JPS6025766B2 - 酸素透過性コンタクトレンズ材料 - Google Patents
酸素透過性コンタクトレンズ材料Info
- Publication number
- JPS6025766B2 JPS6025766B2 JP12781480A JP12781480A JPS6025766B2 JP S6025766 B2 JPS6025766 B2 JP S6025766B2 JP 12781480 A JP12781480 A JP 12781480A JP 12781480 A JP12781480 A JP 12781480A JP S6025766 B2 JPS6025766 B2 JP S6025766B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- contact lens
- lens material
- oxygen permeability
- weight
- less
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酸素透過性良好なフッ素含有ハードコンタクト
レンズ材料に関する。
レンズ材料に関する。
従釆のコンタクトレンズはポリメチルメタクリレートを
主成分とするハードコンタクトレンズ及びポリヒドロキ
シェチルメタクリレートを主成分とするソフトコンタク
トレンズに大別される。
主成分とするハードコンタクトレンズ及びポリヒドロキ
シェチルメタクリレートを主成分とするソフトコンタク
トレンズに大別される。
これら従釆のコンタクトレンズ材料は透明性の良好な重
合体であり、それぞれの利点を有してはいるものの種々
改良すべき点が残されている。例えばポリメチルメタク
リレートを主成分とするハードコンタクトレンズは透明
性、切削・研磨加工性、寸法安定性、機械的強度にすぐ
れており、広く使用されているが、近年角膜への酸素供
孫舎の必要性が論じられてからは、その酸素透過性が著
しく悪いことが最大の欠点となっている。又、ポリメチ
ルメタクリレートを主成分とするハードコンタクトレン
ズはソフトコンタクトレンズに比較して柔軟性に欠ける
ため「特に菱用初期において角膜への刺激が大きく、装
用者に異物感を与える。一方、ポリヒドロキシェチルメ
タクリレ−ト等のヒドロゲルからなるソフトコンタクト
レンズは軟か〈、比較的酸素透過性が良好であり、菱用
感は良いが機械的強度、寸法安定性が劣り、更に細菌の
生育に好適な培地となり易く、煮沸等による消毒が不可
欠であるため、取り扱いが煩雑である。上記以外に酸素
透過性良好なしンズとしてシリコーンラバーレンズが知
られているが、弾性体であるため機械加工が困難であり
、又疎水性からくる涙液との濡れの悪さ、汚れ易いこと
等が欠点である。又シリコーンを含む酸素透過性ハード
コンタクトレンズは機械加工が可能であるが、汚れ易く
、特に脂質が吸着され易いという欠点を有している。既
に特公昭５１一４６６１４号公報にはメチルメタクリレ
ート「パープルオロアルキルメタクリレート及びテロマ
ーアルコールメタクリレートからなる低屈折率「Ｑ及び
Ｃ０２に対する透過性のすぐれたコンタクトレンズが開
示されており、又特閥昭５４一２９６６ぴ号公報にはパ
ープルオロアルキルメタクリレートと極性基を有する（
メタ）アクリレートとの共重合体からなるコンタクトレ
ンズが開示されている。しかし、これらはいずれも塊状
重合物から直接機械加工によってコンタクトレンズに仕
上げることはできず、一旦残留揮発分を除去した後べレ
ット化し、更にシートに成形してレンズ素材を抜き取る
か、又は溶液重合によって重合物を得た後フィルムに加
圧成形する方法がとられている。このように、従来の含
フッ素コンタクトレンズ材料は「塊状重合物から直接切
削、研磨等の機械加工によってコンタクトレンズに仕上
げることができない。特公昭５１−４６６１４号公報に
は含フッ素共重合体が低屈折率であることを開示してい
るが、屈折率が涙液に近づく利点はあるにしても、低屈
折率材料では強度レンズの肉厚が厚くなって必ずしも好
ましくない。又、当業者にとっては、塊状重合体から直
接切削、研磨等の機械加工によってコンタクトレンズに
成形するほうが前掲の公告又は公開公報開示の方法より
はるかに有利である。本発明者らは以上のような現状の
コンタクトレンズの種々の欠点に鑑み、鋭意研究した結
果、ェステル基にフッ素を含有するアクリル酸ヱステル
又はメタクリル酸ェステルで、ェステル基の比較的短い
モノマーを含む重合物から作られたコンタクトレンズが
、酸素透過性が良好で汚れにくく、更に塊状重合物から
直接機械加工によってコンタクトレンズに成形し得るこ
とを見出し本発明に到達した。
合体であり、それぞれの利点を有してはいるものの種々
改良すべき点が残されている。例えばポリメチルメタク
リレートを主成分とするハードコンタクトレンズは透明
性、切削・研磨加工性、寸法安定性、機械的強度にすぐ
れており、広く使用されているが、近年角膜への酸素供
孫舎の必要性が論じられてからは、その酸素透過性が著
しく悪いことが最大の欠点となっている。又、ポリメチ
ルメタクリレートを主成分とするハードコンタクトレン
ズはソフトコンタクトレンズに比較して柔軟性に欠ける
ため「特に菱用初期において角膜への刺激が大きく、装
用者に異物感を与える。一方、ポリヒドロキシェチルメ
タクリレ−ト等のヒドロゲルからなるソフトコンタクト
レンズは軟か〈、比較的酸素透過性が良好であり、菱用
感は良いが機械的強度、寸法安定性が劣り、更に細菌の
生育に好適な培地となり易く、煮沸等による消毒が不可
欠であるため、取り扱いが煩雑である。上記以外に酸素
透過性良好なしンズとしてシリコーンラバーレンズが知
られているが、弾性体であるため機械加工が困難であり
、又疎水性からくる涙液との濡れの悪さ、汚れ易いこと
等が欠点である。又シリコーンを含む酸素透過性ハード
コンタクトレンズは機械加工が可能であるが、汚れ易く
、特に脂質が吸着され易いという欠点を有している。既
に特公昭５１一４６６１４号公報にはメチルメタクリレ
ート「パープルオロアルキルメタクリレート及びテロマ
ーアルコールメタクリレートからなる低屈折率「Ｑ及び
Ｃ０２に対する透過性のすぐれたコンタクトレンズが開
示されており、又特閥昭５４一２９６６ぴ号公報にはパ
ープルオロアルキルメタクリレートと極性基を有する（
メタ）アクリレートとの共重合体からなるコンタクトレ
ンズが開示されている。しかし、これらはいずれも塊状
重合物から直接機械加工によってコンタクトレンズに仕
上げることはできず、一旦残留揮発分を除去した後べレ
ット化し、更にシートに成形してレンズ素材を抜き取る
か、又は溶液重合によって重合物を得た後フィルムに加
圧成形する方法がとられている。このように、従来の含
フッ素コンタクトレンズ材料は「塊状重合物から直接切
削、研磨等の機械加工によってコンタクトレンズに仕上
げることができない。特公昭５１−４６６１４号公報に
は含フッ素共重合体が低屈折率であることを開示してい
るが、屈折率が涙液に近づく利点はあるにしても、低屈
折率材料では強度レンズの肉厚が厚くなって必ずしも好
ましくない。又、当業者にとっては、塊状重合体から直
接切削、研磨等の機械加工によってコンタクトレンズに
成形するほうが前掲の公告又は公開公報開示の方法より
はるかに有利である。本発明者らは以上のような現状の
コンタクトレンズの種々の欠点に鑑み、鋭意研究した結
果、ェステル基にフッ素を含有するアクリル酸ヱステル
又はメタクリル酸ェステルで、ェステル基の比較的短い
モノマーを含む重合物から作られたコンタクトレンズが
、酸素透過性が良好で汚れにくく、更に塊状重合物から
直接機械加工によってコンタクトレンズに成形し得るこ
とを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は酸素透過性良良好なフッ素含有ハ
ードコンタクトレンズ材料を提供することである。
ードコンタクトレンズ材料を提供することである。
本発明の他の目的は汚れに〈し、ハートコンタクトレン
ズ材料を提供することであり、又、機械加工性良好なハ
ードコンタクトレンズ材料を提供することである。本発
明は、５０〜１００重量％の下記一般式（１）で示され
るフッ素含有アクリル酸ヱステル及びメタクリル酸ェス
テルの少なくとも１種と、下記一般式（０）で示される
アクリル酸ェステル及びメタクリル酸ェステル、湿潤性
向上用モノマー、及び多官能性モノマーの３種の群の１
種、２種又は３種の組み合わせの５堰窒量％未満とを重
合して得られうる重合体又は共重合体からなることを特
徴とする酸素透過性にすぐれたコンタクトレンズ材料に
関するものである。
ズ材料を提供することであり、又、機械加工性良好なハ
ードコンタクトレンズ材料を提供することである。本発
明は、５０〜１００重量％の下記一般式（１）で示され
るフッ素含有アクリル酸ヱステル及びメタクリル酸ェス
テルの少なくとも１種と、下記一般式（０）で示される
アクリル酸ェステル及びメタクリル酸ェステル、湿潤性
向上用モノマー、及び多官能性モノマーの３種の群の１
種、２種又は３種の組み合わせの５堰窒量％未満とを重
合して得られうる重合体又は共重合体からなることを特
徴とする酸素透過性にすぐれたコンタクトレンズ材料に
関するものである。
記
式中Ｒ，は水素原子又はメチル基、Ｒ２は−ＣＱＣＦ３
又は−ＣＨ（ＣＦ８）２である。
又は−ＣＨ（ＣＦ８）２である。
式中Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｒ４は−（Ｃ舷）ｎ
ＣＨ３、ｎは０〜６の整数である。一般式（１）で示さ
れるフッ素含有アクリル酸ェステル又はメタクリル酸ェ
ステルはトリフルオロエチルアクリレート、トリフルオ
ロエチルメタクリレート、ヘキサフルオロイソピルアク
リレート及びへキサフルオロィソプロピルメタクリレー
トであり、いずれもェステル基が短く、このため重合性
が良好で、得られた塊状重合物は直接切削、研磨等の機
械加工を行なうことができる。上記フッ素含有アクリル
酸ェステル又はメタクリル酸ェステルは５の重量％以上
の範囲で使用される。５の重量％以上とした理由は、こ
れ以下ではすぐれた酸素透過性が得られないからである
。又、フッ素含有アクリル酸ェステル又はメタクリル酸
ェステルを使用することにより、シリコーンを含むコン
タクトレンズに見られるような脂質による汚れが無いこ
とも本発明のコンタクトレンズ材料の特徴である。一般
式（０）で示されるアクリル酸ェステル又はメタクリル
酸ェステルは通常の直鎖アルキルェステルであり、メチ
ルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタク
リレート、ブチルメタクリレート等がその代表例である
。
ＣＨ３、ｎは０〜６の整数である。一般式（１）で示さ
れるフッ素含有アクリル酸ェステル又はメタクリル酸ェ
ステルはトリフルオロエチルアクリレート、トリフルオ
ロエチルメタクリレート、ヘキサフルオロイソピルアク
リレート及びへキサフルオロィソプロピルメタクリレー
トであり、いずれもェステル基が短く、このため重合性
が良好で、得られた塊状重合物は直接切削、研磨等の機
械加工を行なうことができる。上記フッ素含有アクリル
酸ェステル又はメタクリル酸ェステルは５の重量％以上
の範囲で使用される。５の重量％以上とした理由は、こ
れ以下ではすぐれた酸素透過性が得られないからである
。又、フッ素含有アクリル酸ェステル又はメタクリル酸
ェステルを使用することにより、シリコーンを含むコン
タクトレンズに見られるような脂質による汚れが無いこ
とも本発明のコンタクトレンズ材料の特徴である。一般
式（０）で示されるアクリル酸ェステル又はメタクリル
酸ェステルは通常の直鎖アルキルェステルであり、メチ
ルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタク
リレート、ブチルメタクリレート等がその代表例である
。
これは５の重量％未満の範囲で使用され、重合物の切削
・研磨加工性、光学的安定性、寸法安定性等を向上させ
る。又、架橋成分としての多官能性モノマーは１０重量
％以下の範囲で使用され、耐熱性、耐化学薬品性、切削
・研磨加工性等を向上させる。多官能性モノマーとして
はエチレングリコールジメタクリレート、ジヱチレング
リコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジ
メタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレー
ト、ネオベンチルグリコールジメタクリレート及び対応
するアクリレ−ト等が挙げられる。更に、本発明のコン
タクトレンズ材料の湿潤性を向上させたい場合には水酸
基含有アクリル酸ェステル又はメタクリル酸ェステル、
例えばヒドロキシェチルアクリレート、ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセリルメタク
リレート等を２の重量％以下の範囲で使用することがで
きる。又、湿潤性を向上させるモノマーとしては上記以
外にビニルピロリドン、アクリル酸、メタクリル酸等を
使用しても差し支えない。本発明の酸素透過性にすぐれ
たコンタクトレンズ材料は上記モノマー及び通常のフリ
ーラジカルを発生する重合開始剤、例えばペンゾィルパ
ーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジイソプロ
ピルバーオキシジカーボネート、２・２−アゾピスィソ
プチロニトリル等を混合し加熱重合することによって得
られる。
・研磨加工性、光学的安定性、寸法安定性等を向上させ
る。又、架橋成分としての多官能性モノマーは１０重量
％以下の範囲で使用され、耐熱性、耐化学薬品性、切削
・研磨加工性等を向上させる。多官能性モノマーとして
はエチレングリコールジメタクリレート、ジヱチレング
リコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジ
メタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレー
ト、ネオベンチルグリコールジメタクリレート及び対応
するアクリレ−ト等が挙げられる。更に、本発明のコン
タクトレンズ材料の湿潤性を向上させたい場合には水酸
基含有アクリル酸ェステル又はメタクリル酸ェステル、
例えばヒドロキシェチルアクリレート、ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセリルメタク
リレート等を２の重量％以下の範囲で使用することがで
きる。又、湿潤性を向上させるモノマーとしては上記以
外にビニルピロリドン、アクリル酸、メタクリル酸等を
使用しても差し支えない。本発明の酸素透過性にすぐれ
たコンタクトレンズ材料は上記モノマー及び通常のフリ
ーラジカルを発生する重合開始剤、例えばペンゾィルパ
ーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジイソプロ
ピルバーオキシジカーボネート、２・２−アゾピスィソ
プチロニトリル等を混合し加熱重合することによって得
られる。
板状、棒状、円盤状等必要な形状に塊状重合することが
可能であり、これを通常の方法に従って直接切削・研磨
加工することにより所定の形状のコンタクトレンズとす
ることができる。上記以外に紫外線重合を行なってもよ
く、又、直接コンタクトレンズを成形する所謂注型重合
を行なっても差し支えない。本発明の酸素透過性にすぐ
れたコンタクトレンズ材料は、酸素透過性がすぐれてい
ることは勿論のこと、汚れにく〈、透明性、機械加工性
が良好で硬度、耐熱性もコンタクトレンズ材料として適
しているので、従来のコンタクトレンズ材料よりすぐれ
た総合性能を兼備しているといえる。
可能であり、これを通常の方法に従って直接切削・研磨
加工することにより所定の形状のコンタクトレンズとす
ることができる。上記以外に紫外線重合を行なってもよ
く、又、直接コンタクトレンズを成形する所謂注型重合
を行なっても差し支えない。本発明の酸素透過性にすぐ
れたコンタクトレンズ材料は、酸素透過性がすぐれてい
ることは勿論のこと、汚れにく〈、透明性、機械加工性
が良好で硬度、耐熱性もコンタクトレンズ材料として適
しているので、従来のコンタクトレンズ材料よりすぐれ
た総合性能を兼備しているといえる。
以下に実施例を示すが、これらは本発明を限定するもの
ではない。実施例中、部は重量部を表わす。実施例 １ トリフルオロェチルアルコールとメタクリル酸クロリド
から通常の方法でトリフルオロェチルメタクリレートを
合成し、このトリフルオロェチルメタクリレート１０碇
都‘こ重合開始剤として２・２ーアゾピスィソブチロニ
トル０．２部を加え燈拝した後混合物をガラス製重合管
に入れ、窒素ガス置換後封管し、６０００の湯浴中でｌ
ｑ寿間、更に、８０℃で２時間重合した。
ではない。実施例中、部は重量部を表わす。実施例 １ トリフルオロェチルアルコールとメタクリル酸クロリド
から通常の方法でトリフルオロェチルメタクリレートを
合成し、このトリフルオロェチルメタクリレート１０碇
都‘こ重合開始剤として２・２ーアゾピスィソブチロニ
トル０．２部を加え燈拝した後混合物をガラス製重合管
に入れ、窒素ガス置換後封管し、６０００の湯浴中でｌ
ｑ寿間、更に、８０℃で２時間重合した。
得られた無色透明の重合物から試験片を切り出し、酸素
透過係数及びヌープ硬さを測定し、又、切削・研磨性を
調べた。その結果、酸素透過係数は６．５×１０‐ｌｏ
ｃｃ６ＴＰ）・肌／ｃボ・ｓｅｃ・抑Ｈｇ、ヌープ硬さ
は３．９、切削・研磨性は良好であった。生理食塩水に
よる含水、膨？園は殆んどなかった。なお、酸素透過係
数は製科研式フィルム酸素透過率計（理化精機工業株式
会社製）によって測定した。又、ヌープ硬さは明石製作
所製の微小硬度計にヌープ圧子を装着し、荷重１００夕
、３晩沙後の圧痕の長さを求めた。実施例 ２ へキサフルオロイソフ。
透過係数及びヌープ硬さを測定し、又、切削・研磨性を
調べた。その結果、酸素透過係数は６．５×１０‐ｌｏ
ｃｃ６ＴＰ）・肌／ｃボ・ｓｅｃ・抑Ｈｇ、ヌープ硬さ
は３．９、切削・研磨性は良好であった。生理食塩水に
よる含水、膨？園は殆んどなかった。なお、酸素透過係
数は製科研式フィルム酸素透過率計（理化精機工業株式
会社製）によって測定した。又、ヌープ硬さは明石製作
所製の微小硬度計にヌープ圧子を装着し、荷重１００夕
、３晩沙後の圧痕の長さを求めた。実施例 ２ へキサフルオロイソフ。
ロピルアルコールとメタクリル酸クロリドからへキサフ
ルオロイソフ。ロピルメタクリレートを合成し、このへ
キサフルオロィソプロピルメタクリレート１０の都‘こ
重合開始剤として２・２−アゾビスイソブチロニトリル
０．２部を加え、実施例１と同様に重合した。この重合
物の酸素透過係数は１０．５×１０‐ｌｃｃ６ＴＰ）・
弧／地・ｓｅｃ・肌Ｈｇ、ヌープ硬さは４．３、切削・
研磨性は良好であった。実施例３〜７、比較例１ 次に、実施例１及び実施例２と同様の手法により各種組
成の重合物を製造し、酸素透過係数、ヌープ硬さ及び切
削・研摩性を測定、評価した。
ルオロイソフ。ロピルメタクリレートを合成し、このへ
キサフルオロィソプロピルメタクリレート１０の都‘こ
重合開始剤として２・２−アゾビスイソブチロニトリル
０．２部を加え、実施例１と同様に重合した。この重合
物の酸素透過係数は１０．５×１０‐ｌｃｃ６ＴＰ）・
弧／地・ｓｅｃ・肌Ｈｇ、ヌープ硬さは４．３、切削・
研磨性は良好であった。実施例３〜７、比較例１ 次に、実施例１及び実施例２と同様の手法により各種組
成の重合物を製造し、酸素透過係数、ヌープ硬さ及び切
削・研摩性を測定、評価した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ５０〜１００重量％の下記一般式（I）で示される
フツ素含有アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステ
ルの少なくとも１種と、下記一般式（II）で示されるア
クリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、湿潤性向
上用モノマー、及び多管能性モノマーの３種の群の１種
、２種又は３種の組み合わせの５０重量％未満とを重合
して得られる重合体又は共重合体からなることを特徴と
する酸素透過性にすぐれたコンタクトレンズ材料。 記▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒ＿１は水素原子又はメチル基、Ｒ＿２は−ＣＨ
＿２ＣＦ＿３又は−ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２である。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒ＿３は水素
原子又はメチル基、Ｒ＿４は−（ＣＨ＿２）ｎＣＨ＿３
、ｎは０〜６の整数である。 ２ 一般式（II）で示されるアクリル酸エステル又はメ
タクリル酸エステルが５０重量％未満の範囲で使用され
る特許請求の範囲第１項記載の酸素透過性にすぐれたコ
ンタクトレンズ材料。 ３ 架橋成分として多官能性モノマーが１０重量％以下
の範囲で使用される特許請求の範囲第１項又は第２項記
載の酸素透過性にすぐれたコンタクトレンズ材料。 ４ 湿潤性を向上させるモノマーとして、水酸基含有ア
クリル酸エステル又はメタクリル酸エステルが２０重量
％以下で使用される特許請求の範囲第１項乃至第３項の
いずれかに記載の酸素透過性にすぐれたコンタクトレン
ズ材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12781480A JPS6025766B2 (ja) | 1980-09-13 | 1980-09-13 | 酸素透過性コンタクトレンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12781480A JPS6025766B2 (ja) | 1980-09-13 | 1980-09-13 | 酸素透過性コンタクトレンズ材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5751705A JPS5751705A (en) | 1982-03-26 |
| JPS6025766B2 true JPS6025766B2 (ja) | 1985-06-20 |
Family
ID=14969320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12781480A Expired JPS6025766B2 (ja) | 1980-09-13 | 1980-09-13 | 酸素透過性コンタクトレンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025766B2 (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5928127A (ja) * | 1982-08-07 | 1984-02-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ |
| JPS5919918A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Hoya Corp | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ |
| JPS59159807A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 光学式情報記録盤用樹脂組成物 |
| JPS59195201A (ja) * | 1983-04-20 | 1984-11-06 | Showa Denko Kk | プラスチツクレンズ |
| JPS59193924A (ja) * | 1983-04-20 | 1984-11-02 | Showa Denko Kk | 光学材料用組成物 |
| JPS60200223A (ja) * | 1984-03-24 | 1985-10-09 | Toyo Contact Lens Co Ltd | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ |
| JPS61111308A (ja) * | 1984-11-06 | 1986-05-29 | Green Cross Corp:The | フツ素含有ポリマ−および医療用酸素透過体 |
| JPS62123425A (ja) * | 1985-08-02 | 1987-06-04 | Sharp Corp | 液晶表示素子 |
| JP2540507B2 (ja) * | 1985-11-28 | 1996-10-02 | 株式会社シード | 含水性軟質コンタクトレンズ |
| JPH073517B2 (ja) * | 1985-11-29 | 1995-01-18 | チバ―ガイギー アクチエンゲゼルシャフト | 非含水型ソフトコンタクトレンズおよびその製造方法 |
| CA1300803C (en) | 1986-12-29 | 1992-05-12 | Mitsui Chemicals Inc. | Fluorine-containing polymers and oxygen-permeating articles composed of said polymers |
| EP0297822B1 (en) * | 1987-06-29 | 1992-08-26 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Fluorine-containing mono- or poly-alkylene glycol and method for producing same |
| US5157091A (en) * | 1987-10-07 | 1992-10-20 | Murahara Masataka | Ultraviolet-absorbing polymer material and photoetching process |
| JPH02242808A (ja) * | 1989-03-16 | 1990-09-27 | Ricoh Co Ltd | 含フッ素重合体の製造方法 |
| FR2656316B1 (fr) * | 1989-12-21 | 1993-12-31 | Norsolor Sa | Nouveaux copolymeres acryliques et leur application comme revetements. |
| DE4027594A1 (de) * | 1990-08-31 | 1992-03-05 | Herberts Gmbh | Wasserverduennbares copolymerisat, dessen herstellung und verwendung, sowie waessrige ueberzugsmittel |
| US5183839A (en) * | 1990-12-17 | 1993-02-02 | Allied-Signal Inc. | Fluoropolymers and fluoropolymer coatings |
| US5225244A (en) * | 1990-12-17 | 1993-07-06 | Allied-Signal Inc. | Polymeric anti-reflection coatings and coated articles |
| US5061769A (en) * | 1990-12-17 | 1991-10-29 | Allied-Signal Inc. | Fluoropolymers and fluoropolymer coatings |
| CN105837739A (zh) * | 2016-05-05 | 2016-08-10 | 常熟林润氟硅材料有限公司 | 一种水性含氟羟基丙烯酸乳液的制备方法 |
-
1980
- 1980-09-13 JP JP12781480A patent/JPS6025766B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5751705A (en) | 1982-03-26 |
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