JP5927014B2 - 湿潤性表面を有するシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ - Google Patents
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Description
レンズ表面が疎水性を示すと、涙液中の脂質成分が付着しやすくなり、コンタクトレンズ装用中にレンズがくもる、または見えにくくなるなどの自覚症状が発生したり、付着した脂質成分の上にさらにタンパク質などが付着することにより眼疾患を誘発したりする可能性が生じる。
(1)分子構造中に少なくとも1つの水酸基またはポリエチレングリコール基を有するシリコーンモノマーの少なくとも1種以上とグリセロールモノ(メタ)アクリレートとを含む混合液を両面キャストモールドの中で硬化させることによって得られるシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズであって、重合後のレンズ形状材料に表面の水濡れ性を良化させるための後処理をしなくても湿潤性表面を有するシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
(2)分子構造中に少なくとも1つの水酸基またはポリエチレングリコール基を有するシリコーンモノマーが、下記一般式(I)で示される、(1)に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
[式中、R1、R2、R3およびR4はメチル基であって、aは1〜3の整数を表し、nは0又は1を表し、mは0又は4〜10を表わす。ただし、nが1であるときにはmは0であって、nが0であるときにはmは4〜10である。式中のxは下記式(Y1)〜(Y3)で表される置換基から選ばれた1つである。]
(3)分子構造中に少なくとも1つの水酸基またはポリエチレングリコール基を有するシリコーンモノマーが30〜70重量%であり、グリセロールモノ(メタ)アクリレートが15〜60重量%を含む重合溶液を重合することにより得られる(1)又は(2)に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
(4)(a)分子構造中に少なくとも1つの水酸基またはポリエチレングリコール基を有するシリコーンモノマーが30〜70重量%、
(b)グリセロールモノ(メタ)アクリレートが15〜60重量%、
(c)分子構造中に水酸基またはポリエチレングリコール基を含まないシリコーンモノマーが0〜20重量%、
(d)親水性モノマーが0〜50重量%、
(e)架橋性モノマーが0.1〜1重量%
を含む混合液を重合することにより得られる(1)〜(3)のいずれか1つに記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
(5)分子構造中に水酸基またはポリエチレングリコール基を含まないシリコーンモノマー(c)が、トリス(トリメチルシロキシ)−γ−メタクリロキシプロピルシラン、メタクリロイルオキシエチルコハク酸3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルから選ばれる1種以上のモノマーである、(4)に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
(6)親水性モノマー(d)が2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−ビニル−2−ピロリドン、メタクリル酸から選らばれる1種以上のモノマーである、(4)又は(5)に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
(7)両面キャストモールドの材質がポリプロピレンである(1)〜(6)のいずれか1つに記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
(8)該ソフトコンタクトレンズの含水率が20%以上、50%未満である、(1)〜(7)のいずれか1つに記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
(9)分子構造中に少なくとも1つの水酸基またはポリエチレングリコール基を有するシリコーンモノマーの少なくとも1種以上とグリセロールモノ(メタ)アクリレートとを混合することによって、混合液を調製する工程;
該混合液を両面キャストモールド型にキャストする工程;及び
該混合液を該両面キャストモールド型中で硬化させる工程
を含む、シリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズの製造方法。
(10)重合後のレンズ形状材料に表面の水濡れ性を良化させるための後処理をしない、(9)に記載の製造方法。
[式中、R1、R2、R3およびR4はメチル基であって、aは1〜3の整数を表し、nは0又は1を表し、mは0又は4〜10を表わす。ただし、nが1であるときにはmは0であって、nが0であるときにはmは4〜10(繰り返し平均値としての値)である。式中のxは下記式(Y1)〜(Y3)で表される置換基から選ばれた1つである。]
式A3〜A8においては、mは4〜10である。シリコーンモノマーの分子構造中にポリエチレングリコール基を導入する方法の一例としては以下が挙げられる。すなわち、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエチレングリコール、ヘプタエチレングリコール、オクタエチレングリコール、ノナエチレングリコール、デカエチレングリコールなどのエチレングリコールの片末端をアリル化した後、ヒドロシリル化反応によりトリス(トリメチルシロキシ)シリル基、やメチルビス(トリメチルシロキシ)シリル基と反応させる。次に、片末端の水酸基にメタクリロイル基を有する化合物(例えば、メタクリルクロライド、2−イソシアナトエチルメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネートなど)を反応させて目的のシリコーンモノマーを得る方法である。このとき、ポリエチレングリコールの繰り返し単位が4以上のグリコールを単品で入手することは困難であるので、複数の繰り返し数を有するグリコールが混在しているのが一般的である。本発明に用いるA3〜A8のモノマーについては、mの値が分布を有しその平均値が約4〜約10であるものであっても良いし、シリコーンモノマーの合成を行う際に、前駆体となるグリコール類をカラム分取などにより単一繰り返し数(例えば、nが6のときにその他の数(例えば5や7)は含まない)にした上で合成に用いることで、グリコールの繰り返し数の分布がないものにしても良い。得られるレンズの機械的強度や水濡れ性をはじめとする種々の物性値のばらつきを少なくするためには、ポリエチレングリコールの繰り返し数は分布がなく、単一ユニット構造である方が好ましい。
本明細書において「平均値」とは、シリコーンモノマー構造中のポリエチレングリコール基の繰り返し数が分布を有している場合に適用され、出発原料となる前駆体あるいは最終構造物を1H−NMR分析し、エチレンオキサイドユニットのピーク積分強度比を用いて算出した繰り返し数のことをいう。
本発明のコンタクトレンズにおいて、シリコーンモノマーの含有量は、30〜70重量%であることが好ましい。シリコーンモノマーの含有量を30重量%以上とすることで、この材料から調製されるコンタクトレンズに十分な酸素透過性を付与することが可能となり、70重量%以下とすることで素材に適度な含水率を付与することが出来、さらに柔軟性に富んだレンズを得ることが出来る。シリコーンモノマーの含有量は、より好ましくは40〜70重量%であり、40〜65重量%であることがさらに好ましい。本発明においてシリコーンモノマーとは、分子構造中のケイ素原子の数が4以下であって分子量が1000未満のものであるか、ポリエチレングリコール基の繰り返し数に分布がある場合には、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる測定で、ポリスチレン換算で数平均分子量を算出したときに1000未満であるもののことをいう。
(式中、R5は水素原子あるいはメチル基である)
なお、本明細書において「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートの両方を意味する。
以下の実施例で用いられている化学物質の名称と略語を示す。
4Si−6PEG:合成例1で得られたシリコーンモノマー
3Si−9PEG:合成例2で得られたシリコーンモノマー
3Si−GMA:メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン
GlyMA:グリセロールモノメタクリレート
MTS:メタクリロイルオキシエチルコハク酸3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピル
TRIS:トリス(トリメチルシロキシ)−γ−メタクリロキシプロピルシラン
TRIS−VC:トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルビニルカルバメート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
NVP:N−ビニル−2−ピロリドン
MAA:メタクリル酸
DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド
EDMA:エチレングリコールジメタクリレート
DAM:ジアリルマレエート
VMA:ビニルメタクリレート
P−1M:2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート
TRIS−AA:N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アクリルアミド
AIBM:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
BAPO:フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイド
PEG部分の繰り返し数が6のみであるシリコーンモノマーの合成
市販のヘキサエチレングリコールを購入し、カラム精製によりPEG部分の繰り返し数が6のもののみとした。次に、ヘキサエチレングリコールの片末端のみをトリチルクロリドを用いて保護した(反応式1)。もう一方の片末端はアリルクロライドを用いてアリル化した後(反応式2)、白金触媒を用いたヒドロシリル化反応によりトリス(トリメチルシロキシ)シランを付与した(反応式3)。最後に、トリチル基を脱保護することでエチレンオキサイドの繰り返し数が6のみであるシロキサン化合物(下記式D1)を得た。
観測周波数:1H;600MHz
測定溶媒:CDCl3
測定温度:室温
化学シフト基準:測定溶媒(1H:7.25ppm)
レーザー光源:N2レーザー(波長:337nm)
測定モード:リフレクターモード、ポジティブイオンモード
測定質量範囲(m/z):20〜3000
積算回数:500回
イオン化試薬:トリフルオロ酢酸ナトリウム(THF溶液)
合成例2
PEG部分の繰り返し数の平均値が9であるシリコーンモノマーの合成
エチレンオキサイドの繰り返し数が1〜17であって、PEG部分の繰り返し数の平均値が9である3−[ヒドロキシ(ポリエチレンオキシ)プロピル]ヘプタメチルトリシロキサンを出発原料に用いた。この化合物を触媒(ジブチルスズジラウレート)の存在下で、2−イソシアナトエチルメタクリレートと塩化メチレン溶媒中で反応させた。反応はIRスペクトルにおけるイソシアネートの吸収帯が消失するまで行い、反応終了後濾過および溶媒を留去することで下記式D3のシリコーンモノマー(以下、3Si−9PEG)を得た。この化合物のIRスペクトルを図3に示す。また、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより分子量測定を行った結果、数平均分子量は907(ポリスチレン換算)であった。
カラム:Shodex KF−402.5HQ 2本
溶離液:THF
流 量:0.3mL/min
検出器:RI
カラム温度:40℃
容量20mLの褐色のガラス瓶に合成例1で得られた4Si−6PEGを10g(50重量%)、GlyMAを10g(50重量%)、架橋性モノマーとしてEDMAを0.06g(4Si−6PEGとGlyMAの合計量に対して0.3重量%)、重合開始剤としてBAPOを0.12g(4Si−6PEGとGlyMAの合計量に対して0.6重量%)を計り取り、室温で約16時間撹拌した。このモノマー混合液をポリプロピレン製のコンタクトレンズ作製用の両面キャストモールド型、および厚さの異なるポリエチレンテレフタレートシートをスペーサーとしてポリプロピレン板で挟むことにより作製したセルに注入し、UV硬化装置(フュージョンUVシステムズ・ジャパン(株))のVバルブを用いて、395〜445nmの波長域の照射強度が30mW/cm2の光を10分間照射した。引き続き、あらかじめ110℃に設定した熱風循環式乾燥機に入れ、60分加熱することで重合を完結させた。
重合前のモノマー混合液の一部を透明なガラス瓶に入れ、目視で以下の評価基準に従い評価した。
評価基準
○:モノマー混合液は溶解し均質である
×:モノマー混合液は白濁するか二層に分離し溶解しない
ソフトコンタクトレンズの透明性を、目視で以下の評価基準に従い評価した。
評価基準
○:レンズは透明である
×:レンズは白濁あるいは黄色に着色している
ソフトコンタクトレンズの両面をソフトコンタクトレンズ用洗浄液(HOYA(株)社製 商品名:ピュアクリーナーS)でこすり洗いし、その後、蒸留水で十分にすすいだ。すすぎ後のソフトコンタクトレンズをピンセットでつまみ、コンタクトレンズ表面の水濡れ性を目視で以下の評価基準に従い評価した。
評価基準
○:レンズの表面は一様に水の膜で覆われている
×:レンズ表面は撥水性を示し、水の膜で覆われている部分はほとんどない
23℃で平衡膨潤に達したソフトコンタクトレンズの含水状態の重量(Ww)、および真空乾燥機で70℃、4時間以上乾燥させた乾燥状態の重量(Wd)を測定し、次式により含水率を算出した。
含水率(%)=(Ww−Wd)/Ww×100
厚さの異なる平板形状の重合物を角膜上皮用トレパン・パンチ(φ11mm)で打ち抜き、ツクバリカセイキ(株)社製の電極法フィルム酸素透過率測定器により、35℃の生理食塩液中にて酸素透過係数を測定した。なお、酸素透過係数の単位は(cm2/sec)・(mLO2/mL×mmHg)であり、表中の酸素透過係数は、本来の酸素透過係数に1011を乗じた値である。
ソフトコンタクトレンズ表面の水濡れ性を接触角測定により評価した。ソフトコンタクトレンズ表面の水分を拭き取った後、保持台にレンズを貼り付け、蒸留水を用いた液滴法により接触角を測定した。測定には協和界面科学(株)社製の接触角計を用い、液滴の大きさはシリンジで約1.5mmとした。
また、ソフトコンタクトレンズを保持台に貼り付け、その保持台ごと25℃の蒸留水中に浸漬し、シリンジを用いて約1.7μLの気泡をソフトコンタクトレンズ表面に付着させ、蒸留水中におけるソフトコンタクトレンズと気泡とのなす角を測定した。いずれの測定方法においても、値が小さい方が水濡れ性に優れることを表す。
ソフトコンタクトレンズのモノマー組成を表1に示す組成に変更した以外は、実施例1と同様の方法で作製した。得られたソフトコンタクトレンズは、高い透明性と湿潤性表面を有するものであった。
ソフトコンタクトレンズのモノマー組成を表1に示す組成に変更しモノマー混合液を得た。このモノマー混合液をポリプロピレン製のコンタクトレンズ作製用の両面キャストモールド型、および厚さの異なるポリエチレンテレフタレートシートをスペーサーとしてポリプロピレン板で挟むことにより作製したセルに注入し、あらかじめ110℃に設定した熱風循環式乾燥機に入れ60分加熱することで重合を完結させた。
重合後のレンズ形状および平板形状の重合物を50vol%エタノール水溶液に4時間浸漬した後、蒸留水、さらにはソフトコンタクトレンズ用すすぎ液(HOYA(株)社製 商品名:ピュアソークS)で置換しソフトコンタクトレンズおよび平板形状重合物を得た。得られたソフトコンタクトレンズおよび平板形状重合物を用いて評価および測定を行った。結果を表1に示す。得られたソフトコンタクトレンズは、高い透明性と湿潤性表面を有するものであった。
ソフトコンタクトレンズのモノマー組成を表1に示す組成に変更しモノマー混合液を得た。このモノマー混合液をポリプロピレン製のコンタクトレンズ作製用の両面キャストモールド型、および厚さの異なるポリエチレンテレフタレートシートをスペーサーとしてポリプロピレン板で挟むことにより作製したセルに注入し、UV硬化装置(フュージョンUVシステムズ・ジャパン(株))のVバルブを用いて、395〜445nmの波長域の照射強度が30mW/cm2の光を5分間照射した。引き続き、あらかじめ110℃に設定した熱風循環式乾燥機に入れ30分加熱することで重合を完結させた。
重合後のレンズ形状および平板形状の重合物を50vol%エタノール水溶液に4時間浸漬した後、蒸留水、さらにはソフトコンタクトレンズ用すすぎ液(HOYA(株)社製 商品名:ピュアソークS)で置換しソフトコンタクトレンズおよび平板形状重合物を得た。得られたソフトコンタクトレンズおよび平板形状重合物を用いて評価および測定を行った。結果を表1に示す。得られたソフトコンタクトレンズは、高い透明性と湿潤性表面を有するものであった。
ソフトコンタクトレンズのモノマー組成を表2に示す組成で調製しモノマー混合液を得た。このモノマー混合液をポリプロピレン製のコンタクトレンズ作製用の両面キャストモールド型、および厚さの異なるポリエチレンテレフタレートシートをスペーサーとしてポリプロピレン板で挟むことにより作製したセルに注入し、あらかじめ110℃に設定した熱風循環式乾燥機に入れ60分加熱することで重合を完結させた。重合後のレンズ形状および平板形状の重合物を50vol%エタノール水溶液に4時間浸漬した後、蒸留水、さらにはソフトコンタクトレンズ用すすぎ液(HOYA(株)社製 商品名:ピュアソークS)で置換しソフトコンタクトレンズおよび平板形状重合物を得た。得られたソフトコンタクトレンズおよび平板形状重合物を用いて評価および測定を行った。結果を表2に示す。比較例1〜3のコンタクトレンズは、こすり洗い洗浄後において撥水性を示し、コンタクトレンズ表面が水の膜で覆われている部分はほとんどなかった。次に、比較例4および5のコンタクトレンズは、50vol%エタノール溶液に浸漬した後、ソフトコンタクトレンズ用すすぎ液で置換したところレンズは白濁しコンタクトレンズとして使用できるものではなかった。
コンタクトレンズの成分として2−メタクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート(下記式E1)を用いて、表2に示すモノマー混合液を調製した。このモノマー混合液をポリプロピレン製のコンタクトレンズ作製用の両面キャストモールド型に注入し、あらかじめ110℃に設定した熱風循環式乾燥機に入れ60分加熱することで重合を完結させた。重合後のレンズ形状および平板形状の重合物を50vol%エタノール水溶液に4時間浸漬した後、蒸留水、さらにはソフトコンタクトレンズ用すすぎ液(HOYA(株)社製 商品名:ピュアソークS)で置換しソフトコンタクトレンズおよび平板形状重合物を得た。結果を表2に示す。得られたソフトコンタクトレンズは黄色に着色し、しかもこすり洗い洗浄後において撥水性を示し、コンタクトレンズ表面が水の膜で覆われている部分はほとんどなかった。
コンタクトレンズの成分としてN−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アクリルアミド(下記式E2)を用いて、表2に示すモノマー混合液を調製したが、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アクリルアミドが全く溶解しなかった。
比較例8(分子構造中に水酸基またはポリエチレングリコール基を含まないシリコーンモノマーを用いた場合)
コンタクトレンズの成分として、メタクリロイルオキシエチルコハク酸3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピル(下記式E3)を用いて、表2に示すモノマー混合液を調製したが、溶液は二層分離し、グリセロールメタクリレートとの均質なモノマー混合液を得ることは出来なかった。
コンタクトレンズの成分として、トリス(トリメチルシロキシ)−γ−メタクリロキシプロピルシラン(下記式E4)を用いて、表2に示すモノマー混合液を調製したが、溶液は二層分離し、グリセロールメタクリレートとの均質なモノマー混合液を得ることは出来なかった。
比較例10(分子構造中に水酸基またはポリエチレングリコール基を含まないシリコーンモノマーを用いた場合)
コンタクトレンズの成分として、 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルビニルカルバメート(下記式E5)を用いて、表2に示すモノマー混合液を調製したが、溶液は二層分離し、グリセロールメタクリレートとの均質なモノマー混合液を得ることは出来なかった。
Claims (9)
- 分子構造中に少なくとも1つの水酸基またはポリエチレングリコール基を有するシリコーンモノマーの少なくとも1種以上とグリセロールモノ(メタ)アクリレートとを含む混合液の両面キャストモールドの中での硬化物であるシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズであって、重合後のレンズ形状材料に表面の水濡れ性を良化させるための後処理をしなくても湿潤性表面を有し、表面の水濡れ性を高めるための高分子量親水性ポリマーを含むことなく湿潤性表面を有するシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
- 分子構造中に少なくとも1つの水酸基またはポリエチレングリコール基を有するシリコーンモノマーが、下記一般式(I)で示される、請求項1に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
[式中、R1、R2、R3およびR4はメチル基であって、aは1〜3の整数を表し、nは0又は1を表し、mは0又は4〜10を表わす。ただし、nが1であるときにはmは0であって、nが0であるときにはmは4〜10である。式中のxは下記式(Y1)〜(Y3)で表される置換基から選ばれた1つである。]
- 分子構造中に少なくとも1つの水酸基またはポリエチレングリコール基を有するシリコーンモノマーが30〜70重量%であり、グリセロールモノ(メタ)アクリレートが15〜60重量%を含む重合溶液の重合物である請求項1又は2に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
- (a)分子構造中に少なくとも1つの水酸基またはポリエチレングリコール基を有するシリコーンモノマーが30〜70重量%、
(b)グリセロールモノ(メタ)アクリレートが15〜60重量%、
(c)分子構造中に水酸基またはポリエチレングリコール基を含まないシリコーンモノマーが0〜20重量%、
(d)親水性モノマーが0〜50重量%、
(e)架橋性モノマーが0.1〜1重量%
を含む混合液の重合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。 - 分子構造中に水酸基またはポリエチレングリコール基を含まないシリコーンモノマー(c)が、トリス(トリメチルシロキシ)−γ−メタクリロキシプロピルシラン、メタクリロイルオキシエチルコハク酸3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルから選ばれる1種以上のモノマーである、請求項4に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
- 親水性モノマー(d)が2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−ビニル−2−ピロリドン、メタクリル酸から選らばれる1種以上のモノマーである、請求項4又は5に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
- 両面キャストモールドの材質がポリプロピレンである請求項1〜6のいずれか1項に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
- 該ソフトコンタクトレンズの含水率が20%以上、50%未満である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ。
- 分子構造中に少なくとも1つの水酸基またはポリエチレングリコール基を有するシリコーンモノマーの少なくとも1種以上とグリセロールモノ(メタ)アクリレートとを混合することによって、混合液を調製する工程;
該混合液を両面キャストモールド型にキャストする工程;及び
該混合液を該両面キャストモールド型中で硬化させる工程
を含む、シリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズの製造方法であって、該混合液は表面の水濡れ性を高めるための高分子量親水性ポリマーを含まず、重合後のレンズ形状材料に表面の水濡れ性を良化させるための後処理をしない、上記製造方法。
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