JP5609525B2 - コンタクトレンズ用ケア製剤及びパッケージング溶液 - Google Patents
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ソフトコンタクトレンズの保存時に使用される、市販のレンズ用ケア製剤は、保存中の菌・アメーバの増殖を防ぐため、一般に消毒力を有する。しかし、非特許文献1に示されるようにアメーバに対しては有効でなく、アメーバの付着によって感染症が発生することが社会的な問題となっており、十分な解決策は無い状態である。これはソフトコンタクトレンズの材質がハイドロゲルであるために、簡便な方法でその表面へ潤滑性やアメーバ付着抑制等の機能性を、耐久性を持って付与することが困難であるためである。
例えば、特許文献1には、ホスホリルコリン基含有単量体と疎水性アルキル基含有単量体とを重合させた重合体を、コンタクトレンズの装着液に用いることが提案されている。しかしながら、該重合体は、潤滑性が不十分という問題があり、また、アメーバ付着抑制効果については調べられておらず、実際、そのアメーバ付着抑制効果は不十分であった。
特許文献2には、ホスホリルコリン基含有単量体と他の親水性単量体との共重合体が提案されている。しかし、該共重合体は、親水性が高く、装用時に涙液と共に流出してしまうため、十分な持続性を得ることが困難である。
特許文献3には、ホスホリルコリン基含有単量体とブチルメタクリレートとの共重合体をコンタクトレンズ用パッケージング溶液に添加する方法が開示されている。しかしながら、該共重合体のブチル基は、長鎖アルキル基と比較して凝集力が弱く、水溶液中では感触変化が少ないため、レンズ装用感の改善が十分ではなかった。
特許文献4には、ホスホリルコリン基含有単量体とアルキルメタクリレートとの共重合体を、コンタクトレンズ洗浄剤に使用することにより優れた洗浄力を得る方法が開示されている。しかし、該共重合体によるレンズの表面潤滑性や、アメーバ付着抑制効果については調べられておらず、実際に、これらの効果は不十分であった。
本発明の別の課題は、コンタクトレンズの表面に耐久性のある表面潤滑性とアメーバ付着抑制効果とを付与しうるコンタクトレンズ用パッケージング溶液を提供することにある。
本発明によれば、式(1a)〜(1c)で表される構成単位を有する重量平均分子量5,000〜2,000,000の重合体(以下、PC重合体ということがある)を0.01〜2.0重量/容積%含む溶液からなるコンタクトレンズ用ケア製剤(以下、本発明のケア製剤ということがある)が提供される。
また本発明によれば、上記コンタクトレンズ用ケア製剤からなるコンタクトレンズ用パッケージング溶液(以下、本発明のパッケージング溶液ということがある)が提供される。
本発明のケア製剤に用いるPC重合体は、上記式(1a)〜(1c)で表される構成単位を有する重量平均分子量5,000〜2,000,000、好ましくは、100,000〜1,500,000の重合体である。重量平均分子量が5,000未満の場合は、PC重合体のコンタクトレンズ表面への密着力が十分でないため耐久性が劣るおそれがあり、2,000,000を超える場合は、製造時の粘性が高くなりすぎ取り扱いが困難となるおそれがある。
前記PC重合体は、本発明の効果を損なわない範囲において、式(1a)〜(1c)で表される構成単位以外の他の構成単位を有することも可能である。
式(1a)〜(1c)において、n1、n2、n3は構成単位のモル比を表し、n1:n2:n3=100:10〜400:2〜50を満たす。n2が400より大きいと生体適合性が十分でなく、10未満ではレンズ装用感の改善が困難になるおそれがある。また、n3が2未満であると疎水性相互作用による物理架橋ゲル形成能が低下し、コンタクトレンズ表面との密着性の低下が発生し、装用感の改善が持続しないおそれがある。n3が50を超える場合は、PC重合体の親水性が低下し、水溶液への溶解度の低下と、表面親水化能の低下を引き起こすおそれがある。
式(3)及び式(4)中、R2〜R5は式(1b)及び(1c)のR2〜R5と同様な基もしくは原子を示す。
PC単量体としては、例えば、入手性が良いことから2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートが好ましく、さらに式(5)で示される2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート(以下、MPCと略す)が好ましく挙げられる。
式(4)で表される疎水性単量体として、例えば、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニルメタクリレート等の直鎖アルキル(メタ)アクリレートが挙げられる。
PC重合体の製造に用いる単量体組成物に、上記他の重合性単量体を配合する場合、その配合割合は、本発明の効果に影響を与えない範囲で適宜選択できるが、PC重合体を構成する上記式(1a)で示すn1を100とした場合、モル比で50以下が好ましい。
本発明のケア製剤において緩衝剤を配合する場合の濃度は、0.2〜1.5w/v%が好ましい。0.2w/v%未満では緩衝能が低いためpHの制御が困難であり、1.5w/v%を超えると他の成分の溶解性を損なう場合がある。コンタクトレンズをパッケージングする際に用いるパッケージング溶液のpHは約6〜9が好ましく、特に約7.5とすることが好ましいので、本発明のケア製剤をコンタクトレンズ用パッケージング溶液に用いる場合には、上記pHに調整することが望ましい。
本発明のケア製剤に上記無機塩化物やポリオールを配合する場合の濃度は、0.1〜1.5w/v%が好ましい。0.1w/v%未満や、1.5w/v%を超える場合はコンタクトレンズの形状変化や眼への刺激が生じるおそれがある。
本発明のケア製剤の浸透圧は、好ましくは眼科学的に許容し得るレベル、例えば、少なくとも約200mOsm/kg、好ましくは約200〜400mOsm/kgの範囲である
このような重合体としては、例えば、ポリアクリル酸、アクリル酸−アルキルメタクリレート共重合体、2−ヒドロキシエチルメタクリレート−メタクリル酸共重合体、ポリアニオン、ポリビニルアルコールや、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、キトサン、プルラン、ヒアルロン酸等の多糖類が好ましく挙げられる。
本発明のケア製剤にPC重合体以外の重合体を配合する場合の配合量は、所望の粘性になるように適宜調節することができる。
本発明のケア製剤に防腐剤を配合する場合の濃度は、0.1w/v%未満が好ましい。0.1w/v%を越えると眼刺激性が高くなるおそれがある。
ここで、パッケージング溶液とは、コンタクトレンズと共に、ブリスターパッケージ等の包装容器に封入される溶液のことである。一般にソフトコンタクトレンズは水溶液で膨潤した状態で使用するため、レンズは工場出荷時に水溶液で膨潤した状態で、すぐに使用できるように包装容器へ封入されている。
本発明のケア製剤又は本発明のパッケージング溶液は、コンタクトレンズの表面に接触させることにより、その表面を親水化、高潤滑化することができ、コンタクトレンズ装着時及び装用中の物理的な不快感を低減する作用を有する。更に、表面潤滑性を維持し、かつアメーバ付着抑制を付与することができる。
なお、例中の各種測定は以下のとおり行った。
<分子量測定>
得られた重合体5mgをメタノール/クロロホルム混合溶媒(8/2、体積比)1gへ溶解し、試料液とした。その他の条件は以下の通りである。
カラム:PLgel−mixed−C、標準物質:ポリエチレングリコール、検出:視差屈折率計RI−8020(東ソー社製)、重量平均分子量(Mw)の算出:分子量計算プログラム(SC−8020用GPCプログラム)、流速1ml/分、試料溶液注入量:100μl、カラム温度40℃。
重合体の数平均分子量は、ポリエチレングリコールを標準サンプルとしてゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)により測定した数平均分子量の値である。即ち、得られた重合体水溶液を0.5質量%になるよう蒸留水で希釈し、この溶液を0.45μmのメンブランフィルターで濾過し、試験溶液として測定した。
HEMAゲルの調製
1mm厚のフッ素樹脂(PTFE)スペーサを、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムで挟み、さらに外側からガラス板で挟むことによりHEMAゲル重合用セルを作製した。HEMA 100質量部、エチレングリコールジメタクリレート0.3質量部、AIBN 0.05質量部を混合し、重合用セルに流し込み、窒素雰囲気下で100℃、2時間重合を行い、透明重合物を得た。イオン交換水で重合物を膨潤させた後、ISO18369−3で定められているリン酸緩衝溶液(以下、ISO生理食塩水と略す)中に保存した。
シリコーンハイドロゲルの調製
1mm厚のフッ素樹脂(PTFE)スペーサを、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムで挟み、さらに外側からガラス板で挟むことによりシリコーンハイドロゲル重合用セルを作製した。2−メタクリロイルオキシエチル=3−[(トリストリメチルシロキシ)シリル]プロピル=スクシネート60質量部、HEMA20質量部、N−ビニルピロリドン20質量部、エチレングリコールジメタクリレート0.3質量部、AIBN0.05質量部を混合し、重合用セルに流し込み、窒素雰囲気下で100℃、2時間重合を行い、透明重合物を得た。イオン交換水で重合物を膨潤させた後、ISO生理食塩水と略す中に保存した。
摩擦感テスター(商品名KES−SE、カトーテック社製)を用いて、生理食塩水中でHEMAゲル又はシリコーンハイドロゲルの表面摩擦係数をそれぞれ3回測定し、その平均値を求めた。
ケア製剤処理条件
HEMAゲルまたはシリコーンハイドロゲルを、得られたケア製剤に浸漬し、一晩放置した後に表面摩擦係数を測定した。
パッケージング溶液処理条件
HEMAゲルまたはシリコーンハイドロゲルを、得られたパッケージング溶液に浸漬し、120℃、15分間のオートクレーブ滅菌を行い、室温まで冷却したサンプルを用いて表面摩擦係数を測定した。
測定装置測定条件
感度:H、プローブ速度1mm/秒、荷重:25g。
判定:後述する重合体を添加しない状態(比較例2−1)を基準にして、以下の評価で判定した。
○:摩擦係数が1/10未満、△:摩擦係数が1/10以上1/3未満、×:摩擦係数が1/3以上。
表面摩擦係数の評価に使用したゲルと同じHEMAゲルまたはシリコーンハイドロゲルをISO生理食塩水100mlで洗浄した後、別のISO生理食塩水100ml中に浸漬し、ゲルを引き上げ、表面の水膜が切れるまでの時間を計測した。評価は以下の基準で行った。
○:ゲル表面の水膜が切れるまでの時間が30秒以上、△:ゲル表面の水膜が切れるまでの時間が10秒以上30秒未満、×:ゲル表面の水膜が切れるまでの時間が10秒未満。
レンズサンプル準備
商品名「シード 1day Fine UV」(SEED社製)をISO生理食塩水で十分洗った後、得られたケア製剤またはパッケージング溶液(以下、重合体溶液と言うことがある)中に浸漬し、121℃、15分間のオートクレーブ滅菌を行なった。測定には冷却後のサンプルを使用した。
培地調製
以下の試薬を混合し、121℃でオートクレーブ滅菌したものをPYG液体培地とした。
プロテオースペプトン(シグマ・アルドリッチ社製)10g、イーストエキストラクト(ベクトン・ディッキンソン社製)0.5g、0.05M CaCl2 4ml、0.4M MgSO4・7H2O 5ml、0.25M Na2HPO4・7H2O 5ml、0.25M KH2PO4 5ml、0.005M Fe(NH4)2(SO4)2・6H2O 5ml、2Mグルコース溶液25ml、イオン交換水450ml。
測定法
アカントアメーバを、PYG液体培地を加えた培養フラスコに添加し、25℃で3〜4日間培養した。培養したアカントアメーバーをフラスコの底面からセルスクレーパーでかきとり、遠心分離機(2000rpm)で培地を除去した。次いで、リン酸緩衝液を加え、約1×107個/mlに調整し、アメーバ懸濁液とした。
条件1:オートクレーブ滅菌後のレンズを評価直前に重合体溶液から取り出し、ISO生理食塩水で洗浄したレンズを使用した。
条件2:オートクレーブ滅菌後のレンズを取り出し、ISO生理食塩水で洗浄し、約12時間ISO生理食塩水中で放置した状態のレンズを使用した。
培養したレンズを取り出し、リン酸緩衝液でレンズから余分なアメーバを落とし、最後に500μlリン酸緩衝液の入った24ウェルプレートにレンズを移した。レンズの入ったウェルにATP抽出試薬(商品名「ルシフェール 250プラス」、キッコーマン社製)500μlを加えて攪拌し、その抽出液を96ウェルプレートに100μl取り出して、ATP測定試薬(商品名「ルシフェール250プラス」、キッコーマン社製)を50μl加えて攪拌した。20秒後に発光量を測定し、発光量からアメーバ付着抑制効果を以下の基準で判定した。
後述する重合体を添加しない溶液で、条件1の発光量を基準(値を100とする)に、ケア製剤は比較例1−1を、パッケージング溶液は比較例2−1を基準とした。
判定:○:発光量が30未満、△:発光量が30以上50未満、×:発光量が50以上。
MPC(日油株式会社製)30.82g、ステアリルメタクリレート(SMA、日油株式会社製)3.54g、N−イソプロピルアクリルアミド(NIPA、東京化成工業社製)10.64gを、エタノール55.0gに溶解し、4つ口フラスコに入れて30分間窒素を吹込んだ。その後、50℃で商品名「パーブチルND」(日油株式会社製)(以下、PB−NDと略す)0.10gを加えて8時間重合反応させた。重合液を3リットルのジエチルエーテル中にかきまぜながら滴下し、析出した沈澱を濾過し、48時間室温で真空乾燥を行って、粉末41.3gを得た。GPCにより評価した分子量は重量平均分子量1,000,000であった。これを重合体A−1とする。以下に、IR、NMR、元素分析のデータを示す。
NMRデータ:0.8−1.2ppm(CH3−C−)、1.3ppm(−CH2−)、3.3ppm(−N(CH3)3)、3.9ppm(−N−CH)、3.7−4.4ppm(−CH2CH2−)。
元素分析データ:
理論値:C;54.95%、H;8.73%、N;7.95%、
実測値:C;54.93%、H;8.73%、N;7.96%。
以上の結果から、得られた重合体A−1の化学構造は、MPCが50モル%、SMAが5モル%、NIPAが45モル%の割合で共重合された重合体であることがわかった。
表1及び2に示す各単量体、溶媒、重合開始剤を用いた以外は、合成例1−1と同様に重合、精製、脱溶媒を行い、重合体A−2〜重合体A−9を得た。組成、分子量等を表1及び表2に示す。
なお、表中、NTBAは、N−(t−ブチル)アクリルアミドを、HEAAは、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドを、LMAは、ラウリルメタクリレートを、VMA−70は、長鎖アルキルメタクリレート(商品名「ブレンマーVMA−70」、日油株式会社製、C16〜C24アルキルメタクリレート混合物、アルキル基平均鎖長:21)をそれぞれ示す。
MPC32.90g、SMA0.84g、N−(t−ブチル)アクリルアミド(NTBA、東京化成工業社製)0.1.26gを、エタノール65.0gに溶解し、4つ口フラスコに入れて30分間窒素を吹込んだ。その後、50℃でPB−ND0.10gを加えて8時間重合反応させた。重合液を3リットルのジエチルエーテル中にかきまぜながら滴下し、析出した沈澱を濾過し、48時間室温で真空乾燥を行って、粉末31.6gを得た。GPCにより評価した分子量は重量平均分子量500,000であった。これを重合体B−1とする。
表3に示す各単量体、溶媒、重合開始剤を用いた以外は、合成例2−1と同様に重合して、重合体B−2〜B−6を得た。組成、分子量等を表3に示す。
合成例1−1で得られた重合体A−1を0.10g、塩化ポリヘキサニド20質量%溶液0.50g、塩化ナトリウム7.30g、塩化カリウム1.0g、リン酸水素二ナトリウム4.31g、リン酸二水素ナトリウム0.33g及び精製水987.06gを耐圧容器へ仕込み、80℃で1時間攪拌を行った。冷却後、セルロースアセテート(0.2μm)で濾過することによりコンタクトレンズ用ケア製剤S−1を得た。
合成例1−1〜合成例1−9で得られた重合体A−1〜A−9を用いて、実施例1−1と同様にコンタクトレンズ用ケア製剤S−2〜S−11を調製した。各原料の組成を表4及び表5に示す。
重合体を使用しない以外は実施例1−1と同様にしてコンタクトレンズ用ケア製剤T−1を調製した。組成を表6に示す。
表6及び表7に示す組成により、実施例1−1と同様にしてコンタクトレンズ用ケア製剤T−2〜T−10を調製した。なお、表中、HECはヒドロキシエチルセルロース、PVPはポリビニルピロリドンを示す。
調製したケア製剤S−1〜S−11を100ml分取し、HEMAゲルまたはシリコーンハイドロゲルを液中に1晩浸漬させた。浸漬したゲルの表面摩擦係数、表面親水性を測定、評価した。結果を表8及び9に示す。
また、ケア製剤S−1〜S−11を10ml分取し、市販のソフトコンタクトレンズを用いてアカントアメーバ付着性を評価した。結果を表10及び11に示す。
表8及び9の結果より、比較例1−1の重合体を含まないケア製剤T−1の測定結果と比較し、摩擦係数が低いことからゲル表面の潤滑性が向上したことがわかる。また、表10及び表11の結果より、アメーバの付着量が低減したこともわかる。
調製したケア製剤T−1〜T−10を100ml分取し、HEMAゲルまたはシリコーンハイドロゲルを液中に1晩浸漬させた。浸漬したゲルの表面摩擦係数、表面親水性を測定、評価した。結果を表12及び13に示す。
また、ケア製剤T−1〜T−10を10ml分取し、市販のソフトコンタクトレンズを用いてアカントアメーバ付着性を評価した。結果を表14及び15に示す。
合成例1−1で得られた重合体A−1を1g分取し、ISO生理食塩水499gへ80℃で1時間攪拌し、溶解した。この溶液をセルロースアセテート(0.2μm)メンブレンフィルターでろ過し、パッケージング溶液U−1とした。
合成例1−2〜1−9で得られた重合体A−2〜A−9を用いて実施例2−1と同様の手順でパッケージング溶液U−2〜U−9を得た。
110ccスクリュー管へ、実施例2−1〜実施例2−9で調製したパッケージング溶液U−1〜U−9をそれぞれ100ml分取し、その中にHEMAゲル又はシリコーンハイドロゲルを浸漬した。浸漬後のゲルの表面摩擦係数、表面親水性を評価した。結果を表16及び17に示す。
また、パッケージング溶液U−1〜U−9を10ml分取し、この溶液中に滅菌したISO生理食塩水で洗浄した市販のソフトコンタクトレンズである商品名「シード 1day Fine」(SEED社製)1枚を浸漬させた。浸漬後、121℃にてオートクレーブ滅菌を行なった。パッケージング溶液U−1〜U−9で処理したソフトコンタクトレンズについて、アカントアメーバ付着性を評価した。結果を表18及び19に示す。
表16及び17より、パッケージング溶液U−1〜U−9は、重合体を使用しない場合(比較例2−1)と比較し、大きく摩擦係数が低減したことがわかった。また、表18及び19より、ISO生理食塩水で評価を行った比較例2−1と比較し、アメーバの付着量が低減したことがわかった。
重合体を含まないパッケージング溶液として、ISO生理食塩水を用いた。これをパッケージング溶液V−1とする。
合成例2−1〜合成例2−6で得られた重合体B−1〜B−6を用いて、実施例2−1と同様にしてISO生理食塩水へ溶解させることによりパッケージング溶液V−2〜V−6を調製した。
実施例2−1〜実施例2−9と同様にして、パッケージング溶液V−1〜V−7中へHEMAゲル又はシリコーンハイドロゲルを浸漬した。浸漬後のゲルの表面摩擦係数、表面親水性を評価した。結果を表20に示す。
また、実施例2−1〜実施例2−9と同様の処理を行い、アカントアメーバ付着防止能の評価を行った。結果を表21に示す。
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