JPS6337312A - ソフトコンタクトレンズ用材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズ用材料に関し、更に詳しくは
軟質で実質的に非含水のコンタクトレンズ用材料に関す
る。

〔従来の技術〕

従来よりコンタクトレンズ用材料として種々のポリマー
が提案され、大別して軟質の材料と硬質の材料があるが
、装用感の良いコンタクトレンズを得るためには軟質の
材料が好ましいことは良く知られている。

かような軟質の材料としては、水を吸収して膨潤し軟化
する含水性のコンタクトレンズ材料があり、特に多量の
水を吸収する高含水性コンタクトレンズは酸素透過性が
高いため、盛んに研究されている。

しかしながら、含水性のコンタクトレンズは細菌やカビ
等が繁殖する可能性があるために、消毒等の煩雑な操作
が必要であり、また含水するために機械的強度に劣ると
いう欠点があった。

一方、シリコーンラバー製のコンタクトレンズは酸素透
過性が非常に高く、非含水のため含水性コンタクトレン
ズのような欠点はないが、コンタクトレンズの表面が極
めて撥水性であるという欠点を持ち、重篤な障害を起こ
すことも報告されている。

また、アルキルメタクリレートとアルキルアクリレート
の共重合体からなるコンタクトレンズも提案されており
、特にブチルメタクリレートとブチルアクリレートを主
成分とするコンタクトレンズが実用化されているが、こ
のものは酸素透過性がさほど高くなく、好ましいもので
はなかった。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、前記の如きソフトコンタクトレンズが有して
いたような欠点のない、即ち、実質的に非含水のため消
毒操作の必要がなく、親木性に優れ、酸素透過性の高い
ソフトコンタクトレンズを提供するものである。

〔問題点を解決するための手段〕

即ち本発明は、 （ａ）約１０〜約３０重量部の式（１）で表されるトリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレー
ト（以下「Ａ成分」と称す）、　Ｈ３ ＣＨ３５ｔ−ＣＨ＊ 【 　Ｈ３ （ｂ）約５〜約２０重量部の炭素数２〜８のフルオロア
ルキルアルコールの（メタ）アクリル酸エステル（以下
「Ｂ成分」と称す）、 および、 （ｃ）約４０〜約８０重量部の炭素数が４〜８の直鎖状
アルカノールのアクリル酸エステル（以下「Ｃ成分」と
称す） を使用することを特徴する、実質的に非含水のソフトコ
ンタクトレンズ用材料に関するものである。

〔発明の構成〕

本発明で用いるＡ成分はシロキサニルアルキルメタクリ
レートの一種であるが、中でもＡ成分は合成が容易であ
り、酸素高透過性のコンタクトレンズを得るために好適
である等、本発明の目的に極めて良く合致したモノマー
である。

一方、本発明のＢ成分はＡ成分と共重合した場合にその
相乗効果により極めて高い酸素透過性を示す七ツマ−で
ある。その例としては、２゜２．２−　）リフルオロエ
チルメタクリレート、１．１−ジメチル−２，２，３，
３−テトラフルオ口プロビルメタフリレート、１．１−
ジメチル−２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブ
チルメタクリレート、２，２，３．４゜４．４−ヘキサ
フルオロブチルメタクリレート、２゜２．３．３−テト
ラフルオロプロピルメタクリレート、ヘキサフルオロイ
ソプロピルメタクリレートなどが挙げられるが、中でも
反発性の大きな材料が得られる点で２．２．２−トリフ
ルオロエチルメタクリレートが好ましい。

本発明においてはさらにＣ成分を用いるのであるが、Ｃ
成分は非含水性で柔軟であり、かつ°弾力性のある材料
を得るための七ツマ−である。

Ｃ成分は、このほかにもＡ成分やＢ成分の酸素透過性を
阻害しないという点で好ましく用いられる。Ｃ成分の例
としては、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ペンチルアク
リレート、ｎ−へキシルアクリレート、ｎ−へブチルア
クリレート、ｎ−オクチルアクリレートが挙げられるが
、中でも優れた弾力性を有するポリマーを与える点でｎ
−ブチルアクリレートが最も好ましい。

Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分の共重合割合は前記３成分
の合計を１００重量部とした時に、Ａ成分は約１０〜約
３０重量部、日成分は約５〜約２０重量部、Ｃ成分は約
４０〜約８０重量部とするのが好ましい。Ａ成分および
Ｂ成分が多すぎると、コンタクトレンズ材料が硬くかつ
弾力性がなくなり、逆に少なすぎると酸素透過性が低く
なるからである。さらにＡ成分とＢ成分の比は前記の相
乗効果を得るためにはおよそ４：１〜ｌ：２とするのが
好ましい。

本発明はＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分を主成分とするも
のであるが、それ以外に種々の七ツマ−を共重合させる
ことも、もちろん可能である。例としては親水性を付与
する等の目的で、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレートのような水酸基含有（メタ）アクリレート
、（メタ）アクリル酸、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、Ｎ−ビニルピロリドンのようなＮ−ビニルラクタム
類などの親水性モノマーを共重合させたり、或いはコン
タクトレンズの形状を安定させるために、例えばエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、アリル（メタ）
アクリレート、ビニル（メタ）アクリレート、ジエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレンク
リコールジ（メタ）アクリレート、プロビレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ　
（メタ）アクリレート等のような所謂「架橋剤」を共重
合させることも可能である。また、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレートなどのＡ成分以外のシリコ
ン含有（メタ）アクリレートや、メチル（メタ）アクリ
レート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ
）アクリレート、ブチルメタクリレート、ペンチルメタ
クリレート、ヘキシルメタクリレート、ノニル（メタ）
アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、シクロ
ヘキシル（メタ）アクリレートなどのＣ成分以外のアル
キル（メタ）アクリレートを共重合しても良い。また、
必要に応じて重合性染料、反応染料、バット染料、ジア
ゾ染料などの染料を配合もしくは添加して共重合するこ
とも可能である。

本発明においては前記のように種々の任意成分を配合で
きるが、コンタクトレンズとした時に消毒等の操作を省
き得るコンタクトレンズを得るためには、実質的に非含
水でなくてはならない。特に、含水率を約３％以下とす
ることが好ましく、さらに約１．５％以下とすることが
より好ましい。また、長時間、眼に装着できるために酸
素透過係数は 以上が好ましく、さらにソフトコンタクトレンズとして
快適な装用状態を保つために、０．３ｕ以下の厚みで伸
び率が１００％以上は必要であり、かつ過酷な取り扱い
にも耐え得るためには強度指数は約３０以上が好ましい
。

次に、本発明における突板強度、伸び率および強度指数
の測定方法を説明する。

第１図は試料フィルムが測定器の試料台に装着された状
態を示す断面図である。試料フィルム１は２つのゴム状
のオーリング２および３で固定されていて、オーリング
の中心の上方には下方がテーパー状に細くなっている押
し棒４の先端に固定された球状の圧子５があり、押し棒
４はロードセル（図示せず）の先端に取りつけられてお
り、さらに該ロードセルには電源、増幅器、記録計（い
ずれも図示せず）等が接続され、圧子５が受ける抗力（
すなわちフィルム１が受ける力）および時間（圧子５の
移動する速度は一定だから、圧子５の移動速度に簡単に
換算できる）を記録できるようになっている。測定を開
始すると、押し棒４は一定の速度で下方に移動し、試料
フィルム１を押す。試料フィルムは徐々に伸びてゆくが
、やがて圧子５の力に抗しきれずに破断する。第２図は
破断直前の試料フィルムの状態を示す断面図であり、第
３図は測定後の記録計のチャートの一例を示している。

第３図において縦軸は強度を示し、横軸は時間を示して
おり、横軸の一目盛りは１０秒である。フィルムが破断
する瞬間にフィルム１に加えられた力が突板強度であり
、これはチャートから直読できる。一方、伸び率は測定
前のオーリングの内径、即ち第１図中の１１および破断
直前のフィルムの距離、即ち第２図中の１２から次式に
よって求められる。

なおＩ！２は、圧子５がフィルム１に接触してから、フ
ィルム１が破断するまでに移動した距離１３ｃこれは第
３図の１４の時間にロードセルの移動速度を乗じた数値
である）と１１から、次式により計算できる。

（ｆｆｉ　２／２）”＝　Ｃ１１／２）”＋　（１３）
　２さらに、強度指数Ｅは次式により、突板強度Ｇ、伸
び率Ｓおよびフィルム厚みＴから算出する（括弧内はそ
れぞれの単位を示す）。

Ｔ（μ）×２ 本発明の共重合体を得るに際しては、公知の重合手段、
好ましくは塊状重合法が用いられ、紫外線や熱等によっ
て重合させる方法が好ましい。さらに、重合開始剤を用
いることもでき、かかる重合開始剤としては、たとえば
アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロ
ニトリル等のアゾビス化合物や、ベンゾイルパーオキサ
イド等の過酸化物が好適に用いられる。

そしてその際、重合は、一般に約りＯ℃〜約９０℃の温
度で行われるが、そのような温度で重合を開始した後、
段階的にあるいは連続的に昇温させて重合を完結させる
のが好ましく、その場合は最終温度は９０℃〜１５０℃
とするのが好ましい。

本発明に用いる共重合体の製造に際しては、成形型内で
重合させる方法、スピンキャスト重合による方法、重合
後に成形する方法などの通常よく知られた方法を用いる
ことができる。中でも、本発明のコンタクトレンズ材料
は軟質であるために、成形型内で重合する方法やスピン
キャスト重合による方法が好ましい。

〔実施例〕

以下に実施例をもって本発明をさらに詳細に説明する。

（実施例１〜８） 第１表に示すような各種の配合を行った。即ち、フッ素
樹脂のガスケットをポリエステルフィルムで両側から挟
み、さらにその外側をガラス板で挟んだ型に、各七ツマ
−および重合開始剤を混合、溶解した液（モノマー混合
液）を注入し、熱風循環乾燥８中において５０℃で２４
時間、その後６０℃、７０℃、８０℃、９０℃、１００
℃および１１０℃でそれぞれ２時間順次重合させて、試
料フィルムを得た。

次いで、得られたフィルムをポンチで約１４■箇φに打
ち抜き、各物性を測定しん。第１表中の各物性の測定方
法および単位は下記の通りである。

食水患 ・測定温度：２０℃ ・単位　　二％ ・計算式 平衡含水フィルム重量＝Ｗ１ 乾燥フィルム重量　　＝Ｗ２ とした時に、 ・測定温度：３５℃ ・測定器 製科研式フィルム酸素透過率計（理科精器工業株式会社
製）を使用。

文抜伎皮 ・測定温度二室温 ・単位　　二ｇ ・測定方法 インストロン型の圧縮試験機を用いてフィルムの中央部
へ直径１／１６インチの押圧針（圧子）をあて、破断時
の荷重を測定した。

連理率 ・測定温度：室温 ・単位　　：％ ・測定器 突き波荷重に同じ（同時に測定）。破断時までに伸びた
量を百分率で計算する。

（比較例） ブチルメタクリレートとブチルアクリレートを主成分と
するソフトコンタクトレンズ（商品名「ソフィーナ」リ
ッキーコンタクトレンズ研究所製）を実施例と同様にし
て測定したところ、外観；透明、含水率：　０．２８、
酸素透過係数：３０゜０（厚さ＝２２０Ｉｒｍ）、突板
強度：２３２、伸び率：３７、強度指数２０であった。

本発明のコンタクトレンズ用材料は極めて強度指数が大
きいことがわかる。

〔発明の効果〕

本発明のコンタクトレンズ材料を用いたソフトコンタク
トレンズは次のような特徴を有するものである。

（１１酸素高透過性であるために、眼の角膜に対する負
担が少なく、長時間装用が可能である。

（２）柔軟なため装用感に優れる。

（３）実質的に非含水であるために細菌やカビなどに汚
染される心配がない。

（４）従来の非含水ソフトコンタクトレンズ材料に較べ
て強度指数が大きいため、取り汲い上において破損の危
険性が小さい。

（以下余白）

【図面の簡単な説明】

図面は突抜強度および伸び率の測定方法の原理図であり
、第１図は試料フィルムが測定器の試料台に装着された
状態を示す断面図であり、第２図は破断直前の試料フィ
ルムの状態を示す断面図である。第３図は測定の結果得
られたチャートの一例である。 特許出願人：東洋コンタクトレンズ株式会社才／図　　
　　　　　才２図 才３図

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の約１０〜約３０重量部の（ａ）、約５〜約
   ２０重量部の（ｂ）および約４０〜約８０重量部の（ｃ
   ）を使用することを特徴とする、実質的に非含水のソフ
   トコンタクトレンズ用材料。 （ａ）式（ I ）で表されるトリス（トリメチルシロキ
   シ）シリルプロピルメタクリレート。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ｂ）炭素数２〜８のフルオロアルキルアルコールの（
   メタ）アクリル酸エステル （ｃ）炭素数が４〜８の直鎖状アルカノールのアクリル
   酸エステル。
2. （２）炭素数が４〜８の直鎖状アルカノールのアクリル
   酸エステルがｎ−ブチルアクリレートである特許請求の
   範囲第１項に記載のソフトコンタクトレンズ用材料。
3. （３）炭素数２〜８のフルオロアルキルアルコールの（
   メタ）アクリル酸エステルが２，２，２−トリフルオロ
   エチルメタクリレート、１，１−ジメチル−２，２，３
   ，３−テトラフルオロプロピルメタクリレート、１，１
   −ジメチル−２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ
   ブチルメタクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキ
   サフルオロブチルメタクリレート、２，２，３，３−テ
   トラフルオロプロピルメタクリレートおよびヘキサフル
   オロイソプロピルメタクリレートよりなる群から選ばれ
   た１種または２種以上のフルオロアルキル（メタ）アク
   リレートであることを特徴とする特許請求の範囲第１項
   または第２項に記載のソフトコンタクトレンズ用材料。
4. （４）含水率が約３％以下であり、酸素透過係数が約３
   ０×１０＾−＾１＾１＝（ｍｌＯ＿２・ｃｍ）／（ｃｍ
   ＾２・ｓｅｃ・ｍｍＨｇ）以上であり、０．３ｍｍ以下
   の厚さにおいて伸び率が約１００％以上および強度指数
   が３０以上であることを特徴とする特許請求の範囲第１
   項乃至第３項のいずれかに記載のソフトコンタクトレン
   ズ用材料。