JP2008525614A - 生物医学装置用ポリシロキサンプレポリマー - Google Patents
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Abstract
(*Dii*Diol*Dii*PS)x ブロック(I)
(*Dii*PS)y ブロック(II)
式中、各Diiは独立してジイソシアネートのジラジカル残基であり、
各Diolは独立して、1-10個の炭素原子を有するジオールのジラジカル残基であり、
各PSは独立してポリシロキサン含有ジオール又は-ポリシロキサン含有ジアミンのジラジカル残基であり、
各*は独立して-NH-CO-NH-、-NH-COO-又は-OCO-NH-であり、
xはブロック(I)の数を表し少なくとも2であり、及び
yはブロック(II)の数を表し少なくとも1である。
Description
(*Dii*Diol*Dii*PS)x ブロック(I)
(*Dii*PS)y ブロック(II)
(式中、各Diiは独立してジイソシアネートのジラジカル残基であり、
各Diolは独立して、1-10個の炭素原子を有するジオールのジラジカル残基であり、
各PSは独立してポリシロキサン-ジオール又はポリシロキサン-ジアミンのジラジカル残基であり、
各*は独立して-NH-CO-NH-、-NH-COO-又は-OCO-NH-であり、
xはブロック(I)の数を表し少なくとも2であり、及び
yはブロック(II)の数を表し少なくとも1である)
で表されるブロック(I)とブロック(II)を含有し、各末端をエチレン系不飽和ラジカルでエンドキャップされている。
M(*Dii*Diol*Dii*PS)x(*Dii*PS)y *Dii*M (III )又は
M(*Dii*Diol*Dii*PS)x(*Dii*PS)y *Dii*Diol*Dii*M (IV)
(式中、Dii、Diol、PS、*、x及びyは上記定義の通りであり及びMは独立して重合性エチレン系不飽和ラジカルである)で表される。
各Rは独立して、1-10個の炭素原子を有しこれら炭素原子の間に、エーテル結合、ウレタン結合又はウレイド結合を含んでいてもよいアルキレン基から選択され、
各R’は独立して、水素、又は1-20個の炭素原子を含みその炭素原子の間にエーテル結合を含んでいてもよい一価の炭化水素ラジカルもしくはハロゲンで置換された一価の炭化水素ラジカルから選択され、及び
aは少なくとも1である)
で表される、ヒドロキシラジカル又はアミノラジカルでエンドキャップされたポリシロキサンから誘導される。
各R24は、水素、1-6個の炭素原子を有するアルキルラジカル又は-CO-Y-R26ラジカル(式中、Yは-O-、-S-又は-NH-である)であり、
R25は1-10個の炭素原子を有する二価のアルキレンラジカルであり、
R26は1-12個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
Qは-CO、-OCO-又は-COO-を意味し、
Xは-O-又は-NH-を意味し、
Arは6-30個の炭素原子を有する芳香族のラジカルを意味し、bは0-6であり、cは0又は1であり、dは0又は1であり、及びeは0又は1である)
で表すことができる。
OCN-(Dii*Diol*Dii*PS)x(*Dii*PS)y *Dii*-NCO
M(Dii*Diol*Dii*PS)x(*Dii*PS)y *Dii*M
OCN-(Dii*Diol*Dii*PS)x(*Dii*PS)y *Dii-NCO
OCN-(Dii*Diol*Dii*PS)x(*Dii*PS)y *Dii-NCO+2M-OH→
M(*Dii*Diol*Dii*PS)x(*Dii*PS)y *Dii*M
α,ω-ビス(4-ヒドロキシブチル)ポリジメチルシロキサン(Mn約5000)の製造
1台の還流冷却器を備えた2Lの三つ口丸底フラスコに、51.26gの1,3-ビスヒドロキシブチルテトラメチルジシロキサン、1085gのジメトキシジメチルシラン、157.8gの蒸留水及び18.4mlの濃塩酸を充填した。その混合物を60℃で1時間加熱した。次いでメタノールを5時間にわたって留去して552mLを収集した。次に、349mlの蒸留水と349mLの濃HClを添加し次いで内容物を100℃で3時間還流した。次に粗生成物を水性層から分離した。次いで600mLのジエチルエーテル(エーテル)と400mLの脱イオン水を添加し、次にその溶液を、400mlの重炭酸ナトリウム溶液(0.5%)で2回抽出し、次に洗浄水が中性pHになるまで蒸留水で抽出した。次いで生成物(655.8g)を、メタノール/水混合物(508.2g/147.97g)中にゆっくり添加した。底部の有機層を分離しジエチルエーテルを添加し次に硫酸マグネシウムで乾燥した。次いでエーテルを室温にて減圧下で除去し、そして残留物をさらに80℃にて減圧(0.77-mm torr)でストリッピングを行った。最終生成物を回収した。H-NMRで測定した分子量(Mn)は4800であった。
α,ω-ビス(4-ヒドロキシブチル)ポリジメチルシロキサン(Mn約2700)の製造
1,3-ビスヒドロキシブチルテトラメチルジシロキサン:ジメトキシジメチルシランのモル比を約1:28に変更したこと以外、実施例1の全手順に従って、上記ポリシロキサンを製造した。滴定法で測定した生成物の分子量(Mn)は2730であった。
実施例1のPDMSを使って行うポリジメチルシロキサンベースのプレポリマーの製造
乾燥した500mL三つ口丸底フラスコを、窒素注入管と還流冷却器に接続した。このフラスコに、イソホロンジイソシアネート(2.111g,9.497mmol)(IPDI)、ジエチレングリコール(0.498g,4.696mmol)(DEG)、ジブチル錫ジラウレート(0.161g)及び150mLの塩化メチレンをすべて一度に添加した。内容物を還流した。一夜経過後、イソシアネートの量は、滴定法で測定したところ、43.3%まで減少していた。次いでこのフラスコに、実施例1由来のα,ω-ビス(4-ヒドロキシブチル)ポリジメチルシロキサン(45.873g,9.557mmol)を添加した。還流を一夜続けて、滴定法で測定したところ、未反応のイソシアネートは全く残っていなかった。次にIPDI(1.261g,5.673mmol)を添加して還流を一夜続けた。滴定法で測定した結果、イソシアネートの量は、22.9%まで減少していた。内容物を周囲温度まで放冷した。次いで1,1’-ビ-2-ナフトール(0.008g)と2-ヒドロキシエチルメタクリレート(0.429g,3.296mmol)を添加し、次いでイソシアネートの2267cm-1におけるピークが、生成物のIRスペクトルから消えるまで、内容物を周囲温度で攪拌した(約20時間)。次に溶媒を減圧で除き、44.55gの生成物を回収した。理論的に、このプレポリマーは、3個の強力で硬いセグメント、4個の弱くて硬いセグメントを有していた(x=約3、y=約4)。
実施例1のPDMSを使って行うポリジメチルシロキサンベースのプレポリマーの製造
乾燥した500mL三つ口丸底フラスコを、窒素注入管と還流冷却器に接続した。このフラスコにイソホロンジイソシアネート(7.825g,35.202mmol)(IPDI)、実施例1由来のα,ω-ビス(4-ヒドロキシブチル)ポリジメチルシロキサン(94.31g,19.648mmol)、ジブチル錫ジラウレート(0.297g)及び250mLの塩化メチレンをすべて一度に添加した。内容物を還流した。一夜経過後、イソシアネートの量は、滴定法で測定したところ、44.5%まで減少していた。次いでこのフラスコに、ジエチレングリコール(1.421g,13.391mmol)(DEG)を添加した。還流を一夜続けて、イソシアネートの量は、滴定法で測定したところ、最初の量の5.1%まで減少していた。次に内容物を周囲温度まで放冷した。次いで1,1’-ビ-2-ナフトール(0.013g)と2-ヒドロキシエチルメタクリレート(0.819g,6.293mmol)を添加し、次いでイソシアネートの2267cm-1におけるピークが、生成物のIRスペクトルから消えるまで、内容物を周囲温度で攪拌した(約20時間)。次に溶媒を減圧で除き、82gの生成物を回収した。理論的に、このプレポリマーは、4個の強力で硬いセグメント、3個の弱くて硬いセグメントを有していた(x=約4、y=約3)。
実施例1のPDMSを使って行うポリジメチルシロキサンベースのプレポリマーの製造
実施例4のプレポリマーと類似のモル比の成分を有するプレポリマーを製造した。この合成は、分子量がほぼ同じ第二バッチのポリシロキサンを使用したこと以外は実施例4と同じであった。成分の量は、イソホロンジイソシアネート(8.716g,39.209mmol)、α,ω-ビス(4-ヒドロキシブチル)ポリジメチルシロキサン(105.23g,21.923mmol)、ジブチル錫ジラウレート(0.307g)、250mLの塩化メチレン、ジエチレングリコール(1.496g,14.093mmol)、1,1’-ビ-2-ナフトール(0.0146g)及び2-ヒドロキシエチルメタクリレート(1.033g,7.938mmol)であった。
実施例2のPDMSを使って行うポリジメチルシロキサンベースのプレポリマーの製造
乾燥した500mL三つ口丸底フラスコを、窒素注入管と還流冷却器に接続した。このフラスコにIPDI(10.3311g,46.475mmol)、実施例2由来のα,ω-ビス(4-ヒドロキシブチル)ポリジメチルシロキサン(84.68g,31.023mmol)、ジブチル錫ジラウレート(0.300g)及び200mLの塩化メチレンをすべて一度に添加した。内容物を還流した。一夜経過後、イソシアネートの量は、滴定法で測定したところ、33.6%まで減少していた。次いでこのフラスコに、DEG(1.092g,1o.288mmol)を添加した。還流を60時間続けて、イソシアネートの量は、滴定法で測定したところ、最初の量の11.4%まで減少していた。次に内容物を周囲温度まで放冷した。次いで1,1’-ビ-2-ナフトール(0.012g)と2-ヒドロキシエチルメタクリレート(1.639g,12.595mmol)を添加し、次いでイソシアネートの2267cm-1におけるピークが、生成物のIRスペクトルから消えるまで、内容物を周囲温度で攪拌した(約20時間)。次に溶媒を減圧で除き、透明の液体生成物(96.67g)を得た。理論的に、このプレポリマーは、6個のPDMSブロック及びと2個の強力で硬いセグメントを有していた(x=約2、y=約5)。
実施例3のプレポリマーから誘導したコポリマー類
表1に重量比で列挙した下記の成分すなわち実施例3と4のプレポリマー;メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS);N,N-ジメチルアクリルアミド(DMA);メタクリル酸2-ヒドロキシエチル(HEMA);N-ビニルピロリドン(NVP);及びメタクリルオキシエチルビニルカーボネート(HemaVC)を混合することによってモノマー混合物を調製した。さらに、各モノマー混合物に、tintとしての1,4-ビス(2-メタクリルアミドエチルアミノ)アントラキノン(150ppm);希釈剤としてのヘキサノール(10重量部);及びDarocur-1173(商標)UVイニシエーター(Ciba Specialty Chemical,米国ニューヨーク州アードズリー所在)(0.5質量%)を含有させた。
実施例4のプレポリマーから誘導したコポリマー類
実施例7-12の全手順に従い、実施例4のプレポリマーを使用して、モノマー混合物を調製し、コポリマーフィルムを流延して特性を評価した。その結果を表2に要約した。
実施例5のプレポリマーから誘導したコポリマー類
実施例7-12の全手順に従い、実施例5のプレポリマーを使用して、モノマー混合物を調製し、コポリマーフィルムを流延し次いで特性を評価した。その結果を表3に要約した。
実施例6のプレポリマーから誘導したコポリマー類
実施例7-12の全手順に従い、実施例6のプレポリマーを使用して、モノマー混合物を調製し、コポリマーフィルムを流延し次いで特性を評価した。その結果を表4に要約した。
Claims (28)
- 一般式:
M(*Dii*Diol*Dii*PS)x(*Dii*PS)y *Dii*M又は
M(*Dii*Diol*Dii*PS)x(*Dii*PS)y *Dii*Diol*Dii*M
(式中、各Mは独立して重合性のエチレン系不飽和ラジカルであり、
各Diiは独立してジイソシアネートのジラジカル残基であり、
各Diolは独立して、1-10個の炭素原子を有するジオールのジラジカル残基であり、
各PSは独立してポリシロキサン-ジオール又はポリシロキサン-ジアミンのジラジカル残基であり、
各*は独立して-NH-CO-NH-、-NH-COO-又は-OCO-NH-であり、
xは少なくとも2であり、及び
yは少なくとも1である)
で表されるプレポリマー。 - 各Diiが独立して、脂肪族又は芳香族の部分に6-30個の炭素原子を有する脂肪族又は芳香族のジイソシアネートのジラジカル残基である請求項1に記載のプレポリマー。
- 各Diiが、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、p-フェニレンジイソシアネート、1,4-フェニレン4,4’-ジフェニルジイソシアネート、1,3-ビス-(4,4’-イソシアナトメチル)シクロヘキサン、及びシクロヘキサンジイソシアネートからなる群から選択されるジイソシアネートのジラジカル残基である請求項2に記載のプレポリマー。
- 各Diolが、1-10個の炭素原子を有しかつ主鎖中にエーテル結合、チオ結合又はアミン結合を含有していてもよいアルキルジオール、シクロアルキルジオール、アルキルシクロアルキルジオール、アリールジオール又はアルキルアリールジオールからなる群から独立して選択される請求項1に記載のプレポリマー。
- 各Diolが独立して、2,2-(4,4'-ジヒドロキシジフェニル)プロパン(ビスフェノール-A)、4,4’-イソプロピリジンジシクロヘキサノール、エトキシル化及びプロポキシル化ビスフェノール-A、2,2-(4,4’-ジヒドロキシジフェニル)ペンタン、1,1’-(4,4’-ジヒドロキシジフェニル)-p-ジイソプロピルベンゼン、1,3-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール、1,4-ブタンジオール、1,3-プロパンジオール、1,5-ペンタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール及びトリエチレングリコールからなる群から選択される請求項4に記載のプレポリマー。
- 各Rがアルキレンでありかつ各R’が独立して、エーテル結合を随意選択的に含むアルキル又はフルオロアルキルである請求項6に記載のプレポリマー。
- PSのMnが1000-8000の範囲内にある請求項6に記載のプレポリマー。
- x対yの比率が少なくとも0.6である請求項1に記載のプレポリマー。
- 各Mが独立して、下記式:
各R24は、水素、1-6個の炭素原子を有するアルキルラジカル又は-CO-Y-R26ラジカル(式中、Yは-O-、-S-又は-NH-である)であり、
R25は1-10個の炭素原子を有する二価のアルキレンラジカルであり、
R26は1-12個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
Qは-CO、-OCO-又は-COO-であり、
Xは-O-又は-NH-であり、
Arは6-30個の炭素原子を有する芳香族ラジカルであり、
bは0-6であり、cは0又は1であり、dは0又は1であり、及びeは0又は1である)
で表される重合性エチレン系不飽和ラジカルである請求項1に記載のプレポリマー。 - 各Mがメタクリルオキシエチルであり、
各Diiがイソホロンジイソシアネートのジラジカル残基であり、
各Diolがジエチレングリコールのジラジカル残基であり、
各PSが、Mnが少なくとも2000のポリジメチルシロキサン-ジオールのジラジカル残基であり、及び
各*が-NH-COO-又は-OCO-NH-である
請求項1に記載のプレポリマー。 - 下記式:
(*Dii*Diol*Dii*PS)x ブロック(I)
(*Dii*PS)y ブロック(II)
(式中、各Diiは独立してジイソシアネートのジラジカル残基であり、
各Diolは独立して、1-10個の炭素原子を有するジオールのジラジカル残基であり、
各PSは独立してポリシロキサン-ジオールのジラジカル残基であり、
各*は独立して-NH-CO-NH-又は-OCO-NH-であり、
xはブロック(I)の数を表し少なくとも2であり、及び
yはブロック(II)の数を表し少なくとも1である)
で表されるブロック(I)とブロック(II)を含み、各末端を重合性エチレン系不飽和ラジカルでエンドキャップされているプレポリマー。 - 請求項1に記載のプレポリマー及びコモノマーを含有するモノマー混合物の重合生成物であるコポリマー。
- モノマー混合物が親水性コモノマーを含有している請求項13に記載のコポリマー。
- モノマー混合物が、エチレン系不飽和カルボン酸類、(メタ)アクリル置換アルコール類、ビニルラクタム類及び(メタ)アクリルアミド類からなる群から選択される少なくとも一種の親水性モノマーを含有している請求項14に記載のコポリマー。
- モノマー混合物が、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、グリセリルメタクリレート、N-ビニルピロリドン、メタクリルアミド及びN,N-ジメチルアクリルアミドからなる群から選択される少なくとも一種の親水性モノマーを含有している請求項15に記載のコポリマー。
- モノマー混合物がさらに、単官能シリコーン含有モノマーを含有している請求項14に記載のコポリマー。
- モノマー混合物がさらに、メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シランを含有している請求項17に記載のコポリマー。
- 請求項1に記載のプレポリマー及び親水性コモノマーを含有するモノマー混合物の水和された重合生成物であるヒドロゲルコポリマー。
- 含水量が少なくとも20質量%である請求項19に記載のヒドロゲルコポリマー。
- モジュラスが100g/mm2を超えない請求項19に記載のヒドロゲルコポリマー
- モジュラスが約40-80g/mm2の間の範囲内である請求項21に記載のヒドロゲルコポリマー。
- 酸素透過率が少なくとも100バーラーである請求項19に記載のヒドロゲルコポリマー。
- 酸素透過率が少なくとも150バーラーである請求項23に記載のヒドロゲルコポリマー。
- 含水量が少なくとも20質量%であり、モジュラスが40-80g/mm2の間の範囲内でありかつ酸素透過率が少なくとも150バーラーである請求項19に記載のヒドロゲルコポリマー。
- 請求項19に記載のコポリマーで構成されている生物医学装置。
- 請求項19に記載のコポリマーで構成されている眼科装置。
- コンタクトレンズ又は眼内レンズである請求項27に記載の眼科装置。
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