JP2021529353A - 水抽出可能な眼科用デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素、C1−C12アルキル、ハロアルキル、C3−C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2−C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6−C12芳香族であり、R9およびR10は独立して、水素またはC1−C12アルキルであり、R11、R12、およびR13は独立して、C1−C12アルキルであり、yは、3〜27であり、xは、1〜10であり、aは、2〜4である)によって表すことができる。
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R14、R15、R16、R17、R18、およびR19は独立して、水素、C1−C12アルキル、ハロアルキル、C3−C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2−C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6−C12芳香族であり、R20およびR21は独立して、水素またはC1−C12アルキルであり、R22、R23、およびR24は独立して、C1−C12アルキルであり、yは、3〜27であり、xは、1〜10であり、aは、2〜4である)によって表すことができる。エチレン性不飽和反応性末端基およびリンカー基は、上で考察されるもののいずれかであり得る。
(式中、Xは−COO−、−CONR’’−、−OCOO−、または−OCONR’’−を表し(式中、各R’’は、水素またはC1−C4アルキルである)、R29は独立して、水素またはメチルを表し、各R30は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル)、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R30’は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である))によって表される。
(式中、Xは−NR’’−を表し(式中、R’’は、水素またはC1−C4アルキルを表す)、R29は、水素またはメチルを表し、各R30は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R30’は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である))で一般に表されるような嵩高いポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマーである。
(式中、Rは、水素またはメチルであり、X、Y、およびZは独立して、OまたはNHである)によって表すことができる。式Vの好適な架橋剤の代表的な例としては、以下の構造:
を有するものが挙げられる。
(式中、Rは、水素またはメチルであり、Xは、Oであり、Yは、OまたはNHであり、Zは、NHであり、Wは、Oであり、nは、2〜6である)によって表すことができ、式VIの好適な架橋剤の代表的な例としては、以下の構造:
を有するものが挙げられる。
(式中、R1はメチルまたは水素であり、R2は−O−または−NH−であり、R3およびR4は独立して、−CH2−、−CHOH−、および−CHR6−からなる群から選択される二価ラジカルであり、R5およびR6は独立して、分岐C3−C8アルキル基であり、R7は、水素または−OHであり、nは、少なくとも1の整数であり、mおよびpは独立して、0または少なくとも1の整数であり、ただし、m、p、およびnの合計は、2、3、4、または5である)によって表される。
(2−プロペン酸,2−メチル,2−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)−1−[(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)メチルエステル)、
のうちの1つ以上の化合物を含む。
Claims (41)
- モノマー混合物の重合生成物である、水抽出可能な眼科用デバイスであって、前記モノマー混合物が、
(a)1つ以上の環状ラクタムと、
(b)1つ以上のシロキサニル単位、および1つ以上のシリルアルキルシロキサニル単位を含む、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーであって、エチレン性不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーと、
(c)1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)架橋剤混合物であって、(i)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する、1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する、1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含み、
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、少なくとも約50重量%の平衡水含有量、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する、水抽出可能な眼科用デバイス。 - 約50重量%〜約70重量%の平衡水含有量、約30°〜約50°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、請求項1に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 約55重量%〜約65重量%の平衡水含有量、約30°〜約45°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、請求項1に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 約15重量%未満の水抽出物含有量をさらに有する、請求項1〜3に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物中に存在する前記1つ以上の環状ラクタムの量が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約55重量%以下の量である、請求項1〜4に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の環状ラクタムが、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピペリドン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜5に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、約3〜約27個のシロキサニル単位、および約1〜約10個のシリルアルキルシロキサニル単位を含む、請求項1〜6に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、約500Da〜約5,000Daの範囲の数平均分子量を有し得る、請求項1〜7に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、式Iの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素、C1−C12アルキル、ハロアルキル、C3−C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2−C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6−C12芳香族であり、R9およびR10は独立して、水素またはC1−C12アルキルであり、R11、R12、およびR13は独立して、C1−C12アルキルであり、yは、3〜21であり、xは、1〜8であり、aは、0〜4である)、または式IIの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R14、R15、R16、R17、R18、およびR19は独立して、水素、C1−C12アルキル、ハロアルキル、C3−C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2−C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6−C12芳香族であり、R20およびR21は独立して、水素またはC1−C12アルキルであり、R22、R23、およびR24は独立して、C1−C12アルキルであり、yは、3〜27であり、xは、1〜10であり、aは、2〜4である)によって表される、請求項1〜8に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。 - 前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーが、嵩高いポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー、嵩高いポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマー、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜9に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーが、式IIIの構造:
(式中、Xは、−COO−、−CONR’−、−OCOO−、または−OCONR’−を表し(式中、各R’は、水素またはC1−C4アルキルである)、R29は独立して、水素またはメチルを表し、各R30は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R30’は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である))、または式IVの構造:
(式中、Xは、−NR’’−を表し(式中、R’’は、水素またはC1−C4アルキルを表す)、R29は、水素またはメチルを表し、各R30は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R30′は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である))によって表される、請求項1〜9に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。 - 前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テトラ(メタ)アクリレート架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜11に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、トリ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜12に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が、
(a)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約42重量%〜約55重量%の前記1つ以上の環状ラクタムと、
(b)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約5〜約30重量%の前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーと、
(c)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約10〜約45重量%の前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)前記架橋剤混合物であって、(i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含む、請求項1〜16に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。 - 前記モノマー混合物が、少量の2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)をさらに含む、請求項1〜17に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が、紫外線(UV)遮断剤をさらに含む、請求項1〜18に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が、UV遮断剤をさらに含む、請求項19に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が、希釈剤をさらに含む、請求項1〜20に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記希釈剤が、C1−C8一価アルコールの1つ以上のホウ酸エステルを含む、請求項21に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記水抽出可能な眼科用デバイスが、コンタクトレンズおよびヒドロゲルのうちの1つである、請求項1〜22に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 水抽出可能な眼科用デバイスを調製する方法であって、
(a)モノマー混合物を鋳型中で硬化させることであって、前記モノマー混合物が、
(i)1つ以上の環状ラクタムと、
(ii)1つ以上のシロキサニル単位、および1つ以上のシリルアルキルシロキサニル単位を含む、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーであって、エチレン性不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーと、
(iii)1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(iv)架橋剤混合物であって、(1)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する、1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤、および(2)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含む、硬化させることと、
(b)前記眼科用デバイスを前記鋳型から乾燥離型して、少なくとも約50重量%の平衡水含有量、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する、水抽出可能な眼科用デバイスを提供することと、を含む、方法。 - 前記水抽出可能な眼科用デバイスが、約50重量%〜約70重量%の平衡水含有量、約30°〜約50°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、請求項24に記載の方法。
- 前記水抽出可能な眼科用デバイスが、約15重量%未満の水抽出物含有量をさらに有する、請求項24または25に記載の方法。
- 前記モノマー混合物中に存在する前記1つ以上の環状ラクタムの量が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約55重量%以下の量である、請求項24〜26に記載の方法。
- 前記1つ以上の環状ラクタムが、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピペリドン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項24〜27に記載の方法。
- 前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、約3〜約27個のシロキサニル単位、および約1〜約10個のシリルアルキルシロキサニル単位を含む、請求項24〜28に記載の方法。
- 前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーが、式Iの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素、C1−C12アルキル、ハロアルキル、C3−C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2−C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6−C12芳香族であり、R9およびR10は独立して、水素またはC1−C12アルキルであり、R11、R12、およびR13は独立して、C1−C12アルキルであり、yは、3〜27であり、xは、1〜27であり、aは、2〜4である)、または式IIの構造:
(式中、Vは、エチレン性不飽和反応性末端基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R14、R15、R16、R17、R18、およびR19は独立して、水素、C1−C12アルキル、ハロアルキル、C3−C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2−C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6−C12芳香族であり、R20およびR21は独立して、水素またはC1−C12アルキルであり、R22、R23、およびR24は独立して、C1−C12アルキルであり、yは、3〜27であり、xは、1〜4であり、aは、2〜4である)によって表される、請求項24〜29に記載の方法。 - 前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーが、嵩高いポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー、嵩高いポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマー、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項24〜30に記載の方法。
- 前記1つ以上の嵩高いポリシロキサンモノマーが、式IIIの構造:
(式中、Xは−COO−、−CONR’−、−OCOO−、または−OCONR’−を表し(式中、各R’は、水素またはC1−C4アルキルである)、R29は独立して、水素またはメチルを表し、各R30は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R30′は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である))、または式IVの構造:
(式中、Xは−NR’’−を表し(式中、R’’は、水素またはC1−C4アルキルを表す)、R29は、水素またはメチルを表し、各R30は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基を表す:
(式中、各R30′は独立して、C1−C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である))によって表される、請求項24〜31に記載の方法。 - 前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テルトラ(tertra)(メタ)アクリレート架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項24〜32に記載の方法。
- 前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、トリ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項24〜33に記載の方法。
- 前記モノマー混合物が、
(a)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約42重量%〜約55重量%の前記1つ以上の環状ラクタムと、
(b)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約5〜約25重量%の前記1つ以上の有機ケイ素含有ブロックコポリマーと、
(c)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約10〜約45重量%の前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)前記架橋剤混合物であって、(i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第2の架橋剤、を含む、前記架橋剤混合物と、を含む、請求項24〜34に記載の方法。 - 前記モノマー混合物が、少量のHEMAをさらに含む、請求項24〜35に記載の方法。
- 前記モノマー混合物が、UV遮断剤をさらに含む、請求項24〜36に記載の方法。
- 前記モノマー混合物が、C1−C8一価アルコールの1つ以上のホウ酸エステルを含む希釈剤をさらに含む、請求項24〜37に記載の方法。
- 前記水抽出可能な眼科用デバイスが、コンタクトレンズおよびヒドロゲルのうちの1つである、請求項24〜38に記載の方法。
- 前記硬化させるステップが、熱硬化または赤外線硬化のうちの1つを含む、請求項24〜39に記載の方法。
- 少なくとも約50重量%の平衡水含有量、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する水抽出可能な眼科用デバイスであって、請求項24〜40に記載の方法によって調製される、水抽出可能な眼科用デバイス。
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---|---|---|---|---|
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TWI685545B (zh) * | 2018-11-30 | 2020-02-21 | 晶碩光學股份有限公司 | 矽水膠組成物、矽水膠鏡片、以及矽水膠鏡片的製造方法 |
EP4121802A1 (en) * | 2020-03-19 | 2023-01-25 | Alcon Inc. | High refractive index siloxane insert materials for embedded contact lenses |
KR20220124925A (ko) | 2021-03-04 | 2022-09-14 | 엘지전자 주식회사 | 냉장고 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008003612A (ja) * | 2006-06-15 | 2008-01-10 | Coopervision Internatl Holding Co Lp | 湿潤性シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及び関連組成物及び方法 |
JP2008525614A (ja) * | 2004-12-29 | 2008-07-17 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 生物医学装置用ポリシロキサンプレポリマー |
JP2010533232A (ja) * | 2007-07-10 | 2010-10-21 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 架橋剤及び二重ラジカル硬化ポリマー |
JP2012533090A (ja) * | 2009-07-09 | 2012-12-20 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | モノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー |
JP2013506875A (ja) * | 2009-10-01 | 2013-02-28 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズおよびシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法 |
JP2014515117A (ja) * | 2011-02-28 | 2014-06-26 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 寸法的に安定なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
JP2015503632A (ja) * | 2011-12-23 | 2015-02-02 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッドJohnson & Johnson Vision Care, Inc. | 望ましい含水量及び酸素透過性を含むシリコーンヒドロゲル |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL137711C (ja) | 1961-12-27 | |||
NL128305C (ja) | 1963-09-11 | |||
US4113224A (en) | 1975-04-08 | 1978-09-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Apparatus for forming optical lenses |
US4197266A (en) | 1974-05-06 | 1980-04-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for forming optical lenses |
US4208506A (en) | 1977-07-25 | 1980-06-17 | Bausch & Lomb Incorporated | Polyparaffinsiloxane shaped article for use in biomedical applications |
US4228269A (en) * | 1978-06-08 | 1980-10-14 | Wesley-Jessen Inc. | Contact lenses of high gas permeability |
US4195030A (en) | 1979-01-10 | 1980-03-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Preparation of monomeric organosilicon esters |
US4327203A (en) | 1981-02-26 | 1982-04-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices |
US4355147A (en) | 1981-02-26 | 1982-10-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices |
US4555732A (en) | 1984-03-22 | 1985-11-26 | Xerox Corporation | Image sensor correction system |
US4910277A (en) | 1988-02-09 | 1990-03-20 | Bambury Ronald E | Hydrophilic oxygen permeable polymers |
US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
US5271875A (en) | 1991-09-12 | 1993-12-21 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for molding lenses |
US5310779A (en) * | 1991-11-05 | 1994-05-10 | Bausch & Lomb Incorporated | UV curable crosslinking agents useful in copolymerization |
US6020445A (en) | 1997-10-09 | 2000-02-01 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
US5998498A (en) * | 1998-03-02 | 1999-12-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft contact lenses |
JPH11249084A (ja) * | 1998-03-06 | 1999-09-17 | Kuraray Co Ltd | 眼用レンズ材料およびその製造方法 |
US6244707B1 (en) * | 1998-07-21 | 2001-06-12 | Wesley Jessen Corporation | UV blocking lenses and material containing benzotriazoles and benzophenones |
US6861123B2 (en) * | 2000-12-01 | 2005-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogel contact lens |
DE01274188T1 (de) * | 2001-04-27 | 2004-07-15 | Bausch & Lomb Inc. | Iris-mustererkennung und ausrichtung |
US8153344B2 (en) * | 2004-07-16 | 2012-04-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles, aqueous compositions thereof and articles prepared therewith |
CN101535353B (zh) * | 2005-08-09 | 2011-07-27 | 库柏维景国际控股公司 | 制造硅酮水凝胶隐形眼镜的组合物和方法 |
US8138290B2 (en) * | 2008-01-25 | 2012-03-20 | Bausch & Lomb Incorporated | High water content ophthalmic devices |
CN101482625B (zh) * | 2009-02-13 | 2010-09-29 | 广州科甫眼镜有限公司 | 含透明质酸钠的软性亲水接触镜及其制备方法 |
US20100315588A1 (en) * | 2009-06-16 | 2010-12-16 | Bausch & Lomb Incorporated | Biomedical devices |
US7915323B2 (en) | 2009-07-09 | 2011-03-29 | Bausch & Lamb Incorporated | Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers |
US9039174B2 (en) * | 2009-07-09 | 2015-05-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Ethylenically unsaturated polymerizable groups comprising polycarbosiloxane monomers |
WO2012154268A1 (en) * | 2011-02-28 | 2012-11-15 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
US20120283381A1 (en) * | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Ryuta Tamiya | Macroinitiator containing hydrophobic segment |
US8967799B2 (en) * | 2012-12-20 | 2015-03-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of preparing water extractable silicon-containing biomedical devices |
KR20140111064A (ko) * | 2013-02-27 | 2014-09-18 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 광학필름 |
US9389336B2 (en) * | 2013-08-02 | 2016-07-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrogel monomer mix containing added water |
AU2016373539B2 (en) * | 2015-12-15 | 2019-03-14 | Alcon Inc. | Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof |
US10676575B2 (en) * | 2016-10-06 | 2020-06-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels |
-
2019
- 2019-05-17 US US16/415,281 patent/US11022722B2/en active Active
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008525614A (ja) * | 2004-12-29 | 2008-07-17 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 生物医学装置用ポリシロキサンプレポリマー |
JP2008003612A (ja) * | 2006-06-15 | 2008-01-10 | Coopervision Internatl Holding Co Lp | 湿潤性シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及び関連組成物及び方法 |
JP2010533232A (ja) * | 2007-07-10 | 2010-10-21 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 架橋剤及び二重ラジカル硬化ポリマー |
JP2012533090A (ja) * | 2009-07-09 | 2012-12-20 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | モノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー |
JP2013506875A (ja) * | 2009-10-01 | 2013-02-28 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズおよびシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法 |
JP2014515117A (ja) * | 2011-02-28 | 2014-06-26 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 寸法的に安定なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
JP2015503632A (ja) * | 2011-12-23 | 2015-02-02 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッドJohnson & Johnson Vision Care, Inc. | 望ましい含水量及び酸素透過性を含むシリコーンヒドロゲル |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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