JPS5919918A - 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ - Google Patents
酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズInfo
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- JPS5919918A JPS5919918A JP57130836A JP13083682A JPS5919918A JP S5919918 A JPS5919918 A JP S5919918A JP 57130836 A JP57130836 A JP 57130836A JP 13083682 A JP13083682 A JP 13083682A JP S5919918 A JPS5919918 A JP S5919918A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酸素透過性ハードコンタクトレンズに関するも
のであり、更に詳しくは耐汚染性、耐摩傷性、親水性に
すぐれた酸素透過性・・−ドコンタクトレンズに関する
ものである。
のであり、更に詳しくは耐汚染性、耐摩傷性、親水性に
すぐれた酸素透過性・・−ドコンタクトレンズに関する
ものである。
従来ハードコンタクトレンズの材料としては、ポリメチ
ルメタクリレートが、そのすぐれた光学的性質、物理的
強度、機械的加工性のために広く使用されて米た。しか
しポリメチルメタクリレートは酸素の透過性が非常に小
さいためコンタクトレンズを通しての角膜上皮への酸素
の供給は殆んど期待できない。このため長時間装用した
り、装着したま\眠ってし抜ったりした場合には角膜が
酸素欠乏状態となり、充血、浮腫及びその他の角膜障害
を生ずることがある。角膜は・無血管組織の為、代謝に
必要な酸素は角膜前面を覆う涙液中の溶存酸素から供給
される。ノ・−ドコンタクトレンズは通常角膜の面積の
半分程度ビ覆う太きさであるため、角膜への酸素の供給
はレンズのポンピング作用によるレンズの下の涙液交換
とレンズで覆われていない角膜部分の涙液によって行な
われる。しかしながら、レンズ材料そのものが酸素透過
性が大さく、ハードコンタクトレンズを通して角llに
酸素が供給されることは、角膜の代謝に対して更に好ま
しいことであることは言うまでもない。
ルメタクリレートが、そのすぐれた光学的性質、物理的
強度、機械的加工性のために広く使用されて米た。しか
しポリメチルメタクリレートは酸素の透過性が非常に小
さいためコンタクトレンズを通しての角膜上皮への酸素
の供給は殆んど期待できない。このため長時間装用した
り、装着したま\眠ってし抜ったりした場合には角膜が
酸素欠乏状態となり、充血、浮腫及びその他の角膜障害
を生ずることがある。角膜は・無血管組織の為、代謝に
必要な酸素は角膜前面を覆う涙液中の溶存酸素から供給
される。ノ・−ドコンタクトレンズは通常角膜の面積の
半分程度ビ覆う太きさであるため、角膜への酸素の供給
はレンズのポンピング作用によるレンズの下の涙液交換
とレンズで覆われていない角膜部分の涙液によって行な
われる。しかしながら、レンズ材料そのものが酸素透過
性が大さく、ハードコンタクトレンズを通して角llに
酸素が供給されることは、角膜の代謝に対して更に好ま
しいことであることは言うまでもない。
近年、従来のポリメチルメタクリレートを主体とするハ
ードコンタクトレンズに代わり、レンズ素材自体の酸素
透過性が大きく、レンズ馨通して角膜に酸素を供給する
目的で、シリコーンメタクリレート系ハードコンタクト
レンズ即ちメタクリル酸エステルのエステル部にシロキ
サン結合を導入し、酸素透過性を向上させたノ〜−ドコ
ンタクトレンズ(特公昭52−33502 )、セルロ
ースアセテートブチレー) (CAB )の様なセルロ
ースを主体とした酸素透過性ノ・−ドコンタクトレンズ
及ヒフッ素含有メタクリレート馨使用した酸素透過性ハ
ードコンタクトレンズ(特開昭57−51705)が開
示されている。特公昭52−33502に開示されてい
る様なシリコーンメタクリレートを主体とする酸素透過
性ハードコンタクトレンズは、一般に従来のポリメチル
メタクリレートを主体とするハードコンタクトレンズに
比べ数十倍〜数百倍の酸素透過性ケ有しているが、通常
、硬度及び親水性は従来のポリメチルメタクリレートを
主体とするハードコンタクトレンズより劣り、更に脂質
等による汚れが非常に付着しやすいという欠点を有して
いる。一般的にはメチルメタクリレートとの共重合体の
形をとり、シリコーンメタクリレートの割合が多くなる
と酸素透過性は向上するが、硬度が低下し、取り扱いに
よる。
ードコンタクトレンズに代わり、レンズ素材自体の酸素
透過性が大きく、レンズ馨通して角膜に酸素を供給する
目的で、シリコーンメタクリレート系ハードコンタクト
レンズ即ちメタクリル酸エステルのエステル部にシロキ
サン結合を導入し、酸素透過性を向上させたノ〜−ドコ
ンタクトレンズ(特公昭52−33502 )、セルロ
ースアセテートブチレー) (CAB )の様なセルロ
ースを主体とした酸素透過性ノ・−ドコンタクトレンズ
及ヒフッ素含有メタクリレート馨使用した酸素透過性ハ
ードコンタクトレンズ(特開昭57−51705)が開
示されている。特公昭52−33502に開示されてい
る様なシリコーンメタクリレートを主体とする酸素透過
性ハードコンタクトレンズは、一般に従来のポリメチル
メタクリレートを主体とするハードコンタクトレンズに
比べ数十倍〜数百倍の酸素透過性ケ有しているが、通常
、硬度及び親水性は従来のポリメチルメタクリレートを
主体とするハードコンタクトレンズより劣り、更に脂質
等による汚れが非常に付着しやすいという欠点を有して
いる。一般的にはメチルメタクリレートとの共重合体の
形をとり、シリコーンメタクリレートの割合が多くなる
と酸素透過性は向上するが、硬度が低下し、取り扱いに
よる。
傷が入りやすくなると同時に研磨性も悪化する。
また、親水性は低下し、逆に親油性が増大するために、
水濡れ性が悪くなり、レシチン等の脂質を吸着しやすく
なり、この結果シリコーンメタクリレート2多(含む酸
素透過性)・−ドコンタクトレンズは汚れやすくなる。
水濡れ性が悪くなり、レシチン等の脂質を吸着しやすく
なり、この結果シリコーンメタクリレート2多(含む酸
素透過性)・−ドコンタクトレンズは汚れやすくなる。
シリコーンメタクリレートを主成分とする酸素透過性ノ
・−ドコンタクトレンズにはシリコーン特胃力水濡れ性
が悪いことから、表面親水化処理を行ないレンズ表面の
親水性を改善したものも見受けられるが、この表面親水
化処理層はレンズ厚の1/10oo程度で非常に薄いた
め、使用中に徐々に親水性を失ない再び親水化処理を行
なわなければならないことが多い。
・−ドコンタクトレンズにはシリコーン特胃力水濡れ性
が悪いことから、表面親水化処理を行ないレンズ表面の
親水性を改善したものも見受けられるが、この表面親水
化処理層はレンズ厚の1/10oo程度で非常に薄いた
め、使用中に徐々に親水性を失ない再び親水化処理を行
なわなければならないことが多い。
本発明者らは先にフッ素含有モノマーを含む共重合体か
ら酸素透過性の・・−ドコンタクトレンズが得られろこ
とZ見い出したが(特開昭57−51705)、酸素透
過性、表面硬度、親水性を更に向上することか望まれて
いた。
ら酸素透過性の・・−ドコンタクトレンズが得られろこ
とZ見い出したが(特開昭57−51705)、酸素透
過性、表面硬度、親水性を更に向上することか望まれて
いた。
セルロースアセテートブチレートから成るハードコンタ
クトレンズは従来のポリメチルメタクリレートから成る
ノ・−ドコンタクトレンズに比べて酸素透過性及び親水
性は幾分すぐれているが、硬度が小さいために傷つぎや
すく、使用中レンズパラメーターの変化を生じやすいと
いう欠点’&’ffしている。
クトレンズは従来のポリメチルメタクリレートから成る
ノ・−ドコンタクトレンズに比べて酸素透過性及び親水
性は幾分すぐれているが、硬度が小さいために傷つぎや
すく、使用中レンズパラメーターの変化を生じやすいと
いう欠点’&’ffしている。
本発明者らはこのような事実に鑑み、従来の酸素透過性
・・−ドコンタクトレンズの欠点を排除し、酸素透過性
が大ぎく、しかも耐汚染性、耐摩傷性(表面硬さ)及び
親水性にすぐれたノ1−ドコンタクトレンズを開発すべ
(鋭意研究YNねた結果、本発明を完成するに至った。
・・−ドコンタクトレンズの欠点を排除し、酸素透過性
が大ぎく、しかも耐汚染性、耐摩傷性(表面硬さ)及び
親水性にすぐれたノ1−ドコンタクトレンズを開発すべ
(鋭意研究YNねた結果、本発明を完成するに至った。
即ち本発明の目的は耐汚染性、耐摩傷性及び親水性にす
ぐれた酸素透過性)・−ドコンタクトレンズを提供する
ことにある。
ぐれた酸素透過性)・−ドコンタクトレンズを提供する
ことにある。
本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズは、アルキ
ル(メタ)アクリレート60〜50重量係、。
ル(メタ)アクリレート60〜50重量係、。
フッ素含有モノマー10〜40M量係、シリコーン(メ
タ)アクリレート10〜65重量係、不飽和カルボン酸
5〜15重量係、及び2価以上の多価アルコールのジ(
メタ)アクリレートあるいはトリ(メタ)アクリレート
の0.1〜15′M量係から成る組成物ケ40〜100
°Cの連続昇温法又は段階的昇温法によって注型重合さ
せ、これン通常の機械加工及び研磨に上ってレンズ状に
加工することによって得られる。
タ)アクリレート10〜65重量係、不飽和カルボン酸
5〜15重量係、及び2価以上の多価アルコールのジ(
メタ)アクリレートあるいはトリ(メタ)アクリレート
の0.1〜15′M量係から成る組成物ケ40〜100
°Cの連続昇温法又は段階的昇温法によって注型重合さ
せ、これン通常の機械加工及び研磨に上ってレンズ状に
加工することによって得られる。
本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズにおいては
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペンタフル
オロイソプロピル(メタ)アクリレート等のフッ素含有
モノマーを用い、更に酸素透過性を向上させるためにシ
リコーン(メタ)アクリレート乞添加することにより、
酸素透過性の向上はもとより、架橋剤の効果及び重合体
の均質性の向上と相まって予想外に硬度が増大し、従来
のフッ素含有モノマーとアルキルメタクリレートの共重
合体、あるいはシリコーンモノマーとアルキルメタクリ
レートの共重合体よりすぐれた硬度を有し、耐摩傷性が
著しく改善される。又、フッ素含有モノマーの効果によ
り従来のシリコーンメタクリレ−トン主成分とする酸素
透過性ノ・−ドコンタクトレンズに比べ涙液中のタンパ
ク質、脂質等の汚れの何着が少ないレンズとなった。
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペンタフル
オロイソプロピル(メタ)アクリレート等のフッ素含有
モノマーを用い、更に酸素透過性を向上させるためにシ
リコーン(メタ)アクリレート乞添加することにより、
酸素透過性の向上はもとより、架橋剤の効果及び重合体
の均質性の向上と相まって予想外に硬度が増大し、従来
のフッ素含有モノマーとアルキルメタクリレートの共重
合体、あるいはシリコーンモノマーとアルキルメタクリ
レートの共重合体よりすぐれた硬度を有し、耐摩傷性が
著しく改善される。又、フッ素含有モノマーの効果によ
り従来のシリコーンメタクリレ−トン主成分とする酸素
透過性ノ・−ドコンタクトレンズに比べ涙液中のタンパ
ク質、脂質等の汚れの何着が少ないレンズとなった。
フッ素含有モノマーとしては、トリフルオロエチル(メ
タ)アクリレート、ペンタフルオロイソゾロビル(メタ
)アクリレート、ヘゾタフルオロブチル(メタ)アクリ
レート、ヘキサフルオロイソプロぎル(メタ)アクリレ
ート等Ωパーフルオロアルキルメチル(メタ)アクリレ
−°トが10〜40重量係使用される。これらは単独で
用り、Sても良く、また二種以上併用しても良い。フッ
素含有モノマーの効果は前述のように、高い酸素透過性
7維持しつ\、他の本発明の共重合成分と相まって、共
重合物の均質性、清澄性を増し、耐汚染性欠向上させる
と共に、硬度ヶ増大させ、耐摩傷性、機械加工性、研磨
性馨向上させることである。特に硬度の増大による耐摩
傷性、機械加工性、研磨性の改善は当初の予想とは異な
り駕くべぎことであった。含フツ素モノマーの使用量は
、上記組成範囲より少ない場合には、上記効果が発現さ
°れず、また、多い場付にはイllI!度はむしろ低下
する1頃向があり好ましくない。フッ素含有モノマーと
してはトリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ある
いレエヘキサフルオロイソゾロピル(メタ)アクリレー
ト等のモノマー分子量が小さく、かつ末端にトリフルオ
ロメチル基乞もつものが特に好ましい。
タ)アクリレート、ペンタフルオロイソゾロビル(メタ
)アクリレート、ヘゾタフルオロブチル(メタ)アクリ
レート、ヘキサフルオロイソプロぎル(メタ)アクリレ
ート等Ωパーフルオロアルキルメチル(メタ)アクリレ
−°トが10〜40重量係使用される。これらは単独で
用り、Sても良く、また二種以上併用しても良い。フッ
素含有モノマーの効果は前述のように、高い酸素透過性
7維持しつ\、他の本発明の共重合成分と相まって、共
重合物の均質性、清澄性を増し、耐汚染性欠向上させる
と共に、硬度ヶ増大させ、耐摩傷性、機械加工性、研磨
性馨向上させることである。特に硬度の増大による耐摩
傷性、機械加工性、研磨性の改善は当初の予想とは異な
り駕くべぎことであった。含フツ素モノマーの使用量は
、上記組成範囲より少ない場合には、上記効果が発現さ
°れず、また、多い場付にはイllI!度はむしろ低下
する1頃向があり好ましくない。フッ素含有モノマーと
してはトリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ある
いレエヘキサフルオロイソゾロピル(メタ)アクリレー
ト等のモノマー分子量が小さく、かつ末端にトリフルオ
ロメチル基乞もつものが特に好ましい。
シリコーンメタクリレートとアルキルメタクリレートの
共重合体においてはシリコーン(メタ)アクリレートの
割合が多くなるにつれて共重合体にくもりや脈理が生ず
るが、フッ素含有モノマーとアルキル(メタ)アクリレ
ートの共重合体においてに、含フツ素モノマーの割合が
多くなっても(もつや脈理は発gE、セす、更に上記フ
ッ素含有モノマーとアルキル(メタ)アクリレートにシ
リコーン(メタ)アジリレート’&加えたモノマー混合
物から得た共重合体においても同様にくもりや脈理が発
生せず、光学的に均質、澄明な共重合体が得られるので
、シリコーン(メタ)アジリレートの添加によって酸素
透過性の向上をはかる上で非常に好都合である。
共重合体においてはシリコーン(メタ)アクリレートの
割合が多くなるにつれて共重合体にくもりや脈理が生ず
るが、フッ素含有モノマーとアルキル(メタ)アクリレ
ートの共重合体においてに、含フツ素モノマーの割合が
多くなっても(もつや脈理は発gE、セす、更に上記フ
ッ素含有モノマーとアルキル(メタ)アクリレートにシ
リコーン(メタ)アジリレート’&加えたモノマー混合
物から得た共重合体においても同様にくもりや脈理が発
生せず、光学的に均質、澄明な共重合体が得られるので
、シリコーン(メタ)アジリレートの添加によって酸素
透過性の向上をはかる上で非常に好都合である。
アルキルメタクリレートはメチル(メタ)アクリレート
、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)
アクリレート、1so−プロピル(メタ)アクリレート
、n−ブチル(メタ)アクリレート、1so−ブチル(
メタ)アクリレート及びtert−ブチル(メタ)アク
リレート等がその代表13′uである。これらは60〜
50″X量係の範囲で使用され、重合物の機械加工性、
研磨性、光学的安定性7向上させる成分であり、好適に
はメチルメタクリレートの使用が望ましい。
、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)
アクリレート、1so−プロピル(メタ)アクリレート
、n−ブチル(メタ)アクリレート、1so−ブチル(
メタ)アクリレート及びtert−ブチル(メタ)アク
リレート等がその代表13′uである。これらは60〜
50″X量係の範囲で使用され、重合物の機械加工性、
研磨性、光学的安定性7向上させる成分であり、好適に
はメチルメタクリレートの使用が望ましい。
不飽和カルボン酸は重置性のカルボキシル基含有モノマ
ーであり、アクリル酸及びメタクリル酸がその代表例で
ある。この成分はコンタクトレンズ素材そのもσ)に親
水性を付与するのに効果があり、殊に水中浸漬をした場
合、コンタクトレンズの表面親水性を向上させるのに有
効である。また、メタクリル酸σ)場合、本発明におい
ては親水性を向上させると同時に、硬度の増大にを与す
ることが明らかになった。不飽和カルボン酸は5〜15
N量係が使用され、5′X量係以下では十分な親水性が
得られず、15重重量板上では共貞合′l/Iにくもり
を生じたり、もろさが出たりして好ましくない、好適に
はメタクリル酸が使用される。親水性向上の目的で従来
から知られている2−ヒドロキシエチルメタクリレート
、ビニルピロリドン、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド等を添加しても差支えない。
ーであり、アクリル酸及びメタクリル酸がその代表例で
ある。この成分はコンタクトレンズ素材そのもσ)に親
水性を付与するのに効果があり、殊に水中浸漬をした場
合、コンタクトレンズの表面親水性を向上させるのに有
効である。また、メタクリル酸σ)場合、本発明におい
ては親水性を向上させると同時に、硬度の増大にを与す
ることが明らかになった。不飽和カルボン酸は5〜15
N量係が使用され、5′X量係以下では十分な親水性が
得られず、15重重量板上では共貞合′l/Iにくもり
を生じたり、もろさが出たりして好ましくない、好適に
はメタクリル酸が使用される。親水性向上の目的で従来
から知られている2−ヒドロキシエチルメタクリレート
、ビニルピロリドン、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド等を添加しても差支えない。
シリコーン(メタ)アクリレートは酸素透過性2更に向
上させるための添加成分で、トリス(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピルオキシ(メタ)アクリレート、トリ
フェニルジメチルゾシロキサニルメチル(メタ)アクリ
レート、ペンタメチルジシロキサニルメチル(メタ)ア
クリレート、 tert−プチルテトラメチルジシロキ
サニルエチ月−(メタ)アクリlノート及びメチルジ(
トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセリル(メタ
)アクリレート等のシリコーン(メタ)アクリレートで
あり、(メタ)アクリル酸エステルのエステル部分にシ
ロキサン結合7有するモノマーである。七ツマー中のシ
ロキサン結合が多い程、またシロキサン結合が分岐状側
釦となっている程、酸素透過性への寄与は犬ぎL〜が、
同時に硬度の低下も招きやすいので、モノマーσ)選択
及び量の決定には慎重を要する。シリコーン(メタ)ア
クリレ−目’:!10〜35i量係が使用されるが、6
11!度の低下、脂質等による汚れJf″すきン考慮し
て必要最小限に抑えるべきである。
上させるための添加成分で、トリス(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピルオキシ(メタ)アクリレート、トリ
フェニルジメチルゾシロキサニルメチル(メタ)アクリ
レート、ペンタメチルジシロキサニルメチル(メタ)ア
クリレート、 tert−プチルテトラメチルジシロキ
サニルエチ月−(メタ)アクリlノート及びメチルジ(
トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセリル(メタ
)アクリレート等のシリコーン(メタ)アクリレートで
あり、(メタ)アクリル酸エステルのエステル部分にシ
ロキサン結合7有するモノマーである。七ツマー中のシ
ロキサン結合が多い程、またシロキサン結合が分岐状側
釦となっている程、酸素透過性への寄与は犬ぎL〜が、
同時に硬度の低下も招きやすいので、モノマーσ)選択
及び量の決定には慎重を要する。シリコーン(メタ)ア
クリレ−目’:!10〜35i量係が使用されるが、6
11!度の低下、脂質等による汚れJf″すきン考慮し
て必要最小限に抑えるべきである。
21曲以上の多価アルコールのジ(メタ)アクリレート
あるいにトリ(メタ)アクリレートは架橋剤であり、共
M付物の荷造の安定性及び硬度向上に寄与する成分であ
る。エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレンケリコール、テトラエチレングリコール、ゾロ
ぎレンゲリコール、ブチレングリコールのジ(メタ)ア
クリレートあるいはトリメチロールプロパントリ(メタ
)アクリレート等が0.1〜15重量%の範囲内で使用
されるが、この他にも例えばジアリルフタレート、ジア
リルイソフタレート、トリアリルシアヌレート、トリア
リルイソシアヌレート、ジビニルベンゼン、ビスフェノ
ールAジメタクリレート及びジエチレングリコールビス
アリルカーボネート等も使用できる。
あるいにトリ(メタ)アクリレートは架橋剤であり、共
M付物の荷造の安定性及び硬度向上に寄与する成分であ
る。エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレンケリコール、テトラエチレングリコール、ゾロ
ぎレンゲリコール、ブチレングリコールのジ(メタ)ア
クリレートあるいはトリメチロールプロパントリ(メタ
)アクリレート等が0.1〜15重量%の範囲内で使用
されるが、この他にも例えばジアリルフタレート、ジア
リルイソフタレート、トリアリルシアヌレート、トリア
リルイソシアヌレート、ジビニルベンゼン、ビスフェノ
ールAジメタクリレート及びジエチレングリコールビス
アリルカーボネート等も使用できる。
以上の各成分乞共M合するだめの重合開始剤としては、
通常のラジカル発/3E、剤、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、ラウロイルパーオキサイド、クメンハイドロ
パーオキサイド、シーtert−ブチルパーオキサイド
、ビス4− ’tert−ブチルシクロヘキシルバーオ
キシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート、アゾビスイソブナロニトリルアゾビスジメチ
ル7ぐレロニトリル等が用いられるが、低温でラジカル
を発生する重合開始剤がより好ましい。
通常のラジカル発/3E、剤、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、ラウロイルパーオキサイド、クメンハイドロ
パーオキサイド、シーtert−ブチルパーオキサイド
、ビス4− ’tert−ブチルシクロヘキシルバーオ
キシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート、アゾビスイソブナロニトリルアゾビスジメチ
ル7ぐレロニトリル等が用いられるが、低温でラジカル
を発生する重合開始剤がより好ましい。
本発明は上記の各モノマー成分を混合した後、金属、ガ
ラス、プラスチックなどの成形型に流し込み、密閉した
状態で40°〜100℃の連続昇湛法又しエ、段階的昇
温法によって重合を完結し、重合vIJya1″通常の
機械加工及び研磨によってレンズ状に仕上げる。このよ
うにして得られた酸素透過性ハードコンタクトレンズは
従来のシリコーンメタクリレート乞生体とする酸素透過
性ハードコンタクトレンズに比べ耐汚染性、耐摩傷性、
親水性かすぐれておりさらにレンズの光学的清澄性、均
一性にすぐれたものとなった。また、本発明によれば得
られた共M付物はレンズ状に機械加工する際の切削性、
研磨性にすぐれてεつ、レンズヲ所望通りの寸云に加工
し易く、得られたレンズは形状安定性にすぐれたものと
なった。これは各重合組成成分の長所が光分に発揮され
、それぞれの短所が補なわれた結果である。この為本発
明のノ・−ドコンタクトレンズレエ、従来の酸素透過性
ハードコンタクトレンズでは得られない諸性質を具備し
ている点で非常に意義のあるものである。
ラス、プラスチックなどの成形型に流し込み、密閉した
状態で40°〜100℃の連続昇湛法又しエ、段階的昇
温法によって重合を完結し、重合vIJya1″通常の
機械加工及び研磨によってレンズ状に仕上げる。このよ
うにして得られた酸素透過性ハードコンタクトレンズは
従来のシリコーンメタクリレート乞生体とする酸素透過
性ハードコンタクトレンズに比べ耐汚染性、耐摩傷性、
親水性かすぐれておりさらにレンズの光学的清澄性、均
一性にすぐれたものとなった。また、本発明によれば得
られた共M付物はレンズ状に機械加工する際の切削性、
研磨性にすぐれてεつ、レンズヲ所望通りの寸云に加工
し易く、得られたレンズは形状安定性にすぐれたものと
なった。これは各重合組成成分の長所が光分に発揮され
、それぞれの短所が補なわれた結果である。この為本発
明のノ・−ドコンタクトレンズレエ、従来の酸素透過性
ハードコンタクトレンズでは得られない諸性質を具備し
ている点で非常に意義のあるものである。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例1゜
メチルメタクリレート45重量部、トリプルオワエチル
メタクリレート301tff15.トリス(トリメチル
シロキシ)シリルゾロピルオキシメタクリレート15亜
量部、メタクリル酸5重量部、トIJ 71 fロール
プロパントリメタクリレート5重量部及びN&開始剤と
してアゾビスイソバレロニトリル0.3 重量部をよ(
混合した後、硬質ポリエチレンチューブに入れ窒素置換
後密閉し、40°C恒温水槽中で24時間、さらに熱風
乾燥器中60℃で12時間、100°Cで10時間共共
重合た。この共重合物は無色透明で光学的に均一なもの
であった。この共l付物より試験片7切り出し物性値・
諸性質Z測定評価したところ表1の如く表面硬度、耐摩
傷性、耐汚染性にすぐれるとともに水濡れも良好な酸素
透過性材料であった。この共N付物から通常の機械加工
、研磨によりコンタクトレンズ乞作製した。この酸素透
過性ハードコンタクトレンズン装用したところ、装用感
が非常に良好で、傷がつきにくX、耐久性のすぐれたも
のであった。
メタクリレート301tff15.トリス(トリメチル
シロキシ)シリルゾロピルオキシメタクリレート15亜
量部、メタクリル酸5重量部、トIJ 71 fロール
プロパントリメタクリレート5重量部及びN&開始剤と
してアゾビスイソバレロニトリル0.3 重量部をよ(
混合した後、硬質ポリエチレンチューブに入れ窒素置換
後密閉し、40°C恒温水槽中で24時間、さらに熱風
乾燥器中60℃で12時間、100°Cで10時間共共
重合た。この共重合物は無色透明で光学的に均一なもの
であった。この共l付物より試験片7切り出し物性値・
諸性質Z測定評価したところ表1の如く表面硬度、耐摩
傷性、耐汚染性にすぐれるとともに水濡れも良好な酸素
透過性材料であった。この共N付物から通常の機械加工
、研磨によりコンタクトレンズ乞作製した。この酸素透
過性ハードコンタクトレンズン装用したところ、装用感
が非常に良好で、傷がつきにくX、耐久性のすぐれたも
のであった。
さらに長期間装用してもレンズ表面の汚れが極めて少な
いものであった。
いものであった。
来1M例2゜
メチルメタクリレート30m1iL トリフルオロエ
チルメタクリレート30東fc部、トリス(トリメチル
シロキシ)シリルゾロピルオキシメタクリレート25亜
量部、メタクリル酸1o重量部、テトラエテl/ングリ
コールジメタクリレート5重謔部及び重置開始剤として
アゾビスイソブチロニトリル0.2東門部ンよ(a会し
た俊、テフロンチューブに入れ窒素@換後督閉した。こ
れ7熱風式¥i 燥6 VC入れ、40°Cで26時間
、50’Cで16時間、80°Cで5時間さらに100
’Dで6時間加熱し、共1合を完了した。得られた共l
付物θ)物性ン」1j定したところ、酸素透過係数14
.2 x 10−1O(cc(5TP) cm/ (x
2e see * (1Hg ) 、接触角力65°と
なり水濡れのよいものであった。さらにこの共重合物か
ら機械カロエにより、レンズ乞作製したところ、切削性
、研摩性に特にすぐれていた。
チルメタクリレート30東fc部、トリス(トリメチル
シロキシ)シリルゾロピルオキシメタクリレート25亜
量部、メタクリル酸1o重量部、テトラエテl/ングリ
コールジメタクリレート5重謔部及び重置開始剤として
アゾビスイソブチロニトリル0.2東門部ンよ(a会し
た俊、テフロンチューブに入れ窒素@換後督閉した。こ
れ7熱風式¥i 燥6 VC入れ、40°Cで26時間
、50’Cで16時間、80°Cで5時間さらに100
’Dで6時間加熱し、共1合を完了した。得られた共l
付物θ)物性ン」1j定したところ、酸素透過係数14
.2 x 10−1O(cc(5TP) cm/ (x
2e see * (1Hg ) 、接触角力65°と
なり水濡れのよいものであった。さらにこの共重合物か
ら機械カロエにより、レンズ乞作製したところ、切削性
、研摩性に特にすぐれていた。
この酸素透過性ハードコンタクトレンズ暑実際に装用し
たところ従来のハードコンタクトレンズに比べ、異物感
が少く、長時間装用しても表面の汚れの何着が極めて少
ないものであった。
たところ従来のハードコンタクトレンズに比べ、異物感
が少く、長時間装用しても表面の汚れの何着が極めて少
ないものであった。
実施例6〜8
上記実施例1〜2と同様に共重合し、機械加工してレン
ズ乞作製した。実施しUろ〜8で得られたものはすべて
表面硬度、耐摩傷性、耐汚染性、親水性にすぐれた酸素
透過性ハードコンタクトレンズであった。
ズ乞作製した。実施しUろ〜8で得られたものはすべて
表面硬度、耐摩傷性、耐汚染性、親水性にすぐれた酸素
透過性ハードコンタクトレンズであった。
表1は各実施1+l及び比較例の物性・性質ン示したも
のである。酸素透過係数は製科研式フィルム酸素透過率
計乞用いて測定した。車位しICc (8TP )cm
/ crIL2m sec m ciTg テある。
のである。酸素透過係数は製科研式フィルム酸素透過率
計乞用いて測定した。車位しICc (8TP )cm
/ crIL2m sec m ciTg テある。
表面硬度は、ヌーゾ硬反と鉛筆硬度乞それぞれ示した。
鉛筆硬度試験はJIS x 54 Q I K準じて行
なった。
なった。
接触角は液滴法によりエルマ接触角測定機にて測定した
。単位は度で示した。
。単位は度で示した。
耐摩傷性はケシゴム硬度試験法χ行いサンプル表面上の
傷の極めて少いもの馨◎、傷の少いもの乞○、1易の多
いものン×で示した。
傷の極めて少いもの馨◎、傷の少いもの乞○、1易の多
いものン×で示した。
加工性レエ通常σ)レンズ加工時における状態馨メチル
メタクリレート乞主成分とするハードコンタクトレンズ
の加工性と比較し、非常に優れているもσ)乞◎、良好
なもの乞Q、劣るもの乞×で示した。
メタクリレート乞主成分とするハードコンタクトレンズ
の加工性と比較し、非常に優れているもσ)乞◎、良好
なもの乞Q、劣るもの乞×で示した。
透明性に共重片物、半板又はレンズヶ肉眼観察し、非常
に優れているものを◎、良好なものをQ。
に優れているものを◎、良好なものをQ。
省るもの乞×で示した。
耐汚染性は蛋白質及び脂質等の涙液成分乞混合した液中
にサンプルケ浸漬した後、サンプル六面乞流水洸浄し、
ザンプル表面に付層した汚れ物質乞肉眼観察、顕微鏡観
察及び紫外部吸光度測定によって比奴した。サンプル衣
面の汚れ何着が非常に少いもの乞◎、やや汚れ何着が残
るもの乞Q、汚れ何着のひどいものを×で示した。
にサンプルケ浸漬した後、サンプル六面乞流水洸浄し、
ザンプル表面に付層した汚れ物質乞肉眼観察、顕微鏡観
察及び紫外部吸光度測定によって比奴した。サンプル衣
面の汚れ何着が非常に少いもの乞◎、やや汚れ何着が残
るもの乞Q、汚れ何着のひどいものを×で示した。
実施例A〜C
表2にメチルメタクリレート、トリス(トリメチルシロ
キシ)シリルプロピルオキシメタクリレート、メタクリ
ル酸及びテトラエチレングリコールジメタクリレートか
ら得た従来の酸素透過性ハードコンタクトレンズ素材と
、上記4モノマ一成分に更にフッ素含有モノマーである
トリフルオロエチルメタクリレ−IY加えたモノマー混
合物から得た酸素透過性・・−ドコンタクトレンズ素材
σ)物性値及び諸性質乞示した。実施例A、B、Cσ)
トリフルオロエテルメタクリレート馨除クモツマ−成分
の組成比は比較(l’J a 、 b 11c oIモ
ノマーの組成比と、対応しており、トリフルオロエチル
メタクリレート乞硝加することにより、酸素透過性、硬
度、耐摩傷性、耐汚染性、透明性などすべて向上するこ
とが明らかである。
キシ)シリルプロピルオキシメタクリレート、メタクリ
ル酸及びテトラエチレングリコールジメタクリレートか
ら得た従来の酸素透過性ハードコンタクトレンズ素材と
、上記4モノマ一成分に更にフッ素含有モノマーである
トリフルオロエチルメタクリレ−IY加えたモノマー混
合物から得た酸素透過性・・−ドコンタクトレンズ素材
σ)物性値及び諸性質乞示した。実施例A、B、Cσ)
トリフルオロエテルメタクリレート馨除クモツマ−成分
の組成比は比較(l’J a 、 b 11c oIモ
ノマーの組成比と、対応しており、トリフルオロエチル
メタクリレート乞硝加することにより、酸素透過性、硬
度、耐摩傷性、耐汚染性、透明性などすべて向上するこ
とが明らかである。
一般的にフッ素含有モノマー乞添加することにより、硬
度が低下することや水との接触角が太きくなることが予
想される。しかし、予想とは反対に、フッ素含有モノマ
ーの添加に呈り、従来、酸素透過性馨向上させるため使
用されているシリコーンメタクリレートを9斂にするこ
とが可能になり、さらに共重合体σ]均一性が向上する
ため、接触角や硬度乞向上させるために用いる親水性モ
ノマーや架橋剤等を多量に使用しても、透明性、加工性
が低下しないことが認められた。
度が低下することや水との接触角が太きくなることが予
想される。しかし、予想とは反対に、フッ素含有モノマ
ーの添加に呈り、従来、酸素透過性馨向上させるため使
用されているシリコーンメタクリレートを9斂にするこ
とが可能になり、さらに共重合体σ]均一性が向上する
ため、接触角や硬度乞向上させるために用いる親水性モ
ノマーや架橋剤等を多量に使用しても、透明性、加工性
が低下しないことが認められた。
Claims (6)
- (1) アルキル(メタ)アクリレート60〜50重
量係、フッ素含有モノマー10〜40重量乞シリコーン
(メタ)アクリレート10〜65重[1%、不飽和カル
ボン酸5〜15重量%及び2価以上の多価アルコールQ
)ジ(メタ)アクリレートあるいはトリ(メタ)アクリ
レート0.1〜15i量係から成る組成物を40〜10
0°Cの連続と−温法文は段階的昇温法によって注型重
合させることによって得られる酸素透過性透明高分子材
料から成ること乞特徴とする酸素透過性7〜−ドコンタ
クトレンズ。 - (2) アルキル(メタ)アクリレートがメチル(メ
タ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−
プロピル(メタ)アクリレート、l5O−プロピル(メ
タ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、
1so−ブチル(メタ)アクリレ−ト及びtart
−ブチル(メタ)アクリレートから成る群から選択され
る1種以上のアn・キ71z (メタ)アクリレートで
ある特許請求の範囲第1項記載の酸素透過性ノ・−ドコ
ンタクトレンズ。 - (3) フッ素含有モノマーが、トリフルオロエチル
(メタ)アクリレート、ペンタフルオロイソプロぎル(
メタ)アクリレート、ヘプタフルオロブチル(メタ)ア
クリレート及びヘキサフルオロインゾロビル(メタ)ア
クリレートから成る群から選択される1糧以上のパーフ
ルオロアルキルメチル(メタ)アクリレートである特許
請求の範囲第1項又は第2項記載の酸素透過性I・−ド
コンタクトレンズ。 - (4) シリコーン(メタ)アクリレートがトリス(
) IJメチルシロキシ)−シリルゾロぎルオキシ(メ
タ)アクリレート、トリフェニルジメチルジシロキサニ
ルメチル(メタ)アクリレート、ぺ、タメチルジシロキ
サニルメチル(メタ)アクリレート、tθrt−デチル
テトラメチルジシロキサニルエチル(メタ)アクリレー
ト及びメチルジ(トリメチルシロキシ)シリルプロピル
グリセリル(メタ)アクリレートから成る群から選択さ
れる1種以上のシリコーン(メタ)アクリレートである
@計請求の範囲第1項乃至第6項のいずれか一つに記載
の酸素透過性ノ・−ドコンタクトレンズ。 - (5)分子中に1個若しくはそれ以上のカルざキシル基
を有する不飽和カルボン酸がアクリル酸又しエメタクリ
ル酸である特許請求の範囲第1項乃至第4項のいずれか
一つな記載の酸素透過性ノ・−ドコンタクトレンズ。 - (6)2価以上の多価アルコールのジ(メタ)アクリレ
ートあるいはトリ(メタ)アクリレートがエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレンクリコール、ゾロピレングリコール
、ブチレングリコールのジ(メタ)アクリレート及びト
リメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートから成
る群から選択される1種以上の化合物である特許請求の
範囲第1項乃至第5項のいずれか一つに記載σ)酸素透
過性ハードコンタクトレンズ。
Priority Applications (14)
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---|---|---|---|
JP57130836A JPS5919918A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ |
CH1548/84A CH664837A5 (de) | 1982-07-27 | 1983-07-25 | Verfahren zur herstellung von sauerstoff-durchlaessigen harten kontaktlinsen. |
EP83902291A EP0114894B1 (en) | 1982-07-27 | 1983-07-25 | Oxygen-permeable hard contact lens |
BR8307455A BR8307455A (pt) | 1982-07-27 | 1983-07-25 | Lentes de contato duras permeaveis a oxigenio |
GB08407392A GB2135476B (en) | 1982-07-27 | 1983-07-25 | Oxygen-permeable hard contact lens |
DE19833390130 DE3390130T1 (de) | 1982-07-27 | 1983-07-25 | Sauerstoffdurchlässige harte Kontaktlinse |
NLAANVRAGE8320221,A NL184926C (nl) | 1982-07-27 | 1983-07-25 | Een voor zuurstof doorlaatbare harde contactlens. |
PCT/JP1983/000237 WO1984000619A1 (en) | 1982-07-27 | 1983-07-25 | Oxygen-permeable hard contact lens |
AU17794/83A AU543235B2 (en) | 1982-07-27 | 1983-07-25 | Oxygen-permeable hard contact lens |
US06/598,283 US4540761A (en) | 1982-07-27 | 1983-07-25 | Oxygen-permeable hard contact lens |
CA000433260A CA1205943A (en) | 1982-07-27 | 1983-07-26 | Oxygen-permeable hard contact lens |
KR1019830003527A KR850001868B1 (ko) | 1982-07-27 | 1983-07-26 | 산소 투과성 하드 콘택트 렌즈 |
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PH29296A PH18402A (en) | 1982-07-27 | 1983-07-26 | Oxygen-permeable hard contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP57130836A JPS5919918A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5919918A true JPS5919918A (ja) | 1984-02-01 |
JPS6261928B2 JPS6261928B2 (ja) | 1987-12-24 |
Family
ID=15043827
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57130836A Granted JPS5919918A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4540761A (ja) |
EP (1) | EP0114894B1 (ja) |
JP (1) | JPS5919918A (ja) |
KR (1) | KR850001868B1 (ja) |
AU (1) | AU543235B2 (ja) |
BR (1) | BR8307455A (ja) |
CA (1) | CA1205943A (ja) |
CH (1) | CH664837A5 (ja) |
DE (1) | DE3390130T1 (ja) |
ES (1) | ES524433A0 (ja) |
GB (1) | GB2135476B (ja) |
NL (1) | NL184926C (ja) |
PH (1) | PH18402A (ja) |
WO (1) | WO1984000619A1 (ja) |
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