JP7368397B2 - 水抽出可能な眼科用デバイス - Google Patents
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Description
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素、C1-C12アルキル、ハロアルキル、C3-C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2-C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6-C12芳香族であり、R9およびR10は独立して、水素またはC1-C12アルキルであり、R11、R12、およびR13は独立して、C1-C12アルキルであり、yは、3~27であり、xは、1~10であり、aは、2~4である)によって表すことができる。
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R14、R15、R16、R17、R18、およびR19は独立して、水素、C1-C12アルキル、ハロアルキル、C3-C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2-C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6-C12芳香族であり、R20およびR21は独立して、水素またはC1-C12アルキルであり、R22、R23、およびR24は独立して、C1-C12アルキルであり、yは、3~27であり、xは、1~10であり、aは、2~4である)によって表すことができる。エチレン性不飽和反応性末端基およびリンカー基は、上で考察されるもののいずれかであり得る。
(式中、Xは-COO-、-CONR’’-、-OCOO-、または-OCONR’’-を表し(式中、各R’’は、水素またはC1-C4アルキルである)、R29は独立して、水素またはメチルを表し、各R30は独立して、C1-C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル)、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R30’は独立して、C1-C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1~10である))によって表される。
(式中、Xは-NR’’-を表し(式中、R’’は、水素またはC1-C4アルキルを表す)、R29は、水素またはメチルを表し、各R30は独立して、C1-C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R30’は独立して、C1-C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1~10である))で一般に表されるような嵩高いポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマーである。
(式中、xは、0~10である)を有するビス(N-ビニルカルバメート)が挙げられる。
(式中、xは、0~10である)を有するビス(O-ビニルカルバメート)が挙げられる。
(式中、Rは、水素またはメチルであり、X、Y、およびZは独立して、OまたはNHである)によって表すことができる。式Vの好適な架橋剤の代表的な例としては、以下の構造:
を有するものが挙げられる。
(式中、Rは、水素またはメチルであり、Xは、Oであり、Yは、OまたはNHであり、Zは、NHであり、Wは、Oであり、nは、2~6である)によって表すことができ、式VIの好適な架橋剤の代表的な例としては、以下の構造:
を有するものが挙げられる。
(式中、xは、2~10である)によって表すことができる。
(式中、R1はメチルまたは水素であり、R2は-O-または-NH-であり、R3およびR4は独立して、-CH2-、-CHOH-、および-CHR6-からなる群から選択される二価ラジカルであり、R5およびR6は独立して、分岐C3-C8アルキル基であり、R7は、水素または-OHであり、nは、少なくとも1の整数であり、mおよびpは独立して、0または少なくとも1の整数であり、ただし、m、p、およびnの合計は、2、3、4、または5である)によって表される。
(2-プロペン酸,2-メチル,2-(4-ベンゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)-1-[(4-ベンゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)メチルエステル)、
のうちの1つ以上の化合物を含む。
以下の構造を有するPDMS-EDS単官能ブロックコポリマーの調製
各実施例について得られたxおよびy単位を以下の表1に列挙する。
表2に列挙した以下の構成成分を重量当たりの量で混合することによってモノマー混合物を作製した。
以下の構造を有するPDMS-EDS単官能ブロックコポリマーの調製
各実施例について得られたxおよびy単位を以下の表3に列挙する。
以下の構造を有するPDMS-EDS単官能ブロックコポリマーの調製
式中、xは、1.5であり、yは、6である。
以下の構造を有するPDMS-EDS単官能ブロックコポリマーの調製
式中、xは、1.5であり、yは、6である。
以下の構造を有するPDMS-EDS単官能ブロックコポリマーの調製
各実施例について得られたxおよびy単位を以下の表4に列挙する。
表5に列挙した以下の構成成分を重量当たりの量で混合することによってモノマー混合物を作製した。
表6に列挙した以下の構成成分を重量当たりの量で混合することによってモノマー混合物を作製した。
表7に列挙した以下の構成成分を重量当たりの量で混合することによってモノマー混合物を作製した。
以下の構造を有するPDMS-EDS単官能ブロックコポリマーの調製
各実施例について得られたxおよびy単位を以下の表9に列挙する。
表10に列挙した以下の構成成分を重量当たりの量で混合することによってモノマー混合物を作製した。
なお、下記[1]から[41]は、いずれも本発明の一形態又は一態様である。
[1]
モノマー混合物の重合生成物である、水抽出可能な眼科用デバイスであって、前記モノマー混合物が、
(a)1つ以上の環状ラクタムと、
(b)1つ以上のシロキサニル単位、および1つ以上のシリルアルキルシロキサニル単位を含む、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーであって、エチレン性不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーと、
(c)1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)架橋剤混合物であって、(i)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する、1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する、1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含み、
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、少なくとも約50重量%の平衡水含有量、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する、水抽出可能な眼科用デバイス。
[2]
約50重量%~約70重量%の平衡水含有量、約30°~約50°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、[1]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[3]
約55重量%~約65重量%の平衡水含有量、約30°~約45°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、[1]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[4]
約15重量%未満の水抽出物含有量をさらに有する、[1]~[3]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[5]
前記モノマー混合物中に存在する前記1つ以上の環状ラクタムの量が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約55重量%以下の量である、[1]~[4]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[6]
前記1つ以上の環状ラクタムが、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-2-ピペリドン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[1]~[5]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[7]
前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、約3~約27個のシロキサニル単位、および約1~約10個のシリルアルキルシロキサニル単位を含む、[1]~[6]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[8]
前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、約500Da~約5,000Daの範囲の数平均分子量を有し得る、[1]~[7]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[9]
前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、式Iの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、およびR 8 は独立して、水素、C 1 -C 12 アルキル、ハロアルキル、C 3 -C 12 シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C 2 -C 12 アルケニル、ハロアルケニル、またはC 6 -C 12 芳香族であり、R 9 およびR 10 は独立して、水素またはC 1 -C 12 アルキルであり、R 11 、R 12 、およびR 13 は独立して、C 1 -C 12 アルキルであり、yは、3~21であり、xは、1~8であり、aは、0~4である)、または式IIの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 18 、およびR 19 は独立して、水素、C 1 -C 12 アルキル、ハロアルキル、C 3 -C 12 シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C 2 -C 12 アルケニル、ハロアルケニル、またはC 6 -C 12 芳香族であり、R 20 およびR 21 は独立して、水素またはC 1 -C 12 アルキルであり、R 22 、R 23 、およびR 24 は独立して、C 1 -C 12 アルキルであり、yは、3~27であり、xは、1~10であり、aは、2~4である)によって表される、[1]~[8]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[10]
前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーが、嵩高いポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー、嵩高いポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマー、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[1]~[9]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[11]
前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーが、式IIIの構造:
(式中、Xは、-COO-、-CONR ’ -、-OCOO-、または-OCONR’-を表し(式中、各R ’ は、水素またはC 1 -C 4 アルキルである)、R 29 は独立して、水素またはメチルを表し、各R 30 は独立して、C 1 -C 6 アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R 30’ は独立して、C 1 -C 6 アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1~10である))、または式IVの構造:
(式中、Xは、-NR ’’ -を表し(式中、R ’’ は、水素またはC 1 -C 4 アルキルを表す)、R 29 は、水素またはメチルを表し、各R 30 は独立して、C 1 -C 6 アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R 30′ は独立して、C 1 -C 6 アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1~10である))によって表される、[1]~[9]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[12]
前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テトラ(メタ)アクリレート架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[1]~[11]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[13]
前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-ビニルカルボネート)含有架橋剤、ジ(O-アリルカルボネート)含有架橋剤、トリ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-ビニルカルボネート)含有架橋剤、トリ(O-アリルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-ビニルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(O-アリルカルボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[1]~[12]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[14]
前記1つ以上の第2の架橋剤が、式Vの構造:
(式中、Rは、水素またはメチルであり、X、Y、およびZは独立して、OまたはNHである)によって表される、[1]~[13]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[15]
前記1つ以上の第2の架橋剤が、式VIの構造:
(式中、Rは、水素またはメチルであり、Xは、Oであり、Yは、OまたはNHであり、Zは、NHであり、Wは、Oであり、nは、2~6である)によって表される、[1]~[14]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[16]
前記1つ以上の第2の架橋剤が、式VIIの構造:
(式中、xは、2~10である)によって表される、[1]~[15]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[17]
前記モノマー混合物が、
(a)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約42重量%~約55重量%の前記1つ以上の環状ラクタムと、
(b)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約5~約30重量%の前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーと、
(c)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約10~約45重量%の前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)前記架橋剤混合物であって、(i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05~約2重量%の前記1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05~約2重量%の前記1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含む、[1]~[16]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[18]
前記モノマー混合物が、少量の2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)をさらに含む、[1]~[17]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[19]
前記モノマー混合物が、紫外線(UV)遮断剤をさらに含む、[1]~[18]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[20]
前記モノマー混合物が、UV遮断剤をさらに含む、[19]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[21]
前記モノマー混合物が、希釈剤をさらに含む、[1]~[20]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[22]
前記希釈剤が、C 1 -C 8 一価アルコールの1つ以上のホウ酸エステルを含む、[21]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[23]
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、コンタクトレンズおよびヒドロゲルのうちの1つである、[1]~[22]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[24]
水抽出可能な眼科用デバイスを調製する方法であって、
(a)モノマー混合物を鋳型中で硬化させることであって、前記モノマー混合物が、
(i)1つ以上の環状ラクタムと、
(ii)1つ以上のシロキサニル単位、および1つ以上のシリルアルキルシロキサニル単位を含む、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーであって、エチレン性不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーと、
(iii)1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(iv)架橋剤混合物であって、(1)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する、1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤、および(2)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含む、硬化させることと、
(b)前記眼科用デバイスを前記鋳型から乾燥離型して、少なくとも約50重量%の平衡水含有量、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する、水抽出可能な眼科用デバイスを提供することと、を含む、方法。
[25]
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、約50重量%~約70重量%の平衡水含有量、約30°~約50°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、[24]に記載の方法。
[26]
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、約15重量%未満の水抽出物含有量をさらに有する、[24]または[25]に記載の方法。
[27]
前記モノマー混合物中に存在する前記1つ以上の環状ラクタムの量が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約55重量%以下の量である、[24]~[26]に記載の方法。
[28]
前記1つ以上の環状ラクタムが、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-2-ピペリドン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[24]~[27]に記載の方法。
[29]
前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、約3~約27個のシロキサニル単位、および約1~約10個のシリルアルキルシロキサニル単位を含む、[24]~[28]に記載の方法。
[30]
前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、式Iの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、およびR 8 は独立して、水素、C 1 -C 12 アルキル、ハロアルキル、C 3 -C 12 シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C 2 -C 12 アルケニル、ハロアルケニル、またはC 6 -C 12 芳香族であり、R 9 およびR 10 は独立して、水素またはC 1 -C 12 アルキルであり、R 11 、R 12 、およびR 13 は独立して、C 1 -C 12 アルキルであり、yは、3~27であり、xは、1~27であり、aは、2~4である)、または式IIの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 18 、およびR 19 は独立して、水素、C 1 -C 12 アルキル、ハロアルキル、C 3 -C 12 シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C 2 -C 12 アルケニル、ハロアルケニル、またはC 6 -C 12 芳香族であり、R 20 およびR 21 は独立して、水素またはC 1 -C 12 アルキルであり、R 22 、R 23 、およびR 24 は独立して、C 1 -C 12 アルキルであり、yは、3~27であり、xは、1~4であり、aは、2~4である)によって表される、[24]~[29]に記載の方法。
[31]
前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーが、嵩高いポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー、嵩高いポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマー、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[24]~[30]に記載の方法。
[32]
前記1つ以上の嵩高いポリシロキサンモノマーが、式IIIの構造:
(式中、Xは-COO-、-CONR’-、-OCOO-、または-OCONR’-を表し(式中、各R’は、水素またはC 1 -C 4 アルキルである)、R 29 は独立して、水素またはメチルを表し、各R 30 は独立して、C 1 -C 6 アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R 30′ は独立して、C 1 -C 6 アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1~10である))、または式IVの構造:
(式中、Xは-NR’’-を表し(式中、R’’は、水素またはC 1 -C 4 アルキルを表す)、R 29 は、水素またはメチルを表し、各R 30 は独立して、C 1 -C 6 アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R 30′ は独立して、C 1 -C 6 アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1~10である))によって表される、[24]~[31]に記載の方法。
[33]
前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テルトラ(tertra)(メタ)アクリレート架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[24]~[32]に記載の方法。
[34]
前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-ビニルカルボネート)含有架橋剤、ジ(O-アリルカルボネート)含有架橋剤、トリ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-ビニルカルボネート)含有架橋剤、トリ(O-アリルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-ビニルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(O-アリルカルボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[24]~[33]に記載の方法。
[35]
前記モノマー混合物が、
(a)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約42重量%~約55重量%の前記1つ以上の環状ラクタムと、
(b)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約5~約25重量%の前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーと、
(c)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約10~約45重量%の前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)前記架橋剤混合物であって、(i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05~約2重量%の前記1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05~約2重量%の前記1つ以上の第2の架橋剤、を含む、前記架橋剤混合物と、を含む、[24]~[34]に記載の方法。
[36]
前記モノマー混合物が、少量のHEMAをさらに含む、[24]~[35]に記載の方法。
[37]
前記モノマー混合物が、UV遮断剤をさらに含む、[24]~[36]に記載の方法。
[38]
前記モノマー混合物が、C 1 -C 8 一価アルコールの1つ以上のホウ酸エステルを含む希釈剤をさらに含む、[24]~[37]に記載の方法。
[39]
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、コンタクトレンズおよびヒドロゲルのうちの1つである、[24]~[38]に記載の方法。
[40]
前記硬化させるステップが、熱硬化または赤外線硬化のうちの1つを含む、[24]~[39]に記載の方法。
[41]
少なくとも約50重量%の平衡水含有量、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する水抽出可能な眼科用デバイスであって、[24]~[40]に記載の方法によって調製される、水抽出可能な眼科用デバイス。
Claims (11)
- モノマー混合物の重合生成物である、水抽出可能な眼科用デバイスであって、前記モノマー混合物が、
(a)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、40重量%から55重量%の、1つ以上の環状ラクタムと、
(b)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、5重量%から30重量%の、1つ以上のシロキサニル単位、および1つ以上のシリルアルキルシロキサニル単位を含む、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーであって、エチレン性不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーと、
(c)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、10重量%から45重量%の、1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)架橋剤混合物であって、(i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、0.05重量%から2重量%の、少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する、1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、0.05重量%から2重量%の、少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する、1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含み、
前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、式Iの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素、C1-C12アルキル、ハロアルキル、C3-C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2-C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6-C12芳香族であり、R9およびR10は独立して、水素またはC1-C12アルキルであり、R11、R12、およびR13は独立して、C1-C12アルキルであり、yは、3~27であり、xは、1~8であり、aは、2~4である)、または式IIの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R14、R15、R16、R17、R18、およびR19は独立して、水素、C1-C12アルキル、ハロアルキル、C3-C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2-C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6-C12芳香族であり、R20およびR21は独立して、水素またはC1-C12アルキルであり、R22、R23、およびR24は独立して、C1-C12アルキルであり、yは、3~27であり、xは、1~10であり、aは、2~4である)によって表され、
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、少なくとも50重量%の平衡水含有量、50°未満の接触角、および少なくとも60バーラーの酸素透過度を有する、水抽出可能な眼科用デバイス。 - 50重量%~70重量%の平衡水含有量、30°~50°の接触角、少なくとも70バーラーの酸素透過度、および15重量%未満の水抽出物含有量を有する、請求項1に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、式Iの構造によって表される場合、式中、Vは、(メタ)アクリレートであり、Lは、C1-C6アルキレンであり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、C1-C6アルキルであり、R9およびR10は、水素であり、R11、R12、およびR13は独立して、C1-C3アルキルである、請求項1又は2に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、式IIの構造によって表される場合には、式中、Vは、(メタ)アクリレートであり、Lは、C1-C6アルキレンを含み、R14、R15、R16、R17、R18、およびR19は独立して、C1-C6アルキルであり、R20およびR21は、水素であり、R22、R23、およびR24は独立して、C1-C3アルキルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーが、嵩高いポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー、嵩高いポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマー、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~4のいずれか一項に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テトラ(メタ)アクリレート架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~5のいずれか一項に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-ビニルカルボネート)含有架橋剤、ジ(O-アリルカルボネート)含有架橋剤、トリ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-ビニルカルボネート)含有架橋剤、トリ(O-アリルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-ビニルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(O-アリルカルボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~6のいずれか一項に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチルメタクリレートをさらに含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が、紫外線遮断剤をさらに含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 水抽出可能な眼科用デバイスを調製する方法であって、
(a)モノマー混合物を鋳型中で硬化させることであって、前記モノマー混合物が、
(i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、40重量%から55重量%の、1つ以上の環状ラクタムと、
(ii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、5重量%から30重量%の、1つ以上のシロキサニル単位、および1つ以上のシリルアルキルシロキサニル単位を含む、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーであって、エチレン性不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーと、
(iii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、10重量%から45重量%の、1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(iv)架橋剤混合物であって、(1)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、0.05重量%から2重量%の、少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する、1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤、および(2)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、0.05重量%から2重量%の、少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含み、
前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、式Iの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素、C1-C12アルキル、ハロアルキル、C3-C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2-C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6-C12芳香族であり、R9およびR10は独立して、水素またはC1-C12アルキルであり、R11、R12、およびR13は独立して、C1-C12アルキルであり、yは、3~27であり、xは、1~8であり、aは、2~4である)、または式IIの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R14、R15、R16、R17、R18、およびR19は独立して、水素、C1-C12アルキル、ハロアルキル、C3-C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2-C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6-C12芳香族であり、R20およびR21は独立して、水素またはC1-C12アルキルであり、R22、R23、およびR24は独立して、C1-C12アルキルであり、yは、3~27であり、xは、1~10であり、aは、2~4である)によって表される、硬化させることと、
(b)前記眼科用デバイスを前記鋳型から乾燥離型して、少なくとも50重量%の平衡水含有量、50°未満の接触角、および少なくとも60バーラーの酸素透過度を有する、水抽出可能な眼科用デバイスを提供することと、を含む、方法。 - 式Iの構造によって表される前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーにおいて、式中、Vは、(メタ)アクリレートであり、Lは、C1-C6アルキレンであり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、C1-C6アルキルであり、R9およびR10は、水素であり、R11、R12、およびR13は独立して、C1-C3アルキルであり;式IIの構造によって表される前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーにおいて、式中、Vは、(メタ)アクリレートであり、Lは、C1-C6アルキレンを含み、R14、R15、R16、R17、R18、およびR19は独立して、C1-C6アルキルであり、R20およびR21は、水素であり、R22、R23、およびR24は独立して、C1-C3アルキルである、請求項10に記載の方法。
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