JP6907845B2 - コンタクトレンズ用モノマー組成物、コンタクトレンズ用重合体及びその製造方法、並びにコンタクトレンズ及びその製造方法 - Google Patents
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Description
MASS:式(1)で表される化合物
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド
HEAA:2−ヒドロキシエチルアクリルアミド
NVP:N−ビニルピロリドン
VA:N−ビニルアセトアミド
MVA:N−メチル−N−ビニルアセトアミド
EGMV:エチレングリコールモノビニルエーテル
EGALE:エチレングリコールモノアリルエーテル
FM−0711:式(2)で表される化合物(R1=メチル基、n=約11、数平均分子量Mn≒1000)
FM−7711:式(3)で表される化合物(p=r=0、数平均分子量Mn≒1000)
TEGDV:トリエチレングリコールジビニルエーテル
TEGDMA:テトラエチレングリコールジメタクリレート
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート
NPA:1−プロパノール
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)(10時間半減期温度65℃)
組成物を無色透明な容器へ入れ、目視により以下の基準で評価した。
○:均一透明
×:白濁又は沈殿あり
重合体の形態を目視により以下の基準で評価した。
○:固体
×:液体(粘調液体含む)
重合体の透明性を目視により以下の基準で評価した。
○:透明
△:微濁
×:白濁
重合体をISO−18369−3に記載の生理食塩水中に浸漬し膨潤させて得られるヒドロゲル(コンタクトレンズ)の透明性を目視により以下の基準で評価した。
○:透明
△:微濁
×:白濁
山電社製BAS−3305(W)破断強度解析装置を用い、JIS−K7127に従ってコンタクトレンズのモジュラス[MPa]を測定し、機械的強度を評価した。詳しくは、幅2mmのサンプルを使用し、200gfのロードセルを用い、クランプ間6mmとして1mm/秒の速度で引張ってモジュラスを測定した。モジュラスが0.2MPa以上0.9MPa未満の場合、機械的強度が良好と判定した。
厚さの異なるサンプルを用いて、ISO 18369−4に記載のポーラログラフィー法による測定方法に従い、酸素透過係数を測定した。測定にはRehder Development Company社のO2 Permeometer Model 201Tを用いた。レンズの厚さをx軸に、測定により求められたt/Dk値をy軸にプロットし、回帰線の傾きの逆数を酸素透過係数とした。酸素透過係数が大きいほど酸素透過性が高く、80以上である場合を良好であると判定した。
コンタクトレンズの表面親水性を、WBUT(water film break up time)により評価した。詳しくは、ISO生理食塩水中にサンプルを一晩浸漬し、ピンセットで外周部をつまんで水面から引き上げ、水面から引き上げた時からレンズ表面の水膜が切れるまでの時間(水膜保持時間)を測定した。水膜が切れた状態は目視により判定した。この測定を3回行い、その平均値を求め、15秒以上の場合を表面親水性が良好と判定した。
サンプルをISO生理食塩水に一晩浸漬し、ピンセットを用いて1cm/秒の速度で取り出した後、重量W1[g]を測定した。続いて、表面の水膜をキムワイプで拭き取った後、重量W2[g]を測定した。その後、ピンセットを用いてサンプルをISO生理食塩水に浸漬し、即座に1cm/秒の速度で引き上げ、重量W3[g]を測定した。この測定を5回繰り返し、表面の水の量の比(W3−W2)/(W1−W2)[%]の平均値が60%以上の場合を乾燥後濡れ性が良好と判定した。
ISO−18369−4に記載の方法で含水率を測定した。
40質量部のMASS、5質量部の2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、35質量部のN−ビニルピロリドン(NVP)、10質量部のN−メチル−N−ビニルアセトアミド(MVA)、8質量部のFM−0711、2質量部のFM−7711、及び0.3質量部のトリエチレングリコールジビニルエーテル(TEGDV)を混合し、均一溶解して組成物を得た。この組成物について上記評価を行った。各成分の含有割合及び評価結果を表1に示す。なお、表1中の各成分の欄の数値は、各成分の量を質量部で表したものである。
各成分の含有割合及び重合条件を表1〜3に示すように変更したこと以外は実施例1と同様に、実施例2〜13及び比較例1〜5の組成物、重合体、及びコンタクトレンズを調製し、評価試験を行った。結果を表1〜3に示す。
Claims (6)
- (A)式(1)で表されるシリコーンモノマーと、
(B)N−ビニルピロリドン、N−メチル−N−ビニルアセトアミド、N−ビニルアセトアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、エチレングリコールモノビニルエーテル、及びエチレングリコールモノアリルエーテルから選択される1種以上の親水性モノマーと、
(C)式(2)で表されるシロキサニル基含有(メタ)アクリレートと、
(D)架橋剤と、を含有する組成物であり、
前記組成物中の全てのモノマー成分の合計100質量%に対して、(A)成分の含有割合が25〜60質量%であり、(B)成分の含有割合が30〜65質量%であり、(C)成分の含有割合が5〜20質量%であり、且つ(D)成分の含有割合が0.1〜15質量%である、
コンタクトレンズ用モノマー組成物。
- 前記組成物が更に(E)水酸基を有する溶媒を含有し、前記組成物中の全てのモノマー成分の合計100質量部に対して、(E)成分の含有割合が30質量部以下である、
請求項1に記載のコンタクトレンズ用モノマー組成物。 - 請求項1又は2に記載のコンタクトレンズ用モノマー組成物の重合体からなる、
コンタクトレンズ用重合体。 - 請求項1又は2に記載のコンタクトレンズ用モノマー組成物に、前記組成物中の全てのモノマー成分の合計100質量部に対して0.1〜3質量部の熱重合開始剤を添加し、45℃〜75℃の温度で1時間以上維持する重合工程1と、
前記重合工程1の後、90℃〜140℃の温度で1時間以上維持する重合工程2と、を含む、
請求項3に記載のコンタクトレンズ用重合体の製造方法。 - 請求項3に記載のコンタクトレンズ用重合体の水和物からなる、
コンタクトレンズ。 - 請求項3に記載のコンタクトレンズ用重合体と、水、メタノール、エタノール、1−プロパノール、及び2−プロパノールから選択される1種以上の溶媒とを混合し、前記重合体を洗浄する工程と、
前記重合体を生理食塩水に浸漬して水和させる工程と、を有する、
コンタクトレンズの製造方法。
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