAFLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIGJEEDUNYKCTJ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-(3-ethenylphenyl)-2-n-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-2-n-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N=NN(C=1N=C(NC=2C=C(C=C)C=CC=2)N=C(Cl)N=1)C1=CC=CC=C1 PIGJEEDUNYKCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GFUDSKDJKVHGJH-UHFFFAOYSA-N C=CC(N)=O.OC(C=CC=C1)=C1N=NC(C=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)=C1O Chemical compound C=CC(N)=O.OC(C=CC=C1)=C1N=NC(C=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)=C1O GFUDSKDJKVHGJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZZDIQVCUDGLKA-UHFFFAOYSA-N C=CC1=CC(=CC=C1)NC2=C(C(=C3C(=C2)C(=O)C4=CC=CC=C4C3=O)N)S(=O)(=O)O Chemical compound C=CC1=CC(=CC=C1)NC2=C(C(=C3C(=C2)C(=O)C4=CC=CC=C4C3=O)N)S(=O)(=O)O YZZDIQVCUDGLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCHQUUDXHFZQJF-UHFFFAOYSA-N CC(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1O.C=CC(N)=O Chemical compound CC(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1O.C=CC(N)=O KCHQUUDXHFZQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPQGHRFECWTTL-UHFFFAOYSA-N CCCC(C)CC1N(C=C)C1=O Chemical compound CCCC(C)CC1N(C=C)C1=O VUPQGHRFECWTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSLBQGARIVGGCP-UHFFFAOYSA-N CCCC1=C(CCC)C(CCC)=C(C)C(C)=C1C(C)=C(C)[SiH]1O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O1 Chemical compound CCCC1=C(CCC)C(CCC)=C(C)C(C)=C1C(C)=C(C)[SiH]1O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O1 DSLBQGARIVGGCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLHCZLCSDUDEL-UHFFFAOYSA-O C[N+](C)(C)CC(O)=P(=O)CCOC(=O)C=C Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=P(=O)CCOC(=O)C=C LWLHCZLCSDUDEL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- BBJQPKLGPMQWBU-UHFFFAOYSA-N Palmitinsaeurecholesterylester Natural products C12CCC3(C)C(C(C)CCCC(C)C)CCC3C2CC=C2C1(C)CCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C2 BBJQPKLGPMQWBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical class [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSELZAFHNMKPRX-UHFFFAOYSA-N [(1-dimethylsilyl-2-phenylethenoxy)silyl-trimethylsilyloxymethoxy]-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)OC(O[Si](C)(C)C)[SiH2]OC([SiH](C)C)=CC1=CC=CC=C1 LSELZAFHNMKPRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDOXXSNSJZQVTQ-UHFFFAOYSA-N [1,2,2,5,6,6-hexakis(trimethylsilyloxy)-5-(1,2,2-trisilylethenyl)cyclohex-3-en-1-yl]oxy-trimethylsilane Chemical compound C[Si](OC1(C(C(C(C(=C([SiH3])[SiH3])[SiH3])(C=C1)O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)(C)C BDOXXSNSJZQVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWXCIYYABZSDLN-UHFFFAOYSA-N [2-(1,3,4,4,5,5,6-heptamethyl-6-silyloxycyclohex-2-en-1-yl)-1,2-disilyloxyethenyl]-methylsilane Chemical compound CC=1C(C(C(C(C(=C([SiH2]C)O[SiH3])O[SiH3])(C=1)C)(O[SiH3])C)(C)C)(C)C WWXCIYYABZSDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAGCVDLUMWMED-UHFFFAOYSA-N [2-(2,4-dichlorobenzoyl)phenyl] prop-2-enoate Chemical compound Clc1ccc(C(=O)c2ccccc2OC(=O)C=C)c(Cl)c1 POAGCVDLUMWMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATHZVAWLVCGCLO-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(2-phenylethenyl)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 ATHZVAWLVCGCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000003464 asthenopia Diseases 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- OUVOOMOWBIPJAH-MDZDMXLPSA-N bis(3-trimethylsilylpropyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C[Si](C)(C)CCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCC[Si](C)(C)C OUVOOMOWBIPJAH-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYBYPQRGXRLBDW-BUHFOSPRSA-N bis[3-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]propyl] (e)-but-2-enedioate Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C MYBYPQRGXRLBDW-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUYQBMBIJFNRM-UHFFFAOYSA-N but-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC=C(C)C1=CC=CC=C1 UGUYQBMBIJFNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940074979 cetyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- BBJQPKLGPMQWBU-JADYGXMDSA-N cholesteryl palmitate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C1 BBJQPKLGPMQWBU-JADYGXMDSA-N 0.000 description 1
- KNHUKKLJHYUCFP-UHFFFAOYSA-N clofibrate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 KNHUKKLJHYUCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- PNLSTDKQAPNMDU-UHFFFAOYSA-N hept-1-enylbenzene Chemical compound CCCCCC=CC1=CC=CC=C1 PNLSTDKQAPNMDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXMFUURXCNDYJZ-UHFFFAOYSA-N hept-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CCCCC=C(C)C1=CC=CC=C1 QXMFUURXCNDYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAEOFOFULGLGBC-UHFFFAOYSA-N hex-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CCCC=C(C)C1=CC=CC=C1 DAEOFOFULGLGBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid hexadecyl ester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FVFMYDCFRDYUCF-UHFFFAOYSA-N methyl(2-phenylethenyl)silane Chemical compound C[SiH2]C=CC1=CC=CC=C1 FVFMYDCFRDYUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQPVIMDDIXCFFS-UHFFFAOYSA-N n-dodecylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(=O)C=C XQPVIMDDIXCFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GORGQKRVQGXVEB-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-ethylacetamide Chemical compound CCN(C=C)C(C)=O GORGQKRVQGXVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylformamide Chemical compound C=CN(C)C=O OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJWCTQQKSXHPB-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ol;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 ODJWCTQQKSXHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- OZSDHKBNLIJTKL-UHFFFAOYSA-N oct-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CCCCCC=C(C)C1=CC=CC=C1 OZSDHKBNLIJTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N pent-1-enylbenzene Chemical compound CCCC=CC1=CC=CC=C1 KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLPHXVSTHYOUJO-UHFFFAOYSA-N pent-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC=C(C)C1=CC=CC=C1 PLPHXVSTHYOUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920001992 poloxamer 407 Polymers 0.000 description 1
- 229940044476 poloxamer 407 Drugs 0.000 description 1
- 229920001987 poloxamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000765 poly(2-oxazolines) Polymers 0.000 description 1
- 229920002946 poly[2-(methacryloxy)ethyl phosphorylcholine] polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOFNLNGBRCBRGO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxymethyl benzoate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)OCOC(C=C)=O HOFNLNGBRCBRGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(=C)CS([O-])(=O)=O SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000992 sputter etching Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGGROIVRVHNDJL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl hexaneperoxoate Chemical compound CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C SGGROIVRVHNDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIONWRDVKJFHRC-UHFFFAOYSA-N trimethyl(2-phenylethenyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 FIONWRDVKJFHRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQKPOMJPLRKKFI-UHFFFAOYSA-N trimethyl(2-phenylethenylsilyloxy)silane Chemical compound C[Si](C)(C)O[SiH2]C=Cc1ccccc1 OQKPOMJPLRKKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEPYASQNDSOKDY-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(1-methylsilyl-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyethenoxy)silane Chemical compound C[SiH2]C(O[Si](C)(C)C)=C(O[Si](C)(C)C)c1ccccc1 UEPYASQNDSOKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJHRLMNQFFAQOR-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-silyl-3-(1,2,2-trisilylethenyl)phenoxy]silane Chemical compound C[Si](C)(C)OC1=CC=CC(C([SiH3])=C([SiH3])[SiH3])=C1[SiH3] GJHRLMNQFFAQOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001947 tripalmitin Drugs 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
- C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
- G02C7/049—Contact lenses having special fitting or structural features achieved by special materials or material structures
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
- B29D11/00038—Production of contact lenses
- B29D11/00067—Hydrating contact lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/022—Ophthalmic lenses having special refractive features achieved by special materials or material structures
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
Abstract
Description
しかしながら、従来の含水性コンタクトレンズは含水性が高いため、レンズの乾燥が早い、酸素透過性が低下する場合がある等の問題があった。
また、特許文献3に記載の手法で改質されたレンズは、表面親水性や潤滑性、装用感の点で満足できるものではなかった。
さらに、特許文献4に記載のノニオン性界面活性剤は、レンズ表面を親水性化する性能、潤滑性を付与する性能については十分なものでなかった。また、脂質がレンズ表面に付着した後にこれを洗浄する性能を備えるものの、防汚性については不十分であった。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位
R6は、水素原子又はメチル基を示し、
R7は、炭素数2〜4のアルカンジイル基を示し、
R8は、炭素数1〜10のアルカンジイル基を示し、
R9、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜8の炭化水素基を示し、
qは、平均値で1〜10を示す。〕
R12は、水素原子又はメチル基を示し、
R13及びR14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す。〕
R15は、水素原子又はメチル基を示し、
R16及びR17は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のアルカンジイル基を示す。〕
R18は、炭素数1〜5のアルカンジイル基を示す。〕
Yは、−(C=O)O-、−(O=S=O)O-、−O(O=S=O)O-、−(S=O)O-、−O(S=O)O-、−OP(=O)(OR24)O-、−OP(=O)(R24)O-、−P(=O)(OR24)O-、又は−P(=O)(R24)O-を示し(R24は炭素数1〜3のアルキル基を示す)、
R19は、水素原子又はメチル基を示し、
R20及びR21は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の2価の有機基を示し、
R22及びR23は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基を示す。〕
R25は、水素原子又はメチル基を示し、
R26は、−O−、*−(C=O)−O−、*−(C=O)−NR31−、*−NR31−(C=O)−(R31は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、*は、式(8)中のR25が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
R27は、炭素数1〜10の2価の有機基を示し、
R28、R29及びR30は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基を示す。〕
R1は、炭素数2〜4のアルカンジイル基を示し、
R2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、
R3は、水素原子又はメチル基を示し、
R4は、−O−、*−(C=O)−O−、*−(C=O)−NR5−、*−NR5−(C=O)−(R5は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、*は、式(2)中のR3が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
nは、平均値で2〜100を示す。〕
R32は、炭素数2〜4のアルカンジイル基を示し、
R33は、炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基を示し、
R34は、水素原子又はメチル基を示し、
R35は、−O−、**−(C=O)−O−、**−(C=O)−NR36−、**−NR36−(C=O)−(R36は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、**は、式(10)中のR34が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
mは、平均値で2〜100を示す。〕
R37は、水素原子又はメチル基を示し、
R38は、−O−、***−(C=O)−O−、***−(C=O)−NR40−、***−NR40−(C=O)−(R40は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、***は、式(11)中のR37が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
R39は、炭素数4〜30の炭化水素基を示す。〕
R41は、炭素数1〜10の2価の有機基を示し、
R42及びR43は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の有機基を示し、
R44、R45及びR46は、それぞれ独立して、−OSi(R49)3(R49は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜8の有機基を示す)又は炭素数1〜10の有機基を示し、
rは、平均値で0〜200を示す。〕
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位
また、本発明のゲルの製造方法によれば、表面親水性、潤滑性及び防汚性に優れるゲルを簡便に且つ低コストで製造できる。
また、本発明のレンズは、表面親水性、潤滑性及び防汚性に優れ、しかもこれら各特性の持続性も高い。
また、本発明の重合体、コンタクトレンズ表面改質剤を用いることにより、表面親水性、潤滑性及び防汚性に優れ、しかもこれら各特性の持続性も高いレンズが得られる。
また、本発明の重合性組成物を用いることにより、表面親水性、潤滑性及び防汚性に優れ、しかもこれら各特性の持続性も高いゲルを得ることができる。
本発明のゲルは、下記繰り返し単位(A):2.5〜95質量%と下記繰り返し単位(B):2.5〜95質量%とを有する重合体a(以下、単に重合体aとも称する)と、親水性モノマーを架橋剤と共に重合したポリマーb(以下、単にポリマーbとも称する)と、を含むことを特徴とするものである。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位
なお、本明細書における物を製法で特定する記載は、不可能・非実際的事情が存在することによるものである。
本発明のゲルに使用される重合体aは、上記繰り返し単位(A):2.5〜95質量%と上記繰り返し単位(B):2.5〜95質量%とを有するものである。斯かる重合体aは、コンタクトレンズ表面等を改質する改質剤として作用し、コンタクトレンズ表面改質用重合体、コンタクトレンズ表面改質剤等として有用である。
繰り返し単位(A)は、親水性繰り返し単位であればよいが、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基で構成される繰り返し単位(A−1)、下記式(3)で表される繰り返し単位(A−2)、下記式(4)で表される繰り返し単位(A−3)、下記式(5)で表される繰り返し単位(A−4)、下記式(6)で表される繰り返し単位(A−5)、下記式(7)で表されるベタイン性繰り返し単位(A−6)、アニオン性繰り返し単位(A−7)、及び下記式(8)で表されるカチオン性繰り返し単位(A−8)から選ばれる1種以上であるのが好ましい。
なお、本明細書において、親水性とは、水との親和力が強い性質を持つことを意味する。具体的には1種の繰り返し単位のみからなるホモポリマー(実施例の測定法による数平均分子量が1万程度のもの)とした場合に、常温(25℃)において純水100gに対して1g以上溶解する場合にはその繰り返し単位は親水性である。
R6は、水素原子又はメチル基を示し、
R7は、炭素数2〜4のアルカンジイル基を示し、
R8は、炭素数1〜10のアルカンジイル基を示し、
R9、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜8の炭化水素基を示し、
qは、平均値で1〜10を示す。〕
R12は、水素原子又はメチル基を示し、
R13及びR14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す。〕
R15は、水素原子又はメチル基を示し、
R16及びR17は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のアルカンジイル基を示す。〕
R18は、炭素数1〜5のアルカンジイル基を示す。〕
Yは、−(C=O)O-、−(O=S=O)O-、−O(O=S=O)O-、−(S=O)O-、−O(S=O)O-、−OP(=O)(OR24)O-、−OP(=O)(R24)O-、−P(=O)(OR24)O-、又は−P(=O)(R24)O-を示し(R24は炭素数1〜3のアルキル基を示す)、
R19は、水素原子又はメチル基を示し、
R20及びR21は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の2価の有機基を示し、
R22及びR23は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基を示す。〕
R25は、水素原子又はメチル基を示し、
R26は、−O−、*−(C=O)−O−、*−(C=O)−NR31−、*−NR31−(C=O)−(R31は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、*は、式(8)中のR25が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
R27は、炭素数1〜10の2価の有機基を示し、
R28、R29及びR30は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基を示す。〕
繰り返し単位(A−1)は、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基で構成されるものである。
繰り返し単位(A−1)としては、下記式(1)で表される構造を側鎖に含む繰り返し単位が挙げられる。式(1)で表される構造を側鎖中に有する繰り返し単位となるポリマー種としては公知のものを用いることができ、中でも、(メタ)アクリレート系のポリマー種、(メタ)アクリルアミド系のポリマー種、スチレン系のポリマー種等が好ましい。これらの中でも、下記式(2)で表される繰り返し単位が好ましい。
R1は、炭素数2〜4のアルカンジイル基を示し、
R2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、
nは、平均値で2〜100を示す。〕
R3は、水素原子又はメチル基を示し、
R4は、−O−、*−(C=O)−O−、*−(C=O)−NR5−、*−NR5−(C=O)−(R5は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、*は、式(2)中のR3が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
その他の記号は式(1)中の記号と同義である。〕
R1は、炭素数2〜4のアルカンジイル基を示し、n個のR1は同一でも異なっていてもよい。
R1で示されるアルカンジイル基の炭素数は、好ましくは2又は3であり、より好ましくは2である。
また、R1で示されるアルカンジイル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、親水性化性能等の観点から、エタン−1,2−ジイル基が好ましい。
斯様なR2の中でも、入手容易性、親水性化性能等の観点から、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素数1若しくは2のアルキル基がより好ましく、水素原子又はメチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
また、上記脂環式炭化水素基は、単環の脂環式炭化水素基と橋かけ環炭化水素基に大別される。上記単環の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、橋かけ環炭化水素基としては、イソボルニル基等が挙げられる。
また、上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
なお、本明細書における各「平均値」はNMRで測定できる。例えば、上記式(2)の構造について、1H−NMRを測定し、R1の炭素数2〜4のアルカンジイル基と、R2の炭素数1〜4のアルキル基の末端のメチル基との、それぞれのプロトンピークの積分値を比較することで、nの平均値を算出可能である。
繰り返し単位(A−2)は、上記式(3)で表されるものである。
式(3)中、R7は、炭素数2〜4のアルカンジイル基を示す。なお、R7が複数ある場合、R7は同一でも異なっていてもよい。
また、R7で示されるアルカンジイル基の炭素数は、好ましくは2又は3であり、より好ましくは2である。
また、R7で示されるアルカンジイル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、親水性化性能等の観点から、エタン−1,2−ジイル基が好ましい。
R8で示されるアルカンジイル基の炭素数は、好ましくは1〜6であり、より好ましくは1〜4であり、更に好ましくは2又は3であり、特に好ましくは2である。
また、R8で示されるアルカンジイル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好適な具体例としては、上記R7で示されるアルカンジイル基と同様のものが挙げられる。
また、上記炭化水素基としては、アルキル基;フェニル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基が挙げられるが、アルキル基が好ましい。
上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好適な具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
繰り返し単位(A−3)は、上記式(4)で表されるものである。
式(4)中、R13及びR14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はヒドロキシアルキル基を示す。
また、上記R13、R14で示されるアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好適な具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
繰り返し単位(A−4)は、上記式(5)で表されるものである。
式(5)中、R16及びR17は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のアルカンジイル基を示す。斯かるアルカンジイル基の炭素数は、好ましくは1〜2である。
また、上記アルカンジイル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、直鎖状が好ましい。好適な具体例としては、メタン−1,1−ジイル基、エタン−1,2−ジイル基が挙げられる。
繰り返し単位(A−5)は、上記式(6)で表されるものである。
式(6)中、R18は、炭素数1〜5のアルカンジイル基を示す。斯かるアルカンジイル基の炭素数は、好ましくは3〜5である。
また、上記アルカンジイル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、直鎖状が好ましい。好適な具体例としては、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基が挙げられる。
繰り返し単位(A−6)は、上記式(7)で表されるベタイン性繰り返し単位である。
式(7)中、Yとしては、−(C=O)O-が好ましい。なお、R24で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
また、式(7)中、R20及びR21は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の2価の有機基を示す。斯かる2価の有機基の炭素数は、好ましくは1〜8、より好ましくは1〜6である。
また、上記2価の有機基としては、2価の炭化水素基が好ましく、2価の脂肪族炭化水素基がより好ましい。当該2価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。また、2価の脂肪族炭化水素基としては、アルカンジイル基が好ましい。例えば、メタン−1,1−ジイル基、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等が挙げられる。
R22及びR23で示される炭化水素基としては、アルキル基;フェニル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基が挙げられるが、アルキル基が好ましい。当該アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
繰り返し単位(A−7)は、アニオン性繰り返し単位である。
繰り返し単位(A−7)としては、酸性基を有する繰り返し単位が挙げられる。
また、繰り返し単位(A−7)としては、導入の容易さ、安全性の観点から、エチレン性不飽和結合を含有するモノマーに由来する単位が好ましい。
また、酸性基としては、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基又はこれらの塩などが挙げられ、これらを1個有していてもよく、2個以上有していてもよい。なお、塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩;アンモニウム塩;有機アンモニウム塩等が挙げられる。
これらの中でも、導入の容易さ、反応性の観点から、アクリル酸、メタアクリル酸が好ましい。
繰り返し単位(A−8)は、上記式(8)で表されるカチオン性繰り返し単位である。
式(8)中、R26は、−O−、*−(C=O)−O−、*−(C=O)−NR31−、*−NR31−(C=O)−又はフェニレン基を示す。斯かるフェニレン基としては、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基が挙げられる。
また、上記脂環式炭化水素基は、単環の脂環式炭化水素基と橋かけ環炭化水素基に大別される。上記単環の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、橋かけ環炭化水素基としては、イソボルニル基等が挙げられる。
また、上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
また、上記2価の有機基としては、2価の炭化水素基が好ましく、2価の脂肪族炭化水素基がより好ましい。当該2価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。また、2価の脂肪族炭化水素基としては、アルカンジイル基が好ましい。例えば、メタン−1,1−ジイル基、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等が挙げられる。
R28、R29及びR30で示される炭化水素基としては、アルキル基;フェニル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基が挙げられるが、アルキル基が好ましい。当該アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
なお、繰り返し単位(A−8)は対イオンを有していてもよい。対イオンとしては、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等のハロゲノイオン;硫酸水素イオン;メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン等のアルキル硫酸イオン;アルキルスルホン酸イオン;ドデシルベンゼンスルホン酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン等のアリールスルホン酸イオン;2−メチル−2−プロペン−1−スルホン酸ナトリウム等のアルケニルスルホン酸イオン;酢酸イオン等のカルボン酸イオン等が挙げられる。
(メタ)アクリレート類のモノマー種としては、((メタ)アクリロイルオキシエチル)トリメチルアンモニウムクロライド等の((メタ)アクリロイルオキシC1-10アルキル)トリC1-10アルキルアンモニウムクロライド、((メタ)アクリロイルオキシエチル)ジメチルベンジルアンモニウムクロライド等の((メタ)アクリロイルオキシC1-10アルキル)ジC1-10アルキルC6-10アラルキルアンモニウムクロライドが挙げられる。(メタ)アクリルアミド類のモノマー種としては、(3−(メタ)アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド等の(3−(メタ)アクリルアミドC1-10アルキル)トリC1-10アルキルアンモニウムクロリド、(3−(メタ)アクリルアミドプロピル)ジメチルベンジルアンモニウムクロリド等の(3−(メタ)アクリルアミドC1-10アルキル)ジC1-10アルキルC6-10アラルキルアンモニウムクロリド等が挙げられる。繰り返し単位(A−8)は、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて用いたものでもよい。
これらの中でも、導入の容易さ、反応性の観点から、(3−(メタ)アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドが好ましい。
(i) 繰り返し単位(A−1)及び(A−3)から選ばれる1種以上、好ましくは繰り返し単位(A−3)
(ii) 繰り返し単位(A−1)及び(A−3)から選ばれる1種以上と、繰り返し単位(A−6)及び(A−7)から選ばれる1種以上との組み合わせ、好ましくは繰り返し単位(A−3)と、繰り返し単位(A−6)及び(A−7)から選ばれる1種以上との組み合わせ
また、繰り返し単位(A−1)及び(A−3)から選ばれる1種以上と、繰り返し単位(A−6)及び(A−7)から選ばれる1種以上とを組み合わせて用いる場合、これらの含有量の比率は、ゲルの透明性等の観点から、質量比で、好ましくは60:40〜99.9:0.1であり、より好ましくは75:25〜99:1であり、更に好ましくは80:20〜99:1であり、特に好ましくは85:15〜99:1である。
なお、繰り返し単位(A)の含有量は1H−NMR、13C−NMR等により測定可能である。
繰り返し単位(B)は、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位であり、重合体aは、繰り返し単位(B)に該当する繰り返し単位を1種又は2種以上有していてよい。なお、繰り返し単位(B)は親水性繰り返し単位でないものが好ましい。また、上記炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、アリール基の中では、炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基が好ましい。
上記アルキル基、アルカノイル基の炭素数は、入手容易性等の観点から、好ましくは6〜25であり、より好ましくは7〜20であり、更に好ましくは8〜18であり、更に好ましくは9〜16であり、特に好ましくは10〜14である。また、アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、2−エチルヘキシル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、パルミチル基、ステアリル基等が挙げられる。これらの中でも、2−エチルヘキシル基、ラウリル基、ステアリル基が好ましく、ラウリル基、ステアリル基がより好ましい。また、アルカノイル基としては、2−エチルヘキサノイル基、ラウロイル基、ステアロイル基が挙げられる。
また、上記アリール基の炭素数は、好ましくは6〜12である。具体的には、フェニル基が挙げられる。また、上記アリール基は、炭素数1〜30のアルキル基を置換基として有していてもよい。斯かるアルキル基の炭素数としては、3〜24が好ましく、5〜16がより好ましい。なお、斯かる置換アルキル基の置換位置及び置換個数は任意であるが、好適な置換個数は1又は2個である。また、斯様な炭素数1〜30のアルキル基を置換基として有するアリール基としては、ノニルフェニル基が挙げられる。
R32は、炭素数2〜4のアルカンジイル基を示し、
R33は、炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基を示し、
mは、平均値で2〜100を示す。〕
R34は、水素原子又はメチル基を示し、
R35は、−O−、**−(C=O)−O−、**−(C=O)−NR36−、**−NR36−(C=O)−(R36は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、**は、式(10)中のR34が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
その他の記号は式(9)中の記号と同義である。〕
R32は、炭素数2〜4のアルカンジイル基を示す。R32で示されるアルカンジイル基の炭素数は、好ましくは2又は3であり、より好ましくは2である。
また、R32で示されるアルカンジイル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性等の観点から、エタン−1,2−ジイル基が好ましい。
なお、m個のR32は同一でも異なっていてもよい。
R33で示されるアルキル基、アルカノイル基の炭素数は、入手容易性等の観点から、好ましくは6〜25であり、より好ましくは7〜20であり、更に好ましくは8〜18であり、更に好ましくは9〜16であり、特に好ましくは10〜14である。
また、R33で示されるアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、2−エチルヘキシル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、パルミチル基、ステアリル基等が挙げられる。これらの中でも、2−エチルヘキシル基、ラウリル基、ステアリル基が好ましく、ラウリル基、ステアリル基がより好ましい。
また、R33で示されるアルカノイル基としては、2−エチルヘキサノイル基、ラウロイル基、ステアロイル基が挙げられる。
また、上記アリール基は、炭素数1〜30のアルキル基を置換基として有していてもよい。斯かるアルキル基の炭素数としては、3〜24が好ましく、5〜16がより好ましい。なお、斯かる置換アルキル基の置換位置及び置換個数は任意であるが、好適な置換個数は1又は2個である。
また、斯様な炭素数1〜30のアルキル基を置換基として有するアリール基としては、ノニルフェニル基が挙げられる。
また、上記脂環式炭化水素基は、単環の脂環式炭化水素基と橋かけ環炭化水素基に大別される。上記単環の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、橋かけ環炭化水素基としては、イソボルニル基等が挙げられる。
また、上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
なお、繰り返し単位(B)の含有量は、繰り返し単位(A)の含有量と同様にして測定すればよい。
本発明で用いる重合体aとしては、下記式(11)で表される繰り返し単位(C−1)及び下記式(12)で表される基を側鎖の末端に有する繰り返し単位(C−2)から選ばれる1種以上の繰り返し単位(C)を有するものが好ましい。重合体aが、斯様な繰り返し単位(C)を備えることにより、ゲルの表面親水性、潤滑性及び防汚性が改善する。
R37は、水素原子又はメチル基を示し、
R38は、−O−、***−(C=O)−O−、***−(C=O)−NR40−、***−NR40−(C=O)−(R40は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、***は、式(11)中のR37が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
R39は、炭素数4〜30の炭化水素基を示す。〕
R41は、炭素数1〜10の2価の有機基を示し、
R42及びR43は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の有機基を示し、
R44、R45及びR46は、それぞれ独立して、−OSi(R49)3(R49は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜8の有機基を示す)又は炭素数1〜10の有機基を示し、
rは、平均値で0〜200を示す。〕
繰り返し単位(C−1)は、上記式(11)で表されるものである。
また、上記脂環式炭化水素基は、単環の脂環式炭化水素基と橋かけ環炭化水素基に大別される。上記単環の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、橋かけ環炭化水素基としては、イソボルニル基等が挙げられる。
また、上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
また、上記炭化水素基の炭素数は、親水性化性能、防汚性付与効果及び潤滑性付与効果等の観点から、好ましくは6〜24であり、より好ましくは8〜18であり、更に好ましくは8〜14であり、特に好ましくは10〜14である。
上記アルキル基としては、例えば、2−エチルヘキシル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、パルミチル基、ステアリル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、防汚性付与効果等の観点から、2−エチルヘキシル基、ラウリル基、ステアリル基が好ましく、2−エチルヘキシル基、ラウリル基がより好ましい。
上記式(12)で表される基を側鎖の末端に有する繰り返し単位となるポリマー種としては公知のものを用いることができ、中でも、(メタ)アクリレート系のポリマー種、(メタ)アクリルアミド系のポリマー種、スチレン系のポリマー種等が好ましい。これらの中でも、下記式(13)で表される繰り返し単位が好ましい。
R47は、水素原子又はメチル基を示し、
R48は、−O−、*−(C=O)−O−、*−(C=O)−NR50−、*−NR50−(C=O)−(R50は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、*は、式(13)中のR47が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
その他の記号は式(12)中の記号と同義である。〕
R41は、炭素数1〜10の2価の有機基を示す。斯かる2価の有機基の炭素数は、好ましくは2〜8であり、より好ましくは2〜6であり、更に好ましくは2〜4である。
上記2価の有機基としては、2価の炭化水素基が挙げられる。2価の炭化水素基は、好ましくは2価の脂肪族炭化水素基であり、直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、より好ましくはアルカンジイル基である。斯かるアルカンジイル基の好適な具体例としては、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基等が挙げられる。
また、上記有機基の炭素数は、好ましくは1〜6であり、より好ましくは1〜4であり、更に好ましくは1又は2である。
上記有機基としては、炭化水素基が挙げられる。炭化水素基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、好ましくはアルキル基である。斯かるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
上記R44、R45及びR46で示される有機基、R49で示される有機基の炭素数は、好ましくは1〜6であり、より好ましくは1〜4であり、更に好ましくは1又は2である。また、R44、R45及びR46で示される有機基、R49で示される有機基としては、R42で示される有機基と同様のものが挙げられる。
なお、R48は上記R38と、R50は上記R40と、それぞれ同様である。
なお、繰り返し単位(C)の含有量は、繰り返し単位(A)の含有量と同様にして測定すればよい。
また、質量比〔(A):(B)〕が上記質量比〔(A):(B)〕の範囲であり、且つ質量比〔((A)+(B)):(C)〕が上記質量比〔((A)+(B)):(C)〕の範囲であることが特に好ましい。
また、重合体aとしては、親水性化性能、防汚性付与効果及び潤滑性付与等の効果の観点から、非網目状の重合体が好ましく、線状又は櫛型の重合体がより好ましい。重合体aがこのような分子構造をもつ場合、ポリマーbの相互網目構造間に重合体a(改質剤)が抱え込まれやすくなり、表面親水性、潤滑性及び防汚性等が更に改善される。なお、線状の重合体とは、線状の分子構造をもつポリマーをいい、長い直鎖状の主鎖とそれに結合した比較的短い側鎖とから構成される構造をもつポリマーを含む概念である。また、櫛型の重合体とは、櫛型の分子構造をもつポリマーをいい、長い直鎖状の主鎖とそれに結合した比較的長い側鎖とから構成される構造をもつポリマーをいう。
また、本発明で用いる重合体aの数平均分子量(Mn)としては、1万〜1000万が好ましく、1万〜500万がより好ましく、1万〜300万が更に好ましく、1万〜200万が更に好ましく、1万〜50万が特に好ましい。
また、分子量分布(Mw/Mn)としては、1〜10が好ましく、1〜7がより好ましく、1〜5が特に好ましい。
なお、上記重量平均分子量、数平均分子量及び分子量分布は、後述する実施例に記載の方法に従い測定すればよい。
本明細書において、HLBは、化合物の有機性の値と無機性の値の比率から算出されるもの(小田式)を意味し、「Formulation Design with Organic Conception Diagram」[1998年、NIHON EMULSION CO.,LTD]に記載の計算方法により算出できる。
上記ラジカル重合を行う際に用いられる重合開始剤としては、通常のラジカル重合開始剤であれば特に限定されるものではないが、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチペルオキシピバレート、t−ブチルペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソジメチルバレロニトリル、過硫酸塩、過硫酸塩一亜硫酸水素塩系等が挙げられる。
また、重合開始剤の仕込み量は、モノマー成分100質量部に対して0.001〜10質量部が好ましく、0.01〜5質量部がより好ましい。また、重合温度は20〜100℃が好ましく、重合時間は0.5〜48時間が好ましい。
本発明のゲルは、ポリマーbを含むものである。本発明のゲルに使用されるポリマーbは、親水性モノマー(以下、親水性モノマーcとも称する)を架橋剤(以下、架橋剤dとも称する)と共に重合したものである。
ポリマーbの含有量は、力学的強度、透明性、酸素透過性等の観点から、ゲル全量に対して、好ましくは60質量%以上、より好ましくは70質量%以上、更に好ましくは80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上であり、また、親水性化性能、防汚性付与効果、潤滑性付与効果等の観点から、ゲル全量に対して、好ましくは99.99質量%以下、より好ましくは99.9質量%以下、更に好ましくは99.5質量%以下、特に好ましくは99質量%以下である。
親水性モノマーcは、重合性官能基を有する親水性の化合物であれば特に限定されるものではないが、重合性官能基を1個有する親水性の化合物が好ましい。重合性官能基としては、重合性不飽和結合が好ましい。
これら親水性モノマーは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
なお、重合性基がメチレン基であるピロリドン誘導体や、窒素置換された(メタ)アクリルアミド類は、ゲルやレンズに本発明の所望の効果を付与でき、後述するシリコーン化合物gとの相溶性も高い。また、酢酸ビニルは酸や塩基によって加水分解を受けるため、このような親水性モノマーを使用した場合、ゲルやレンズを製造した後に酸や塩基で処理することで、ゲルやレンズにさらなる柔軟性及び表面親水性を付与できる。
架橋剤dは、重合性官能基を2個以上有するものであればよい。また、重合性官能基としては、重合性不飽和結合が好ましい。
架橋剤dの具体例としては、アリル(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレート、4−ビニルベンジル(メタ)アクリレート、3−ビニルベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス(p−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(m−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(o−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(p−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(m−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(o−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、1,4−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼン、1,3−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼン、1,2−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼン、1,4−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシイソプロピル)ベンゼン、1,3−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシイソプロピル)ベンゼン、1,2−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシイソプロピル)ベンゼン等の重合性官能基を2個有する架橋剤;トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等の重合性官能基を3個有する架橋剤などが挙げられる。
これら架橋剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
また、ポリマーbは、重合性官能基を有するシリコーン化合物(以下、重合性官能基を有するシリコーン化合物eとも称する)を、親水性モノマーc及び架橋剤dと共に重合したものが好ましい。これにより、得られるゲルやレンズに高い酸素透過性及び柔軟性が付与される。なお、重合性官能基を有するシリコーン化合物eにおける重合性官能基としては、重合性不飽和結合が好ましい。
p及びsは、それぞれ独立して、1〜15の整数を示し、
tは、0又は1を示す。〕
R51〜R56は、それぞれ独立して、メチル基又はトリメチルシロキシ基を示し、
a及びbは、それぞれ独立して、1〜10の整数を示す。〕
なお、ウレタン結合を介してエチレン性不飽和基及びシリコーン構造を有する化合物は、ウレタン結合及びシロキサン部分を備えることにより、得られるゲルやレンズに、柔軟性、弾力的反発性、酸素透過性を付与するものであり、それと同時に、機械的強度を向上させる作用も有する。すなわち、かかるシリコーン化合物は、分子の両末端に重合性官能基であるエチレン性不飽和基を有し、この重合性官能基を介して他の共重合成分と共重合されるので、得られる分子の架橋による物理的な強化だけでなく、化学的結合による補強効果をゲルやレンズに付与できる。
A1は、下記式(17)で表される基を示し、
A2は、下記式(18)で表される基を示し、
U1は、下記式(19)で表される基を示し、
S1及びS2は、それぞれ独立して、下記式(20)で表される基を示し、
U2は、下記式(21)で表される基を示し、
U3は、下記式(22)で表される基を示し、
jは、0〜10の整数を示す。〕
Y21は、(メタ)アクリロイル基、ビニル基又はアリル基を示し、
Z21は、単結合又は酸素原子を示し、
R57は、単結合、又は炭素数1〜12の2価の炭化水素基を示す。〕
Y22は、(メタ)アクリロイル基、ビニル基又はアリル基を示し、
Z22は、単結合又は酸素原子を示し、
R58は、単結合、又は炭素数1〜12の2価の炭化水素基を示す。〕
X21及びX25は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基を示し、
E21は、−(NH)−(C=O)−(但し、この場合、X21は単結合であり、且つX25は酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基である。すなわち、この場合はE21はX25とウレタン結合を形成している。)、−(C=O)−(NH)−(但し、この場合、X21は酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基であり、且つX25は単結合である。すなわち、この場合はE21はX21とウレタン結合を形成している。)、又はジイソシアネート由来の2価の基(但し、この場合、X21及びX25は、それぞれ独立して、酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基である。すなわち、この場合はE21はX21及びX25の間で2つのウレタン結合を形成している。)を示し、
R59は、炭素数1〜6の直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基を示す。〕
R60〜R65は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フッ化アルキル基、又はフェニル基を示し、
Kは、10〜100の整数を示し、
Lは、0〜90の整数を示す。
但し、K+Lは、10〜100の整数である。〕
R66及びR67は、それぞれ独立して、炭素数1〜6の直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基を示し、
X27及びX28は、それぞれ独立して、酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基を示し、
E24は、ジイソシアネート由来の2価の基を示す。なお、E24はX27及びX28の間で2つのウレタン結合を形成している。〕
R68は、炭素数1〜6の直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基を示し、
X22及びX26は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基を示し、
E22は、−(NH)−(C=O)−(但し、この場合、X22は酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基であり、且つX26は単結合である。すなわち、この場合はE22はX22とウレタン結合を形成している。)、−(C=O)−(NH)−(但し、この場合、X22は単結合であり、且つX26は酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基である。すなわち、この場合はE22はX26とウレタン結合を形成している。)、又はジイソシアネート由来の2価の基(但し、この場合、X22及びX26は、それぞれ独立して、酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基である。すなわち、この場合はE22はX22及びX26の間で2つのウレタン結合を形成している。)を示す。〕
式(21)中のE24は、ジイソシアネート由来の2価の基を示す。なお、E24はX27及びX28の間で2つのウレタン結合を形成している。
上記ジイソシアネート由来の2価の基としては、具体的には、エチレンジイソシアネート、1,3−ジイソシアネートプロパン、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの飽和脂肪族系ジイソシアネート由来の2価の基;1,2−ジイソシアネートシクロヘキサン、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、イソホロンジイソシアネートなどの脂環式系ジイソシアネート由来の2価の基;トリレンジイソシアネート、1,5−ジイソシアネートナフタレンなどの芳香族系ジイソシアネート由来の2価の基;2,2'−ジイソシアネートジエチルフマレートなどの不飽和脂肪族系ジイソシアネート由来の2価の基が挙げられる。
これらの中では、入手容易性及びゲルやレンズへの強度付与の観点から、ヘキサメチレンジイソシアネート由来の2価の基、トリレンジイソシアネート由来の2価の基、イソホロンジイソシアネート由来の2価の基が好ましい。
但し、E21が、−(NH)−(C=O)−の場合は、X21は単結合であり、且つX25は酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基である。すなわち、この場合はE21はX25とウレタン結合を形成している。また、E21が、−(C=O)−(NH)−の場合は、X21は酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基であり、且つX25は単結合である。すなわち、この場合はE21はX21とウレタン結合を形成している。また、E21が、ジイソシアネート由来の2価の基の場合は、X21及びX25は、それぞれ独立して、酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基である。すなわち、この場合はE21はX21及びX25の間で2つのウレタン結合を形成している。
また、E22が、−(NH)−(C=O)−の場合は、X22は酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基であり、且つX26は単結合である。すなわち、この場合はE22はX22とウレタン結合を形成している。また、E22が、−(C=O)−(NH)−の場合は、X22は単結合であり、且つX26は酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基である。すなわち、この場合はE22はX26とウレタン結合を形成している。また、E22が、ジイソシアネート由来の2価の基の場合は、X22及びX26は、それぞれ独立して、酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基である。すなわち、この場合はE22はX22及びX26の間で2つのウレタン結合を形成している。
また、式(21)中のX27及びX28は、それぞれ独立して、酸素原子、アルキレングリコール基又はポリアルキレングリコール基を示す。
上記X21、X22、X25、X26、X27、及びX28で示されるアルキレングリコール基、ポリアルキレングリコール基の炭素数は、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜6である。また、アルキレングリコール基、ポリアルキレングリコール基としては、以下の式(23)で表されるものが好ましい。
R60〜R65で示されるアルキル基の炭素数は、好ましくは1〜3であり、より好ましくは1又は2であり、更に好ましくは1である。また、R60〜R65で示されるアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
R60〜R65で示されるフッ化アルキル基としては、−(CH2)α−CβF2β+1(α及びβ、それぞれ独立して、1〜10の整数を示す)で表される基が好ましい。
フッ化アルキル基の具体例としては、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル基、2−(ペルフルオロブチル)エチル基、2−(ペルフルオロオクチル)エチル基などの直鎖状のフッ化アルキル基、2−(ペルフルオロ−5−メチルヘキシル)エチル基などの分岐鎖状のフッ化アルキル基などが挙げられる。
なお、R60〜R65のうち少なくとも1つ以上がフッ化アルキル基の場合には、ゲルやレンズの脂質防汚性が向上する。
また、ポリマーbは、親水性モノマーc、架橋剤d、重合性官能基を有するシリコーン化合物eに加えて、さらに、重合性官能基を有する特性調節化合物(以下、重合性官能基を有する特性調節化合物fとも称する)を共重合させたものでもよい。
重合性官能基を有する特性調節化合物としては、アルキル(メタ)アクリレート、フッ素含有アルキル(メタ)アクリレート、硬度調節モノマー、重合性紫外線吸収剤、重合性色素、重合性紫外線吸収色素などが挙げられる。
アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、t−ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、n−ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレートなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
これらアルキル(メタ)アクリレートは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
フッ素含有アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、下記式(29)で表される化合物等が挙げられる。
R81は、水素原子又はメチル基を示し、
vは、1〜15の整数を示し、
wは、1〜(2v+1)の整数を示す。〕
これらフッ素含有アルキル(メタ)アクリレートは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
硬度調節モノマーとしては、例えば、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−エトキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシプロピル(メタ)アクリレートなどのアルコキシアルキル(メタ)アクリレート;エチルチオエチル(メタ)アクリレート、メチルチオエチル(メタ)アクリレートなどのアルキルチオアルキル(メタ)アクリレート;スチレン、α−メチルスチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、t−ブチルスチレン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレン、メチル−α−メチルスチレン、エチル−α−メチルスチレン、プロピル−α−メチルスチレン、ブチル−α−メチルスチレン、t−ブチル−α−メチルスチレン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペンチル−α−メチルスチレンなどのスチレン類などが挙げられる。
これら硬度調節モノマーは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
これら重合性紫外線吸収剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
これら重合性色素は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
これら重合性紫外線吸収色素は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
本発明のゲルは、上記各成分に加えて、更に、シリコーン化合物(以下、シリコーン化合物gとも称する)を含んでいてもよい。これにより、得られるゲルやレンズに高い酸素透過性及び柔軟性が付与される。
シリコーン化合物gとしては、上記重合性官能基を有するシリコーン化合物eの他に、非重合性シリコーン化合物(以下、非重合性シリコーン化合物hとも称する)が挙げられる。
シリコーン化合物gの具体例としては、重合性官能基を有するシリコーン化合物eとして挙げた例の他に、下記式(26)又は(27)で表されるものが挙げられる。
R69〜R76は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フッ化アルキル基、少なくとも1つのアミノ基を有するアルキル基、少なくとも1つのヒドロキシル基を有するアルキル基、少なくとも1つのエポキシ基を有するアルキル基、少なくとも1つのカルボキシ基を有するアルキル基、又はフェニル基を示し、
eは、10〜100の整数を示し、
fは、0〜90の整数を示す。
但し、e+fは、10〜100の整数である。〕
R77〜R79は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は下記式(28)で表される基を示し、
gは、5〜100の整数を示し、
hは、0〜100の整数を示す。
但し、R77〜R79のうち少なくとも1つは、下記式(28)で表される基である。〕
R80は、水素原子又は炭素数1〜22のアルキル基を示し、
dは、1〜100の整数を示す。〕
式(26)中のR69〜R76で示されるフッ化アルキル基は、R60〜R65で示されるフッ化アルキル基と同様である。
なお、本発明のゲルは、特性調節化合物を含んでいてもよい。特性調節化合物としては、重合性官能基を有する特性調節化合物fの他に、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−(ヘキシルオキシ)フェノール、2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルフェノールなどの非重合性特性調節化合物(以下、非重合性特性調節化合物iとも称する)が挙げられる。
したがって、本発明のゲルは、眼用レンズ材料をはじめとして、細胞や臓器などの培養基材、保存用容器の材料などとして有用である。特に、コンタクトレンズ材料として有用である。
ここで、本明細書において、眼用レンズは、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ等のコンタクトレンズの他、メガネ、眼内レンズ、人工角膜、角膜オンレイ、角膜インレイ等を含む概念であり、また、上記コンタクトレンズは、非含水性、低含水性、高含水性のいずれでもよいが、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズが好ましい。本発明のゲルを用いることにより、表面親水性、潤滑性及び防汚性(特に脂質防汚性)に優れるシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを提供することもできる。
本発明のレンズは、本発明のゲルを含むことを特徴とするものである。レンズとしては、眼用レンズが好ましく、コンタクトレンズがより好ましい。
なお、レンズがフッ素含有陰イオンを含む場合において、レンズの水中での線膨潤係数(以下、係数(I)とも称する)は、フッ素含有陰イオンをフッ素非含有陰イオンに置換した場合のレンズの水中での線膨潤係数(以下、係数(II)とも称する)よりも小さいことが好ましい。また、係数(I)と係数(II)の差は、好ましくは0.005〜0.1である。
これら係数をこのような範囲とすることによって、眼用レンズとした場合の装用感や柔軟性が改善され、また、眼疾患の発生を未然に予防しやすくなる。
本発明の重合性組成物は、重合体aと、親水性モノマーcと、架橋剤dとを含むことを特徴とするものである。本発明の重合性組成物を使用することにより、表面親水性、潤滑性及び防汚性に優れ、しかもこれら各特性の持続性も高いゲルを得ることができる。
親水性モノマーcの含有量は、親水性化性能、安定性及び透明性等の観点から、重合性組成物全量に対して、好ましくは30質量%以上、より好ましくは40質量%以上であり、また、酸素透過性の観点から、重合性組成物全量に対して、好ましくは95質量%以下、より好ましくは90質量%以下、更に好ましくは80質量%以下である。
架橋剤dの含有量は、柔軟性の観点から、重合性組成物全量に対して、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上であり、また、ゲルやレンズの機械的強度及び耐久性の観点から、重合性組成物全量に対して、好ましくは10質量%以下、より好ましくは7質量%以下である。
シリコーン化合物gの含有量は、酸素透過性及び柔軟性の観点から、重合性組成物全量に対して、好ましくは0質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上であり、また、親水性化性能及び透明性等の観点から、重合性組成物全量に対して、好ましくは70質量%以下、より好ましくは60質量%以下である。
また、重合性官能基を有する特性調節化合物fとして、アルキル(メタ)アクリレートやフッ素含有アルキル(メタ)アクリレートを使用する場合、これらの含有量は、重合性組成物全量に対して、0.01〜20質量%が好ましく、0.1〜10質量%がより好ましい。また、重合性官能基を有する特性調節化合物fとして、硬度調節モノマーを使用する場合、その含有量は、重合性組成物全量に対して、1〜30質量%が好ましく、3〜20質量%がより好ましい。また、重合性官能基を有する特性調節化合物fとして、重合性紫外線吸収剤、重合性色素及び重合性紫外線吸収色素を使用する場合、これらの含有量は、重合性組成物全量に対して、0.01〜3質量%が好ましく、0.01〜2質量%がより好ましい。
本発明のポリマーを含むゲルの製造方法は、重合体aの存在下で親水性モノマーcを架橋剤dと共に重合してポリマーbとすることを特徴とするものである。このようにしてポリマーbを合成することにより、ポリマーbの相互網目構造間にゲル中の重合体a(改質剤)が抱え込まれるような状態となり、表面親水性、潤滑性及び防汚性が改善されたゲルが調製される。
本発明のゲル及びレンズは、例えば、重合体a、親水性モノマーc及び架橋剤d、必要に応じてその他の上記各成分(シリコーン化合物gや特性調節化合物)を加えて調製した重合性組成物(本発明の重合性組成物)を、鋳型法にて加熱及び/又は紫外線照射し、共重合させ、次いで水に膨潤させることによって得ることができる。また、紫外線照射に代えて電子線照射による共重合を行うこともできる。
また、重合方法としては、塊状重合法、溶液重合法が挙げられる。溶液重合する場合に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノールなどの炭素数1〜4のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、N−メチル−2−ピロリドン等の水溶性有機溶媒が挙げられる。これら溶媒の使用量としては、共重合反応の促進及び反応液における均一性維持の観点から、重合性組成物中の全重合成分100質量部に対して、0.1〜50質量部が好ましく、0.5〜15質量部がより好ましい。
また、ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシヘキサノエート、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイドなどが挙げられる。これらラジカル重合開始剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
ラジカル重合開始剤の使用量としては、重合性組成物中の全重合成分100質量部に対して、0.001〜2質量部が好ましく、0.01〜1質量部がより好ましい。
また、加熱重合における加熱温度は、好ましくは50〜150℃、より好ましくは60〜140℃である。また、加熱時間は、好ましくは10〜120分間、より好ましくは20〜60分間である。鋳型内での加熱温度を50℃以上又は加熱時間を10分以上とすることによって、残留モノマー成分の低減を図ることが可能となる。一方、鋳型内での加熱温度を150℃以下又は加熱時間を120分間以下とすることによって、各重合成分の揮発を抑制すると共に、型の変形を防止することができる。
また、重合方法としては、塊状重合法、溶液重合法が挙げられる。溶液重合する場合に用いられる溶媒としては、加熱重合で用いる溶媒と同様のものが挙げられる。
なお、紫外線照射による重合に用いられる鋳型の材質は、重合・硬化に必要な紫外線を透過しうる材質である限り特に限定されるものではなく、ポリプロピレン、ポリスチレン、ナイロン、ポリエステルなどの汎用樹脂が好ましい。また、ガラスであってもよい。これらの材料を成形、加工することによって、所望の形状を有する鋳型とすることができる。
また、光重合開始剤としては、例えば、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド(TPO)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド系光重合開始剤;メチルオルソベンゾイルベンゾエート、メチルベンゾイルフォルメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、p−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフェノン、p−t−ブチルトリクロロアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、α,α−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、N,N−テトラエチル−4,4−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾフェノンアクリレート、ベンゾフェノンなどのフェノン系光重合開始剤;2−クロロチオキサンソン、2−メチルチオキサンソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤;1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、ジベンゾスバロン、2−エチルアンスラキノンなどのその他の光重合開始剤が挙げられる。これら光重合開始剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。また、光重合開始剤と共に、光増感剤を用いてもよい。
これら光重合開始剤及び光増感剤の使用量は、重合性組成物中の全重合成分100質量部に対して、それぞれ、好ましくは0.001〜2質量部、より好ましくは0.01〜1質量部である。
また、レンズには、低温プラズマ処理、大気圧プラズマ処理、コロナ放電処理などを施してもよい。低温プラズマ処理を施すことにより、表面親水性や防汚性を更に向上させることができる。
低温プラズマ処理は、炭素数1〜6のアルカン、フッ素置換されたアルカン、窒素、酸素、アルゴン、水素、空気、水、シラン又はこれらの混合物などの希薄気体雰囲気下において行うことができる。特に、イオンエッチングによる物理的な表面改質効果とラジカルのインプランテーションによる化学的な表面改質効果が期待されるという理由から、酸素単独、又は酸素と、水、テトラフルオロメタン、有機シラン、メタン、窒素などとの混合物による希薄気体雰囲気下で低温プラズマ処理を行うことが好ましい。低温プラズマ処理は、減圧下で行ってもよいし、大気圧下で行ってもよい。低温プラズマ処理においては、高周波RF(例えば13.56MHz)、低周波AF(例えば15.0〜40.0KHz)、マイクロ波(例えば2.45GHz)にて、出力、処理時間、ガス濃度を適宜調整することにより、表面改質効果を制御することができる。
本発明の重合体は、下記繰り返し単位(A):2.5〜95質量%と下記繰り返し単位(B):2.5〜95質量%とを有することを特徴とするものである。当該重合体は、上記重合体aであり、コンタクトレンズ表面改質用重合体、コンタクトレンズ表面改質剤として有用である。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位
また、本発明のコンタクトレンズ表面改質剤は、上記重合体aを含有することを特徴とするものである。
<分子量測定>
重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、東ソー社製 TSKgel α−Mカラムを用い、流量:0.5ミリリットル/分、溶出溶媒:NMP溶媒(H3PO4:0.016M、LiBr:0.030M)、カラム温度:40℃の分析条件で、ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
<NMRスペクトル>
1H−NMRスペクトルは、溶媒及び内部標準物質としてd6−DMSOを用いて、BRUKER製モデルAVANCE500(500MHz)により測定した。
メトキシポリエチレングリコール(9)モノメタクリレート(M−90G(新中村化学社製)、以下、MPEGMと称する)0.9gと、ラウロキシポリエチレングリコール(30)モノメタクリレート(PLE−1300(日油社製)、以下、LPEGMと称する)1.85gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.03gと、溶媒としてエクアミドB−100(出光興産社製)12gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−1)の分散液を得た。
得られた共重合体(N−1)において、MPEGM由来の繰り返し単位の含有量は35質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は65質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−1)の重量平均分子量は111000であり、数平均分子量は23300であり、分子量分布は4.8であった。
MPEGM1.20gと、LPEGM1.50gと、アクリル酸2−エチルヘキシル(東京化成社製)0.30gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.03gと、溶媒としてエクアミドB−100(出光興産社製)12gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−2)の分散液を得た。
得られた共重合体(N−2)において、MPEGM由来の繰り返し単位の含有量は40質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は50質量%であり、アクリル酸2−エチルヘキシル由来の繰り返し単位の含有量は10質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−2)の重量平均分子量は118000であり、数平均分子量は33800であり、分子量分布は3.5であった。
MPEGM2.03gと、LPEGM0.83gと、下記式(X)で示されるシリコーンメタクリレート(東京化成社製)0.14gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.03gと、溶媒としてエクアミドB−100(出光興産社製)12gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−3)の分散液を得た。
得られた共重合体(N−3)において、MPEGM由来の繰り返し単位の含有量は67.5質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は27.5質量%であり、シリコーンメタクリレート(X)由来の繰り返し単位の含有量は5質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−3)の重量平均分子量は133000であり、数平均分子量は39400であり、分子量分布は3.4であった。
ジメチルアクリルアミド((興人社製)以下、DMAAと称する)4.25gと、N−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン(GLBT(大阪有機化学工業社製)以下、GLBTと称する)0.125gと、LPEGM0.50gと、N−ドデシルアクリルアミド((東京化成社製)以下、DDAAと称する)0.125gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.05gと、溶媒としてアセトニトリル(三菱レーヨン社製)31.05gと純水13.50gを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、6時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−4)の水溶液を得た。
得られた共重合体(N−4)において、DMAA由来の繰り返し単位の含有量は85質量%であり、GLBT由来の繰り返し単位の含有量は2.5質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は10質量%であり、DDAA由来の繰り返し単位の含有量は2.5質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−4)の重量平均分子量は515000であり、数平均分子量は128000であり、分子量分布は4.2であった。
N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド((興人社製)以下、HEAAと称する)4.00gと、LPEGM5.00gと、DDAA1.00gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.10gと、溶媒としてイソプロパノール(トクヤマ社製)39.10gを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、6時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−5)の水溶液を得た。
得られた共重合体(N−5)において、HEAA由来の繰り返し単位の含有量は40質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は50質量%であり、DDAA由来の繰り返し単位の含有量は10質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−5)の重量平均分子量は32000であり、数平均分子量は16000であり、分子量分布は2.0であった。
DMAA1.38gと、アクリル酸((東亞合成社製)以下、AAと称する)0.125gと、LPEGM2.75gと、DDAA0.75gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.05gと、溶媒としてアセトニトリル(三菱レーヨン社製)31.05gと純水13.50gを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、6時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液に炭酸水素ナトリウム0.153gを加えた後、純水で透析することで、共重合体(N−6)の分散液を得た。
得られた共重合体(N−6)において、DMAA由来の繰り返し単位の含有量は27.5質量%であり、AA由来の繰り返し単位の含有量は2.5質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は55質量%であり、DDAA由来の繰り返し単位の含有量は15質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−6)の重量平均分子量は430000であり、数平均分子量は108000であり、分子量分布は4.0であった。
MPEGM10.0gと、LPEGM25.0gと、上記式(X)で示されるシリコーンメタクリレート(東京化成社製)15.0gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.25gと、溶媒としてアセトニトリル200gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−7)の分散液を得た。
得られた共重合体(N−7)において、MPEGM由来の繰り返し単位の含有量は20質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は50質量%であり、シリコーンメタクリレート(X)由来の繰り返し単位の含有量は30質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−7)の重量平均分子量は91000であり、数平均分子量は50500であり、分子量分布は1.8であった。
HEAA2.0gと、LPEGM5.0gと、上記式(X)で示されるシリコーンメタクリレート(東京化成社製)3.0gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.07gと、溶媒としてエタノール39.93gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−8)の分散液を得た。
得られた共重合体(N−8)において、HEAA由来の繰り返し単位の含有量は20質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は50質量%であり、シリコーンメタクリレート(X)由来の繰り返し単位の含有量は30質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−8)の重量平均分子量は48000であり、数平均分子量は15000であり、分子量分布は3.2であった。
DMAA2.25gと、GLBT0.125gと、LPEGM2.50gと、DDAA0.125gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5gと、溶媒としてアセトニトリル(三菱レーヨン社製)31.05gと純水13.50gを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、6時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−9)の水溶液を得た。
得られた共重合体(N−9)において、DMAA由来の繰り返し単位の含有量は45質量%であり、GLBT由来の繰り返し単位の含有量は2.5質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は50質量%であり、DDAA由来の繰り返し単位の含有量は2.5質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−9)の重量平均分子量は47000であり、数平均分子量は11500であり、分子量分布は4.1であった。
DMAA0.25gと、GLBT0.125gと、LPEGM4.50gと、DDAA0.125gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5gと、溶媒としてアセトニトリル(三菱レーヨン社製)31.05gと純水13.50gを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、6時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−10)の分散液を得た。
得られた共重合体(N−10)において、DMAA由来の繰り返し単位の含有量は5質量%であり、GLBT由来の繰り返し単位の含有量は2.5質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は90質量%であり、DDAA由来の繰り返し単位の含有量は2.5質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−10)の重量平均分子量は35000であり、数平均分子量は10400であり、分子量分布は3.4であった。
MPEGM15.0gと、LPEGM30.0gと、上記式(X)で示されるシリコーンメタクリレート(東京化成社製)5.0gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5gと、溶媒としてアセトニトリル200gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−11)の水溶液を得た。
得られた共重合体(N−11)において、MPEGM由来の繰り返し単位の含有量は30質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は60質量%であり、シリコーンメタクリレート(X)由来の繰り返し単位の含有量は10質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−11)の重量平均分子量は50000であり、数平均分子量は26000であり、分子量分布は1.9であった。
MPEGM5.0gと、LPEGM20.0gと、上記式(X)で示されるシリコーンメタクリレート(東京化成社製)25.0gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5gと、溶媒としてアセトニトリル200gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−12)の分散液を得た。
得られた共重合体(N−12)において、MPEGM由来の繰り返し単位の含有量は10質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は40質量%であり、シリコーンメタクリレート(X)由来の繰り返し単位の含有量は50質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−12)の重量平均分子量は43000であり、数平均分子量は20000であり、分子量分布は2.2であった。
HEAA3.0gと、LPEGM6.0gと、上記式(X)で示されるシリコーンメタクリレート(東京化成社製)1.0gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.07gと、溶媒としてエタノール39.93gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−13)の水溶液を得た。
得られた共重合体(N−13)において、HEAA由来の繰り返し単位の含有量は30質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は60質量%であり、シリコーンメタクリレート(X)由来の繰り返し単位の含有量は10質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−13)の重量平均分子量は45000であり、数平均分子量は15000であり、分子量分布は3.0であった。
HEAA1.0gと、LPEGM4.0gと、上記式(X)で示されるシリコーンメタクリレート(東京化成社製)5.0gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.07gと、溶媒としてエタノール39.93gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−14)の分散液を得た。
得られた共重合体(N−14)において、HEAA由来の繰り返し単位の含有量は10質量%であり、LPEGM由来の繰り返し単位の含有量は40質量%であり、シリコーンメタクリレート(X)由来の繰り返し単位の含有量は50質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−14)の重量平均分子量は48300であり、数平均分子量は13200であり、分子量分布は3.7であった。
MPEGM2.85gと、アクリル酸2−エチルヘキシル(東京化成社製)0.15gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.03gと、溶媒としてエクアミドB−100(出光興産社製)12gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−15)の水溶液を得た。
得られた共重合体(N−15)において、MPEGM由来の繰り返し単位の含有量は95質量%であり、アクリル酸2−エチルヘキシル由来の繰り返し単位の含有量は5質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−15)の重量平均分子量は115000であり、数平均分子量は26800であり、分子量分布は4.3であった。
DMAA2.40gと、アクリル酸2−エチルヘキシル(東京化成社製)0.60gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)0.03gと、溶媒としてエクアミドB−100(出光興産社製)12gとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、70℃まで昇温し、8時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−16)の水溶液を得た。
得られた共重合体(N−16)において、DMAA由来の繰り返し単位の含有量は80質量%であり、アクリル酸2−エチルヘキシル由来の繰り返し単位の含有量は20質量%であった。なお、これら含有量は1H−NMRにより測定した。
また、得られた共重合体(N−16)の重量平均分子量は49000であり、数平均分子量は14300であり、分子量分布は3.4であった。
共重合体(N−1)〜(N−16)の性状等を以下の表1及び2に示す。
共重合体(N−1)の0.5質量%水分散液を凍結乾燥し、共重合体(N−1)の固形分を得た。次いで、下記式(X)で表されるシリコーンメタクリレート(東京化成社製)50質量部、DMAA(興人社製)40質量部、ポリエチレングリコールジメタクリラート n≒4(東京化成工業社製)5質量部、共重合体(N−1)5質量部、及び2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン1質量部を混合し、ガラスシャーレに流し込み、大気中にてUV照射量:1.5J/cm2となるようにUV照射を行い、重合物を得た。この重合物をイオン交換水で膨潤させた後、PBSで3回洗浄した。その後、PBS中でオートクレーブ滅菌して、ポリマー添加シリコーンハイドロゲルを得た。
共重合体(N−1)の0.5質量%水分散液を、共重合体(N−2)〜(N−14)の0.5質量%水分散液又は水溶液に変更する以外は、実施例1と同様にしてポリマー添加シリコーンハイドロゲルを得た。
共重合体(N−1)の0.5質量%水分散液を、共重合体(N−15)〜(N−16)の0.5質量%水溶液に変更する以外は、実施例1と同様にしてポリマー添加シリコーンハイドロゲルを得た。
上記式(X)で表されるシリコーンメタクリレート(東京化成社製)50質量部、DMAA(興人社製)40質量部、ポリエチレングリコールジメタクリラート n≒4(東京化成工業社製)5質量部、ポロキサマー407を5質量部、及び2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン1質量部を混合し、ガラスシャーレに流し込み、大気中にてUV照射量:1.5J/cm2となるようにUV照射を行い、重合物を得た。この重合物をイオン交換水で膨潤させた後、PBSで3回洗浄した。その後、PBS中でオートクレーブ滅菌して、ポリマー添加シリコーンハイドロゲルを得た。
各実施例及び比較例で得たポリマー添加シリコーンハイドロゲルをPBSから取り出して、下記の基準にて評価を行なった。評価基準のランクが高いほど表面親水性に優れるといえる。試験結果を表3に示す。
ランク
1・・・シリコーンハイドロゲル表面が殆ど濡れず、水を弾いている
2・・・シリコーンハイドロゲル表面の面積の半分以上の濡れが不均一であり、若干水を弾いている
3・・・シリコーンハイドロゲル表面の面積の半分以上が均一に濡れている
4・・・シリコーンハイドロゲル表面が均一に濡れている
試験に先立ち、潤滑性試験においてコントロールとして使用するゲル(コントロールゲル)を作製した。すなわち、上記式(X)で表されるシリコーンメタクリレート(東京化成社製)50質量部、DMAA(興人社製)45質量部、ポリエチレングリコールジメタクリラート n≒4(東京化成工業社製)5質量部、及び2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン1質量部を混合し、ガラスシャーレに流し込み、大気中にてUV照射量:1.5J/cm2となるようにUV照射を行い、重合物を得た。この重合物をイオン交換水で膨潤させた後、PBSで3回洗浄した。その後、PBS中でオートクレーブ滅菌して、コントロールゲルを得た。
各実施例及び比較例で得たポリマー添加シリコーンハイドロゲルについて、乾燥した指で触った際の潤滑性を下記のランク1〜4の基準で10名の被験者に評価してもらい、潤滑性ランクの平均値を算出した。評価基準のランクが高いほど潤滑性に優れるといえる。試験結果を表3に示す。
ランク
1・・・コントロールゲルと同等
2・・・コントロールゲルと比較して僅かに潤滑性がある
3・・・全体に軋みなく、コントロールゲルと比較して潤滑性がある
4・・・全体に軋みなく、コントロールゲルと比較して非常に潤滑性がある
また、実施例3〜14のゲルは表面親水性に特に優れていた。
まず、試験に先立ち、オレイン酸:1.20質量%、リノール酸:1.20質量%、トリパルミチン:16.23質量%、セチルアルコール:4.01質量%、パルミチン酸:1.20質量%、パルミチン酸セチル:16.23質量%、コレステロール:1.60質量%、パルミチン酸コレステロール:1.60質量%及びレシチン:56.71質量%を加熱撹拌によって均一化して脂質液を得て、この脂質液0.5質量部と水99.5質量部とを混合して乳化させた人工脂質溶液を調製した。
次いで、各実施例及び比較例で得たポリマー添加シリコーンハイドロゲルを人工脂質溶液1mLに浸漬し、1時間振とうした後取り出し、PBSで3回洗浄し、減圧乾燥した。その後、シリコーンハイドロゲルをエタノール/ジエチルエーテル(75/25体積%)溶液1mLに浸漬し、30分静置することでシリコーンハイドロゲルに残存する脂質を抽出した。この抽出液0.5mLを試験管に採取し、90℃で溶媒を蒸発させた。
次いで、試験管中に濃硫酸0.5mLを添加し、90℃30分間加熱した。この溶液を室温まで冷却した後、0.6質量%バニリン水溶液/リン酸(20/80体積%)溶液を2.5mL添加し、37℃で15分間保持した。この溶液を室温まで冷却後、540nmにおける吸光度を測定した。脂質濃度既知の溶液を予め前記同様の方法により測定して検量線を作成しておき、前記測定結果の吸光度からシリコーンハイドロゲルに吸着した脂質量を決定した。
試験結果を表4に示す。なお、表中のコントロールは、上記シリコーンハイドロゲルの代わりに試験例2で得たコントロールゲルを用いて上記と同様に試験した結果を示す。また、脂質防汚量はコントロールと比較して低下した脂質付着量を示し、その値が大きい程、脂質防汚性が高いといえる。
また、実施例2〜14のゲルは脂質防汚性に特に優れていた。
Claims (17)
- 下記繰り返し単位(A):2.5〜95質量%と下記繰り返し単位(B):2.5〜95質量%とを有する重合体aと、
親水性モノマーを架橋剤と共に重合したポリマーbと、を含むことを特徴とする、
ゲル。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位 - 前記重合体aの存在下で前記親水性モノマーを前記架橋剤と共に重合した、請求項1に記載のゲル。
- 前記繰り返し単位(A)が、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基で構成される繰り返し単位(A−1)、下記式(3)で表される繰り返し単位(A−2)、下記式(4)で表される繰り返し単位(A−3)、下記式(5)で表される繰り返し単位(A−4)、下記式(6)で表される繰り返し単位(A−5)、下記式(7)で表されるベタイン性繰り返し単位(A−6)、アニオン性繰り返し単位(A−7)、及び下記式(8)で表されるカチオン性繰り返し単位(A−8)から選ばれる1種以上である、請求項1又は2に記載のゲル。
R6は、水素原子又はメチル基を示し、
R7は、炭素数2〜4のアルカンジイル基を示し、
R8は、炭素数1〜10のアルカンジイル基を示し、
R9、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜8の炭化水素基を示し、
qは、平均値で1〜10を示す。〕
R12は、水素原子又はメチル基を示し、
R13及びR14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す。〕
R15は、水素原子又はメチル基を示し、
R16及びR17は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のアルカンジイル基を示す。〕
R18は、炭素数1〜5のアルカンジイル基を示す。〕
Yは、−(C=O)O-、−(O=S=O)O-、−O(O=S=O)O-、−(S=O)O-、−O(S=O)O-、−OP(=O)(OR24)O-、−OP(=O)(R24)O-、−P(=O)(OR24)O-、又は−P(=O)(R24)O-を示し(R24は炭素数1〜3のアルキル基を示す)、
R19は、水素原子又はメチル基を示し、
R20及びR21は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の2価の有機基を示し、
R22及びR23は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基を示す。〕
R25は、水素原子又はメチル基を示し、
R26は、−O−、*−(C=O)−O−、*−(C=O)−NR31−、*−NR31−(C=O)−(R31は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、*は、式(8)中のR25が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
R27は、炭素数1〜10の2価の有機基を示し、
R28、R29及びR30は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基を示す。〕 - 前記繰り返し単位(B)が、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基又は炭素数5〜30のアルカノイル基で構成される繰り返し単位である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のゲル。
- 前記重合体aが、下記式(11)で表される繰り返し単位(C−1)及び下記式(12)で表される基を側鎖の末端に有する繰り返し単位(C−2)から選ばれる1種以上の繰り返し単位(C):60質量%以下を更に有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のゲル。
R37は、水素原子又はメチル基を示し、
R38は、−O−、***−(C=O)−O−、***−(C=O)−NR40−、***−NR40−(C=O)−(R40は、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示し、***は、式(11)中のR37が結合している炭素原子と結合する位置を示す)又はフェニレン基を示し、
R39は、炭素数4〜30の炭化水素基を示す。〕
R41は、炭素数1〜10の2価の有機基を示し、
R42及びR43は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の有機基を示し、
R44、R45及びR46は、それぞれ独立して、−OSi(R49)3(R49は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜8の有機基を示す)又は炭素数1〜10の有機基を示し、
rは、平均値で0〜200を示す。〕 - 前記重合体aが、非網目状の重合体である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のゲル。
- 前記重合体aを0.01〜40質量%含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載のゲル。
- 更に、シリコーン化合物を含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載のゲル。
- 前記ポリマーbが、重合性官能基を有するシリコーン化合物を、前記親水性モノマー及び前記架橋剤と共に重合したものである、請求項1〜9のいずれか1項に記載のゲル。
- ポリマーを含むゲルの製造方法であって、
下記繰り返し単位(A):2.5〜95質量%と下記繰り返し単位(B):2.5〜95質量%とを有する重合体aの存在下で、
親水性モノマーを架橋剤と共に重合してポリマーとすることを特徴とする、
ゲルの製造方法。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載のゲルを含むことを特徴とする、
レンズ。 - コンタクトレンズである、請求項13に記載のレンズ。
- 下記繰り返し単位(A):2.5〜95質量%と下記繰り返し単位(B):2.5〜95質量%とを有する重合体aを含有することを特徴とする、
コンタクトレンズ表面改質剤。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位 - 下記繰り返し単位(A):2.5〜95質量%と下記繰り返し単位(B):2.5〜95質量%とを有する重合体aと、
親水性モノマーと、
架橋剤と、を含むことを特徴とする、
重合性組成物。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位 - 下記繰り返し単位(A):2.5〜95質量%と下記繰り返し単位(B):2.5〜95質量%とを有することを特徴とする、
重合体。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基、又はアリール基で構成される繰り返し単位
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015115458 | 2015-06-08 | ||
JP2015115458 | 2015-06-08 | ||
PCT/JP2016/066888 WO2016199755A1 (ja) | 2015-06-08 | 2016-06-07 | ゲル、ゲルの製造方法、レンズ、コンタクトレンズ表面改質剤、重合性組成物及び重合体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016199755A1 true JPWO2016199755A1 (ja) | 2018-03-22 |
JP6836503B2 JP6836503B2 (ja) | 2021-03-03 |
Family
ID=57504742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017523643A Active JP6836503B2 (ja) | 2015-06-08 | 2016-06-07 | ゲル、ゲルの製造方法、レンズ、コンタクトレンズ表面改質剤、重合性組成物及び重合体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180356561A1 (ja) |
JP (1) | JP6836503B2 (ja) |
WO (1) | WO2016199755A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3310736B1 (de) | 2015-06-17 | 2019-01-30 | Clariant International Ltd | Wasserlösliche oder wasserquellbare polymere als wasserverlustreduzierer in zementschlämmen |
US10774165B2 (en) * | 2015-08-04 | 2020-09-15 | Jsr Corporation | Polymer composition, article, medical device, article production method, and cell cluster production method |
CN110300573B (zh) | 2016-12-12 | 2023-07-25 | 科莱恩国际有限公司 | 生物基聚合物在化妆、皮肤病学或药物学组合物中的用途 |
WO2018108609A1 (en) | 2016-12-12 | 2018-06-21 | Clariant International Ltd | Polymer comprising certain level of bio-based carbon |
WO2018108664A1 (en) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
US11542343B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-03 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
EP3554646A1 (en) | 2016-12-15 | 2019-10-23 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1096878A (ja) * | 1996-07-29 | 1998-04-14 | Menicon Co Ltd | コンタクトレンズ用洗浄材 |
JP2004137403A (ja) * | 2002-10-18 | 2004-05-13 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2006312664A (ja) * | 2005-05-06 | 2006-11-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂組成物及びこれを用いた粘着剤 |
JP2012111939A (ja) * | 2010-11-02 | 2012-06-14 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | アクリル系樹脂組成物、アクリル系粘着剤、粘着シート、両面粘着シート、透明電極用粘着剤、タッチパネル及び画像表示装置、並びに粘着剤層含有積層体の製造方法 |
WO2012117898A1 (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 積水化成品工業株式会社 | 粘着性高分子ゲル用組成物及び粘着性高分子ゲル |
JP2012522852A (ja) * | 2009-04-01 | 2012-09-27 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | カチオン性櫛型コポリマー、その製造、ならびに化粧用、医薬用、および皮膚用調合物への使用 |
JP6001200B2 (ja) * | 2014-02-06 | 2016-10-05 | Jsr株式会社 | レンズ用液剤、コンタクトレンズおよびその製造方法 |
-
2016
- 2016-06-07 WO PCT/JP2016/066888 patent/WO2016199755A1/ja active Application Filing
- 2016-06-07 US US15/580,502 patent/US20180356561A1/en not_active Abandoned
- 2016-06-07 JP JP2017523643A patent/JP6836503B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1096878A (ja) * | 1996-07-29 | 1998-04-14 | Menicon Co Ltd | コンタクトレンズ用洗浄材 |
JP2004137403A (ja) * | 2002-10-18 | 2004-05-13 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2006312664A (ja) * | 2005-05-06 | 2006-11-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂組成物及びこれを用いた粘着剤 |
JP2012522852A (ja) * | 2009-04-01 | 2012-09-27 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | カチオン性櫛型コポリマー、その製造、ならびに化粧用、医薬用、および皮膚用調合物への使用 |
JP2012111939A (ja) * | 2010-11-02 | 2012-06-14 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | アクリル系樹脂組成物、アクリル系粘着剤、粘着シート、両面粘着シート、透明電極用粘着剤、タッチパネル及び画像表示装置、並びに粘着剤層含有積層体の製造方法 |
WO2012117898A1 (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 積水化成品工業株式会社 | 粘着性高分子ゲル用組成物及び粘着性高分子ゲル |
JP6001200B2 (ja) * | 2014-02-06 | 2016-10-05 | Jsr株式会社 | レンズ用液剤、コンタクトレンズおよびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20180356561A1 (en) | 2018-12-13 |
JP6836503B2 (ja) | 2021-03-03 |
WO2016199755A1 (ja) | 2016-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2774233B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
JP3850729B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
US8124668B2 (en) | Silicone-containing ocular lens material with high safety and preparing method thereof | |
JP3195662B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
JP6836503B2 (ja) | ゲル、ゲルの製造方法、レンズ、コンタクトレンズ表面改質剤、重合性組成物及び重合体 | |
JP5766603B2 (ja) | 眼用レンズ | |
JPH0790030A (ja) | 眼用レンズ材料 | |
JP2515010B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
JP5668062B2 (ja) | イオン性化合物、組成物、硬化物、ハイドロゲル及び眼用レンズ | |
JPH11286521A (ja) | 眼用レンズ材料 | |
JP3569373B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
JP6974633B2 (ja) | ポリマー材料 | |
JPH11133201A (ja) | 光学材料 | |
JPH08227001A (ja) | 含水性コンタクトレンズの表面処理方法及びそれによって得られた含水性コンタクトレンズ | |
EP3822296A1 (en) | Polymer material | |
JP3063877B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
JP3084180B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
JP3150771B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
JP2804279B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
JPH10148797A (ja) | 眼用レンズ材料 | |
JP3040259B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
JPH1180274A (ja) | 光学材料 | |
JP4004350B2 (ja) | 耐脂質汚染性に優れた含水性材料 | |
JPH10206804A (ja) | 眼用レンズ材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190415 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20200630 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200819 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210202 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6836503 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |