JPS63163811A

JPS63163811A - コンタクトレンズ

Info

Publication number: JPS63163811A
Application number: JP31485086A
Authority: JP
Inventors: Satoshi Kubota; 聡久保田; Takao Mogami; 最上　隆夫; Takashige Murata; 村田　敬重; Naoyuki Amaya; 直之天谷
Original assignee: Seiko Epson Corp; Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: Seiko Epson Corp; NOF Corp
Priority date: 1986-12-26
Filing date: 1986-12-26
Publication date: 1988-07-07
Anticipated expiration: 2011-11-13
Also published as: JP2554483B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、比較的酸素透過性が高く、耐汚染性に優れる
コンタクトレンズに関する。

〔従来の技術〕

現在一般的に使用されているコンタクトレンズは、ハー
ドコンタクトレンズとソフトコンタクトレンズに大別さ
れる。ハードコンタクトレンズとしては、ポリメチルメ
タクリレート（ＰＭＭＡ　）を主成分とするものが、最
も一般的に古くから使すれてキ乏、一方、ソフトコンタ
クトレンズは。

ＰＭＭＡの親水性を改良する目的で１列えば２−ヒドロ
キシエチルメタクリレ−）（ＨＩ［ｆＭＡ）やＮ−ビニ
ル−２−ピロリドン（ＭＶＰ）のような親水性単量体、
をメチルメタクリレ−）（ＭＭＡ）などと共重合させた
ものである。また、近年、ハードコンタクトレンズの酸
素透過性を改良する研究が盛んに行なわれており、特公
昭５２−３３５０２　。

特公昭５６−３９４５０　、特公昭５６−４０３２４等
には。

ＭＭＡのようなアルキルアクリレートまたはメタクリレ
ート（以下、アクリレートまたはメタクリレートを（メ
タ）アクリレートと表わす）と側鎖にシロキサン結合を
有する（メタ）アクリレートを主成分として共重合させ
たコンタクトレンズが開示されている。そして、とのシ
ロキサン結合を有する（メタ）アクリレートを主成分と
するコンタクトレンズが、最近広く使用されるようにな
ってきた。さらに、特開昭５８−１９４０１４　　およ
び特開昭５９−２８１２７には、シロキサン結合を有す
る（メタ）アクリレートとフルオロアルキル（メタ）ア
クリレートを主成分とし、酸素透過性をより高めたコン
タクトレンズも開示されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

前記各コニ／タクトレンズは、それぞれ長所と短所を併
わせ持りている。すなわち、前記ＰＭＭＡを主成分とす
るハードコンタクトレンズは、視力矯正効果が優れてお
り、耐久性も良く、取り扱いが簡単でろタ、機械加工性
も良い等、多くの利点を有している反面、ＰＭＭＡは親
水性に乏しいため、装用感が悪く、さらに酸素透過性が
悪いため。

長時間装着していると角膜に生理的障害を起こし易い。

一方、前記ソフトコンタクトレンズは、Ｒ水性付与とい
う轟初の目的は達成され、装用感は改良されるものの、
含水により形状金保ちに〈〈なシ。

視力矯正効果が低下し、耐久性も劣る。また、五１１ｉ
ＭＡを主成分とする重合体は、酸素透過性も充分とは言
えず、これを補なう九めに、さらに含水率を高めた素材
は、雑菌等に汚染され易く、角膜や結膜に対して重篤な
合併症を引き起こし易いとの臨床結果も報告されている
。

また、アルキル（メタ）アクリレートと側鎖にシロキサ
ン結合を有する（メタ）アクリレートを、主成分として
共重合させたコンタクトレンズは、ハードコンタクトレ
ンズやソフトコンタクトレンズの欠点全ある程度カバー
しておシ、酸素透過性。

視力矯正効果、耐久性、取フ扱い易さという面では多少
改良されてはいるが、酸素透過性に限界がある之め、長
期間の連続装用に用いるには不充分である。一方、シロ
キサン結合を有する（メタ）アクリレートとフルオロア
ルキル（メタ）アクリレートを主成分とするコンタクト
レンズは、酸素透過性は充分なものも得られるが、素材
の疎水性が増すために、装用感が悪く、たんばく質など
の付着も起こる傾向にある。

本発明は、上記のような問題点を解決するためになされ
たものであフ、目的とする所は、酸素透・　過性が良く
、汚れの付着しにくいコンタクトレンズを提供すること
にある。

〔問題点を゛解決するための手段〕

すなわち本発明は、下記の人およびＢｉ含むコモノマー
の共重合体より成ることを特徴とするコンタクトレンズ
である。

Ａ、一般式〔Ｉ〕で示されるシロキサニルアクリレート
またはメタクリレートの一種以上（式中、ｋはＯ〜３の
整数、！はＯｌまたはｌ。

ｍＦｉ、１〜３の整数、ｎはθ〜３の整数、ｐは１〜５
の整数を表わし　Ｒ１は水素原子またはメチル基　Ｒ１
およびＲ＠はそれぞれ独立に、炭素数１〜６の有機基　
ＨｓおよびＲ４１ｉそれぞれ独立に炭素数１〜６の有機
基またはトリメチルシロキシ基を表わす）Ｂ、一般式（ｎ）で示されるビニルエステルの一種以とＲ＠　　ＣＣＨ＝ＣＨ，（１）（たソし、式中のＲ６は、炭素数ｉ　−１２のアルキル
基、アリール基またはアルキル基を表わす本発明に用い
られる成分Ａは、シロキサニル（メタ）アクリレートで
あり、その重合体は非常に高い酸素透過ｉｔ示す、しか
し、単独重合体の強度は低く、形状安定性が乏しい、し
たがって、単独で用いられる事は希で、ＭＭＡなどの成
分と共重合し１強度の向上が図られているが、この際酸
素透過係数（ＤＫ（直）の低下が著しく、シロキサニル
（メタ）アクリレートのメリットを生かしきれなかった
。また、フルオロアルキル（メタ）アクリレートとの共
重体では％ＤＫ［は保たれるが。

親水性の低下やたんばく質の付着といった問題が生じて
いた。これに対し本発明では、成分Ａのシロキナニル（
メタ）アクリレートに、成分Ｂのビニルエステル金共重
合させることにより、ＤＫｌｉや親水性の低下がなく、
高強度で形状安定性に優れ、汚れが付着しにくいコンタ
クトレンズｔｉることに成功した。

一般式（１）中のｍは、シロキサニル基と（メタ）アク
リル基と全結合する部分の長さ全決定する要因の一つで
、モノマーの安定比と共重合体の強度から、１〜３が好
ましい、すなわち、ｒｒＬ＝０では、モノマーあるいは
共重合体が加水分解を受は易く、３ｔ−越えると共重合
体の強度が低下する。

さらに、！はポリマーに若干の親水性を付与するための
骨格長を表わすが、共重合体の強度全維持するために１
以下であることが好ましく、同様の理由により、には３
以下が好ましい、ｐの１直は。

シロキサニル基の大きさを決定する要因であるが。

ｐが大き過ぎると重合度が上がらず１重合体の加工性も
低下するため１〜５が好ましい。

成分人の具体列としては、たとえば、トリメチルシリル
メチル（メタ）アクリレート、ペンタメテルジシロキサ
ニルメチル（メタ）アクリレート。

メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（メタ
）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ〕シリル
メチル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジ
シロキサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルエチル（メタ）アクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルエチル（メタ）アクリレート
、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチル（メ
タ）アクリレート）、トリス（トリメチルシロキシ）シ
リエチル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチル
ジシロキサニルオキシ）シリルエチル（メタ）アクリレ
ート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート
、ペンタメチルジシロキサニルグロビル（メタ）アクリ
レート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（ペ
ンタメテルジシロキサニルオキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルエチルグリセロールモノ（メタ）アクリレート、
トリス（トリメチルシロキシ）シリルエチルグリセａ−
ルモノ（メタンアク１）レ−）、）！ｊス（ベンタメチ
ルジシロキサニルオキシ）シリルエチルモノ（メタ）ア
クリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルグリセロールモノ（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
モノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジシ
ロキサニルオキシ）シリルプロピルグリセロールモノ（
メタ）アクリレート、メチルヒス（トリメチルシロキシ
）シリルエチルグリセロールエチレングリコールモノ（
メタ）アクリ１／−ト、トＩＪス（トリメチルシロキシ
）シリルエチルグリセロールエチレングリコールモノ（
メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ）シリルエチルグリセロールエチレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルグリセロールエチレングリ
コールモノ（メタ）アクリｖ−）、トＩＪス（）　ＩＪ
メチルシロキシ）シリルプロピルグリセロールエチレン
グリコールモノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタ
メチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピルグリセロ
ールエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ペ
ンタ、メチルジシロキサニルエチルグリセロールジエチ
レングリコールモノ（メタ）アクリレート。

メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルグリセ
ロールジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート
、トリス（トリメチルシロキシ）シリルエチルグリセロ
ールジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルエ
チルグリセロールジエチレングリコールモノ（メタ）ア
クリレート、メチルビス（トリメブールシロキシ）シリ
ルプロピルグリセロールジエチレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルグリセロールジエチレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジシロキサニ
ルオキシ）シリルプロピルグリセロールジエチレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメ
チルシロキシ）シリルエチルグリセロールトリエチレン
グリコールモノ（メタ）アクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルエチルグリセロールトリエチレン
グリコールモノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタ
メチルジシロキサニルオキシ）シリルエチルグリセロー
ルトリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セロールトリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ
ート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグ
リセロールトリエチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レート、トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）
シリルプロピルグリセロールトリエチレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、ジメチル（）！Ｊフェニルシ
ロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート等が挙げ
られる。

また、成分Ｂのビニルエステルは、前述のごと＜＊　Ｄ
Ｋ［Ｅの低下を押えて共重合体の強度を上げるために用
いられる。ＤＫｌ［の低下を特に少なくするためには１
式（Ｉｔ）中のＲ６が分岐状アルキル基やアリール基ま
たはアルアル・キル基な”どのようにかさ高い物が好ま
しい。

また、共重合体の機械的強度を維持するためには。

Ｒ−で表わされる置換基中の炭素数が１２以下であるこ
とか好ましい、成分Ｂの具体例としては、九とえば、酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル、Ｍ−酪酸ビニル、イン
酪酸ビニル、ｎ−吉草酸ビニル、イソ吉草酸ビニル、２
−メチル酪酸ビニル、ピバリン酸ビニル、？Ｓ−ヘキサ
ン酸ビニル、２．２−ジメチル酪酸ビニル、３，３−ジ
メチル酪酸ビニル、安息香酸ビニル、ｐ−トルイル酸ビ
ニル。

ｐ−エチル安息香酸ビニル、クミン酸ビニル、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル安息香酸ダニル、フェニル酢酸ビニル、ヒ
ドラトロピン酸ビニル、３−フ二二ルプロビオン酸ビニ
ル等が挙げられる。

成分Ａと成分Ｂの混合比率は、モノマーの種類によって
異なるため一概には言えないが１両者の重量比が１０　
：　９０÷９０　：　１０の範囲内であれば１本発明の
目的金満たし得る。すなわち、成分Ａが１！１　重量％
未満の場合、充分な酸素透過性が得られず。

９０重量％全金兄ると、共重合体の機械的強度が著しく
低下する。

本発明における成分Ａおよび成分Ｂに１両者の混合物の
みで共重合することも可能であるが、重合体の機械的強
度、切削加工性、熱的安定性やレンズの装用感を改良す
る目的で、他の重合性ビニルモノマーとの共重合も可能
である。

共重合性ビニルモノマーとしては、たとえば、エチレン
ググリコール　ジ（メタ）アクリレート。

ジエチレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、トリ
エチレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、テトラ
エチレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコール　ジ（）夕）アクリレート、１．４−ブ
タンジオール　ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコール　ジ（メタ）アクリレート、トリメチロール
プロパントリ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）
アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタ
レート、ジアリルテレフタレート、トリアリルシアヌレ
ート、トリアリルインシアヌレート。

ジエチレングリコール　ビス（アリルヵーボ本−１・）
等の多官能アリル化合物、アリル（メタ）アクリレート
の様な多官能ビニル化合物、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、ｆｉ−プロピル（メ
タ）アクリレート、イングロビル（メタ）アクリレート
、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２，２．２−トリ
フルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２．２−）
リフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル（メタ）ア
クリレ−）、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ
）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレー
ト等の（メタ）アクリレート、モノメチルイタコネート
、ジメチルイタコネート、モノエチルイタコネート、ジ
エチルイタ：０：１ネート、モノフェニルイタコ＊−’
）、ジフェニルイタコネート、ジフェニルイタコネート
、メチルフェニルイタコネート等のイタコネート、エチ
ルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、）ｌａｙル
オロエチルビニルエーテル、ヘキサフルオログロビルビ
ニルエーテル等のビニルエーテル、（メタ）アクリル酸
、イ、タコン酸、（メタ）アクリル酸アミドｔ　Ｎ−（
メタ）アクリルオキシコハク酸イミド、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−オキサゾリドン、アク
リロイルモルホリンなどが一列として挙げられる。

核共重合性ビニルモノマーの使用量が多い場合。

酸素透過性の低下が起こるため、使用は最小限にとどめ
る必要がある。具体的には、成分Ａおよび成分Ｂの合計
量１００重景部に対して、該共重合性ビニルモノマーの
合計量が２５０重量部であることが好ましい、すなわち
、２５０重量部を超えると、酸素透過性が著しく低下す
る。また、該共重合性ビニルモノマーのうち親水性成分
が過剰の場合、ポリマーの含水率が増加し、形状安定性
能も低下する。

上記のモノマー系金共重合させるためには、一般に用い
られている種々のラジカル重合開始剤が使用されるが、
光増感剤を添加して紫外線照射したフ、放射線照射によ
る重合も可能であり、モノマー系の重合挙動を考慮して
決められる。また。

とのモノマー系＝２共重合させてコンタクトレンズに成
形するには２通常行なわれている方法が可能である。た
とえば重合開始剤を含んだモノマーを試験管のような適
当な容器の中で共重合させ、丸棒やブロックを得たのち
、切削・研摩等の機械加工により、処方に合ったレンズ
に加工すれば良い。

また、二枚の型でできる空間に、重合開始剤を含んだモ
ノマーを注入し、ＣＩ型重合で直接コンタクトレンズを
成形してしまうこともできる１体積の大きなものを（共
）重合する際には、内部に歪が発生しやすいので、反応
を制御し均一な材料を得るために、熱媒体として水を用
いることが合理的である。

また、上記モノマー系に１色素のような着色剤あるいは
紫外線吸収剤のよりな添加物金加えて重合することも可
能である。

さらに、でき上がっ九レンズの表面ｔ−＆やアルカリに
よって化学処理したり、低温プラズマ処理を施すことに
よル、レンズ表面を改質することができる。低温プラズ
マ処理した表面に、引き続いて親水性モノマーをグラフ
ト重合したり、低温プラズマ中で表面に親水性モノマー
全グラフト重合させることによって、装用感全改良する
ことも可能である。

〔実施列〕

以下、実施列に基づいて本発明の詳細な説明するが１本
発明はこれらの範囲に限定されるものではない、なお、
実施例中の部は重量部上表わす。

実施列−１メチルビス（）ＩＪメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート　４０＠、イ／酪酸ビニル　５５部および
エチレングリコールジメタクリレート５部を室温でよく
混合し、アゾビス（２，４−２メチルバレロニトリル）
　（Ａ　Ｂ　Ｖ　Ｎ　）　０．２部に加えて攪拌して均
一とした。この混合液をガラス製試験管に注入し、内部
を窒素で置換したのち密封した。この試験管をプログラ
ムコントローラーで温度制御された温水槽に浸漬し％３
０℃で４時間、３２℃で３時間、３５℃で２時間、４０
℃で２時間、５０℃で２時間、６０℃で１．５時間、８
０℃で２時間加熱し、さらに大気炉中１０５℃で２時間
加熱して重合全行なった。得られた共重合体の丸棒を切
削・研摩してコンタクトレンズｋＰ［Ｌた。

なお、レンズの評価・試験には直径１０〜１２ｍ５厚さ
０．２　ｌｕの円板を使用し、下記の項目について測定
した。

酸素透過係数（Ｄ　Ｋ　ｌ［）　：　Ｘｅｒｔｅｚ　Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社ｇ　Ｍ　ＯＤ　Ｅ　Ｌ　２１１
０　（ＭｕＪＡｔｉ−ｒａｎｇｅ　ＡｎａｌＡｙｚａｒ
ｆｏｒ　Ｄｉｓｓｏ）ｖｔｔｄ　Ｏ：ｅｙｇｔｔｎ）　
ｆ用いた。その結果、ＤＫｆｌ＋Ｔは、５．Ｉ　Ｘ　ｌ
（Ｊ　　−（ＳＴＰ）、ｃｙ＋２’ｍ”、ａｇＣ，−ｇ
であった。

ビッカース硬度（Ｈ’７）：大洋テスター社製引っかき
・ビッカース硬度計を用いた。その結果、ＥＶは８．９
であった。

耐汚染ａ二卵白リゾチーム’ｔ　Ｏ，２％含む生理食塩
水中に、３７℃で７日間試験片を浸漬し、２８０ｔＬ　
ｍにおける吸光度の変化より付着量を測定した。

その結果、卵白リゾチームの付着は認められなかった。

実派列−２トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート　３５部、ピバリン酸ビニル　５５部、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート　５部およびメタクリル
酸　５部を％室温で良く混合し、ＡＢＶＮ　　Ｏ，２部
を加えて攪拌して均一とした１重合・試験および評価の
方法は、実１ｊ自列−１と同様に行なった。その結果、
ＤＫ［は、５．６８リゾチームの付着は認められなかっ
た。

実施列−３トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプ
ロピルメタクリレート３５部ｐ　７）　−ｔｇｒｔ−プ
チル安息香酸ビニル５８部およびエチレングリコールジ
メタクリレート　７部を室温で良く混合し、ＡＢＶＭ　
　Ｏ，２部を加えて攪拌し均一とした８重合・試験およ
び評価の方法は、実施列−１と同様に行なった。その結
果、ＤＫ（直は６　、１　ｘｔ。

―（”Ｐ）　、　ｃｗ／ｃｆＩｌ”、ｓｇｃ、ｒｒｖｎ
Ｂｇ　、　Ｈｖは１０．４で、卵白リゾチームの付着ｆ
ｉ認められなかった。

実施列−４メチルビス（）　＋７メチルシロキシ）シリルプロビル
グリセロールメタクリレ−）　　４２部ｙ２−メチル酪
酸ビニル　４０部、ＭＭＡ　　１２部およびトリエチレ
ングリコールジメタクリレート　６部全室温で良く混合
し、ＡＢＶＮ　　Ｏ，２部を加えて攪拌し均一とした１
重合・試験および評価の方法は、実施例−１と同様に行
なった。その結果ＤＫ　ｆｉは５．３　Ｘ　ｉｌｌ　　
婦（ＳＴＰ）、２部ｍ”　、ｓｅｃ、ｒｒａｎＥｇ　、
　ＨＶは１Ｏ０８で、卵白リゾチームの付着は認められ
なかった。

実施列−５トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート　４０部、ピバリン酸ビニル　３６部、ＭＭＡ　
　１５部、ＨＥＭＡ　　５部およびトリエチレングリコ
ールジメタクリレーｈ　　＋ｆｓｔ室温で良く混合し、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート０．３部を加
えて攪拌し均一とした。

重合・試験および評価の方法は、実施ＦＰＩＪ−１と同
様に行なった。その結果％ＤＫＩ直は５．４Ｘ１０　婦
（ＳＴＰ）、ｃｙら５．ｓｅｃ、ｍｍＥｇ、　　Ｉｉ　
Ｖ　ｔｒｉ　９．８　テ、　卵白’）　ソｆ−ムの付着
は認められなかった。

実施例−６メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セロールモノメタクリレート　４０部。

ピバリン酸ビニル　２５部、イングロビルメタクリレー
ト　２８部およびテトラエチレングリコールジメタクリ
レート　７部全室温で良く混合し、ムＢＶＮ　　Ｏ，３
部を加えて攪拌し均一とした９重合・試験および評価の
方法は、実施列−１と同様に行なツタ、その結果、ＤＩ
Ｃ［は５．７　Ｘ　１０　　婦（８”）　、ｃｎｐ’ｃ
ｍ”　、　ｓｅ　ａ　、ｎｗｎＥｇ　、　ＭＶは９．０
であり、卵白リゾチームの付着は認められなかった。

実施列−７トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート　４３部、ピバリン酸ビニル　１８部、２，２．
２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルメタ
クリレート　３３部およびエチレングリコールジメタク
リレート　ｓｋｉ室温で良く混合し、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネー）（工ＰＩ’）０．３部を加えて
均一とした。

重合−試験および評価の方法は、実施列−１と同様に行
なった。その結果、ＤＫ匝は６−４ＸＨ１―（ＢＴＰ）
、ｃｒｒｙ’ｃｍ”、ｓｅｃ、ｗｎＨｇ　、　Ｈ’７は
９，８であシ、卵白リゾチームの付着は認められなかっ
た。

実施列−８メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタ
クリレート　３８部、イソ酪酸ビニル５２　部ｐ　エチ
レングリコールジメタクリレート５部およびメタクリル
酸　５部を室温で良く混合し、ＡＢＶＮ　　Ｑ、３部を
加えて攪拌し均一とした。

（ＢＴＰ　）　、ｃｒｒｙ’ｃｍ”　、　ｓ　ｅ　ｃ　
、ｒｒｒｍＥｇ　、　ＫＶは８．９であり、卵白リゾチ
ームの付層は認められなかった。

実施列−９トリス（ペンタメテルジシロキサニルオキシ）シリルグ
ロビルメタクリレー）　　３３　部、　ｐ−ｔｅｒｔ−
メチル安息香酸ビニル　５５部、エチレングリコールジ
メタクリレート　７部およびＮ’Ｐ５ｍを室温で良く混
合し、ＡＢＶＮ　　０．２部金加えて攪拌し均一とした
１重合・試験および評価の方法は、実施列−１と同様に
行なった。その結果、ＤＫ［直は　５．８　Ｘ　１０　
４（ＳＴＰ）、ケト”、Ｓｅｃ、ｒｒｅｒｎＥｇ、　Ｈ
’７は１０．２　　であシ、卵白リゾチームの付着は認
められなかった。

実施例−１０トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート　４１部、ピバリン酸ビニル　１７部、２，２．
２−トリフルオロ−１−ト！Ｊ　フルオロメチルエチル
メタクリレート　３０部、　エチレングリコールジメタ
クリレート　６部およびメタクリル酸　６部を室温で良
く混合し、ＡＢＶＮｏ、２部を加えて均一とした１重合
吻試験および評価の方法は、実施ｆ！ＡＪ−１と同様に
行なった。その結果、ＤＫｌ直は６．ＯＸ　１０　　ｒ
ｎｉＫｆｉｋ）、ｃｒｙ’ａｎ”　、ｓｅｃ、ｒｒｖｎ
Ｈｇ、ＥＩＶは９．９であフ、卵白リゾチームの付着は
認められなかっ乏。

実施例−１１実施列−３で得られたレンズ基材を、プラズマ重合装置
内で＊　０．Ｉ　Ｔ：ｏｒｒ　の真空度に減圧し、アル
ゴンガスｋ　ｌ［Ｊ　ツ（８ＴＰ）／ｍｉｎ流しながら
、放電周波数１３．５６　ＭＨｚ　、放電電力３ＩＪ　
Ｗで刀秒間低温プラズマ処理した。続いて、グロー放電
しながら、３０〜３５℃でＮ　Ｖ　Ｐ　ｆ　１０−（Ｅ
ＩＴＰ）／ｍｆ　、アルゴンガスｆ　１（ｈ諾（ＢＴＰ
）／ｍｉｉで供給しながら、９０秒間コンタクトレンズ
表面にＭＶＰｆ、グラフト重合させた。

その結果ｓ　ＤＫｌ［は５．９８１０−（ＢＴ’ｌ’）
、ｃＷｙ′ａｎ”。

ｓｅｃ、ｒｒｖｎＥｇ、　Ｈｖは１０．１でちゃ、卵白
リゾチームの付着は認められなかった。

実施列−１２トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート　４５部、ピバリン酸ビニル　１９部ｔ　２　、
２　、２−）リフルオロエチルメタクリレート　３０部
およびエチレングリコールジメタクリレート６部を室温
で良く混合し、工１’　Ｐ　Ｑ、３部を加えて攪拌し均
一とした。！合は、実施列−１と同条件で行なった。得
られたレンズ基材に、実施同一１１と同条件で低温プラ
ズマ処理を行なった。

次にグロー放電を停止し、（資）〜３５℃でＨＦ；ＭＡ
を１２−（ＳＴＰ　）／ｍで供給し、印秒間コンタクト
レンズ表面にＨＫＭＡ’ｉグラフト重合させた。その結
果ＤＫ直ｈ　５．６　Ｘ　１υ　―（ＳＴｊ？）、ｏｙ
’ｃｍ”　、　ｓ　ｇ　ｃ　、ｔｒａｎＥｇ、　、　Ｈ
Ｖは１０．６　　であり、卵白リゾチームの付着は認め
られなかった。

比較列−１トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート　３５部、ＭＭＡ　　６０部およびトリエチレン
グリコールジメタクリレート　５部全室温で良く混合し
、ＡＢＶＮ　　Ｏ，２部全加えて攪拌し均一とした１重
合・試験および評価の方法は％実施同一１と同様に行な
った。七の結果、ＤＫｌ直は　１−２　　Ｘ　　１０　
　　ｍＡ（ＳＴＰ）、＠ン’ｃｍ”　、　ｓ　ｅ　ｃ　
、ｗｎＥｇ　、　ＨＶは１２．０　　で、卵白リゾチー
ムの付Ｍは認められなかった。

比較例−２トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート　３４部、２，２．２−トリフルオロエチルメタ
クリレート　６０部、ジエチレングリコールジメタクリ
レート　６部全室温で良く混合し、ＡＢｖＮ　　Ｏ，２
部を加えて攪拌し均一とした。′Ｍ合一試験および評価
の方法は、実施上ｊｌ　−１と同僚に行なった。その結
果、ＤＫ匝は４．８×μｇ／ｃｎｔ”　　の卵白リゾチ
ームの付着が認められた。

比較列−３ＭＭＡ　　９８部、エチレングリコールジメタクリレー
ト　２部を室温で良く混合し、ＡよりＮｏ、１５部を加
えて攪拌し均一とした１重合・試験および評価の方法は
、実す池列−１と同様に行なった。

Ｉその結果、ＤＫＩ直は２　Ｘ　ｌ（１ｒｌｊＪｌ（ＳＴ
Ｐ）、ｉ”、８ｇＧ。

能ｍ１ｇ　、　ＥＶは２０．５で、卵白リゾチームの付
着は認められなかった。

〔発明の効果〕

以上に述べたように１本発明はコンタクトレンズ素材に
おいて、シロキサニル（メタ）アクリレートおよびビニ
ルエステルを含むコモノマーの共重合体上用いることに
より、隔置の酸素透過性と耐汚染性２有する優れたレン
ズの提供を可能にした。その結果、コンタクトレンズｔ
−装用したママ睡眠しでも、角膜に充分な酸素を供給で
き、長期連続装用も可能なコンタクトレンズが得られた
。

また、耐汚染性の向上により、レンズ手入れが簡略化さ
れたことも、連続装用のための大きな要因となっている
。

さらに、本発明における素材の特注を生かし、酸素富化
膜やガス分離［あるいは生体材料への応用、展開が期待
される。

以　　　上

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記のＡおよびＢを含むコモノマーの共重合体よ
り成ることを特徴とするコンタクトレンズ。Ａ、一般式〔 I 〕で示されるシロキサニルアクリレー
トまたはメタクリレートの一種以上 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕（式中、ｋは０〜３の整数、ｌは０または１、ｍは１〜
３の整数、ｎは０〜３の整数、ｐは１〜５の整数を表わ
し、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基、Ｒ＾２およびＲ
＾５はそれぞれ独立に、炭素数１〜６の有機基、Ｒ＾３
およびＲ＾４はそれぞれ独立に炭素数１〜６の有機基ま
たはトリメチルシロキシ基を表わす）Ｂ、一般式〔II〕で示されるビニルエステルの一種以上 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕（たゞし、式中のＲ＾６は炭素数１〜１２のアルキル基
、アリール基またはアルアルキル基を表わす）
（２）前記ＡおよびＢのモノマーと、単官能または多官
能の共重合性ビニルモノマーから選ばれる一種以上のモ
ノマーとの共重合体より成ることを特徴とする特許請求
の範囲第（１）項記載のコンタクトレンズ。