JPS63159820A - 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は酸素透過性ハードコンタクトレンズに関するも
のであり、更に詳しくは極めて優れた酸素透過性と良好
な表面硬さや機械的性質を兼ね備え、さらに機械加工性
や耐汚染性をも具備したハードコンタクトレンズに関す
るものである。

［従来の技術及びその問題点］ 従来ハードコンタクトレンズの材料には、優れた光学的
性質、物理的強度及び良好な機械加工性を有するポリメ
チルメタクリレートを主成分とする材料が使用されて来
た。しかしながら、ポリメチルメタクリレートは酸素透
過性が非常に小さく、角膜の新陳代謝を正常に維持する
為に必要な酸素が充分に供給されないという大きな欠点
があった。

このような欠点を解決すべく、近年、酸素透過性を向上
させる目的で、シロキサニルメタクリレートを必須成分
とする種々のハードコンタクトレンズの材料が開発され
ている。例えば、特開昭５８−７４１８号公報などに開
示されている材料は、いずれもシロキサニルメタクリレ
ートを必須成分とした共重合物であり、これらは、ポリ
メチルメタクリレートに比べ、数十倍〜数百倍も高い酸
素透過性を示す。このように、従来のハードコンタクト
レンズにおいては、酸素透過性の向上をはかるべく努力
がなされているが、コンタクトレンズ装用時における角
膜の新陳代謝を妨げず、角膜生理に対する安全性を更に
望ましいものにするために、角膜への酸素供給能が更に
高い材料の出現が望まれている。また、特に長期間にわ
たる連続装用を行なうためには、レンズ素材自身の酸素
透過性のより一層の向上が必要とされている。

しかしながら、上記の従来技術によるハードコンタクト
レンズは、シロキサニルメタクリレ−１・を酸素透過性
向上の為の必須主要成分として用いているため、従来技
術の方法によって酸素透過性をさらに向上させようとす
ると、共重合体中のシロキサニルメタクリレートの組成
比率をさらに増加させなければならない。

ところが、シロキサニルメタクリレートの組成比率が増
大すると、素材の表面硬さが低下するとともに、脆い性
質があられれ物理的強度が失なわれるといった大きな問
題を有している。また、シロキサニルメタクリレートの
組成比率が増加すると切削、研磨性などの機械加工性も
著しく低下し、実用上、大きな欠点となっていた。

こうした問題点を解決する方法として、特開昭５８−１
９４０１４号公報に記載されているように、トリフルオ
ロエチルメタクリレートを共重合体の第２成分として用
いることが行なわれている。

しかしながら、このような方法によってでさえも、さら
に高い酸素透過性を実現するためには、シロキサニルメ
タクリレートを主成分としなければならず、実用上充分
な表面硬さ等の物理的性質及び機械加工性を得ることが
できないという問題を有していた。さらに、シロキサニ
ルメタクリレートは涙液中のレシチン、コレステロール
等の脂質が付着しやすいため、シロキサニルメタクリレ
ートの組成比率の増加に伴いコンタクトレンズの耐汚染
性が大きく低下するといった問題も有していた。

また、特開昭５９−１９９１８Ｍ公報には、メチルメタ
クリレートの如きアルキル（メタ）アクリレートと、ト
リフルオロエチルメタクリレートの如きフッ素含有七ツ
マ−と、シリコーン（メタ）アクリレートと、アクリル
酸の如き不飽和カルボン酸と、多価アルコールのジ又は
トリ（メタ）アクリレートの如き架橋剤とから七ツマー
成分が構成されているハードコンタクトレンズが開示さ
れているが、該ハードコンタクトレンズにおいては、ア
ルキル（メタ）アクリレートの組成比率が３０〜５０重
量％と高く、アルキル（メタ）アクリレートに由来する
物理的強度及び機械的加工性等の利点は具現されるが、
酸素透過性は、シリコーン（メタ）アクリレート及びフ
ッ素含有七ツマ−をそれぞれ１０〜３５重量％及び１０
〜３５重Ｍ％の組成比率が使用しているにも拘らず、未
だ不十分であった。

従って本発明の目的は、上述のような従来技術による問
題点を解決し、極めて優れた酸素透過性と良好な表面硬
さや機械強度を兼ね備え、さらに切削、研磨性などの機
械加工性をも具備した酸素透過性ハードコンタクトレン
ズを提供することにある。

また、本発明の他の目的は耐汚染性においても優れ、長
期連続装用可能な高Ｍ素透過性を有するハードコンタク
トレンズを提供することにある。

［問題点を解決するための技術的手段１上述の目的を達
成するために、本発明の酸素透過性コンタクトレンズは
、下記一般式（Ｉｌで示される少なくとも１種以上のフ
ルオロメタクリレート：４２〜８０重量％と、シロキサ
ニルメタクリレート：２０〜６０重ω％と、架橋剤：０
．１〜２０重量％とを成分として有する共重合体からな
ることを特徴とするものである。

［式中　Ｒ７は−ＣＨ（ＣＦ３）２、−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ
Ｆ３）２又は−（ＣＨ２）２ＣｏＦ２ｏ＋１　　（ｎ−
２〜１０）である］ 本発明において用いられる一般式（Ｉ）のフルオロメタ
クリレートとしては、２．２．２．２’　。

２’　、２’　−へキサフルオロイソプロピルメタクリ
レート、３．３．３．３’　、３’　、３’　−へキサ
フルオロイソブチルメタクリレート、３．３゜４．４．
４−ペンタフルオロブチルメタクリレート、３．３．４
．４．５，５．５−へブタフルオロペンチルメタクリレ
ート、３．３．４．４．５゜５．６．６．６−ノナフル
オロへキシルメタクリレート、３．３．４．４．５，５
．６．６．７゜７．７−ウンゾカフルオロへブチルメタ
クリレート、３．３．４．４．５．５，６，６，７，７
゜８．８．８−トリデカフルオロオクチルメタクリレー
ト ７、８．８，９．９．９−ペンタデカフルオロノンチル
メタクリレート、３．３．４．４．５．５。

６、６．７．７．８．８．９．９．１０．１０。

１０−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート等が挙
げられる。

本発明において一般式（Ｉ）のフルオロメタクリレート
は、１種または２種以上を組み合せて使用することがで
きる。また、その使用量は、４２〜８０重量％の範囲で
あり、特に好ましくは、５０〜７０重量％である。フル
オロメタクリレートが前記の４２重量％よりも少ない場
合には、コンタクトレンズの表面硬度の低下や切削性、
研磨性の低下等の機械加工性の低下がおこり、実用上の
問題を生じる。また、フルオロメタクリレートの使用量
が前記の８０重畿％を越える場合は、所望の酸素透過性
を得ることができない。

本発明において使用されるシロキサニルメタクリレート
としては、トリメチルシロキシジメチルシリルプロビル
メタクリレート、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシ
リルプロピルメタクリレート、トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピルメタクリレート、ビス［ビス（ト
リメチルシロキシ）メチルシロキサニル］トリメチルシ
ロキシシリルプロビルメタクリレート、ビス（トリメチ
ルシロキシ）メチルシロキサニルモノベンタメチルジシ
ロキサニルモノトリメチルシロキサニルシリルプロピル
メタクリレート、ビス（ペンタメチルジシロキサニル）
ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキサニルシリル
プロピルメタクリレート等が挙げられる。

本発明においてシロキサニルメタクリレートは、１種ま
たは２種以上を組み合せて使用することができる。また
、その使用ｍは、２０〜６０重働％の範囲であり、特に
好ましくは、３０〜５０重量％である。シロキサニルメ
タクリレートが、前記の２０重量％より少ない場合には
、所望の酸素透過性を得ることができない。また、前記
の６０重量％を越える場合には、表面の硬さの低下や機
械加工性の低下が生じるとともに、コンタクトレンズが
非常に脆くなり物理的強度が不充分となる。

本発明において架橋剤としては、２価以上の多価アルコ
ールのジ（メタ）アクリレートあるいはトリ（メタ）ア
クリレートなどが用いられる。例えば、エチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート等が挙げられる。アリル（メタ）アクリレート
を用いても良い。

架橋剤の使用量は、０．１〜２０重四％であり、特に好
ましくは、３〜１２重量％である。架橋剤が、前記の０
．１重量％より少ない場合には、コンタクトレンズが軟
らかくなり、傷がつきやすくなったり、変形しやすくな
る。また架橋剤の使用量が前記の２０重量％を超える場
合には脆くなり、礪械加工性が低下したり、レンズが割
れやすくなるといった問題を生じる。

また、本発明においては１５重憔％を上限とする範囲で
アルキルメタクリレートや親水性モノマーを共重合成分
として使用する事ができる。ここでアルキルメタクリレ
ートは、素材の機械的性質や加工性をさらに向上させる
目的で使用される成分であり、メチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、シクロへキシルメタクリレート、４
−ターシャリ−ブチルシクロへキシルメタクリレ−１・
、ベンジルメタクリレート等が挙げられる。

なかでも４−ターシャリ−ブチルシクロへキシルメタク
リレートは素材の酸素透過性を著しく低下させることな
く、素材の表面硬さや加工性を向上させることができ好
適である。

また、親水性モノマーは素材の水溜れ性を向上させる目
的で使用される成分であり、ヒドロキシエチルメタクリ
レート、ヒドロキシエチルアクリレート、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルメタク
リルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチルメタクリレ
ート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
Ｎ−ビニルピロリドン、メタクリル酸、アクリル酸等を
挙げることができる。

なかでも、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドは素材の水
濡れ性の向上に加えて、表面硬さや加工性についても向
上することができ好適である。

上述のアルキルメタクリレートと親水性モノマーは単独
あるいは２種以上を併用して使用することができるが、
その使用量の合間は２重量％以上１５重量％以下の範囲
であり、より好ましくは２重量％以上１０重量％以下で
ある。アルキルメタクリレートと親水性七ツマ−の使用
量の合間が１５重量％を越えると、素材の酸素透過性が
著しく低下してしまい角膜の代謝に悪影響をおよぼす。

また特に親水性モノマーの使用量が前記範囲を越えた場
合には、酸素透過性の極端な低下に加えて素材の白濁が
生じたり、耐溶媒性が低下したり、更には素材が柔軟と
なって機械的性質や加工性が著しく劣化するという問題
が生じる。

本発明のハードコンタクトレンズを製造するに際しては
、上記のモノマーの混合物に重合開始剤を添加して攪拌
し、均質な重合液を調製する。

ここで用いられる重合開始剤としては、通常のラジカル
重合開始剤、例えば、ラウロイルパーオキサイド、クメ
ンハイドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド
、ビス４−ターシャリ−ブチルシクロヘキシルバーオキ
シジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチ
ルバレロニトリル等が用いられるが、その使用量は、０
．０１〜２．０重量％であるのが好ましい。

続いて、金属、ガラス、プラスチックなどの成形型に、
この重合液を流し込み、密閉し、恒温槽等により４０〜
１２０℃の連続昇温法又は段階的昇温法によって加熱重
合を行なう。こうして得られた重合物を通常用いられる
コンタクトレンズの加工手段即ち、切削、研磨等の機械
的加工によってレンズ形状に仕上げる。また、本発明の
ハードコンタクトレンズの製造においては、あらかじめ
定められた曲率半径を有するモールド中に前記重合液を
注入して直接レンズ形状にすることも可能である。また
、重合に際しては、紫外線のエネルギーを用いた光重合
法を適用することも可能である。

このようにして得られた本発明のハードコンタクトレン
ズは、極めて優れた酸素透過性を有し、しかも、機械的
強麿や表面硬さが良好であり、更に切削性、研磨性、均
一性にすぐれていた。また、本発明により得られた酸素
透過性ハードコンタクトレンズは長期間にわたって装用
しても涙液中のレシチン等の脂質などに汚染されにくい
という特長を有していた。更に、本発明により得られた
コンタクトレンズは形状安定性においても優れたもので
あった。即ち、本発明による酸素透過性ハードコンタク
トレンズは従来の問題点をことごとく解決するものであ
る。

［実施例］ 以下、本発明を実施例にもとづき更に詳細な説明するが
、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。

実施例１ ２．２．２．２’　、２’　、２’　−へキサフルオロ
イソプロピルメタクリレート（後掲の表中においてＡと
表示されている）５５重量部（全モノマー成分を基準に
して５５重社％）、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート（Ｓｌ）４０重量部（全モノ
マー成分を基準にして４０重間％）、エチレングリコー
ルジメタクリレート（ＥＤＭＡ）５重量部（全モノマー
成分を基準にして５重量％）及び重合開始剤として、２
゜２′−７ゾビスー（２，４−ジメチルバレロニトリル
）０．２重量部をよく混合した後、硬質ポリエチレンチ
ューブに入れ窒素置換後、密閉し、熱風循環式恒温槽中
で４０℃で１０時間、６０℃で５時間、９０℃で３時間
、更に１２０℃で３時間加熱し共重合物を得た。この共
重合物の物性を測定した結果は表１に示すように酸素透
過係数は、７７、２Ｘ　１０−”　ｔｙｘ３（ＳＴＰ）
　ａｓ／ｒ：ｍ２−　ｓｅｃ　−履Ｈ９、ヌープ硬さは
８．０であり、かつ良好な透明性と機械的強度を有する
ものであった。更に、この共重合物から通常の切削、研
磨によりハードコンタクトレンズを作製した。この共重
合物の切削、研磨等の機械加工性は極めて優れていた。

こうして得られた、酸素透過性にすぐれたハードコンタ
クトレンズを装用したところ、傷がつきにくく、耐久性
の優れたものであり、更に、長期間にわたって装用して
もレンズ表面への汚れの付着が少なかった。

実施例２ ２．２．２．２’　、２’　、２’　−へキサフルオロ
イソプロピルメタクリレート（Ａ）６ａｆｌｉ場部（全
モノマー成分を基準にして６２重宣％）、ビス（トリメ
チルシロキシ）メチルシリルプロピルメタクリレート（
Ｓ２）３２重量部（全モノマー成分を基準にして２９重
量％）、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＤＭ
Ａ）１０重置部（全モノマー成分を基準にして９重量％
）及び重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル
０．４重量部をよく混合した後、テフロンチューブに入
れ窒素置換後、密閉し、熱風循環式恒温槽中で、４０℃
で１２時間、７０℃で７時間、１００℃で４時間、１２
０℃で３時間加熱して共重合物を得た。得られた共重合
物の物性を測定した結果は表１に示すように酸素透過係
数６０、２Ｘ　１０−”　ｔｙａ３（ＳＴＰ）　ａｓ／
ｅｘ２・ｓｅｃ　−ａＨＯ、ヌープ硬さは１０．５であ
り、優れた酸素透過性を有するとともに、良好な表面硬
さを有していた。更に、この共重合物から実施例１と同
様の機械加工によりコンタクトレンズを作製したところ
、切削性、研磨性に非常に優れていた。また、この酸素
透過性ハードコンタクトレンズを長期間装用しても、レ
ンズ表面への汚れ付着が非常に少ないものであった。

実施例３〜重量 実施例１．２と同様に、一般式（Ｉ）のフルオロメタク
リレート、シロキサニルメタクリレート及び架橋剤の３
モノマ一成分からなる、各種組成物について上記実施例
１．２で示した方法に準じて加熱重合を行ない、共重合
物を得、得られた共重合物から通常の操作によりコンタ
クトレンズを作製した。なお、実施例３〜重量で使用し
た重合開始剤は実施例１．２と同様に、２．２′−アゾ
ビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）又はアゾビ
スイソブチロニトリルであり、その使用量は０．２〜１
．０重量部の範囲であった。表１に各実施例のモノマー
組成と得られた共重合物及びコンタクトレンズの物性及
び性質を示した。

これらの実施例３〜重量で得られた本発明の酸素透過性
ハードコンタクトレンズはすべて、極めて優れた酸素透
過性と良好な表面硬さを有しているとともに、脆さもな
く、優れた物理的性質を有していた。また、その大半が
切削、研磨等の機械加工性も非常に優れており、一部に
良好なものがあるにすぎなかった。

更に、実施例３〜重量の酸素透過性ハードコンタクトレ
ンズは長期間にわたる装用においてもしンズ表面への汚
れ付着が非常に少なく、耐汚染性においても優れた性能
を有していた。

比較例１ 一般式ｆＩｌのフルオロメタクリレート［２，２゜２．
２’　、２’　、２’　−へキサフルオロイソプロピル
メタクリレート（Ａ）］、シロキサニルメタクリレート
［トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタク
リレート（Ｓｌ）］及び架橋剤［エチレングリコールジ
メタクリレート（ＥＤＭＡ）］からなる実施例１のモノ
マー組成物において、前記のフルオロメタクリレートを
アルキルメタクリレート［メチルメタクリレート（ＭＭ
Ａ）］に置き換えた七ツマー組成物を用いて以下のよう
にして共重合物を製造した。

即ち、メチルメタリフレート（ＭＭＡ）５０重量部（全
モノマー成分を基準にして４７重量％）、トリス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート（Ｓｌ
）５０重量％（全モノマー成分を基準にして４７重量％
）、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＤＭＡ）
６重量部（全モノマー成分を基準にして６重量％）、及
び重合開始剤として、２．２′−アゾビス−（２，４−
ジメチルバレロニトリル）０．２重量部をよく混合した
後、実施例１と同様の方法により加熱重合して共重合物
を得た。この共重合物の物性は表１に示すように、酸素
透過係数は、２３．３Ｘ１０−重量ｃｍ３（０−１ｌ　
ｅｘ／ｃｍ２弓ｅｃ　６ａｍＨＯ１”アリ、上述の実施
例で得られたものに比較して酸素透過性に乏しいもので
あった。また、ヌープ硬さは６．４であり、機械的強度
に劣り、切削加工性においても著しく低下していた。ま
たハードコンタクトレンズの耐汚染性も極めて劣るもの
であった。

比較例２〜６ フッ素含有モノマーとして、本発明の一般式（Ｉｌのフ
ルオロメタクリレートに含まれない、特開昭５８−１９
４０１４号公報に記載のトリフルオロエチルメタクリレ
ート（Ｔ　Ｆ　Ｅ　Ｍ　Ａ　）を用い、該トリフルオロ
エチルメタクリレートと、シロキサニルメタクリレート
と、架橋剤との三成分モノマー混合物についてその比率
を種々変化させた以外は実施例１．２と同様にして共重
合物を得、該共重合物から通常の操作によりコンタクト
レンズを作製した。表１に比較例２〜６のモノマー組成
と得られた共重合物及びコンタクトレンズの物性及び性
質を示した。

これらの比較例２〜６においては、すぐれた酸素透過性
と良好な表面硬さ及び良好な切削、研磨等の機械加工性
を同時に兼ね備えたものを得ることができなかった。す
なわち、酸素透過性にすぐれているものは、表面硬さ及
び切削、研磨等の機械加工性に劣っていた。また逆に、
良好な表面硬さを有し、切削、研磨等の機械加工性に優
れているものは、酸素透過性が著しく低下するといった
問題を有していた。

比較例７〜９ 本発明に規定された一般式（Ｉ）のフルオロメタクリレ
ート、シロキサニルメタクリレート及び架橋剤からなる
が、その混合比率が本発明に規定された範囲に含まれな
いモノマー混合物く比較例７においてはフルオロメタク
リレート（Ａ＞が３２重量％で、本発明の下限４２重量
％未満であり、比較例８においては、フルオロメタクリ
レート（△）が８６重量％で、本発明の上限８０重量％
を越え、かつシロキサニルメタクリレート（Ｓｌ）が９
重量％で、本発明の下限２０重世％未満であり、比較例
９においては架橋剤（ＥＤＭＡ）が０．０２重量％で、
本発明の下限０．１重量％未満である）を用いた以外は
実施例１．２と同様にして共重合物を得、次いで該共重
合物から通常の操作によりコンタクトレンズを作製した
。その物性値を表１に示すが、同表より明らかなように
酸素透過性、ヌープ硬さ、加工性及び耐汚染性の全てを
満足するものは得られていない。

実施例１２〜１６ モノマー混合物が一般式（Ｉｌのフルオロメタクリレー
ト、シロキサニルメタクリレ−１へ及び架橋剤の三成分
からなる実施例１〜重量の共重合体と異なり、上記三成
分とともにアルキルメタクリレート及び／又は親水性モ
ノマーを含むモノマー混合物を用いた以外は実施例１．
２と同様にして共重合物を得、該共重合物から通常の操
作によりコンタクトレンズを作製した。その物性値を表
２に示すが、表２より明らかなように酸素透過性、ヌー
プ硬さ、加工性及び耐汚染性のいずれも非常に優れたも
のであった。

比較例重量 フッ素含有モノマーとして、本発明の一般式（Ｉ）のフ
ルオロメタクリレートに含まれない、特開昭５８−１９
４０１４号公報に記載のトリフルオロエチルメタクリレ
ート（ＴＦＨＭＡ）を用い、またシロキサニルメタクリ
レート、アルキルメタクリレート及び親水性モノマーの
添加比率も本発明に規定された範囲外にした以外は実施
例１２と同様にして共重合物を得、該共重合物から通常
の操作によりコンタクトレンズを作製した。その物性を
表２に示すが、表２により酸素透過性が極めて劣るもの
であった。

比較例１２〜１３ 実施例１２〜１６と同様に一般式（Ｉ）のフルオロメタ
クリレート、シロキサニルメタクリレート、架橋剤、ア
ルキルメタクリレート及び親水性モノマーからなるが、
その添加比率が本発明に規定された範囲外であるモノマ
ー混合物（比較例１２および１３ｔともにフルオロメタ
クリレート（Ａ）およびアルキルメタクリレート（ＭＭ
Ａ）の量が本発明に規定された範囲外である）を用いた
以外は実施例１２〜１６と同様にして共重合物を得、該
共重合物から通常の操作にてコンタクトレンズを作製し
た。この物性を表２に示すが、酸素透過性が未だ不十分
なものであった。

０　　　００）０００００００００　　　　ｘｘｏｏｏ
ＯＸ； マ 傾 ＨＱＱＱｏｏｏｏｏｏｏｏ　　　　ｘｘｘ〈〈ＯｘＯＯ
僚　　　ｏｏｏｏｏ　　　　◎口◎虻 韮 マ ０ｘ　　　　　　　Ｈ００００◎　　　◎◎◎表１．２
の注の説明 傘１　酸素透過係数は、製科研式フィルム酸素透過率計
を用いて、３５℃、０．９％の生理食塩水中にて、厚み
０．２ｍ＋の試料について測定した。

単位はＸ　１０　　　ｅｘ　　（ＳＴＰ）　ａｓ／　（
？ｌ”　・Ｓｅｃ　−履Ｈ（＋である。

＊２　表面硬さは、■明石製作新製！ｉ！度計ＭＶＥ−
に型を用い・、試験荷重１０ｇ、荷重時間３０秒にて、
ヌープ硬さを測定した。

弓　加工性は、通常のレンズ加工時における状態をメチ
ルメタクリレートを主成分とするハードコンタクトレン
ズの加工性と比較し、非常に優れているものを◎、良好
なものを０１やや劣るものをΔ、劣るものを×で示した
。

−耐汚染性は蛋白質及び脂質成分を含んだ生理食塩水中
にレンズを浸漬した時の汚れの付着の程度を肉眼観察及
び顕微鏡観察によって比較した。レンズ表面の汚れ付着
が非常に少いものを◎、やや汚れ付着が残るものを○、
汚れ付着のひどいものを×で示した。

表１．２中の略　の説明 Ａ：２．２．２．２’　、２’　、２’　−へキサフル
オロイソプロピルメタクリレート Ｂ：３．３．３．３’　、３’　、３’−へキサフルオ
ロイソブチルメタクリレート Ｃ：３．３．４．４．５．５．６．６．７．７゜８．８
．８−トリデカフルオロオクチルメタクリレート Ｄ：３．３．４．４．５．５．６．６．７．７゜ｓ、ｓ
、９．９．ｉｏ、ｉｏ、ｉｏ−へブタデカフルオロデシ
ルメタクリレート Ｓ１　ニドリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
メタクリレート Ｓ２　：ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルプロ
ピルメタクリレート Ｓ３：トリメチルシロキシジメチルシリルプロピルメタ
クリレート ＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレ−１・３Ｇ
＝トリ工チレングリコールジメタクリレートＴＦＥＭＡ
：ｌ〜リフルオロエチルメタクリレートＭＭΔ：メチル
メタクリレート ＴＭＰＴ　：　トリメチロールプロピントリメタクリレ
ート ＭΔ：メタクリル酸 ４Ｇ：テトラエチレングリコールジメタクリレート ＴＢＣＨＭＡ：４−タージャリーブデルシクロへキシル
メタクリレート ＤＭＡＡ：Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドＮＶＰ　：
　Ｎ−ビニルピロリドン ２Ｇニジエチレングリコールジメタクリレート［発明の
効果１ 本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズは、実施例
において実証されたように、極めてすぐれた酸素透過性
と良好な表面硬度等の物理的性質及び良好な機械加工性
を兼ね備えている。これは、比較例に示されるような従
来のハードコンタクトレンズにおいては達成できなかっ
たものである。

また、本発明の酸素透過性ハードコンタクトレンズは長
期間の装用においても優れた耐汚染性を有している。

このような優れた性質は一般式（Ｉｌのフルオロメタク
リレート、シロキサニルメタクリレート及び架橋剤の三
成分からなるモノマー混合物又はこれら三成分にアルキ
ルメタクリレートや親水性を加えたモノマー混合物を本
発明に規定された比率で用いることによりはじめて実現
されるものであり、本発明特有の効果である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で示される少なくとも１種以
   上のフルオロメタクリレート：４２〜８０重量％と、シ
   ロキサニルメタクリレート：２０〜６０重量％と、架橋
   剤：０．１〜２０重量％とを成分として有する共重合体
   からなることを特徴とする酸素透過性ハードコンタクト
   レンズ。 ＣＨ＿２＝▲数式、化学式、表等があります▼−−−−
   （ I ） ［式中　Ｒ＿ｆは−ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２、−ＣＨ＿２
   ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２又は−（ＣＨ＿２）＿２Ｃ＿ｎＦ
   ＿２＿ｎ＿＋＿１（ｎ＝２〜１０）である］
2. （２）下記一般式（ I ）で示される少なくとも１種以
   上のフルオロメタクリレート：４２〜８０重量％と、シ
   ロキサニルメタクリレート：２０〜６０重量％と、架橋
   剤：０．１〜２０重量％と、アルキルメタクリレート：
   ０〜１５重量％、親水性モノマー：０〜１５重量％であ
   って、前記アルキルメタクリレートと前記親水性モノマ
   ーの合量：２〜１５重量％とを成分として有する共重合
   体からなることを特徴とする酸素透過性ハードコンタク
   トレンズ。 ＣＨ＿２＝▲数式、化学式、表等があります▼−−−−
   （ I ） ［式中Ｒ＿ｆは−ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２、−ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ（ＣＦ＿３）＿２又は−（ＣＨ＿２）＿２Ｃ＿ｎＦ＿
   ２＿ｎ＿＋＿１（ｎ＝２〜１０）である］