JPS58194014A - 酸素透過性硬質コンタクトレンズ - Google Patents
酸素透過性硬質コンタクトレンズInfo
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- JPS58194014A JPS58194014A JP57077133A JP7713382A JPS58194014A JP S58194014 A JPS58194014 A JP S58194014A JP 57077133 A JP57077133 A JP 57077133A JP 7713382 A JP7713382 A JP 7713382A JP S58194014 A JPS58194014 A JP S58194014A
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- Japan
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- methacrylate
- hard contact
- contact lens
- contact lenses
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
関する。
現在市販されているコンタクトレンズはポリ（２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート）などのｔｉ水性ポリマー
やシｌＪ２−ンラバーなどの軟質疎水性ポリマーを材質
とする軟質コンタクトレンズとポリ （メチルメタクリ
レート）などの硬質ボリＹ一を拐質とする硬質コンタク
トレンズとに大別される。これらのうち硬質コンタクト
レンズは軟質コンタクトレンズにくらべて、一般にレン
ズを眼に装用したときの装用感には劣るが、視力矯正効
果や耐久性にすぐれ、また取扱いが簡便であることなど
硬質コンタクトレンズ特有の利点も多いため、現在も広
く使用されている。
ロキシエチルメタクリレート）などのｔｉ水性ポリマー
やシｌＪ２−ンラバーなどの軟質疎水性ポリマーを材質
とする軟質コンタクトレンズとポリ （メチルメタクリ
レート）などの硬質ボリＹ一を拐質とする硬質コンタク
トレンズとに大別される。これらのうち硬質コンタクト
レンズは軟質コンタクトレンズにくらべて、一般にレン
ズを眼に装用したときの装用感には劣るが、視力矯正効
果や耐久性にすぐれ、また取扱いが簡便であることなど
硬質コンタクトレンズ特有の利点も多いため、現在も広
く使用されている。
硬質コンタクトレンズの大きな欠点は、大気中から角膜
（黒眼）組織の新陳代謝に必要な酸素をコンタクトレン
ズ材質を通して角膜に供給すること（酸素透過性）に難
があり、そのため長時間装用すると角膜組織の代謝障害
が発生ずることがあることであった。しかし近年、メチ
ルメタクリレートと分子中にシロキサン結合（Ｓｌ−Ｏ
結合）を有する特定のメタクリレート類との共重合体を
材質とする酸素透過性の硬質コンタクトレンズの出現に
よって前記の問題をある程度解消できるようになり、硬
質コンタクトレンズに対する臨床的評価が高まってきて
いる。
（黒眼）組織の新陳代謝に必要な酸素をコンタクトレン
ズ材質を通して角膜に供給すること（酸素透過性）に難
があり、そのため長時間装用すると角膜組織の代謝障害
が発生ずることがあることであった。しかし近年、メチ
ルメタクリレートと分子中にシロキサン結合（Ｓｌ−Ｏ
結合）を有する特定のメタクリレート類との共重合体を
材質とする酸素透過性の硬質コンタクトレンズの出現に
よって前記の問題をある程度解消できるようになり、硬
質コンタクトレンズに対する臨床的評価が高まってきて
いる。
ところが概して前記シロキサン結合を含むメタクリレー
トを主成分とする共重合体は、通常の硬質コンタクトレ
ンズの材料であるポリ （メチルメタクリレート）にく
らべて材質の硬度、硬質性の面でおとり、また脆いもの
である。材質の硬度、硬質性の不足はレンズ表面に十ズ
を生じやすくさせたり、また定められたレンズの規格形
状にしたがう一定品質のものが製造され難くなる要因と
なる。一方、材質の脆性は機械加工性をわるくするとと
もに、レンズの破損率を高め、耐久性をわるくする要因
ともなる。このためｆｅｊ！質コンタクトレンズとして
の望ましい硬度、硬質性を具備するとともに脆さにおい
てもある程度改善された酸素透過性硬質コンタクトレン
ズをうるためには、どうしても主成分である前記シロキ
サン結合含有メタクリレートの使用比率を抑え、反面メ
チルメタクリレートの使用比率を高めざるをえなくなり
、その結果えられる共重合体における酸素透過性の向上
が抑制されるというジレンマを生ずることとなる。
トを主成分とする共重合体は、通常の硬質コンタクトレ
ンズの材料であるポリ （メチルメタクリレート）にく
らべて材質の硬度、硬質性の面でおとり、また脆いもの
である。材質の硬度、硬質性の不足はレンズ表面に十ズ
を生じやすくさせたり、また定められたレンズの規格形
状にしたがう一定品質のものが製造され難くなる要因と
なる。一方、材質の脆性は機械加工性をわるくするとと
もに、レンズの破損率を高め、耐久性をわるくする要因
ともなる。このためｆｅｊ！質コンタクトレンズとして
の望ましい硬度、硬質性を具備するとともに脆さにおい
てもある程度改善された酸素透過性硬質コンタクトレン
ズをうるためには、どうしても主成分である前記シロキ
サン結合含有メタクリレートの使用比率を抑え、反面メ
チルメタクリレートの使用比率を高めざるをえなくなり
、その結果えられる共重合体における酸素透過性の向上
が抑制されるというジレンマを生ずることとなる。
本発明者らは成上のごとき従来技術の欠点を解消し、硬
質コンタクトレンズとして望ましい硬度、硬質性を具備
し、脆性においても改善された材質からなる硬質コンタ
クトレンズであって、従来の酸素透過性硬質コンタクト
レンズに ゛くらぺてより高い酸素透過性を有す
る硬質コンタクトレンズを開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、シロキサン結合含有メタクリレートとフルオロア
ルキルメタクリレートを必須モノマー成分とする共重合
体がかがる要求の満たされた醗素透過性硬質フンタクト
レンズの材料として用いうることを見出し、本発明を完
成するにいたった。
質コンタクトレンズとして望ましい硬度、硬質性を具備
し、脆性においても改善された材質からなる硬質コンタ
クトレンズであって、従来の酸素透過性硬質コンタクト
レンズに ゛くらぺてより高い酸素透過性を有す
る硬質コンタクトレンズを開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、シロキサン結合含有メタクリレートとフルオロア
ルキルメタクリレートを必須モノマー成分とする共重合
体がかがる要求の満たされた醗素透過性硬質フンタクト
レンズの材料として用いうることを見出し、本発明を完
成するにいたった。
すなわち本発明は式（Ｉ）：
で表わされるトリス （トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルメタクリレート （以下、Ｓ１４ＰＭＡという）
と式（１） ： で表わされる２、２．２− トリフルオロエチルメタク
リレート （以下、Ｔｒｉ五凧という）とを必須上ツマ
ー成分とする共重合体からなる酸素透過性硬質コンタク
トレンズに関する。
ロピルメタクリレート （以下、Ｓ１４ＰＭＡという）
と式（１） ： で表わされる２、２．２− トリフルオロエチルメタク
リレート （以下、Ｔｒｉ五凧という）とを必須上ツマ
ー成分とする共重合体からなる酸素透過性硬質コンタク
トレンズに関する。
本発明において使用されるＴｒ１１皿は、たとえば該モ
ノマーに類似の化学構造を有するエチルメタクリレート
にくらべて、８１．ＰＭＡと共ｉ合させたばあいに、よ
り高い酸素透過性材料とすることができ、それによりＳ
ｉ、ＰＭＡの使用量を極端に増加させることなくえられ
る共重合体に高い酸素透過性と望ましい硬度、硬質性を
与えることが可能となる。
ノマーに類似の化学構造を有するエチルメタクリレート
にくらべて、８１．ＰＭＡと共ｉ合させたばあいに、よ
り高い酸素透過性材料とすることができ、それによりＳ
ｉ、ＰＭＡの使用量を極端に増加させることなくえられ
る共重合体に高い酸素透過性と望ましい硬度、硬質性を
与えることが可能となる。
本発明にかかわる共重合体の必須モノマー成分であるＳ
ｉ４ＰＭＡとＴｒｉｌｌ’１ｍとの使用比率は重量比で
約１５ ： ８５〜８０ ： ２０の範囲とするのが望
ましい。
ｉ４ＰＭＡとＴｒｉｌｌ’１ｍとの使用比率は重量比で
約１５ ： ８５〜８０ ： ２０の範囲とするのが望
ましい。
８１、ＰＭＡの使用量が前記範囲よりも多いばあいは、
えられる共重合体が柔らかくかつ脆いものとなり、機械
加工性が劣化するとともに、耐薬品性もわるくなる問題
がある。また逆に前記範囲よりも少ないばあいには、え
られる共重合体に充分な酸素透過性を付与することがで
きず、好ましくない。
えられる共重合体が柔らかくかつ脆いものとなり、機械
加工性が劣化するとともに、耐薬品性もわるくなる問題
がある。また逆に前記範囲よりも少ないばあいには、え
られる共重合体に充分な酸素透過性を付与することがで
きず、好ましくない。
本発明にかかわる共重合体においてはそれら必須モノマ
ー成分に加えて、種々のモノマーを共重合成分として使
用することができ、共重合体の性状を種々の目的に対応
して変成させることができる。
ー成分に加えて、種々のモノマーを共重合成分として使
用することができ、共重合体の性状を種々の目的に対応
して変成させることができる。
共重合体の強度を高め、コンタクトレンズとしての耐久
性を同上させる目的に対しては、とくにメタクリル酸ま
たはアクリル酸のアルキルエステルが有効である０かか
るメタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステルの
具体例としては、たとえばメチルメタクリレート、メチ
ルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリ
レート、イソプロピルメタクリレート、イソプロピルア
クリレート、ｔ−ブチルメタクリレ−３ｔ−ブチルアク
リレート、イソブチルメタクリレート、インブチルアク
リレート、１−アミルメタクリレート、ｔ−アミルアク
リレート、２−エチルへキシルメタクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート、ラウリルメタクリレート、
ラウリルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート
、シクロへ午シルアクリレートなどがあげられ、それら
のうちから１種または２種以上を選択して使用するのが
好ましい。またその使用量は共重合に供する全モノマー
混合物１００部（重量部、以下同様）中、約０〜６０部
の範囲とするのが好ましい。さらにまたそれらメタクリ
ル酸またはアクリル酸のアルキルエステルと同等の効果
を有するモノ！−としてスチレンなどのスチリル化合物
、イタコン酸またはクロトン酸のアルキルエステル、グ
リシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、テ
トラヒドロフルフリルメタクリレート、テトラヒドロフ
ルフリルアクリレート、ベンジルメタクリレートなどが
あげられ、前記メタクリル酸またはアクリル酸のアルキ
ルエステルの使用量と同一の範囲内で使用することがで
きる。
性を同上させる目的に対しては、とくにメタクリル酸ま
たはアクリル酸のアルキルエステルが有効である０かか
るメタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステルの
具体例としては、たとえばメチルメタクリレート、メチ
ルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリ
レート、イソプロピルメタクリレート、イソプロピルア
クリレート、ｔ−ブチルメタクリレ−３ｔ−ブチルアク
リレート、イソブチルメタクリレート、インブチルアク
リレート、１−アミルメタクリレート、ｔ−アミルアク
リレート、２−エチルへキシルメタクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート、ラウリルメタクリレート、
ラウリルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート
、シクロへ午シルアクリレートなどがあげられ、それら
のうちから１種または２種以上を選択して使用するのが
好ましい。またその使用量は共重合に供する全モノマー
混合物１００部（重量部、以下同様）中、約０〜６０部
の範囲とするのが好ましい。さらにまたそれらメタクリ
ル酸またはアクリル酸のアルキルエステルと同等の効果
を有するモノ！−としてスチレンなどのスチリル化合物
、イタコン酸またはクロトン酸のアルキルエステル、グ
リシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、テ
トラヒドロフルフリルメタクリレート、テトラヒドロフ
ルフリルアクリレート、ベンジルメタクリレートなどが
あげられ、前記メタクリル酸またはアクリル酸のアルキ
ルエステルの使用量と同一の範囲内で使用することがで
きる。
コンタクトレンズの規格、形状を安定サセ、また耐薬品
性を向−卜させるという目的に対しては、架橋性モノマ
ーが有効である。かかる架橋性七ツマ−の具体例として
は、たとえばエチレングリコールジメタクリレート、エ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレ
ート、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレートなどがあげられ、これら
のうちから１種または２種以上を選択して使用するのが
好ましい。またその使用量は共重合に供する金子ツマー
混合物１００部中、約０〜２０部の範囲とするのが好ま
しい。
性を向−卜させるという目的に対しては、架橋性モノマ
ーが有効である。かかる架橋性七ツマ−の具体例として
は、たとえばエチレングリコールジメタクリレート、エ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレ
ート、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレートなどがあげられ、これら
のうちから１種または２種以上を選択して使用するのが
好ましい。またその使用量は共重合に供する金子ツマー
混合物１００部中、約０〜２０部の範囲とするのが好ま
しい。
えられる共重合体に親水性を付与し、水ぬれ性のよい硬
質コンタクトレンズとする目的に対しては、親木性千ツ
マ−の使用が有効である。
質コンタクトレンズとする目的に対しては、親木性千ツ
マ−の使用が有効である。
かかる親水性モノマーとしては２−とドロ午ジエチルメ
タクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ
−ビニルヒ゛ロリドン、ジメチルアクリルアミドなどが
あげられ、これらのうちから１種または２種以上を選択
して使用するのが好ましい。またその使用量は共重合に
供する全千ツマー混合物１００部中、約０〜６０部の範
囲とするのが好ましい。なおこれら親木性モノマーを前
記範囲を超えて多縦に使用したばあいは、えられる共重
合体が含水性を帯びるようになり、その含水された水に
よって共重合体が可塑化されて柔軟性を示すようになり
、硬質コンタクトレンズとしての特性が失なわれるので
好ましくない。
タクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ
−ビニルヒ゛ロリドン、ジメチルアクリルアミドなどが
あげられ、これらのうちから１種または２種以上を選択
して使用するのが好ましい。またその使用量は共重合に
供する全千ツマー混合物１００部中、約０〜６０部の範
囲とするのが好ましい。なおこれら親木性モノマーを前
記範囲を超えて多縦に使用したばあいは、えられる共重
合体が含水性を帯びるようになり、その含水された水に
よって共重合体が可塑化されて柔軟性を示すようになり
、硬質コンタクトレンズとしての特性が失なわれるので
好ましくない。
前記親水性モノマーの使用に代えて、またはそれに加え
て、たとえばえられた硬質コンタクトレンズにコロナ放
電やプラズマ放電をあてたり、または塩酸や硝酸などの
強酸で処理したりすることにより、その表面に有効な親
水性を付与することも可能である。
て、たとえばえられた硬質コンタクトレンズにコロナ放
電やプラズマ放電をあてたり、または塩酸や硝酸などの
強酸で処理したりすることにより、その表面に有効な親
水性を付与することも可能である。
斜上のごときモノマー混合物を共重合させる方法は、当
該技術分野において通常使用される方法によって容易に
行ないつる。たとえば通常の不飽和炭化水素化合物の重
合に使用されるうジカル重合開始剤を使用し、室温〜約
１１０°Ｑの温度で行なうことができる。使用しうるラ
ジカル重合開始剤の具体例としては、たとえばペンゾイ
ルバ〜オキザイド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビスジメチルバレロニトリルナト力あげられ、これらの
うちから１種または２種以上を選択して使用する。また
その使用量は、共重合に供せられる全モノマー混合物１
００部に対して０．０１〜１部の範囲が適当である。
該技術分野において通常使用される方法によって容易に
行ないつる。たとえば通常の不飽和炭化水素化合物の重
合に使用されるうジカル重合開始剤を使用し、室温〜約
１１０°Ｑの温度で行なうことができる。使用しうるラ
ジカル重合開始剤の具体例としては、たとえばペンゾイ
ルバ〜オキザイド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビスジメチルバレロニトリルナト力あげられ、これらの
うちから１種または２種以上を選択して使用する。また
その使用量は、共重合に供せられる全モノマー混合物１
００部に対して０．０１〜１部の範囲が適当である。
コンタクトレンズへの成形も通常の方法によって豆なう
ことができる。たとえば共重合をコンタクトレンズの形
状に対応した型の中で行なって＋１７Ｍコンタクトレン
ズ形状に成形し、さらに必要に応じてこれを機械的に仕
上げ加工することができる。また共重合を適当な型また
は容器中で行なってブロック状、板状または丸棒状の素
材をえたのち、切削、研磨などの通常の機械的加工によ
って、所望の形状のコンタクトレ！ ンズに成形することもできる。
ことができる。たとえば共重合をコンタクトレンズの形
状に対応した型の中で行なって＋１７Ｍコンタクトレン
ズ形状に成形し、さらに必要に応じてこれを機械的に仕
上げ加工することができる。また共重合を適当な型また
は容器中で行なってブロック状、板状または丸棒状の素
材をえたのち、切削、研磨などの通常の機械的加工によ
って、所望の形状のコンタクトレ！ ンズに成形することもできる。
斜上のごとくしてえられる本発明の酸素透過性コンタク
トレンズはつぎのようなすぐれた性質を示す。
トレンズはつぎのようなすぐれた性質を示す。
（ａ） 硬質コンタクトレンズとして望ましい硬度、硬
質性を有するとともに、脆性においても改善された材質
からなる（ＩＩｌ！寅コンタク）レンズである。
質性を有するとともに、脆性においても改善された材質
からなる（ＩＩｌ！寅コンタク）レンズである。
（ｂ）酸素透過性においても従来の酸素透過性の硬質コ
ンタクトレンズにくらべてより高い酸素透過性能を有す
る。
ンタクトレンズにくらべてより高い酸素透過性能を有す
る。
つぎに実施例および比較例をあげて本発明のコンタクト
レンズをより詳細に説明するが、本発明はそれらの実施
例のみに限定されるものではない。
レンズをより詳細に説明するが、本発明はそれらの実施
例のみに限定されるものではない。
実施例１
Ｓｉ、ＰＭＡ ６４部、’］’ｒｉ−６０部、エチレン
グリコールジメタクリシー１６部および重合開始剤とし
て２，２′−アゾビス−（２，４−ジメチルノ（レロニ
トリル）０．１５部をよく混合してガラス製試験管に注
１人し、栓をして密封した。これを循環式恒温
水槽に入れ、６５°０で４１．５時間重合を行なったの
ち、循環乾燥器中にて５０°０で６時間、６０°０で１
．５時間、７０°Ｃで１．５時間、９０°０で１時間、
１００°０で１時間、１１０°０で１時間段階的に加熱
重合を行なった。えられた無色透明な共重合体を裁断し
、切削研磨による機械的加工を実施して硬質コンタクト
レンズをえた。
グリコールジメタクリシー１６部および重合開始剤とし
て２，２′−アゾビス−（２，４−ジメチルノ（レロニ
トリル）０．１５部をよく混合してガラス製試験管に注
１人し、栓をして密封した。これを循環式恒温
水槽に入れ、６５°０で４１．５時間重合を行なったの
ち、循環乾燥器中にて５０°０で６時間、６０°０で１
．５時間、７０°Ｃで１．５時間、９０°０で１時間、
１００°０で１時間、１１０°０で１時間段階的に加熱
重合を行なった。えられた無色透明な共重合体を裁断し
、切削研磨による機械的加工を実施して硬質コンタクト
レンズをえた。
なお各物性値はそれぞれつきの方法にしたがって測定し
た。
た。
（１）酸素透過係数（ａａ−ａｒｒｙ”ａｍ２・ｓｅａ
・ｒｒｍＨｇ ）は理科精機工業■製の製科研式フィル
ム酸素透過率計を使用し、６５°０で０．９％生理食塩
水中にて、直径１２．７ｍｍ、厚さ３４ｍｍの試験片に
ついて測定しれ（２）ビッカース硬度（７，５ＮＨｖ）
は■明石製作所製硬度計を使用し、２０°０の恒温恒湿
室内で直径ｉ２．７ｍｍ、厚さ４．Ω−の試験片につい
て測定した。
・ｒｒｍＨｇ ）は理科精機工業■製の製科研式フィル
ム酸素透過率計を使用し、６５°０で０．９％生理食塩
水中にて、直径１２．７ｍｍ、厚さ３４ｍｍの試験片に
ついて測定しれ（２）ビッカース硬度（７，５ＮＨｖ）
は■明石製作所製硬度計を使用し、２０°０の恒温恒湿
室内で直径ｉ２．７ｍｍ、厚さ４．Ω−の試験片につい
て測定した。
（３）屈折率（４０）はエルマ光学■製のエルマ新型ア
ツベ屈折率計を使用し、２０°０の恒温恒湿室内で直径
１２．７皿、厚さ４．０ｍｍの試験片について測定した
。
ツベ屈折率計を使用し、２０°０の恒温恒湿室内で直径
１２．７皿、厚さ４．０ｍｍの試験片について測定した
。
（４）比重（ａ２０ ）はメトラー直示天秤を使用し、
２０°Ｇの蒸留水中で直径１２．７ｍｍ、厚さ４．０−
の試験片について測定した。
２０°Ｇの蒸留水中で直径１２．７ｍｍ、厚さ４．０−
の試験片について測定した。
（５）可視光線透過率〔％〕は、■高滓製作所製の高滓
自記分光光度計ＵＶ〜２４０を使用し、２０°ａの蒸留
水中で直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５０ｍｍの試験片に
ついて測定した。
自記分光光度計ＵＶ〜２４０を使用し、２０°ａの蒸留
水中で直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５０ｍｍの試験片に
ついて測定した。
えられた結果を第１表に示す。なお゛比較のために、商
品名メニコン０２（東洋コンタクトレンズ■製）で知ら
れる市販の酸素透過性硬質コンタクトレンズの物性値を
第１表に併記する。
品名メニコン０２（東洋コンタクトレンズ■製）で知ら
れる市販の酸素透過性硬質コンタクトレンズの物性値を
第１表に併記する。
第１表
本実施例でえられたコンタクトレンズを６羽の白色家兎
の右眼に２１日間連続装用させたところ、角膜表面にお
いてなんらの異常も認められず、またグリコーゲン量の
減少もまったく観察されず、さらに組織学的所見におい
ても血管新生や実質的な浮腫および炎症性細胞浸潤もな
く、対照膜である左眼とのｌｉ！１に形態的に有意な変
化がまったく認められず、きわめて良好な装用性を示し
た。
の右眼に２１日間連続装用させたところ、角膜表面にお
いてなんらの異常も認められず、またグリコーゲン量の
減少もまったく観察されず、さらに組織学的所見におい
ても血管新生や実質的な浮腫および炎症性細胞浸潤もな
く、対照膜である左眼とのｌｉ！１に形態的に有意な変
化がまったく認められず、きわめて良好な装用性を示し
た。
このように本実施例で作成された硬質コンタタトレンズ
は望ましい硬度、硬質性を有するとともに、従来品にく
らべてはるかに高い酸素透過性を示し、またコンタタト
レンズとしての耐久性および安全性についても充分満足
のいくものであった。
は望ましい硬度、硬質性を有するとともに、従来品にく
らべてはるかに高い酸素透過性を示し、またコンタタト
レンズとしての耐久性および安全性についても充分満足
のいくものであった。
実施例２〜６
実施例１で使用した各成分を第２表に示す量に代えて使
用したほがは実施例１と同様にして重合および加工を行
ない、硬質コンタク側レンズを作成した。えられた硬質
コンタクトレンズの物性値の測定結果を第２表に併せて
示す。
用したほがは実施例１と同様にして重合および加工を行
ない、硬質コンタク側レンズを作成した。えられた硬質
コンタクトレンズの物性値の測定結果を第２表に併せて
示す。
第 ２ 表
比較例１〜６
前記実施例１〜６に対応するようにそれぞれＴｒｌｌｌ
ｍを同量のエチルメタクリレートに代えたほかはそれぞ
れ前記実施例１〜６と同様にして重合および加工を行な
い、硬質コンタクトレンズを作成した。えられた硬質コ
ンタクトレンズの物性値の測定結果を第６表に示す。
ｍを同量のエチルメタクリレートに代えたほかはそれぞ
れ前記実施例１〜６と同様にして重合および加工を行な
い、硬質コンタクトレンズを作成した。えられた硬質コ
ンタクトレンズの物性値の測定結果を第６表に示す。
第 ６ 表 、
以上の実施例１〜６と比較例１〜６とをくらべてわかる
ように、ＴｒｉＦＪ［ＭＡを使用してえられる硬質コン
タクトレンズ（実施例１〜６）は、Ｔｒ１′Ｉ！ＨＭｋ
に代えてそれぞれ同量のエチルメタクリレートを使用し
てえられる硬質コンタクトレンズ（比較例１〜６）と同
等のビッカース硬度を維持しつつ、かつそれら比較例１
〜６でえられた製品にくらべて飛躍的に高い酸素透過性
を示ずものであった。
ように、ＴｒｉＦＪ［ＭＡを使用してえられる硬質コン
タクトレンズ（実施例１〜６）は、Ｔｒ１′Ｉ！ＨＭｋ
に代えてそれぞれ同量のエチルメタクリレートを使用し
てえられる硬質コンタクトレンズ（比較例１〜６）と同
等のビッカース硬度を維持しつつ、かつそれら比較例１
〜６でえられた製品にくらべて飛躍的に高い酸素透過性
を示ずものであった。
実施例４〜１５
共重合における各成分およびその使用層を第４表に示す
とおりとしたけがは実施例１と同様にして実験を行ない
、それぞれ目的とする硬質コンタクトレンズをえた。そ
れらの各物性値を併せて示す。
とおりとしたけがは実施例１と同様にして実験を行ない
、それぞれ目的とする硬質コンタクトレンズをえた。そ
れらの各物性値を併せて示す。
手続補止書（自発）
昭和５７年９４輪１日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿１事件の表示
昭和５７年特許願第７７１３５ 号２発明の名称
酸素透過′１７！硬質コンタクトレンズ３補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 東京都千代田区大手町２丁目６番１号名称 （２
０６）信越化学工業株式会社代表者 小田切 新太部 ほか１名 ５補正の対象 （１）明細書の「発明の詳細な説明Ｊの欄６補正の内容 （１）明細書の１３頁２行の［７０°Ｃで１．５時間］
を［７０°０で１．５時間、８０°Ｃで１．５時間」と
補正する。
０６）信越化学工業株式会社代表者 小田切 新太部 ほか１名 ５補正の対象 （１）明細書の「発明の詳細な説明Ｊの欄６補正の内容 （１）明細書の１３頁２行の［７０°Ｃで１．５時間］
を［７０°０で１．５時間、８０°Ｃで１．５時間」と
補正する。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（Ｉ）： で表わされるトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレートと式（ＩＩ）：置 で表わされる２、２．２− ）リフルオロエチルメタク
リレートとを心積モノＸ−成分とする共重合体からなる
酸素透過性硬質コンタクトレンズ。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57077133A JPS58194014A (ja) | 1982-05-08 | 1982-05-08 | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ |
| AU10629/83A AU546039B2 (en) | 1982-05-08 | 1983-01-20 | Oxygen permeable hard contact lens |
| US06/459,981 US4433125A (en) | 1982-05-08 | 1983-01-21 | Oxygen permeable hard contact lens |
| CA000420023A CA1184341A (en) | 1982-05-08 | 1983-01-21 | Oxygen permeable hard contact lens |
| DE3348477A DE3348477C2 (de) | 1982-05-08 | 1983-02-08 | Sauerstoffdurchlässige harte Kontaktlinse |
| DE3304089A DE3304089C3 (de) | 1982-05-08 | 1983-02-08 | Sauerstoffdurchlässige harte Kontaktlinse |
| FR8302136A FR2526551B1 (fr) | 1982-05-08 | 1983-02-10 | Lentilles de contact dures permeables a l'oxygene |
| GB08304377A GB2119951B (en) | 1982-05-08 | 1983-02-17 | Oxygen permeable hard contact lens of silicon copolymer |
| GB08516227A GB2163173B (en) | 1982-05-08 | 1985-06-27 | Oxygen permeable hard contact lens of silicon copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57077133A JPS58194014A (ja) | 1982-05-08 | 1982-05-08 | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194014A true JPS58194014A (ja) | 1983-11-11 |
| JPS628769B2 JPS628769B2 (ja) | 1987-02-24 |
Family
ID=13625300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57077133A Granted JPS58194014A (ja) | 1982-05-08 | 1982-05-08 | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194014A (ja) |
| GB (1) | GB2163173B (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5919918A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Hoya Corp | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ |
| JPS5935004U (ja) * | 1982-08-30 | 1984-03-05 | 安藤建設株式会社 | コンクリ−ト板の製造装置 |
| JPS60147418A (ja) * | 1984-01-10 | 1985-08-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性組成物 |
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| JPS6337312A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-18 | Toyo Contact Lens Co Ltd | ソフトコンタクトレンズ用材料 |
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| JPH0627909B2 (ja) * | 1985-01-29 | 1994-04-13 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 酸素透過性レンズ |
| JP2008050620A (ja) * | 2007-10-25 | 2008-03-06 | Daikin Ind Ltd | 化粧品用共重合体 |
| WO2013024857A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
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| ES2022761B3 (es) * | 1988-02-26 | 1991-12-01 | Ciba-Geigy Ag | Lentes de contacto humectables, flexibles, permeables al oxigeno, que contienen unidades soporte de copolimero en bloque de polisiloxano polioxialquileno, y su uso. |
| JPH0625235B2 (ja) * | 1988-06-21 | 1994-04-06 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性弾性組成物 |
| US4933406A (en) * | 1988-09-12 | 1990-06-12 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Contact lens article made of silicon- and fluorine-containing resin |
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| US11866531B2 (en) | 2019-09-30 | 2024-01-09 | Twenty Twenty Therapeutrics LLC | Oil-resistant lens material and ophthalmic devices |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1982003397A1 (en) * | 1981-03-24 | 1982-10-14 | John D Mccarry | Silicone methacrylate hydrogels for contact lenses |
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1982
- 1982-05-08 JP JP57077133A patent/JPS58194014A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-27 GB GB08516227A patent/GB2163173B/en not_active Expired
Patent Citations (2)
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| JPWO2013024857A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
| US9778488B2 (en) | 2011-08-17 | 2017-10-03 | Toray Industries, Inc. | Medical device and method for producing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8516227D0 (en) | 1985-07-31 |
| GB2163173B (en) | 1986-09-17 |
| JPS628769B2 (ja) | 1987-02-24 |
| GB2163173A (en) | 1986-02-19 |
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