JP2006328296A - 非晶質コポリマー、光学部材およびプラスチック光ファイバー - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、光学材料、特にプラスチック光ファイバーや高分子導波路としては透明性とともに、耐湿熱性の両立が要求される。
しかしながら、特許文献1に示される共重合体は非晶性であり透明性を有しているものの樹脂としての耐熱性が十分とは言えずプラスチック光ファイバーや導波路などへの適用の為には改良が必要である。
(1) 下記一般式(1)で表されるモノマー(A)由来の繰り返し単位、下記一般式(2)で表されるモノマー(B)由来の繰り返し単位、及び末端にカルボキシル基、ヒドロキシル基およびエポキシ基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有するビニルモノマー(C)由来の繰り返し単位を含む非晶質コポリマー。
一般式(1)
一般式(2)
(2) 前記一般式(2)中、R4〜R9が各々独立に、通常の水素原子(1H)または重水素原子(2H)である(1)に記載の非晶質コポリマー。
(3)(1)または(2)に記載の非晶質コポリマーを含む光学部材。
(4)(1)または(2)に記載の非晶質コポリマーを含むプラスチック光ファイバー。
また、本発明において、「1H」は通常の水素原子を表し、「2H」は重水素原子を表す。
前記アルキル基は直鎖状、分岐状または環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐のものが好ましく、直鎖のものがより好ましい。アルキル基の炭素数は、10以下のものが好ましく、5以下のものがより好ましい。アルキル基は置換基を有していてよく、置換基として好ましくはハロゲン原子(塩素原子、フッ素原子等)である。前記アルキル基の例には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、オクタフルオロペンチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基などを挙げることができる。
一般式(2)
前記アルキル基は直鎖状、分岐状または環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐のものが好ましく、直鎖のものがより好ましい。アルキル基の炭素数は、10以下のものが好ましく、5以下のものがより好ましく、3以下のものがさらに好ましい。アルキル基は置換基を有していてよく、置換基として好ましくはハロゲン原子(塩素原子、フッ素原子等)である。前記アルキル基の例には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、オクタフルオロペンチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基などを挙げることができる。
また、R4〜R9の中から選ばれる2つが結合して環状構造を形成してもよい。この場合の環の大きさは5員環または6員環であることが好ましい。
本発明のコポリマーは、例えば、電子吸引性のモノマーと電子供与性のモノマーとの交互共重合により形成される。重合は、好ましくは、一般式(1)で表されるモノマー(A)(電子吸引性のモノマー)1と一般式(2)で表されるモノマー(B)(電子供与性のモノマー)のモル比A:Bが1:9〜9:1、より好ましくは3:7〜7:3、さらに好ましくは4:6〜6:4の割合で共重合を行うとよい。特に、モノマー(A)およびモノマー(B)とモノマー(C)を用いて共重合を行う際、モノマー(C) が電子吸引性モノマーである場合、電子吸引性のモノマー総量である(A+C)のモル数が電子供与性のモノマー (B)のモル数と概ね等しくなるように(例えば、(A+C):(B)=40〜60mol%:60〜40mol%)、 モノマー(C)が電子供与性モノマーである場合は電子吸引性のモノマー(A)のモル数が電子供与性のモノマーである総量(B+C)のモル数と概ね等しくなるように(例えば、(A):(B+C)=40〜60mol%:60〜40mol%)、共重合を行うことが特に好ましい。ここで、電子吸引性モノマーと電子供与性モノマーの比率をより小さくすることにより、未反応率をより高くすることができる。残共重合を行うモノマー(C)の割合としては、全体の0.01〜30mol%を占めることが好ましく、より好ましくは0.1〜20mol%である。もちろん、上記以外のモノマーを含んでいてもよく、この場合、ポリマー全体の10mol%以下であることが好ましい。
例えば、プラスチック光ファイバーを目的とする場合に、塊状重合法を採用すると、レイリー散乱の原因となる塵埃の混入を抑えることができ低い伝送損失を達成できるという利点が得られる。
水性媒体中で行うプロセスの場合には、さらに無機のフリーラジカル発生剤、例えば過硫酸塩または「レドックス」化合物を用いることができる。
なお、連鎖移動剤は、2種類以上を併用してもよい。
さらに、本発明のコポリマーの弾性率は、500〜3000MPaであることが好ましい。また、本発明のコポリマーの屈折率は、1.2〜3.0であることが好ましい。加えて、本発明のコポリマーの引っ張り強度は、20〜200MPaであることが好ましい。
(1) 熱可塑性樹脂を溶融し、その中心部に本発明のコポリマーの溶融液を、さらにその中心部に屈折率調整剤、または屈折率調整剤を含む該コポリマーを注入し、屈折率調整剤を熱拡散させてプリフォームを製造する方法。
(2) 回転するガラス管などを利用して中空状の熱可塑性樹脂からなる管を最外層に形成し、この中空部に、本発明のコポリマーの溶液と屈折率調整剤とを注入し、回転させながら、減圧または加熱により、有機溶剤を揮発させて層を形成させつつ、屈折率調整剤の添加量を漸進的に増加させて、プリフォームを製造する方法。
(3)(1)および(2)に記載の製造方法において、屈折率調整剤を含めずにプリフォームを製造する方法。
(4) 回転するガラス管などを利用して中空状の熱可塑性樹脂からなる管を最外層に形成し、この中空部に本発明のコポリマー(該熱可塑性樹脂とは屈折率の異なるコポリマーであって、屈折率が該熱可塑性樹脂より高いことが好ましい。その屈折率差は好ましくは0.001以上、より好ましくは0.005以上、さらに好ましくは0.01以上である)を製造可能な重合性組成物(モノマー、重合開始剤、必要なら連鎖移動剤、および必要なら屈折率調整剤を含む組成物)を注入し、熱または光により重合させ中空のプリフォーム(PF)を製造する方法。
(5)(4)において、前記重合性組成物を段階的に重合させ、同心円状からなる複数層の回転重合体の中空PFを作製する際、複数種類の屈折率の異なるモノマーを用いて、中心に向かってその屈折率を漸進的に増加させながらプリフォームを製造する方法。この場合、最外層の熱可塑性樹脂は必須ではない。
(I) 溶融押出し成形により、含フッ素共重合体からなる円筒状の成形体aと、ドーパントを含む本発明のコポリマーからなる円柱状の成形体bとを作製する。成形体aに成形体bを挿入し、加熱することにより、成形体b中のドーパントを溶融拡散させ、GI型の屈折率分布を形成する。この方法は上記(1)の方法の一態様である。
(II) 円筒状の成形体の中に、含フッ素共重合体の溶液を注入し、回転させながら減圧して、溶剤を除去し、その内面に含フッ素共重合体からなる層を形成する。次いで、ドーパントを含むコポリマーの溶液を注入し、回転させながら減圧して、脱溶剤を行い、含フッ素共重合体の層の内面にドーパントを含むコポリマーの層を形成する。ドーパントの添加量を増やしながら、同様の操作を繰り返して複数の層を形成し、GI型の屈折率分布を付与させる。この方法は上記(2)の方法の一態様である。
コポリマーの平均分子量は、得られたコポリマーの一部をテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)によって測定した。本願発明におけるコポリマーの平均分子量は、ポリスチレンを標準物質とした値である。
示差走査熱量計(品番:DSC6200、セイコー電子社製)を用いて10℃/分で昇温して測定した。
まず、高温プレス機を用い再沈精製後の粉末状ポリマーから厚さ200μmのポリマーフィルムを作製し、ここから100mm×500mmのフィルムを切り出してこれを試験片とした。
この試験片を用い、テンシロン万能試験機(品番:RTC−1210A、ORIENTEC社製)によって、引っ張り速度3mm/分、測定温度25℃にて弾性率、引っ張り破断強度を測定した。
屈折率計(DR−M2、ATAGO社製)を用い、観測波長589nm、測定温度25℃にて上記で作製したフィルム試験片の屈折率測定を行った。
2−トリフルオロエチル−α−トリフルオロメチルアクリレート(TFETFMA)(A3)/1,4−ジオキセン(B1)/α−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)(C2−1)を用いて合成した。
すなわち、容量10mlの試験管にTFETFMA (東ソー製))4.44部(20mmol)、1,4−ジオキセン(東京化成製) 1.72部(20mmol)、TFMAA (東ソー製)0.056部(0.4mmol)、ジメチル2,2’−アゾビス(2-メチルプロピオネート)(和光純薬社製)0.00092部(0.004mmol)を仕込み、アルゴン置換後、シリコン栓にて封管し、50℃で24時間重合を行った。得られたロッド状のポリマーをTHFに溶解させて、ヘキサン中に注ぎ、再沈精製を2回行い、Tg=158℃、重量平均分子量(Mw)=365,000のコポリマー4.6gを得た。該コポリマーは酢酸エチル、THF、アセトンなどに溶解した。該コポリマーをTHFに溶解し、スライドガラス上にコートし、溶媒(THF)を留去した。得られたフィルムは完全に透明であった。テンシロンで強度の測定を行った結果、該コポリマーの弾性率は1730MPa、引っ張り強度は26MPaであった。また、該コポリマーの屈折率は1.41であった。
TFETFMA(A3)/1,4-ジオキセン(B1)/無水マレイン酸(C2−15)を用いて合成した。
すなわち、容量10mlの試験管に1,4-ジオキセン(東京化成製)1.72部(20mmol)、TFETFMA (東ソー製) 4.44部(20mmol)、無水マレイン酸(和光純薬製)0.039部(0.4mmol)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬製)0.00092部(0.004mmol)を仕込み、アルゴン置換後、シリコン栓にて封管し、50℃で24時間重合を行った。得られたロッド状のポリマーをTHFに溶解させて、ヘキサン中に注ぎ、再沈精製を2回行い、Tg=158℃、重量平均分子量(Mw)=328,000のコポリマー4.4gが得られた。該コポリマーは酢酸エチル、THF、アセトンなどに溶解した。該ポリマーをTHFに溶解し、スライドガラス上にコートし、溶媒(THF)を留去した。得られたフィルムは完全に透明であった。テンシロンで強度の測定を行った結果、該コポリマーの弾性率は1850MPa、引っ張り強度は30MPaであった。また、該コポリマーの屈折率は1.41であった。
1H,1H,3H−テトラフルオロプロピル−α−トリフルオロメチルアクリレート(TFPTFMA)(A4)/1,4-ジオキセン(B1)/TFMAA(C2−1)を用いて合成した。
すなわち、容量10mlの試験管に1,4−ジオキセン(東京化成製)1.72部(20mmol)、TFPTFMA 5.08部(20mmol)、TFMAA (東ソー製) 0.056部(0.4mmol)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート) (和光純薬製)0.00184(0.01mmol)部を仕込み、アルゴン置換後、シリコン栓にて封管し、50℃で24時間重合を行った。得られたロッド状のポリマーをTHFに溶解させて、ヘキサン中に注ぎ、再沈精製を2回行い、Tg=145℃、重量平均分子量(Mw)=148000のコポリマー5.1gを得た。該コポリマーは酢酸エチル、THF、アセトンなどに溶解した。該コポリマーをTHFに溶解し、スライドガラス上にコートし、溶媒(THF)を留去した。得られたフィルムは完全に透明であった。テンシロンで強度の測定を行った結果、該コポリマーの弾性率は1550MPa、引っ張り強度は27MPaであった。また、該コポリマーの屈折率は1.41であった。
TFPTFMA(A4)/1,4-ジオキセン(B1)/無水マレイン酸(C2−15)を用いて合成した。
容量50mlのナスフラスコに1,4−ジオキセン(東京化成製)1.72部(20mmol)、TFPTFMA(東ソー製) 5.08部(20mmol)、無水マレイン酸(和光純薬製) 0.039部(0.4mmol)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬製)0.00184部(0.01mmol)を仕込み、これに6.8部のメチルエチルケトンを加え、アルゴンで置換後、シリコン栓にて封管し、50℃で24時間溶液重合を行った。得られたポリマー溶液をそのままヘキサン中に注ぎ、再沈精製を2回行い、Tg=145℃、重量平均分子量(Mw)=185000のコポリマー4.9gを得た。ポリマーは酢酸エチル、THF、アセトンなどに溶解した。該ポリマーをTHFに溶解し、スライドガラス上にコートし、溶媒(THF)を留去した。得られたフィルムは完全に透明であった。テンシロンで強度の測定を行った結果、該コポリマーの弾性率は1610MPa、引っ張り強度は15MPaであった。また、該コポリマーの屈折率は1.41であった。
TFETFMA/スチレン(St)を用いてバルク重合で合成した。
容量10mlの試験管にSt(和光純薬製)2.4部(23.2mmol)、TFETFMA(東ソー製) 5.15部(23.2mmol)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬製)0.038部(0.23mmol)を仕込み、アルゴン置換後、シリコン栓にて封管し、50℃で24時間重合を行った。重合は発砲しロッド状のポリマーを得ることができなかった。ポリマーをTHFに溶解させて、ヘキサン中に注ぎ、再沈精製を2回行い、Tg=85℃、重量平均分子量(Mw)=398000のコポリマー6.9gを得た。該コポリマーは酢酸エチル、THF、アセトンなどに溶解した。該コポリマーをTHFに溶解し、スライドガラス上にコートし、溶媒(THF)を留去した。得られたフィルムは完全に透明であった。テンシロンで強度の測定を行った結果、該コポリマーの弾性率は1670MPa、引っ張り強度は34MPaであった。また、該コポリマーの屈折率は 1.465であった。
TFETFMA/スチレン(St)を用いて溶液重合で合成した。
容量50mlのナスフラスコにSt(和光純薬製)4.8部(46.4mmol)、TFETFMA(東ソー製)10.3部(20mmol)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬製)0.076部(0.463mmol)を仕込み、これに20部のトルエンを加え、アルゴンで置換後、65℃で24時間溶液重合を行った。得られたポリマー溶液をそのままヘキサン中に注ぎ、再沈精製を2回行い、Tg=85 ℃、重量平均分子量(Mw)= 78000のコポリマー 13.4gを得た。ポリマーは酢酸エチル、THF、アセトンなどに溶解した。該ポリマーをTHFに溶解し、スライドガラス上にコートし、溶媒(THF)を留去した。得られたフィルムは完全に透明であった。テンシロンで強度の測定を行った結果、該コポリマーの弾性率は1440MPa、引っ張り強度は9.5MPaであった。また、該コポリマーの屈折率は1.465であった。
溶融押し出し成型によって作製されたテトラフルオロエチレン・フッ化ビニリデン共重合体(屈折率1.36)の中空パイプ中にTFETFMA(A3)(東ソー製)66.6部(0.3mol)、1,4-ジオキセン(B1)(東京化成製)25.8部(0.3mol)、TFMAA(C2−1)(東ソー製0.84部(0.006mol)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬製)0.0138部(0.0006mol)部を仕込み、アルゴン置換後、50℃で24時間、さらに90℃で48時間重合を行った。得られたプリフォームを50℃で24時間減圧乾燥した後、230〜270℃で溶融延伸することにより、ステップインデックス型の光ファイバーを得た。650nmでの伝送損失は150db/kmであった。
溶融押し出し成型によって作製されたテトラフルオロエチレン・フッ化ビニリデン共重合体(屈折率1.36)の中空パイプ中にTFPTFMA(東ソー製)76.2(0.3mol)(A4)、1,4−ジオキセン(B1)(東京化成製)25.8部(0.3mol)、TFMAA (C2−1)(東ソー製0.84部(0.006mol)、ジメチル2,2'−アゾビス(2-メチルプロピオネート)(和光純薬製)0.0345部(0.0015mol)部を仕込み、アルゴン置換後、50℃で24時間、さらに90℃で48時間重合を行った。得られたプリフォームを50℃で24時間減圧乾燥した後、230〜270℃で溶融延伸することにより、ステップインデックス型の光ファイバーを得た。650nmでの伝送損失は160db/kmであった。
溶融押し出し成型によって作製されたテトラフルオロエチレン・フッ化ビニリデン共重合体(屈折率1.36)の中空パイプ中にTFETFMA(東ソー製)87.2部(0.3mol)、イソブチルビニルエーテル30部(0.3mol)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬製)0.0345部(0.0015mol)部を仕込み、アルゴン置換後、重合し始めたところ重合溶液が突沸し、プリフォームを得るには至らなかった。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表されるモノマー(A)由来の繰り返し単位、下記一般式(2)で表されるモノマー(B)由来の繰り返し単位、及び末端にカルボキシル基、ヒドロキシル基およびエポキシ基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有するビニルモノマー(C)由来の繰り返し単位を含む非晶質コポリマー。
一般式(1)
一般式(2)
- 前記一般式(2)中、R4〜R9が各々独立に、通常の水素原子(1H)または重水素原子(2H)である請求項1に記載の非晶質コポリマー。
- 請求項1または2に記載の非晶質コポリマーを含む光学部材。
- 請求項1または2に記載の非晶質コポリマーを含むプラスチック光ファイバー。
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