JPS62235919A - コンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 不発明は、比較的酸素透過性が良く、汚れの付層しにく
いコンタクトレンズに関する・〔従来の技術〕 現在一般的に開用されているコンタクトレンズは、ハー
ドコンタクトレンズとソフトコンタクトレンズに大別さ
れる。ハードコンタクトレンズとしては、従来より　１
１々のものが広く知られて゛いるが、古くから広く普及
しているもρは、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ
）を主成分とするハードコンタクトレンズである。一方
、ソフトコンタクトレンズは、ＰＭＭＡ（７，１親水注
を改良する目的で１例えば２−ヒドロキシエチルメタク
リレート（ＨＢＭＡ）やＮ−ビニル−２−ピロリドン（
Ｎｖｐ）のような親水性単量体をメチルメタクリレート
（ＭＭＡ）などと共１合させ几ものである。１九、近年
、ハードコンタクトレンズの酸素透過性を改良する研究
が盛んに行なわれておシ。

特公昭５２−５５５０２、特公昭５６−５９４５０゜特
公昭５６−４０５２４等には、ＭＭＡのようなアルキル
アクリレート１ｔはメタクリレート（以下、アクリレー
トまたはメタクリレートを（メタ）アクリレートと表わ
す）と側鎖にシロキサン結合を有する（メタ）アクリレ
ートを主成分として共重合させたコンタクトレンズが開
示されている。

さらに、特開昭５７−５１７０５．％開開５７−２１１
１１９等には、フルオロアルキル（メタ）アクリレート
を主成分とする共重合体からなるコンタクトレンズが、
また、特開昭５８−１９１Ｑ１４゜特開昭５９−２８１
２７にはシロキサン結合を有する（メタ）アクリレート
とフルオロアルキル（メタ）アクリレートとを主成分と
する酸素透ス＆性の良いハードコンタクトレンズが、そ
れぞれ開示されている・ 〔発明が解決しようとする問題点及び目的〕前記各コン
タクトレンズは、それぞれ長所と短所を併わせ持ってい
る。すなわち、前Ｈｔ　ｆ’　Ｍ　Ｍ　Ａを主成分とす
るハードコンタクトレンズは、視力矯正効果が擾れてお
り、耐久性も艮〈、取り扱いが閘単であり、機械力ロエ
性も良い等、多くの利点を有している反面、ｌＰＭＭＡ
は親水性に乏しい几め、装用感が悪く、更に酸素透過性
が悪い友め、長時間袋層していると角膜に生理的障害を
起こし易い。

一万、前記ソフトコンタクトレンズは、″Ｒ水性付与と
いう当初の目的は達成され、装用感は改良されるものの
、含水によ逆形状を保ちにくくなシ。

視力矯正効果が低下し、耐久性も劣る。ま之、・ＨＫＭ
ＡとＭ　Ｍ　Ａの共１会体は、酸素透過性も光分とは言
えず、これを補なうために、さらに含水率を高めた素材
は、雑菌″４１ＩＣ汚染され易く、角膜や結膜に対して
重篤な合併症を引き起こし易いとの臨床結果も報告され
ている。

１だ、アルキル（メタ）アクリレートと側鎖ニシロキサ
ン結仕を有する（メタ）アジリレート’６主成分として
共重合させたコンタクトレンズは、ハードコンタクトレ
ンズやソフトコンタクトレンズの欠点をある程度カバー
しており、酸素透過性。

視力矯正効果、耐久性、取ｖづ及い易さという面では多
少改良されてはいるが、若干几んば〈質の付層が起こる
上に、酸素透過性にも限界があるため長期間の述冬売榛
用に用いるには不光分である。

−万、フルオロアルキル（メタ）アクリレートを主成分
とする共重合体は、たんばく質の付着が起こりにくい反
面、シロキサン結合を有する（メタ）アクリレート系の
共重合体よりも酸素透過性が悪い欠点がある。

シｔｆｆキサン結合を有する（メタ）アクリレ−トドフ
ルオロアルキル（メタ）アクリレートを組み甘わせ之共
電会体は、両者の欠点がかなり改善されてはいるものの
、それでも゛まだ完全ではｌく、今以上の酸素透過性や
耐汚染性が要求される。

不発明は、上記のような問題点を哨決するためになされ
たものである。

すなわち、不発明の目的とする所は、酸素透過性が高く
、汚れの付層しにくいコンタクトレンズを提供すること
である。

〔問題点を解決する几めの手段」 すなわち本発明は、下記のＡｌ、−よびＢを必須成分と
するコモノマーの共重合体より成ることを特徴トスるコ
ンタクトレンズである。

ｆ　−ｆｆ式［１）で示されるフマル酸エステル１之は
マレイノ酸エステルから選ばれる−棟以〔友だし、式中
のＲ１は炭Ｘ数１〜１９の炭化水素基または一般式Ｃｕ
Ｊで示されるシロキサニルアルキル基を表わし、Ｒ２は
一般式〔■〕で示されるシロキサニルアルキル基ｔ−ｉ
わす。

ｌ λ１ （友だ１−１ｎは１〜５の整数、Ｘ皇、　！”　、　Ｘ
ｊはそれぞれ独立釦メチル基、トリメチルシロキシ基、
ペンタメチルジシロキサニルオキシ基またはメチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ基を表わす） Ｂ、一般式［ｆｌ［］で示されるフマル酸エステルま峯 たはマレイン酸エステルから選ばれる一種以上 （ただし１式中のＲ８は１〜１９の炭化水素基１友は一
般式ＣＦ／］で示されるフルオロアルキル基を表わし、
Ｒ４は一般式［ＩＶ］で示されるフルオロアルキル基を
表わす。

−Ｃ！ｋＨＪＩＰ、に＋、−ｊ　　　　　　　　　［ｌ
Ｖ］（ただし、ｋＶｉ２〜１８の整数、ｊは１〜２にの
整数を表わす））。

本発明に用いられる一般式Ｌｌ〕で示されるフマル酸エ
ステルまたはマレイン酸エステル（ｂＷ分Ａ）とは、フ
マル酸またはマレイン酸のジエステルであ、す、アルコ
ール残基の少なくとも一万はシロキサニルフルキル基か
らなる。該シロキサニルアルキル基中のメチレン基は、
エステル基とケイ素原子を連結する働きを有するもので
あり、化合物の化学的安定性からｎは１以上が必要であ
る。また。

ｎが６以上になると重合体の強度や加工性が低下するた
め５以下であることが望フしい。一方、炭化水素基中の
炭素数も１重合体の強度を考慮して１〜１９であること
が好ましい。成分Ａの具体例としては、メチル　トリメ
チルシリルメチル　フマレート、エチル−５−トＩＪメ
チルシリルプロピル　フマレート、１−プロピル　トリ
メチルシリルメチル　フマレート、１−プロピル　５−
）　ＩＪメチルシリルプロピル　フマレート、１−プロ
ピル５−　）　’）　ス（）　’）メチルシロキシ）シ
リルプロピル　フマレート、　　ｉ−７’ロビル　６−
（メチルビス（トリメチルシロキシ）シリル）プロピル
フマレート、ｔ−ブチル　トリメチルシリルエチル　フ
マレート、ｔ−ブチル　５−トリス（）　リメチルシロ
キシ）シリルプロピル　フマレート。

ｔ　−メチル　３−へブタメチルトリシロキサニルプロ
ピル　フマレート、１２−エチルヘキシル　３′−トリ
メチルシリルブロビル　フマレー）、２−エチルヘキシ
ル　３′−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル　フマレート、２−エチルヘキシル　３′−ペンタメ
チルジシロキサニルプロビルフマレート、シクロヘキシ
ル　トリメチルシリルメチル　フマレート、シクロヘキ
シル　３−トリス（）　ＩＪメチルシロキシ）シリルプ
ロピル　フマレート、ベノジル　３−ペンタメチルジシ
ロキサニルプａピル　フマレート、メチル　トリメチル
シリルメチル　マレート、エチル　５−　トＩＪメチル
シリルプロピル　マレ−）、ｉ−７”ロビルトリメチル
シリルメチル　マレート、１−プロピル　３−　トＩＪ
メチルシリルプロピル　マレート、１−プロピル　３−
トリス（）　ＩＪメチルシロキシ）シリルプロピル　マ
レート、ｉ−プロピル　３−（メチルビス（トリメチル
シロキシ）シリル）プロピル　マレート、ｔ−ブチル　
トリメチルシリルエチル　マレ−）、ｔ−７’チル　５
−）　ＩＪス（）　ＩＪメチルシロキシ）シリルプロピ
ル　マレート、ｔ−ブチル　３−へブタメチルトリシロ
キサニルプロピル　マレート、２−エチルヘキシル３′
−トリメチルシリルプロピル　マレート、２−エチルヘ
キシル　５’−）　＋７ス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル　マレート、２−エチルヘキシル　３′−ペ
ンタメチルジシロキサニルプロピルマレート、シクロヘ
キシル　トリメチルシリルメチル　　マレート、シクロ
ヘキシル　３−　トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピル　マレート、ベンジル　５−ベノタメチルジシ
ロキサニルプロビル　マレート、ビス（トリメチルシリ
ルメチル）フマレート、ビス（３−）　１ｊメチルシリ
ルプロピル）フマレート、ビス（３−）　ＩＪス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピル）フマレート、ビス（
３−ペンタメチルジシロキサニルプロピル〕フマレート
、ビス［３−（メチルビス（トリメチルシロキシ）シリ
ル）プロピル〕フマレート、トリメチルシリルメチル−
３−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル　フ
マレート、ビス（）　ＩＪメチルシリルメチル）マレー
ト、ビス（３−トリメチルシリルプロピル）マレート、
ビス（３−ト１，１ス（トリメチルシロキシ〕シリルプ
ロピル）マレート、ビス（３−ペンタメチルジシロキサ
ニルプロビル）マレート、ビス（：５−（メチルヒス（
トリメチルシロキシ）シリル）プロピルコマレート、ト
リメチルシリルメチル−５−トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル　マレート、メチル−３−）　ＩＪ
ス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピ
ル　フマレート、１−プロピル−５−）　リス（ペンタ
メチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピル　フマレ
ート、ビス（３−トリス（ヘンタメチルジシロキサニル
オキシ）シリルプロピル）フマレート、メチル−３−）
　ＩＪス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリル
プロピル　マレ−）、ｉ−７”ロビルー３−トリス（ペ
ンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピル　マ
レート、ビス（３−１リス（ペンタメチルジシロキサニ
ルオキシ）シリルプロピル）マレート等が、挙げられる
。

一万、一般式［１１１で示されるフマル酸エステルマフ
ｔはマレイン酸エステル（ＦｆＬ分Ｂ）とは、フマル酸
１念はマレイン酸のジエステルであ夛、アルコール残基
の少なくとも一万はフルオロアルキル基からなる。該フ
ルオロアルキル基は、七会物の安定性より炭素数ｋが２
以上であり、重合体の強度を保つために１８以上である
事が望１れる。１之、炭化水素基は、前記成分゛Ａと同
様の理由から炭素数が１〜１９である事が窒ましい。成
分Ｂの具体例としては、メチル２，２．２−）リフルオ
ロエチル　７マレート、メチル　２．２．２−トリフル
オロ−１−トリフルオロメチルエチル　フマレート、メ
チル　３　、５　、４　、　ｊＬ　、　５　、５　、６
゜６．６−ノナフルオロヘキシル　フマレート、１−プ
ロピル　２，２．２−トＩＪフルオロエチルフマレート
、１−プロピル　２，２．２−）リフルオロ−１）ＩＪ
フルオロメチルエチル　フマレート、１−プロピル　！
、３，４，４．ｄ−ペンタフルオロブチル　フマレート
、１−プロピル３．３，４．Ａ、５，５，６．６．６−
ノナフルオロヘキシル　フマレート、ｉ−７’ロピル　
１１１．２．２−テトラヒドロパーフルオロオクチルフ
マレート、１−プロピル　ｉｌｌ、２．２−テトラヒド
ロパーフルオロデシル　フマレート、ｔ−フー／−ル　
２．２．２−トＩＪフルオロエチル　フマレート、℃−
ブチル　２，２．２−トリフルオロ−１−）　ＩＪフル
オロメチルエチル　フマレート、ｔ−ブチル　５．５．
Ａ、４．Ａ−ペンタフルオロブチル　フマレート、ｔ−
ブチル　１，１，２゜２−デトラフルオロパーフルオロ
デシル　フマレート、２−エチルヘキシル２′、２′、
２′−トリフルオロエチル　フマレート、２−エチルヘ
キシル２’、　２’、　２’　−トリフルオロ−１′−
トリフルオロメチルエチル　フマレート、２−エチルヘ
キシル”　ａ　”　＋　２’　＋　２’−テトラヒドロ
パーフルオロオクチル　フマレート、シクロヘキシル　
２，２．２−　トＩＪフルオロエチル　フマレート、シ
クロヘキシル　ｚ、ｚ、２−トリフルオｃ１−１−トリ
フルオロメチルエチル　フマレート、シクロヘキシル５
、Ｓ、４．Ａ、Ａ−ペンタフルオロブチル　フマレート
、ベンジル　２，２．２−）リフルオロエチル　フマレ
ート、ベンジル　２．２．２−トリフルオロ−１−トリ
フルオロメチルエチル　フマレート、メチル　２　、２
　、２−）　ＩＪフルオロエチル　マレート、メチル　
２．２．２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエ
チル　マレート、メチル　３．３．Ａ、Ａ、５．５．６
．６．６−／すフルオロヘキシル　マレート、ｉ−フロ
ビル２　ｅ　２　＊　２−ト’）フルオロエチル　マレ
ート、１−プロピル　２．２．２−トリフルオロ−１−
トリフルオロメチルエチル　マレート、１−プロピル　
３，５．４，４．４−ペンタフルオロブチルマレート、
１−プロピル　Ｓ、５．Ａ、Ａ、５゜５．６．６．６−
ノナフルオロヘキシル　マレート、１−プロピル　１，
１，２．２−テトラヒドロパーフルオロオクチル　マレ
ート、１−プロピル　１．１．２．２−テトラヒドロノ
（−フルオロデシル　マレート、ｔ−ブチル　２，２．
２−トリフルオロエチル　マレート、ｔ−ブチル　２゜
２．２−）リフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル
　マレート、ｔ−ブチル　３　、３．４　、４゜４−ペ
ンタフルオロブチル　マレート、ｔ−ブチル　１．１．
２．２−テトラフルオロデシル　マレート、２−エチル
ヘキシル　２’、　２’、　２’　−トリフルオロエチ
ル　マレート、２−エチルへΦシ＼　　　　ル　２’、
　２’、　２’　　−トリフルオロ−１′−トリフルオ
ロメチルエチル　マレート、２−エチルヘキシル　１’
、　１’、２’、　２’−テトラヒドロパーフルオロオ
クチル　マレート、シクロヘキシル　２．２゜２−　）
　ＩＪ　フルオロエチル　マレート、シクロヘキシル　
２．２．２−）リフルオｏ　−１−トリフルオロメチル
エチル　マレート、シクロヘキシル３．３．Ａ、４．４
−ペンタフルオロブチル　マレート、ベンジル　２．２
．２−）リフルオロエチル　マレート、ベンジル　２　
ｍ　２　＊　２−Ｆ　リフルオロ−１−トリフルオロメ
チルエチル　マＶ　−ト、ビス（２，２，２−）リフル
オロエチル）フマレート、ビス（２，２，２−）リフル
オロ−１−トリフルオロ、メチルエチル）フマレート、
ビス（３，３，ａ、ａ、ａ−ペンタフルオロブチル）フ
マレート、ビス（Ｓ　、３　＃　’　−’　、　ｓ　、
　ｓ　、　ｂ。

６．６−ノナフルオロヘキシル）ンマレート、ピＸ（１
，１，２，２−テトラヒドロパーフルオロオクチル）フ
マレート、ビス（１，１，２，２−テトラヒドロパーフ
ルオロデシル）フマレート。

２．２．２−）リフルオロエチル　２ｊ、　２１．２フ
ートリフルオロ−１′−トリフルオロメチルエチルフマ
レー）、２．２．２−トリフルオロ−１−トリフルオロ
メチルエチル　５ｚ　５１．４’、　４’、５’＠５１
、　ｂｌ、　ｂｌ、　ｂｌ−ノナフルオロヘキシル　フ
マレ−）、２，２．２−）リフルオロ−１−トリフルオ
ロメチルエチル　１１　、１１　、　ｚｌ　、　２１−
テトラヒドロパーフルオロデシル　フマレート、ビス（
２゜２．２−トリフルオロエチル）マレート、ビス（２
，２，２−）リフルオａ−１−トリフルオロメチルエチ
ル）マレート、ビス（３，３，４，４゜ルーペンタフル
オロブチル）マレート、ビス（３゜３．４．Ａ、５，５
．６．６．６−ノナフルオロヘキシル）マレート、ビス
（１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオロオクチル
）マレート、ビス（１，１，２，２−テトラヒドロパー
フルオロデシル）マレ−）、２．２．２−１７フルオロ
エチル　２’、　２’、　２’−）リフルオロ−１′−
トリフルオロメチルエチル　マレ−）、２．２．２−）
ＩＪフルオロ−１−）　ＩＪフルオロメチルエチル　３
′。

５’、　ａ’、　ａ’、　５’、　５’、　６’、　６
’、　６’−ノナフルオロヘキシル　マレ−）、２　、
２．２−ＩＪフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル
　１’＠１’＠２’＠２／−テトラヒドロパーフルオロ
デシル）マレート等が挙げられる。

本発明に使用される成分Ａと成分Ｂの使用比率は１重量
比で約１０：９０〜８５　：　２５の範囲とするのが望
ましい。成分Ａの使用量が前記範囲より少ないｊ＠会に
は一得られる共重合体の酸素透過性が光分ではない。ま
た、前記範囲より多い８３＠−には、共重合体が柔らか
く切削加工性が悪い上に耐薬品性も悪く、たんばく質な
どの汚れが付着し易い。

なお本発明においては、成分Ａおよび成分Ｂを両者のみ
で共重合することも可能であるが、それら必須成分に加
えて、種々のモノマーを用いて共重合を用ない、共重合
体の性状を変スることができるＯ 友とえば１重合体の機械強度、切削加工性や熱安定性を
向上させるためには、少Ｍｋの架橋成分と共に共重合す
ることが好ましい。架橋成分としては、多官能のＭせ性
七ツマ−で多官能アクリレート、多官能メタクリレート
、多官能アリル化会物多官能ビニル化会物力１用いられ
る。具体間としては、エチレングリコールジ（メタ）ア
ジリレート。

ジエチレングリコールジ（メタ）アジリレート、トリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート。

テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ア
リル（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジア
リルインフタレート、ジアリルテレフタレート、ジエチ
レングリコールビスアリルカ−ホ不一ト、トリアリルイ
ンシアヌレート、トリアリルシアヌレート等が挙げらレ
ル。

１ｆｃ不発明では、前記必須成分のほかに、本会体の柔
軟性やレンズの装用感を改良する目的で。

次の様なモノマーを加え几系での共重合も可能である。

例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）
アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アジリレート、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニルエチルピロルエーテル、ブ
チルビニルエーテル、１．１．２．５．５．５−へキサ
フルオロプロピルビニルエーテル、１，１，２．２−ｆ
’Ｆラフルオロエチルビニルエーテル、（メタ）アクリ
ル酸アミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アジリレー
ト、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルオキサゾリドン
、（メタ）アクリル酸、グリセロール（メタ）アクリレ
ート、スチレン類等が、その−列として挙げられる。

上記のコモノマーを共重合させるためには、一般に用い
られている種々のラジカル重合開始剤が使用されるが、
コモノマーの重合挙動を考慮して決められる。このコモ
ノマーを共重合させコンタクトレンズに成形するには、
通常行われている方法が可能である。たとえば、重合開
始剤を含んだコモノマーを試験管のような適当な容器の
中で共重合させ、丸棒やブロックをＡｔのち、切削・研
摩等の機械加工により、処方に合つ之レンズに加工すれ
ば艮いｅ’！念、二枚の型でできる空間に重合開始剤を
含んだモノマーを注入し、鋳型重付によって直接コンタ
クトレンズを成形してし壕うこともできる。体積の大き
なものを重合する際には内部に歪が発生しゃすい友め、
反応を制御し、均一な材料を得るため、熱媒体として水
を用いることが合理的である。

上記ノコモノマーに色素のような着色剤あるいは紫外線
吸収剤のような添加物を加えて重合することも可能であ
る。

また、でき上がったレンズの表面を酸やアルカリによっ
て処理したり、低温プラズマ処理を施すことにより、レ
ンズ表面を改質することができる。

さらに、低温プラズマ処理後表面に親水性モノマーをグ
ラフト重合したり、低温プラズマ中で表面に親水性モノ
マーをグラフト重合させることにより、装用感を改良す
ることができる。

〔作用〕

本発明における成分Ａおよび成分Ｂを主成分とする共重
合体は、繰り返し単位がアルコキシカルボニルメチレン
であるため、低屈曲性のポリマーであり、バルキーなｔ
＃挾基によ、す、ポリマー内部に光分な隙間ができ扁い
酸素透過性を示すと考えられる。特に成分Ａのシロキサ
ニルアルキルフマレートまたけマレートは非常にかさ胃
く、また表面エネルギーの低下効果によって、酸素透過
性を一段と向上させていると考えられる。しかし、該成
分Ａは架橋密度が比較的低く１機械的強度が低い傾向に
ある。一方、成分Ｂのフルオロアルキルフマレートまた
はマレートは、成分Ａに比べそれ自体で酸素透過性を上
げる効果は少ないが、成分Ａと共重合し九場会、成分Ａ
の持つ高い酸素透過性を損なう事なく機械的強度を向上
させる事ができる。さらに、フルオロアルキル基が導入
された事により、共重合体の表面エネルギーは一段と低
下し１表面へのたんばく質、脂質や無機質の沈着が防止
できるだけでなく、レンズ内部への水の浸透が疎外され
るため、素材内部でのかびや細菌の繁殖が防止できるも
のと考えられる。

〔実施例〕

以下、実施例に基づいて不発明の詳細な説明するが、本
発明はこれらの範囲に限定されるものではない０１之、
実施例中の部は、重量部を表わす。

実Ｍ５列−１ １−プロピル　トリメチルシリルメチル　フマレート　
６＠、ｉ−プロピル　１．１．２．２−テトラヒドロパ
ーフルオロデシル　フマレート４部、ジアリルテレフタ
レート　０．８都を室温で光分混合し、アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）１１１０５部を加えて攪
拌し均一とした。

この混会液をガラス喪試験管に注入し、１７３部を窒素
で置換したのち密封した。この試験管をプログラムコン
トローラーで温度制御する温水槽に浸漬し、３０℃で６
時間、３５℃で４時間、４０℃で５時間、４５℃で２時
間、５０℃で２時間、６０℃で２時間、７０℃で２時間
、９０℃で２時間。

さらに大気炉中１１０℃で２時間加熱し、重付を行なっ
た。得られた共重合体を切断し、切削・研摩してコンタ
クトレンズを得た。

なお、得られｔ共重合体の諸物性はそれぞれ次の方法に
より測定し友。

（１）酸素透過係数 ｘｅｒｔｅｃ　ＣｏｒｐＯｒａｔｉＯｎ社ｇ　　ＭＯＤ
ＥＬ　２１１０（Ｍｕｌｔｉ−ｒａｎｇｅ　Ａｎａｌｙ
ｚｅｒ　ｆｏｒ　ＤｉｓｓＯ’１ｖｅｄ　０Ｘ７−ゝ　
　　　ｇｅｎ　）を用い、３５℃で［Ｌ９％の生理大垣
水中に′１　　　　て、直径１２．７鴫、ｊ早さ０．２
−１の試験片について測定し、　　Ｄ　Ｋ＋’［（ＣＣ
−ｃｍ／ａｌｌ　・ｓｍ　・ｗｍＨｇ）を求めた０ （１１）耐汚染性 ［１２％卵白リゾチーム水溶液中に、直径１２．７曙、
厚さα２ｆｍの試験片を、３７℃で２４時間浸漬し、２
８０部ｍにおける吸光度の変化より、付層量を求めた。

その結果、Ｄ　ＫＩＩＱ　ａ　８２　Ｘ　１０−”　Ｃ
Ｃ・ｃｍ／ｃｒ／１−ｓｏｅ・ＭＨｇで、汚れの付着は
見られなかった。

実施例−２ １−プロピル　３−）　ＩＪス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル　フマレート　４．５部、ｉ−プロピル
　２．２．２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル
エチル　フマレート５．５部、ジアリルインフタレート
　１部、アクリル酸ａ、　５部を室温で充分混合し、ジ
インプロピルパーオキシジカーポ不一トＱ、１部をガロ
えて攪拌し均一とし之口引き続き実ＩＭ例−１と同様の
手順でコンタクトレンズを得た。得られたレンズのＤＫ
直は１、３２　Ｘ　１０−”　ｃＣ−ｃｍ／ｃＡ・ｍ・
ｍＨｇで、汚れの付層は認められなかった。

実施例−３ ビス（３−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル）フマレート　１２ｆｌＬｉ−プロピル２．２．２−
トリフルオロエチル　フマレート４５部、エチレングリ
コールジアクリレートα８部、Ｎ−ビニルピロリドン　
［Ｌ５部を室温で光分混合し、アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）０．１５部を加えて攪拌し均一と
した。

引き続き実施例−１と同様の手順でコンタクトレンズを
得た。得られたレンズのＤＫｆｉｌ！Ｈｔｓ１ｘ１０−
９Ｃｒ、・ｃｙｎ／ｃＡ　・ｓｅｅ　・ｍｆ（ｇで、汚
れの付着は認められなかった。

実施例−４ ビス（６−トリメチルシリルプロピル）フマレート　５
部、ビス（２，２，２−）リフルオロ−１−）　ＩＪ　
フルオロメチルエチル）フマレート５部、ジエチレング
リコールビスアリルヵーポ不一ト０・７部を室温で充分
混合し、ジインプロピルパーオキシジカーポ不−ト　Ｃ
Ｌ５部をガロえて攪拌し均一とした。引き続き実施例−
１と同様の手順でコンタクトレンズを得た。得られたレ
ンズのＤＫ（直は１．２９Ｘ　１０−”　ｃｃ−ｃｍ／
ｃａ・ｍｃ・ＭＨｇテ、汚れの付層は認められなかった
□ 実施例−５ ｔ−ブチル　トリメチルシリルメチル　フマレ−）　　
５．５部、１−プロピル　５．５，４．Ａ。

５．５．６．６．６−ノナフルオロへキシル　フ？Ｌ／
　−）　　４．５部、　５　　）’リス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルアクリレート　３部、エチレン
グリコールジアクリレートＱ、８部を室温で充分ａ合し
、アゾビス（２，Ａ−ジメチルバレロニトリル）ａ、ｓ
ＦＡを加えて攪拌し均一とした。引き続き実施例−１と
同様の手順でコンタクトレンズを得た。得られたレンズ
のＤＫ値は１．３０Ｘ１０−’ω・５／−・□□□・Ｍ
　Ｈｇで、汚れの付層は認められなかった。

実施“列−６ ビス（）　ＩＪメチルシリルプ・ロビル）フマレート５
．２部、１−プロピル　２．２．２−トリフル第１’−
１−）　ＩＪ　フルオロメチルエチル　マレート、４．
８部、ジアリルイソフタレート１．２部を室温で光分混
合し、ジインブロビルパーオキシジカーボ不−ト０．１
部を加えて撹拌し均一とした。引き続き実施例−１と同
様の手１娯でコンタクトレンズを得た０得られｔレンズ
のＤＫ値１ｄ、１．３９Ｘ１０−’、ＣＣ・□□□／　
ｃｔｔｌ・式・ｍＨｇで、汚れの付層は認められなかつ
友◎ 実施ガー７ １−プロピル　３−Ｘチルビス（メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シロキシ）シリルプロピル　フマレート　
３部、１−プロピル　２．２゜２−　トリフルオロメチ
ル　フマレート　３部、２．２．２−トリフルオロ−１
−トリフルオロメチルエチルアクリレート　４部、ジア
リルインフタレート　１部を室温で充分１会し、ジイン
ブロビルバーオキシジカーボ不一ト　α２部を加えて攪
律し均一としｔ０引き続き実施列−１と同様の手順でコ
ノタクトレンズを得た。得られたレンズのＤ　Ｋ　１＋
ｉＪｊ、１．５０　Ｘ　１０−’　ＣＣ−６ｎ／ｃｙＪ
・ｓｅｃ・ａ＋Ｈｇ　”Ｃ１汚れの付層は認めらルなか
りｔｏ 〔発明の効果〕 以上述べたように、本発明におけるシロキサニルアルキ
ルフマレートまたはマレート、およびフルオロアルキル
フマレートまたはマレ−トラ必須成分として含む共重合
体よりなるコンタクトレンズＨ，非常Ｋかさ高いシロキ
サニルアルキル基ニより生ずるポリマー内部の隙間と、
低表面エネルギーの効果により、優れた酸素透過性をも
たらすものと考えられる。さらに、フルオロアルキル基
の効果で１表面エネルギーが一段と低下し、たんばく質
などの汚れも付着しにくくなっている。これらすべての
結果１本発明におけるコンタクトレンズは、角膜に充分
な酸素の供給が可能で、かつ。

手入れが極めて簡略化されるｔめ、長期連続長用が可能
なコンタクトレンズである。

また、この素材のもつ優れ之酸素透過性から。

ガス分離膜や医用材料への発展が期待される。

以　　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記のＡおよびＢを必須成分とするコモノマーの共重合
   体より成ることを特徴とするコンタクトレンズ Ａ　一般式〔 I 〕で示されるフマル酸エステルまたは
   マレイン酸エステルから選ばれる一種以上▲数式、化学
   式、表等があります▼〔 I 〕 〔ただし、式中のＲ＾１は炭素数１〜１９の炭化水素基
   または一般式〔II〕で示されるシロキサニルアルキル基
   を表わし、Ｒ＾２は一般式〔II〕で示されるシロキサニ
   ルアルキル基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 ｛ただし、ｎは１〜５の整数、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３
   はそれぞれ独立にメチル基、トリメチルシロキシ基、ペ
   ンタメチルジシロキサニルオキシ基またはメチルビス（
   トリメチルシロキシ）シロキシ基を表わす｝ Ｂ　一般式〔III〕で示されるフマル酸エステルまたは
   マレイン酸エステルから選ばれる一種以上▲数式、化学
   式、表等があります▼〔III〕 ｛ただし、式中のＲ＾３は炭素数１〜１９の炭化水素基
   または一般式〔IV〕で示されるフルオロアルキル基を表
   わし、Ｒ＾４は一般式〔IV〕で示されるフルオロアルキ
   ル基を表わす。 −ＣｋＨｌＦ＿２＿ｋ＿＋＿１＿−＿ｌ　〔IV〕（ただ
   し、ｋは２〜１８の整数、ｌは１〜２にの整数を表わす
   ）｝。