JPH05113551A - ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、Ｎ−メタクリロイルオキシ（アルキル）スク
シンイミドまたはＮ−メタクリロイルオキシアルコキシ
スクシンイミドを親水成分とするものであって、これに
アルキル（メタ）アクリレートおよびフルオロアルキル
（メタ）アクリレートを共重合させて得られるため、高
含水にしても十分な強度を有し、また優れた光学性能を
有するソフトコンタクトレンズである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高含水にしても十分な
機械的強度を有するソフトコンタクトレンズおよびその
組成物に関するものである。さらには、炭素数１〜４の
アルキル基をもつアルキル（メタ）アクリレート（以
下、アクリレートおよびメタクリレートを併せて（メ
タ）アクリレートと略す）、およびフルオロアルキル
（メタ）アクリレートを含有するため、酸素透過性が優
れているだけでなく、装用中に涙液等により汚染され難
く、また光学性能に優れたソフトコンタクトレンズに関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、ソフトコンタクトレンズは、その
装用感の良さから、従来のハードコンタクトレンズを装
用できなかった人々に広く使用されている。一般に、ソ
フトコンタクトレンズは柔軟で装用感は良いが、柔軟で
あるが故に装用時に角膜上で形状が変化し易く、期待ど
おりの光学性能が得られないという問題点を有する。角
膜上でレンズ形状が変化すると、強度の角膜乱視の矯正
が不可能となり、必要とされる度数も得られないことが
ある。また、ソフトコンタクトレンズの欠点として、レ
ンズを取り扱う上での破損のし易さが問題となってい
る。さらに、近年連続装用可能なコンタクトレンズの要
求が高まる中、ソフトコンタクトレンズの酸素透過性が
不十分であるという問題点も指摘されている。

【０００３】現在、普及しているソフトコンタクトレン
ズとしては、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主
成分とするもの、およびＮ−ビニル−２−ピロリドンを
主成分とするものが大部分である。２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートを主成分としたコンタクトレンズは中
低含水ソフトコンタクトレンズの代表的なものである
が、十分な酸素透過性が得られず、連続装用を可能にす
るためには非常に薄型のレンズにする必要がある。しか
し、レンズを薄型にすることで強度が低下し破損し易い
ものになってしまうだけでなく、十分な光学性能も得ら
れない原因となっている。一方、Ｎ−ビニル−２−ピロ
リドンを主成分としたコンタクトレンズは高含水ソフト
コンタクトレンズの代表的なものであり、高含水にした
ことによる酸素透過性の良さから連続装用への利用や、
手術後の角膜保護のためのメディカルユースとして用い
られている。しかし、レンズが７０％以上の水を含水す
ることによって機械的強度が大幅に低下するという欠点
を抱えている。また、高含水ソフトコンタクトレンズは
装用中に涙液等により汚染され易いという報告もある。

【０００４】以上のソフトコンタクトレンズの欠点を解
決すべく様々な素材が開発されてきており、特許等で開
示されている。例えば、機械的強度の向上に関して、比
較的剛性が高い素材として、２，３−ジヒドロキシプロ
ピルメタクリレートとメチルメタクリレートを主成分と
するソフトコンタクトレンズが提案され（特公昭６２−
３２４５６号公報）、市販されている。一方、耐汚染性
の改良についてもいくつか提案されており、例えば、特
公昭６２−６２３２３号公報には、アルキレングリコー
ルのモノメタクリレートと特定のフッ素含有モノマーを
主成分とするソフトコンタクトレンズが提案されてい
る。特開昭６３−２９５６１１号公報には、酸素透過性
を向上させる目的でシリコン含有（メタ）アクリレート
を含有するソフトコンタクトレンズが開示されている。
また、特開昭６３−２９３５２０号公報には、ジメチル
アクリルアミドとフルオロアルキル（メタ）アクリレー
トを主成分とする、機械的強度と耐汚染性に優れ、酸素
透過性を高めたコンタクトレンズが開示されている。さ
らに、酸素透過性が高い非含水材料として、ポリオルガ
ノシロキサンからなるシリコンラバーを材料とするソフ
トコンタクトレンズが開発され市販されている。これら
以外に、酸素透過性を向上するものとして、例えば、特
開昭５４−２９６６０号公報には、ヒドロキシル基やス
ルホニル基等のような親水性基を含むメタクリレート化
合物と長鎖のフルオロアルキル基を有するメタクリレー
ト化合物が、また、特公昭６０−２５７６６号公報に
は、フルオロアルキルアクリレートとアルキルメタクリ
レートと若干の架橋剤及び湿潤性モノマーとからなる組
成物が提案されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】ソフトコンタクトレン
ズの問題点としては、装用時に角膜上で形状が変化し易
く、期待どおりの光学性能が得られないこと、汚れが付
着し易く細菌および真菌が繁殖し易いこと、取り扱いが
煩雑なこと、強度が弱く破損し易いこと等が挙げられ
る。これらの問題点を有するため、ソフトコンタクトレ
ンズは、良好な装用感にもかかわらず十分普及せず、ま
た、安全性に対し、いくつかの疑問が提唱される由縁で
もある。

【０００６】これらの問題点に着目し、比較的剛性が強
く、光学性能の優れた材料として特公昭６２−３２４５
６号公報には２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレ
ートとメチルメタクリレートの共重合によって製造した
ソフトコンタクトレンズが開示されている。従来技術の
うち、現在普及している２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートを主成分とした共重合体からなるコンタクトレン
ズは、非常に柔軟で装用感が良い。しかし、柔軟である
が故に装用の際、眼球が動く時やまばたきの時に光学的
表面が絶えず変化するため、期待どおりの光学性能が得
られない。眼球上でレンズ形状が変化すると、強度の角
膜乱視の矯正が不可能であり、適当で確実な視力を得ら
れないことがある。この点に関して、２，３−ジヒドロ
キシプロピルメタクリレートとメチルメタクリレートの
共重合によって製造したソフトコンタクトレンズは、比
較的剛性が強いために光学的表面の変化が小さく優れた
光学性能を有しているだけでなく、ソフトコンタクトレ
ンズによる角膜乱視の矯正がある程度可能になった。し
かし、このコンタクトレンズは、剛性が強い反面、材料
の靱性が小さく脆さがあるために、レンズ取り扱いの際
に破損のし易さが問題となっている。

【０００７】続いて、ソフトコンタクトレンズの問題と
して汚れのつき易さがあり、汚れのつきにくい材料とし
て前述の様な技術が開示されているが、未だに充分とは
言えない。即ち、特公昭６２−６２３２３号公報に開示
された組成物は、従来から公知の２−ヒドロキシエチル
メタクリレートに対し、フッ素含有モノマーを添加する
ものであり、混合比率により、後者の添加量が１０重量
パーセントを越えると汚染性は改善できるが、その時の
フッ素含有モノマーの添加量では、素材の強度の低下を
招き、破れの発生の心配がある。

【０００８】さらに、コンタクトレンズに要求される重
要な要素として酸素透過性が挙げられる。酸素透過性が
乏しいと角膜に必要な酸素が欠乏し、長時間装用すると
充血したり、さらには角膜代謝機能障害を引き起こした
りもする。この酸素透過性に関して、特開昭６３−２９
５６１１号公報に記載されたシリコン含有（メタ）アク
リレートを含有するソフトコンタクトレンズは、酸素透
過性は向上するものの、強度は不十分である。一方、特
開昭６３−２９３５２０号公報のジメチルアクリルアミ
ドとフルオロアルキル（メタ）アクリレートを主成分と
するコンタクトレンズは、高含水率のＮ−ビニル−２−
ピロリドンを主成分とするコンタクトレンズに比べて、
酸素透過性が劣っている。しかし、また一方では、コン
タクトレンズを高含水にすることで酸素透過性は大幅に
向上するが、機械的強度は含水率の上昇にともなって低
下する傾向がみられる。特にＮ−ビニル−２−ピロリド
ンを主成分とするコンタクトレンズは、強度を向上させ
るために添加される他の重合性モノマーとの共重合性が
悪く、これも強度が十分に得られない原因の一つとなっ
ている。

【０００９】また、その他の例として、特開昭５４−２
９６６０号、同６０−２５７６６号公報には、ヒドロキ
シル基含有あるいはスルホニル基含有の親水性メタクリ
レート化合物またはアルキルメタクリレートとフッ素含
有モノマー、更にこれに若干の架橋剤および湿潤性モノ
マーを含む組成物が提案されているが、これらの場合に
も強度が不十分なため、実用上問題である。特に、ソフ
トコンタクトレンズの場合、ハードコンタクトレンズと
違って、眼の角膜形状に沿って変形しピッタリ付着する
故に、酸素透過性と耐汚染性は重要であり、これについ
ては改善がなされてきた。しかし、酸素透過性と耐汚染
性が向上している一方で、機械的強度についてはまだ実
用上十分であるとはいえない。

【００１０】以上、現状のソフトコンタクトレンズのも
つ長所と問題点について述べてきたが、本発明は、含水
率を上げてもなお十分な機械的強度を有するソフトコン
タクトレンズを得ることを主眼におき、十分な酸素透過
性を有し、かつ耐汚染性に優れ、しかも光学性能の優れ
た含水ソフトコンタクトレンズを作ることを課題とした
ものである。すなわち、ソフトコンタクトレンズ装用に
おいて、十分な酸素透過性を有し、角膜への影響が少な
く、洗浄等のレンズの取り扱いにおいて、容易に破損す
ることのない安全なコンタクトレンズの組成物を得るこ
とを目的とするものである。

【００１１】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明のソフ
トコンタクトレンズは、Ｎ−メタクリロイルオキシ（ア
ルキル）スクシンイミドまたはＮ−メタクリロイルオキ
シアルコキシスクシンイミドを親水成分とすることを特
徴とするものである。またさらには、前記Ｎ−メタクリ
ロイルオキシ（アルキル）スクシンイミドまたはＮ−メ
タクリロイルオキシアルコキシスクシンイミドの親水成
分と、炭素数１〜４のアルキル基をもつアルキル（メ
タ）アクリレートおよび、またはフルオロアルキル（メ
タ）アクリレートを共重合して得られることを特徴とす
るものである。またさらには、請求項２記載の各成分
が、Ｎ−メタクリロイルオキシ（アルキル）スクシンイ
ミドまたはＮ−メタクリロイルオキシアルコキシスクシ
ンイミドは３０〜８０重量部、炭素数１〜４のアルキル
基をもつアルキル（メタ）アクリレートおよび、または
フルオロアルキル（メタ）アクリレートは２０〜７０重
量部であることを特徴とするものである。

【００１２】更に詳細に説明する。ここで、Ｎ−メタク
リロイルオキシ（アルキル）スクシンイミドまたはＮ−
メタクリロイルオキシアルコキシスクシンイミドは、本
ソフトコンタクトレンズを親水性にするための基本骨格
である。従来用いられてきたＮ−ビニル−２−ピロリド
ンは、コンタクトレンズの原料として一般に用いられて
いる（メタ）アクリル酸エステルに代表される種々の重
合性モノマーとの共重合性が良くなかった。これに対し
て本成分のＮ−メタクリロイルオキシ（アルキル）スク
シンイミドまたはＮ−メタクリロイルオキシアルコキシ
スクシンイミドはビニル基をメタクリロイル基にしたこ
とで種々の重合性モノマーとの共重合性が大幅に向上
し、得られる共重合体の強度が向上するだけでなく、使
用可能な共重合性モノマーの選択の自由度が増す。ま
た、Ｎ−メタクリロイルオキシ（アルキル）スクシンイ
ミドまたはＮ−メタクリロイルオキシアルコキシスクシ
ンイミドはＮ−ビニル−２−ピロリドンよりも親水性が
大きいために、容易に高含水ソフトコンタクトレンズが
得られる上に、高含水にすることによる強度の低下が小
さく、十分な機械的強度を有したソフトコンタクトレン
ズが得られる。

【００１３】Ｎ−メタクリロイルオキシ（アルキル）ス
クシンイミドまたはＮ−メタクリロイルオキシアルコキ
シスクシンイミドは、メタクリロイルクロライドとアル
コールからのエステル化等によって容易に合成すること
ができる。例えばＮ−メタクリロイルオキシスクシンイ
ミドは以下の方法によって合成することができる。Ｎ−
ヒドロキシスクシンイミドおよびトリエチルアミン等の
塩基をベンゼン等の溶媒に溶解し、これにメタクリロイ
ルクロライドを徐々に滴下して反応させる。得られた反
応生成物を減圧蒸留によって精製すればＮ−メタクリロ
イルオキシスクシンイミドが得られる。

【００１４】本成分は、非常に親水性が大きく本成分の
みではコンタクトレンズとしての形状を保持することが
できない。そこで、形状保持性と機械的強度を付与する
ために他の共重合性モノマーを加える必要がある。それ
に好適な共重合性モノマーとしては、一般的にハードコ
ンタクトレンズの材料として用いられているアルキル
（メタ）アクリレートやフルオロアルキル（メタ）アク
リレート、さらにはシロキサニル（メタ）アクリレート
等が挙げられる。アルキル（メタ）アクリレートやフル
オロアルキル（メタ）アクリレート等と共重合してコン
タクトレンズ組成物を得る場合に、本成分であるＮ−メ
タクリロイルオキシ（アルキル）スクシンイミドまたは
Ｎ−メタクリロイルオキシアルコキシスクシンイミドの
使用量は３０〜８０重量部であることが好ましい。本成
分の使用量が相対的に多い場合には、得られる共重合体
の含水率が上昇し酸素透過性が向上するが、機械的強度
および耐汚染性は低下する。一方、使用量が少ない場合
には、含水率が低下し十分な酸素透過性が得られないた
め好ましくない。

【００１５】続いて、共重合性モノマーとして用いるア
ルキル（メタ）アクリレートについて述べる。例記すれ
ば、下記一般式で示されるものを挙げることができる。

【００１６】

【化３】

【００１７】（但し式中、Ｘは水素原子またはメチル
基、Ｙは炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル
基を示す）ここで、Ｙの炭素数が多すぎると、共重合体
が白濁したり、引っ張り等の力に対して脆いものとなっ
てしまうため好ましくない。上記、アルキル（メタ）ア
クリレートの重合体は、その化学構造上、十分な機械的
強度を有し、弾性に富んだ物質である。前記一般式で示
されるアルキル（メタ）アクリレートとしてはメチルア
クリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメ
タクリレート等があり、これらのうち、１種または２種
以上選択して用いることができる。本成分の使用量が相
対的に多い場合には、得られる共重合体の含水率が低下
し含水ソフトコンタクトレンズとしての機能を持たなく
なる。一方、使用量が少ない場合には、十分な強度が得
られなくなるため好ましくない。

【００１８】次に、フルオロアルキル（メタ）アクリレ
ートについて述べる。例記すれば、下記一般式で示され
るものを挙げることができる。

【００１９】

【化４】

【００２０】（但し式中、Ｘは水素原子またはメチル
基、−Ｃ_iＨ_jＦ_2i+1-jは直鎖状または分岐状のフッ素含
有基を示し、ｉは１〜１８の整数、ｊは１〜２ｉの整数
を示す）ここで、ｉの値が大きいほど、また分岐が多い
ほど耐汚染性が優れ、また酸素透過性が高くなる。だが
逆に、ｉが大きくなると形状安定性が低下する上に、製
造が困難となるので好ましくない。また、ｊが大きい、
すなわちフッ素原子が少なくなると酸素透過性が低下
し、逆にｊが０の場合はモノマーの化学的安定性が悪く
なるため、ｊは１〜２ｉであることが好ましい。前記一
般式で示されるフルオロアルキル（メタ）アクリレート
としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル
（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフルオロ−１
−トリフルオロメチルエチル（メタ）アクリレート、
３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，６−ノナフルオロヘキシル（メタ）アクリレート、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８
−トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシル
（メタ）アクリレート、１，１，２，２−テトラヒドロ
パーフルオロオクタデシル（メタ）アクリレート、２，
２，３，３−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレ
ート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９−ヘキサデカフルオロノニル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，
１１−エイコサフルオロウンデシル（メタ）アクリレー
ト等があり、これらのうち、１種または２種以上選択し
て用いることができる。本成分の使用量が相対的に多い
場合には、他モノマーとの相溶性の関係で、得られる共
重合体が白濁してしまうことがあり、また破損し易いも
のとなってしまう。一方、使用量が少ない場合には十分
な酸素透過性が得られず、また耐汚染性も低下してしま
うため好ましくない。

【００２１】本発明のソフトコンタクトレンズには、以
上の成分以外に親水性モノマーを添加することができ、
含水率や強度をコントロールする場合に用いる。親水性
モノマーの例としては、２，３−ジヒドロキシプロピル
メタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、アクリル酸、メ
タクリル酸等が挙げられる。この中で２，３−ジヒドロ
キシプロピルメタクリレートを用いると、材料に剛性が
加わり優れた光学性能を引き出すのに非常に有効であ
る。これは、グリシジルメタクリレートを加水分解して
得られたものが好適である。

【００２２】基本的な成分は、以上であるが、コンタク
トレンズとしての形状の保持特性や、強度アップのため
に各種架橋剤を０．１〜５重量パーセントの範囲で用い
ることが望ましい。架橋剤の目的は、共重合体の熱特性
を改善し形状安定性を向上すること、適度な硬さと弾力
性を与え、コンタクトレンズとしての良好な視力矯正力
を得る等の効果を与えることである。そこで、その他の
成分である架橋剤について述べる。架橋剤としては、多
官能アルコールのジあるいはトリ（メタ）アクリレート
類等が挙げられ、具体的には例えば、エチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、等のジ
（メタ）アクリレート類や、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール等の多価アルコールと（メタ）ア
クリル酸との多価エステル等が挙げられる。この架橋剤
の使用量は、重合性モノマー中、０．１〜５重量パーセ
ントが適当である。０．１重量パーセント未満では、含
水率のコントロールが難しくなるため好ましくない。ま
た、５重量パーセントを越えると、含水率の低下に伴い
酸素透過率も低下し、さらにソフトコンタクトレンズと
しての柔軟性が低下するため好ましくない。

【００２３】またこれら以外に、染色剤、着色剤、紫外
線防止剤等の添加剤や、反応性モノマーを加えることが
できるものである。

【００２４】次にこれらの、コモノマーの重合について
述べる。重合は、通常の重合開始剤の存在下、加熱ある
いは紫外線などの活性エネルギー線の照射によって行わ
れる。具体的な重合開始剤としては、ラジカル重合開始
剤が望ましく、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパー
オキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシジイソブチレ
ート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネー
ト、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
等が用いられる。また、活性エネルギー線の照射の場合
には、ベンゾインエーテル等の光重合開始剤や必要に応
じて増感剤を用いる。これらの開始剤の使用量は、使用
するモノマーに対し、０．００１〜２重量パーセントが
望ましい。

【００２５】本発明のコンタクトレンズは、これらのモ
ノマーをガラス管あるいはポリプロピレン製やポリテト
ラフルオロエチレン製の管あるいはシート状の空隙中に
注入し、加熱を行い熱重合をさせるか、あるいは、紫外
線を照射し、光重合をさせることが適している。また、
この後、重合収縮、重合熱によりポリマー中に歪が生じ
た場合、これを解消するために、加熱アニールすること
が望ましい。またこのようにしてできたコンタクトレン
ズは、生理食塩水等に浸すことにより適度に膨潤させて
用いる。

【００２６】

【作用】本発明によるコンタクトレンズは、種々のモノ
マーとの共重合性に優れたＮ−メタクリロイルオキシ
（アルキル）スクシンイミドまたはＮ−メタクリロイル
オキシアルコキシスクシンイミドを親水成分として、こ
れにアルキル（メタ）アクリレートおよびフルオロアル
キル（メタ）アクリレートを共重合させて得られるた
め、高含水にしても十分な強度を保持し、洗浄等のレン
ズの取り扱いで容易に破損することのない十分な機械的
強度を有する。また、フルオロアルキル（メタ）アクリ
レートを含有するため形状安定性がよく、また汚染され
にくい特性を付与することが出来る。本発明では、これ
らの持つ長所を発揮する組成を見いだしたものである。

【００２７】

【実施例】以下実施例により、更に詳しく説明するが、
本発明は、これらに限定されるものではない。なお、実
施例中、部は重量部を表す。

【００２８】（実施例１）Ｎ−メタクリロイルオキシス
クシンイミド６０重量部、メチルメタクリレート２０重
量部、２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート
１８重量部、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト２重量部、アゾビス（２，４ージメチルバレロニトリ
ル）０．１重量部をよく混合し、この混合物をガラス製
封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下
溶封した。この封管を、温水中３０℃で１０時間、４０
℃で５時間、５０℃で５時間、６０℃で３時間、７０℃
で３時間加熱し、更に大気炉中１００℃で２時間加熱し
て重合を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加工
し、コンタクトレンズを得た。このレンズを純水中で膨
潤させ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の
吸水をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。こ
のようにして得られたコンタクトレンズは、含水率が４
８パーセントで装用感がよく、優れた光学性能を有して
おり、さらに破断強度１８９ｇ、伸び１９ｍｍで機械的
強度に優れたものであった。また、汚れ性の評価の結
果、従来のソフトコンタクトレンズに較べ、タンパク質
の付着はきわめて少ないことがわかった。また、酸素透
過性は２８×１０^-11ｍｌ・ｃｍ／ｃｍ²・ｓｅｃ・ｍｍ
Ｈｇであった。

【００２９】なお、評価方法は、以下の基準で実施し
た。 ＜評価基準＞ (1) 酸素透過係数（Ｄｋ値） 理化精機（株）製製科研式フィルム酸素透過率計を用
い、３５℃で、０．９重量パーセントの生理食塩水中に
て、直径１２．７ｍｍの厚みを変えたサンプルについて
その厚みと電流値（ｉ∞）を測定した。得られた厚みを
ｘ軸にとり、ｎ・Ｆ・Ａ・Ｐｉ∞をｙ軸にとって、最小自
乗法にて回帰直線ｙ＝ａｘ＋ｂを求め、この勾配の逆数
（１／ａ）をもって［Ｄｋ値］とした。ただしここで、
ｎは電極反応に関与する電子数、Ｆはファラデー定数、
Ａは白金電極の面積、Ｐは大気圧である。

【００３０】(2) 含水率 先に述べたように、純水で洗浄したのち、生理食塩水で
置換して得られたレンズを数枚準備し、その合計重量
（ａ）を測定した後、再び純水で置換後、真空乾燥器に
て、７２時間乾燥し、乾燥レンズの合計重量（ｂ）を求
め、次式により含水率を算出した。 含水率＝（ａ−ｂ）÷ａ×１００ (3) 強度 生理食塩水による含水状態で、厚さ０．１ｍｍ、幅８ｍ
ｍとなる板状成形物を作成し、試験片とした。この試験
片を、生理食塩水中で、１０ｍｍ間隔で上下端を挟み、
引き延ばして行き、破断した時の応力（破断強度）とそ
の時の支点間の距離（伸び）を測定した。 (4) 耐汚染性 卵白リゾチーム０．５重量パーセントの生理食塩水溶液
中に、コンタクトレンズを入れ、６０℃で２時間放置
後、生理食塩水で充分洗浄した後、２８０ｎｍの波長の
紫外線吸光度を測定し、得られた卵白リゾチームの付着
量を求めた。

【００３１】（実施例２〜１０）実施例２〜１０を表１
に示す。表１の組成により、実施例１と同様の方法によ
って重合および試験を行った。

【００３２】

【表１】

【００３３】なお、表中におけるモノマーの略称は以下
の通りである。 ＮＭＳＩ：Ｎ−メタクリロイルオキシスクシンイミド ＮＭＥＳＩ：Ｎ−メタクリロイルオキシエチルスクシン
イミド ＮＭＥＯＳＩ：Ｎ−メタクリロイルオキシエトキシスク
シンイミド ＭＭＡ：メチルメタクリレート Ｒ４ＭＡ：ｎ−ブチルメタクリレート Ｆ３ＭＡ：２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレ
ート Ｆ６ＭＡ：２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオ
ロメチルエチルメタクリレート ＧＭＡ：２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート ＳｉＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレート ＥＧＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート ＴＭＰＴＭＡ：トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート （比較例１）実施例１において、Ｎ−メタクリロイルオ
キシスクシンイミドを全く含有せず、その代わりに、Ｎ
−ビニル−２−ピロリドンを６０重量部用いること以外
は、実施例１と同様に行い、コンタクトレンズを得た。
実施例１と同様にして、生理食塩水に浸漬を行い、充分
に吸水させると同時に、溶出物の溶出を完結させた。こ
のようにして得られたコンタクトレンズは、含水率が５
５パーセントで、装用感のよいものであったが、機械的
強度が不十分であった。また、耐汚染性の評価の結果、
タンパク質の付着がやや見られた。 （比較例２）実施例１において、２，２，２−トリフル
オロエチルメタクリレートを全く含有せず、その代わり
に、メチルメタクリレートを３８重量部用いること以外
は、実施例１と同様に行い、コンタクトレンズを得た。
実施例１と同様にして、生理食塩水に浸漬を行い、充分
に吸水させると同時に、溶出物の溶出を完結させた。こ
のようにして得られたコンタクトレンズは、含水率が５
１パーセントで、装用感のよいものであったが、酸素透
過性が不十分であった。

【００３４】

【発明の効果】本発明によるコンタクトレンズは、種々
のモノマーとの共重合性に優れたＮ−メタクリロイルオ
キシ（アルキル）スクシンイミドまたはＮ−メタクリロ
イルオキシアルコキシスクシンイミドを親水成分とし
て、これにアルキル（メタ）アクリレートおよびフルオ
ロアルキル（メタ）アクリレートを共重合させて得られ
るため、高含水にしても十分な強度を保持し、洗浄等の
レンズの取り扱いで容易に破損することのない十分な機
械的強度を有する他、角膜乱視の矯正が可能な十分な光
学性能を有している。また、汚れが付き難く、細菌の繁
殖が抑えられるため、安全性が高いことが期待できる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式１で示されるＮ−メタクリロ
   イルオキシ（アルキル）スクシンイミド、 【化１】 または、下記一般式２で示されるＮ−メタクリロイルオ
   キシアルコキシスクシンイミド、 【化２】 を親水成分とすることを特徴とするソフトコンタクトレ
   ンズ。
2. 【請求項２】 前記Ｎ−メタクリロイルオキシ（アルキ
   ル）スクシンイミドまたはＮ−メタクリロイルオキシア
   ルコキシスクシンイミドの親水成分と、炭素数１〜４の
   アルキル基をもつアルキル（メタ）アクリレートおよ
   び、またはフルオロアルキル（メタ）アクリレートを共
   重合して得られることを特徴とする請求項１記載のソフ
   トコンタクトレンズ。
3. 【請求項３】 請求項２記載の各成分が、Ｎ−メタクリ
   ロイルオキシ（アルキル）スクシンイミドまたはＮ−メ
   タクリロイルオキシアルコキシスクシンイミドは３０〜
   ８０重量部、炭素数１〜４のアルキル基をもつアルキル
   （メタ）アクリレートおよび、またはフルオロアルキル
   （メタ）アクリレートは２０〜７０重量部であることを
   特徴とする請求項１記載のソフトコンタクトレンズ。