KR100741610B1 - 부틸메타아크릴레이트 및 아크릴산을 포함하는 기능성실리콘-우레탄 친수성 콘택트렌즈 - Google Patents

부틸메타아크릴레이트 및 아크릴산을 포함하는 기능성실리콘-우레탄 친수성 콘택트렌즈 Download PDF

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성아영
김태훈
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성아영
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Abstract

본 발명은 유연성, 습윤성 및 인장 강도를 증가시키기 위한 부틸메타아크릴레이트 와 아크릴산을 포함한 실리콘-우레탄 친수성 콘택트렌즈 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 부틸메타아크릴레이트와 아크릴산, 하이드록시에틸메트아크릴레이트, 실리콘-우레탄, N-비닐-피롤리돈, 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트 구성된 중합체를 포함하는 하이드로젤 콘택트렌즈에 관한 것이다.
본 발명은 고 산소투과성을 가지고 있는 폴리디메틸실록산을 중합 가능한 하이드록시에틸메트아크릴레이트로 치환하고, 여기에 우레탄 그룹을 도입하여 실리콘-우레탄 하이드로젤 콘택트렌즈의 재료를 합성한 후, 실리콘 중합체와 하이드로젤재질로 사용되는 단량체인 부틸메타아크릴레이트와 아크릴산, N-비닐-피롤리돈, 메틸 메트아크릴레이트, 하이드록시에틸 메트아크릴레이트 등과 교차결합제로 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트를 사용하여 함수율, 유연성 및 인장 강도가 높은 하이드로젤 콘택트렌즈를 만들 수 있다.
실리콘, 우레탄, 하이드로젤 콘택트렌즈, 습윤성, 인장 강도, 유연성, PH안정성

Description

부틸메타아크릴레이트 및 아크릴산을 포함하는 기능성 실리콘-우레탄 친수성 콘택트렌즈 {Silicon-Urethane Contact lens containing butyl methacrylate and acrylic acid}
도 1a는 S-1의 광투과율을 나타낸 것이다.
도 1b는 S-3의 광투과율을 나타낸 것이다.
도 2a는 SA-1의 광투과율을 나타낸 것이다.
도 2b는 SA-2의 광투과율을 나타낸 것이다.
도 3a는 SB-1의 광투과율을 나타낸 것이다.
도 3b는 SB-3의 광투과율을 나타낸 것이다.
도 4는 SAB의 광투과율을 나타낸 것이다.
본 발명은 유연성, 습윤성 및 인장 강도를 증가시키기 위한 부틸메타아크릴레이트 와 아크릴산을 포함한 실리콘-우레탄 친수성 콘택트렌즈 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 부틸메타아크릴레이트와 아크릴산, 하이드록시에틸메트아크릴레이트, 실리콘-우레탄, N-비닐-피롤리돈, 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트로 구성된 중합체를 포함하는 하이드로젤 콘택트렌즈 및 그 제조방법에 관한 것이다.
콘택트렌즈 재질의 물리적인 특성에 따라 크게 하드 렌즈와 소프트 렌즈로 나눌 수 있다. 하드 렌즈의 대표적인 재료인 PMMA(polymethyl methacrylate)는 지금까지 거의 모든 콘택트렌즈의 대표적인 재질이었다. 광학적으로 투명성을 제공하지만, 습윤성(wettability)이 좋지 않고, 함수율이 전혀 없고 산소투과성이 좋지 않다는 등의 단점이 많았다. 이러한 PMMA 렌즈의 문제점을 보완하기 위해 1960년 wichterle에 의해 콘택트렌즈 친수성 폴리머(polymer)가 개발되면서 렌즈 착용감에 있어서 혁신적으로 개선되었으며, 1970년대 들어 바슈롬사가 미국 FDA에서 최초로 친수성 렌즈를 승인 받은 이후 많은 업체에서 다양한 재료와 좋은 함수율 및 높은 산소 투과도 등을 갖는 렌즈재질들이 계속 개발 중이다.
고 산소투과 콘택트렌즈의 재질로는 실리콘이 포함되어 있는 prepolymer를 사용하여 만든 hydrogel contact lens가 많이 연구되고 있다. 이러한 연구는 1978년 Gaylord에 의해 시작되었으며, 그 이후로 Dow Corning(사)에서 TRIS(tris-(trimethylsiloxsil-))라는 개발하여 RGP(rigid gas permeability) 콘택트렌즈의 개발을 시작하였다. 또한, 1979년 일본의 Yoyo Contact Lens 사는 PDMS를 가지고 hydrogel 콘택트렌즈를 만들기 시작하였다.
PDMA(Polydimethylsiloxan)은 Si-O-Si의 결합구조로 이루어져 있다. 따라서 원자회전이 자유로워 자체가 soft 하기 때문에 착용감이 뛰어나고, Si와 O의 원자 크기의 차이가 크므로 산소투과가 가능하다. 하지만, 이러한 PDMS는 그 자체로는 사용하기가 힘들기 때문에 분자 한 부분에 Modification을 시켜 사용하고 있다.
렌즈의 산소 투과성은 렌즈의 두께에도 영향을 받는다. 렌즈의 두께가 얇을수록 산소 투과성이 뛰어나고, 착용감 또한 좋아진다. 하지만, 렌즈의 두께가 얇아지게 되면 쉽게 찢어지는 문제점이 있다. 이러한 문제를 없애고 렌즈의 두께를 얇게 만들기 위해 탄력성이 좋을 재질을 위해서 Urethane group을 렌즈에 도입하는 방법이 있다. 우레탄은 hard와 soft group이 반복적으로 구성된 구조이므로 탄력성과 강인성이 뛰어난 것으로 알려져 있다.
소프트 렌즈의 대표적인 재료로는 하이드록시에틸메트아크릴레이트, 메트아크릴레이트, N-비닐-피롤리돈 등이 있고 각 단량체를 중합하여 많은 물리적인 성질을 가진 중합체(polymer)가 개발되었고 제품화되었다. 실리콘 단량체를 이용한 콘택트 재질은 산소투과성을 증가시키는 장점이 있다. 대표적인 예가 Silicon contact lens (Silicon A, Dow corning Ophthalmic 사)이다. 그러나 실리콘 단량체는 습윤성이 좋지 않다는 문제점이 노출되었다. 실리콘의 소수성을 보완할 수 있도록 친수성 하이드로젤렌즈의 재질 단량체와 중합하여 렌즈를 만드는 연구가 많이 진행되고 있다.
한편, 본 발명에 대한 종래 기술로서, PCT/US2001/09072(2001.03.22)는 습윤 성 실리콘 하이드로젤 및 이의 제조방법 및 당해 실리콘 하이드로젤로부터 제조된 안용 렌즈에 관한 것이고, PCT/US2000/12952(2000.05.12)는 가요성 탄소 코팅을 사용한 실리콘 하이드로젤콘택트렌즈의 플라즈마 표면 처리법에 관한 것으로 본 발명의 구성과 서로 다르다.
본 발명의 목적은 유연성, 습윤성 및 인장강도를 증가시키기 위하여 부틸메타아크릴레이트와 아크릴산을 포함하는 기능성 실리콘-우레탄 친수성 콘택트렌즈를 제공하는데 있다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은 부틸메타아크릴레이트, 아크릴산, 하이드록시에틸메트아크릴레이트, 실리콘-우레탄, N-비닐-피롤리돈 및 에틸렌 글리콜 다이메트아크릴레이트를 단량체로 하여 구성된 중합체를 포함하는 하이드로젤 콘택트렌즈를 포함한다.
상기 중합체 내에서 각 단량체의 함량은 전체 100 중량부를 기준으로 하여 부틸메타아크릴레이트 3~8%, 아크릴산 4~10%, 하이드록시에틸메트아크릴레이트 36%~38.5%, 실리콘-우레탄 3%~9%, N-비닐-피롤리돈 27%~29%, 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트 1%~1.1%인 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 부틸메타아크릴레이트, 아크릴산, 하이드록시에틸메트아크릴레이트, 실리콘-우레탄, N-비닐-피롤리돈 및 에틸렌 글리콜 다이메트아크릴레이트를 단량체로 하여 구성된 중합체를 포함하는 하이드로젤 콘택트렌즈를 제공한다.
상기 중합체 내에서 각 단량체의 함량은 전체 100 중량부를 기준으로 하여 부틸메타아크릴레이트 3~8%, 아크릴산 4~10%, 하이드록시에틸메트아크릴레이트 36%~38.5%, 실리콘-우레탄 3%~9%, N-비닐-피롤리돈 27%~29%, 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트 1%~1.1%를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 고 산소투과성을 가지고 있는 폴리디메틸실록산을 중합 가능한 하이드록시에틸메트아크릴레이트로 치환하고, 여기에 우레탄 그룹을 도입하여 실리콘-우레탄 하이드로젤 콘택트렌즈의 재료를 합성한 후, 실리콘 중합체와 하이드로젤재질로 사용되는 단량체인 부틸메타아크릴레이트와 아크릴산, N-비닐-피롤리돈, 메틸 메트아크릴레이트, 하이드록시에틸 메트아크릴레이트 등과 교차결합제로 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트를 사용하여 함수율, 유연성 및 인장강도가 높은 하이드로젤 콘택트렌즈를 제조하였다.
부틸 메트아크릴레이트는 소수성이지만 유연성과 부드러운 성질을 가지며, 아크릴릭 에시드는 pH에 민감하지만 유연성과 친수성의 성질로 함수율과 습윤성이 양호하여 콘택트렌즈의 함수율 및 유연성 등을 증가시킨다.
본 발명에서 중합된 개체를 가지고 함수율 측정과 광투과율 측정을 실시하였다. 본 발명에서 재질의 투명성과 함수율을 동시에 추구하는 폴리머를 합성하여 그 들의 물성을 측정하였다.
본 발명에 의하면 하이드록시에틸메트아크릴레이트에 우레탄 그룹을 도입한 실리콘-우레탄 하이드로젤 콘택트렌즈의 재료와 하이드로젤재질로 사용되는 단량체인 부틸메타아크릴레이트와 아크릴산, N-비닐-피롤리돈, 메틸 메트아크릴레이트, 하이드록시에틸 메트아크릴레이트 등과 교차결합제로 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트를 사용하여 함수율, 산소투과성, 유연성 및 인장강도가 높은 하이드로젤 콘택트렌즈를 만들 수 있다.
이하 본 발명의 내용을 실시예를 통해 더욱 상세하게 설명하기로 한다. 다만 이들 실시예는 본 발명의 내용을 이해하기 위해 제시되는 것일 뿐 본 발명의 권리범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 실리콘-우레탄을 이용한 콘택트렌즈 제조방법 및 분석방법
실리콘-우레탄을 이용한 콘택트렌즈 제조방법:
폴리디메틸실록산을 중합 가능한 하이드록시에틸메트아크릴레이트로 치환하고, 여기에 우레탄 그룹을 도입하여 실리콘-우레탄 하이드로젤 콘택트렌즈의 재료를 합성한 후, 실리콘 중합체와 하이드로젤재질로 사용되는 단량체인 부틸메타아크릴레이트와 아크릴산, N-비닐-피롤리돈, 메틸 메트아크릴레이트, 하이드록시에틸 메트아크릴레이트 등과 교차결합제로 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트를 사용하여 하이드로젤 콘택트렌즈를 제조하였다.
광투과율, 인장강도(tensile strength) 등을 만족시키는 메트아크릴레이트(Methacrylate)의 중합 혼합 비율과 실리콘이 소수성(hydrophobic) 물질이므로 이를 보완해주기위해서는 친수성인 물질과 함께 공중합 시켜주는 것이 바람직하기 때문에 고함수율을 높이는 비율로 실험하였다. 원료 각각을 70℃ 물중탕에서 1시간 동안 반응 시킨 고분자의 함수율과 그것의 외관적인 물성을 알아보았다. 중합 후 만들어진 중합체(polymer)를 식염수에 1 day 담근 후 120℃ oven에 1시간 동안 건조시킨 후 무게를 측정하였다. 시약들은 개시제(AIBN)를 사용하여 중합 후 이것들의 함수율을 측정하였으며 원료 각각의 중합은 모두 신뢰성을 위해 3회 실시하였다.
분석방법:
IR은 Nicolet 520P를 사용하였고, 함수율 측정은 만들어진 콘택트렌즈를 24시간 동안 증류수에 swelling 시킨 후 100℃ oven에서 1시간 동안 건조 후 건조 무게와 swelling의 무게를 측정하여 계산하였다.
광 투과율은 Toncon의 TM-2를 사용하여 가시광선과 UV-A, UV-B를 측정하였다. 콘택트렌즈 중합은 PE Mold를 사용하였다. 중합은 SJ-202W 물중탕기를 사용하여 70℃ 물중탕에서 120분 동안 중합시켰다.
[실시예 2] HEMA+SILICONE-URETHANE+NVP+EGDMA 중합
대표적인 하이드로젤 재료인 하이드록시에틸메트아크릴레이트(HEMA)에 N-비닐-피롤리돈(NVP)와 실리콘-우레탄을 배합하였다. 실리콘이 소수성이기 때문에 친 수성이 강한 NVP를 첨가하였다. 에틸렌 글리콜 다이메트아크릴레이트(Ethylene Glycol Dimethacrylate: EGDMA)는 굳기[硬度]나 탄력성 등 기계적 강도와 화학적 안정성을 주는 가교제로 1.5% 첨가하였다. S의 배합비는 표 1에 나타내었다.
표 1. S 배합비
재료량 배합비
HEMA 4.565 g 87.72%
SILICONE-URETHANE 0.285 g 5.48%
NVP 0.264 g 5.08%
AA 0 g 0.00%
BMA 0 g 0.00%
EGDMA 0.085 g 1.63%
AIBN 0.005 g 0.10%
S의 중합결과 함수율 평균은 23.72%로 나타나났다. 기존의 하이드로젤콘택트렌즈 함수율보다는 낮지만 습윤성이 많이 떨어지지는 않았다. 팽윤 후 지름 변화율도 1㎜~1.5㎜로 크게 늘어나지 않았다. 렌즈의 유연성 및 인장강도가 상당히 좋게 나타났으며 탄성 역시 좋았다. TH의 중합 결과는 표 2에 나타내었다.
표 2. S의 중합 결과
원료 회수 초기 지름 (㎜) 팽윤 후 지름(㎜) Dry(g) Swelling(g) 함수율(%)
S 1 12 13 0.0448 0.0585 23.42%
2 12 13.5 0.0652 0.0861 24.27%
3 12 13 0.0618 0.081 23.70%
4 12 13 0.0508 0.0664 23.49%
S개체의 평균값 12 13.125 0.05565 0.073 23.72%
광투과율 측정에서는 S의 각 개체별로 비슷한 수치를 나타내었으며 대푯값으로 S-1과 S-3의 광투과율을 나타내었다. S-1의 경우 가시광선이 90% UV-B가 70%, UV-A가 85%로 광투과율이 측정되었고, S-3의 경우 가시광선이 91% UV-B가 71%, UV-A가 86%로 광투과율이 측정되었다. 가시광선 영역이 90%이상으로 콘택트렌즈의 일반적인 광투과율과 비슷한 수치로 광학적으로 콘택트렌즈 재료로 문제가 없는 것으로 나타났다. 도 1a는 S-1, 도 1b는 S-3의 광투과율을 나타낸 것이다.
[실시예 3] HEMA+SILICONE-URETHANE+NVP+AA+EGDMA 중합
상기 실시예 2의 배합인 S에 유연성과 친수성의 성질을 가지고 있고 습윤성이 좋은 아크릴산(Acrylic acid: AA)을 첨가하였다. AA는 pH에 민감하여 pH가 변하면 전해질에 쉽게 용해되는 단점을 가지고 있지만 유연성과 습윤성이 좋아 실리콘으로 인한 습윤성이 떨어지는 단점을 보완할 수 있다. SA의 배합비는 표 3에 나타내었다.
표 3. SA 배합비
재료량 배합비
HEMA 4.307 g 82.76%%
SILICONE-URETHANE 0.285 g 5.48%
NVP 0.258 g 5.08%
AA 0.258 g 4.96%
BMA 0 g 0%
EGDMA 0.085 g 1.63%
AIBN 0.005 g 0.10%
SA의 중합결과 함수율 평균은 24.44%로 나타나 기존 조합인 S에 비해 약간 높지만 비슷한 함수율을 나타냈다. 팽윤 후 지름 변화는 1㎜~1.5㎜로 비교적 크게 늘어나지 않았다. 렌즈의 유연성 및 인장강도가 양호하였으며 습윤성도 좋게 나타났다. SA의 중합 결과는 표 4에 나타내었다.
표 4. SA의 중합 결과
원료 회수 초기 지름 (㎜) 팽윤 후 지름(㎜) Dry(g) Swelling (g) 함수율(%)
SA 1 12 13 0.0568 0.0731 22.30%
2 12 13.5 0.0557 0.0731 23.80%
3 12 13.5 0.1077 0.1456 26.03%
4 12 13.5 0.0763 0.1026 25.63%
SA 개체의 평균값 12 13.375 0.074125 0.0986 24.44%
광투과율 측정에서는 SA의 각 개체별로 비슷한 수치를 나타내었으며 대푯값으로 SA-1과 SA-3의 광투과율을 나타내었다. SA-1의 경우 가시광선이 92% UV-B가 86%, UV-A가 90%로 광투과율이 측정되었고, SA-3의 경우 가시광선이 91% UV-B가 86%, UV-A가 89%로 광투과율이 측정되었다. 가시광선 영역이 90%이상으로 콘택트렌즈의 일반적인 광투과율과 비슷한 수치로 광학적으로 콘택트렌즈 재료로 문제가 없는 것으로 나타났다. 도 2a는 SA-1의 광투과율, 도 2b는 SA-3의 광투과율을 나타낸 것이다.
[실시예 4] HEMA+SILICONE-URETHANE+NVP+BMA+EGDMA 중합
상기 실시예 2의 배합인 S에 유연하고 부드러운 특성을 가지고 있는 부틸메 타아크릴레이트(Butyl methacrylate: BMA)을 첨가하였다. SB의 배합비는 표 5에 나타내었다.
표 5. SB 배합비
재료량 배합비
HEMA 4.304 g 82.71%
SILICONE-URETHANE 0.285 g 5.48%
NVP 0.264 g 5.08%
AA 0 g 0.00%
BMA 0.261 g 5.02%
EGDMA 0.085 g 1.63%
AIBN 0.005 g 0.10%
SB의 중합결과 함수율 평균은 18.56%로 나타나 기존 조합인 S에 비해 5%정도 떨어졌다. 팽윤 후 지름 변화는 1.5㎜로 비교적 크게 늘어나지 않았다. 렌즈의 유연성 및 인장강도가 상당히 양호하였다. SB의 중합 결과는 표 6에 나타내었다.
표 6. SB의 중합 결과
원료 회수 초기 지름 (㎜) 팽윤 후 지름(㎜) Dry(g) Swelling (g) 함수율(%)
SB 1 12 13.5 0.1032 0.1306 20.98%
2 12 13.5 0.0688 0.0835 17.60%
3 12 13.5 0.0626 0.0755 17.09%
SB 개체의 평균값 12 13.5 0.0782 0.09653 18.56%
광투과율 측정에서는 SB의 각 개체별로 비슷한 수치를 나타내었으며 대푯값으로 SB-1과 SB-3의 광투과율을 나타내었다. SB-1의 경우 가시광선이 92% UV-B가 71%, UV-A가 87%로 광투과율이 측정되었고, SB-3의 경우 가시광선이 91% UV-B가 72%, UV-A가 86%로 광투과율이 측정되었다. 가시광선 영역이 90% 이상으로 콘택트렌즈의 일반적인 광투과율과 비슷한 수치로 광학적으로 콘택트렌즈 재료로 문제가 없는 것으로 나타났다. 도 3에서 A는 SB-1, B는 SB-3의 광투과율을 나타낸 것이다.
[실시예 5] HEMA+SILICONE-URETHANE+NVP+AA+BMA+EGDMA 중합
소수성이지만 유연성과 부드러운 성질을 가지는 부틸메타아크릴레이트와 pH에 민감하지만 유연성과 친수성의 성질로 함수율과 습윤성이 양호한 아크릴산을 첨가하여 조합을 하였다. 이 조합은 새로운 재료를 사용하는 조합이므로 소프트콘택트렌즈의 기본 재질인 HEMA를 기본으로 다른 재료들을 첨가 하는 방식으로 조합하였다. 실리콘도 5.48% 첨가하여 함수율 및 물성을 비교하였다. 표 7에 SBA 배합비를 나타내었다.
표 7. SBA 배합비
재료량 배합비
HEMA 4.046 g 77.82%
SILICONE-URETHANE 0.285 g 5.48%
NVP 0.264 g 5.08%
AA 0.258 g 4.96%
BMA 0.261 g 5.02%
EGDMA 0.085 g 1.63%
AIBN 0.01 g 0.19%
SBA의 중합결과 함수율 평균은 12.93%로 비교적 높지 않았다. 하지만 기본이 되는 하이드로젤재료들로 인해 습윤성이 많이 떨어지지는 않았다. 팽윤 후 지름 변화율도 1㎜로 크게 늘어나지 않았다. 렌즈의 유연성 및 인장강도가 상당히 좋게 나 타났으며 탄성 역시 좋았다. SBA의 중합 결과는 표 8에 나타내었다.
표 8. SBA의 중합 결과
원료 회수 초기 지름 (㎜) 팽윤 후 지름(㎜) Dry(g) Swelling (g) 함수율(%)
SBA 1 12 13 0.0676 0.0764 11.52%
2 12 13 0.0616 0.0703 12.38%
3 12 13 0.05237 0.0615 14.85%
4 12 13 0.063 0.0724 12.98%
SBA 개체의 평균값 12 13 0.0611 0.0701 12.93%
SBA의 광투과율 측정 결과 가시광선 투과율이 89%, UV-B 55%, UV-A 84%로 나타났다. SBA 광투과율은 도 4에 나타내었다.
상기에서와 같이 원래의 조합에 부틸메타아크릴레이트 및 아크릴산을 첨가하여 콘택트렌즈를 제조한 결과, 기본이 되는 하이드로젤재료 및 아크릴산의 역할로 인해 습윤성이 많이 떨어지지는 않으면서, 팽윤 후 지름 변화율도 1㎜로 크게 늘어나지 않았다. 렌즈의 유연성 및 인장강도가 상당히 좋게 나타났으며 탄성 역시 좋은 결과를 나타내었다.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명은 하이드록시에틸메트아크릴레이트에 우레탄 그룹을 도입한 실리콘-우레탄 하이드로젤 콘택트렌즈의 재료와 하이드로젤 재질로 사용되는 단량체인 부틸메타아크릴레이트와 아크릴산, N-비닐-피롤리돈, 메틸 메트아크릴레이트, 하이드록시에틸 메트아크릴레이트 등과 교차결합제로 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트를 사용하여 함수율, 산소투과성, 유연성 및 인장 강도가 높은 하이드로젤 콘택트렌즈를 만들 수 있다.

Claims (2)

  1. 부틸메타아크릴레이트, 아크릴산, 하이드록시에틸메트아크릴레이트, 실리콘-우레탄, N-비닐-피롤리돈 및 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트를 단량체로 하여 구성된 중합체를 포함하는 하이드로젤 콘택트렌즈.
  2. 제1항에 있어서, 상기 중합체 내에서 각 단량체의 함량은 전체 100 중량부를 기준으로 하여 부틸메타아크릴레이트 3~8%, 아크릴산 4~10%, 하이드록시에틸메트아크릴레이트 36%~38.5%, 실리콘-우레탄 3%~9%, N-비닐-피롤리돈 27%~29%, 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트 1%~1.1%인 것을 특징으로 하는 하이드로젤 콘택트렌즈.
KR1020060056045A 2006-06-21 2006-06-21 부틸메타아크릴레이트 및 아크릴산을 포함하는 기능성실리콘-우레탄 친수성 콘택트렌즈 KR100741610B1 (ko)

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논문(2005년 11월)

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