JPH04154826A

JPH04154826A - 酸素透過性高分子材料の製造方法

Info

Publication number: JPH04154826A
Application number: JP28109190A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Ito; 伊藤　徹男; Kenji Yasuda; 健二安田; Osamu Kurita; 修栗田
Original assignee: Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 1990-10-19
Filing date: 1990-10-19
Publication date: 1992-05-27
Anticipated expiration: 2014-09-27
Also published as: JP2954687B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、酸素透過性高分子材料の製造方法、特にコン
タクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料として補給で
有用な酸素透過性高分子材料の製造方法に関する。

〔従来の技術〕

従来、コンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料と
して、各種のプラスチック材料、例えばポリメチルメタ
クリレートが使用されている。しかし、従来の眼科材料
は酸素透過性が低く、また、涙液や眼内液中の汚れ成分
が吸着あるいは固着じやすいため、例えばコンタクトレ
ンズとした場合には長時間装用ができないという問題を
有するものであった。

このような状況において、コンタクトレンズとして長時
間装用を可能とした、ポ’Ｊ　　（Ｎ−ビニル−２−ピ
ロリドン）を主成分とする高含水性の軟質コンタクトレ
ンズが開発されたが、これも高含水性のために機械強度
が小さく、また、含水による汚染のためコンタクトレン
ズとして使用するためには煮沸消毒を行う必要があるな
ど、取扱いが極めて繁雑であるという問題を有していた
。

また、近年、かかる欠点を克服する眼科材料とシテ、シ
ロキサニルモノ　（メタ）アクリレートとフルオロ（メ
タ）アクリレートとを共重合させた高分子材料が提案さ
れている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、上述の高分子材料は、シロキサニルモノ
　（メタ）アクリレートとフルオロ　（メタ）アクリレ
ートとの共重合比率により、その性質が大きく異なり、
シロキサニルモノ　（メタ）アクリレートの共重合比率
を大きくすると酸素透過性は向上するものの、汚れ成分
の吸着あるいは固着が著しくなり、また、脆くて柔らか
すぎる材料となり、逆にフルオロ（メタ）アクリレート
の共重合比率を大きくすると汚れ成分は吸着あるいは固
着しにくくなるが、酸素透過率が低下するという問題が
あった。

従って、本発明の目的は、上記問題点を解決し、酸素透
過性が高くて、涙液や眼内液中の汚れ成分が吸着あるい
は固着して汚れることがなく、かつ加工性にも優れたコ
ンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料として好適
に使用される酸素透過性高分子材料の製造方法を提供す
ることにある。

〔課題を解決するた狛の手段〕

本発明は、次の一般式（１）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８，１’ｌ　ＩＩ　、Ｒ１２、ＲＩ３およびＲＩ４は
同一の基であっても異なる基であってもよく、フッ素原
子で買置されていてもよいアルキル基、フェニル基、ビ
ニル基または水素原子を示し、Ｒ９およびＲＩＯは同一
の基であっても異なる基であってもよく、炭素数１〜１
０の、好ましくは１〜３の２価の炭化水素基を示し、Ａ
’およびＡ２は不飽和重合性基または水素原子を示す。

ただし、八１およびＡ２の双方が同時に水素原となるこ
とはない。ｍおよびｎは０〜１００の数を示すが、好ま
しくはそれぞれ１〜２０の整数を示す。ここで、式中の
基Ｒ’　　　　　　　　　　　Ｒ’ 場合は、それぞれの基が同一でも異なってもよい。〕で表わされるビスフェニレンエーテルを有する重合性単
量体（以下「単量体（八）」と称する）の一種または二
種以上を重合または共重合させることを特徴とする酸素
透過性高分子材料の製造方法を提供するものである。

本発明において用いられる単量体（八）を示す一般式（
Ｉ）中、Ｒ’、　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ″、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ８、ＲＩＩ　、Ｒ１２、Ｒ１３および（（１４のう
ちのアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロビル基、］−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｌ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、ヘキシル基、２−メチルブチル基、ヘプチル基
、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシ
ル基、ドデシル基、ウンデシル基などの直鎮または分岐
鎖のアルキル基が挙げられ、フッ素原子で置換されたア
ルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、トリ
フルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、ペンタフ
ルオロブチル基、ヘプタフルオロペンチル基、ノナフル
オロヘキシル基などが挙げられる。また、一般式（１）
中、Ｒ９およびＲ１［ｌの炭素数１〜１０の２価の炭化
水素基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基などが挙げられる。

さらに、一般式（１）中、八〇および八２で示される基
のうち不飽和重合性基としては、例えばビニル基、ＣＨ
２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯ−（式中、Ｒは水素原子、フッ素原
子、メチル基またはフルオロメチル基を示す）で示され
る（フルオロ）　（メタ）アクリルオキシ基、Ｃｌｌ２
＝ＣＩＩＣＯＮＨ−で示されるアクリルアミド基、ＣＨ
２＝ＣＨＣ６Ｈ，−で示されるスチリル基、ＣＨ２＝Ｃ
（ＣＮ）−で示されるアクリロニトリル基、［：Ｈ２−
１：　（ＣＮ）　Ｃ０Ｄ−で示される２−シアノアクリ
ルオキシ基などを挙げることができる。

また、本発明における単量体（八）の具体例としては、
以下のものを挙げることができる。

以下余白ＣＩ（３Ｃ）Ｉ３ＣＨ３ＣＨ３Ｉ　　　１　　　　　　１　１ＭＡ−（Ｓｉｎ）　４−ｓｉ（Ｘ［１＜浬５ｉ−（Ｏ３
ｉ）　、−ＭΔＣ１３ＣＨ３［：Ｈ，ＣＨ。

Ｆ３６Ｆ３Ｉ　　　　　　　　　　　　　］Ｃ）１３（Ｃ）１２）２Ｃ）Ｉ３Ｃ１−１，（Ｃ１１２
）、　　Ｃ）Ｉ。

Ｉｌｌ　　　　　　　　ｌ１１Ｍ八−（Ｓｉｎ）ｏ−（Ｓｉｎ）　４−３ｉ８−ｎ−ぐ
＝シー５ｉ−（Ｏ３ｉ）−一（Ｏ３ｉ）　８−ＭへＩｌ
ｌ　　　　　　　　ｌ１ｌＣＨ３Ｃ１１３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３
ＣＨ３Ｃ１ｌ。

Ｉ　　　１　　　　　　１　１ＭＡ　（Ｓｉｎ）ａ　５ｉ−ｏ−０（奸Ｓｉ　（Ｏ３ｉ
）ａ　Ｃ）＋３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＦ、　　　　　　　　　　　　ＣＦ３ＩＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＨ３ＣＬ（ＣＨ２）２ＣＨ３Ｉｌ
ｌ　　　　　　　　Ｉｌｌ八ｋ　　（ＳＩＣＩ）＋１　　（Ｓ１０）４　５ｌ−ｏ
−［］−ぐ４Ｓｉ−（Ｏ８ｉ）　、−（Ｏ３ｉ）ａ−Ａ
ｋＩｌｌ　　　　　　　　ｌ１ｌＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｆ３ＣＦ３ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＨ３ＣＨ３（ＣＨ２）２　　ＣＨ
３Ｉ１ｌ　　　　　　　　ｌ１ｌＣＨ３ＣＨ３ＣＨ，ＣＨ。

ＩＩ　　　　　　　　ＩＩＡｋ−（Ｓｉｎ）　ａ−３ｉ−ｏ−０−ｏ−３ｉ−（Ｏ
３ｉ）　ａ−ＣＨ３１１ＩＩＣＨ３ＣＮ、　　　　　　ＣＩ（、ＣＨ。

Ｉ　　　　１　　　　　　　　１　　１ＣＩＩ３ＣＨ３
ＣＨ３ＣＨ３Ｃ１］３〔式中、ＭＡはＣ１１２＝Ｃ−ＣＤ−（ＣＨ２）３−を
、ＡｋはＨＰＩ３ＣＨ２＝Ｃ−ＣＤ−（ＣＨ２）３を、ＦＡはＣＬ＝Ｃ−
ＣＤ−（ＣＬ）３０口を示す。〕これら単量体（Ａ）は、例えば、Ｒ’　　　　　　　　　　　　Ｒ” １　　　　　　　　　　　］（Ｓｉｎ）３を反応させた後、Ｈ−８ｉ−ＣＩ？を反応
させ、次２Ｒ１２つでＣＨ２＝ＣＨ−八’　、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−Ａ’
などを反応させることにより製造される。

〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ６、Ｒ１１
、Ｒ１２およびＡ１は前記と同じ意味を有する。〕上記
単量体（八）は、単独で、あるいは２種以上を組合せて
重合または共重合させることができる。

また、本発明においては、単量体（Ａ）とともに（フル
オロ）シロキサニルモノ　（メタ）アクリレート、フル
オロ　（メタ）アクリレートおよび／またはシロキサニ
ルジ（メタ）アクリレート（以下、これらを「単量体（
Ｂ）」と称する）を共重合させれば、さらに酸素透過性
が向上し、または汚れ成分の吸着あるいは固着しにくさ
が向上した酸累透過性高分子材料を製造することができ
る。

ここで用いられる単量体（Ｂ）としては、例えば次のも
のが挙げられる。

ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルメチル了クリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルプロピルメタクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルプロピルアクリレート、メチルビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレー
ト、メチルビス　（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート、トリス　（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル了クリレート、メチルビス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルグリセロールメタクリレ
ート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルグリセロールアクリレート、トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピルグリセロールメタクリレート、ト
リス（＋−リメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ
ールアクリレート、モノ　（メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シロキシ）ビス　（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルグリセロールメタクリレート、モノ（メチル
ビス　（トリメチルシロキシ）シロキシ）ビス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルグリセロールアクリレー
ト、トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニ
ルプロピルグリセロールメタクリレート、トリメチルシ
リルエチルテトラメチルジシロキサニルプロピルグリセ
ロールアクリレートなどのシロキサニルモノ　（メタ）
アクリレ−）　；　（３，３，：３−　）リフルオロプ
ロピルジメチルシロキシ）ビス（トリメチルシロキシ）
シリルメチルメタクリレート、（３，３，３−トリフル
オロプロピルジメチルシロキジ）ビス（トリメチルシロ
キシ）シリルメチルメタクリレート、（３，３，４，４
，５゜５．５−ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキ
シ）（メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ）ト
リメチルシロキシシリルプロビルメタクリレート、（３
，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルジ
メチルシロキシ）（メチルビス（トリメチルシロキシ）
シロキシ）トリメチルシロキシシリルプロビルアクリレ
ート、（３，３，４，４，５，５，５−へブタフルオロ
ペンチルジメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサ
ニルオニトシ）トリメチルシＶ：］キシシリルメタクリ
レートなどのフルオロシロキサニルモノ　（メタ）アク
リレート；　２．２．２−　）リフルオロエチルメタク
リレート、２，２．２−）リフルオロエチルアクリレー
ト、２，２．２−）　！Ｊフルオロエチルーα−フルオ
ロアクリレート、２，２．２−）リフルオロエチル−α
−トリフルオロメチルメタクリレート、２゜２、３．３
−テトラフルオロプロピルメタクリレート、２、２．３
．３−テトラフルオロプロピルアクリレート、２、２．
３．３．３−ペンタフルオロプロピルメタクリレ−）　
、２．２．３．３．３−ペンタフルオロプロピルアクリ
レ−ト、２．２．２．２’、　２’、　２’−ヘキサフ
ルオロイソプロピルメタクリレート、２．２．２．２’
、　２’、　２’−へキサフルオロイソプロピルアクリ
レート、２．２．３．４゜４．４−へキサフルオロプチ
ルメタクリレート、２，２゜３、４．４．４−ヘキサフ
ルオロブチルアクリレート、２゜２、３．３．４．４．
５．５−オクタフルオロペンチルメタクリレート、２．
２．３．３．４．４．、５．５−オクタフルオロペンチ
ルアクリレート、２．２．３．３．４．４．５．５．６
．６．７．７−ドゾカフルオロへブチルメタクリレート
、２．２．３．３．４゜４、５．５．６．６．７．７−
ドゾカフルオロへブチルアクリレート、２．２．３．３
．４．４．、５．５．６．６．７．７．８．８．９．９
−ヘキサデカフルオロノニルアクリレート、２．２．３
．３．４゜４、５．５．６．６．７．７．８．８．９．
９−ヘキサデカフルオロノニルアクリレート、３．３．
４．４．５．５．６．６．７．７．８．８．８−トリテ
゛カフルオロオクチルメタクリレート、３，３，４゜４
、５．５．６．６．７．７．８．８．８−　）リデカフ
ルオロオクチルアクリレート、２．２．３．３−テトラ
フルオロ−１−メチルプロピルメタクリレート、２．２
．３．３−テトラフルオロ−１−メチルプロピルアクリ
レート、２，２゜３．３−テトラフルオロ−１，１−ジ
メチルプロピルメタクリレート、２．２．３．３−テト
ラフルオロ−１，１−ジメチルプロピルアクリレート、
２．２．３．３．４．４．５．５−オクタフルオロ−１
，１−ジメチルペンチルメタクリレート、２．２．３．
３．４．４．５．５−オクタフルオロ−１，１−ジメチ
ルペンチルアクリレートなどのフルオロ　（メタ）アク
リレート；［：８３ＣＨ３［１１３ＣＨ３］　　　　　　１　１　　　　　　１ＣＨ２＝Ｃ−ＣＤ−（ＣＨ２）　３−３ｉ−０−３ｉ−
（Ｃｔ１２）　３−０ローＣ＝ＣＨ２ＩＩ　　　　　　
ｌ　　　ｌ　　　　　　　ＩＩＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３１１］　　　　　　　ｌＣＨ２＝Ｃ−ＣＤ　（ＣＨ２）　ｓ　（Ｓｉ−０）　５
Ｓｉ　　（ＣＨ２）　３〜ＩＣ−Ｃ＝ＣＨ２ＩＩ　　　
　　　　ｌ　　　　ｌ　　　　　　　ＩＩＯＣＬ　　　
　　Ｃ１１３０などで表わされるシロキサニルジ（メタ）アクリレート
。

これらの単量体（Ｂ）のうち、本発明において特に好適
に使用されるものは、ペンタメチルジシロキサニルメチ
ルメタクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ルメタクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルメタクリレート、トリス　（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレートなどのシロキ
サニルモノ（メタ）アクリレート；　（３，３，３−）
ルフルオロプロピルジメチルシロキシ）ビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルメチルメタクリレート、（３，３，
４，４，５゜５．５−へブタフルオロペンチルジメチル
シロキシ）（メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ）トリメチルシロキシシリルプロビルメタクリレート
、（３，３，４，４，５，５，５−へブタフルオロペン
チルジメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサニル
オキシ）トリメチルシロキシシリルメタクリレートなど
のフルオロシロキサニルモノ　（メタ）アクリレート；
および２．２．２−　）リフルオロエチルメタクリレー
ト、２，２．２−）リフルオロエチル−α−フルオロア
クリレート、２，２．２−）リフルオロエチル−α−ト
リフルオロメチルメタクリレート、２，２゜３．３−テ
トラフルオロプロピルメタクリレート、２゜２、３．３
．３−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、２、２
．２．２’、　２’、　２’−ヘキサフルオロイソプロ
ピルメタクリレート、２．２．３．４．４．４−ヘキサ
フルオロブチルメタクリレート、２．２．３．３．４．
４．５．５−オフタフルオロペンチルメタクリレート、
２．２．３．３．４．４．５゜５、６．６．７．７−ド
ゾカフルオロへブチルメタクリレート、３．３．４．４
．５．５．６．６．７．７．８．８．８−　）リテ゛カ
フルオロオクチルメタクリレート、２．２．３．３−テ
トラフルオロ−１−メチルプロピルメタクリレート、２
，２゜３．３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプロ
ピルメタクリレート、２．２．３．３．４．４．５．５
−オクタフルオロ−１，１−ジメチルペンチルメタクリ
レートなどのフルオロ　（メタ）アクリレートである。

これらの単量体（Ｂ）は、単独で、あるいは２種以上を
組合わせて、単量体（Ａ）と共重合させることができる
。

ここで単量体（八）および単量体（１３）の使用割合は
、通常、単量体（Ａ）が１０〜１００重量％、単量体（
Ｂ）が０〜９０重量％であり、好ましくは単量体（Ａ）
が１０〜９０重量％、単量体（Ｂ）が１０〜９０重量％
、特に好ましくは単量体（八）が３０〜８０重量％、単
量体（Ｂ）が２０〜７０重量％である。

さらに、本発明の製造方法においては、」二連した単量
体（八）および単量体（Ｂ）以外にも、本発明の効果を
損なわない範囲内において、他の単量体を共重合するこ
とができる。

このような他の単量体としては、例えば単量体（Ａ）以
外のエチレングリコールジメタクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレン
グリコールジアクリレート、テトラエチレングリコール
ジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリ
レート、プロピレングリコールジメタクリレート、プロ
ピレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオ
ールジメタクリレート、１．４−ブタンジオールジアク
リレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレートなどの多官能性単量体に代表される
架橋性単量体、メチルメタクリレート、メチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、エチル了クリレート、イ
ソプロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート
、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ターシ
ャリブチルメタクリレート、ターシャリブチル了クリレ
ート、シクロへキシルメタクリレート、シクロへキシル
アクリレート、ベンジルメタクリレート、ベンジルアク
リレート、イソボルニルメタクリレート、イソボルニル
アクリレートなどに代表されるアルキルモノ　（メタ）
アクリレート、およびＮ−ビニル−２−ピロリドン、２
−ヒドロキシエチルメタクリレートなどに代表される親
水性単量体を挙げることができる。

上記架橋性単量体は、得られる材料の硬度を増し、切削
性、研磨性などの加工性を向上させる場合に使用するも
のであり、その共重合比率は、通常３０重量％以下、好
ましくは２０重量％以下である。共重合比率が３０重量
％を超えると、得られる材料が脆くなったり、酸素透過
性が低くなったりすることがある。

上記アルキルモノ　（メタ）アクリレートは、得られる
材料の強度、加工性などを改良する場合に使用するもの
であり、その共重合比率は、得られる材料の酸素透過性
を損なわないために通常５０重量％以下、好ましくは４
０重量％以下である。

また、上記親水性単量体は、得られる材料の表面に親水
性を付与する場合に使用するが、親水性単量体の共重合
比率を高くすると得られる材料の酸素透過性を損なうの
で、その共重合比率は、通常２０重量％以下、好ましく
は１５重量％以下である。

本発明における重合または共重合は、通常のラジカル重
合反応により行うことができ、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、アゾビスイソブチロニトリルなどの熱重合開
始剤の存在下で段階的に昇温させ重合する方法、あるい
はベンゾイン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなど
の光重合開始剤の存在下に紫外線を照射して重合する方
法により行うことができる。ここで光重合開始剤または
熱重合開始剤は、単量体混合物１００重量部当り、通常
０．０１〜５重量部用いられる。

また、本発明により得られる材料は、コンタクトレンズ
、眼内レンズなど、涙液や眼内液とのなじみが必要な用
途に用いる場合には、材料をコンタクトレンズ、眼内レ
ンズの形状に加工した後、ぎらにアルカリ処理、酸素や
窒素などによるプラズマ処理、親水性基を含む化合物に
よるプラズマ重合、または無機酸化物の蒸着、スバ・ツ
タリンクもしくはイオンプレーテインクによる表面処理
を行うことによって、表面に親水性を付与することがで
きる。

〔実施例〕

以下、実施例および比較例により本発明を説明するが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。

なお、以下の実施例および比較例における加工性の評価
基準および各種試験の試験方法は以下のとおりである。

■加工性の評価基準切削性Ａ：切削面に光沢があるＢ、切削面の光沢はあるが、やや不透明となるＣ：切削面が荒れて白くなる研磨性Ａ：研磨面は光沢良好Ｂ：研磨むらが生じるＣ：研磨面が荒れて白くなる ■酸素透過係数の試験方法得られたコンタクトレンズを用い、理化精機工業■製科
研式フィルム酸素透過計を使用し、３５℃０．９％生理
食塩中で測定した。

■可視光線透過率の試験方法得られた円盤を用い、日立製作所側製ダブルビーム分光
光度計２００−２０型で５００〜６００ｎｍにおける透
過率を測定した。

■汚れ性の試験方法得られた円盤を用い、汚れ液中に３０日間浸漬したのち
、コンタクトレンズ用クリーナー（＠クツキーコンタク
ト１２１社製オールウェイクリーナー）で洗浄し、表面
に付着する汚れを除去し、浸漬前の可視光線透過率を１
００としたときの可視光線透過率の変化率で表わした。

なお、汚れ液は、卵白アルブミン０．１重量部、卵白リ
ゾチーム０．１重量部、牛胃粘膜ムチン０．１重量部、
卵黄レシチン０．１重量部および精製水１００重量部か
らなる混合液を用い、２〜３日ごとに新鮮な汚れ液と交
換した。

実施例１下記式：％式％で表わされるシロキサニルジメタクリレート５５　　　
′重量部、２．２．２−　）リフルオロエチルメタクリ
レート３５重量部、メチルメタクリレ−）１０重量部、
および重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル０．
１重量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレ
ン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外
線を１６時間照射して共重合させブこ。

共重合後、得られた塊状共重合体を切削し、研磨してコ
ンタクトレンズおよび厚さ０．２ｍｍ、直径１５ｍｍの
円盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。結果を表−１に示した。

実施例２下記式：で表わされるシロキサニルジメタクリレート４０重量部
、２．２．２．２’、　２’、　２’、−ヘキサフルオ
ロイソプロピルメタクレート３５重量部、メチルメタク
リレート２０重量部、エチレングリコールジメタクリレ
ート５重量部および重合開始剤としてベンゾインメチル
エーテル０．１重量部を室温でよく混合し、この混合液
をポリエチレン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、
室温にて紫外線を１６時間照射して共重合させた。

共重合後、得られた塊状共重合体を切削し、研磨してコ
ンタクトレンズおよび厚さ０．２ｍｍ−、直径１５ｍｍ
の円盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各
種試験を行った。結果を表−１に示した。

比較例１トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート３５重量部、２．２．２−）リフルオロエチルメ
タクリレート４５重量部、メチルメタクリレート１５重
量部、エチレングリコールジメタクリレート５重量部お
よび重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル０，１
重量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン
製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線
を１６時間照射して共重合させた。

以下余白〔発明の効果〕本発明により製造される酸素透過性高分子材料は、酸素
透過性が極めて高く、また涙液や眼内液中の汚れ成分や
様々な使用環境に起因する汚れなどを吸着あるいは固着
しにくいという優れた特徴を有し、かつ、切削性、研磨
性などの加工性も良好である。従って、本発明により製
造される酸素透過性高分子材料は、コンタクトレンズ、
眼内レンズなどの眼科材料として好適に使用される。

以上出願人　　日本合成ゴム株式会社２８　　　　　′

Claims

【特許請求の範囲】

（１）次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾
１＾３およびＲ＾１＾４は同一の基であっても異なる基
であってもよく、フッ素原子で置換されていてもよいア
ルキル基、フェニル基、ビニル基または水素原子を示し
、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は同一の基であっても異なる
基であってもよく、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基
を示し、Ａ＾１およびＡ＾２は不飽和重合性基または水
素原子を示す。ただし、Ａ＾１およびＡ＾２の双方が同
時に水素原子となることはない。ｍおよびｎは０〜１００の数を示す。ここで、式中の基 ▲数式、化学式、表等があります▼および／または基▲
数式、化学式、表等があります▼が複数存在する場合は
、それぞれの基が同一でも異なっていてもよい。〕で表わされるビスフェニレンエーテルを有する重合性単
量体の一種又は二種以上を重合または共重合することを
特徴とする酸素透過性高分子材料の製造方法。