JP4235204B2 - 安全性の高いシリコーン含有眼用レンズ材料およびその製造方法 - Google Patents
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Description
a)ウレタン結合を介してエチレン型不飽和基およびポリジメチルシロキサン構造を有する少なくとも1種の化合物(A)、重合性基がメチレン基である少なくとも1種のピロリドン誘導体を含む親水性モノマー(B)ならびに光重合開始剤および/または熱重合開始剤を含む混合液を得る工程、
b)該混合液を成型用型へ導入する工程、
c)該成型用型内の混合液にUV光を照射するか、および/または加熱することにより、硬化した眼用レンズ材料を得る工程、
d)該眼用レンズ材料を脱離した後、該眼用レンズ材料に表面処理を施して、親水性および/または耐汚染性を付与する工程、
e)該眼用レンズ材料から未反応物を取り除く工程、および
f)該眼用レンズ材料を水和させる工程、
を含む眼用レンズ材料の製造方法に関する。
A1−U1−(−S1−U2−)n−S2−U3−A2 (1)
[式中、A1は一般式(2):
Y21−Z21−R31− (2)
(式中、Y21は(メタ)アクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Z21は酸素原子または直接結合、R31は直接結合または炭素数1〜12の直鎖状、分岐鎖もしくは芳香環を有するアルキレン基を示す)で表わされる基;
A2は一般式(3):
−R34−Z22−Y22 (3)
(式中、Y22は(メタ)アクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Z22は酸素原子または直接結合、R34は直接結合または炭素数1〜12の直鎖状、分岐鎖もしくは芳香環を有するアルキレン基を示す)で表わされる基(ただし、一般式(2)中のY21および一般式(3)中のY22は同一であってもよく、異なっていてもよい);
U1は一般式(4):
−X21−E21−X25−R32− (4)
(式中、X21およびX25は、それぞれ独立して直接結合、酸素原子およびアルキレングリコール基から選ばれ、E21は−NHCO−基(ただし、この場合、X21は直接結合であり、X25は酸素原子またはアルキレングリコール基であり、E21はX25とウレタン結合を形成している)、−CONH−基(ただし、この場合、X21は酸素原子またはアルキレングリコール基であり、X25は直接結合であり、E21はX21とウレタン結合を形成している)または飽和もしくは不飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系の群から選ばれたジイソシアネート由来の2価の基(ただし、この場合、X21およびX25はそれぞれ独立して酸素原子およびアルキレングリコール基から選ばれ、E21はX21およびX25のあいだで2つのウレタン結合を形成している)、R32は炭素数1〜6の直鎖状または分岐鎖を有するアルキレン基を示す)で表わされる基;
S1およびS2はそれぞれ独立して一般式(5):
U2は一般式(6):
−R37−X27−E24−X28−R38− (6)
(式中、R37およびR38は、それぞれ独立して炭素数1〜6の直鎖状または分岐鎖を有するアルキレン基;X27およびX28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレングリコール基;E24は飽和もしくは不飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系の群から選ばれたジイソシアネート由来の2価の基(ただし、この場合、E24はX27およびX28のあいだで2つのウレタン結合を形成している)で表わされる基;
U3は一般式(7):
−R33−X26−E22−X22− (7)
(式中、R33は炭素数1〜6の直鎖状または分岐鎖を有するアルキレン基、X22およびX26は、それぞれ独立して直接結合、酸素原子およびアルキレングリコール基から選ばれ、E22は−NHCO−基(ただし、この場合、X22は酸素原子またはアルキレングリコール基であり、X26は直接結合であり、E22はX22とウレタン結合を形成している)、−CONH−基(ただし、この場合、X22は直接結合であり、X26は酸素原子またはアルキレングリコール基であり、E22はX26とウレタン結合を形成している)または飽和もしくは不飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系の群から選ばれたジイソシアネート由来の2価の基(ただし、この場合、X22およびX26はそれぞれ独立して酸素原子およびアルキレングリコール基から選ばれ、E22はX22およびX26のあいだで2つのウレタン結合を形成している)で表わされる基;
nは0または1〜10の整数を示す]で表わされる重合性基が1個以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーである。
Y21−Z21−R31− (2)
(式中、Y21、Z21およびR31は前記と同じ)で表わされる基であり、またA2は一般式(3):
−R34−Z22−Y22 (3)
(式中、Y22、Z22およびR34は前記と同じ)で表わされる基である。
−O−(CxH2x−O)y− (8)
(式中、xは1〜4の整数、yは1〜5の整数を示す)で表わされる基などがあげられる。
A1−U1−T1−U4−(−S1−U2−)n−S2−U5−T2−U3−A2 (9)
[式中、A1、A2、U1、U2、U3、S1、S2、nについては、一般式(1)と同一であり、U4、U5は、それぞれU1、U3と同一である。ただし、A1、A2中のY21、Y22については、(メタ)アクリロイル基、ビニル基またはアリル基である。
−Q−(CH2CHD−Q−)n− (10)
(式中、Dは水素原子、メチル基または水酸基であり、Qは直接結合または酸素原子、nは5〜10,000である。)
あるいは、一般式(11):
―(M)x− (11)
((式中、Mは、1,3−MMP、N−VP、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸塩、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフラン、オキセタン、オキサゾリン、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンなどから選択される親水性モノマー単位を示し、それらから構成されるポリマーの重合連鎖については、直鎖状でも分岐状でもよく、またランダム状、ブロック状に結合していてもよい。Xは5〜10,000である)で表される親水性ポリマー含有セグメントまたは親水性オリゴマー含有セグメントである)]で表わされる重合性基が1個以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーである。
CH2=CR4COOCsH(2s-t+1)Ft (14)
(式中、R4は水素原子またはCH3、sは1〜15の整数、tは1〜(2s+1)の整数を示す)で表わされる化合物があげられる。
a)ウレタン結合を介してエチレン型不飽和基およびポリジメチルシロキサン構造を有する少なくとも1種の化合物(A)、重合性基がメチレン基である少なくとも1種のピロリドン誘導体を含む親水性モノマー(B)ならびに光重合開始剤および/または熱重合開始剤を含む混合液を得る工程、
b)前記混合液を成型用型へ導入する工程、
c)前記成型用型内の混合液にUV光を照射するか、および/または加熱することにより、硬化した眼用レンズ材料を得る工程、
d)前記眼用レンズ材料を脱離した後、該眼用レンズ材料に対して表面処理をして、親水性および/または耐汚染性を付与する工程、
e)前記眼用レンズ材料から未反応物を取り除く工程、および
f)前記眼用レンズ材料を水和させる工程。
プラズマガス流量(アルゴン、チッ素など:1〜50sccm)
モノマーガス流量(1〜50sccm)
グロー放電(周波数13.56MHz、出力30〜100W、圧力1.0〜30Pa)。
1)水不溶性建染染料を水中に分散させる
2)染料を還元して、水溶性のロイコ染料とする
3)ロイコ染料を基材に吸着させる
4)基材上で染料を酸化して元の水不溶性染料に戻す
5)還元液や過剰の染料を洗浄・除去する。
こうして得られる本発明の眼用レンズ材料は、高酸素透過性および高機械的強度を有することに加え、さらに表面水濡れ性にすぐれ、かつ表面が潤滑性/易潤性に優れるといった特性を兼備しているので、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜、角膜オンレイ、角膜インレイなどに好ましく使用することができる。
あらかじめチッ素置換された側管にジムロート冷却管、機械式撹拌器および温度計を取り付けた1L三つ口フラスコ内に、イソホロンジイソシアネート(IPDI)75.48g(0.34モル)および鉄アセチルアセトネート(FeAA)0.12gを添加した。ついで、両末端水酸基ジメチルシロキサン(重合度40、水酸基当量1560g/モル、信越化学工業(株)製KF−6002、以下、DHDMSi40という)529.90gを添加し、80℃に加熱したオイルバス中で約4時間、撹拌した。
FT/IR;1262および802cm-1(Si−CH3),1094および1023(Si−O−Si),1632(C=C)1728付近(C=O、エステルおよびウレタン)。
あらかじめチッ素置換された側管にジムロート冷却管、機械式撹拌器および温度計を取り付けた1L三つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)44.60g(0.20モル)および鉄アセチルアセトネート(FeAcAc)0.07gを添加した。ついで、両末端水酸基ジメチルシロキサン(重合度10、水酸基当量1000g/モル、信越化学工業(株)製KF−6001、以下、DHDMSi10という)90.80gを添加し、オイルバスを80℃に加熱し、約4時間、撹拌した。
FT/IR;1262および802cm-1(Si−CH3),1094および1023(Si−O−Si),1632(C=C)1728付近(C=O、エステルおよびウレタン)。
TRIS:トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート
DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド
1,3−MMP:1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン
1,5−MMP:1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン
5,3−MMP:5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン
NiPMP:1−i−プロピル−3−メチレン−2−ピロリドン
N−VP:N−ビニル−2−ピロリドン
MMA:メチルメタクリレート
EDMA:エチレングリコールジメタクリレート
NMP:1−メチル−2−ピロリドン
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド
HMPPO:2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェノン
BAPO:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド
ADMVN:2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
CBDMP:2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルフェノール
HPT:2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−(ヘキシルオキシ)フェノール
BZT−MA:2−(2’−ヒドロキシ−5’−(2’’−メタクリロリルオキシエトキシ)−3’−t−ブチルフェニル)−5−メチル−2H−ベンゾトリアゾール
APMA:テトラ−(4−メタクリルアミド)銅フタロシアニン
PAMNp:1−フェニルアゾ−3−メタクリロイルオキシ−2−ナフトール
重合の後、型から取り出したレンズをアセトニトリルに浸漬し、残留成分の抽出を行った。この抽出液をHPLCにて分析し、比較的残留量の多い1,3−MMP、1,5−MMP、5,3−MMPまたはN−VPについて、配合量に対するモノマーの残留率を算出した。残留率の定量の際は濃度既知の1,3−MMP、1,5−MMP、5,3−MMPまたはN−VPのアセトニトリル溶液を調製してHPLCにて分析を行い、この分析結果より、x軸に各モノマー濃度(ppm)、y軸に各ピーク面積分析値をとり、検量線を作成した。ピロリドンモノマー使用量に対する残留率S1(%)、レンズ全量に対する残留率S2(%)はV:抽出溶媒量(mL)、A:モノマーのピーク面積、a:検量線傾き、b:検量線切片、W:プレート重量(g)、w:配合時の目的モノマーの重量分率(%)を用いて次のように示される。
S1(%)={V×(A−b)}/(a×W×w×100)
S2(%)={V×(A−b)}/(a×W×10000)
重合直後の実施例1および比較例1のレンズ材料を試料とした。これらの試料を、重量測定した後、超純水20mLを入れたバイアル瓶に1枚ずつ入れ、121℃で10分間オートクレーブ処理を実施した。同一材料につき5サンプルを作製し、冷却直後(0日)、処理後1、3、8、14日目にレンズを取り出し、TOCにて処理液の分析を行った。測定は(株)島津製作所製 全有機炭素計(TOC)TOC−VCSH)を使用し、NPOC(Non Purgeable Organic Carbon)モードで実施した。結果を表4に示す。表中の定量値(ppmC)は、オートクレーブ直後(0日)の濃度を0としたときの抽出液の濃度を示す。すなわち、値が大きいことは溶出量が多いことを示す。
コンタクトレンズの外観を目視にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
評価基準
A:曇りが全くなく、透明性にきわめて優れており、コンタクトレンズとして好適である。
B:わずかに曇りが認められるが、コンタクトレンズとして問題のない透明性を有する。
C:白濁が認められ、透明性に劣るため、コンタクトレンズとしての使用が困難である。
D:白濁しており透明性にきわめて劣るため、コンタクトレンズとしての使用が不可能である。
コンタクトレンズを手指上で二つ折りにして挟み、指でレンズをこすりあわせた際の潤滑性(レンズ同士の接着感、レンズと手指との接着感)を評価した。またレンズ表面の水濡れ性も目視にて確認した。
評価基準
A:水濡れ性が良好で、レンズ同士の滑りが良好であり、コンタクトレンズとして好適である。
B:やや水濡れ性に欠け、レンズ同士をこすりあわせるとわずかにきしみが感じられる。
C:レンズと手指の接着性はないが、レンズ同士の滑りが悪く動きがなくなる時がある。
D:レンズ表面に粘着性があり、レンズと手指との接着感が強い。
エルマ販売(株)製の接触角計G−I,2MGを用いて温度25℃の生理食塩液中で接触角(°)(気泡法)を測定した。生理食塩液に浸漬したフィルムに、シリンジを用いて10μLの気泡を付着させ、気泡とプレートの左右の接角値を平均して接触角値とした。接触角値が小さいほど、水濡れ性が良い。
眼用レンズ材料の周辺を固定し、その中心を、先端の直径が1/16インチの球形状の冶具で荷重を加える装置に固定した。この眼用レンズ材料に約20gの荷重を加えて停止し、停止直後の応力(So(g/mm2))を測定し、さらにこれを30秒間放置した後、その応力(S(g/mm2)を測定した。測定したSoおよびSを用い、以下の式に従って応力緩和率(%)を算出した。
応力緩和率(%)={(So−S)/So}×100
インストロン万能材料試験機 Model4300を用いて伸張部分の幅2mm、厚み0.3mmのダンベル形状のサンプルを打ち抜いて引張り試験を実施した。測定は35℃生理食塩液中で行い、応力―伸び曲線からヤング率(MPa)を算出した。なおこのヤング率が0.8MPaより大きい場合、眼用レンズ材料は弾性が高く、レンズ装用時にはレンズの固着や角膜ステイニングなどの障害をもたらす可能性が高い。
理化精機工業(株)製の製科研式フィルム酸素透過率計を用いて35℃の生理食塩液中にて試験片の酸素透過係数を測定した。いずれもシガレットペーパーを使用し、ISO 9913−1に従って0.1〜0.4mm厚みの試験片の測定を実施した。エッジ効果を考慮した算出を行い、またリファレンズスタンダードとしてメニコンEX((株)メニコン製)を用い、このDk値を64として規格化した。なお酸素透過係数の単位は(×10-11(cm2/sec)(mLO2/mL×hPa))であり、これは当業者間において従来から用いられてきた単位(×10-11(cm2/sec)(mLO2/mL×mmHg))に0.75を乗じた値である。
アタゴ社製のアタゴ屈折率計1Tを用いて温度25℃、湿度50%の雰囲気下で屈折率(単位なし)を測定した。
試験片を水和処理した後、次式に従って試験片の含水率(重量%)を測定した。ただし、Wは水和処理後の平衡含水状態での試験片の重量(g)、W0は水和処理後、105℃乾燥器中にて16時間乾燥した状態での試験片の重量(g)を表す。
含水率(重量%)=(W−W0)×100/W
オレイン酸、トリパルミチン、パルミチン酸、コレステロール、パルミチン酸コレステロールおよび卵黄レシチンからなる人工眼脂溶液中にレンズを37℃にて5時間浸漬した後、エタノールおよびジエチルエーテルにて抽出し、リン酸硫酸バニリン法にて、付着量(mg/cm2)を定量した。
表1に示す重合性成分および重合開始剤を混合した眼用レンズ成分を、コンタクトレンズ形状を有する鋳型(ポリプロピレン製、直径約13mmおよび厚さ0.1mmのコンタクトレンズに対応)内に注入した。次いで、この鋳型にUV光を60分照射して光重合を行い、コンタクトレンズ形状の重合体を得た。重合体中の未反応の残留モノマー量を評価した結果を表2および3に、水和処理後の処理液中のTOCによる溶出物濃度評価結果を表4に示した。
表5〜9に示す重合性成分、重合開始剤、UV吸収剤、着色剤および希釈剤を混合した眼用レンズ成分を、コンタクトレンズ形状を有する鋳型(ポリプロピレン製)内に注入した。次いで、この鋳型にUV光を30分照射して光重合を行い、コンタクトレンズ形状の重合体を得た。得られた重合体は、酸素雰囲気下でプラズマ照射(RF出力50W、圧力100Pa)を3分間実施した。生理食塩液中に浸漬し、吸水させて水和処理を施し、コンタクトレンズを得た。評価結果を表10〜14に示した。
実施例1および11と同様の混合溶液を使用して、得られた水和前の重合体を、酸素雰囲気下でプラズマ照射(出力50W、圧力100Pa、3分)を実施した後、N−VPの5.0モル%水溶液中(ジエチレングリコールジアリルエーテル5.0重量%含有)に浸漬し、60℃にて30分間加熱することにより、グラフト重合膜を形成させた。水和処理を施し、コンタクトレンズを得た。評価結果を表15に示した。
実施例1および11と同様の混合溶液を使用して、得られた水和前の重合体を、酸素雰囲気下でプラズマ照射(出力50W、圧力100Pa、3分)を実施した後、MPC(2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン)の1.0モル%水溶液中(テトラエチレングリコールジメタクリレート5.0重量%含有)に浸漬し、UV照射を10分間実施することにより、グラフト重合膜を形成させた。水和処理を施し、コンタクトレンズを得た。評価結果を表15に示した。
実施例1および11と同様の混合溶液を使用して、得られた水和前の重合体を、テトラメトキシシラン(TMS)/酸素(ガス流量比1/2sccm)雰囲気下でグロー放電(圧力13Pa、RF出力40W、5分×2回)を実施し、プラズマ重合膜を形成させた。水和処理を施し、コンタクトレンズを得た。評価結果を表15に示した。
実施例1および11と同様の混合溶液を使用して、得られた水和前の重合体を、メタン(CH4)/空気(ガス流量比3/2sccm)雰囲気下でグロー放電(圧力4Pa、AF出力40W、5分×2回)を実施し炭素蒸着膜を形成させた。さらに通常の酸素プラズマ、水和処理を施し、コンタクトレンズを得た。評価結果を表15に示した。
実施例1および11と同様の混合溶液を使用して、得られた水和前の重合体を、テトラフルオロメタン(CF4)/酸素(ガス流量比9/1)雰囲気下でグロー放電(圧力13Pa、RF出力300W、5分)を実施した。水和処理を施し、コンタクトレンズを得た。評価結果を表16に示した。
実施例1と同様の混合溶液を使用して、得られた水和前の重合体を、酸素雰囲気下でプラズマ照射(出力50W、圧力100Pa、3分)を実施した後、水和処理を施し、コンタクトレンズを得た。評価結果を表16に示した。
実施例11と同様の混合溶液を使用して得られた水和前の重合体を、酸素/水(ガス流量比9/1)雰囲気下でプラズマ照射(出力2.5KW、圧力133Pa、3分)を実施した後、水和処理を施し、コンタクトレンズを得た。評価結果を表16に示した。
実施例1と同様の混合溶液を使用して、得られた水和前の重合体を、水和処理を施し、コンタクトレンズを得た。評価結果を表16に示した。
実施例45〜50
実施例1、11および21と同様の手順にて得られたコンタクトレンズを、以下の方法により、建染染料を使用して着色コンタクトレンズを得た。
表18に示す重合性成分、重合開始剤、UV吸収剤、着色剤、希釈剤を混合した眼用レンズ成分を、コンタクトレンズ形状を有する鋳型(ポリプロピレン製)内に注入した。次いでこの鋳型を100±2℃に調整したオーブン中で30分加熱し、コンタクトレンズ形状の重合体を得た。得られた重合体は、酸素雰囲気下でプラズマ照射(RF出力50W、圧力100Pa)を3分間実施した。生理食塩液中に浸漬し、吸水させて水和処理を施し、コンタクトレンズを得た。評価結果を表19に示した。
実施例4、8、17、32、34に記載されるコンタクトレンズは装用時に良好な装用感を与え、前眼部の障害はみられなかった。一方、比較例2に記載されるコンタクトレンズの装用では障害はないものの、装用感は実施例記載のコンタクトレンズには劣った。また、反撥性の低い比較例3に記載のコンタクトレンズの装用試験においては、装用直後からレンズの動き量は少なくゆっくりで、角膜上での吸着を認めた。
Claims (34)
- (A)ウレタン結合を介してエチレン型不飽和基およびポリジメチルシロキサン構造を有する少なくとも1種の化合物と(B)重合性基がメチレン基である少なくとも1種のピロリドン誘導体を含み、前記重合性基がメチレン基である少なくとも1種のピロリドン誘導体が、1−アルキル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−アルキル−5−メチレン−2−ピロリドンまたは5−アルキル−3−メチレン−2−ピロリドンである、眼用レンズ材料。
- 前記重合性基がメチレン基である少なくとも1種のピロリドン誘導体を5〜60重量%含有する、請求項1記載の眼用レンズ材料。
- 前記1−アルキル−3−メチレン−2−ピロリドンが、1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドンである請求項1または2記載の眼用レンズ材料。
- 前記1−アルキル−5−メチレン−2−ピロリドンが、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドンである請求項1または2記載の眼用レンズ材料。
- 前記5−アルキル−3−メチレン−2−ピロリドンが、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドンである請求項1または2記載の眼用レンズ材料。
- 前記ウレタン結合を介してエチレン型不飽和基およびポリジメチルシロキサン構造を有する化合物(A)中のポリジメチルシロキサン構造のシロキサン繰り返し数が10〜100である請求項1記載の眼用レンズ材料。
- 引張弾性率が0.2〜0.8MPaであり、かつ定荷重負荷下、30秒間における応力緩和値が8〜15%である請求項1〜6のいずれかに記載の眼用レンズ材料。
- 含水率が10〜60重量%である請求項1〜7のいずれかに記載の眼用レンズ材料。
- 含水率が32〜55重量%である請求項1〜7のいずれかに記載の眼用レンズ材料。
- 前記ウレタン結合を介してエチレン型不飽和基およびポリジメチルシロキサン構造を有する化合物(A)以外の(C)シリコーン化合物がさらに含有されている請求項1記載の眼用レンズ材料。
- 前記シリコーン化合物(C)が、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレートである請求項10記載の眼用レンズ材料。
- (D)N−置換アクリルアミドがさらに含有されている請求項1または10記載の眼用レンズ材料。
- 前記N−置換アクリルアミド(D)が、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、N−イソプロピルアクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドから選択される1種類以上のN−置換アクリルアミドである請求項12記載の眼用レンズ材料。
- 少なくとも1種類以上の架橋剤がさらに含有されている請求項1、10または12記載の眼用レンズ材料。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の眼用レンズ材料からなる眼用レンズ。
- 眼用レンズ材料の製造方法であって、
a)ウレタン結合を介してエチレン型不飽和基およびポリジメチルシロキサン構造を有する少なくとも1種の化合物(A)、重合性基がメチレン基である少なくとも1種のピロリドン誘導体を含む親水性モノマー(B)ならびに光重合開始剤および/または熱重合開始剤を含む混合液を得る工程、
b)該混合液を成型用型へ導入する工程、
c)該成型用型内の混合液にUV光を照射するか、および/または加熱することにより、硬化した眼用レンズ材料を得る工程、
d)該眼用レンズ材料を脱離した後、該眼用レンズ材料に表面処理を施して、親水性および/または耐汚染性を付与する工程、
e)該眼用レンズ材料から未反応物を取り除く工程、および
f)該眼用レンズ材料を水和させる工程、
を含む眼用レンズ材料の製造方法であって、前記重合性基がメチレン基である少なくとも1種のピロリドン誘導体が、1−アルキル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−アルキル−5−メチレン−2−ピロリドンまたは5−アルキル−3−メチレン−2−ピロリドンである眼用レンズ材料の製造方法。 - 前記工程e)における前記眼用レンズ材料から未反応物を取り除く工程と、前記工程f)における前記眼用レンズ材料を水和させる工程とが、水または生理食塩液のみに前記工程d)により得られた眼用レンズ材料を浸漬させることにより、同時に行なわれてなる請求項16記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記混合液中に、ウレタン結合を介してエチレン型不飽和基およびポリジメチルシロキサン構造を有する少なくとも1種の化合物(A)、重合性基がメチレン基である少なくとも1種のピロリドン誘導体(B)、シリコーン化合物(C)およびN−置換アクリルアミド(D)を含む請求項16または17記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記混合液中に架橋剤を含む請求項16〜18のいずれかに記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記混合液中に少なくとも1種以上の重合性もしくは非重合性の紫外線吸収剤、および/または、重合性もしくは非重合性染料を含む請求項16〜19のいずれかに記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記混合液中に0.1〜5重量%の水溶性有機溶媒を含む請求項16〜20のいずれかに記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記水溶性有機溶媒が、炭素数1〜4のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルおよびN−メチル−2−ピロリドンから選択される1種類以上の水溶性有機溶媒である請求項21記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記表面処理がプラズマ処理である請求項16記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記プラズマ処理において、酸素または酸素の混合物を使用する請求項23記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記プラズマ処理において、酸素と水との混合物を使用する請求項24記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記プラズマ処理において、酸素とテトラフルオロメタンとの混合物を使用する請求項24記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記プラズマ処理において、酸素と有機シランとの混合物を使用する請求項24記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記有機シランがテトラメトキシシランである請求項27記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記プラズマ処理において、酸素とメタンとの混合物を使用する請求項24記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記プラズマ処理において、酸素とチッ素とメタンとの混合物を使用する請求項24記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記表面処理が親水性ポリマー被膜の被覆方法による処理である請求項16または17記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記被覆方法が親水性モノマーのプラズマ重合方法である請求項31記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 前記被覆方法がプラズマ開始グラフト重合法である請求項31記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- さらに(g)眼用レンズ材料を、建染染料を使用して着色する工程を含む請求項16または17記載の眼用レンズ材料の製造方法。
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