JPH0627911B2 - コンタクトレンズ材料 - Google Patents
コンタクトレンズ材料Info
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- JPH0627911B2 JPH0627911B2 JP62141909A JP14190987A JPH0627911B2 JP H0627911 B2 JPH0627911 B2 JP H0627911B2 JP 62141909 A JP62141909 A JP 62141909A JP 14190987 A JP14190987 A JP 14190987A JP H0627911 B2 JPH0627911 B2 JP H0627911B2
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- JP
- Japan
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- acrylate
- parts
- methacrylate
- contact lens
- meth
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はコンタクトレンズ材料に関する。さらに詳しく
は、本発明は親水性および引掻硬度に優れた高酸素透過
性コンタクトレンズ材料に関する。
は、本発明は親水性および引掻硬度に優れた高酸素透過
性コンタクトレンズ材料に関する。
［従来の技術およびその問題点］ コンタクトレンズ材料は、大別してその性状から2-ヒド
ロキシエチルメタクリレートなどを主成分とする親水性
ポリマーやシリコーンラバーなどの軟質疎水性ポリマー
を使用した軟質コンタクトレンズ材料と、ポリメチルメ
タクリレートなどの硬質材料を使用した硬質コンタクト
レンズ材料があるが、これらのうち硬質コンタクトレン
ズ材料は軟質コンタクトレンズ材料に比べて一般にレン
ズを眼に装用したときの装用感には劣るが視力矯正効果
や耐久性にすぐれており、また取扱いが簡便であること
などの硬質コンタクトレンズ特有の利点も多いため現在
も広く使用されている。
ロキシエチルメタクリレートなどを主成分とする親水性
ポリマーやシリコーンラバーなどの軟質疎水性ポリマー
を使用した軟質コンタクトレンズ材料と、ポリメチルメ
タクリレートなどの硬質材料を使用した硬質コンタクト
レンズ材料があるが、これらのうち硬質コンタクトレン
ズ材料は軟質コンタクトレンズ材料に比べて一般にレン
ズを眼に装用したときの装用感には劣るが視力矯正効果
や耐久性にすぐれており、また取扱いが簡便であること
などの硬質コンタクトレンズ特有の利点も多いため現在
も広く使用されている。
ポリメチルメタクリレートを材質とする硬質コンタクト
レンズの最大の欠点は、角膜組織の新陳代謝に必要な酸
素を大気中からレンズ材質を通して角膜へ供給するとい
う酸素透過性に難があり、そのために長時間装用すると
角膜組織の新陳代謝障害が発生しやすいという点であっ
た。
レンズの最大の欠点は、角膜組織の新陳代謝に必要な酸
素を大気中からレンズ材質を通して角膜へ供給するとい
う酸素透過性に難があり、そのために長時間装用すると
角膜組織の新陳代謝障害が発生しやすいという点であっ
た。
そこで近年酸素透過性を改良するために種々の検討が重
ねられ、たとえばシロキサニルアルキルメタクリレート
を使用したコンタクトレンズ材料（特公昭52-33502号公
報参照）やトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレートと2,2,2-トリフルオロエチルメタクリ
レートとを必須モノマー成分とする共重合体からなる硬
質コンタクトレンズ材料（特公昭 62-8769号公報）など
が開発されている。
ねられ、たとえばシロキサニルアルキルメタクリレート
を使用したコンタクトレンズ材料（特公昭52-33502号公
報参照）やトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレートと2,2,2-トリフルオロエチルメタクリ
レートとを必須モノマー成分とする共重合体からなる硬
質コンタクトレンズ材料（特公昭 62-8769号公報）など
が開発されている。
しかしながら、これらの材料は親水性に乏しいため、2-
ヒドロキシエチルメタクリレート、N-ビニル -2-ピロリ
ドンのような親水性モノマーを共重合して親水性を高め
る必要があった（特開昭 60-130714号公報参照）。とこ
ろがこのような親水性モノマーを多量に使用したばあ
い、レンズ材質中に水が含浸され、レンズの表面硬度が
低下したり、ベースカーブなどのコンタクトレンズの規
格が変化するなどの不都合が生じるため、あまりその使
用量を増すことができず、したがってえられるレンズの
浸水性をそれほど大きくすることができなかった。
ヒドロキシエチルメタクリレート、N-ビニル -2-ピロリ
ドンのような親水性モノマーを共重合して親水性を高め
る必要があった（特開昭 60-130714号公報参照）。とこ
ろがこのような親水性モノマーを多量に使用したばあ
い、レンズ材質中に水が含浸され、レンズの表面硬度が
低下したり、ベースカーブなどのコンタクトレンズの規
格が変化するなどの不都合が生じるため、あまりその使
用量を増すことができず、したがってえられるレンズの
浸水性をそれほど大きくすることができなかった。
［発明が解決しようとする問題点］ そこで本発明者らは前記した従来技術の問題点に鑑みて
親水性および表面硬度に優れた高酸素透過性のコンタク
トレンズ材料をうるべく鋭意研究を重ねた結果、かかる
問題点を解決しうるコンタクトレンズ材料を見出し、本
発明に到達した。
親水性および表面硬度に優れた高酸素透過性のコンタク
トレンズ材料をうるべく鋭意研究を重ねた結果、かかる
問題点を解決しうるコンタクトレンズ材料を見出し、本
発明に到達した。
［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は共重合に供する全モノマー 100重量
部中に (A)シリコン含有アクリレートおよびシリコン含有メタ
クリレートの少なくとも１種30〜95重量部、 (B)フルオロアルキルアクリレートおよびフルオロアル
キルメタクリレートの少なくとも１種50重量部以下なら
びに (C)N-ビニル -2-ピロリドン40〜60モル％およびメタク
リル酸40〜60モル％からなる親水性モノマー５〜20重量
部 を必須モノマーとして含有したモノマーの共重合体より
なるコンタクトレンズ材料に関する。
部中に (A)シリコン含有アクリレートおよびシリコン含有メタ
クリレートの少なくとも１種30〜95重量部、 (B)フルオロアルキルアクリレートおよびフルオロアル
キルメタクリレートの少なくとも１種50重量部以下なら
びに (C)N-ビニル -2-ピロリドン40〜60モル％およびメタク
リル酸40〜60モル％からなる親水性モノマー５〜20重量
部 を必須モノマーとして含有したモノマーの共重合体より
なるコンタクトレンズ材料に関する。
［作用および実施例］ 本発明のコンタクトレンズ材料は、共重合に供する全モ
ノマー 100部（重量部、以下同じ）中に(A)シリコン含
有アクリレートおよびシリコン含有メタクリレートの少
なくとも１種30〜95重量部、(B)フルオロアルキルアク
リレートおよびフルオロアルキルメタクリレートの少な
くとも１種50重量部以下ならびに、(C)N-ビニル -2-ピ
ロリドン40〜60モル％およびメタクリル酸40〜60モル％
からなる親水性モノマー５〜20重量部を必須モノマーと
して含有したモノマーの共重合体よりなる。
ノマー 100部（重量部、以下同じ）中に(A)シリコン含
有アクリレートおよびシリコン含有メタクリレートの少
なくとも１種30〜95重量部、(B)フルオロアルキルアク
リレートおよびフルオロアルキルメタクリレートの少な
くとも１種50重量部以下ならびに、(C)N-ビニル -2-ピ
ロリドン40〜60モル％およびメタクリル酸40〜60モル％
からなる親水性モノマー５〜20重量部を必須モノマーと
して含有したモノマーの共重合体よりなる。
前記シリコン含有アクリレートおよびシリコン含有メタ
クリレートの少なくとも１種（以下、シリコン含有（メ
タ）アクリレートという）は、えられるコンタクトレン
ズ材料に高酸素透過性を付与せしめるために添加され
る。かかるシリコン含有（メタ）アクリレートの具体例
としては、たとえばペンタメチルジシロキサニルメルメ
タクリレート、ペンタメチルジシロキサニルメチルアク
リレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルメタク
リレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルアクリ
レート、メチルビス（トリメリルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルアクリレート、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート、トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレート、モノ
［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレー
ト、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリ
レート、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
ロキシ］シリルプロピルメタクリレート、トリス［メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピ
ルアクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルグリセロールメタクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロールア
クリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセロールメタクリレート、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルグリセロールアクリレート、
モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
メタクリレート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルピロ
ピルグリセロールアクリレート、トリメチルシリルエチ
ルテトラメチルジシロキサニルプロピルグリセロールメ
タクリレート、トリメチルシリルエチルテトラメチルジ
シロキサニルプロピルグリセロールアクリレート、トリ
メチルシリルメチルメタクリレート、トリメチルシリル
メチルアクリレート、トリメチルシリルプロピルメタク
リレート、トリメチルシリルプロピルアクリレート、ト
リメチルシリルプロピルグリセロールアクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルプロピルグリセロールアクリ
レート、トリメチルシリルプロピルグリセロールメタク
リレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルグリセ
ロールメタクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルエチルテトラメチルジシロキサニルメチルメ
タクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルエチルテトラメチルジシロキサニルメチルアクリレー
ト、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキ
サニルプロピルメタクリレート、テトラメチルトリイソ
プロピルシクロテトラシロキサニルプロピルアクリレー
ト、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキ
シビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシ
ロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアク
リレートなどがあげられ、これらのうちから１種または
２種以上を選択して使用するのが好ましい。これらのシ
リコン含有（メタ）アクリレートのなかでは一般式
(I)： （式中、Ａは -CH３または ｎは０または１を示す）で表わされるモノマーは、その
合成が容易であるのでとくに好適に使用しうる。
クリレートの少なくとも１種（以下、シリコン含有（メ
タ）アクリレートという）は、えられるコンタクトレン
ズ材料に高酸素透過性を付与せしめるために添加され
る。かかるシリコン含有（メタ）アクリレートの具体例
としては、たとえばペンタメチルジシロキサニルメルメ
タクリレート、ペンタメチルジシロキサニルメチルアク
リレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルメタク
リレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルアクリ
レート、メチルビス（トリメリルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルアクリレート、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート、トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレート、モノ
［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレー
ト、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリ
レート、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
ロキシ］シリルプロピルメタクリレート、トリス［メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピ
ルアクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルグリセロールメタクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロールア
クリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセロールメタクリレート、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルグリセロールアクリレート、
モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
メタクリレート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルピロ
ピルグリセロールアクリレート、トリメチルシリルエチ
ルテトラメチルジシロキサニルプロピルグリセロールメ
タクリレート、トリメチルシリルエチルテトラメチルジ
シロキサニルプロピルグリセロールアクリレート、トリ
メチルシリルメチルメタクリレート、トリメチルシリル
メチルアクリレート、トリメチルシリルプロピルメタク
リレート、トリメチルシリルプロピルアクリレート、ト
リメチルシリルプロピルグリセロールアクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルプロピルグリセロールアクリ
レート、トリメチルシリルプロピルグリセロールメタク
リレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルグリセ
ロールメタクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルエチルテトラメチルジシロキサニルメチルメ
タクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルエチルテトラメチルジシロキサニルメチルアクリレー
ト、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキ
サニルプロピルメタクリレート、テトラメチルトリイソ
プロピルシクロテトラシロキサニルプロピルアクリレー
ト、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキ
シビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシ
ロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアク
リレートなどがあげられ、これらのうちから１種または
２種以上を選択して使用するのが好ましい。これらのシ
リコン含有（メタ）アクリレートのなかでは一般式
(I)： （式中、Ａは -CH３または ｎは０または１を示す）で表わされるモノマーは、その
合成が容易であるのでとくに好適に使用しうる。
前記シリコン含有（メタ）アクリレートの使用量は、共
重合に供する全モノマー 100部中、30〜95部、とくに50
〜85部の範囲とするのが好ましい。該シリコン含有（メ
タ）アクリレートの使用量が95部をこえて多量に使用し
たばあい、えられるコンタクトレンズ材料は軟質とな
り、また30部よりも少ないばあい、えられるコンタクト
レンズ材料の酸素透過性が低くなるので好ましくない。
重合に供する全モノマー 100部中、30〜95部、とくに50
〜85部の範囲とするのが好ましい。該シリコン含有（メ
タ）アクリレートの使用量が95部をこえて多量に使用し
たばあい、えられるコンタクトレンズ材料は軟質とな
り、また30部よりも少ないばあい、えられるコンタクト
レンズ材料の酸素透過性が低くなるので好ましくない。
前記フルオロアルキル（メタ）アクリレートは、シリコ
ン含有（メタ）アクリレートの酸素透過性を維持しなが
ら材質強度を高め、コンタクトレンズとしての耐久性を
向上させる目的に対して好適に使用することができる。
かかるフルオロアルキル（メタ）アクリレートの具体例
としては、たとえば2,2,2-トリフルオロエチル（メタ）
アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル（メ
タ）アクリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル
（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル
（メタ）アクリレート、2,2,2-トリフルオロ -1-トリフ
ルオロメチルエチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3-テ
トラフルオロターシャリアミル（メタ）アクリレート、
2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレー
ト、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロターシャリヘキシル
（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオ
ロペンチル（メタ）アクリレート、2,3,4,5,5,5-ヘキサ
フルオロ -2,4-ビス（トリフルオロメチル）ペンチル
（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデ
カフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキ
シ -4,4,5,5,6,7,7,7-オクタフルオロ -6-トリフルオロ
メチルヘプチル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキシ-
4,4,5,5,6,6,7,7,8,9, 99-ドデカフルオロ -8-トリフル
オロメチルノニル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキシ
-4,4, 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,11,11,11-ヘキデカフル
オロ-10-トリフルオロメチルウンデシル（メタ）アクリ
レートなどがあげられ、これらのうちから１種または２
種以上を選択して使用するのが好ましい。
ン含有（メタ）アクリレートの酸素透過性を維持しなが
ら材質強度を高め、コンタクトレンズとしての耐久性を
向上させる目的に対して好適に使用することができる。
かかるフルオロアルキル（メタ）アクリレートの具体例
としては、たとえば2,2,2-トリフルオロエチル（メタ）
アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル（メ
タ）アクリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル
（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル
（メタ）アクリレート、2,2,2-トリフルオロ -1-トリフ
ルオロメチルエチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3-テ
トラフルオロターシャリアミル（メタ）アクリレート、
2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレー
ト、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロターシャリヘキシル
（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオ
ロペンチル（メタ）アクリレート、2,3,4,5,5,5-ヘキサ
フルオロ -2,4-ビス（トリフルオロメチル）ペンチル
（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデ
カフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキ
シ -4,4,5,5,6,7,7,7-オクタフルオロ -6-トリフルオロ
メチルヘプチル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキシ-
4,4,5,5,6,6,7,7,8,9, 99-ドデカフルオロ -8-トリフル
オロメチルノニル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキシ
-4,4, 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,11,11,11-ヘキデカフル
オロ-10-トリフルオロメチルウンデシル（メタ）アクリ
レートなどがあげられ、これらのうちから１種または２
種以上を選択して使用するのが好ましい。
これらのフルオロアルキル（メタ）アクリレートのなか
では、2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレートやヘキ
サフルオロイソプロピルメタクリレートは、その合成が
容易であるとともにえられる共重合体の硬度が大きいの
でとくに好適に使用しうる。
では、2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレートやヘキ
サフルオロイソプロピルメタクリレートは、その合成が
容易であるとともにえられる共重合体の硬度が大きいの
でとくに好適に使用しうる。
前記フルオロアルキル（メタ）アクリレートの使用量
は、共重合に供する全モノマー 100部中、50部以下、な
かんづく15〜50部である。該フルオロアルキル（メタ）
アクリレートの使用量は50部をこえるばあい、酸素透過
性が低下するので好ましくない。
は、共重合に供する全モノマー 100部中、50部以下、な
かんづく15〜50部である。該フルオロアルキル（メタ）
アクリレートの使用量は50部をこえるばあい、酸素透過
性が低下するので好ましくない。
前記したように親水性モノマーはN-ビニル -2-ピロリド
ンおよびメタクリル酸からなり、本発明のコンタクトレ
ンズ材料には該親水性モノマーを使用することにより、
材料の硬度、引掻硬度や衝撃硬度などの向上がはかられ
ている。
ンおよびメタクリル酸からなり、本発明のコンタクトレ
ンズ材料には該親水性モノマーを使用することにより、
材料の硬度、引掻硬度や衝撃硬度などの向上がはかられ
ている。
前記N-ビニル -2-ピロリドンとメタクリル酸の使用割合
は、N-ビニル -2-ピロリドン／メタクリル酸（モル比）
が40／60〜60／40となるように調整するのが好ましい。
該使用割合が40／60よりも小さいかまたは60／40よりも
大きいいずれのばあいであってもえられる材料の吸水率
が上昇し、材料の硬度が低下するとともに光学性に劣る
ことになるので好ましくない。
は、N-ビニル -2-ピロリドン／メタクリル酸（モル比）
が40／60〜60／40となるように調整するのが好ましい。
該使用割合が40／60よりも小さいかまたは60／40よりも
大きいいずれのばあいであってもえられる材料の吸水率
が上昇し、材料の硬度が低下するとともに光学性に劣る
ことになるので好ましくない。
前記親水性モノマーの使用量は共重合に供する全モノマ
ー 100部中、５〜20部、なかんづく５〜15部の範囲とす
るのが好ましい。該親水性モノマーの使用量が20部をこ
えて多量に使用したばあい、酸素透過性が低下し、また
５部よりも少ないばあい、親水性および硬度向上の効果
が発現しにくくなるので好ましくない。
ー 100部中、５〜20部、なかんづく５〜15部の範囲とす
るのが好ましい。該親水性モノマーの使用量が20部をこ
えて多量に使用したばあい、酸素透過性が低下し、また
５部よりも少ないばあい、親水性および硬度向上の効果
が発現しにくくなるので好ましくない。
さらに、本発明においては前記必須モノマー以外にもア
ルキル（メタ）アクリレートなどを共重合させてもよ
い。
ルキル（メタ）アクリレートなどを共重合させてもよ
い。
前記アルキル（メタ）アクリレートは、共重合体の強度
を高め、コンタクトレンズとしての耐久性を向上させる
目的に対して好適に使用することができる。かかるアル
キル（メタ）アクリレートの具体例としては、たとえば
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメ
タクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルメタ
クリレート、イソプロピルアクリレート、ターシャリー
ブチルメタクリレート、ターシャリーブチルアクリレー
ト、イソブチルメタクリレート、イソブチルアクリレー
ト、ターシャリーアミルメタクリレート、ターシャリー
アミルアクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレー
ト、2-エチルヘキシルアクリレート、ラウリルメタクリ
レート、ラウリルアクリルレート、シクロヘキシルメク
リレート、シクロヘキシルアクリレートなどがあげら
れ、これらのうちから１種または２種以上を選択して使
用するのが好ましい。
を高め、コンタクトレンズとしての耐久性を向上させる
目的に対して好適に使用することができる。かかるアル
キル（メタ）アクリレートの具体例としては、たとえば
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメ
タクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルメタ
クリレート、イソプロピルアクリレート、ターシャリー
ブチルメタクリレート、ターシャリーブチルアクリレー
ト、イソブチルメタクリレート、イソブチルアクリレー
ト、ターシャリーアミルメタクリレート、ターシャリー
アミルアクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレー
ト、2-エチルヘキシルアクリレート、ラウリルメタクリ
レート、ラウリルアクリルレート、シクロヘキシルメク
リレート、シクロヘキシルアクリレートなどがあげら
れ、これらのうちから１種または２種以上を選択して使
用するのが好ましい。
前記アルキル（メタ）アクリレートの使用量は共重合に
供する全モノマー混合物 100部中、約０〜60部、より好
ましくは０〜30部の範囲とするのが好ましい。
供する全モノマー混合物 100部中、約０〜60部、より好
ましくは０〜30部の範囲とするのが好ましい。
コンタクトレンズの規格、形状を安定させ、また耐薬品
性を向上させるという目的に対しては、架橋性モノマー
が有効である。かかる架橋性モノマーの具体例として
は、たとえばエチレングリコールジメタクリレート、エ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレ
ート、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチル
ロールプロパントリアクリレートなどがあげられ、これ
らのうちから１種または２種以上を選択して使用するの
が好ましい。またその使用量は共重合に供する全モノマ
ー混合物 100部中、約０〜20部、より好ましくは約１〜
10部の範囲とするのが好ましい。
性を向上させるという目的に対しては、架橋性モノマー
が有効である。かかる架橋性モノマーの具体例として
は、たとえばエチレングリコールジメタクリレート、エ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレ
ート、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチル
ロールプロパントリアクリレートなどがあげられ、これ
らのうちから１種または２種以上を選択して使用するの
が好ましい。またその使用量は共重合に供する全モノマ
ー混合物 100部中、約０〜20部、より好ましくは約１〜
10部の範囲とするのが好ましい。
つぎに参考例、実施例および比較例をあげて本発明のコ
ンタクトレンズ材料をさらに詳細に説明するが、本発明
はかかる参考例および実施例のみに限定されるものでは
ない。
ンタクトレンズ材料をさらに詳細に説明するが、本発明
はかかる参考例および実施例のみに限定されるものでは
ない。
参考例１〜８ N-ビニル -2-ピロリドンおよびメタクリル酸を第１表に
示す組成となるように調製して共重合体をつくり、えら
れた共重合体のゴム硬度および吸水率を測定した。その
結果を第１表に示す。
示す組成となるように調製して共重合体をつくり、えら
れた共重合体のゴム硬度および吸水率を測定した。その
結果を第１表に示す。
なお、ゴム硬度および吸水率は以下の方法にしたがって
測定した。
測定した。
（ゴム硬度） 直径12.7mm、厚さ12mmの両面が平滑に仕上げられた円柱
状の試料を室温にて 0.9％食塩水中に約２週間浸漬した
後、JIS K 6301 （加硫ゴム物理試験方法）のスプリン
グ式硬さ試験（Ａ型）に準拠してゴム硬度を測定した。
状の試料を室温にて 0.9％食塩水中に約２週間浸漬した
後、JIS K 6301 （加硫ゴム物理試験方法）のスプリン
グ式硬さ試験（Ａ型）に準拠してゴム硬度を測定した。
（吸水率） 直径12.7mmの両面が平滑に仕上げられた円柱状の試料を
室温（約20℃）にて 0.9％食塩水中に約２週間浸漬して
重量(W1)を測定し、その後50℃の循環乾燥機中で約１週
間乾燥させて重量(W2)を測定し、次式により吸水率を求
めた。
室温（約20℃）にて 0.9％食塩水中に約２週間浸漬して
重量(W1)を測定し、その後50℃の循環乾燥機中で約１週
間乾燥させて重量(W2)を測定し、次式により吸水率を求
めた。
第１表の結果から、N-ビニル -2-ピロリドンとメタクリ
ル酸とを等モルで用いたばあい、吸水率はほぼ０％にま
で低下することがわかる。
ル酸とを等モルで用いたばあい、吸水率はほぼ０％にま
で低下することがわかる。
実施例１ トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート71部、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレー
ト29部、エチレングリコールジメタクリレート６部、メ
タクリル酸 4.8部、N-ビニル -2-ピロリドン 6.2部およ
び重合開始剤としてアゾビスジメチルバレロニトリル
（以下、V-65という） 0.20 部をよく混合し、ガラス製
試験管に注入し密封した。これを循環式恒温水槽に入
れ、35℃で40時間重合を行なったのち、循環乾燥器中で
50℃で６時間、60℃で１時間、70℃で１時間、80℃で１
時間、90℃で１時間、 100℃で１時間、 110℃で１時間
段階的に加熱重合を行なった。えられた無色透明の共重
合体を切断し、切削研摩による機械的加工を施してコン
タクトレンズおよび物性測定用試料をえた。
レート71部、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレー
ト29部、エチレングリコールジメタクリレート６部、メ
タクリル酸 4.8部、N-ビニル -2-ピロリドン 6.2部およ
び重合開始剤としてアゾビスジメチルバレロニトリル
（以下、V-65という） 0.20 部をよく混合し、ガラス製
試験管に注入し密封した。これを循環式恒温水槽に入
れ、35℃で40時間重合を行なったのち、循環乾燥器中で
50℃で６時間、60℃で１時間、70℃で１時間、80℃で１
時間、90℃で１時間、 100℃で１時間、 110℃で１時間
段階的に加熱重合を行なった。えられた無色透明の共重
合体を切断し、切削研摩による機械的加工を施してコン
タクトレンズおよび物性測定用試料をえた。
なお、各物性の測定方法は下記のとおりである。
(1)ロックウェル硬度は、明石製作所（株）製のロック
ウェルスーパーフィッシャル硬度計を用い、荷重15kgに
て、直径12.7mm、厚さ５mmの両面が平滑に仕上げられた
円柱状の試料について測定した。
ウェルスーパーフィッシャル硬度計を用い、荷重15kgに
て、直径12.7mm、厚さ５mmの両面が平滑に仕上げられた
円柱状の試料について測定した。
(2)吸水率は、参考例１〜８で行なったのと同様にして
測定した。
測定した。
(3)酸素透過係数は、理科精機工業（株）製の製科研式
フィルム−酸素透過率計を使用し、35℃で 0.9％の食塩
水中にて、直径12.7mm、厚さ 0.2mmの試験片について測
定した。
フィルム−酸素透過率計を使用し、35℃で 0.9％の食塩
水中にて、直径12.7mm、厚さ 0.2mmの試験片について測
定した。
(4)接触角は、エルマ光学（株）製のゴニオメータ式接
触角測定器を用い、直径12.7mm、厚さ４mmの両面が平滑
に仕上げられた円柱状の試料について蒸留水によって測
定した。
触角測定器を用い、直径12.7mm、厚さ４mmの両面が平滑
に仕上げられた円柱状の試料について蒸留水によって測
定した。
(5)引掻硬度は、上島製作所（株）製のU-F 引掻式硬度
計を用い、荷重50g にて直径12.7mm、厚さ５mmの両面が
平滑に仕上げられた円柱状の試料について針で引掻いた
跡の傷の幅を測定する。
計を用い、荷重50g にて直径12.7mm、厚さ５mmの両面が
平滑に仕上げられた円柱状の試料について針で引掻いた
跡の傷の幅を測定する。
上記の結果を第２表に示す。
実施例２〜９および比較例１〜19 第２表に示されるようにモノマーおよび重合開始剤（V-
65、 0.20 部）を調整したほかは実施例１と同様にして
コンタクトレンズおよび物性測定用試料をつくり、実施
例１と同様にして各種物性を測定した。その結果を第２
表に示す。
65、 0.20 部）を調整したほかは実施例１と同様にして
コンタクトレンズおよび物性測定用試料をつくり、実施
例１と同様にして各種物性を測定した。その結果を第２
表に示す。
第２表の結果から明らかなように、前記親水性モノマー
を使用したばあいは、各成分を単独で使用したばあいと
比較して、酸素透過性はほぼ同じで硬度が向上するとと
もに吸水率を上げずに接触角をも低下させて表面親水性
を高めることができる。
を使用したばあいは、各成分を単独で使用したばあいと
比較して、酸素透過性はほぼ同じで硬度が向上するとと
もに吸水率を上げずに接触角をも低下させて表面親水性
を高めることができる。
［発明の効果］ 本発明のコンタクトレンズ材料は、コンタクトレンズと
しての望ましい硬度を保持しつつ、優れた親水性および
高酸素透過性を呈するものであるから、コンタクトレン
ズに好適に使用しうるものである。
しての望ましい硬度を保持しつつ、優れた親水性および
高酸素透過性を呈するものであるから、コンタクトレン
ズに好適に使用しうるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−132725（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−61816（ＪＰ，Ａ) 特表 昭58−501291（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】共重合に供する全モノマー 100重量部中に (A)シリコン含有アクリレートおよびシリコン含有メタ
クリレートの少なくとも１種30〜95重量部、 (B)フルオロアルキルアクリレートおよびフルオロアル
キルメタクリレートの少なくとも１種50重量部以下なら
びに (C)N-ビニル -2-ピロリドン40〜60モル％およびメタク
リル酸40〜60モル％からなる親水性モノマー５〜20重量
部 を必須モノマーとして含有したモノマーの共重合体より
なるコンタクトレンズ材料。
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| JP62141909A JPH0627911B2 (ja) | 1987-06-06 | 1987-06-06 | コンタクトレンズ材料 |
| US07/119,560 US4814402A (en) | 1987-06-06 | 1987-11-12 | Contact lens material |
| AU81262/87A AU590996B2 (en) | 1987-06-06 | 1987-11-16 | Contact lens material |
| CA000552146A CA1290492C (en) | 1987-06-06 | 1987-11-18 | Contact lens material |
| EP87117603A EP0294515B1 (en) | 1987-06-06 | 1987-11-27 | Contact lens material |
| DE3789897T DE3789897T2 (de) | 1987-06-06 | 1987-11-27 | Kontaktlinsenzusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62141909A JPH0627911B2 (ja) | 1987-06-06 | 1987-06-06 | コンタクトレンズ材料 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=15302982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0294515B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0627911B2 (ja) |
| AU (1) | AU590996B2 (ja) |
| CA (1) | CA1290492C (ja) |
| DE (1) | DE3789897T2 (ja) |
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