JP2017080303A - 薬物徐放性医療用コンタクトレンズ - Google Patents
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Abstract
Description
このため、薬剤の眼窩内への移行性を向上させるためには、一日当たりの点眼回数を増やすか、もしくは、一回当たりの点眼量を増やすなどの方法が考えられるが、どちらも副作用のリスクが高まることから、より良い治療法であるとは考えられていない。
通常、コンタクトレンズを装用したまま点眼剤を点眼すると、コンタクトレンズが変形する可能性があり、この変形によって角膜などに対して悪影響を及ぼす可能性があることが考えられる。このため、例えば非特許文献3では、コンタクトレンズと点眼剤とを組み合わせて使用した際の、コンタクトレンズの変形性や、フィッティングを検討し、その安全性について十分な評価や検討が行われている。
このように、水溶性の薬剤をコンタクトレンズ内に保持し、薬物徐放性能を有するコンタクトレンズで、さらに、高い安全性が得られれば、より良い治療法を提供できるものと考えられる。
一般的には、コンタクトレンズへシリコーンモノマーを配合することで、コンタクトレンズの酸素透過性が向上することが知られている。既に、これまで酸素透過性とコンタクトレンズ表面の親水性に優れるシリコーンモノマーが開発されていた(特許文献3)ものの、このシリコーンモノマーを用いることで、薬物徐放性を有するかどうかについては一切知られていなかった。
このように、水溶性の有効成分を長時間にわたって保持・徐放することができ、角膜への安全性が高く、酸素透過性に優れるコンタクトレンズの開発が切望されていた。
すなわち、本発明は次の[1]および[2]である。
本発明の薬物徐放性医療用コンタクトレンズに用いるシリコーン部位を含有する構成単位は下記式(A)で表され、式(B)で表される単量体の重合によって得られる。
Rは水素原子もしくはメチル基を表し、中でもメチル基が好ましい。
nは0〜3の整数を表し、酸素透過性を向上させる観点から、nは3が好ましい。
本発明の薬物徐放性医療用コンタクトレンズに用いるシリコーン部位を含有する構成単位(式(A))は、ハードコンタクトレンズ、ソフトコンタクトレンズ、眼内レンズなどの医療用レンズに用いることができ、中でも、ハードコンタクトレンズもしくはソフトコンタクトレンズに用いることが好ましく、さらに、ソフトコンタクトレンズに用いることが特に好ましい。
(水に対する溶解度)=(薬理活性を有する成分0.01g)/(溶解させるのに必要となった水量、25℃)×100
本発明の薬物徐放性医療用コンタクトレンズに用いる薬剤の配合量としては、0.00001質量%〜10質量%であり、薬物徐放性及び酸素透過性向上の観点から0.00001質量%〜7質量%が好ましく、更に0.00001質量%〜5質量%が好ましい。
メタクリロイルオキシエチルコハク酸3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピル(式(C)の単量体)で表される化合物40質量部、N−ビニルピロリドン(NVP)40質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)18.5質量部、メタクリル酸1質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)0.3質量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.2質量部を混合・溶解させた。
この溶液を、厚さ0.1mmのポリエチレンテレフタレートシートをスペーサーとしてガラス板とポリプロピレン板の間に挟みこんだセル内に流し込み、オーブン内の窒素置換を行った。次いで、100℃で2時間加熱することにより重合した。重合後、ポリエチレンテレフタレートシートを型から取り出し、エタノール:イオン交換水=3:1溶液に12時間浸漬させ、さらに、イオン交換水に12時間浸漬して含水フィルムを作製した。作製した含水フィルムを各々の測定に必要な形状に調製し、フィルム透明性を目視にて確認し、透明であることを確認した。目視でのフィルム透明性の評価結果を表1に示す。さらに25℃の水中にて円形フィルム状サンプルの酸素透過性(ツクバリカセイキ株式会社製、K−316)を測定した。酸素透過性測定結果を表1に示す。
表1に示す種類および分量の成分を使用した以外は、実施例1と同様の手順に従って調製した。調製した実施例2、比較例1及び比較例2のフィルム透明性を目視で確認し、その結果は表1に示す通りであった。また、実施例1と同様に、25℃の水中にて円形フィルム状サンプルの酸素透過性を測定し、その測定結果を表1に示す。
式(C)の単量体の代わりにTRIS(シリコーン部位を含有する単量体)を用いた比較例1及び比較例2のフィルム透明性は白濁となり、コンタクトレンズを製するのには適していなかった。また、実施例1及び実施例2のコンタクトレンズ組成は、それぞれ、比較例1及び比較例2と比較して、良好な酸素透過性を示す事が分かった。これより、式(C)の単量体はコハク酸に由来する部位を有しているために、薬剤との相溶性が向上し、透明な溶液を調製することが出来たものと考えられた。
コンタクトレンズ変形性試験は以下に示す手順に従って試験を行った。
(1)実施例1で既に作製した円形フィルム状サンプルをコンタクトレンズケースへ左
右1枚ずつ合計2枚入れた。
(2)このうち左側のコンタクトレンズには、生理食塩液を1mL加え、陰性対照とし
た。
(3)右側のコンタクトレンズには、チモロール点眼薬0.5%(チモロールマレイン
酸塩6.8mg/mL(チモロールとして5mg/mL配合)、日東メディック
株式会社製)を1mL加え、被験物質とした
(4)生理食塩液もしくは点眼剤を加えた後、室温にて24時間静置した。
(5)静置24時間後に、陰性対照と被験物質のコンタクトレンズの変形性について、
目視で確認した。
これより、実施例1及び実施例2のコンタクトレンズは、酸素透過性に優れ、かつ、コンタクトレンズに薬剤を保持させた際に、コンタクトレンズの変形が無く安全性に優れたコンタクトレンズであることが分かった。以上より、実施例1及び実施例2は、薬物徐放性医療用コンタクトレンズとして優れている事が分かった。
TRIS:3−トリス(トリメチルシリル)プロピルメタクリレート
NVP:N−ビニルピロピドン
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
MA:メタクリル酸
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル。
Claims (2)
- 式(A)で表される構成単位を有する重合体と、薬剤とを含有する薬物徐放性医療用コンタクトレンズであって、薬物徐放性医療用コンタクトレンズ全量に対して薬剤を0.00001質量%〜10質量%含有し、含有される薬剤は水に対する溶解度が3.4〜99.9%である薬物徐放性医療用コンタクトレンズ。
- 請求項1記載の薬剤が、抗アレルギー薬、緑内障治療薬、抗炎症薬、副腎皮質ステロイド薬、抗菌薬、抗白内障薬、角膜治療薬、散瞳薬・調節麻痺薬、ビタミン剤、局所麻酔薬からなる群から選ばれる1種以上の薬剤である、請求項1記載の薬物徐放性医療用コンタクトレンズ。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101953474B1 (ko) * | 2017-09-14 | 2019-02-28 | 서울과학기술대학교 산학협력단 | 콘택트렌즈 및 그 제조방법 |
JP2019053125A (ja) * | 2017-09-13 | 2019-04-04 | 日油株式会社 | コンタクトレンズ用モノマー組成物、コンタクトレンズ用重合体及びその製造方法、並びにコンタクトレンズ及びその製造方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5254014A (en) * | 1975-08-27 | 1977-05-02 | Hydrophilics Int Inc | Polymer salt |
JPS62103028A (ja) * | 1985-08-16 | 1987-05-13 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイテイド | 疎水性ポリマ−系を含む持効性製剤 |
JP2004107253A (ja) * | 2002-09-18 | 2004-04-08 | Seed Co Ltd | 薬物徐放性高分子ゲル及びそれからなる眼用レンズ |
JP2005314338A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Menicon Co Ltd | 薬物の取り込み量が多く、かつ薬物放出速度を制御しうる薬物徐放可能なヒドロゲル材料 |
US20090269391A1 (en) * | 2008-04-29 | 2009-10-29 | Ocugenics, L.L.C. | Drug Delivery System And Methods Of Use |
WO2010082659A1 (ja) * | 2009-01-19 | 2010-07-22 | 日油株式会社 | シリコーンモノマー |
JP2013222141A (ja) * | 2012-04-18 | 2013-10-28 | Hoya Corp | 湿潤性表面を有するシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ |
JP2014032404A (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-20 | Johnson & Johnson Vision Care Inc | 近視制御光学素子及びムスカリン様作用薬を組み込むレンズ |
-
2015
- 2015-10-30 JP JP2015214815A patent/JP2017080303A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5254014A (en) * | 1975-08-27 | 1977-05-02 | Hydrophilics Int Inc | Polymer salt |
JPS62103028A (ja) * | 1985-08-16 | 1987-05-13 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイテイド | 疎水性ポリマ−系を含む持効性製剤 |
JP2004107253A (ja) * | 2002-09-18 | 2004-04-08 | Seed Co Ltd | 薬物徐放性高分子ゲル及びそれからなる眼用レンズ |
JP2005314338A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Menicon Co Ltd | 薬物の取り込み量が多く、かつ薬物放出速度を制御しうる薬物徐放可能なヒドロゲル材料 |
US20090269391A1 (en) * | 2008-04-29 | 2009-10-29 | Ocugenics, L.L.C. | Drug Delivery System And Methods Of Use |
WO2010082659A1 (ja) * | 2009-01-19 | 2010-07-22 | 日油株式会社 | シリコーンモノマー |
JP2013222141A (ja) * | 2012-04-18 | 2013-10-28 | Hoya Corp | 湿潤性表面を有するシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ |
JP2014032404A (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-20 | Johnson & Johnson Vision Care Inc | 近視制御光学素子及びムスカリン様作用薬を組み込むレンズ |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019053125A (ja) * | 2017-09-13 | 2019-04-04 | 日油株式会社 | コンタクトレンズ用モノマー組成物、コンタクトレンズ用重合体及びその製造方法、並びにコンタクトレンズ及びその製造方法 |
KR101953474B1 (ko) * | 2017-09-14 | 2019-02-28 | 서울과학기술대학교 산학협력단 | 콘택트렌즈 및 그 제조방법 |
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