JP2554483B2 - コンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ

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JP2554483B2
JP2554483B2 JP61314850A JP31485086A JP2554483B2 JP 2554483 B2 JP2554483 B2 JP 2554483B2 JP 61314850 A JP61314850 A JP 61314850A JP 31485086 A JP31485086 A JP 31485086A JP 2554483 B2 JP2554483 B2 JP 2554483B2
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直之 天谷
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NIPPON YUSHI KK
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、比較的酸素透過性が高く、耐汚染性に優れ
るコンタクトレンズに関する。
〔従来の技術〕
現在一般的に使用されているコンタクトレンズは、ハ
ードコンタクトレンズとソフトコンタクトレンズに大別
される。ハードコンタクトレンズとしては、ポリメチル
メタクリレート(PMMA)を主成分とするものが、最も一
般的に古くから使われてきた。一方、ソフトコンタクト
レンズは、PMMAの親水性を改良する目的で、例えば2−
ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)やN−ビニル
−2−ピロリドン(NVP)のような親水性単量体をメチ
ルメタクリレート(MMA)などと共重合させたものであ
る。また、近年、ハードコンタクトレンズの酸素透過性
を改良する研究が盛んに行なわれており、特公昭52−33
502,特公昭56−39450,特公昭56−40324等には、MMAのよ
うなアルキルアクリレートまたはメタクリレート(以
下、アクリレートまたはメタクリレートを(メタ)アク
リレート表わす)と側鎖にシロキサン結合を有する(メ
タ)アクリレートを主成分として共重合させたコンタク
トレンズが開示されている。そして、このシロキサン結
合を有する(メタ)アクリレートを主成分とするコンタ
クトレンズが、最近広く使用されるようになってきた。
さらに、特開昭58−194014および特開昭59−28127に
は、シロキサン結合を有する(メタ)アクリレートとフ
ルオロアルキル(メタ)アクリレートを主成分とし、酸
素透過性をより高めたコンタクトレンズも開示されてい
る。
〔発明が解決しようとする問題点〕
前記各コンタクトレンズは、それぞれ長所と短所を併
わせ持っている。すなわち、前記PMMAを主成分とするハ
ードコンタクトレンズは、視力矯正効果が優れており、
耐久性も良く、取り扱いが簡単であり、機械加工性も良
い等、多くの利点を有している反面、PMMAは親水性に乏
しいため、装用感が悪く、さらに酸素透過性が悪いた
め、長時間装着していると角膜に生理的障害を起こし易
い。
一方、前記ソフトコンタクトレンズは、親水性付与と
いう当初の目的は達成され、装用感は改良されるもの
の、含水により形状を保ちにくくなり、視力矯正効果が
低下し、耐久性も劣る。また、HEMAを主成分とする重合
体は、酸素透過性も充分とは言えず、これを補なうため
に、さらに含水率を高めた素材は、雑菌等に汚染され易
く、角膜や結膜に対して重篤な合併症を引き起こし易い
との臨床結果も報告されている。
また、アルキル(メタ)アクリレートと側鎖にシロキ
サン結合を有する(メタ)アクリレートを主成分として
共重合させたコンタクトレンズは、ハードコンタクトレ
ンズやソフトコンタクトレンズの欠点をある程度カバー
しており、酸素透過性、視力矯正効果、耐久性、取り扱
い易さという面では多少改良されてはいるが、酸素透過
性に限界があるため、長期間の連続装用に用いるには不
充分である。一方、シロキサン結合を有する(メタ)ア
クリレートとフルオロアルキル(メタ)アクリレートを
主成分とするコンタクトレンズは、酸素透過性は充分な
ものも得られるが、素材の疎水性が増すために、装用感
が悪く、たんぱく質などの付着も起こる傾向にある。
本発明は、上記のような問題点を解決するためになさ
れたものであり、目的とする所は、酸素透過性が良く、
汚れの付着しにくいコンタクトレンズを提供することに
ある。
〔問題点を解決するための手段〕
すなわち本発明は、下記のAおよびBを含むコモノマ
ーの共重合体より成ることを特徴とするコンタクトレン
ズである。
A. 一般式〔I〕で示されるシロキサニルアクリレート
またはメタクリレートの一種以上 (式中、kは0〜3の整数,lは0または1,mは1〜3の
整数,nは0〜3の整数,pは1〜5の整数を表わし、R1
水素原子またはメチル基,R2およびR5はそれぞれ独立
に、炭素数1〜6の有機基,R3およびR4はそれぞれ独立
に炭素数1〜6の有機基またはトリメチルシロキシ基を
表わす) B. 一般式〔II〕で示されるビニルエステルの一種以上 (たゞし、式中のR6は、炭素数1〜12のアルキル基,ア
リール基またはアルキル基を表わす) 本発明に用いられる成分Aは、シロキサニル(メタ)
アクリレートであり、その重合体は非常に高い酸素透過
性を示す。しかし、単独重合体の強度は低く、形状安定
性が乏しい。したがって、単独で用いられる事は希で、
MMAなどの成分と共重合し、強度の向上が図られている
が、この際酸素透過係数(DK値)の低下が著しく、シロ
キサニル(メタ)アクリレートのメリツトを生かしきれ
なかった。また、フルオロアルキル(メタ)アクリレー
トとの共重合体では、DK値は保たれるが、親水性の低下
やたんぱく質の付着といった問題が生じていた。これに
対し本発明では、成分Aのシロキサニル(メタ)アクリ
レートに、成分Bのビニルエステルを共重合させること
により、DK値や親水性の低下がなく、高強度で形状安定
性に優れ、汚れが付着しにくいコンタクトレンズを得る
ことに成功した。
一般式〔I〕中のmは、シロキサニル基と(メタ)ア
クリル基とを結合する部分の長さを決定する要因の一つ
で、モノマーの安定性と共重合体の強度から、1〜3が
好ましい。すなわち、m=0では、モノマーあるいは共
重合体が加水分解を受け易く、3を越えると共重合体の
強度が低下する。さらに、lはポリマーに若干の親水性
を付与するための骨格長を表わすが、共重合体の強度を
維持するために1以下であることが好ましく、同様の理
由により、kは3以下が好ましい。pの値は、シロキサ
ニル基の大きさを決定する要因であるが、pが大き過ぎ
ると重合度が上がらず、重合体の加工性も低下するため
1〜5が好ましい。
成分Aの具体例としては、たとえば、トリメチルシリ
ルメチル(メタ)アクリレート,ペンタメチルジシロキ
サニルメチル(メタ)アクリレート,メチルビス(トリ
メチルシロキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート,
トリス(トリメチルシロキシ)シリルメチル(メタ)ア
クリレート,トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ)シリルメチル(メタ)アクリレート,トリメチルシ
リルエチル(メタ)アクリレート,ペンタメチルジシロ
キサニルエチル(メタ)アクリレート,メチルビス(ト
リメチルシロキシ)シリルエチル(メタ)アクリレー
ト),トリス(トリメチルシロキシ)シリエチル(メ
タ)アクリレート,トリス(ペンタメチルジシロキサニ
ルオキシ)シリルエチル(メタ)アクリレート,トリメ
チルシリルプロピル(メタ)アクリレート,ペンタメチ
ルジシロキサニルプロピル(メタ)アクリレート,メチ
ルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)
アクリレート,トリス(トリメチルシロキシ)シリルプ
ロピル(メタ)アクリレート,トリス(ペンタメチルジ
シロキサニルオキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレ
ート,メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルエチル
グリセロールモノ(メタ)アクリレート,トリス(トリ
メチルシロキシ)シリルエチルグリセロールモノ(メ
タ)アクリレート,トリス(ペンタメチルジシロキサニ
ルオキシ)シリルエチルモノ(メタ)アクリレート,メ
チルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセ
ロールモノ(メタ)アクリレート,トリス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルグリセロールモノ(メタ)ア
クリレート,トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ)シリルプロピルグリセロールモノ(メタ)アクリレ
ート,メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルエチル
グリセロールエチレングリコールモノ(メタ)アクリレ
ート,トリス(トミメチルシロキシ)シリルエチルグリ
セロールエチレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト,トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリ
ルエチルグリセロールエチレングリコールモノ(メタ)
アクリレート,メチルビス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピルグリセロールエチレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート,トリス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピルグリセロールエシレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート,トリス(ペンタメチルジシロキサニ
ルオキシ)シリルプロピルグリセロールエチレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレート,ペンタメチルジシロキ
サニルエチルグリセロールジエチレングリコールモノ
(メタ)アクリレート,メチルビス(トリメチルシロキ
シ)シリルエチルグリセロールジエチレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート,トリス(トリメチルシロキ
シ)シリルエチルグリセロールジエチレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート,トリス(ペンタメチルジシロ
キサニルオキシ)シリルエチルグリセロールジエチレン
グリコールモノ(メタ)アクリレート,メチルビス(ト
リメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールジエチ
レングリコールモノ(メタ)アクリレート,トリス(ト
リメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールジエチ
レングリコールモノ(メタ)アクリレート,トリス(ペ
ンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルプロピルグリ
セロールジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト,メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルエチルグ
リセロールトリエチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート,トリス(トリメチルシロキシ)シリルエチルグ
リセロールトリエチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート,トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)
シリルエチルグリセロールトリエチレングリコールモノ
(メタ)アクリレート,メチルビス(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピルグリセロールトリエチレングリコー
ルモノ(メタ)アクリレート,トリス(トリメチルシロ
キシ)シリルプロピルグリセロールトリエチレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレート,トリス(ペンタメチル
ジシロキサニルオキシ)シリルプロピルグリセロールト
リエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート,ジメ
チル(トリフエニルシロキシ)シリルプロピル(メタ)
アクリレート等が挙げられる。
また、成分Bのビニルエステルは、前述のごとく、DK
値の低下を押えて共重合体の強度を上げるために用いら
れる。DK値の低下を特に少なくするためには、式〔II〕
中のR6が分岐状アルキル基やアリール基またはアルアル
キル基などのようにかさ高い物が好ましい。
また、共重合体の機械的強度を維持するためには、R6
で表わされる置換基中の炭素数が12以下であることが好
ましい。成分Bの具体例としては、たとえば、酢酸ビニ
ル,プロピオン酸ビニル,n−酪酸ビニル,イソ酪酸ビニ
ル,n−吉草酸ビニル,イソ吉草酸ビニル,2−メチル酪酸
ビニル,ピバリン酸ビニル,n−ヘキサン酸ビニル,2,2−
ジメチル酪酸ビニル,3,3−ジメチル酪酸ビニル,安息香
酸ビニル,p−トルイル酸ビニル,p−エチル安息香酸ビニ
ル,クミン酸ビニル,p−tert−ブチル安息香酸ビニル,
フエニル酢酸ビニル,ヒドラトロピン酸ビニル,3−フエ
ニルプロピオン酸ビニル等が挙げられる。
成分Aと成分Bの混合比率は、モノマーの種類によっ
て異なるため一概には言えないが、両者の重量比が10:9
0〜90:10の範囲内であれば、本発明の目的を満たし得
る。すなわち、成分Aが10重量%未満の場合、充分な酸
素透過性が得られず、90重量%を超えると、共重合体の
機械的が著しく低下する。
本発明における成分Aおよび成分Bは、両者の混合物
のみで共重合することも可能であるが、重合体の機械的
強度、切削加工性、熱的安定性やレンズの装用感を改良
する目的で、他の重合体ビニルモノマーとの共重合も可
能である。
共重合体ビニルモノマーとしては、たとえば、エチレ
ングリコール ジ(メタ)アクリレート,ジエチレング
リコール ジ(メタ)アクリレート,トリエチレングリ
コール ジ(メタ)アクリレート,テトラエチレングリ
コール ジ(メタ)アクリレート,プロピレングリコー
ル ジ(メタ)アクリレート,1,4−ブタンジオール ジ
(メタ)アクリレート,ネオペンチルグリコール ジ
(メタ)アクリレート,トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレー
ト,ジアリルフタレート,ジアリルイソフタレート,ジ
アリルテレフタレート,トリアリルシアヌレート,トリ
アリルイソシアヌレート,ジエチレングリコール ビス
(アリルカーボネート)等の多官能アリル化合物,アリ
ル(メタ)アクリレートの様な多官能ビニル化合物,メ
チル(メタ)アクリレート,エチル(メタ)アクリレー
ト,n−プロピル(メタ)アクリレート,イソプロピル
(メタ)アクリレート,n−ブチル(メタ)アクリレー
ト,2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート,
2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル
(メタ)アクリレート,3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチ
ル(メタ)アクリレート,2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート,グリセロールモノ(メタ)アクリレート
等の(メタ)アクリレート,モノメチルイタコネート,
ジメチルイタコネート,モノエチルイタコネート,ジエ
チルイタコネート,モノフエニルイタコネート,ジフエ
ニルイタコネート,ジフエニルイタコネート,メチルフ
エニルイタコネート等のイタコネート,エチルビニルエ
ーテル,ブチルビニルエーテル,トリフルオロエチルビ
ニルエーテル,ヘキサフルオロプロピルビニルエーテル
等のビニルエーテル,(メタ)アクリル酸,イタコン
酸,(メタ)アクリル酸アミド,N−(メタ)アクリルオ
キシコハク酸イミド,N−ビニル−2−ピロリドン,N−ビ
ニル−2−オキサゾリドン,アクリロイルモルホリンな
どが一例として挙げられる。
該共重合性ビニルモノマーの使用量が多い場合、酸素
透過性の低下が起こるため、使用は最小限にとどめる必
要がある。具体的には、成分Aおよび成分Bの合計量10
0重量部に対して、該共重合体ビニルモノマーの合計量
が250重量部であることが好ましい。すなわち、250重量
部を超えると、酸素透過性が著しく低下する。また、該
共重合体ビニルモノマーのうち親水性成分が過剰の場
合、ポリマーの含水率が増加し、形状安定性能も低下す
る。
上記のモノマー系を共重合させるためには、一般に用
いられている種々のラジカル重合開始剤が使用される
が、光増感剤を添加して紫外線照射したり、放射線照射
による重合も可能であり、モノマー系の重合挙動を考慮
して決められる。また、このモノマー系を共重合させて
コンタクトレンズに成形するには、通常行なわれている
方法が可能である。たとえば重合開始剤を含んだモノマ
ーを試験管のような適当な容器の中で共重合させ、丸棒
やブロツクを得たのち、切削・研摩等の機械加工によ
り、処方に合ったレンズに加工すれば良い。また、三枚
の型でできる空間に、重合開始剤を含んだモノマーを注
入し、鋳型重合で直接コンタクトレンズを成形してしま
うこともできる。体積の大きなものを(共)重合する際
には、内部に歪が発生しやすいので、反応を制御し均一
な材料を得るために、熱媒体として水を用いることが合
理的である。
また、上記モノマー系に、色素のような着色剤あるい
は紫外線吸収剤のような添加物を加えて重合することも
可能である。
さらに、でき上がったレンズの表面を酸やアルカリに
よって化学処理したり、低温プラズマ処理を施すことに
より、レンズ表面を改質することができる。低温プラズ
マ処理した表面に、引き続いて親水性モノマーをグラフ
ト重合したり、低温プラズマ中で表面に親水性モノマー
をグラフト重合させることによって、装用感を改良する
ことも可能である。
〔実施例〕
以下、実施例に基づいて本発明を詳しく説明するが、
本発明はこれらの範囲に限定されるものではない。な
お、実施例中の部は重量部を表わす。
実施例−1 メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメ
タクリレート40部,イン酪酸ビニル55部およびエチレン
グリコールジメタクリレート5部を室温でよく混合し、
アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)〔ABVN〕0.2
部を加えて撹拌して均一とした。この混合液をガラス製
試験管に注入し、内部を窒素で置換したのち密封した。
この試験管をプログラムコントローラーで温度制御され
た温水槽に浸漬し、30℃で4時間、32℃で3時間、35℃
で2時間、40℃で2時間、50℃で2時間、60℃で1.5時
間、80℃で2時間加熱し、さらに大気炉中105℃で2時
間加熱して重合を行なった。得られた共重合体の丸棒を
切削・研摩してコンタクトレンズを作成した。
なお、レンズの評価・試験には直径10〜12mm,厚さ0.2
mmの円板を使用し、下記の項目について測定した。
酸素透過係数(DK値):Xertex Corporation社製MODEL
2110(Multi−range Analyzer for Dissolved Oxygen)
を用いた。その結果、DK値は、5.1×10-10ml(STP).cm
/cm2.sec.mmHgであった。
ビツカース硬度(HV):大洋テスター社製引っかき・
ビツカース硬度計を用いた。その結果,HVは8.9であっ
た。
耐汚染性:卵白リゾチームを0.2%含む生理食塩水中
に、37℃で7日間試験片を浸漬し、280nmにおける吸光
度の変化より付着量を測定した。その結果、卵白リゾチ
ームの付着は認められなかった。
実施例−2 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタク
リレート35部,ピバリン酸ビニル55部,ジエチレングリ
コールジメタクリレート5部およびメタクリル酸5部
を、室温で良く混合し、ABVN0.2部を加えて撹拌して均
一とした。重合・試験および評価の方法は、実施例−1
と同様に行なった。その結果、DK値は、5.6×10-10ml
(STP).cm/cm2.sec.mmHg,HVは10.3で、卵白リゾチーム
の付着は認められなかった。
実施例−3 トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリル
プロピルメタクリレート35部,p−tert−ブチル安息香酸
ビニル58部およびエチレングリコールジメタクリレート
7部を室温で良く混合し、ABVN0.2部を加えて撹拌し均
一とした。重合・試験および評価の方法は、実施例−1
と同様に行なった。その結果、DK値は6.1×10-10ml(ST
P).cm/cm2.sec.mmHg,HVは10.4で、卵白リゾチームの付
着は認められなかった。
実施例−4 メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグ
リセロールメタクリレート42部,2−メチル酪酸ビニル40
部,MMA12部およびトリエチレングリコールジメタクリレ
ート6部を室温で良く混合し、ABVN0.2部を加えて撹拌
し均一とした。重合・試験および評価の方法は、実施例
−1と同様に行なった。その結果DK値は5.3×10-10ml
(STP).cm/cm2.sec.mmHg,HVは10.8で、卵白リゾチーム
の付着は認められなかった。
実施例−5 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタク
リレート40部,ピバリン酸ビニル36部,MMA15部,HEMA5部
およびトリエチレングリコールジメタクリレート4部を
室温で良く混合し、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート0.3部を加えて撹拌し均一とした。重合・試験お
よび評価の方法は、実施例−1と同様に行なった。その
結果、DK値は5.4×10-10ml(STP).cm/cm2.sec.mmHg,HV
は9.8で、卵白リゾチームの付着は認められなかった。
実施例−6 メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグ
リセロールモノメタクリレート40部、ピバリン酸ビニル
25部,イソプロピルメタクリレート28部およびテトラエ
チレングリコールジメタクリレート7部を室温で良く混
合し、ABVN0.3部を加えて撹拌し均一とした。重合・試
験および評価の方法は、実施例−1と同様に行なった。
その結果、DK値は5.7×10-10ml(STP).cm/cm2.sec.mmH
g,HVは9.0であり、卵白リゾチームの付着は認められな
かった。
実施例−7 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタク
リレート43部,ピバリン酸ビニル18部,2,2,2−トリフル
オロ−1−トリフルオロメチルエチルメタクリレート33
部およびエチレングリコールジメタクリレート6部を室
温で良く混合し、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート〔IPP〕0.3部を加えて均一とした。重合・試験およ
び評価の方法は、実施例−1と同様に行なった。その結
果、DK値は6.4×10-10ml(STP).cm/cm2.sec.mmHg,HVは
9.8であり、卵白リゾチームの付着は認められなかっ
た。
実施例−8 メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメ
タクリレート38部,イソ酪酸ビニル52部,エチレングリ
コールジメタクリレート5部およびメタクリル酸5部を
室温で良く混合し、ABVN0.3部を加えて撹拌し均一とし
た。重合・試験および評価の方法は、実施例−1と同様
に行なった。その結果、DK値は5.4×10-10ml(STP).cm
/cm2.sec.mmHg,HVは8.9であり、卵白リゾチームの付着
は認められなかった。
実施例−9 トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリル
プロピルメタクリレート33部,p−tert−ブチル安息香酸
ビニル55部,エチレングリコールジメタクリレート7部
およびNVP5部を室温で良く混合し、ABVN0.2部を加えて
撹拌し均一とした。重合・試験および評価の方法は、実
施例−1と同様に行なった。その結果、DK値は5.8×10
-10ml(STP).cm/cm2.sec.mmHg,HVは10.2であり、卵白
リゾチームの付着は認められなかった。
実施例−10 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタク
リレート41部,ピバリン酸ビニル17部,2,2,2−トリフル
オロ−1−トリフルオロメチルエチルメタクリレート30
部,エチレングリコールメタクリレート6部およびメタ
クリル酸6部を室温で良く混合し、ABVN0.2部を加えて
均一とした。重合・試験および評価の方法は、実施例−
1と同様に行なった。その結果、DK値は6.4×10-10ml
(STP).cm/cm2.sec.mmHg,HVは9.9であり、卵白リゾチ
ームの付着は認められなかった。
実施例−11 実施例−3で得られたレンズ基材を、プラズマ重合装
置内で、0.1Torrの真空度に減圧し、アルゴンガスを10m
l(STP)/min流しながら、放電周波数13.56 MHz,放電電
力30Wで30秒間低温プラズマ処理した。続いて、グロー
放電しながら、30〜35℃でNVPを10ml(STP)/min,アル
ゴンガスを10ml(STP)/minで供給しながら、90秒間コ
ンタクトレンズ表面にNVPをグラフト重合させた。
その結果、DK値は5.9×10-10ml(STP).cm/cm2.sec.m
mHg,HVは10.1であり、卵白リゾチームの付着は認められ
なかった。
実施例−12 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタク
リレート45部,ピバリン酸ビニル19部,2,2,2−トリフル
オロエチルメタクリレート30部およびエチレングリコー
ルジメタクリレート6部を室温で良く混合し、IPP0.3部
を加えて撹拌し均一とした。重合は、実施例−1と同条
件で行なった。得られたレンズ基材に、実施例−11と同
条件で低温プラズマ処理を行なった。次にグロー放電を
停止し、30〜35℃2でHEMAを12ml(STP)/mmで供給し、
60秒間コンタクトレンズ表面にHEMAをグラフト重合させ
た。その結果DK値は5.6×10-10ml(STP).cm/cm2.sec.m
mHg,,HVは10.1であり、卵白リゾチームの付着は認めら
れなかった。
比較例−1 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタク
リレート35部,MMA60部およびトリエチレングリコールジ
メタクリレート5部を室温で混合し、ABVN0.2部を加え
て撹拌し均一とした。重合・試験および評価の方法は、
実施例−1と同様に行なった。その結果、DK値は1.2×1
0-10ml(STP).cm/cm2.sec.mmHg,HVは12.0であり、卵白
リゾチームの付着は認められなかった。
比較例−2 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタク
リレート34部,2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレー
ト60部,ジエチレングリコールジメタクリレート6部を
室温で良く混合し、ABVN0.2部を加えて撹拌し均一とし
た。重合・試験および評価の方法は、実施例−1と同様
に行なった。その結果、DK値は4.8×10-10ml(STP).cm
/cm2.sec.mmHg,HVは8.6で、20μg/cm2の卵白リゾチーム
の付着は認められた。
比較例−3 MMA98部,エチレングリコールジメタクリレート2部
を室温で良く混合し、AIBN0.15部を加えて撹拌し均一と
した。重合・試験および評価の方法は、実施例−1と同
様に行なった。その結果、DK値は2×10-12ml(STP).c
m/cm2.sec.mmHg,HVは20.5で、卵白リゾチームの付着は
認められなかった。
〔発明の効果〕
以上に述べたように、本発明はコンタクトレンズ素材
において、シロキサニル(メタ)アクリレートおよびビ
ニルエステルを含むコモノマーの共重合体を用いること
により、硬度の酸素透過性と耐汚染性を有する優れたレ
ンズの提供を可能にした。その結果、コンタクトレンズ
を装用したまま睡眠しても、角膜に充分な酸素を供給で
き、長期連続装用も可能なコンタクトレンズが得られ
た。また、耐汚染性の向上により、レンズ手入れが簡略
化されたことも、連続装用のための大きな要因となって
いる。
さらに、本発明における素材の特定を生かし、酸素富
化膜やガス分離膜あるいは生体材料への応用、展開が期
待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 天谷 直之 茨城県筑波郡谷田部町東新井32−16 (56)参考文献 特開 昭62−121712(JP,A)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記のAおよびBを含むコモノマーの共重
    合体より成ることを特徴とするコンタクトレンズ。 A.一般式〔I〕で示されるシロキサニルアクリレートま
    たはメタクリレートの一種以上 (式中、kは0〜3の整数,lは0または1,mは1〜3の
    整数,nは0〜3の整数,pは1〜5の整数を表わし、R1
    水素原子またはメチル基,R2およびR5はそれぞれ独立
    に、炭素数1〜6の有機基,R3およびR4はそれぞれ独立
    に炭素数1〜6の有機基またはトリメチルシロキシ基を
    表わす) B.一般式〔II〕で示されるビニルエステルの一種以上 (ただし、式中のR6は炭素数1〜12のアルキル基,アリ
    ール基またはアルアルキル基を表わす)
  2. 【請求項2】前記AおよびBのモノマーと、単官能また
    は多官能の共重合性ビニルモノマーから選ばれる一種以
    上のモノマーとの共重合体より成ることを特徴とする特
    許請求の範囲第(1)項記載のコンタクトレンズ。
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