JP2012533090A - モノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー - Google Patents
モノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー Download PDFInfo
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Abstract
Description
本願は2009年7月9日に出願された米国特許出願第12/499,854号の一部継続出願であり、その内容を参照により本明細書中に取り込む。
本発明は生体適合性メディカルデバイスの製造において有用な新規のモノマーに関する。より詳細には、本発明は、重合して、眼科デバイスの製造において有用な望ましい物理特性を有するポリマー組成物を形成することができるモノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマーをベースとする特定のモノマーに関する。このような特性としては、低い弾性率、改良された潤滑性及び改良された加水分解安定性が挙げられる。
バイオメディカルデバイスを含む各種物品は有機ケイ素含有材料から形成されている。ソフトコンタクトレンズなどのバイオメディカルデバイスに有用な1つのクラスの有機ケイ素含有材料はシリコーン含有ヒドロゲル材料である。ヒドロゲルは、水和された架橋されたポリマー系であって、平衡状態で水を含有する系である。ヒドロゲルコンタクトレンズは比較的に高い酸素透過性を、望ましい生体適合性及び快適性とともに提供する。ヒドロゲル製剤中にシリコーン含有材料を導入することで、一般に、より高い酸素透過性が付与される。というのは、シリコーンをベースとする材料は水よりも高い酸素透過性を有するからである。
なし
別段明確に記述しないかぎり、モノマーミックスを形成するのに使用されるすべての材料は質量基準として示す。また、別段明確に記述しないかぎり、本明細書中に開示されるモノマー及びモノマーミックスを製造するために使用される材料のすべての量は、本明細書中に開示されるモノマー及びモノマーミックスの実験的又は商業的製造において通常に経験するような質量値の正規分布の統計的平均を表すものと理解されるであろう。それゆえ、別段明確に記述しないかぎり、すべての数値は用語「約」により修飾されているものとして理解されるべきである。
・ポリ(アクリル酸)
・ポリ(アクリルアミド−コ−アクリル酸)
・カルボキシメチルセルロース
カチオン性ポリマー
・ポリマーJR
・潜伏性アミンを有するポリマー
両イオン性成分
・ホスホコリン
・潜伏性アミノ酸
ポリペプチド
・ポリ(グルタミン酸)
・ポリ(リシン)
非イオン性界面活性剤
・Tetronic T1107
・Tetronic T908
・ヒドロキシプロピルメチルセルロース
・シリコーン界面活性剤(NVP−コ−TRIS VC)
・グリセレスココエート(Glycereth cocoate)
すべての溶剤及び試薬を市販の源から入手し、そして受け取ったまま使用した。
ESI−TOF MS:エレクトロスプレイイオン化(ESI)飛行時間型(TOF)質量分析をApplied Biosystems Mariner 計器にて行った。正イオンモードで計器を操作した。計器を、リシン、アンジオテンシノーゲン、ブラジキニン(フラグメント1−5)及びデスプロブラジキニンを含む標準溶液により質量検量した。この混合物は7点検量を147〜921m/zで提供する。印加される電圧パラメータを同一の標準溶液から得られるシグナルから最適化した。正確な質量測定のために、400Daの基準Mn値を有するポリ(エチレングリコール)(PEG)を注目のサンプルに添加し、そして内部質量標準として用いた。注目のサンプル質量を括弧に入れた2つのPEGオリゴマーを用いて質量スケールを検量した。2体積%飽和NaCl(IPA中)の添加により、サンプルをイソプロパノール(IPA)中で30μM溶液として調製した。サンプルを35μL/分の速度でESI−TOF MS計器中に直接的に注入した。各サンプルに対してモノアイソトピック質量を得るために十分な分解能(6000RPm/ΔmFWHM)を分析において達成した。各分析において、実験モノアイソトピック質量をそれぞれの元素組成から決定される理論モノアイソトピック質量と比較した。各分析において、モノアイソトピック質量比較は10ppm未満の誤差であった。非荷電性サンプルは元素組成中に含まれるナトリウム(Na)原子を有することが注目されるべきである。このNa原子はサンプル調製手順において添加される必要な電荷剤として存在する。幾つかのサンプルはそれぞれの構造に内在している第四級窒素原子からの電荷を含むので、添加される電荷剤を必要としない。
ガスクロマトグラフィーをHewlett Packard HP 6890シリーズGC 装置を用いて行った。純度を第一ピークの積分及び正規化クロトグラフに対する比較により決定した。
1H−NMR特性化は当該技術分野において標準的な技術を用い、400MHzVarian分光計を用いて行った。特に注記しないかぎり、サンプルをクロロホルム−d(99.8 原子 % D)中に溶解させた。7.25ppmで残留クロロホルムピークを割り当てることによりケミカルシフトを決定した。ベースライン分離ピークの積分によりピーク面積及びプロトン比を決定した。存在しそして明確に識別できる場合には、分裂パターン(s=一重項、d=二重項、t=三重項、q=四重項、m=多重項、br=広域)及び結合定数(J/Hz)を報告する。
ASTM D- 1708aにしたがって、Instron (Model 4502)計器を用いて弾性率及び伸び率試験を行った。ここで、ヒドロゲルフィルムサンプルをホウ酸緩衝塩溶液中に浸漬し、フィルムサンプルの適切なサイズはゲージ長さ22mm及び幅4.75mmであり、ここで、サンプルはInstron計器のクランプによるサンプルのグリッピングを確保するためにドッグボーン形状を形成する末端をさらに有し、そして厚さ200+50ミクロンである。
Fluoroperm 30 26.2 24 29
Menicon EX 62.4 56 66
Quantum II 92.9 85 101
NVP 1−ビニル−2−ピロリドン
TRIS 3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
HEMA 2−ヒドロキシエチルメタクリレート
v−64 2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)
EGDMA エチレングリコールジメタクリレート
BHT ブチル化ヒドロキシトルエン
N2雰囲気下に、マグネティックスターリングバー及び凝縮器を装備した、炉乾燥した2L2つ口丸底フラスコに、2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジシラ−1−オキサシクロペンタン(77.22g、0.482モル)及び無水シクロヘキサン(150mL)をN2雰囲気中で攪拌下に添加した。リチウムトリメチルシラノレート(7.2g、0.0749モル)を上記の反応混合物に添加し、次いで、シクロヘキサン(25mL)を添加した。1時間の攪拌の後に、THF(70mL、Na/ベンゾフェノン上で蒸留)を添加し、そして反応混合物を16時間攪拌し続けた。メチルアクリルオキシプロピルジメチルクロロシラン(20g、0.09モル)を、その後、添加し、混合物をさらに24時間攪拌した。その後、反応混合物をろ過し、そしてシリカゲル(3.5g、160℃で3時間乾燥)を添加し、そして反応混合物をさらに4時間攪拌した。反応混合物を、その後、セライト(20g)のベッドをとおしてろ過し、そしてろ液にBHT(5mg)を添加した。その後、ろ液を真空下に濃縮した(40℃/0.3mmHg)。その後、振盪しながら濃縮物にヘプタン(200mL)を添加し、そして脱イオン水(100mL)、水性NaHCO3(2×100mL、10gのNaHCO3を200mLの脱イオン水中に溶解させることで調製)、ブライン(100mL)、そして最終的に脱イオン水(100mL)で洗浄した。その後、ヘプタン(50mL)を添加し、そしてMgSO4(15g)上で20時間乾燥した。MgSO4をろ過して除去し、そして溶剤をロータリーエバポレータ上で除去した。粗生成物を活性化塩基性アルミナ(30gで24時間)上で攪拌し、その後、薄いセライト床上でろ過した。25℃で0.2mmHgにて30分間すべての残留溶剤をストリッピングし、所望の生成物M−1−EDS6−TMSを透明オイルとして80gの量で生じた。それをNMR、GPC、GC−MS及びMALDIにより特性化した。
2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジシラ−1−オキサシクロペンタン(14.4g、0.09モル)をN2下に35mLの乾燥シクロヘキサン中に入れ、そして25℃で10分間攪拌した。これに、攪拌しながらリチウムトリメチルシラノレート(960mg、0.01モル)を添加した。2時間後に、乾燥THF(20mL)を添加し、そして反応混合物を25℃にて24時間攪拌し続けた。クロロジメチルシリルプロピルオキシメタクリレート(2.20g、0.01モル)を、その後、添加し、そして変色を観測した。攪拌をさらに24時間続け、その後、反応混合物を10mgのNaHCO3にてクエンチした。シクロヘキサン(10mL)を添加し、さらに2時間攪拌を続けた。反応混合物を、その後、セライト上でろ過した。ろ液を真空下に濃縮し、調製法に基づいて期待される生成物M1−EDS9−TMSとして16g収量で透明オイルを提供し、NMR、SEC及びMALDIにより特性化した。
2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジシラ−1−オキサシクロペンタン(19.2g、0.12モル)をN2下に50mLの乾燥シクロヘキサン中に入れ、そして25℃で30分間攪拌した。この混合物に、攪拌しながらリチウムトリメチルシラノレート(960mg、0.01モル)を添加した。2時間後に、乾燥THF(20mL)を添加し、そして反応混合物を25℃にて24時間攪拌し続けた。クロロジメチルシリルプロピルオキシメタクリレート(2.20g、0.01モル)を、その後、添加し、そして変色を観測した。攪拌をさらに24時間続け、その後、反応混合物を、セライト上でろ過した。ろ液を真空下に濃縮し、調製法に基づいて期待される生成物M1−EDS12−TMSとして20g収量で透明オイルを提供し、NMR、SEC及びMALDIにより特性化した。
2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジシラ−1−オキサシクロペンタン(24g、0.15モル)をN2下に60mLの乾燥シクロヘキサン中に入れ、そして25℃で10分間攪拌した。これに、攪拌しながらリチウムトリメチルシラノレート(960mg、0.01モル)を添加した。2時間後に、乾燥THF(20mL)を添加し、そして反応混合物を25℃にて24時間攪拌し続けた。クロロジメチルシリルプロピルオキシメタクリレート(2.20g、0.01モル)を、その後、添加し、そして変色を観測した。攪拌をさらに24時間続け、その後、反応混合物を10mgのNaHCO3にてクエンチした。シクロヘキサン(10mL)を添加し、さらに2時間攪拌を続けた。反応混合物を、その後、セライト上でろ過した。ろ液を真空下に濃縮し、調製法に基づいて期待される生成物M1−EDS15−TMSとして25g収量で透明オイルを提供し、NMR、SEC及びMALDIにより特性化した。
例10〜15、17〜23、32、54〜56、69及び70では、示した特定のモノマーミックスを上記の表1及び下記の表3、5及び6により、成分の種々の質量%を測定することにより調製した。モノマーミックスをポリプロピレンモールドの間に送り出し、そしてDkサンプルの場合にレンズ又は平板として調製した。重合をUV光(約350nm)下に2時間行った。重合後に、水中33%IPAを用いてレンズ又は平板をモールドから解放し、その後、100%IPA中で4時間抽出した。レンズ/平板を、その後、脱イオン水中に30分間入れ、そして4mLのホウ酸緩衝塩溶液(BBS)を含むバイアル中にパッケージした。レンズ/平板に関する測定特性を下記の表に示す。
アイスバス中で窒素ガス下に、マグネティックスターラを備えた250mL1つ口丸底フラスコ中に、水及びエーテルを添加し、そして攪拌した。クロロジメチル(3−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルオキシ)プロピル)シラン及びTHFを滴下漏斗に添加し、水/エーテル混合物に滴下して加えた。反応物を0℃で1時間攪拌した。生成物混合物をエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過しそしてエーテルをロータリーエバポレータで除去した。3−ジメチル(3−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルオキシ)プロピル)シラノール生成物を反応の次の工程にて用いた。
メカニカルスターラ、Arガス及び滴下漏斗を装備した500mL丸底フラスコに、3−ジメチル(3−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルオキシ)プロピル)シラノール生成物(7g、0.02モル)を添加した。2.5Mのn−BuLi(0.006モル)混合物をフラスコにゆっくりと添加し、次いで、2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジシラ−1−オキサシクロペンタン(65.3g、0.4モル)のTHF(50mL)中の溶液を添加した。反応物を24時間攪拌し続けた。3−(クロロジメチルシリル)プロピルメタクリレート(4.84g、0.022モル)を反応混合物に添加し、そして攪拌をさらに6時間続けた。その後、溶剤を真空下に蒸発させ、生成物を提供し、それをNMR及びMALDIにより特性化した。
各サンプルで、BBS中の0.5%溶液を、1.25gのポリマーをBBSに添加することにより調製した。溶液の合計体積は250mLであった。溶液のpHは7.2であった。試験溶液はポリ(ホスホコリン)であった。別々にポリ(アクリル酸)−450,000g/モル、Tetronic T1107、Tetronic T908、HPMC又はポリマーJRを含む比較溶液も調製した。すべての溶液をBBS中で0.5%の濃度で製造し、必要ならば(当該技術分野において知られている標準技術により)pHを7.2に調節した。レンズ試験では、4.5mLの各溶液をガラスオートクレーブバイアルに添加した。有機ケイ素含有レンズを各バイアル中に入れ、そして系をテフロンコートされたクリンプキャップによりキャップした。その後、各系をオートクレーブ処理した(121℃で30分間)。パッケージされたレンズを、その後、パッケージから取り出し、そして脱イオン水で濯いだ。濯いだレンズを、その後、ポリスチレンペトリ皿上に配置し、レンズが平らに横たわるようにメスを用いて区分した。
Claims (17)
- 約0.1〜約75.8質量%のメタクリルアミド架橋剤、約0〜約41.2質量%の嵩高シロキサンモノマー、約0〜78質量%の少なくとも1種の親水性モノマー、約0〜約48.6質量%のアルコール、約0.1〜約29.9質量%のモノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー、約0.1〜約1.0質量%の開始剤及び約90〜約200ppmの可視着色剤を含む重合性モノマー混合物を含むモノマーミックスを重合したものを含むヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 重合性モノマー混合物の一部として、約5〜約13質量%のメタクリルアミド架橋剤、約34〜約41質量%の嵩高シロキサンモノマー、約28〜52質量%の少なくとも1種の親水性モノマー、約0〜約25質量%のアルコール、約5〜約15質量%のモノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー、約0.2〜約0.8質量%の開始剤及び約90〜約145ppmの可視着色剤を含む、請求項1記載のヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 重合性モノマー混合物の一部として、約2〜約8質量%のメタクリルアミド架橋剤、約25〜約38質量%の嵩高シロキサンモノマー、約35〜45質量%の少なくとも1種の親水性モノマー、約3〜約8質量%のアルコール、約10〜約13質量%のモノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー、約0.3〜約0.6質量%の開始剤及び約145〜約200ppmの可視着色剤を含む、請求項1記載のヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記モノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマーは構造式(I)
- Xは酸触媒の存在下でのアルキルリチウム、アルコキシド、トリアルキルシロキシリチウム及びアクリルエステルキャップされたポリシロキサンプレポリマーからなる群より選ばれる開環剤の残基である、請求項4記載のヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記結合基は置換もしくは未置換アルキル、アルキルエーテル、アルケニル、アルケニルエーテル、ハロアルキル、置換もしくは未置換シロキサン及び開環を伝播することができるモノマーからなる群より選ばれる、請求項4又は5記載のヒドロゲルコンタクトレンズ。
- nは2〜80である、請求項9記載のヒドロゲルコンタクトレンズ。
- nは3〜20である、請求項9記載のヒドロゲルコンタクトレンズ。
- nは5〜15である、請求項9記載のヒドロゲルコンタクトレンズ。
- Vはアクリレート、メタクリレート、ビニルカーボネート、O−ビニルカルバメート、N−ビニルカルバメート、アクリルアミド及びメタクリルアミドからなる群より選ばれる、請求項4又は5記載のヒドロゲルコンタクトレンズ。
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