JPH02220022A - コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズInfo
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- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、コンタクトレンズに関し、更に詳細には酸素
透過性等に優れたコンタクトレンズに関する。
透過性等に優れたコンタクトレンズに関する。
〈従来の技術〉
現在、一般的に使用されているコンタクトレンズとして
は、酸素透過性(以下GPと略す)ハードコンタクトレ
ンズと、含水性のソフトコンタクトレンズとが知られて
いる。該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優
れているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そ
こで酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高める
ことが考えられるが、雑菌等に汚染されやすく、角膜や
結膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床
結果が報告されている。これに対しGPハードコンタク
トレンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安
全性の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流にな
りつつある。これに伴いGPハードコンタクトレンズの
研究も盛んに行なわれているが、前記各GPコンタクト
レンズは。
は、酸素透過性(以下GPと略す)ハードコンタクトレ
ンズと、含水性のソフトコンタクトレンズとが知られて
いる。該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優
れているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そ
こで酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高める
ことが考えられるが、雑菌等に汚染されやすく、角膜や
結膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床
結果が報告されている。これに対しGPハードコンタク
トレンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安
全性の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流にな
りつつある。これに伴いGPハードコンタクトレンズの
研究も盛んに行なわれているが、前記各GPコンタクト
レンズは。
酸素透過性のみが追求され、コンタクトレンズとして要
求される他の特性が十分でないのが実状である。
求される他の特性が十分でないのが実状である。
例えば、侍開昭62−8769号公報、特公昭62−6
1928号公報及び特公昭63−36646号公報に記
載されるコンタクトレンズは、酸素透過性は良いが、形
状安定性、耐汚染性に問題がある。一方、特開昭62−
99720号公報、特開昭62−212618号公報で
使用されるジアルキルフマレートは共重合性が悪い上に
、たとえ共重合できた場合でも、非常に脆いために割れ
やすく危険である。また、特開昭61−176909号
公報に示されるコンタクトレンズは、酸素透過性が低く
、近年特に注目されている連続装用には使用できないと
いう欠点がある。
1928号公報及び特公昭63−36646号公報に記
載されるコンタクトレンズは、酸素透過性は良いが、形
状安定性、耐汚染性に問題がある。一方、特開昭62−
99720号公報、特開昭62−212618号公報で
使用されるジアルキルフマレートは共重合性が悪い上に
、たとえ共重合できた場合でも、非常に脆いために割れ
やすく危険である。また、特開昭61−176909号
公報に示されるコンタクトレンズは、酸素透過性が低く
、近年特に注目されている連続装用には使用できないと
いう欠点がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、視力矯正効果に優れ、長期連続装用可
能な酸素透過性を有し、且つ形状安定性、耐汚染性、耐
久性等に優れたコンタクトレンズを提供することにある
。
能な酸素透過性を有し、且つ形状安定性、耐汚染性、耐
久性等に優れたコンタクトレンズを提供することにある
。
く課題を解決するための手段〉
本発明によれば、一般式(1)
(式中R3及びR8は同−若しくは異なる基であってR
1及びR1の少なくとも一方の基は−Ch Hk F
ah +z−にで示される直鎖状または分岐鎖状のフル
オロアルキル基を示し、hは2〜18の整数、には1〜
2Xhの整数を表わし、また一方のみが−ChHhF、
hや、−にの場合、他方は炭素数1〜12のアルキル基
、アルケニル基または炭素数3〜12のシクロアルキル
基を示す)で示されるフッ素含有化合物Aと、一般式(
■) (式中R1及びR4は前記一般式(1)のR□及びR2
と同様である)で示されるフッ素含有化合物Bとを必須
の七ツマー成分として共重合させてなることを特徴とす
るコンタクトレンズが提供される。
1及びR1の少なくとも一方の基は−Ch Hk F
ah +z−にで示される直鎖状または分岐鎖状のフル
オロアルキル基を示し、hは2〜18の整数、には1〜
2Xhの整数を表わし、また一方のみが−ChHhF、
hや、−にの場合、他方は炭素数1〜12のアルキル基
、アルケニル基または炭素数3〜12のシクロアルキル
基を示す)で示されるフッ素含有化合物Aと、一般式(
■) (式中R1及びR4は前記一般式(1)のR□及びR2
と同様である)で示されるフッ素含有化合物Bとを必須
の七ツマー成分として共重合させてなることを特徴とす
るコンタクトレンズが提供される。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明のコンタクトレンズは、特定のフッ素含有化合物
Aと、特定のフッ素含有化合物Bとを必須のモノマー成
分として共重合させてなる共重合体である。
Aと、特定のフッ素含有化合物Bとを必須のモノマー成
分として共重合させてなる共重合体である。
本発明に用いる前記フッ素含有化合物Aは、下記一般式
(1)にて表わすことができ。
(1)にて表わすことができ。
式中R4及びR2は同−若しくは異なる基であって。
R1及びR2の少なくとも一方の基は
−Ch Hk F 21.l*1−(で示される直鎖状
または分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、hは2〜
18の整数、kは1〜2Xhの整数を表わし、また一方
のみが−Ch HlB F zh+1−にの場合、他方
は炭素数1〜12のアルキル基、アルケニル基または炭
素数3〜12のシクロアルキル基を示す、この際りが1
9以上、アルキル基、アルケニル基及びシクロアルキル
基の炭素数が13以上である場合には製造が困難となる
ので使用できない。前記一般式(1)で示されるフッ素
含有化合物Aとしては。
または分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、hは2〜
18の整数、kは1〜2Xhの整数を表わし、また一方
のみが−Ch HlB F zh+1−にの場合、他方
は炭素数1〜12のアルキル基、アルケニル基または炭
素数3〜12のシクロアルキル基を示す、この際りが1
9以上、アルキル基、アルケニル基及びシクロアルキル
基の炭素数が13以上である場合には製造が困難となる
ので使用できない。前記一般式(1)で示されるフッ素
含有化合物Aとしては。
例えばメチル−2,2,2−トリプルオロエチルフマレ
ート、アリル(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフ
ルオロメチル)エチルフマレート、アリル−3,3,,
4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロへキシルフ
マレート、イソプロピル−2,2,2−トリフルオロエ
チルフマレーi〜、イソプロピル(2,2,2−トリフ
ルオロ−1−トリフルオロメチル)エチルフマレート、
イソプロピル−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブ
チルフマレート、イソプロピル−2,2,3,3゜4.
4,5.5−オクタフルオロペンチルフマレート、イソ
プロピル−3,3,4,4,5,5゜6.6.6−ノナ
フルオロヘキシルフマレート、イソプロピル−1,1,
2,2−テトラヒドロパーフルオロオクチルフマレート
、イソプロピル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフ
ルオロデシルフマレート、イソプロピル−2,2,3,
3−テトラフルオロプロピルフマレート、イソプロピル
−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペ
ンチルフマレート、ターシャリブチル(2,2,2−ト
リフルオロメチル)エチルフマレート、ターシャリブチ
ル−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチルフマレ
ート、ターシャリブチル(1,l、2.2−テトラヒド
ロパーフルオロ)デシルフマレート、ターシャリブチル
−2゜2.3.3−テトラフルオロプロピルフマレート
、ターシャリブチル−2,2,3,3,4,4,5゜5
−オクタフルオロペンチルフマレート、ターシャリブチ
ル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシル
フマレート、2−エチルヘキシル(2,2,2−トリフ
ルオロエチル)フマレート、2−エチルヘキシル(2,
2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル)エチ
ルフマレート。
ート、アリル(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフ
ルオロメチル)エチルフマレート、アリル−3,3,,
4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロへキシルフ
マレート、イソプロピル−2,2,2−トリフルオロエ
チルフマレーi〜、イソプロピル(2,2,2−トリフ
ルオロ−1−トリフルオロメチル)エチルフマレート、
イソプロピル−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブ
チルフマレート、イソプロピル−2,2,3,3゜4.
4,5.5−オクタフルオロペンチルフマレート、イソ
プロピル−3,3,4,4,5,5゜6.6.6−ノナ
フルオロヘキシルフマレート、イソプロピル−1,1,
2,2−テトラヒドロパーフルオロオクチルフマレート
、イソプロピル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフ
ルオロデシルフマレート、イソプロピル−2,2,3,
3−テトラフルオロプロピルフマレート、イソプロピル
−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペ
ンチルフマレート、ターシャリブチル(2,2,2−ト
リフルオロメチル)エチルフマレート、ターシャリブチ
ル−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチルフマレ
ート、ターシャリブチル(1,l、2.2−テトラヒド
ロパーフルオロ)デシルフマレート、ターシャリブチル
−2゜2.3.3−テトラフルオロプロピルフマレート
、ターシャリブチル−2,2,3,3,4,4,5゜5
−オクタフルオロペンチルフマレート、ターシャリブチ
ル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシル
フマレート、2−エチルヘキシル(2,2,2−トリフ
ルオロエチル)フマレート、2−エチルヘキシル(2,
2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル)エチ
ルフマレート。
2−エチルヘキシル(1,1,2,2−テトラヒドロパ
ーフルオロ)オクチルフマレート、シクロヘキシル−2
,2,2−トリフルオロエチルフマレート、シクロヘキ
シル(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメ
チル)エチルフマレート、シクロヘキシル−3,3,4
,4,4−ペンタフルオロブチルフマレート、ビス(2
,2,2−トリプルオロエチル)フマレート、ビス(2
゜2.2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチ
ル)フマレート、ビス(3,3,4,4,4−ペンタフ
ルオロブチル)フマレート、ビス(3゜3.4,4,5
,5,6,6.6−ノナフルオロヘキシル)フマレート
、ビス(1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロオ
クチル)フマレート、ビス(1,1,2,2,−テトラ
ヒドロパーフルオロデシル)フマレート、2,2.2−
トリフルオロエチル(2,2,2−トリフルオロ−1−
トリフルオロメチル)エチルフマレート、(2,2゜2
−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル)エチル−3
,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキ
シルフマレート、(2,2,2−トリフルオロ−1−ト
リフルオロメチル)エチル−1,1,2,2,−テトラ
フルオロパーフルオロデシルフマレート等のフマレート
又は対応するマレート等を挙げることができ、使用に際
しては単独若しくは混合物として用いることができる。
ーフルオロ)オクチルフマレート、シクロヘキシル−2
,2,2−トリフルオロエチルフマレート、シクロヘキ
シル(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメ
チル)エチルフマレート、シクロヘキシル−3,3,4
,4,4−ペンタフルオロブチルフマレート、ビス(2
,2,2−トリプルオロエチル)フマレート、ビス(2
゜2.2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチ
ル)フマレート、ビス(3,3,4,4,4−ペンタフ
ルオロブチル)フマレート、ビス(3゜3.4,4,5
,5,6,6.6−ノナフルオロヘキシル)フマレート
、ビス(1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロオ
クチル)フマレート、ビス(1,1,2,2,−テトラ
ヒドロパーフルオロデシル)フマレート、2,2.2−
トリフルオロエチル(2,2,2−トリフルオロ−1−
トリフルオロメチル)エチルフマレート、(2,2゜2
−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル)エチル−3
,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキ
シルフマレート、(2,2,2−トリフルオロ−1−ト
リフルオロメチル)エチル−1,1,2,2,−テトラ
フルオロパーフルオロデシルフマレート等のフマレート
又は対応するマレート等を挙げることができ、使用に際
しては単独若しくは混合物として用いることができる。
この際前記フッ素含有化合物は、シス体、トランス体、
どちらであってもよいが、単独重合性及び共重合性から
考慮すれば、トランス体であるフマレートの方が好まし
い。
どちらであってもよいが、単独重合性及び共重合性から
考慮すれば、トランス体であるフマレートの方が好まし
い。
本発明に用いる前記フッ素含有化合物Bは下記一般式(
■)にて表わすことができ。
■)にて表わすことができ。
式中R1及びR4は、前記一般式(1)中のR工及びR
3と同様である。
3と同様である。
前記一般式(n)で示されるフッ素含有化合物Bとして
は、例えばビス(2,2,2−トリフルオロエチル)メ
サコネート、ビス(2,2,2−トリフルオロ−1−ト
リフルオロメチルエチル)メサコネート、ビス(3,3
,4,4,5,5゜6.6.6−ノナフルオロヘキシル
)メサコネート、イソプロピル−2,2,2−トリフル
オロエチルメサコネート、ビス(2,2,2−トリフル
オロ−1−1−リフルオロメチル)メサコネート。
は、例えばビス(2,2,2−トリフルオロエチル)メ
サコネート、ビス(2,2,2−トリフルオロ−1−ト
リフルオロメチルエチル)メサコネート、ビス(3,3
,4,4,5,5゜6.6.6−ノナフルオロヘキシル
)メサコネート、イソプロピル−2,2,2−トリフル
オロエチルメサコネート、ビス(2,2,2−トリフル
オロ−1−1−リフルオロメチル)メサコネート。
ビス(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)メ
サコネート、ビス(2,2,3,3,4゜4.5.5−
オクタフルオロペンチル)メサコネート、ビス(1,1
,2,2−テトラヒドロパーフルオロオクチル)メサコ
ネート、ビス(1,1゜2.2−テトラヒドロパーフル
オロデシル)メサコネート、ビス(3,3,4,4,5
,5,6゜6.7,7,8,8,9.9,10,10.
10−へブタデカフルオロデシル)メサコネート、ビス
(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)メサコネ
ート、ビス(2,2,2−トリフルオロメチル)メサコ
ネート、メチル−2,2,2−トリフルオロエチルメサ
コネート、アリル(2,2゜2−トリフルオロ−1−ト
リフルオロメチル)エチルメサコネート、アリル−3,
3,4,4,5゜5.6,6.6−ノナフルオロヘキシ
ルメサコネート、イソプロピル−2,2,2−トリフル
オロエチルメサコネート、イソプロピル(2,2,2−
トリフルオロ−1−トリフルオロメチル)エチルメサコ
ネート、イソプロピル−3,3,4,4゜4−ペンタフ
ルオロブチルメサコネート、イソプロピル−2,2,3
,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルメサコ
ネート、イソプロピル−3,3,4,4,5,5,6,
6,6−ノナフルオロへキシルメサコネート、イソプロ
ピル−1゜1.2.2−テトラヒドロパーフルオロオク
チルメサコネート、イソプロピル−1,1,2,2−テ
トラヒドロパーフルオロデシルメサコネート、イソプロ
ピル−3,3,4,4,5,5,6,6゜7.7,8,
8,9.9,10,10.10−ヘプタデカフルオロデ
シルメサコネート、イソプロピル−2,2,3,3−テ
トラフルオロプロピルメサコネート、イソプロピル−2
,2,3,3゜4.4.5.5−オクタフルオロペンチ
ルメサコネート、イソプロピル−3,3,4,4,5,
5゜6.6,7,7.8,8,9.9,10,10゜1
0−ヘプタデカフルオロデシルメサコネート、ターシャ
リブチル−2,2,2−トリフルオロメチルエチルメサ
コネート、ターシャリブチル−3゜3.4,4.4−ペ
ンタフルオロブチルメサコネート、ターシャリブチル−
1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルメサ
コネート、ターシャリブチル−2,2,3,3−テトラ
フルオロプロピルメサコネート、ターシャリブチル−2
゜2.3,3.4’、4,5.5−オクタフルオロペン
チルメサコネート、ターシャリブチル−3,3゜4.4
,5,5,6,6,7,7,8,8,9゜9.10,1
0.10−ヘプタデカフルオロデシルメサコネート等を
挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混合物
として用いることができる。
サコネート、ビス(2,2,3,3,4゜4.5.5−
オクタフルオロペンチル)メサコネート、ビス(1,1
,2,2−テトラヒドロパーフルオロオクチル)メサコ
ネート、ビス(1,1゜2.2−テトラヒドロパーフル
オロデシル)メサコネート、ビス(3,3,4,4,5
,5,6゜6.7,7,8,8,9.9,10,10.
10−へブタデカフルオロデシル)メサコネート、ビス
(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)メサコネ
ート、ビス(2,2,2−トリフルオロメチル)メサコ
ネート、メチル−2,2,2−トリフルオロエチルメサ
コネート、アリル(2,2゜2−トリフルオロ−1−ト
リフルオロメチル)エチルメサコネート、アリル−3,
3,4,4,5゜5.6,6.6−ノナフルオロヘキシ
ルメサコネート、イソプロピル−2,2,2−トリフル
オロエチルメサコネート、イソプロピル(2,2,2−
トリフルオロ−1−トリフルオロメチル)エチルメサコ
ネート、イソプロピル−3,3,4,4゜4−ペンタフ
ルオロブチルメサコネート、イソプロピル−2,2,3
,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルメサコ
ネート、イソプロピル−3,3,4,4,5,5,6,
6,6−ノナフルオロへキシルメサコネート、イソプロ
ピル−1゜1.2.2−テトラヒドロパーフルオロオク
チルメサコネート、イソプロピル−1,1,2,2−テ
トラヒドロパーフルオロデシルメサコネート、イソプロ
ピル−3,3,4,4,5,5,6,6゜7.7,8,
8,9.9,10,10.10−ヘプタデカフルオロデ
シルメサコネート、イソプロピル−2,2,3,3−テ
トラフルオロプロピルメサコネート、イソプロピル−2
,2,3,3゜4.4.5.5−オクタフルオロペンチ
ルメサコネート、イソプロピル−3,3,4,4,5,
5゜6.6,7,7.8,8,9.9,10,10゜1
0−ヘプタデカフルオロデシルメサコネート、ターシャ
リブチル−2,2,2−トリフルオロメチルエチルメサ
コネート、ターシャリブチル−3゜3.4,4.4−ペ
ンタフルオロブチルメサコネート、ターシャリブチル−
1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルメサ
コネート、ターシャリブチル−2,2,3,3−テトラ
フルオロプロピルメサコネート、ターシャリブチル−2
゜2.3,3.4’、4,5.5−オクタフルオロペン
チルメサコネート、ターシャリブチル−3,3゜4.4
,5,5,6,6,7,7,8,8,9゜9.10,1
0.10−ヘプタデカフルオロデシルメサコネート等を
挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混合物
として用いることができる。
本発明において、必須の七ツマー成分である前記一般式
(1)、(II)で表わされるフッ素含有化合物A及び
Bの含有割合は、全モノマーに対してフッ素含有化合物
Aが10〜70重量%、フッ素含有化合物3が10〜7
0重量%の範囲であることが好ましい、この際フッ素含
有化合物AとBとの合計量は最高でも100重量%であ
る。前記フッ素含有化合物Aの含有割合が10重量%未
満では、酸素透過係数が低下し、また70重量%を越え
る場合には、コンタクトレンズとしての強度を保てない
ので好ましくない。またフッ素含有化合物Bの含有割合
が10重量%未満では、酸素透過係数が低下し、また7
0重量%を越える場合には、撥水性が高くなるので好ま
しくない。
(1)、(II)で表わされるフッ素含有化合物A及び
Bの含有割合は、全モノマーに対してフッ素含有化合物
Aが10〜70重量%、フッ素含有化合物3が10〜7
0重量%の範囲であることが好ましい、この際フッ素含
有化合物AとBとの合計量は最高でも100重量%であ
る。前記フッ素含有化合物Aの含有割合が10重量%未
満では、酸素透過係数が低下し、また70重量%を越え
る場合には、コンタクトレンズとしての強度を保てない
ので好ましくない。またフッ素含有化合物Bの含有割合
が10重量%未満では、酸素透過係数が低下し、また7
0重量%を越える場合には、撥水性が高くなるので好ま
しくない。
本発明のコンタクトレンズでは、前記フッ素含有化合物
A及びBの各モノマーの他に、例えば他のラジカル重合
性ビニルモノマ−、ケイ素含有ビニルモノマー、架橋性
多官能ビニルモノマー及びこれらの混合物等から成る群
より選択される七ツマ−を用いることもできる。前記ラ
ジカル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニルモノマ
ーまたは架橋性多官能ビニルモノマーとしては、例えば
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ターシャリ
ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)
アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、スチレ
ン、p−メチルスチレン、p−クロルスチレン、O−ク
ロルスチレン、ジビニルベンゼン、酢階ビニル、プロピ
オン酸ビニル、ビニルビバレー1−、ビニル(メタ)ア
クリ1ノート、2.2.2−トリフルオロエチル(メタ
)アクリレート、エチルビニルエーテル、n−ブチルビ
ニルエーテル、(メタ)アク゛リル酸アミド、2−ヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリ
ドン、ビニルピリジン、アリル(メタ)アクリレート、
トリメチルシリルメチル(メタ)アクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルメチル(メタ)アクリレート、メ
チルビス(トリメチルシロキン)シリルメチル(メタ)
アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルメ
チル(メタ)アクリレート、トリス(ペンタメチルジシ
ロキサニルオキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート
、トリメチルシリルエチル(メタ)アクリレート、ペン
タメチルジシロキサニルエチル(メタ)アクリレート、
メチルビス(ト・リメチルシロキシ)シリルエチル(メ
タ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリ
ルエチル(メタ)アクリレート、トリス(ペンタメチル
ジシロキサニルオキシ)シリルエチル(メタ)アクリレ
ート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート
、ペンタメチルジシロキサニル(メタ)アクリレート、
メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メ
タ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピル(メタ)アクリレート。
A及びBの各モノマーの他に、例えば他のラジカル重合
性ビニルモノマ−、ケイ素含有ビニルモノマー、架橋性
多官能ビニルモノマー及びこれらの混合物等から成る群
より選択される七ツマ−を用いることもできる。前記ラ
ジカル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニルモノマ
ーまたは架橋性多官能ビニルモノマーとしては、例えば
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ターシャリ
ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)
アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、スチレ
ン、p−メチルスチレン、p−クロルスチレン、O−ク
ロルスチレン、ジビニルベンゼン、酢階ビニル、プロピ
オン酸ビニル、ビニルビバレー1−、ビニル(メタ)ア
クリ1ノート、2.2.2−トリフルオロエチル(メタ
)アクリレート、エチルビニルエーテル、n−ブチルビ
ニルエーテル、(メタ)アク゛リル酸アミド、2−ヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリ
ドン、ビニルピリジン、アリル(メタ)アクリレート、
トリメチルシリルメチル(メタ)アクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルメチル(メタ)アクリレート、メ
チルビス(トリメチルシロキン)シリルメチル(メタ)
アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルメ
チル(メタ)アクリレート、トリス(ペンタメチルジシ
ロキサニルオキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート
、トリメチルシリルエチル(メタ)アクリレート、ペン
タメチルジシロキサニルエチル(メタ)アクリレート、
メチルビス(ト・リメチルシロキシ)シリルエチル(メ
タ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリ
ルエチル(メタ)アクリレート、トリス(ペンタメチル
ジシロキサニルオキシ)シリルエチル(メタ)アクリレ
ート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート
、ペンタメチルジシロキサニル(メタ)アクリレート、
メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メ
タ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピル(メタ)アクリレート。
トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルプ
ロピル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチル
シロキシ)シリルエチルグリセロールモノ(メタ)アク
リレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルエチル
グリセロールモノ(メタ)アクリレート、トリス(ペン
タメチルジシロキサニルオキシ)シリルエチルグリセロ
ールモノ(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチ
ルシロキシ)シリルプロピルグリセロールモノ(メタ)
アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルグ
リセロールモノ(メタ)アクリレート、トリス(ペンタ
メチルジシロキサニルオキシ)シリルプロピルグリセロ
ールモノ(メタ)アクリレート、ジメチル(トリフェニ
ルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、エ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、ジブロビレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ジアリルフタレート、ジア
リルイソフマレート、ジアリルテレフタレート、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート、トリメリット
酸トリアリル、トリアリルシアヌレート、メタクリル酸
、アクリル醸、イタコン酸等を挙げることができ、使用
に際しては、単独又は混合して用いることにより、得ら
れるコンタクトレンズの熱安定性1機械的強度、加工性
を向上させることができる。前記ラジカル重合性ビニル
七ツマ−又は架橋性多官能ビニルモノマーの配合割合は
、前記フッ素含有化合物A及びBの各成分を含む全モノ
マーに対して、0.1〜65重量%が好ましく、特に1
0〜65重量%の範囲が好ましい、この際0.1重量%
未満では共重合による熱安定性、機械的強度及び加工性
等が十分得られない場合が生じ、また65重量%を越え
る場合には、コンタクトレンズの酸素透過性が著しく低
下するので好ましくない。
ロピル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチル
シロキシ)シリルエチルグリセロールモノ(メタ)アク
リレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルエチル
グリセロールモノ(メタ)アクリレート、トリス(ペン
タメチルジシロキサニルオキシ)シリルエチルグリセロ
ールモノ(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチ
ルシロキシ)シリルプロピルグリセロールモノ(メタ)
アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルグ
リセロールモノ(メタ)アクリレート、トリス(ペンタ
メチルジシロキサニルオキシ)シリルプロピルグリセロ
ールモノ(メタ)アクリレート、ジメチル(トリフェニ
ルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、エ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、ジブロビレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ジアリルフタレート、ジア
リルイソフマレート、ジアリルテレフタレート、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート、トリメリット
酸トリアリル、トリアリルシアヌレート、メタクリル酸
、アクリル醸、イタコン酸等を挙げることができ、使用
に際しては、単独又は混合して用いることにより、得ら
れるコンタクトレンズの熱安定性1機械的強度、加工性
を向上させることができる。前記ラジカル重合性ビニル
七ツマ−又は架橋性多官能ビニルモノマーの配合割合は
、前記フッ素含有化合物A及びBの各成分を含む全モノ
マーに対して、0.1〜65重量%が好ましく、特に1
0〜65重量%の範囲が好ましい、この際0.1重量%
未満では共重合による熱安定性、機械的強度及び加工性
等が十分得られない場合が生じ、また65重量%を越え
る場合には、コンタクトレンズの酸素透過性が著しく低
下するので好ましくない。
本発明のコンタクトレンズは、優れた酸素透過性を備え
るためにDK値6〜12 X 10’″111−・cs
/ ad−sac−am)Igが好ましく、特に7〜
11×10−” mQ−cta / alf−sec−
mmHgが望ましい。この際6 X 10−”mQ−r
ya/aJ ・sec・+uiHg未満で長期連続装用
するには酸素透過性が不十分であり、また1 2 X
10−”mQ−ai/ cxl ・sec・snHgを
越えるとコンタクトレンズの強度等の物性が低下するの
で好ましくない。
るためにDK値6〜12 X 10’″111−・cs
/ ad−sac−am)Igが好ましく、特に7〜
11×10−” mQ−cta / alf−sec−
mmHgが望ましい。この際6 X 10−”mQ−r
ya/aJ ・sec・+uiHg未満で長期連続装用
するには酸素透過性が不十分であり、また1 2 X
10−”mQ−ai/ cxl ・sec・snHgを
越えるとコンタクトレンズの強度等の物性が低下するの
で好ましくない。
本発明においてコンタクトレンズを調製するには、公知
の11製法を用いることができる。具体的には例えば重
合開始剤を含む七ツマー原料を試験管等の適当な容器の
中で重合または共重合させ、丸棒又はブロックを得た後
、切削、研磨等の機械加工により、処方にあったコンタ
クトレンズを加工する方法、−枚の型でできる空間に重
合開始剤を含む七ツマ−を注入し、鋳型重合によって直
接コンタクトレンズを成形する方法又は予めラジカル重
合法等で重合物を製造した後、該重合物を適当な溶剤に
溶かし、キャスト法等により溶剤を除去することによっ
てコンタクトレンズを得る方法等を挙げることができる
。前記is法において、七ツマ−を重合する際に用いる
ことが好ましい重合開始剤としては、選択10時間半減
期温度が120℃以下の有機過酸化物及びアゾ化合物等
から成る群の1種又は2種以上より選択することができ
る。前記有機過酸化物又はアゾ化合部としては、例えば
ベンゾオイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチル
ヘキサノエート、t−プチルベルオキシピパレート、t
−プチルベルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイ
ル、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス(2,4−
ジメチルバレロニトリル)、t−ブチルペルオキシイソ
プロビルカーボネート等を好ましく挙げることができる
。前記重合開始剤の使用量は、原料モノマー100重量
部に対して、101!!量部以下が好ましく、特に5重
量部以下が望ましい。
の11製法を用いることができる。具体的には例えば重
合開始剤を含む七ツマー原料を試験管等の適当な容器の
中で重合または共重合させ、丸棒又はブロックを得た後
、切削、研磨等の機械加工により、処方にあったコンタ
クトレンズを加工する方法、−枚の型でできる空間に重
合開始剤を含む七ツマ−を注入し、鋳型重合によって直
接コンタクトレンズを成形する方法又は予めラジカル重
合法等で重合物を製造した後、該重合物を適当な溶剤に
溶かし、キャスト法等により溶剤を除去することによっ
てコンタクトレンズを得る方法等を挙げることができる
。前記is法において、七ツマ−を重合する際に用いる
ことが好ましい重合開始剤としては、選択10時間半減
期温度が120℃以下の有機過酸化物及びアゾ化合物等
から成る群の1種又は2種以上より選択することができ
る。前記有機過酸化物又はアゾ化合部としては、例えば
ベンゾオイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチル
ヘキサノエート、t−プチルベルオキシピパレート、t
−プチルベルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイ
ル、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス(2,4−
ジメチルバレロニトリル)、t−ブチルペルオキシイソ
プロビルカーボネート等を好ましく挙げることができる
。前記重合開始剤の使用量は、原料モノマー100重量
部に対して、101!!量部以下が好ましく、特に5重
量部以下が望ましい。
また前記調製法において、各モノマーを共重合させる際
の条件としては適宜重合系を不活性ガス、例えば窒素、
二酸化炭素、ヘリウム等で置換又は雰囲気下、あるいは
脱気条件下において共重合することが好ましい、更に共
重合する際の温度としては、使用する重合開始剤の種類
により異なるが30〜120℃の範囲が好ましい。また
、重合に要する全時間は、10〜72時間程度であるこ
とが望ましい。
の条件としては適宜重合系を不活性ガス、例えば窒素、
二酸化炭素、ヘリウム等で置換又は雰囲気下、あるいは
脱気条件下において共重合することが好ましい、更に共
重合する際の温度としては、使用する重合開始剤の種類
により異なるが30〜120℃の範囲が好ましい。また
、重合に要する全時間は、10〜72時間程度であるこ
とが望ましい。
また、原料上ツマ−に色素等の着色剤あるいは紫外線吸
収剤等の添加物を加えて重合することも可能である。
収剤等の添加物を加えて重合することも可能である。
本発明において、前記調製法により得られたコンタクト
レンズは、酸又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ処
理を施すことにより表面改質を行なうことができる。ま
た低温プラズマ処理により親木性上ツマ−をグラフト共
重合させる等を行なうことにより、装用感を改良するこ
ともできる。
レンズは、酸又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ処
理を施すことにより表面改質を行なうことができる。ま
た低温プラズマ処理により親木性上ツマ−をグラフト共
重合させる等を行なうことにより、装用感を改良するこ
ともできる。
〈発明の効果〉
本発明のコンタクトレンズは、飽和フッ素アルキル基を
有する2種類のフッ素、含有化合物AおよびBを必須成
分とする共重合体であるので、酸素透過性が高く、表面
への蛋白質、脂質及び無機質の沈着が防止でき、且つ優
れた形状安定性、耐久性等を有する。従って長期連続装
用型等のコンタクトレンズに極めて有用である。
有する2種類のフッ素、含有化合物AおよびBを必須成
分とする共重合体であるので、酸素透過性が高く、表面
への蛋白質、脂質及び無機質の沈着が防止でき、且つ優
れた形状安定性、耐久性等を有する。従って長期連続装
用型等のコンタクトレンズに極めて有用である。
〈実施例〉
以下実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例中部は重量部を表わす。
去1J12
イソプロピル(2,2,2−1〜リフルオロ−1−トリ
フルオロメチル)エチルフマレート35部、ビス(2,
2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル
)メサコネート35部、エチルメタクリレート20部、
アリルメタクリレート5部及びメタクリル酸5部にアゾ
ビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.5部を混
合し、得られた混合物をガラス製封管に入れ、内部を窒
素置換、脱気を繰り返し、真空上溶封した。この封管を
70℃の恒温槽中で24時間静置型合し、さらに100
℃で2時間加熱した。得られた重合物は、切断した後、
切削、研磨してコンタクトレンズにした1次いで得れら
たコンタクトレンズの諸物性を以下の方法により測定し
た。七ツマ−及び重合開始剤の種類と量を表1に、また
各測定結果を表2に示す。
フルオロメチル)エチルフマレート35部、ビス(2,
2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル
)メサコネート35部、エチルメタクリレート20部、
アリルメタクリレート5部及びメタクリル酸5部にアゾ
ビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.5部を混
合し、得られた混合物をガラス製封管に入れ、内部を窒
素置換、脱気を繰り返し、真空上溶封した。この封管を
70℃の恒温槽中で24時間静置型合し、さらに100
℃で2時間加熱した。得られた重合物は、切断した後、
切削、研磨してコンタクトレンズにした1次いで得れら
たコンタクトレンズの諸物性を以下の方法により測定し
た。七ツマ−及び重合開始剤の種類と量を表1に、また
各測定結果を表2に示す。
量1t4i敗
ザーテックスコーポレーション(XertexCorp
oration )社製、商品名rMODEL 211
0」を用い、35℃で0.9%の生理食塩水中にて直径
12.7鵬、厚さ0.2閣の試験片についてDK値(I
IIIQ−am/ad・sac・m+m)l g )を
求めた。
oration )社製、商品名rMODEL 211
0」を用い、35℃で0.9%の生理食塩水中にて直径
12.7鵬、厚さ0.2閣の試験片についてDK値(I
IIIQ−am/ad・sac・m+m)l g )を
求めた。
甜lβ虻惺
0.2%卵白リゾチーム水溶液中に、直径12.7mm
、厚さ0.2mmの試験片を37℃で24時間浸漬させ
、280nmにおける吸光度の変化測定をすることで卵
白リゾチーム水溶液の付着量を求めた。
、厚さ0.2mmの試験片を37℃で24時間浸漬させ
、280nmにおける吸光度の変化測定をすることで卵
白リゾチーム水溶液の付着量を求めた。
ビ・カースf Hv’)
大洋テスター(株)製、寺沢式MM−2型超微小硬度計
を用いて測定した。
を用いて測定した。
げ 力゛弾性率)
別途重合した厚さ2瞳、長さ50部m、@10通の平板
サンプルを、JIS K7203の硬質プラスチック
の曲げ試験方法に準拠し、測定を行なった。
サンプルを、JIS K7203の硬質プラスチック
の曲げ試験方法に準拠し、測定を行なった。
2〜5 1〜3
実施例1と同様の方法により、表1に示す種々の組成の
原料モノマーを表1に示すラジカル重合開始剤、重合条
件下で硬化した後、コンタクトレンズを作成し、諸物性
の測定を行なった。
原料モノマーを表1に示すラジカル重合開始剤、重合条
件下で硬化した後、コンタクトレンズを作成し、諸物性
の測定を行なった。
その七ツマー配合比を表1に、測定結果を表2に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中R_1及びR_2は同一若しくは異なる基であっ
てR_1及びR_2の少なくとも一方の基は−C_hH
_kF_2_h_+_1_−_kで示される直鎖状また
は分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、hは2〜18
の整数、kは1〜2×hの整数を表わし、また一方のみ
が−C_hH_kF_2_h_+_1_−_kの場合、
他方は炭素数1〜12のアルキル基、アルケニル基また
は炭素数3〜12のシクロアルキル基を示す)で示され
るフッ素含有化合物Aと、一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (式中R_3及びR_4は同一若しくは異なる基であっ
てR_3及びR_4の少なくとも一方の基は−C_hH
_kF_2_h_+_1_−_kで示される直鎖状また
は分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、hは2〜18
の整数、kは1〜2×hの整数を表わし、また一方のみ
が−C_hH_kF_2_h_+_1_−_kの場合、
他方は炭素数1〜12のアルキル基、アルケニル基また
は炭素数3〜12のシクロアルキル基を示す)で示され
るフッ素含有化合物Bとを必須のモノマー成分として共
重合させてなることを特徴とするコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4034289A JP2808295B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4034289A JP2808295B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02220022A true JPH02220022A (ja) | 1990-09-03 |
JP2808295B2 JP2808295B2 (ja) | 1998-10-08 |
Family
ID=12577959
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4034289A Expired - Fee Related JP2808295B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2808295B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007004743A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Fujifilm Corporation | Copolymer and polymerizable composition |
JP2007016085A (ja) * | 2005-07-05 | 2007-01-25 | Fujifilm Holdings Corp | フッ素系共重合体、重合性組成物、硬化性樹脂組成物、反射防止フィルム、偏光板および画像表示装置 |
-
1989
- 1989-02-22 JP JP4034289A patent/JP2808295B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007004743A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Fujifilm Corporation | Copolymer and polymerizable composition |
JP2007016085A (ja) * | 2005-07-05 | 2007-01-25 | Fujifilm Holdings Corp | フッ素系共重合体、重合性組成物、硬化性樹脂組成物、反射防止フィルム、偏光板および画像表示装置 |
US7706658B2 (en) | 2005-07-05 | 2010-04-27 | Fujifilm Corporation | Copolymer and polymerizable composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2808295B2 (ja) | 1998-10-08 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |