KR20230139081A - 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 친수성 단량체로서 PDMS(Polydimethylsiloxane)를 혼합하여 실리콘 소재의 산소투과성능을 개선시켜 주도록 한 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈에 관한 것이다.
본 발명은 DMA(Dimethylacrylamide) 100중량부 대비 HEMA(2-Hydroxyethyl methacrlyate) 40 ~ 60중량부, EGDMA(Ethylene glycol dimethylacrylate) 1 ~ 2 중량부, 실리콘계 단량체로서 하기 [화학식1]의 PDMS(Polydimethylsiloxane) 2~5중량부, AIBN(Azobisisobutyronitrile) 0.05 ~0.5 중량부로 조성된 렌즈조성물로부터 콘택트렌즈를 수득하고, 수득한 콘택트렌즈의 표면에 화학적 개질공정을 거쳐 생체적합성 소재가 코팅되어 제조된 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
본 발명은 DMA(Dimethylacrylamide) 100중량부 대비 HEMA(2-Hydroxyethyl methacrlyate) 40 ~ 60중량부, EGDMA(Ethylene glycol dimethylacrylate) 1 ~ 2 중량부, 실리콘계 단량체로서 하기 [화학식1]의 PDMS(Polydimethylsiloxane) 2~5중량부, AIBN(Azobisisobutyronitrile) 0.05 ~0.5 중량부로 조성된 렌즈조성물로부터 콘택트렌즈를 수득하고, 수득한 콘택트렌즈의 표면에 화학적 개질공정을 거쳐 생체적합성 소재가 코팅되어 제조된 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Description
본 발명은 친수성 단량체로서 PDMS(Polydimethylsiloxane)를 혼합하여 실리콘 소재의 산소투과성능을 개선시켜 주도록 한 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈에 관한 것이다.
일반적으로 콘택즈렌즈는 적당한 기계적 강도(tensile strength), 생체적합성(bio compatibility), 무독성(toxicity), 재료의 투명도(optical transparent), 굴절률(refractive index), 표면 친수성(surface wettability), 각막에 적합한 함수율(water content), 팽윤비(swelling), 산소투과성(oxygen transmissibility), 유연성(flexibility) 등의 요구조건을 충족하여야 한다.
특히, 콘택즈렌즈의 장기착용에서 유발되는 안과적 질환의 문제점과 부작용을 고려하면, 상기 산소투과성(oxygen transmissibility)의 요건은 매우 중요하다.
따라서, 콘택즈렌즈의 산소투과성의 향상을 위하여 산소투과성이 우수한 재질의 연구 및 개발이 활발하게 진행되고 있으며, 현재 실리콘 하이드로겔로 만들어진 콘택트렌즈가 일반적으로 제조되고 있다.
실리콘 하이드로겔은 높은 산소 투과율을 갖는 수팽윤성의 망상 중합체로서, 예를 들면, 3-[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 메타크릴레이트 등을 콘택트 렌즈 제조용 단량체로써 널리 사용할 수 있다.
일반적인 실리콘 단량체들은 소수성을 띄기 때문에 이들 단량체를 이용하여 제조된 하이드로겔 렌즈의 함수율은 낮았다. 따라서, 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트(HEMA, 2-Hydroxyethyl methacrlyate) 등의 친수성 단량체들과 같이 중합에 사용되어 콘택트 렌즈 재료로 사용되고 있다. 하지만, 상기 소수성 실리콘 단량체들은 친수성의 다른 단량체들과 섞이지 않기 때문에 제조된 렌즈가 혼탁해져 광투과율이 낮은 단점을 가졌고, 함수율도 좋지 않았다.
따라서, 친수성의 실리콘 단량체를 제조하여 HEMA 등과 혼합하여 하이드로겔 렌즈를 제조하면 산소 투과성, 광투과율과 습윤성을 동시에 높일 수 있기 때문에 신규한 실리콘 화합물의 개발에 대한 연구는 지속적으로 요구되고 있다.
최근에는 산소투과율을 높이기 위해 실리콘 소재를 사용한 고 산소투과율 실리콘 하이드로겔 렌즈(Si-Hy)의 연구가 활발하게 이루어지고 있으며, 특히 산소친화성 실록산(siloxane)에 대한 연구 및 특허가 보고된 바 있다.
한편, 친수성 실리콘 단량체는 혼합되는 함량이 증가됨에 따라 산소투과율이 충분히 증가되지만 렌즈 표면의 친수성이 감소하게 되고, 이에 따라 착용감을 떨어뜨림은 물론 건조하여 착용상 불편함은 물론 단백질이나 지방과 같은 침전물의 침착으로 인한 안질환과 눈자극이나 각막 착색 등 문제가 발생된다.
이러한 단점을 극복하고자 콘택트렌즈 표면을 플라즈마 표면처리 등의 물리적으로 표면을 개질하여 친수성을 증가시키는 방법을 사용하였다. 그러나 이는 여전히 표면의 습윤성이 낮아 사용자의 불편함이 있었으며, 제조공정상에 플라즈마 표면처리와 같은 복잡한 후공정이 추가되어 제조됨에 따라 콘택트렌즈의 생산원가의 상승을 야기하고 불량률 증가로 생산효율이 좋지 못하였다.
본 발명은 상기한 문제를 해결하기 위하여 창안된 것으로, PDMS(Polydimethylsiloxane)를 혼합하여 실리콘 소재의 산소투과성능을 개선시켜 주도록 하며, 또한 렌즈 표면처리를 물리적인 표면개질이 아닌 렌즈 표면에 생체적합성 소재로 중합하여 코팅하는 화학적 개질을 통해 보다 간단하게 표면개질함은 물론 원가상승을 줄여주도록 한 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈를 제공함에 있다.
상기의 과제를 해결하기 위한 해결수단은, DMA(Dimethylacrylamide) 100중량부 대비 HEMA(2-Hydroxyethyl methacrlyate) 40 ~ 60중량부, EGDMA(Ethylene glycol dimethylacrylate) 1 ~ 2 중량부, 실리콘계 단량체로서 하기 [화학식1]의 PDMS(Polydimethylsiloxane) 2~5중량부, AIBN(Azobisisobutyronitrile) 0.05 ~0.5 중량부로 조성된 렌즈조성물로부터 콘택트렌즈를 수득하고, 수득한 콘택트렌즈의 표면에 화학적 개질공정을 거쳐 생체적합성 소재가 코팅되어 제조된 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
여기서, 콘택트렌즈의 화학적 표면개질은, 개시제가 용해된 용액에 제조된 콘택트렌즈를 20~40분 동안 1차 침지한 후, 생체적합성 소재와 친수성 모노머가 용해된 용액에 30~50분 동안 2차 침지하여 표면중합과정을 거치고, 표면개질(중합)반응을 거친 콘택트렌즈를 알콜계열의 용매에 1차 세척한 후 초순수로 2차 세척하게 된다.
이때, 상기 생체적합성 소재는 MPC(2-Methacryloyloxyethyl phosphorylcholine)와 PEG(Polyethyleneglycol)가 사용되고, 상기 친수성 모노머는 NVP(N-Vinyl pyrrolidone)와 DMA(Dimethylacrylamide)가 사용된 것이 바람직하다.
상기 콘택트렌즈의 표면중합시 열중합 또는 광중합 조건에 수행되고, 열중합은 70~90℃의 온도에서 중합하고, 빛을 이용한 광중합은 5분 이상 자외선을 조사하여 중합하게 된다.
상기의 구성으로 이루어진 본 발명의 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈에 따르면, PDMS(Polydimethylsiloxane)이 혼합되어 실리콘 소재의 산소투과성능을 개선시켜 줌으로써 사용자의 눈 건조함 및 충혈 등 안질환을 줄여줌은 물론 장시간 착용이 가능하며, 물리적인 표면개질이 아닌 화학적 표면개질을 통해 친수성을 높여줄 수 있어 원가절감은 물론 복잡한 공정을 단축시킬 수 있는 효과가 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈를 상세히 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈는 DMA(Dimethylacrylamide) 100중량부 대비 아크릴계 단량체로서 HEMA(2-Hydroxyethyl methacrlyate) 40 ~ 60중량부, 가교제로서 EGDMA(Ethylene glycol dimethylacrylate) 1 ~ 2 중량부, 실리콘계 단량체로서 PDMS(Polydimethylsiloxane) 2~5중량부, 개시제로서 AIBN(azobisisobutyronitrile) 0.05 ~0.5 중량부로 조성된 렌즈조성물을 중합하여 콘택트렌즈를 수득하게 된다.
실리콘 하이드로젤 렌즈의 제조는 캐스트몰드 방식을 사용할 수 있으며, 약 100℃에서 1시간 열중합하여 제조할 수 있다.
수득한 콘택트렌즈는 화학적 개질공정을 거쳐 표면에 생체적합성 소재를 코팅하여 최종 콘택트렌즈를 제조하게 된다.
상기 EGDMA는 각 성분을 합성하는 가교제의 역할을 하며, 너무 많이 첨가되는 고분자의 합성이 과도하게 일어나 아크릴계 단량체인 HEMA와 실리콘계 단량체인 PDMS가 일체화될 수 있고, 너무 적게 첨가되면 그 함량이 미미하여 합성 또는 각 성분들간의 결합이 제대로 이루어지지 않는다.
상기 PDMS는 산소투과도를 높여주기 위해 첨가되는 소재로서 하기 [화학식 1]과 같은 구조를 갖는다.
상기 PDMS는 콘택트렌즈에 사용가능한 Siloxane이며, 분자량이 1000미만이고, 공중합이 가능한 Vinyl그룹이 없는 소재이다.
상기 PDMS는 첨가되는 양이 적으면 산소투과율 개선이 미비함에 따라 상기한 바와 같이 2~5중량부 첨가되도록 한다.
상기 아크릴계 단량체와 실리콘계 단량체의 원활한 혼합은 물론 콘택트렌즈의 제조공정상의 안정성 및 효율성을 높여주도록 IPN(Interpenetration Polymer Blend)공법으로 공중합하도록 한다.
상기 PDMS는 첨가되는 양에 따라 산소투과율이 변경되며, 첨가되는 양이 증가할수록 산소투과율이 증가(20% -> 30%)되어 진다.
본 발명에서는 상기와 같은 조성비율로 조성된 렌즈조성물을 이용하여 콘택트렌즈를 제조하게 되는 것이고, 1차 제조하여 수득한 콘택트렌즈의 표면을 화학적 방법으로 개질시켜 주게 된다.
콘택트렌즈의 화학적 표면개질은, 개시제가 용해된 용액에 제조된 콘택트렌즈를 20~40분 동안 1차 침지한 후 생체적합성 소재와 친수성 모노머가 용해된 용액에 30~50분 동안 2차 침지하여 표면중합과정을 거쳐 콘택트렌즈 표면을 코팅시키게 된다.
이후, 표면개질(중합)반응을 거친 콘택트렌즈는 중합과정에서 반응하지 못한 미반응물질이나 콘택트렌즈 표면에 잔존하는 물질을 제거하기 위해, 알콜계열의 용매에 1차 세척한 후 초순수로 다시 2차 세척하여 최종 콘택트렌즈를 완성하게 된다.
이때, 상기 생체적합성 소재는 MPC(2-Methacryloyloxyethyl phosphorylcholine)와 PEG(Polyethyleneglycol)가 사용되고, 상기 친수성 모노머는 NVP(N-Vinyl pyrrolidone)와 DMA(Dimethylacrylamide)가 사용된 것이 바람직하다.
방오성 및 항균성이 뛰어난 상기 생체적합성 소재가 코팅됨에 따라 제조된 콘택트렌즈의 미생물번식을 감소시킬 수 있는 것이고, 친수성 모노머에 의해 친수성 및 습윤성을 증가시켜 줄 수 있는 것이다.
상기 생체적합성 소재는 콘택트렌즈의 합성실험을 통해 실험한 결과, 미생물의 발현이 감소하는 것을 확인하였다.
그리고 상기 친수성 모노머의 경우 통상 콘택트렌즈에 사용가능한 소재로서 NVP, DMA, MA, GMMA를 사용할 수 있는데, 습윤성 증가율 확인을 위한 접촉각 측정 결과 습윤성이 증가되는 것을 확인할 수 있었으나, MA 의 경우에는 투여량의 증가에 따라 렌즈의 직경이나 커브 및 두께와 같은 외형이 불규칙적으로 변화하는 것이 확인되었고, GMMA의 경우에는 투여량의 증가에 따라 외형이 너무 심하게 팽창하는 것이 확인되어 NVP와 DMA를 사용하도록 함이 바람직하다.
여기서, 상기 콘택트렌즈의 표면중합시에는 열중합 또는 광중합 조건에 수행될 수 있고, 열중합은 70~90℃의 온도에서 중합하도록 하고, 빛을 이용한 광중합은 5분 이상 자외선을 조사하여 중합하면 된다.
Claims (4)
- DMA(N-dimethyl acrylamide) 100중량부 대비 HEMA(2-Hydroxyethyl methacrlyate) 40 ~ 60중량부, EGDMA(Ethylene glycol dimethylacrylate) 1 ~ 2 중량부, 실리콘계 단량체로서 하기 [화학식1]의 PDMS(Polydimethylsiloxane) 2~5중량부, AIBN(Azobisisobutyronitrile) 0.05 ~0.5 중량부로 조성된 렌즈조성물로부터 콘택트렌즈를 수득하고,
수득한 콘택트렌즈의 표면에 화학적 개질공정을 거쳐 생체적합성 소재가 코팅되어 제조된 것을 특징으로 하는 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈.
[화학식 1]
- 제1항에 있어서,
콘택트렌즈의 화학적 표면개질은,
개시제가 용해된 용액에 제조된 콘택트렌즈를 20~40분 동안 1차 침지한 후, 생체적합성 소재와 친수성 모노머가 용해된 용액에 30~50분 동안 2차 침지하여 표면중합과정을 거치고,
표면개질(중합)반응을 거친 콘택트렌즈를 알콜계열의 용매에 1차 세척한 후 초순수로 2차 세척하는 것을 특징으로 하는 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈.
- 제2항에 있어서,
상기 생체적합성 소재는 MPC(2-Methacryloyloxyethyl phosphorylcholine)와 PEG(Polyethyleneglycol)가 사용되고,
상기 친수성 모노머는 NVP(N-Vinyl pyrrolidone)와 DMA(Dimethylacrylamide)가 사용된 것을 특징으로 하는 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈.
- 제2항에 있어서,
상기 콘택트렌즈의 표면중합시 열중합 또는 광중합 조건에서 수행되고,
열중합은 70~90℃의 온도에서 중합하고, 빛을 이용한 광중합은 5분 이상 자외선을 조사하여 중합하는 것을 특징으로 하는 생체적합성 소재로 표면이 개질된 실리콘 하이드로겔 렌즈.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102145367B1 (ko) | 2018-11-08 | 2020-08-28 | 이선정 | 신규한 친수성 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈 |
-
2022
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