JPS6238418A - コンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ

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JPS6238418A
JPS6238418A JP17811485A JP17811485A JPS6238418A JP S6238418 A JPS6238418 A JP S6238418A JP 17811485 A JP17811485 A JP 17811485A JP 17811485 A JP17811485 A JP 17811485A JP S6238418 A JPS6238418 A JP S6238418A
Authority
JP
Japan
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group
alpha
acrylic
monomer
lens
Prior art date
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Pending
Application number
JP17811485A
Other languages
English (en)
Inventor
Satoshi Kubota
聡 久保田
Takao Mogami
最上 隆夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Seiko Epson Corp filed Critical Seiko Epson Corp
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Publication of JPS6238418A publication Critical patent/JPS6238418A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、酸素透過性が高くたんばく質等の異物の沈着
しにくいコンタクトレンズに関する。 。
〔発明の概要〕
本発明は、コンタクトレンズにおいて、α−フルオロア
クリル酸エステルまたは、α−トリフルオロメチルアク
リル酸エステルと、これと共重合可能な皐量体のそれぞ
れ一種以上よりなるコモノマーの共重合体を用いること
により、レンズの酸素透過性を向上させ、さらに、たん
ばく質の沈着を起こりに<<シたものである。
〔従来の技術〕
現在一般的に使用されているコンタクトレンズは、ハー
ドコンタクトレンズとソフトコンタクトレンズに大別さ
れる。ハードコンタクトレンズとしては、従来より種々
のものが広く知られているが、最も広く普及しているも
のは、ポリメチル、メタクリレ−) (I’MMA )
を主成分とするハードコンタクトレンズである。ソフト
コンタクトレンズは、PMMAの親水性を改良する目的
で、例えば、2−ヒドロキシエチルメタクリレ−)(2
HMMA)やN−ビニルピロリドン(IJvx’ )の
よりな親水性単量体をメチルメタクリレ−)(MMA)
などと共重合させたものである。また、酸素透過性を改
良するため、特公昭52−33502、特公昭56−3
9450.特公昭56−40324等におiで、MMA
のようなアルキル(メタ)アクリレートと側鎖にシロキ
サン結合を有する(メタ)アクリレートを主成分として
共重合させた酸ダ透過性の良い硬質コンタクトレンズが
開示されている。そしてこのシロキサン結合を存するメ
タクリレートを主成分とするコンタクトレンズが最近広
く使用されるようになってきた。
〔発明が解決しようとする問題点及び目的〕前記各コン
タクトレンズは、それぞれ長所と短所を併わせ持りてい
る。すなわち、前記PMMAを主成分とするハードコン
タクトレンズは、視力矯正効果が優れており、耐久性も
良く、取り扱いが簡壜であり、機械加工性も良い等、多
くの利点を有している反面、PMMAは親水性に乏しい
ため、装用感が悪く、更に酸素透過性が悪いため。
長時間装置していると角膜に生理的障害を起こし易い。
一方、前記ソフトコンタクトレンズハ、親水性付与とい
う当初の目的は達成され、装用感は向上するものの、含
水により形状を保ちにくくなり、視力矯正効果が低下し
、耐久性も劣る。また、高含水率を目指すがゆえに、2
BEMA 、lJ’71−等の親水性モノマーを多用し
ているため、ポロシティ−が大きく、たんばく質や脂質
の沈着の原因となっている。したがって、日常の手入れ
が非常に繁雑で、ソフトコンタクトレンズの大きな欠点
の1つである。
また、アルキル(メタ)アクリレートと側鎖にシロキサ
ン結合を有する(メタ)アクリレートを主成分として共
重合させたコンタクトレンズは、PMMAを主成分とす
るコンタクトレンズやソフトコンタクトレンズの欠点を
ある程度カバーしており、酸素透過性、視力矯正効果、
耐久性、取り扱い易さという面で向上は見られるが、酸
素透過性はいまだ充分とは肘えず、たんばく質の沈着も
PMMAより起こり易くなって−る。
本発明は、上記のような問題点を解決するためになされ
たものである。
すなわち本発明の目的とする所は、酸素透過性が良く、
たんばく質等の異物が沈着しにくいコンタクトレンズを
提供することである。
〔問題点を解決するための手段〕
すなわち本発明は、下記のムおよびBのコモノマーの共
重合体より成ることを特徴とするコンタクトレンズであ
る。
Aニ一般式が〔I〕で示される拳1体の一種以上の合計
1(lないし85重Il−チ ()f重=cxco!u      (1)(たソし、
式中のRは、アルキル基)、フルオロアルキル基、シロ
キサニルアルキル基、tたriフルオロアルキルシロキ
サニルアルキル基を表わし、又はフッ素原子またはトリ
フルオロメチル基を表わす) B:成分Aと共重合可能な単量体の一種以上の合計匍な
いし15重!−チ 本発明に用−られる成分Aの一般式が〔I〕で示される
単量体とは、アクリル酸エステルのアクリル基のα位を
フッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換した構造
をしており、共重合体の酸素透過性を向上させ、異物の
付着を抑制する効果がある1式中のRd、アルキル基、
フルオロアルキル基、シロキサニルアルキル基、または
フルオロアルキルシロキサニルアルキル基のどれを用い
て   :も良いが、酸素透過性と異物の付着抑制効果
を特に上げる為には、フルオロアルキル基、シロキサニ
ルアルキル基またはフルオロアルキルシロキサニル7/
l/キル基が好ましい、フルオロアルキル基とは、部分
的にまたは全部の水素がフッ素に置換されたアルキル基
を指し、炭素数はモノマーの化学的安定性から2以上、
重合特性から18以下が可能である。なお、フッ素の数
は多い程効果は上がるが、モノマーの安定性から、アル
キル基のα炭素は、フッ素原子以外の原子または置換基
で置換されていることが好ましい、具体例としては、−
(CB2)n(CF’z)−(n≧1.m≧1.n+t
n≦1s) a −(CH2)(CF、)m H(7L
≧1.n−hn≦15) h −C(CF3 )S (
”i)7 F(1≦!≦15 ) s −(CFi)z
 (CFz)kH(k≦15)などが挙げられる。また
、シロキサニルアルキル基とは、メチル基、エチル基ま
たはプロピル基にポリシロキサニル基が結合しており、
一般式(n)で表わされる構造を有する。
z I    X & X”    X” (式中のa ’ri 1〜3の整数x ” * x!r
 ” # ” オヨびX6はそれぞれ独立にメチル基、
ビス(hlJメチルシロキシ)メチルシロキシ基または
〒H3 (−0−s7÷d CH8 CH。
を衣わし、bおよびdはそれぞれ独立に1〜3の整数を
衣わす) さらに、フルオロアルキルシロキサニルアルキル基とは
、シロキサニルアルキル基の一部がフルオロアルキル基
で置湊された構造を有し、一般式%式% (式中のpは1〜3の整数、X6およびX? はそれぞ
れ独立にメチル基、ビス(トリメチルシロキシ)メチル
シロキシ基または CH3 (−o−86f、 caHfF!t+1−fH3 を表わし、qおよびrはそれぞれ独立に1〜3の整数、
jは2〜18の整数、には2〜2jの整数、−は1〜1
8の整数#fは3〜2e+1  の整数を表わす)成分
Bに用いられる成分Aと共重合可能な拳量体と社、一般
的に用いられるラジカル重合可能な化合物であり、ビニ
ル基、アリル基、アクリル基またはメタクリル基を分子
中に1個以上含む化合物を示す、具体的には、アルキル
(メタ)アクリレート、ハロゲン化アルキル(メタ)ア
クリレート、シロキサニルアルキル(メタ)アクリレー
トヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ポリエチ
レングリコール(メタ)アクリレート、多価アルコール
の(メタ)アクリル酸エステル、ビニル(メタ)アクリ
レート等の(メタ)アクリル酸エステル類、スチレン、
ジビニルベンゼン、N−ビニルラクタム、N−ビニル環
状ウレタン、(多価)カルボン酸ビニル等のビニル化合
物、(多価)カルボン酸アリル、アリルカーボネート等
のアリル化合物あるいはビニル(メタ)アクリレート、
アリル(メタ)アクリレートなどのように二種以上の重
合性官能基を有する化合物等がその一例であり、共重合
体の機械的強度および親水性等を考慮して、成分Aとの
組み合わせにおいて成分比が決定される。
また成分Aは、少蓋でも酸素透過性や抗たんばく質付着
性に効果があるが、実際にはlO重址チから85重巖チ
の範囲が好ましい、fなわちlO0重量%満では効果は
現われず、85重址チを越えると重合体の加工性が低下
する。このモノマー系を共重合させるためには、一般に
用いられるラジカル重合開始剤が使用される。使用でき
るラジカル重合開始剤の具体例としては、例えば、ベン
ゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ラウロイルパーオキサイド、1−ブチルパ
ーオキシビバレート、α、α1−アゾビス(インブチロ
ニトリル) 、 2 、2’−アゾビス(?、4−ジメ
チルバレロニトリル)等が挙げられる。
使用量は、モノマーの重合挙動を考慮して決められ、一
般的にはモノマー総重量の0.05〜3.0重量%の範
囲で用いられるのが好ましい。
また、紛失防止やファツション性等の目的で色票のよう
な着色剤、あるいは紫外線吸収剤のような添加物を加え
て重合することも可能である。
上記のコモノマー系を共重合させ、レンズに底形するに
は通常の方法が用いられる。すなわち、重合開始剤を含
んだ゛コモノマーを試験管のような適当な容器の中で共
重合させた後、切削φ研磨によって、コンタクトレンズ
に加工する。また、プラスチックレンズのΦヤスティン
グに用いられるような、二枚の型でできる空間に、コモ
ノマーを注入し、鋳型重合によって直接コンタクトレン
ズに成形してしまうこともできる。このコモノマー系は
反応速度が速いため、体積の大きなものを重合する際に
は、内部に歪が発生しゃす匹、このような内部歪を押さ
え、反応を制御するために、水中で重合することが合理
的である。
〔実施例〕
実施例−1〜7 表−IK示される組成比に従わ、各モノマーおよび重合
開始剤を室温でよく攪拌し混合した。その混合液をガラ
ス製試験管に注入し、内部を窒素で置換したのち密封し
た。この試験管をプログラムコントローラーで温度制御
する温水槽に浸漬し、I℃で5時間、羽℃で3時間、3
5℃で3時間、40℃で2時間、刃℃で2時間、0℃で
1.5時間、70℃で1.5時間、さらに大気炉中で9
0’Cで2時間、110℃で2時間加熱し、重合を行な
った。得られた共重合体の丸棒を切断し、切削、研磨し
てコンタクトレンズを得た。なお、レンズの評価−試験
には直径10〜12M5厚さ0.2藺のディスクを使用
し、下記の項目について行なった。
酸素透過係数: Xgrtex Corporatio
n社製MODF!L2110  (Multイ − r
ange  Analyzer  for  Diss
olved   。
Oxygen )を用いた。
ビッカース硬!(HV):大洋テスター社製ビッカース
硬度計を用いた。
耐汚染性二卵白リゾチームとデキストランをそれぞれ0
.2%含む生理食塩水中に、37℃で7日間試験片を浸
漬し、280+u+における吸光度の変化より、付H量
を測定した。
評価の結果ti表−2に示した。
(注) 8<Mム:トリス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピルメタクリレート MMA :メチルメタクリレート HIMA: 2−ヒドロキシエチルメタクリレートTf
XGDMA: トリエチレングリコールジメタクリレー
ト 11tGDMA:  エチレングリコールジメタクリレ
ート TFEMA:  )リフルオロエチルメタクリレート8
1−ム:トリス() +7メチルシロキシ)シリルプロ
ピル−α−フルオロアクリレート 8i−H: 2−ヒドロキシ−3−〔メチルビス(トリ
メチルシロキシ)シリルプロポキ シ〕プロピルーα−フルオロアクリレート 134−?: )リフルオロエチルビス(トリメチルシ
ロキシ)シリルプロピル−α−フルオロアクリレ−ト ムよりIJ:α、α1−アゾービス(イソブチロニトリ
ル) ABVN: 2,2’−アゾ−とX−(2,4−ジメチ
ルバレロニトリル) F−BlL: n−ブチル−α−フルオロアクリレート
?−)(F:ヘキサフルオロイソフロピルーα−フルオ
ロアクリレート CF−HF :  ヘキサフルオロイソプロピル−α−
トリフルオロメチルアクリレート crr−A: ゛) ’)ス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピル−α−トリフルオロメチルアクリレート 表        2 〔効果〕 以上述べたように、本発明は、α−フルオロまたはα−
トリフルオロメチルアクリル酸エステル類と、これと共
重合可能な単量体との共重合体からなるコンタクトレン
ズであり、アクリル基のα位にフッ素原子またはトリフ
ルオロメチル基が導入されたことによって、共重合体の
酸素透過性を向上させ、さらにその低い表面エネルギー
の結果、たんばく質等の異物の付着を防止するといり効
果をもたらす、このため、レンズの手入れが非常に簡便
化され、角膜に充分な酸素の供給も可能であるため、長
期連続装用にも耐える、装用感の良いコンタクトレンズ
の提供が可能となった。
以   上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記のAおよびBのコモノマーの共重合体より成ること
    を特徴とするコンタクトレンズ A:一般式が〔 I 〕で示される単量体の一種以上の合
    計10ないし85重量% CH_2=CXCO_2R〔 I 〕 (たゞし、式中のRは、アルキル基、フルオロアルキル
    基、シロキサニルアルキル基、またはフルオロアルキル
    シロキサニルアルキル基を表わし、 Xはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を表わす) B:成分Aと共重合可能な単量体の一種以上の合計90
    ないし15重量%
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62200321A (ja) * 1986-02-28 1987-09-04 Shin Etsu Chem Co Ltd コンタクトレンズ
JPS63293520A (ja) * 1987-05-27 1988-11-30 Shiide:Kk 含水性ソフトコンタクトレンズ
US7087694B2 (en) 2000-11-15 2006-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated copolymers for hydrophobic and oleophobic treatment of building materials
JP2006328296A (ja) * 2005-05-30 2006-12-07 Fujifilm Holdings Corp 非晶質コポリマー、光学部材およびプラスチック光ファイバー
JP2007016083A (ja) * 2005-07-05 2007-01-25 Fujifilm Holdings Corp 含フッ素共重合体およびその製造方法

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