JP7243733B2 - コンタクトレンズ用モノマー組成物およびコンタクトレンズ用重合体、ならびにコンタクトレンズおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
(A)成分は、下記式(1)で表されるシロキサニル基含有イタコン酸ジエステルモノマーである。(A)成分はコンタクトレンズの酸素透過性および透明性の向上に寄与する。
(B)成分は、N-ビニルピロリドン、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、およびN-ビニルアセトアミドからなる群から選択される1種以上のアミド基含有モノマーである。(B)成分を所定量含有することで、コンタクトレンズの表面親水性を良好にし、コンタクトレンズの破断伸びを良好にすることができる。
(C)成分は、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチルアクリルアミド、エチレングリコールモノビニルエーテル、およびジエチレングリコールモノビニルエーテルからなる群から選択される1種以上の水酸基含有モノマーである。(C)成分を所定量含有することにより、コンタクトレンズの表面親水性が良好になる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリレート」は「アクリレートおよび/またはメタクリレート」を意味し、「(メタ)アクリル」は「アクリルおよび/またはメタクリル」を意味する。
(D)成分は、下記式(2)で表されるシロキサニル基含有(メタ)アクリレートである。(D)成分はコンタクトレンズの機械的強度の調節に寄与する。(D)成分は特開2014-031338号が開示している方法等によって調製でき、また市販品であってもよい。
(E)成分は、2つ以上の重合性不飽和基を有し、(A)~(D)成分のモノマーを架橋することが可能な架橋剤である。本発明の組成物は所定量の(E)成分を含有するため、本発明の重合体は架橋構造を有し、そのため本発明のコンタクトレンズは優れた耐溶剤性を示す。
(F)成分は、(A)~(E)成分以外のモノマーである。(F)成分は任意成分であり、コンタクトレンズの含水率の調整等を目的として使用される。
(G)成分は水酸基を有する溶剤である。(G)成分はアルコール類またはカルボン酸類であってよく、具体例としては、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、tert-ブタノール、1-ペンタノール、2-ペンタノール、tert-アミルアルコール、1-ヘキサノール、1-オクタノール、1-デカノール、1-ドデカノール、グリコール酸、乳酸、酢酸等が挙げられる。(G)成分はこれら溶剤のいずれか1種類であっても、2種類以上の混合物であってもよい。入手性およびpH安定性の点において、(G)成分はエタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、および1-ヘキサノールから選ばれる1種以上であるのが好ましい。
・ETS:イタコン酸モノエチレングリコールエステルと3-ヨードプロピル[トリス(トリメチルシロキシ)]シランとのエステル化反応物である式(1)の化合物
・NVP:N-ビニルピロリドン
・MVA:N-ビニル-N-メチルアセトアミド
・VA:N-ビニルアセトアミド
・HEA:2-ヒドロキシエチルアクリレート
・HEAA:N-(2-ヒドロキシエチル)アクリルアミド
・HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
・HPMA:2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
・HBMA:2-ヒドロキシブチルメタクリレート
・EMVE:エチレングリコールモノビニルエーテル
・DEMVE:ジエチレングリコールモノビニルエーテル
・FM-0711:式(2)で表される化合物(R1=メチル基、n=約11、数平均分子量Mn=約1,000)
・TEGDV:トリエチレングリコールジビニルエーテル
・TEGDMA:テトラエチレングリコールジメタクリレート
・FM-7711:式(3)で表される化合物(p=r=0、数平均分子量Mn=約1,000)
・MMA:メチルメタクリレート
・NPA:1-プロパノール
・HeOH:1-ヘキサノール
・I-819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキシド
・D-1173:2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン
組成物を無色透明な容器へ入れ、目視により以下の基準で評価した。
○:均一透明
×:白濁または沈殿あり
重合体の形態を目視により以下の基準で評価した。
○:固体
×:液体(粘調液体含む)
重合体の透明性を目視により以下の基準で評価した。
○:透明
△:微濁
×:白濁
重合体を精製した後、ISO-18369-3に記載の生理食塩水中に浸漬し、膨潤させて得られるヒドロゲルをコンタクトレンズ(モデルコンタクトレンズ)とし、目視により以下の基準で評価した。
○:透明
△:微濁
×:白濁
山電社製BAS-3305(W)破断強度解析装置を用い、JIS-K7127に従ってモデルコンタクトレンズのモジュラス[MPa]を測定し、機械的強度を評価した。詳しくは、モデルコンタクトレンズを幅2mmに切断した測定試料を使用し、200gfのロードセルを用い、クランプ間6mmとして1mm/秒の速度で引張り、初期の応力からモジュラスを測定した。モジュラスが0.2MPa以上1.0MPa未満の場合、機械的強度が良好と判定した。また、測定試料が破断するまでの距離を測定し、サンプル長6mmに対する伸び率を破断伸び[%]とした。破断伸びが200%以上の場合を破断伸びが良好と判断した。
コンタクトレンズの表面親水性を、WBUT(water film break up time)により評価した。詳しくは、ISO生理食塩水中にコンタクトレンズを一晩浸漬し、ピンセットで外周部をつまんで水面から引き上げ、水面から引き上げた時からレンズ表面の水膜が切れるまでの時間(水膜保持時間)を測定した。水膜が切れた状態は目視により判定した。この測定を3回行い、その平均値を求め、以下の基準で評価した。
◎:20秒以上
○:15秒以上20秒未満
△:5秒以上15秒未満
×:0秒以上5秒未満
ISO-18369-4に記載の方法で含水率を測定した。
1.96g(19.6質量%)のETS、2.45g(24.5質量%)のNVP、2.45g(24.5質量%)のHEMA、0.98g(9.8質量%)のEMVE、1.96g(19.6質量%)のFM-0711、0.10g(1.0質量%)のTEGDV、0.10g(1.0質量%)のTEGDMA、0.98g(9.8質量部)のMMA、および0.98g(9.8質量部)のHeOHを混合し、均一溶解して組成物を得た。この組成物について上記評価を行った。各成分の含有割合および評価結果を表1に示す。
各成分の含有割合を表1に示すように変更したこと以外は実施例1と同様に、実施例2~4の組成物、重合体、およびコンタクトレンズを調製し、各評価試験を行った。結果を表1に示す。
各成分の含有割合、重合開始剤、およびUV照射の波長を表2に示したように変更したこと以外は実施例1と同様に、実施例5~9の組成物、重合体、およびコンタクトレンズを調製し、各評価試験を行った。結果を表2に示す。評価結果から、実施例5~9のコンタクトレンズは良好な破断伸びおよび高い表面親水性を有することを確認した。
比較例1および2は各成分の含有割合を表3に示すように変更し、比較例3および4は各成分の含有割合および重合開始剤を表3に示すように変更したこと以外は実施例1と同様に、比較例1~4の組成物、重合体、およびコンタクトレンズを調製し、各評価試験を行った。結果を表3に示す。
Claims (6)
- (A)下記式(1):
(C)ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチルアクリルアミド、エチレングリコールモノビニルエーテル、およびジエチレングリコールモノビニルエーテルからなる群から選択される1種以上の水酸基含有モノマーと、
(D)下記式(2)
(E)架橋剤と、を含有し、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを含まない組成物であり、
前記組成物中の(A)~(E)成分の合計100質量%に対して、(A)成分の含有割合は、式(1)及び式(1’)の化合物の合計量が5~60質量%であり、(B)成分の含有割合が10~60質量%であり、(C)成分の含有割合が5~45質量%であり、(D)成分の含有割合が5~35質量%であり、かつ(E)成分の含有割合が0.1~15質量%である、
コンタクトレンズ用モノマー組成物。 - 前記組成物がさらに(F)前記(A)~(E)成分以外のモノマーを含有し、前記組成物中の(A)~(E)成分の合計量100質量部に対して、(F)成分の含有割合が30質量部以下である、
請求項1に記載のコンタクトレンズ用モノマー組成物。 - 前記組成物がさらに(G)水酸基を有する溶剤を含有し、前記組成物中の(A)~(E)成分の合計量100質量部に対して、(G)成分の含有割合が30質量部以下である、
請求項1または2に記載のコンタクトレンズ用モノマー組成物。 - 請求項1~3のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ用モノマー組成物の重合体からなる、コンタクトレンズ用重合体。
- 請求項4に記載のコンタクトレンズ用重合体の水和物からなる、
コンタクトレンズ。 - 請求項4に記載のコンタクトレンズ用重合体と、水、メタノール、エタノール、1-プロパノール、および2-プロパノールからなる群から選択される1種以上の溶媒とを混合し、前記重合体を洗浄する工程と、
前記重合体を生理食塩水に浸漬して水和させる工程と、を有する、
コンタクトレンズの製造方法。
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