JP7017030B2 - シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ用溶液 - Google Patents
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Description
実施例及び比較例において、共重合体(P)として以下に示す共重合体(p-1)~(p-4)を用いた。なお、共重合体(p-1)~(p-4)は国際公開第2013/128633号の実施例に記載されている方法によって調製した。
共重合体(p-1):式(1a’’)で表される2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、式(1b’)で表されるN,N-ジメチルアクリルアミド、及び式(1c’)で表されるステアリルメタクリレートの共重合体(共重合組成比na:nb:nc=100:90:10、重量平均分子量1,000,000)
共重合体(p-2):式(1a’’)で表される2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、式(1b’)で表されるN,N-ジメチルアクリルアミド、及び式(1c’)で表されるステアリルメタクリレートの共重合体(共重合組成比na:nb:nc=100/223/10、重量平均分子量1,200,000)
共重合体(p-3):式(1a’’)で表される2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、式(1b’)で表されるN,N-ジメチルアクリルアミド、及び式(1c’)で表されるステアリルメタクリレートの共重合体(共重合組成比na:nb:nc=100/34/9、重量平均分子量700,000)
共重合体(p-4):式(1a’’)で表される2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、式(1b’)で表されるN,N-ジメチルアクリルアミド、及び式(1c’)で表されるラウリルメタクリレートの共重合体(共重合組成比na:nb:nc=100/80/20、重量平均分子量1,000,000)
比較例において、比較用重合体として以下に示す単独重合体(A)~(C)を用いた。
単独重合体(A):特開平8-333421の実施例に記載されている方法によって得られた2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン単独重合体(重量平均分子量200,000)
単独重合体(B):市販のN,N-ジメチルアクリルアミド単独重合体(シグマアルドリッチジャパン製Poly(N,N-dimethylacrylamide),DDMAT Terminated(製品名)、数平均分子量10,000)
単独重合体(C):市販のラウリルメタクリレート単独重合体(シグマアルドリッチジャパン製ポリメタクリル酸ラウリル(製品名)、重量平均分子量470,000)
実施例及び比較例において、水溶性高分子(Q)として以下の高分子を用いた。
ポリビニルピロリドン:和光純薬工業製ポリビニルピロリドンK90
ポリビニルアルコール:日本合成化学製ゴーセノールEG-05
アルギン酸塩:和光純薬工業製アルギン酸ナトリウム
ヒアルロン酸塩:シグマアルドリッチ製ヒアルロン酸ナトリウム
ポリオキシエチレングリコール:日油株式会社製マクロゴール4000
ヒドロキシプロピルメチルセルロース:信越化学工業製メトローズ60SH-50
カルボキシビニルポリマー:和光純薬工業製ハイビスワコー105
ヒドロキシエチルセルロース:ダイセルファインケム製HECダイセルSP400
メチルセルロース:信越化学工業製メトローズSM-15
共重合体(q-1):式(1a’’)で表される2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン及びブチルメタクリレートの共重合体(特開平11-035605の実施例に記載されている方法によって重合、共重合組成比na:nd=80:20、重量平均分子量600,000)
共重合体(q-2):式(1a’’)で表される2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン及びブチルメタクリレートの共重合体(特開2004-196868の実施例に記載されている方法によって重合、共重合組成比na:nd=30:70、重量平均分子量142,000)
実施例及び比較例において、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの表面潤滑性評価は以下の手順に従って行った。評価実施に先立ちISO生理食塩液の調製及びコンタクトレンズの前処理を行った。
ISO18369-3:2006,Ophthalmic Optics-Contact Lenses Part3:Measurement Methods.に従い、ISO生理食塩液を調製した。具体的には、8.3gの塩化ナトリウム、5.993gのリン酸水素ナトリウム十二水和物、0.528gのリン酸二水素ナトリウム二水和物を水に溶かして全量を1000mLとし、ろ過してISO生理食塩液を得た。
以下の手順に従い、コンタクトレンズに前処理を施した。
(1)15mL遠沈管にISO生理食塩液を10mL以上入れ、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ(USAN:balafilcon A、製品名:メダリストフレッシュフィットコンフォートモイスト、FDA分類:グループIII、構成モノマー:TrisVC、NVP)をブリスターパックから1枚取り出し該遠沈管に入れ、2時間振とうした。
(2)遠沈管内のISO生理食塩液を取り除き、再度、ISO生理食塩液を10mL以上入れ、終夜振とうした。
(3)上記コンタクトレンズを遠沈管から取り出し、液体を軽くふき取った後コンタクトレンズケースへ入れた。これに後述する実施例及び比較例の各溶液を1mL入れ、オートクレーブ処理(121℃、20分間)を行った。
官能評価によって、上述の通り前処理を行ったコンタクトレンズの表面潤滑性を評価した。表面潤滑性は10段階で評価し、「最も潤滑性に優れる」と評価した場合の評価点を10とし、「全く潤滑性が無い」と評価した場合の評価点を1とした。6名が3回ずつ官能評価を行った際の評価点の平均値を「表面潤滑性」として表1~7に示す。この平均値が7.5以上のものを「表面潤滑性に優れる」とし、8.5以上のものを「表面潤滑性に特に優れる」とした。
実施例及び比較例において、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの表面親水性評価は以下の手順に従って行った。なお、表面親水性評価で用いたISO生理食塩液は、上記表面潤滑性評価で用いた物と同様に調製した。
(1)シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ(USAN:balafilcon A、製品名:メダリストフレッシュフィットコンフォートモイスト(ボシュロム・ジャパン株式会社製)、FDA分類:グループIII、構成モノマー:TrisVC、NVP)をブリスターパックから1枚取り出し、コンタクトレンズケースへ入れた。このとき、ブリスターパック中の出荷液はコンタクトレンズケースには入れなかった。
(2)コンタクトレンズケースに1mLのISO生理食塩液を入れ、上記コンタクトレンズとISO生理食塩液とがなじむよう十分に浸漬した。
(3)ISO生理食塩液を取り除き、再度、新しいISO生理食塩液を1mL入れ、コンタクトレンズとISO生理食塩液とがなじむよう十分に浸漬した。
(4)ISO生理食塩液を取り除き、コンタクトレンズケースに後述する実施例及び比較例の各溶液を1mL入れ、オートクレーブ処理(121℃、20分間)を行った。
(5)コンタクトレンズを取り出し、レンズ表面の水膜が切れるまでの時間(BUT)をストップウォッチで計測した。このBUTを「表面親水性」として表1~7に示す。BUTが10秒以上のものを「表面親水性に優れる」とし、15秒以上のものを「表面親水性に特に優れる」とした。
実施例及び比較例において、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの変形抑制評価は以下の手順に従って行った。なお、評価実施に先立ち、上記表面親水性評価の手順(1)~(4)と同様にシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを準備した。
(1)準備したシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを取り出し、20℃、40%RHの条件下でテフロン(登録商標)シート上に10分間静置した。
(2)コンタクトレンズの変形を目視で確認し、A(ほとんど変形が見られない)、B(コンタクトレンズの一部に変形が見られる)、又はC(コンタクトレンズに大きな変形が見られる)の基準で評価した。評価結果を表1~7に示す。なお、変形性評価のB評価のものを「変形を抑制できる」とし、A評価のものを「変形を顕著に抑制できる」とした。
以下のとおり、実施例1~23及び比較例1~15のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ用溶液をそれぞれ調製した。
約80gのISO生理食塩液に0.1gの共重合体(p-1)及び0.1gのポリビニルピロリドン(和光純薬工業製ポリビニルピロリドンK90)を加えて攪拌し、溶解させた。これに全量が100mLとなるようにISO生理食塩液を加え、ろ過滅菌を行い、実施例1の無菌シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ用溶液を調製した。即ち、実施例1の溶液は表1に示す成分とISO生理食塩液とからなり、これら成分を表1に示す濃度(w/v%)で含有する。この溶液の外観・性状及び評価結果を表1に示す。
表1~6に示す種類及び量の成分を使用したこと以外は実施例1と同様に、実施例2、3、5、7~9、11、14~18、参考例4、6、10、12、13及び比較例1~15の無菌シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ用溶液をそれぞれ調製した。即ち、実施例2、3、5、7~9、11、14~18、参考例4、6、10、12、13及び比較例1~15の溶液はそれぞれ表1~6に示す成分とISO生理食塩液とからなり、これら成分を表1~6に示す濃度(w/v%)で含有する。該溶液の外観・性状及び評価結果を表1~6に示す。なお、比較例8では成分が溶解しなかったため、表面潤滑性及び表面親水性の評価は行えなかった。
上記実施例1で調製した溶液を用いて、上記シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズとは異なるソフトコンタクトレンズ(USAN:etafilcon A、製品名:1day ACUVUE、FDA分類:グループIV、構成モノマー:2-HEMA、MAA)の表面潤滑性、表面親水性、及び変形抑制について評価を実施した。結果を参考例1として表6に示す。
表7に示す成分と水とからなる実施例19、22、参考例20、21及び23の無菌シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ用溶液をそれぞれ調製した。即ち、実施例19、22、参考例20、21及び23の溶液はそれぞれ該成分を表7に示す濃度(w/v%)で含有する水溶液である。該溶液の外観・性状及び評価結果を表7に示す。
Claims (3)
- 0.001~1.0w/v%の共重合体(P)と0.001~10.0w/v%の水溶性高分子(Q)とを含有する溶液を使用する、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの表面親水性及び表面潤滑性の改善と共に該シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの変形を抑制する方法であって、
前記共重合体(P)は5,000~2,000,000の重量平均分子量を有し、下記式(1a)~(1c):
[式(1a)~(1c)中、R1、R2、及びR5はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、R3及びR4はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、又はエチル基であるか、或いは互いに結合してモルホリノ基を形成しており、R6は炭素数12~24の炭化水素基である。]で表される構成単位を有し、前記共重合体(P)における前記構成単位の数の比率na:nb:ncは100:10~400:2~50であり、
前記水溶性高分子(Q)はポリビニルピロリドン、アルギン酸及びその塩、ポリオキシエチレングリコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、並びにメチルセルロースからなる群から選ばれる少なくとも1種の高分子である、
シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの変形抑制方法。 - 更に0.01~1.5w/v%の塩化ナトリウム及び/又は0.01~1.5w/v%の塩化カリウムを含有する前記溶液を使用する、請求項1に記載の変形抑制方法。
- 前記シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズが、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルビニルカルバメート、及びメチルジ(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールメタクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種のシリコーンモノマーに由来する構成単位を有する、請求項1又は2に記載の変形抑制方法。
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