JP2746376B2 - コンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズInfo
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- polymer
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はコンタクトレンズに関し、さらに詳しくは酸
素透過性に優れた含水性のない新規な軟質なコンタクト
レンズに関するものである。
素透過性に優れた含水性のない新規な軟質なコンタクト
レンズに関するものである。
（従来の技術） コンタクトレンズは大きく分けて硬質な材料からなる
コンタクトレンズと、軟質な材料からなるコンタクトレ
ンズがある。硬質なコンタクトレンズには、従来ポリメ
チルメタクリレートを主成分としたハードコンタクトレ
ンズが広く用いられていたが、酸素透過性に乏しく長時
間装用できないという短所があった。そこで、近年例え
ば特開昭58−194014号公報や特開昭62−38418号公報に
開示されているように、含シリコンモノマーや含フッ素
モノマーを主成分とした酸素透過性に優れたコンタクト
レンズが開発され、角膜の新陳代謝に与える障害も少な
く、長時間に亘る装用が可能となってきている。
コンタクトレンズと、軟質な材料からなるコンタクトレ
ンズがある。硬質なコンタクトレンズには、従来ポリメ
チルメタクリレートを主成分としたハードコンタクトレ
ンズが広く用いられていたが、酸素透過性に乏しく長時
間装用できないという短所があった。そこで、近年例え
ば特開昭58−194014号公報や特開昭62−38418号公報に
開示されているように、含シリコンモノマーや含フッ素
モノマーを主成分とした酸素透過性に優れたコンタクト
レンズが開発され、角膜の新陳代謝に与える障害も少な
く、長時間に亘る装用が可能となってきている。
一方、軟質コンタクトレンズには、従来ヒドロキシエ
チルメタクリレートを主成分とした低含水性ソフトコン
タクトレンズが広く用いられていたが、前述のハードコ
ンタクトレンズと同様に酸素透過性に乏しく、長時間装
用することができなかった。そこで近年、Ｎ−ビニルピ
ロリドンなどを主成分とする高含水性ソフトコンタクト
レンズが開発され、レンズ内に涙液を多量に含むことに
よって酸素透過性を向上させ長時間の装用が可能となっ
てきている。
チルメタクリレートを主成分とした低含水性ソフトコン
タクトレンズが広く用いられていたが、前述のハードコ
ンタクトレンズと同様に酸素透過性に乏しく、長時間装
用することができなかった。そこで近年、Ｎ−ビニルピ
ロリドンなどを主成分とする高含水性ソフトコンタクト
レンズが開発され、レンズ内に涙液を多量に含むことに
よって酸素透過性を向上させ長時間の装用が可能となっ
てきている。
また、軟質コンタクトレンズには、前述の含水性のレ
ンズの他に、非含水性のソフトコンタクトレンズもあ
り、その例として特公昭62−61122号公報などで開示さ
れているようなシリコンラバーよりなるコンタクトレン
ズが挙げられる。このレンズは非含水性なので、コンタ
クトレンズの内部にまで汚れがおよんだりせず、また細
菌の繁殖がないので、煮沸消毒が不要である。また、酸
素透過性が良いという特長もある。
ンズの他に、非含水性のソフトコンタクトレンズもあ
り、その例として特公昭62−61122号公報などで開示さ
れているようなシリコンラバーよりなるコンタクトレン
ズが挙げられる。このレンズは非含水性なので、コンタ
クトレンズの内部にまで汚れがおよんだりせず、また細
菌の繁殖がないので、煮沸消毒が不要である。また、酸
素透過性が良いという特長もある。
非含水性のソフトコンタクトレンズには、さらに特開
昭57−210318号公報などで開示されるようなアクリル酸
エステルとメタクリル酸エステルの共重合体よりなるコ
ンタクトレンズがある。これは、前述同様非含水性なの
でコンタクトレンズ内部まで汚れないが、酸素透過性に
乏しく、長時間装用ができない為、近年、特開昭62−22
9113号公報などで開示されているようなアクリル酸フロ
ロアルキルエステルやメタクリル酸フロロアルキルエス
テルとの共重合体からなるコンタクトレンズが提示され
てきている。このコンタクトレンズはフッ素を含有させ
ることで酸素透過性を高めて角膜への酸素の供給を良く
している。
昭57−210318号公報などで開示されるようなアクリル酸
エステルとメタクリル酸エステルの共重合体よりなるコ
ンタクトレンズがある。これは、前述同様非含水性なの
でコンタクトレンズ内部まで汚れないが、酸素透過性に
乏しく、長時間装用ができない為、近年、特開昭62−22
9113号公報などで開示されているようなアクリル酸フロ
ロアルキルエステルやメタクリル酸フロロアルキルエス
テルとの共重合体からなるコンタクトレンズが提示され
てきている。このコンタクトレンズはフッ素を含有させ
ることで酸素透過性を高めて角膜への酸素の供給を良く
している。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、前述の硬質なコンタクトレンズは、酸
素透過性に関しては著しく改善されているものの、硬質
であるために、装用した時の角膜や強膜に与える機械的
な刺激が強く、装用者に不快な異物感を与えたり、充血
や傷みとなって負担となるという短所を有している。特
に充血や傷みが強い場合には装用することが出来ない場
合もあり、硬質なコンタクトレンズの重大な欠点となっ
ている。
素透過性に関しては著しく改善されているものの、硬質
であるために、装用した時の角膜や強膜に与える機械的
な刺激が強く、装用者に不快な異物感を与えたり、充血
や傷みとなって負担となるという短所を有している。特
に充血や傷みが強い場合には装用することが出来ない場
合もあり、硬質なコンタクトレンズの重大な欠点となっ
ている。
一方、軟質なコンタクトレンズにおいては、上述の様
な機械的な刺激は少ないため、一般に装用感は良いが、
他方次のような問題点を有している。すなわち、軟質な
コンタクトレンズのうち含水性のソフトコンタクトレン
ズは、レンズ内部にまで涙液がとり込まれる為、涙液成
分によりレンズが汚れやすく、汚れがレンズ内部に沈着
し、不衛生となりやすいう問題を有している。
な機械的な刺激は少ないため、一般に装用感は良いが、
他方次のような問題点を有している。すなわち、軟質な
コンタクトレンズのうち含水性のソフトコンタクトレン
ズは、レンズ内部にまで涙液がとり込まれる為、涙液成
分によりレンズが汚れやすく、汚れがレンズ内部に沈着
し、不衛生となりやすいう問題を有している。
また、レンズ内部での細菌等の繁殖を防止する為に頻
繁に煮沸消毒を行なう必要があり、装用者に負担をかけ
るという欠点を有している。更に、含水性コンタクトレ
ンズの汚れやすい性質は高含水性となるほど顕著にあら
われるため、特に高含水性のコンタクトレンズを用いて
長期間に亘る連続装用を行なうと、角膜が長期間にわた
り不衛生な状態にさらされ、角膜障害を生ずる場合もあ
り、含水性コンタクトレンズの重大な問題点となってい
る。
繁に煮沸消毒を行なう必要があり、装用者に負担をかけ
るという欠点を有している。更に、含水性コンタクトレ
ンズの汚れやすい性質は高含水性となるほど顕著にあら
われるため、特に高含水性のコンタクトレンズを用いて
長期間に亘る連続装用を行なうと、角膜が長期間にわた
り不衛生な状態にさらされ、角膜障害を生ずる場合もあ
り、含水性コンタクトレンズの重大な問題点となってい
る。
また硬質なコンタクトレンズのうち非含水性のソフト
コンタクトレンズにおいては次のような問題点がある。
コンタクトレンズにおいては次のような問題点がある。
シリコーンラバーよりなるコンタクトレンズは、極め
て優れた酸素透過性を有している反面、角膜に密着して
しまい角膜の健全な代謝を阻害し、角膜障害をひきおこ
す場合があり、装用時の安全性に問題がある為、現在で
はほとんど用いられていない。
て優れた酸素透過性を有している反面、角膜に密着して
しまい角膜の健全な代謝を阻害し、角膜障害をひきおこ
す場合があり、装用時の安全性に問題がある為、現在で
はほとんど用いられていない。
アクリル酸エステルとメタクリル酸エステルの共重合
体からなるコンタクトレンズは前述の様に酸素透過性に
乏しいため、長時間の装用ができない。
体からなるコンタクトレンズは前述の様に酸素透過性に
乏しいため、長時間の装用ができない。
さらに、（メタ）アクリル酸フロロアルキルエステル
をモノマー成分とする共重合体よりなるコンタクトレン
ズにおいては、酸素透過性を向上させるために（メタ）
アクリル酸フロロアルキルエステルを含有している。し
かしながら、酸素透過性を向上させるために（メタ）ア
クリル酸フロロアルキルエステル成分を多くしていく
と、レンズの柔軟性が失なわれ、またレンズに変形を与
えたときに塑性変形をおこしやすく形状回復性に乏しく
なるという問題がある。
をモノマー成分とする共重合体よりなるコンタクトレン
ズにおいては、酸素透過性を向上させるために（メタ）
アクリル酸フロロアルキルエステルを含有している。し
かしながら、酸素透過性を向上させるために（メタ）ア
クリル酸フロロアルキルエステル成分を多くしていく
と、レンズの柔軟性が失なわれ、またレンズに変形を与
えたときに塑性変形をおこしやすく形状回復性に乏しく
なるという問題がある。
また、（メタ）アクリル酸フロロアルキルエステルを
モノマー成分とするコンタクトレンズの表面、撥水性で
あり装用上問題がある。この撥水性を改善する方法とし
ては、一般に親水性モノマーとの共重合がおこなわれ
る。しかしながら、（メタ）アクリル酸フロロアルキル
エステルと親水性モノマーとの共重合体は一般に白濁し
やすい傾向があり、また白濁していない場合でも水中に
浸漬すると白濁する場合もあり実用上の問題がある。
モノマー成分とするコンタクトレンズの表面、撥水性で
あり装用上問題がある。この撥水性を改善する方法とし
ては、一般に親水性モノマーとの共重合がおこなわれ
る。しかしながら、（メタ）アクリル酸フロロアルキル
エステルと親水性モノマーとの共重合体は一般に白濁し
やすい傾向があり、また白濁していない場合でも水中に
浸漬すると白濁する場合もあり実用上の問題がある。
本発明は、上述の従来技術における種々の問題点を解
決した新規なコンタクトレンズを提供すること目的とし
ている。
決した新規なコンタクトレンズを提供すること目的とし
ている。
即ち含水性でなく、軟質で塑性変形をおこしにくく良
好な形状回復性を有していて、優れた酸素透過性を有
し、親水性モノマーとの共重合をおこなっても白濁せず
に透明性を有する、新規なコンタクトレンズを提供する
ことを目的としている。また、本発明は装用性に優れ、
高い安全性を有し、長期間に亘って連続装用可能な新規
なコンタクトレンズを提供することを目的としている。
好な形状回復性を有していて、優れた酸素透過性を有
し、親水性モノマーとの共重合をおこなっても白濁せず
に透明性を有する、新規なコンタクトレンズを提供する
ことを目的としている。また、本発明は装用性に優れ、
高い安全性を有し、長期間に亘って連続装用可能な新規
なコンタクトレンズを提供することを目的としている。
（課題を解決するための手段） 上述の本発明の目的は、 一般式 （式中、R1及びR2はＨまたはCH3であって、同一又は異
なっていても良く、ｌは１〜５の整数、ｍは１〜２の整
数、ｎは４〜10の整数、ｐは８以上の整数、ｑは０また
は１以上の整数であり、ｐ＋ｑ＝2n＋１の関係にある） で示される少なくとも１種の含フッ素モノマーを必須モ
ノマー成分とする重合体からなり、含水性がなく、かつ
軟質であることを特徴とするコンタクトレンズによって
達成された。
なっていても良く、ｌは１〜５の整数、ｍは１〜２の整
数、ｎは４〜10の整数、ｐは８以上の整数、ｑは０また
は１以上の整数であり、ｐ＋ｑ＝2n＋１の関係にある） で示される少なくとも１種の含フッ素モノマーを必須モ
ノマー成分とする重合体からなり、含水性がなく、かつ
軟質であることを特徴とするコンタクトレンズによって
達成された。
すなわち、一般式（Ｉ）で示される少なくとも１種の
含フッ素モノマーを必須モノマー成分とする重合体から
なる本発明のコンタクトレンズは、含水性でなく、軟質
で塑性変形をおこしにくく良好な形状回復性を有してい
て、優れた酸素透過性を有し、親水性モノマーとの共重
合をおこなっても白濁せずに透明性を有するという特長
を有する。また装用性に優れ、高い安全性を有し、長期
間に亘って連続装用が可能であるという特長を有する。
含フッ素モノマーを必須モノマー成分とする重合体から
なる本発明のコンタクトレンズは、含水性でなく、軟質
で塑性変形をおこしにくく良好な形状回復性を有してい
て、優れた酸素透過性を有し、親水性モノマーとの共重
合をおこなっても白濁せずに透明性を有するという特長
を有する。また装用性に優れ、高い安全性を有し、長期
間に亘って連続装用が可能であるという特長を有する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のコンタクトレンズを構成する重合体は、上記
一般式（Ｉ）で示される少なくとも１種の含フッ素モノ
マーを必須成分とするものであり、このような一般式
（Ｉ）の含フッ素モノマーとししては以下のものが挙げ
られる。
一般式（Ｉ）で示される少なくとも１種の含フッ素モノ
マーを必須成分とするものであり、このような一般式
（Ｉ）の含フッ素モノマーとししては以下のものが挙げ
られる。
モノマー群（ａ） 一般式（Ｉ）中のR2がＨであって、オキシエチレン基
を有する、一般式 （式中、R1,l,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一で
ある） で示される含フッ素モノマー群 モノマー群（ｂ） 一般式（Ｉ）の中のR2がCH3であって、オキシプロピ
レン基を有する、一般式 （式中、R1,l,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一で
ある） で示される含フッ素モノマー群 モノマー群（ｃ） 一般式（Ｉ）の中のR2がＨとCH3の両者であって、オ
キシエチレン−オキシプロピレン基を有する、一般式 （式中、R1,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一であ
り、l1は２〜５の整数である。
を有する、一般式 （式中、R1,l,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一で
ある） で示される含フッ素モノマー群 モノマー群（ｂ） 一般式（Ｉ）の中のR2がCH3であって、オキシプロピ
レン基を有する、一般式 （式中、R1,l,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一で
ある） で示される含フッ素モノマー群 モノマー群（ｃ） 一般式（Ｉ）の中のR2がＨとCH3の両者であって、オ
キシエチレン−オキシプロピレン基を有する、一般式 （式中、R1,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一であ
り、l1は２〜５の整数である。
で示される含フッ素モノマー群（ｃ） ここに上記一般式（I c）における としては、下記のものが挙げられる。
に１個又はブロツク状の２〜４個のオキシエチレン基が
結合し、そして式 CH2 mCnFpHq に１個又はブロツク状の２〜４個のオキシプロピレン基
が結合している、これらの基の合計が２〜５個であるオ
キシエチレン−オキシプロピレン基 に１個又はブロツク状の２〜４個のオキシプロピレン基
が結合し、そして式 CH2 mCnFpHq に１個又はブロツク状の２〜４個のオキシエチレン基が
結合している、これらの基の合計が２〜５個であるオキ
シエチレン−オキシプロピレン基 と式 CH2 mCnFpHq との間にオキシエチレン基とオキシプロピレン基とがこ
れらの基の合計が３〜５個となるようにランダム状に結
合しているオキシエチレン−オキシプロピレン基 一般式（Ｉ）及びその下位概念である一般式（I
a），（I b）及び（I c）で示される含フッ素モノマー
について更に詳しく説明する。
結合し、そして式 CH2 mCnFpHq に１個又はブロツク状の２〜４個のオキシプロピレン基
が結合している、これらの基の合計が２〜５個であるオ
キシエチレン−オキシプロピレン基 に１個又はブロツク状の２〜４個のオキシプロピレン基
が結合し、そして式 CH2 mCnFpHq に１個又はブロツク状の２〜４個のオキシエチレン基が
結合している、これらの基の合計が２〜５個であるオキ
シエチレン−オキシプロピレン基 と式 CH2 mCnFpHq との間にオキシエチレン基とオキシプロピレン基とがこ
れらの基の合計が３〜５個となるようにランダム状に結
合しているオキシエチレン−オキシプロピレン基 一般式（Ｉ）及びその下位概念である一般式（I
a），（I b）及び（I c）で示される含フッ素モノマー
について更に詳しく説明する。
これらの一般式においてCnFpHqで示されるフッ素含有
炭化水素基は、コンタクトレンズの酸素透過性を増大さ
せ、また柔軟性を発現させることに関与している。ｎは
４〜10の整数に限定される。その理由はこの値が３以下
となると重合体が硬くなり、11以上となるともろさが生
じて好ましくないからである。また、フッ素原子の数が
多いほど酸素透過性が良くなるのでｐは８以上の整数に
限定される。またｑは０以上の整数であり、これはCnFp
Hqがパーフロロアルキル基（ｑ＝０）以外にＨ原子を含
有するフロロアルキル基（ｑ＝正の整数）であっても良
いことを意味している。またｐ＋ｑ＝2n＋１は、CnFpHq
が不飽和結合を含まない飽和のフッ素含有炭素水素基で
あることを注意的に規定したまでである。なおCnFpHqは
直鎖状であるのが好ましい。
炭化水素基は、コンタクトレンズの酸素透過性を増大さ
せ、また柔軟性を発現させることに関与している。ｎは
４〜10の整数に限定される。その理由はこの値が３以下
となると重合体が硬くなり、11以上となるともろさが生
じて好ましくないからである。また、フッ素原子の数が
多いほど酸素透過性が良くなるのでｐは８以上の整数に
限定される。またｑは０以上の整数であり、これはCnFp
Hqがパーフロロアルキル基（ｑ＝０）以外にＨ原子を含
有するフロロアルキル基（ｑ＝正の整数）であっても良
いことを意味している。またｐ＋ｑ＝2n＋１は、CnFpHq
が不飽和結合を含まない飽和のフッ素含有炭素水素基で
あることを注意的に規定したまでである。なおCnFpHqは
直鎖状であるのが好ましい。
次に上記一般式（I a），（I b）及び（I c）におけ
る、式 CH2CH2Oｌ で示されるオキシエチレン基、オキシプロピレン基又は
オキシエチレン−オキシプロピレン基は重合体に親水性
を付与し、また良好な柔軟性を与えることに関与してい
る。
る、式 CH2CH2Oｌ で示されるオキシエチレン基、オキシプロピレン基又は
オキシエチレン−オキシプロピレン基は重合体に親水性
を付与し、また良好な柔軟性を与えることに関与してい
る。
ここでオキシエチレン基又はオキシプロピレン基の
数、即ちｌは１〜５の整数に限定される。
数、即ちｌは１〜５の整数に限定される。
その理由はｌが０では重合体が硬くなり塑性変形をお
こしやすくなり、また形状回復性が乏しくなる。また６
以上では所望の酸素透過性が得られないからである。ま
たオキシエチレン−オキシプロピレン基の数、即ちl1は
２〜５に限定される。その理由は、l1が１ではオキシエ
チレン−オキシプロピレン基を構成せず、また６以上で
は所望の酸素透過性が得られないからである。
こしやすくなり、また形状回復性が乏しくなる。また６
以上では所望の酸素透過性が得られないからである。ま
たオキシエチレン−オキシプロピレン基の数、即ちl1は
２〜５に限定される。その理由は、l1が１ではオキシエ
チレン−オキシプロピレン基を構成せず、また６以上で
は所望の酸素透過性が得られないからである。
次に上記一般式における、式CH2 ｍは、含フッ素
モノマーの加水分解等の問題を避け、安定な化合物とし
て維持するために必要である。安定性の発現のためには
ｍは１または２で充分であり、３以上となると酸素透過
性の低下が生じて好ましくない。
モノマーの加水分解等の問題を避け、安定な化合物とし
て維持するために必要である。安定性の発現のためには
ｍは１または２で充分であり、３以上となると酸素透過
性の低下が生じて好ましくない。
次に一般式（I a），（I b）及び（I c）で示される
含フッ素モノマー（ａ），（ｂ）及び（ｃ）の好ましい
具体例としては以下のものが挙げられる。
含フッ素モノマー（ａ），（ｂ）及び（ｃ）の好ましい
具体例としては以下のものが挙げられる。
本発明のコンタクトレンズを構成する重合体は、上記
モノマー群（ａ），（ｂ）及び（ｃ）から選択される少
なくとも１種のモノマーを必須成分とするものであり、
その具体例として（ｉ）モノマー群（ａ），（ｂ），
（ｃ）から選ばれた１種のモノマーの単独重合体；（i
i）同一モノマー群（ａ），（ｂ），（ｃ）から選ばれ
た２種以上のモノマーの共重合体（例えばモノマー群
（ａ）から選ばれた２種のモノマーの共重合体の如
き）；（iii）異種モノマー群（ａ），（ｂ），（ｃ）
から選ばれた２種以上のモノマーの共重合体（例えばモ
ノマー群（ａ）から選ばれた１種のモノマーとモノマー
群（ｂ）から選ばれた１種のモノマーとの共重合体の如
き）などが挙げられる。
モノマー群（ａ），（ｂ）及び（ｃ）から選択される少
なくとも１種のモノマーを必須成分とするものであり、
その具体例として（ｉ）モノマー群（ａ），（ｂ），
（ｃ）から選ばれた１種のモノマーの単独重合体；（i
i）同一モノマー群（ａ），（ｂ），（ｃ）から選ばれ
た２種以上のモノマーの共重合体（例えばモノマー群
（ａ）から選ばれた２種のモノマーの共重合体の如
き）；（iii）異種モノマー群（ａ），（ｂ），（ｃ）
から選ばれた２種以上のモノマーの共重合体（例えばモ
ノマー群（ａ）から選ばれた１種のモノマーとモノマー
群（ｂ）から選ばれた１種のモノマーとの共重合体の如
き）などが挙げられる。
含フッ素モノマーを必須成分とする重合体より成る本
発明のコンタクトレンズは、酸素透過性が良好で、透明
性に優れ、非含水性で軟質なものである。ここで上記の
効果を有利に達成するために、前記重合体において、一
般式（Ｉ），（I a），（I b），（I c）で示されるモ
ノマーが40重量％以上の割合で含まれているのが好まし
い。
発明のコンタクトレンズは、酸素透過性が良好で、透明
性に優れ、非含水性で軟質なものである。ここで上記の
効果を有利に達成するために、前記重合体において、一
般式（Ｉ），（I a），（I b），（I c）で示されるモ
ノマーが40重量％以上の割合で含まれているのが好まし
い。
また本発明のコンタクトレンズを構成する重合体で
は、その物性をさらに良好にさせるために、従来の公知
の手段による重合体の改質方法を適用することが妨げる
ものではない。たとえば重合体の力学的物性、とくに塑
性変形の防止や、良好な弾性回復性に対してより好まし
い結果を得る目的で、架橋性モノマーを添加することが
できる。添加量としては通常0.01〜10重量％の範囲が好
ましい。10重量％を超えると共重合体が硬くもろくな
り、力学的物性が悪くなり好ましくない。架橋性モノマ
ーの種類としては、分子内にエチレン性不飽和二重結合
を二個以上有するものが用いられる。たとえば、エチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコー
ルジ（メタ）アリレート、アリル（メタ）アクリレー
ト、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリアリルイ
ソシアネート、1,4−ブタンジオールジ（メタ）アクリ
レート、ジビニルベンゼンなどが挙げられる。
は、その物性をさらに良好にさせるために、従来の公知
の手段による重合体の改質方法を適用することが妨げる
ものではない。たとえば重合体の力学的物性、とくに塑
性変形の防止や、良好な弾性回復性に対してより好まし
い結果を得る目的で、架橋性モノマーを添加することが
できる。添加量としては通常0.01〜10重量％の範囲が好
ましい。10重量％を超えると共重合体が硬くもろくな
り、力学的物性が悪くなり好ましくない。架橋性モノマ
ーの種類としては、分子内にエチレン性不飽和二重結合
を二個以上有するものが用いられる。たとえば、エチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコー
ルジ（メタ）アリレート、アリル（メタ）アクリレー
ト、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリアリルイ
ソシアネート、1,4−ブタンジオールジ（メタ）アクリ
レート、ジビニルベンゼンなどが挙げられる。
また、たとえば重合体の酸素透過性を維持しながら更
に機械物性を向上させるために、一般式 （式中、R3はＨまたはCH3、R4は炭素原子数４〜10でフ
ッ素原子数９〜21の直鎖フロロアルキル基または炭素原
子数２〜10の直鎖アルキル基、ｘは１または２の整数で
ある） で表わされるモノマーを添加することができる。上記目
的のために、その添加量は、全モノマー量に対して60重
量％以下が良い。
に機械物性を向上させるために、一般式 （式中、R3はＨまたはCH3、R4は炭素原子数４〜10でフ
ッ素原子数９〜21の直鎖フロロアルキル基または炭素原
子数２〜10の直鎖アルキル基、ｘは１または２の整数で
ある） で表わされるモノマーを添加することができる。上記目
的のために、その添加量は、全モノマー量に対して60重
量％以下が良い。
また、たとえば重合体に親水性を与える目的で、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリド
ン、アクリルアミド類といった親水性モノマーを共重合
することもできる。この際、上記の含フッ素モノマーは
これらの親水性モノマーと相溶性が良いので白濁せず透
明性の良い共重合体が得られる。上記目的のために、そ
の添加量は全モノマー量に対して30重量％以下、好まし
くは20重量％以下が良い。
ヒドロキシエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリド
ン、アクリルアミド類といった親水性モノマーを共重合
することもできる。この際、上記の含フッ素モノマーは
これらの親水性モノマーと相溶性が良いので白濁せず透
明性の良い共重合体が得られる。上記目的のために、そ
の添加量は全モノマー量に対して30重量％以下、好まし
くは20重量％以下が良い。
次に本発明のコンタクトレンズを構成する重合体の重
合方法について述べる。重合は公知の重合方法が用いら
れ、とくに塊状重合が好ましい。重合の際、重合開始剤
としてラジカル発生剤が通常用いられる。たとえば、ア
ゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニ
トリル等のアゾ化合物や、ベンゾイルパーオキサイドな
どの過酸化物が挙げられる。開始剤の添加量は全モノマ
ー量に対して0.01〜３重量％が好ましい。重合は段階的
あるいは連続的に昇温させて完結させる。その温度範囲
は通常20〜150℃であって、重合時間は３〜72時間程度
でおこなわれる。また、モノマーをコンタクトレンズ成
形型中で直接重合してレンズ形状の重合体を得ることが
好適である。
合方法について述べる。重合は公知の重合方法が用いら
れ、とくに塊状重合が好ましい。重合の際、重合開始剤
としてラジカル発生剤が通常用いられる。たとえば、ア
ゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニ
トリル等のアゾ化合物や、ベンゾイルパーオキサイドな
どの過酸化物が挙げられる。開始剤の添加量は全モノマ
ー量に対して0.01〜３重量％が好ましい。重合は段階的
あるいは連続的に昇温させて完結させる。その温度範囲
は通常20〜150℃であって、重合時間は３〜72時間程度
でおこなわれる。また、モノマーをコンタクトレンズ成
形型中で直接重合してレンズ形状の重合体を得ることが
好適である。
（実施例） 以下に本発明の実施例を比較例と対比しながら説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例及び比較例における物性値は次の方法
により得られたものである。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例及び比較例における物性値は次の方法
により得られたものである。
酸素透過係数は理化精機工業（株）の製科研式フィル
ム酸素透過率計を使用して、35℃の蒸留水中で試料厚0.
2mmのものについて測定した。
ム酸素透過率計を使用して、35℃の蒸留水中で試料厚0.
2mmのものについて測定した。
ガラス転移点は、重合体の軟質性を評価する目的で測
定した。その測定は、理学電機（株）の高性能示差走査
熱量計DSC−10Aを用いて、20℃/minの昇温でおこなっ
た。
定した。その測定は、理学電機（株）の高性能示差走査
熱量計DSC−10Aを用いて、20℃/minの昇温でおこなっ
た。
光線透過率は、重合体の透明性を評価する目的で測定
した。その測定は、日立自記分光光度計330を用いて、
厚さ1mmの試料について生理食塩水中で測定した。
した。その測定は、日立自記分光光度計330を用いて、
厚さ1mmの試料について生理食塩水中で測定した。
実施例１ パーフロロオクチルエチルオキシプロピレンアクリレ
ート（OPA1）40重量％、パーフロロオクチルエチルオキ
シプロピレンメタクリレート（OEMA1）57重量％、エチ
レングリコールジメタクリレート（EDMA）３重量％を混
合し、重合開始剤としてアゾビスジメチルバレロニトリ
ル（Ｖ−65）を全モノマーに対して0.5重量％添加し
て、これをコンタクトレンズ成形型中に注ぎ込み、40℃
で３時間重合し、90℃まで４時間で昇温し、90℃で３時
間重合して重合を完了させた。冷却後、成形型より重合
物を取り出して、軟質コンタクトレンズを得た。
ート（OPA1）40重量％、パーフロロオクチルエチルオキ
シプロピレンメタクリレート（OEMA1）57重量％、エチ
レングリコールジメタクリレート（EDMA）３重量％を混
合し、重合開始剤としてアゾビスジメチルバレロニトリ
ル（Ｖ−65）を全モノマーに対して0.5重量％添加し
て、これをコンタクトレンズ成形型中に注ぎ込み、40℃
で３時間重合し、90℃まで４時間で昇温し、90℃で３時
間重合して重合を完了させた。冷却後、成形型より重合
物を取り出して、軟質コンタクトレンズを得た。
この軟質コンタクトレンズは透明性と柔軟性に優れて
いて、可視光線透過率は98％以上で、ガラス転移点は−
50℃であった。また、酸素透過係数は60×10-11［cm
2（STP）cm/（cm2・sec・mmHg）］と良好なものであっ
た。
いて、可視光線透過率は98％以上で、ガラス転移点は−
50℃であった。また、酸素透過係数は60×10-11［cm
2（STP）cm/（cm2・sec・mmHg）］と良好なものであっ
た。
実施例２〜13 前述の実施例１と同様な重合手法に従って、各種モノ
マー組成並びに配合割合において各種重合体からなるコ
ンタクトレンズを製造し、実施例１と同様に各種物性の
評価をした。それらの値を表１に示す。
マー組成並びに配合割合において各種重合体からなるコ
ンタクトレンズを製造し、実施例１と同様に各種物性の
評価をした。それらの値を表１に示す。
本発明の実施例１および２〜13により得られたコンタ
クトレンズは全て透明性と柔軟性に優れており、かつ酸
素透過係数も高い値を有している。したがって、これら
は軟質コンタクトレンズとして優れていることがわか
る。
クトレンズは全て透明性と柔軟性に優れており、かつ酸
素透過係数も高い値を有している。したがって、これら
は軟質コンタクトレンズとして優れていることがわか
る。
比較例１ 実施例４においてパーフロロオクチルエチルオキシプ
ロピレンメタクリレート（OPMA1）の代りにｎ−ブチル
メタリレート（BuMA）を用いた以外は実施例４と同様に
して軟質コンタクトレンズを得た。すなわちｎ−ブチル
アクリレート（BuA）35重量％とｎ−ブチルメタクリレ
ート（BuMA）62重量％とエチレングリコールジメタクリ
レート（EDMA）３重量％を混合したのち、実施例１に記
載の方法で重合をおこなって軟質コンタクトレンズを
得、各種物性を測定した。測定結果は表１に示す。本比
較例で得られた値と実施例４で得られた値とを比較する
と、本比較例のコンタクトレンズは、ガラス転移点と可
視光線透過率において実施例４のコンタクトレンズとほ
ぼ同等であるが、酸素透過係数は18×10-11［cm2（ST
P）cm/cm2・sec・mmHg］と低く酸素透過性に乏しいもの
であった。
ロピレンメタクリレート（OPMA1）の代りにｎ−ブチル
メタリレート（BuMA）を用いた以外は実施例４と同様に
して軟質コンタクトレンズを得た。すなわちｎ−ブチル
アクリレート（BuA）35重量％とｎ−ブチルメタクリレ
ート（BuMA）62重量％とエチレングリコールジメタクリ
レート（EDMA）３重量％を混合したのち、実施例１に記
載の方法で重合をおこなって軟質コンタクトレンズを
得、各種物性を測定した。測定結果は表１に示す。本比
較例で得られた値と実施例４で得られた値とを比較する
と、本比較例のコンタクトレンズは、ガラス転移点と可
視光線透過率において実施例４のコンタクトレンズとほ
ぼ同等であるが、酸素透過係数は18×10-11［cm2（ST
P）cm/cm2・sec・mmHg］と低く酸素透過性に乏しいもの
であった。
比較例２ 実施例９においてパーフロロオクチルエチルオキシエ
チレンメタクリレート（OEMA1）の代りにパーフロロヘ
キシルエチルメタクリレート（13FMA）を用いた以外は
実施例９と同様にして軟質重合体を得た。すなわち、ｎ
−ブチルアクリレート（BuA）27重量％とパーフロロヘ
キシルエチルメタクリレート（13FMA）68重量％とエチ
レングリコールジメタクリレート（EDMA）５重量％を混
合して、実施例１に記載の方法で重合をおこなって軟質
重合体を得、各種物性を測定した。測定結果は表１に示
す。本比較例で得られた値と実施例９の値とを比較する
と本比較例の軟質重合体は酸素透過係数と可視光線透過
率において実施例９のコンタクトレンズとほぼ同等であ
るが、ガラス転移点が高く実施例９のコンタクトレンズ
に比較して硬いものであった。また本比較例で得られた
軟質重合体は変形を与えたときの形状回復性に乏しく軟
質コンタクトレンズとして不適当なものであった。
チレンメタクリレート（OEMA1）の代りにパーフロロヘ
キシルエチルメタクリレート（13FMA）を用いた以外は
実施例９と同様にして軟質重合体を得た。すなわち、ｎ
−ブチルアクリレート（BuA）27重量％とパーフロロヘ
キシルエチルメタクリレート（13FMA）68重量％とエチ
レングリコールジメタクリレート（EDMA）５重量％を混
合して、実施例１に記載の方法で重合をおこなって軟質
重合体を得、各種物性を測定した。測定結果は表１に示
す。本比較例で得られた値と実施例９の値とを比較する
と本比較例の軟質重合体は酸素透過係数と可視光線透過
率において実施例９のコンタクトレンズとほぼ同等であ
るが、ガラス転移点が高く実施例９のコンタクトレンズ
に比較して硬いものであった。また本比較例で得られた
軟質重合体は変形を与えたときの形状回復性に乏しく軟
質コンタクトレンズとして不適当なものであった。
比較例３ 実施例13においてパーフロロオクチルエチルオキシプ
ロピレンメタクリレート（OPMA2）の代りにパーフロロ
オクチルエチルメタクリレート（17FMA）を用いた以外
は実施例13と同様にして軟質重合体を得た。すなわちパ
ーフロロオクチルエチルアクリレート（17FA）27重量％
とパーフロロオクチルエチルメタクリレート（17FMA）6
2重量％とＮ−ビニルピロリドン（NVP）10重量％とエチ
レングリコールジメタクリレート（EDMA）１重量％とを
混合して、実施例１に記載の方法で重合をおこなって軟
質重合体を得、各種物性を測定した。測定結果は表−１
に示す。本比較例で得られた値と実施例13で得られた値
とを比較すると、本比較例の軟質重合体は酸素透過係数
において実施例13のコンタクトレンズとほぼ同等である
が、柔軟性にやや乏しく、更に水中で浸漬することによ
り白濁してしまいコンタクトレンズとして使用できない
ものであった。
ロピレンメタクリレート（OPMA2）の代りにパーフロロ
オクチルエチルメタクリレート（17FMA）を用いた以外
は実施例13と同様にして軟質重合体を得た。すなわちパ
ーフロロオクチルエチルアクリレート（17FA）27重量％
とパーフロロオクチルエチルメタクリレート（17FMA）6
2重量％とＮ−ビニルピロリドン（NVP）10重量％とエチ
レングリコールジメタクリレート（EDMA）１重量％とを
混合して、実施例１に記載の方法で重合をおこなって軟
質重合体を得、各種物性を測定した。測定結果は表−１
に示す。本比較例で得られた値と実施例13で得られた値
とを比較すると、本比較例の軟質重合体は酸素透過係数
において実施例13のコンタクトレンズとほぼ同等である
が、柔軟性にやや乏しく、更に水中で浸漬することによ
り白濁してしまいコンタクトレンズとして使用できない
ものであった。
なお、実施例及び比較例において用いられ略号は次の
化合物を意味するものである。
化合物を意味するものである。
BuA ｎ−ブチルアクリレート BuMA ｎ−ブチルメタクリレート NVP Ｎ−ビニルピロリドン EDMA エチレングリコールジメタクリレート （発明の効果） 以上説明したように本発明のコンタクトレンズは、優
れた酸素透過性と良好な柔軟性を兼ね備えており、かつ
透明性も優れたものである。更に本発明のコンタクトレ
ンズは含水性がなく、従って涙液成分の沈着などの問題
を生じることがなく衛生的であるとともに、煮沸消毒も
不要であって簡便である。
れた酸素透過性と良好な柔軟性を兼ね備えており、かつ
透明性も優れたものである。更に本発明のコンタクトレ
ンズは含水性がなく、従って涙液成分の沈着などの問題
を生じることがなく衛生的であるとともに、煮沸消毒も
不要であって簡便である。
また、本発明のコンタクトレンズは親水性モノマーと
の共重合を行なって得られた場合においても良好な透明
性を有しており、従来技術のコンタクトレンズでは得ら
れない特長を有している。
の共重合を行なって得られた場合においても良好な透明
性を有しており、従来技術のコンタクトレンズでは得ら
れない特長を有している。
これらの優れた性質は重合体の必須成分を新規な含フ
ッ素モノマーとすることによりはじめて達成されるもの
であり、本発明に特有な効果である。
ッ素モノマーとすることによりはじめて達成されるもの
であり、本発明に特有な効果である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−19830（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−123424（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−127824（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−229113（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−257720（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1及びR2はＨまたはCH3であって、同一又は異
なっていても良く、ｌは１〜５の整数、ｍは１〜２の整
数、ｎは４〜10の整数、ｐは８以上の整数、ｑは０また
は１以上の整数であり、ｐ＋ｑ＝2n＋１の関係にある）
で示される少なくとも１種の含フッ素モノマーを必須の
モノマー成分とする重合体からなり、含水性がなく、か
つ軟質であることを特徴とするコンタクトレンズ。 - 【請求項２】重合体のモノマー成分として、分子内にエ
チレン性不飽和二重結合を二個以上有する架橋性モノマ
ーを含む、特許請求の範囲第１項に記載のコンタクトレ
ンズ。 - 【請求項３】重合体モノマー成分が親水性モノマーを含
む、特許請求の範囲第１項または第２項に記載のコンタ
クトレンズ。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63108423A JP2746376B2 (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | コンタクトレンズ |
| US07/343,389 US5008354A (en) | 1988-04-30 | 1989-04-26 | Contact lens |
| EP89107640A EP0340636B1 (en) | 1988-04-30 | 1989-04-27 | Contact lens |
| KR1019890005585A KR0151855B1 (ko) | 1988-04-30 | 1989-04-27 | 콘택트 렌즈 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63108423A JP2746376B2 (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01277815A JPH01277815A (ja) | 1989-11-08 |
| JP2746376B2 true JP2746376B2 (ja) | 1998-05-06 |
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ID=14484392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| AU (1) | AU614359B2 (ja) |
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| DE69019942T2 (de) * | 1989-07-31 | 1995-11-23 | Hoya Corp | Kontaktlinse. |
| US5131674A (en) * | 1989-09-29 | 1992-07-21 | Asahi Glass Company Ltd. | Lubricant for skis |
| JP2724261B2 (ja) * | 1991-10-31 | 1998-03-09 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
| US5264465A (en) * | 1991-01-31 | 1993-11-23 | Hoya Corporation | Contact lens material and contact lens |
| KR100481120B1 (ko) * | 2001-08-27 | 2005-04-07 | (주) 베스콘 | 불소-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체,가교제 및 이로부터 제조되는 소프트 렌즈 |
| WO2004068215A1 (ja) * | 2003-01-27 | 2004-08-12 | Menicon Co., Ltd. | 消色性に優れたフォトクロミックコンタクトレンズ |
| US20090317621A1 (en) * | 2006-11-30 | 2009-12-24 | Youngblood Jeffrey P | Stimuli-Responsive Polymeric Surface Materials |
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| US3660360A (en) * | 1970-06-24 | 1972-05-02 | Nat Starch Chem Corp | Water- and oil repellency agents |
| US3625929A (en) * | 1970-07-06 | 1971-12-07 | Calgon Corp | Polyfluoroalkenylalkoxy acrylates and polymers thereof |
| US4147851A (en) * | 1978-06-13 | 1979-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorine-containing oil- and water-repellant copolymers |
| CA1184367A (en) * | 1981-06-22 | 1985-03-26 | Novartis Ag | Process for producing shaped articles having improved surfaces |
| AU546039B2 (en) * | 1982-05-08 | 1985-08-08 | Menicon Co., Ltd | Oxygen permeable hard contact lens |
| JPS5919918A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Hoya Corp | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ |
| JPS59217714A (ja) * | 1983-05-26 | 1984-12-07 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物及び硬化方法 |
| WO1986004341A1 (en) * | 1985-01-29 | 1986-07-31 | Bausch And Lomb Incorporated | Continuous-wear lenses |
| JPH0768509B2 (ja) * | 1985-05-20 | 1995-07-26 | 日本メクトロン株式会社 | 防汚性撥水撥油剤 |
| JPS62127824A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-10 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ソフトコンタクトレンズ |
| JPH073517B2 (ja) * | 1985-11-29 | 1995-01-18 | チバ―ガイギー アクチエンゲゼルシャフト | 非含水型ソフトコンタクトレンズおよびその製造方法 |
| JPH0830761B2 (ja) * | 1986-12-29 | 1996-03-27 | 三井石油化学工業株式会社 | ソフトコンタクトレンズ |
| JPS63273763A (ja) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | 松下電器産業株式会社 | 空気調和機の運転制御方法 |
-
1988
- 1988-04-30 JP JP63108423A patent/JP2746376B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-04-26 US US07/343,389 patent/US5008354A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-27 EP EP89107640A patent/EP0340636B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-27 KR KR1019890005585A patent/KR0151855B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-04-27 ES ES89107640T patent/ES2056145T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-27 DE DE68916479T patent/DE68916479T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-28 AU AU33859/89A patent/AU614359B2/en not_active Ceased
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